CN101816668B - 2-Ο-α-L-鼠李糖-4,6,4′-三羟基二苯甲酮的医药用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及天然药物及医药保健领域，具体涉及2-O-α-L-鼠李糖-4，6，4′-三羟基二苯甲酮在医药保健和化妆品方面的用途，即2-O-α-L-鼠李糖-4，6，4′-三羟基二苯甲酮可用于制备治疗过敏性疾病的药物、制备镇痛药物和制备抗氧化药物的用途。
Description
技术领域
本发明涉及天然药物及医药保健领域，具体涉及2-O-α-L-鼠李糖-4，6，4′-三羟基二苯甲酮在医药保健和化妆品方面的用途。
背景技术
过敏性鼻炎、哮喘、特发性皮炎、结肠炎、食物过敏、药物过敏等过敏性疾病是一类常见病，随着感染性疾病的控制和工业化程度的提高，过敏性疾病的发病率在全世界范围内呈逐年增高趋势，已成为各国政府高度关注的全球健康问题。世界变态反应组织(WAO)在世界首个过敏性疾病日公布了对30个国家进行的过敏性疾病流行病学调查结果：在这些国家的12亿总人口中，22％(2亿5千万人)患有IgE介导的过敏性疾病。全球约1亿5千万人患有哮喘，其中50％以上的成人及至少80％的儿童患者均由过敏因素诱发，每年有18万余人死于哮喘；食物过敏、湿疹和药物过敏的患病率近年也明显升高，美国有300万人对花生和坚果过敏，6岁以下儿童食物过敏的患病率为4％，成人为1％～2％，为严重过敏反应和过敏性休克的主要原因；特应性皮炎在欧美国家和亚太发达地区的婴幼儿和儿童中很常见，其发病率已从60年代的3％上升为90年代的10％。美国药物过敏占全部药物不良反应的10％，每年有400万人因青霉素过敏性休克而死亡。世界卫生组织已把过敏性疾病列为21世纪需重点研究和防治的三大疾病之一。
特应性皮炎(Atopic dermatitis，AD)又名异位性湿疹、过敏性皮炎、异位性皮炎等，是伴有显著瘙痒的急性及慢性炎症混合存在、并以反复发作为特点的湿疹性皮肤病。其异位性特征表现为：常有哮喘、过敏性鼻炎、湿疹的家族性倾向；对异种蛋白过敏；血清中IgE水平升高；外周血嗜酸粒细胞增多。3岁以内的儿童AD患病率为44％。AD发病率与国家经济和工业的发展呈正相关，在发达国家其发病率高达10％，过去30年间，工业国家的患病率上升了2至3倍，而且呈明显的成人化，为医学“顽症”之一。同时特应性皮炎临床重要的症状—皮肤瘙痒，不仅是皮肤科常见的重要症状，也是在系统性疾病包括肝、肾疾病、恶性肿瘤、内分泌疾病、神经性疾病患者中常见而非常棘手的问题。故寻找有效的治疗方法已成为目前国际研究的热点之一。
西医目前尚未完全清楚本病病因，一般认为本病的发病机制与遗传、免疫和对生理药理介质反应异常有关。早期接触抗原(甚至在子宫中)引起遗传易感，受抗原刺激后引起以Th2细胞为主的T细胞克隆增殖，当再次接触同类抗原时，T细胞产生IL-4、IL-5、IL-6、IL-10和IL-13等细胞因子，继而刺激B细胞产生过量IgE和嗜酸粒细胞富集的炎症倾向，为以肥大细胞起始的炎症创造了环境，如长期反复作用可产生湿疹性疾病、哮喘和变应性鼻炎。另外，肥大细胞是参与其它过敏性疾病的主要细胞之一，既是应激始动因素的靶细胞，又是引起过敏性炎症的效应细胞。抑制多因素诱导的肥大细胞活化，是探讨抗过敏机制的一种有效手段和途径。
西医治疗AD等过敏性疾病以外用类固醇软膏及抗组织胺口服药为主，长期使用可能产生毒副作用和不良反应。90年代末起在美国、日本、加拿大等国使用的非类固醇局部免疫调节剂的他可莫司软膏，近2年刚进入中国市场，临床证实没有全身性免疫抑制副作用，安全性较高，但其远期疗效还不很肯定，有报道诱发皮肤肿瘤的危险。随着回归自然的热潮，人们越来越多关注天然药物。中医药在防治过敏性疾病方面有其优势特色，尤其在缓解病情、防止复发、维持病情长期、稳定提高患者的生存质量等方面有良好效果，但对其有效性的科学阐释尚不充分。因此，从资源丰富的中药中寻找新型抗过敏药物，对于过敏性疾病的防治具有现实意义和广阔前景。
申请人在前期研究中首次从白木香叶中分离出了2-O-α-L-鼠李糖-4，6，4′-三羟基二苯甲酮(见《林产化学与工业》第28卷第2期p1～5，2008.4)。结构式如下：
发明内容
本发明公开了2-O-鼠李糖-2，4，6-三羟苯甲酮的医药新用途，及其具有抗过敏作用，可用于制备抗过敏药物。过敏疾病优选：特发性皮炎、过敏性鼻炎、哮喘、结肠炎、食物过敏、药物过敏、湿疹或瘙痒。
本发明还公开了2-O-鼠李糖-2，4，6-三羟苯甲酮的镇痛活性。可用于防治伴有疼痛的疾病。
本发明还公开了2-O-鼠李糖-2，4，6-三羟苯甲酮的自由基清除活性。可用于治疗自由基引起的病症。
2-O-鼠李糖-2，4，6-三羟苯甲酮可以从植物中分离得到，也可以化学合成得到。优选的制备方法是：白木香叶药材粉碎，用50％的乙醇热回流提取2次，第一次12倍量2小时，第二次用8倍量1.5小时，合并提取液，浓缩，得浸膏，依次用等体积的石油醚、乙酸乙酯、正丁醇分别萃取4次，萃取液浓缩，正丁醇萃取物经硅胶柱色谱，氯仿:甲醇梯度洗脱，再经反复柱层析及重结晶得到。经高效液相紫外检测，该化合物在白木香叶50％醇提物中含量为1.49％。
以下是2-O-α-L-鼠李糖-4，6，4′-三羟基二苯甲酮(以下简称THBP)部分药效学试验及结果：
一、小鼠皮肤被动过敏反应(PCA)
雄性ICR小鼠背部剃毛，并在左右足跖中央放置磁性小管。每组8-10只，乙醚麻醉后，背部皮内注射anti-DNP IgE单克隆抗体(Sigma)(2倍稀释)20μl，23小时后随机灌胃给予各组药物，1小时后尾静脉注射含二硝基苯酚-牛血清白蛋白(DNP-BSA)的依文思蓝(0.5％NS配制)0.25ml，计算机实时采集记录1小时内小鼠瘙痒次数和自发活动次数，并以MA201软件进行数据分析。脱颈椎处死小鼠，取背部蓝斑，以0.7ml 1M氢氧化钾溶液37度浸泡过夜，次日加丙酮/磷酸溶液，混匀后过滤，清液比色测定620nm处吸光度，并折算为染料渗出量。
结果由表1-1～表1-3可见，模型组小鼠皮肤染料渗出量，瘙痒次数和时间及自发活动次数均明显增加，经统计，与阴性对照组比较，具有显著或非常显著差异，提示PCA反应可导致小鼠皮肤水肿瘙痒和类似烦躁状态；预先ig给予THBP 5、20mg/kg 1次，可明显抑制模型组皮肤水肿、瘙痒行为和自发活动，经统计，THBP高剂量组和阳性对照药盐酸苯海拉明(英文简写为DPH)与模型组均具有显著差异。表明THBP具有明显抑制小鼠被动过敏反应作用。
表1-1 THBP对小鼠皮肤被动过敏反应导致的皮肤血管通透性升高的影响
##P＜0.01与阴性对照组比较，*P＜0.05与模型组比较
表1-2THBP对小鼠皮肤被动过敏反应导致的瘙痒行为的影响
#P＜0.05与阴性对照组比较，*P＜0.05与模型组比较
表1-3THBP对小鼠皮肤被动过敏反应导致的自发活动的影响
#P＜0.05与阴性对照组比较，*P＜0.05与模型组比较
二、组胺诱发的小鼠皮肤过敏反应
雄性ICR小鼠，每组8-10只(下同)。背部剃毛，并在脚掌中央放置磁性小管。标记后随机灌胃给予各组药物，1小时后，乙醚麻醉，背部皮内注射组胺100nmol/20μl/只，阴性对照组注射等容量生理盐，随即尾静脉注射0.5％依文思蓝0.25ml，计算机实时采集记录1小时内小鼠瘙痒次数和自发活动次数，并以MA201软件进行数据分析。脱颈椎处死小鼠，取背部蓝斑，同上测定吸光度。
结果由表2-1～表2-3可见，模型组小鼠皮肤染料渗出量，瘙痒次数和时间及自发活动次数均明显增加，经统计，与阴性对照组比较，具有显著或非常显著差异，提示组胺可导致小鼠皮肤水肿瘙痒和类似烦躁状态；预先ig给予THBP20mg/kg 1次，可明显抑制模型组皮肤水肿反应，经统计，与模型组具有显著差异。同时对组胺诱发的瘙痒和自发活动增强，也有一定抑制趋势，表明THBP具有明显抑制组胺导致的小鼠过敏反应作用。
表2-1THBP对组胺导致的小鼠皮肤血管通透性升高的影响
##P＜0.01与阴性对照组比较，**P＜0.01与模型组比较
表2-2THBP对组胺导致的小鼠瘙痒行为的影响
##P＜0.01与阴性对照组比较，*P＜0.05与模型组比较
表2-3THBP对组胺导致的小鼠自发活动的影响
#P＜0.05与阴性对照组比较，*P＜0.05与模型组比较
三、P物质诱发的小鼠皮肤过敏反应
雄性ICR小鼠背部剃毛，并在脚掌中央放置磁性小管。标记后随机灌胃给予各组药物，测定箱内适应环境1小时后，乙醚麻醉，背部皮内注射P物质50nmol/20μl/只，阴性对照组注射等容量生理盐水，随即尾静脉注射0.5％依文思蓝0.25ml，计算机实时采集记录1小时内小鼠瘙痒次数和自发活动次数，并以MA201软件进行数据分析。脱颈椎处死小鼠，取背部蓝斑，同上测定吸光度。
结果由表3-1～表3-3可见，模型组小鼠皮肤染料渗出量，瘙痒次数和时间及自发活动次数均明显增加，经统计，与阴性对照组比较，具有显著或非常显著差异，提示P物质亦可导致小鼠皮肤水肿瘙痒和类似烦躁状态；预先ig给予THBP 20mg/kg 1次，可明显抑制模型组皮肤水肿反应，经统计，与模型组具有显著差异。同时对P物质诱发的瘙痒和自发活动增强，也有一定抑制趋势，表明THBP具有明显抑制P物质导致的小鼠过敏反应作用。同时阳性对照NK受体抑制剂FK888(Astellas Pharma Inc，Tokyo Japan)静脉注射也具有显著抗过敏作用。
表3-1THBP对P物质导致的小鼠皮肤血管通透性升高的影响
##P＜0.01与阴性对照组比较，**P＜0.01与模型组比较
表3-2THBP对P物质导致的小鼠行为的影响
##P＜0.01与阴性对照组比较，*P＜0.05与模型组比较
表3-3THBP对P物质导致的小鼠自发活动的影响
#P＜0.05与阴性对照组比较，*P＜0.05与模型组比较
四、IgE依赖性的小鼠三相过敏反应(Triphasic model)
雌性BALB/C小鼠尾静脉注射1ml IgE单克隆抗体，24小时后小鼠左右两耳内外侧分别涂以0.15％2，4-二硝基氟苯(DNFB)25μl，阴性对照组尾静脉注射NS，两耳涂以对照溶剂(丙酮∶橄榄油3∶1)预先1小时给予各组药物或提前2小时给予阳性对照药氢化可的松5mg/kg，分别测定给药前及攻击后1h、2h、4h、8h、12h、24h，d2-d15小鼠左右耳厚度，计算厚度差，并参照公式分别计算0-4h，4-48h，d2-d15时间间隔内的曲线下面积AUC，以此反映急性相、迟发相和极迟发相等三相过敏反应强度。
小鼠在给予IgE致敏后，再涂以DNFB，可引起耳部过敏反应，耳肿胀分别在攻击后1小时，24小时和第6天出现3次高峰，即急性相、迟发相和极迟发相；预先ig给予THBP 20mg/kg 1次，可明显抑制模型组三相过敏反应，尤其对后2相反应，抑制程度与阳性药氢化可的松(简写为Pred)作用相当。表明THBP具有明显的抑制IgE介导的三相过敏反应。
表4-1 THBP对IgE依赖性的小鼠皮肤三相过敏反应急性相的影响
##P＜0.01与阴性对照组比较，*P＜0.05，**P＜0.01与模型组比较
表4-2 THBP对IgE依赖性的小鼠三相过敏反应迟发相的影响
##P＜0.01与阴性对照组比较，*P＜0.05，**P＜0.01与模型组比较
表4-3 THBP对IgE依赖性的小鼠三相过敏反应极迟发相的影响e
##P＜0.01与阴性对照组比较，*P＜0.05，**P＜0.01与模型组比较
五、DNFB反复涂布引起的小鼠慢性皮肤过敏反应
雄性BALB/C小鼠ip 10μg二硝基苯酚-猪蛔虫提取物(DNP-Asc)和1mg铝凝胶(alum)，于随后d14、d16、d18、d20、d22，小鼠左右两耳内外侧分别涂以0.15％DNFB丙酮溶液25μl，d27起开始ig给予各组药物，连续10天，d35，小鼠麻醉，眼眶取血，分离血清，进行IgE测定。d36再次涂以0.15％DNFB丙酮溶液25μl，测定攻击后2小时内瘙痒情况，及6小时和24小时的耳部肿胀情况；测定后处死小鼠，摘取胸腺脾脏，称重，并计算脏器指数。
DNFB反复涂布可引起小鼠慢性皮肤过敏反应，表现为血清IgE非常显著升高，攻击后6小时，小鼠出现严重瘙痒，观测2小时内，瘙痒次数和时间与阴性对照组比较，均非常显著增加；6小时和24小时，耳部均出现严重肿胀，脾脏指数明显升高；攻击前ig给予THBP5、20mg/kg连续10天，均可明显抑制耳肿胀，对24小时耳肿胀的抑制率高于阳性对照药FK506(20％散剂)(Fujisawa Pharmaceutical co.Ltd.Osaka，Japan)，并没有后者抑制胸腺和升高血清IgE的副作用；THBP 5mg/kg还可显著减少模型鼠的瘙痒次数，表明THBP对慢性过敏反应也具有明显抑制作用。
表5-1THBP对DNFB反复涂布引起的小鼠耳肿胀的影响
##P＜0.01与阴性对照组比较，**P＜0.01与模型组比较
表5-2THBP对DNFB反复涂布引起的小鼠瘙痒行为的影响
##P＜0.01与阴性对照组比较，*P＜0.05与模型组比较
表5-3THBP对DNFB反复涂布小鼠模型胸腺脾脏指数的影响
#P＜0.05与阴性对照组比较，*P＜0.05与模型组比较
表5-4THBP对DNFB反复涂布小鼠模型血清IgE的影响
##P＜0.01与阴性对照组比较，**P＜0.01与模型组比较
六、醋酸导致小鼠疼痛反应实验
小鼠随机分组，每组10只，灌胃给予各组药物，1小时后ip 0.8％醋酸，观察并记录出现扭体反应的时间，及20分钟内扭体次数，计算抑制率，以评价其作用强度。
由表6可见，THBP 1.25、5、20mg/kg可剂量依赖性减少醋酸导致的小鼠扭体次数，延长扭体潜伏期，表明其具有明显镇痛作用。
表6THBP对醋酸引起小鼠疼痛反应的影响
*P＜0.05，**P＜0.01与模型组比较
七、小鼠肥大细胞活化实验
分别取3只6-8周龄小鼠两侧股骨，分离骨髓细胞，以内含10％小牛血清、10μg/L IL-3100μg/L青霉素和链霉素，3.9mg/L 2-巯基乙醇1％的非必需氨基酸的RPMI1640培养基，培养4周，每周换液1次，刺激分化为肥大细胞，检查纯度为95％以上备用。调整细胞浓度5*105/ml，以抗DNP-IgE∶细胞培养液(10∶1)孵育过夜(18小时)，收集细胞，调整浓度为1.25*106/ml，每孔400μl，置于12孔细胞培养板，分别加以各浓度药液，随后以30ng/mlDNP-BSA刺激1小时，冰浴10分钟终止反应。1000转离心十分钟，弃上清。加0.5ml Isogen试剂提取细胞RNA，逆转录聚合酶链式反应(RT-PCR)法测定细胞因子白介素-4(IL-4)表达，以反映肥大细胞活化程度。
由图1可见，抗原刺激前1小时，给予THBP 0.1、1、10μM可一定程度抑制活化的肥大细胞IL-4mRNA表达。
八、抗氧化活性实验
参考文献(秦民坚，吉文亮，刘峻，等.射干中异黄酮成分清除自由基的作用.中草药，2003，34(7)：640-641)方法，分别以邻苯三酚-鲁米诺-碳酸缓冲液(pH 10.2)体系检测O2÷清除能力，邻菲罗啉-Cu2+-抗坏血酸-过氧化氢(H2O2)体系检测·OH清除能力，H2O2-鲁米诺-碳酸缓冲液(pH 9.5)体系检测H2O2清除能力。参考公式计算发光抑制率＝(对照CL-样品CL)/对照CL×100％以发光抑制率为纵坐标，样品浓度为横坐标，绘出发光抑制曲线。用发光抑制率为50％时的浓度(IC50)来衡量样品对自由基的清除能力。
结果显示：THBP体外清除超氧阴离子(O2 ·-)、羟自由基(·OH)过氧化氢(H2O2)的IC50分别为241.93±0.56、19.16±0.023、9.02±0.078μM，表明该化合物具有明显的抗氧化能力。
附图说明
图1是THBP对IgE诱导小鼠活化肥大细胞IL-4基因表达的影响(##P＜0.05，与对照组比较；**P＜0.05，与模型组比较；Spon：阴性对照组；Cont：模型对照组，Luteolin：木樨草素)。
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1.2-O-α-L-鼠李糖-4，6，4′-三羟基二苯甲酮或其药学上可接受的盐用于制备镇痛药物的用途。
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