CN101838227A - 一种苯甲酰胺类除草剂的安全剂 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域 本发明涉及一种苯甲酰胺除草剂的安全剂,。
背景技术 德国拜耳公司于2004年公开了制备酰基氨磺酰苯甲酰胺的方法(US7608736),其结构式i,
本发明在该专利的基础上,对该化合物进行了结构修饰,合成了一种完全不同的化合物。
发明内容 苯甲酰胺类化合物和其各种异构体,以及适用于农业的盐,结构通式I:
其中,
X是CH或N;
R1是H,-(CH2)p,-杂环基或烃基,其中最后2个所述基团是未经取代的或一个或多个选自下组的基团取代的:鹵素,C1-C6烷基,C1-C6鹵烷基,C1-C6烷氧基,氰基和硝基;
R2是H,C1-C6烷基,C2-C6烯基,C2-C6炔基,C1-C6烷氧基,C2-C6烯氧基,其中最后5个所述基团是未经取代的或一个或多个选自下组的基团取代的:鹵素,C1-C4烷氧基和C1-C4烷硫基,C1-C4二烷基氨基,C1-C4一烷基氨基或,
R1和R2与相连的氮原子一起形成3-9元饱和或不饱和环;
R3和R5各自独立的是鹵素,C1-C6烷基,C1-C6鹵烷基,C1-C6烷氧基,S(O)q-C1-C6烷基,C1-C6烷氧羰基,-CO-芳基,氰基和硝基;或两个相邻的R5基团形成-OCH2-CH2-部分;
R4是H,C1-C4烷基,C2-C4烯基,或C2-C4炔基;
n为0-4;
m为0-5;
p为0或1;
q为0,1或2;
尤其作为关注的除草剂组合物,包括本案化合物式I中一种或多种安全剂,I-a,I-b,I-c,I-d,I-e,I-f:
同样特别关注的多种除草剂组合物,其中包括氟酮磺隆,甲酰胺磺隆,碘甲磺隆,磺草唑胺,甲磺隆,烟嘧磺隆,氟嘧磺隆,氟磺隆,噻吩磺隆,苯磺隆,氯甲酯磺草胺,氯嘧磺隆,乙氧嘧磺隆,啶嘧磺隆,双氟磺草胺,唑嘧磺草胺,,氯吡嘧磺隆,甲氧咪草烟,甲基咪草烟,嘧唑烟酸,嘧唑乙烟酸,甲磺胺磺隆,丙苯磺隆,磺酰磺隆,酰嘧磺隆,氯磺隆,咪唑喹啉酸,醚苯磺隆,甲嘧磺隆,环丙嘧磺隆,氟啶嘧磺隆,吡嘧磺隆,四唑嘧磺隆,苄嘧磺隆,双草醚,砜嘧磺隆,三氟甲磺隆,磺草酮,异噁草酮,甲基磺草酮,Topramezone,嗪草酮,灭草松,溴苯睛,溴去津,特丁津,茵草敌,呋喃草酮,烯草酮,禾草灭,稀禾定,苯草酮,炔草酯,氰氟草酯,禾草灵,精噁唑禾草灵,精吡氟禾草灵,氟吡甲禾灵,氟吡乙禾灵,氟吡禾灵-R-甲酯,氟吡禾灵-乙氧基乙酯,喔草酯,喹禾糠酯,精喹禾灵,乙草胺,高效异丙甲草胺,丙炔氟草胺,氟烯草胺,氟磺胺草醚,甲磺草胺,麦草畏,2甲4氯,2甲4氯乙酸,2,4-D,二氯吡啶酸,氟草烟,胺氯吡啶酸,氯草定,草胺磷,草甘磷,和二甲戊乐灵,其中本案化合物I与上述除草剂的重量比是1:200-200-1.
化合物制备具体实施方式:下面通过实施例进一步说明本发明,但并不是用这些实施例来限制本发明。实施例中所有份数和百分率以重量比计。
实施例一典型化合物I-c的制备:
室温下向10.3g化合物1(50mmol)和9.83g化合物2(52.5mmol)的135ml二氯甲烷混合物中加入甲基吡啶12.11g(130mmol),搅拌降温至-5℃,然后在该温度下滴加甲磺酰氯6.89g(60mmol)的10ml二氯甲烷溶液,30分钟滴加完毕,升温至室温搅拌反应3小时,然后滴加10ml水,冷却混合物至0℃.过滤,用庚烷洗得目标产物。纯度98%,收率95%,熔点218-220℃。
Claims (9)
1.苯甲酰胺类化合物和其各种异构体,以及适用于农业的盐,结构通式I:
其中,
X是CH或N;
R1是H,-(CH2)p,-杂环基或烃基,其中最后2个所述基团是未经取代的或一个或多个选自下组的基团取代的:鹵素,C1-C6烷基,C1-C6鹵烷基,C1-C6烷氧基,氰基和硝基;
R2是H,C1-C6烷基,C2-C6烯基,C2-C6炔基,C1-C6烷氧基,C2-C6烯氧基,其中最后5个所述基团是未经取代的或一个或多个选自下组的基团取代的:鹵素,C1-C4烷氧基和C1-C4烷硫基,C1-C4二烷基氨基,C1-C4一烷基氨基,或,
R1和R2与相连的氮原子一起形成3-9元饱和或不饱和环;
R3和R5各自独立的是鹵素,C1-C6烷基,C1-C6鹵烷基,C1-C6烷氧基,S(O)q-C1-C6烷基,C1-C6烷氧羰基,-CO-芳基,氰基和硝基;或两个相邻的R5基团形成-OCH2-CH2-部分;
R4是H,C1-C4烷基,C2-C4烯基,或C2-C4炔基;
n为0-4;
m为0-5;
p为0或1;
q为0,1或2。
2.如权利要求1所述的本案化合物,其中所包括的化合物可作为一种或多种解毒作用的安全剂,该类化合物可与一种或多种除草剂组合使用,包括氟酮磺隆,甲酰胺磺隆,碘甲磺隆,磺草唑胺,甲磺隆,烟嘧磺隆,氟嘧磺隆,氟磺隆,噻吩磺隆,苯磺隆,氯甲酯磺草胺,氯嘧磺隆,乙氧嘧磺隆,啶嘧磺隆,双氟磺草胺,唑嘧磺草胺,,氯吡嘧磺隆,甲氧咪草烟,甲基咪草烟,嘧唑烟酸,嘧唑乙烟酸,甲磺胺磺隆,丙苯磺隆,磺酰磺隆,酰嘧磺隆,氯磺隆,咪唑喹啉酸,醚苯磺隆,甲嘧磺隆,环丙嘧磺隆,氟啶嘧磺隆,吡嘧磺隆,四唑嘧磺隆,苄嘧磺隆,双草醚,砜嘧磺隆,三氟甲磺隆,磺草酮,异噁草酮,甲基磺草酮,Topramezone,嗪草酮,灭草松,溴苯睛,溴去津,特丁津,茵草敌,呋喃草酮,烯草酮,禾草灭,稀禾定,苯草酮,炔草酯,氰氟草酯,禾草灵,精噁唑禾草灵,精吡氟禾草灵,氟吡甲禾灵,氟吡乙禾灵,氟吡禾灵-R-甲酯,氟吡禾灵-乙氧基乙酯,喔草酯,喹禾糠酯,精喹禾灵,乙草胺,高效异丙甲草胺,丙炔氟草胺,氟烯草胺,氟磺胺草醚,甲磺草胺,麦草畏,2甲4氯,2甲4氯乙酸,2,4-D,二氯吡啶酸,氟草烟,胺氯吡啶酸,氯草定,草胺磷,草甘磷,和二甲戊乐灵,权利要求1所述的化合物与上述除草剂的重量比是1∶200-200-1。
3.如权利要求2所述的除草剂的组合,其特征在于作为本案的苯甲酰胺类化合物为:
R1为H,或乙基;
R2为乙基,环丙基或异丙基;
R3和R4为H;
R5为H,Cl,甲基或甲氧基。
4.如权利要求1-3所述的除草剂的组合,其特征在于作为本案的苯甲酰胺类化合物为:
5.如权利要求1-4所述的除草剂的组合,其特征在于作为本案的苯甲酰胺类化合物用于植物拌种,并与出苗前和出苗后用于上述除草剂;植物种子还附加地用一种或多种杀真菌剂和/或与杀虫剂拌种。
6.如权利要求1-5所述的除草剂的组合,其用于单子叶植作物中防治有害植物。
7.如权利要求6所述的除草剂的组合,其用于玉米,小麦,黑麦,大麦,燕麦,稻米,高粱,棉花和大豆。
8.如权利要求7所述的除草剂的组合,具中植作物是基因修饰或有突变选择获得。
9.如权利要求1-8所述的除草剂的组合,其特征在于可配成乳剂,油悬浮剂、溶液(包括乳油),可湿性粉剂,粉剂,粒剂、和高浓度组合物。
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