CN101857615B - 米团花苷b及其制备方法与应用 - Google Patents
米团花苷b及其制备方法与应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101857615B CN101857615B CN2010101940567A CN201010194056A CN101857615B CN 101857615 B CN101857615 B CN 101857615B CN 2010101940567 A CN2010101940567 A CN 2010101940567A CN 201010194056 A CN201010194056 A CN 201010194056A CN 101857615 B CN101857615 B CN 101857615B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- leucosceptoside
- preparation
- ethanol
- volume
- extraction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
本发明公开了一种米团花苷B及其制备方法与应用。该米团花苷B的名称为4-(8-(3-(β-D-吡喃葡萄糖基(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖基)-丁-2-烯基)-6，12-二甲基-1，7-二氧十二烯-2(8H)-基)-丁-2-烯-2-醇，是一种黄色素。本发明通过对米团花进行浸提、提取和纯化，得到本发明所述的米团花苷B。米团花苷B无毒，安全，是食用色素家族中的一个新成员，丰富了食用色素的种类，其能广泛应用于食品领域、药品领域或化妆品领域。
Description
技术领域
本发明涉及一种糖苷类化合物，特别涉及一种米团花苷B(Canumide B)及其制备方法与应用。
背景技术
米团花(Leucosceptrum canum，Smith)是我国西南山区的一种多年生灌木或乔木，一些山区的居民自古以来就用其花浸提色素染色面制品。食用、饲用历史和我们的毒理学研究表明其具有很高的安全性。目前，人们已经从米团花的地上部分分离纯化出16种化合物单体，但未见色素成分的报道。同时，米团花作为一种药用植物，其黄色素作为一种安全的天然色素，对米团花中化学成分进行分离纯化和结构鉴定是很有必要的，但目前还未见有分离纯化米团花花中黄色成分的报道。
发明内容
本发明的首要目的在于克服现有技术的缺点与不足，提供一种米团花苷B。
本发明的另一目的在于提供所述米团花苷B的制备方法。
本发明的再一目的在于提供所述米团花苷B的应用。
本发明的目的通过下述技术方案实现：一种米团花苷B，系统命名为4-(8-(3-(β-D-吡喃葡萄糖基(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖基)-丁-2-烯基)-6，12-二甲基-1，7-二氧十二烯-2(8H)-基)-丁-2-烯-2-醇，其化学结构式如式I所示：
(式I)
所述米团花苷B为红褐色无定型粉末(甲醇)，熔点为171～173℃，紫外光谱(40％(V/V)甲醇)λ(max)：431nm(sh)、455nm(sh)。分子式为：C32H44O14；电喷雾离子质谱(ESIMS)：675[M+Na]+，651[M]-。红外光谱(KBr)vmax(cm-1)：3424(OH)，2923(甲基)，1700，1653(共轭双键)1089(苷键)；
所述米团花苷B的制备方法，包含以下步骤：
(1)提取：用体积百分比为40～80％的乙醇水溶液对干燥至恒重的米团花粉末进行浸提，料液比为1∶10(g/ml)，然后将浸提液浓缩至膏状，得到乙醇提取物；
(2)分离：
①醇沉去多糖：将乙醇提取物浓缩至无醇味，加入无水乙醇，搅拌使其充分溶解，过滤，再将滤液浓缩后用去离子水溶解；
②乙酸乙酯萃取去脂溶性成分：用等体积乙酸乙酯萃取步骤①得到的最终溶液，取水层；
③纯化：将步骤②得到的水层溶液通过大孔树脂AB-8柱，然后用0％、10％、20％、30％、40％、50％、60％的乙醇水溶液(V/V)从低浓度到高浓度进行梯度洗脱，收集体积百分为40％和体积百分为50％的乙醇洗脱液，用正相硅胶和反相硅胶薄层层析检测，合并黄色的部分，减压回收乙醇，得米团花苷B(CanumideB)粗品；粗品用乙醇溶解后再经C18反相柱层析，以乙醇水梯度洗脱，收集在431nm处吸收峰最强的成分，得黄色素米团花苷B(Canumide B)纯品。
步骤(1)中所述的乙醇水溶液优选浓度为体积百分比为60％的乙醇水溶液；
步骤(1)中所述浸提的条件优选为在室温下浸提3次，每次12h，每隔2h搅拌一次，合并3次提取液；
步骤(1)中所述浓缩的方式优选为减压浓缩；
步骤(2)①中所述无水乙醇的用量优选为相当于所述乙醇提取物的4倍体积；
步骤(2)②中所述乙酸乙酯的用量优选为与所述步骤①得到的最终溶液相等体积；
步骤(2)②中所述萃取的次数优选为至少3次；
所述米团花苷B应用于食品领域、药品领域或化妆品领域。
本发明相对于现有技术具有如下的优点及效果：本发明首次从米团花中分离到米团花苷B，为黄色素成分。米团花苷B无毒，安全，是食用色素家族中的一个新成员，丰富了食用色素的种类，其能广泛应用于食品领域、药品领域或化妆品领域。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
(1)制备米团花苷B
1)提取：将2.5kg干燥至恒重的米团花粉末(40目)放入40L密闭容器中，再加入60％乙醇水溶液(v/v)，料液比1∶10(g/ml)，在室温下浸提，每隔2h搅拌一次，浸提12h后滤出浸提液，减压浓缩回收乙醇，得到乙醇提取物(米团花总黄色素提取物)382.3g。
2)分离：
①醇沉去多糖：将乙醇提取物溶于1500mL无水乙醇，搅拌1h，过滤，滤液经减压浓缩回收乙醇后，浓缩产物用1000mL去离子水溶解；
②乙酸乙酯萃取去脂溶性成分：将步骤①得到的最终溶液移入2L分液漏斗中，用等体积乙酸乙酯萃取3次，取水层浓缩，得水溶组分136.5g；
③纯化：将水溶组分以适量去离子水溶解后，通过AB-8大孔树脂柱，用0％、10％、20％、30％、40％、50％、60％的乙醇水溶液(V/V)从低浓度到浓度进行梯度洗脱，收集40％和50％的乙醇洗脱液，用正相硅胶和反相硅胶薄层层析检测，合并黄色部分，减压浓缩，得到粗品43.5g，粗品用乙醇溶解后再经C18反相柱层析，以乙醇水梯度洗脱，收集在431nm处吸收峰最强的成分，得到黄色素米团花苷B(Canumide B)纯品0.9g。
④检测：米团花苷B(Canumide B)为红褐色无定型粉末，熔点为208～210℃，可溶于甲醇、乙醇和水，溶液呈黄色，紫外光谱(40％(V/V)甲醇)λ(max)：431nm(sh)、455nm(sh)。分子式为：C22H34O13；电喷雾离子质谱(ESIMS)：506[M]+，994[2M-H2O]+。红外光谱(KBr)vmax(cm-1)：3423(OH)，2923(甲基)，1691，1673(共轭双键)1074(苷键)。1H和13C核磁共振数据见表1。
表1米团花苷B(Canumide B)的1H和13C核磁共振数据
注：Glc：吡喃葡萄糖基(glucopyranosyl)；J值：耦合常数
(2)米团花苷B的应用：
A、用于生产方便面：添加所制备的米团花苷B，每千克面中添加米团花苷B1～3mg，得到的方便面面体呈现出鲜艳的黄色。
B、用于生产饮料：添加所制备的米团花苷B，每千克饮料中添加米团花苷B1～3mg，得到的饮料呈现淡黄色。将其添加于酸性饮料、富含电解质饮料(如运动型饮料)、奶饮料中，在货架期颜色保持不变，不产生任何沉淀现象。
C、用于护肤品：
防晒霜配方，其原料用量(按重量％计)为：
乙酰化羊毛脂 0.5～0.80％
乙氧基化羊毛酯 2.0～4.70％
棕榈酸异丙酯 1.8～5.00％
硬脂酸 1.5～5.5％
单硬酯酸甘油酯 6.00％
硅油 1.00％
硅酸镁铝 1.60％
甲基纤维素 4.90％
苯甲酸钠 0.1％
香精(适量)
加纯水至100％；
然后每千克防晒霜添加米团花苷B 0.3～1mg，防晒霜呈现黄色，长期涂抹无不良反应。
D、用于医药领域：生产药物的片剂、糖衣、胶囊或口服液，添加米团花苷B，添加量为0.3～3mg/kg，产品呈淡黄色。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。
Claims (9)
1.一种米团花苷B，其特征在于：所述米团花苷B系统命名为4-(8-(3-(β-D-吡喃葡萄糖基(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖基)-丁-2-烯亚基)-6，12-二甲基-1，7-二氧十二烯-2(8H)-亚基)-丁-2-烯-2-醇，其化学结构式如式I所示：
(式I)。
2.权利要求1所述米团花苷B的制备方法，其特征在于包含以下步骤：
(1)提取：用体积百分比为40～80％的乙醇水溶液对干燥至恒重的米团花粉末进行浸提，料液比为质量体积比1∶10，然后将浸提液浓缩至膏状，得到乙醇提取物；
(2)分离：
①醇沉去多糖：将乙醇提取物浓缩至无醇味，加入无水乙醇，搅拌使其充分溶解，过滤，再将滤液浓缩后用去离子水溶解；
②乙酸乙酯萃取去脂溶性成分：用等体积乙酸乙酯萃取步骤①得到的最终溶液，取水层；
③纯化：将步骤②得到的水层溶液通过大孔树脂AB-8柱，然后用体积百分比0％、10％、20％、30％、40％、50％、60％的乙醇水溶液从低浓度到高浓度进行梯度洗脱，收集体积百分为40％和体积百分为50％的乙醇洗脱液，用正相硅胶和反相硅胶薄层层析检测，合并黄色部分，减压回收乙醇，米团花苷B粗品；粗品用乙醇溶解后再经C18反相柱层析，以乙醇水梯度洗脱，收集在431nm处吸收峰最强的成分，得到米团花苷B纯品。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：步骤(1)中所述的乙醇水溶液的浓度为体积百分比为60％。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：步骤(1)中所述浸提的条件为在室温下浸提3次，每次12h，每隔2h搅拌一次，合并3次提取液。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：步骤(1)中所述浓缩的方式为减压浓缩。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：步骤(2)①中所述无水乙醇的用量为相当于所述乙醇提取物的4倍体积。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：步骤(2)②中所述乙酸乙酯的用量为与所述步骤①得到的最终溶液相等体积。
8.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：步骤(2)②中所述萃取的次数至少为3次。
9.权利要求1所述的米团花苷B作为黄色素在食品、药品或化妆品中的应用。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2010101940567A CN101857615B (zh) | 2010-06-03 | 2010-06-03 | 米团花苷b及其制备方法与应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2010101940567A CN101857615B (zh) | 2010-06-03 | 2010-06-03 | 米团花苷b及其制备方法与应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101857615A CN101857615A (zh) | 2010-10-13 |
| CN101857615B true CN101857615B (zh) | 2012-09-05 |
Family
ID=42943801
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN2010101940567A Expired - Fee Related CN101857615B (zh) | 2010-06-03 | 2010-06-03 | 米团花苷b及其制备方法与应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN101857615B (zh) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102329519A (zh) * | 2011-07-06 | 2012-01-25 | 东莞理工学院 | 高色价米团花黄花素的制备方法 |
| CN102617435B (zh) * | 2012-04-16 | 2013-07-24 | 中国科学院昆明植物研究所 | 米团花醌，其制备方法与应用 |
| CN116509921B (zh) * | 2023-05-17 | 2024-01-16 | 中国科学院昆明植物研究所 | 米团花二倍半萜提取物k01在制备治疗脓毒血症的药物中的应用 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1202175C (zh) * | 2002-12-27 | 2005-05-18 | 暨南大学 | 米团花色素的提取方法 |
-
2010
- 2010-06-03 CN CN2010101940567A patent/CN101857615B/zh not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 欧仕益等.米团花色素的提取及其在油炸方便面中的应用.《食品与机械》.2009,第25卷(第6期),第87-89页. * |
| 浦湘渝等.米团花的化学成分研究.《云南植物研究》.1989,第11卷(第3期),第263-266页. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101857615A (zh) | 2010-10-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101643466B (zh) | 一种高纯度的表没食子儿茶素没食子酸酯及其制备方法 | |
| CN102633895B (zh) | 一种综合利用甘草的提取制备方法 | |
| CN103461641A (zh) | 槟榔口香糖及其制备方法 | |
| CN103462010B (zh) | 一种黑果枸杞口服液及其生产方法 | |
| CN107338280A (zh) | 一种高活性低糖基人参次苷群及其苷元的制备方法 | |
| CN107625672A (zh) | 一种从绿豆皮中同时提取多种有效成分的方法及应用 | |
| CN106417783B (zh) | 一种茯茶速溶茶粉及双层复合型茯茶速溶茶片的制备方法 | |
| CN102964460A (zh) | 从桑叶中连续提取分离多糖及 1-脱氧野尻霉素的方法 | |
| CN102731586A (zh) | 何首乌二苯乙烯苷的制备工艺 | |
| CN102086186A (zh) | 富含甲基化儿茶素茶多酚的制备方法 | |
| CN101857615B (zh) | 米团花苷b及其制备方法与应用 | |
| CN101857614B (zh) | 米团花苷a及其制备方法与应用 | |
| CN101401829A (zh) | 一种野金柴活性提取物及其制备方法和应用 | |
| CN102357209A (zh) | 一种竹笋黄酮和鞣质的提取方法 | |
| CN105154252B (zh) | 一种银杏叶提取物及其提取方法与应用 | |
| CN104761596A (zh) | 一种制备花青素苷标准品的方法 | |
| CN100333753C (zh) | 具有抗肿瘤作用的植物总生物碱提取物的提取工艺及制剂 | |
| CN101830957A (zh) | 三七茎叶制备人参皂甙Rh2、Rg3的工艺方法 | |
| CN100400064C (zh) | 一种甙类化合物制剂及制备方法 | |
| CN102516332A (zh) | 10-香荚酰梓醇的制备方法 | |
| CN106632544A (zh) | 一种特女贞苷对照品的制备方法 | |
| CN102786418B (zh) | 绿原酸晶ii型表征及制备方法与在药品和保健品中应用 | |
| CN108456258A (zh) | 一种铁皮石斛硒多糖制备方法 | |
| CN1869058B (zh) | 从三七中制备三醇组人参皂苷和二醇组人参皂苷的方法 | |
| CN104824255A (zh) | 一种即溶菊花普洱茶提取物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20120905 Termination date: 20150603 |
|
| EXPY | Termination of patent right or utility model |