CN115097055B - 飞燕草乙酸乙酯提取物及其制备方法、检测方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了飞燕草乙酸乙酯提取物及其制备方法、检测方法与应用，属于植物资源的综合开发技术领域。所述的飞燕草乙酸乙酯提取物的有效成分包括反‑9‑十八碳烯酸甲酯、棕榈酸甲酯、亚油酸乙酯和芥酸酰胺中的一种或几种的混合物。试验证明，反‑9‑十八碳烯酸甲酯、棕榈酸甲酯、亚油酸乙酯和芥酸酰胺分别对蔬菜害虫小菜蛾具有显著的杀虫效果。同时提供了一种克服飞燕草化学成分检测方法少、有效成分不明确等困难的检测方法，为飞燕草作为一种杀虫植物资源的开发利用奠定了理论基础，并提供了实证依据。

Description

飞燕草乙酸乙酯提取物及其制备方法、检测方法与应用
技术领域
本发明属于植物资源的综合开发技术领域，具体地说，涉及飞燕草乙酸乙酯提取物及其制备方法、检测方法与应用，同时，涉及采用现代分析检测仪器检测植物提取物化学成分的检测方法，更具体的是一种飞燕草乙酸乙酯提取物中化学成分的检测方法。
背景技术
飞燕草，拉丁学名：Consolida ajacis(L.)Schur，为双子叶植物纲、毛茛目、毛茛科、飞燕草属的一种多年生草本植物。因其花形别致，酷似一只只燕子故名之。花径4厘米左右，形态优雅，惹人喜爱；高35～65厘米，茎具疏分枝，叶掌状全裂。总状花序具3-15花，花瓣状，蓝色或紫蓝色，长1.5-1.8厘米。飞燕草为直根性植物，须根少，宜直播，移植带土团。较耐寒、喜阳光、怕暑热、忌积涝，宜在深厚肥沃的砂质土壤上生长。原产于欧洲南部，中国分布在内蒙古、云南、山西、河北、宁夏、四川、甘肃、黑龙江、吉林、辽宁、新疆、西藏等地，各省均有栽培草及种子可入药治牙痛，茎叶浸汁可杀虫。但飞燕草中对害虫具有杀虫活性的化学成分有哪些至今未见相关文献报道。
发明内容
1、要解决的问题
针对现有的飞燕草乙酸乙酯提取物尚未应用于防治小菜蛾的问题，本发明提供飞燕草乙酸乙酯提取物及其制备方法、检测方法与应用，其目的之一在于提供一种基于三重四级杆气质联用仪检测飞燕草乙酸乙酯提取物中化学成分的方法，解决飞燕草化学成分检测困难、有效成分不明确等问题，并试图揭示飞燕草杀虫作用的化学本质，为飞燕草作为一种杀虫植物资源的综合开发提供科学依据；其目的之二在于，试验证明，反-9-十八碳烯酸甲酯、棕榈酸甲酯、亚油酸乙酯和芥酸酰胺分别对蔬菜害虫小菜蛾具有显著的杀虫效果。
2、技术方案
为解决上述问题，本发明采用如下的技术方案。
一种飞燕草乙酸乙酯提取物，所述的飞燕草乙酸乙酯提取物的有效成分包括反-9-十八碳烯酸甲酯、棕榈酸甲酯、亚油酸乙酯和芥酸酰胺中的一种或几种的混合物。
一种如上述所述的飞燕草乙酸乙酯提取物的制备方法，
包括以下步骤：
飞燕草种子洗净后沥水，用烘箱低温烘干，将烘干的种子用粉碎机粉碎处理并过40目筛；按照粉末：溶剂＝1：10的质量比例分别加入飞燕草粉末与乙酸乙酯溶剂，超声30min，静置7d后进行真空抽滤，滤渣继续用相同溶剂浸提并重复三次；将抽滤后所得的滤液进行合并收集，在旋转蒸发仪上进行减压浓缩，即可得到飞燕草不同溶剂提取物，随后保存在4℃冰箱备用。
一种如上述所述的飞燕草乙酸乙酯提取物的检测方法，包括以下步骤：
待测样品制备：
测定前用色谱级丙酮将飞燕草乙酸乙酯提取物稀释，用一次性无菌注射器吸取1mL过0.22μm有机系滤膜备用；
检测条件：GC条件：以安捷伦HP-5MS毛细管为色谱柱；进样口温度为290℃；流速控制模式为线速度控制，流速为1.0mL/min；程序升温，参数如下：起始温度为80℃，以18℃/min升温至180℃，以2℃/min升温至193℃，保持10min，以5℃/min升温至280℃，保持5min，以2℃/min升温至300℃，保持4min；载气为氦气；分流进样，分流比为10：1，进样量为1μL；MS条件：离子源为电子轰击源EI；电离能量为70eV；离子源温度为200℃；接口温度为280℃；采集延时为3min；以全扫描模式进行扫描，扫描范围为40-500m/z；
质谱图采用NIST标准谱库系统进行全扫式扫描，用计算机检索定性质谱图中各色谱峰对应的物质，对相似度大于90的化合物进行结构分析，采用峰面积归一法计算各成分的相对百分含量。
一种如上述所述的飞燕草乙酸乙酯提取物在防治小菜蛾上的应用。
上述所述的飞燕草乙酸乙酯提取物在在防治小菜蛾上的应用，
所述的小菜蛾的品种为Plutella xylostella(L.)。。
上述所述的飞燕草乙酸乙酯提取物在在防治小菜蛾上的应用，
飞燕草乙酸乙酯提取物作为触杀剂在防治小菜蛾上的应用。
上述所述的飞燕草乙酸乙酯提取物在在防治小菜蛾上的应用，
其中反-9-十八碳烯酸甲酯的浓度为0.1mg/ml-0.5mg/ml；
其中棕榈酸甲酯的浓度为1mg/ml-5mg/ml；
其中亚油酸乙酯的浓度为0.1mg/ml-0.5mg/ml；
其中芥酸酰胺的浓度为1mg/ml-3mg/ml。
3、有益效果
相比于现有技术，本发明的有益效果为：
本发明公开了一种飞燕草乙酸乙酯提取物化学成分的检测方法，即通过三重四级杆气质联用仪(GC-MS/MS)TOC分析技术鉴定飞燕草种子化学成分的方法和结果。它是采用有机溶剂浸提飞燕草的方法得到提取液，经过色谱丙酮稀释后再经过毛细管色谱柱分离，将所得样品色谱图按NIST11.L谱库进行查找，并采用峰面积归一法计算相对含量。从飞燕草乙酸乙酯提取物中鉴定出24种化学成分，占总出峰面积的93.89％，结果显示反-9-十八碳烯酸甲酯，棕榈酸甲酯，亚油酸乙酯和芥酸酰胺为飞燕草乙酸乙酯提取物中的主要化学成分。此外，本发明为飞燕草作为一种植物资源的开发利用奠定了基础，提供了实证证据。
附图说明
图1为本发明中实施例1的飞燕草乙酸乙酯提取物的化学成分分析图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进一步进行描述。
实施例1
(1)飞燕草乙酸乙酯提取物制备方法
飞燕草种子洗净后沥水，用烘箱低温烘干，将烘干的种子用粉碎机粉碎处理并过40目筛；按照粉末：溶剂＝1：10的比例加入飞燕草粉末及乙酸乙酯溶剂，超声30min，静置7d后进行真空抽滤，滤渣继续用相同溶剂浸提，此操作重复三次。将抽滤后所得的滤液进行合并收集，在旋转蒸发仪上进行减压浓缩，即可得到飞燕草不同溶剂提取物，称重后装入棕色广口瓶中贴标签后保存在4℃冰箱备用。
(2)待测样品制备
测定前用色谱级丙酮将飞燕草乙酸乙酯提取物稀释，用一次性无菌注射器吸取1mL过0.22μm有机系滤膜备用。
(3)检测条件
GC条件：以安捷伦HP-5MS毛细管为色谱柱(规格为30m×0.25mm×0.25μm)；进样口温度为290℃；流速控制模式为线速度控制，流速为1.0mL/min；程序升温(起始温度为80℃，以18℃/min升温至180℃，以2℃/min升温至193℃，保持10min，以5℃/min升温至280℃，保持5min，以2℃/min升温至300℃，保持4min)；载气为氦气(纯度为99.999％)；分流进样，分流比为10：1，进样量为1μL。
MS条件：离子源为电子轰击源(EI)；电离能量为70eV；离子源温度为200℃；接口温度为280℃；采集延时为3min；以全扫描模式进行扫描，扫描范围为40-500m/z。
(5)利用峰面积归一法计算各峰值面积的相对含量，从飞燕草乙酸乙酯提取物中共鉴定出24种化学成分(见表1)，占总出峰面积的93.89％。其中油酸乙酯(41.78％)，亚油酸乙酯(15.71％)，棕榈酸甲酯(12.87％)，芥酸酰胺(6.99％)和反式-9-十八烯酸甲酯(4.44％)为飞燕草乙酸乙酯提取物中的主要化学成分。
表1飞燕草乙酸乙酯提取物的化学成分分析
如表1和图1所示，本发明采用三重四级杆气质联用仪(GC-MS/MS)TOC分析技术对飞燕草乙酸乙酯提取物中的化学成分进行研究鉴定，结果从飞燕草乙酸乙酯提取物中共鉴定出24种化学成分，占总出峰面积的93.89％，结果显示油酸乙酯、亚油酸乙酯、棕榈酸甲酯、芥酸酰胺和反式-9-十八烯酸甲酯为飞燕草乙酸乙酯提取物中的主要化学成分。本发明的检测方法为飞燕草作为一种杀虫植物资源的开发利用奠定了理论基础，并提供了实证依据。
实施例2
飞燕草乙酸乙酯提取物作为触杀剂对小菜蛾的触杀作用
1、供试昆虫
小菜蛾：由安徽农业大学养虫室提供。小菜蛾在温度为25℃，相对湿度为75％-80％，光照条件为L：D＝16：8h的培养箱中饲养。选择个体发育一致的健康三龄幼虫供试。
2、供试飞燕草乙酸乙酯提取物
按照下述方法进行操作即可得到飞燕草乙酸乙酯提取物。
飞燕草种子购于亳州中药材大市场。将飞燕草种子用清水洗净后沥干，用烘箱低温烘干；将烘干的种子用粉碎机进行粉碎处理并过筛；按照粉末：溶剂＝1:10的比例泡入乙酸乙酯溶剂中，超声30min，静置7d后进行真空抽滤，将抽滤后所得的滤液进行收集，同时将抽滤后所得的滤渣继续用乙酸乙酯进行浸提，此操作重复三次；将浸提后所得的滤液进行合并收集，在旋转蒸发仪进行减压浓缩，即可得到飞燕草乙酸乙酯提取物，收集放入4℃冰箱冷藏备用。
分析得到四种有效组分(结合实施例1)：反-9-十八碳烯酸甲酯、棕榈酸甲酯、亚油酸乙酯和芥酸酰胺，并通过上述四种物质的标准品进行实验。
3、试验方法
采用浸虫法。如表2及表3所示，制备不同梯度浓度的待测药液，并选择苦参碱作为阳性对照。选取完整的甘蓝叶片，叶柄用脱脂棉球加水保湿并用封口膜包裹。挑选生长状况基本一致的供试昆虫放在不同浓度的药剂中浸泡5-10s，并用滤纸吸取虫体上多余药液，待虫体晾干后，将供试昆虫挑放在盛有甘蓝叶片的培养皿中，重复三次，每皿30头。对照组为不含药液的Tween-80水溶液。将处理组和对照组放入养虫培养箱内，分别于处理24h、48h、72h记录供试昆虫的死亡情况。
表2 4种化合物对小菜蛾3龄幼虫的触杀活性(均值±标准误)
表3 4种化合物对小菜蛾3龄幼虫的触杀毒力作用回归分析
如表2所示，通过实验室最终筛选出含量较高的四种有效成分，研究其对小菜蛾幼虫的杀虫活性，结果显示各处理药剂对小菜蛾幼虫均具有杀虫作用。当阳性对照苦参碱对小菜蛾最高处理浓度为0.5mg/mL时，24h、48h和72h后的校正死亡率分别为57.36％、67.47％和80.92％。反-9-十八碳烯酸甲酯、棕榈酸甲酯、亚油酸乙酯和芥酸酰胺对小菜蛾24h、48h和72h后的校正死亡率分别为35.98％、41.61％、47.20％，42.72％、47.24％、49.46％，44.98％、57.32％、71.92％，41.57％、56.21％、64.06％。其中，亚油酸乙酯对小菜蛾幼虫的杀虫效果较好于其它化合物，杀虫活性与阳性对照苦参碱最为接近。
如表3所示，结合数据进行毒力回归分析，得到4种化合物对小菜蛾幼虫的毒力回归方程和致死中浓度。结果表明，随着浓度的提高和时间的增加，对小菜蛾幼虫的杀虫活性也随之增强，存在明显的剂量效应。阳性对照苦参碱对小菜蛾处理24h、48h和72h后的LC50分别为0.45、0.32和0.21mg/mL。反-9-十八碳烯酸甲酯、棕榈酸甲酯、亚油酸乙酯和芥酸酰胺对小菜蛾处理72h后的LC50分别为0.60、6.13、0.26和2.03mg/mL。
同时，进行复配杀虫混合剂室内毒力的试验，如下：
含亚油酸乙酯的复配杀虫混合剂室内毒力测定
以上述中测得的LC50为基础，将杀虫组分两两按照表中质量比配制，采用浸虫法进行检测，72h后记录小菜蛾的死亡情况，计算校正死亡率、毒力回归方程、半致死浓度LC50、相关系数和各配比组合的共毒系数(CTC)。根据各单剂、混剂的LC50计算出毒力指数(TI),最后计算出共毒系数。
毒力指数(TI)＝标准杀虫剂的LC50/供测药剂LC50×100；
复配剂实测毒力指数(ATI)＝标准杀虫剂LC50/复配剂LC50×100；
复配剂理论毒力指数(TTI)＝成分A毒力指数×A％+成分B毒力指数×B％；
共毒系数(CTC)＝复配剂实测毒力指数/复配剂理论毒力指数；
当共毒系数＞120表示增效作用，80＜共毒系数≤120之间表示相加作用，共毒系数＜80表示拮抗作用。
表4亚油酸乙酯和反-9-十八碳烯酸甲酯不同复配比例的室内毒力测定
表5亚油酸乙酯和棕榈酸甲酯不同复配比例的室内毒力测定
表6亚油酸乙酯和芥酸酰胺不同复配比例的室内毒力测定
由表4至表6中数据可以看出，本申请制品的亚油酸乙酯和反-9-十八碳烯酸甲酯的复配对小菜蛾3龄幼虫具有很高的抑制性，亚油酸乙酯和反-9-十八碳烯酸甲酯在2:1和3:1时，复配杀虫组合物的共毒系数均在120％以上，说明亚油酸乙酯和反-9-十八碳烯酸甲酯具有协同增效作用且效果明显。
以上内容是结合具体实施方式对本发明作进一步详细说明，不能认定本发明具体实施只局限于这些说明，对于本发明所属技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明的构思的前提下，还可以做出若干简单的推演或替换，都应当视为属于本发明所提交的权利要求书确定的保护范围。

Claims (1)

1.一种组合物用于防治小菜蛾的用途，其特征在于，所述组合物包含亚油酸乙酯和反-9-十八碳烯酸甲酯，并且亚油酸乙酯和反-9-十八碳烯酸甲酯之间重量配比为2:1-3:1。
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