CN101796165B - 液晶光取向剂、含它的液晶光取向膜和包括该膜的液晶显示器 - Google Patents

液晶光取向剂、含它的液晶光取向膜和包括该膜的液晶显示器 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种液晶光取向剂，所述液晶光取向剂包括选自由具有预定化学通式的聚酰胺酸、具有预定化学通式的聚酰亚胺聚合物和它们的组合构成的组中的化合物、以及聚酰亚胺光聚合物。所述液晶光取向剂表现出长寿命，稳定地保持预倾角，并表现出改善的余像特性、液晶取向性能和耐化学品性。

Description

液晶光取向剂、含它的液晶光取向膜和包括该膜的液晶显示器
技术领域
本发明涉及用于液晶显示器(LCD)的液晶光取向剂和使用所述液晶光取向剂制造的液晶光取向膜。更具体地，本发明涉及一种液晶光取向剂，所述液晶光取向剂具有长寿命，能够稳定地保持预倾角，具有改善的余像特性，以及具有优异的液晶取向性能和耐化学品性。
背景技术
液晶显示器(LCD)包括液晶取向层。液晶取向膜主要由聚合物材料制得。液晶取向膜在液晶分子取向中起到定向器的作用。当液晶分子在电场的影响下移动以显示图像时，液晶取向膜使液晶分子按照预定方向取向。通常，为了对液晶器件提供均匀亮度和高对比率，需要使液晶分子均匀取向。
使液晶取向的常规方法包括在诸如玻璃等材料制成的基板上涂布诸如聚酰亚胺之类聚合物膜，并使用诸如尼龙或聚酯等纤维按特定方向摩擦基板表面。然而，所述摩擦法由于在用纤维摩擦聚合物膜时可能产生的微尘或静电放电(ESD)而在制造液晶面板时可能会导致严重问题。
为了解决摩擦法的问题，近来已研究了通过在聚合物膜上照射光使液晶分子取向的光辐射法以促使聚合物膜各向异性。
作为用于光取向法的聚合物膜材料，已提议了具有诸如偶氮苯、香豆素、查耳酮和肉桂酸酯等光功能性基团的聚合物。此类聚合物在用偏振光照射时各向异性地光致异构或光交联，以对表面提供各向异性，使得它能够诱导液晶分子在特定方向上取向。
为了使液晶取向膜用材料实际用于液晶显示器装置(LCD)，它应具有光稳定性和热稳定性，且没有余像。然而，常规光取向材料在此方面具有诸多问题。
此外，用于液晶光取向膜的常规材料主要为具有聚合物主链和能够诱导光各向异性的光功能性基团侧基的聚合体，例如偶氮苯或肉桂酸酯。在使用聚合液晶光取向膜用的材料时，不仅会产生需要大量光能以诱导各向异性的问题，而且还会产生热稳定性、光稳定性和光电特性严重受许多未反应残留的光功能性基团影响的问题。
发明内容
本发明的示例性实施方式提供用于液晶显示器(LCD)的液晶光取向剂和使用所述液晶光取向剂制造的液晶光取向膜。
本发明的另一个实施方式提供一种具有对操作条件改变的稳定性、余像相关的高可靠性、稳定的垂直取向强度和优异的液晶取向性能的宽视角液晶取向剂，其中，所述垂直取向强度在用液晶滴注(ODF)(one drop fillingmethod)法使液晶滴注时不会降低。
本发明的又一个实施方式提供一种由所述液晶光取向剂制备的液晶光取向膜。
本发明的又一个实施方式提供一种包括所述液晶光取向膜的液晶显示器(LCD)。
本发明的实施方式不限于以上技术目的，且本领域技术人员能够理解其它技术目的。
根据本发明的一个实施方式，提供一种液晶光取向剂，所述液晶光取向剂包括选自由以下化学通式1表示的聚酰胺酸、由以下化学通式2表示的聚酰亚胺聚合物和它们的组合构成的组中的化合物，以及由以下化学通式3表示的聚酰亚胺光聚合物。
[化学通式1]
Figure GPA00001029938600031
[化学通式2]
Figure GPA00001029938600032
[化学通式3]
在以上通式1～3中，
R1、R3和R5独立地为由选自由脂族环酸二酐和芳族酸二酐构成的组中的酸二酐衍生的四价有机基团；
R2和R4独立地为由芳族二胺衍生的二价有机基团；且
R6为由选自由香豆素类光二胺、查耳酮类光二胺和肉桂酸酯类光二胺构成的组中的光二胺衍生的二价有机基团。
根据本发明的另一个实施方式，提供一种在基板上涂布所述液晶光取向剂制造的液晶光取向层。
根据本发明的又一个实施方式，提供一种包括所述液晶光取向膜的液晶显示器(LCD)。
以下将详细说明本发明的实施方式。
根据本发明一个实施方式的液晶光取向剂具有优异的光稳定性和热稳定性以及关于余像的良好可靠性。具体地，所述液晶光取向剂由于其具有长寿命，能够稳定地保持预倾角，改善余像特性，改善液晶取向性能和耐化学品性，从而能够改善液晶显示器的显示质量。因此，它可应用于LCD电视的液晶光取向剂。此外，所述液晶光取向膜不会由于液晶滴注的工艺或制造LCD面板时的清洁而降低取向膜性能。
附图说明
图1是根据本发明一个实施方式的液晶显示器(LCD)的横截面图。
具体实施方式
以下将详细说明本发明的示例性实施方式。但这些实施方式仅为示例，本发明不限于此。
根据本发明的一个实施方式的液晶光取向剂包括选自由以下化学通式1表示的聚酰胺酸、由以下化学通式2表示的聚酰亚胺聚合物和它们的组合构成的组中的化合物，以及由以下化学通式3表示的聚酰亚胺光聚合物。
[化学通式1]
Figure GPA00001029938600041
[化学通式2]
Figure GPA00001029938600051
[化学通式3]
Figure GPA00001029938600052
在以上通式1～3中，
R1、R3和R5独立地为由选自由脂族环酸二酐和芳族酸二酐构成的组中的酸二酐衍生的四价有机基团；
R2和R4独立地为由芳族二胺衍生的二价有机基团；且
R6为由选自由香豆素类光二胺、查耳酮类光二胺和肉桂酸酯类光二胺构成的组中的光二胺衍生的二价有机基团。
在本申请文件中，取代的烷基、取代的亚烷基、取代的环亚烷基、取代的杂环亚烷基、取代的芳基、取代的亚芳基、取代的杂芳基、取代的杂亚芳基、取代的烷芳基、取代的嘧啶基、取代的吡啶基、取代的苯硫基、取代的呋喃基、取代的萘基和取代的苯基分别指用卤素、C1～C30烷基、C1～C30卤代烷基、C6～C30芳基、C2～C30杂芳基或C1～C30烷氧基取代的烷基、亚烷基、环亚烷基、杂环亚烷基、芳基、亚芳基、杂芳基、杂亚芳基、烷芳基、嘧啶基、吡啶基、苯硫基、呋喃基、萘基和苯基。
在本申请文件中，杂环亚烷基、杂芳基和杂亚芳基分别指包括选自由氮(N)、氧(O)、硫(S)和(P)构成的组中的1～3个杂原子，以及其余为碳的环亚烷基、芳基和亚芳基。
以上化学通式1的聚酰胺酸由选自由芳族二胺、功能性二胺和它们的组合构成的组中的二胺与选自由脂族环酸二酐、芳族酸二酐和它们的组合构成的组中的酸二酐合成。
共聚合酸二酐和二胺以得到聚酰胺酸可根据常规共聚合完成。
在制备聚酰胺酸的过程中使用的脂族环酸二酐包括选自由1，2，3，4-环丁基四羧酸二酐(CBDA)、5-(2，5-二氧代四氢呋喃基)-3-甲基环己基-1，2-二羧酸酐(DOCDA)、二环辛烯-2，3，5，6-四羧酸二酐(BODA)、1，2，3，4-环戊基四羧酸二酐(CPDA)、1，2，4，5-环己基四羧酸二酐(CHDA)、1，2，4-三羧基-3-甲基羧基环戊烷二酐、1，2，3，4-四羧基环戊烷二酐和它们的组合构成的组中的化合物，但不限于此。
由脂族环酸二酐衍生的四价有机基团可选自由以下化学通式4～8表示的化合物和它们的组合构成的组中。
[化学通式4]
Figure GPA00001029938600061
[化学通式5]
Figure GPA00001029938600062
[化学通式6]
Figure GPA00001029938600071
[化学通式7]
Figure GPA00001029938600072
[化学通式8]
Figure GPA00001029938600073
在以上通式4～8中，
R10为选自由取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C30芳基、以及取代或未取代的C2～C30杂芳基构成的组中的取代基，n10为0～3的整数；且
R11～R17独立地为选自由氢、取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C30芳基、以及取代或未取代的C2～C30杂芳基构成的组中。
在制备聚酰胺酸的过程中使用的芳族酸二酐包括选自由苯均四酸二酐(PMDA)、联苯四甲酸二酐(BPDA)、氧双邻苯二甲酸酐(ODPA)、二苯甲酮四酸二酐(BTDA)、六氟亚异丙基双邻苯二甲酸酐(6-FDA)和它们的组合构成的组中的化合物，但本发明不限于此。
由芳族酸二酐衍生的四价有机基团可包括选自由以下化学通式9表示的化合物、由以下化学通式10表示的化合物和它们的组合构成的组中的结构。
[化学通式9]
Figure GPA00001029938600081
[化学通式10]
Figure GPA00001029938600082
在以上通式9和10中，
R21和R22独立地为选自由氢、取代或未取代的C 1～C20烷基、取代或未取代的C1～C30芳基、以及取代或未取代的C2～C30杂芳基构成的组中的取代基；
R24和R25独立地为选自由取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C 1～C30芳基、以及取代或未取代的C2～C30杂芳基构成的组中的取代基，且n24和n25独立地为0～3的整数；
R23选自由O、CO、诸如C(CF3)2等取代或未取代的C1～C6亚烷基、取代或未取代的C3～C30的环亚烷基以及取代或未取代的C2～C30杂环亚烷基构成的组中，且n23是整数0或1。
在制造聚酰胺酸的过程中使用的芳族二胺包括选自对苯二胺(p-PDA)、4，4-亚甲基双苯胺(MDA)、4，4-氧代双苯胺(ODA)、间二氨基苯氧基二苯砜(m-BAPS)、对二氨基苯氧基二苯砜(p-BAPS)、2，2-双[(氨基苯氧基)苯基]丙烷(BAPP)、2，2-二氨基苯氧基苯基六氟丙烷(HF-BAPP)、1，4-二氨基-2-甲氧基苯和它们的组合构成的组中的化合物，但不限于此。
由芳族二胺衍生的二价有机基团可选自由以下化学通式11～13表示的化合物和它们的组合构成的组中。
[化学通式11]
Figure GPA00001029938600091
[化学通式12]
Figure GPA00001029938600092
[化学通式13]
Figure GPA00001029938600093
在以上通式11～13中，
R31、R33、R34和R37～R40独立地为选自由取代或未取代的C1～C20烷基，取代或未取代的C1～C30芳基，取代或未取代的C2～C30杂芳基，包括选自由-O-、-COO-、-CONH-和-OCO-构成组中的一种的烷基、芳基和杂芳基，以及它们的组合构成的组中的取代基；
R30、R32、R35和R36独立地为选自由O、SO2和诸如C(CF3)2等C(R′)(R″)(其中R′和R″独立地选自由氢以及取代或未取代的C1～C6烷基构成的组中)构成的组中的取代基；
n31、n33、n34和n37～n40独立地为0～4的整数；且
n30、n32、n35和n36独立地为整数0或1。
在制造聚酰胺酸的过程中使用的功能性二胺促使液晶取向膜控制液晶分子的预倾角并提供取向性能优异的聚酰胺酸。此功能性二胺选自由以下化学通式14～16的化合物构成的组中。在本文中，聚酰胺酸包括由功能性二胺衍生的二价有机基团。
[化学通式14]
在以上通式14中，
R41为氢、取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C30芳基或取代或未取代的C2～C30杂芳基，
R42为选自由取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C30芳基以及取代或未取代的C2～C30杂芳基构成的组中的取代基，且n42是0～3的整数。
[化学通式15]
Figure GPA00001029938600102
在以上通式15中，
R43、R45和R46独立地为选自由取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C30芳基以及取代或未取代的C2～C30杂芳基构成的组中的取代基；
R44为选自由O、COO、CONH、OCO以及取代或未取代的C1～C10亚烷基构成的组中的取代基；
R47为选自由氢，取代或未取代的C1～C20烷基，取代或未取代的C1～C30芳基，取代或未取代的C2～C30杂芳基，包括选自由-O-、-COO-、-CONH-和-OCO-构成组中的一种的烷基、芳基和杂芳基，以及它们的组合构成的组中的取代基；
n43是整数0或3；
n45和n46独立地为0～4的整数；且
n44是整数0或1。
[化学通式16]
Figure GPA00001029938600111
在以上通式16中，
R64和R66独立地为选自由取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C30芳基以及取代或未取代的C2～C30杂芳基构成的组中的取代基；
R65为选自由氢、取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C30芳基以及取代或未取代的C2～C30杂芳基构成的组中的取代基；
R61和R62独立地选自由O和COO构成的组中；
R63选自由O、COO、CONH和OCO构成的组中；
n64和n66独立地为0～4的整数；且
n61～n63独立地为整数0或1。
以上通式2的聚酰亚胺聚合物可通过使以上通式1表示的聚酰胺酸酰亚胺化来制备。使聚酰胺酸酰亚胺化制备聚酰亚胺聚合物对本发明所属领域的技术人员是周知的，由此未提供其详细说明。
以上通式3的聚酰亚胺光聚合物能够由至少一种光二胺和选自由脂族环酸二酐、芳族酸二酐和它们的组合构成的组中的酸二酐合成。
共聚光二胺和选自由脂族环酸二酐、芳族酸二酐和它们的组合构成的组中的酸二酐以得到聚酰亚胺光聚合物，对本发明所属领域的技术人员是周知的，由此未提供其详细说明。在制备聚酰亚胺光聚合物的过程中使用的脂族环酸二酐或芳族酸二酐与制备聚酰胺酸的过程中使用的相同。
光二胺可选自由肉桂酸酯类光二胺、查尔酮类光二胺、香豆素类光二胺和它们的组合构成的组中。
肉桂酸酯类光二胺可选自由以下化学通式17表示的化合物、由以下化学通式18表示的化合物和它们的组合构成的组中，查尔酮类光二胺优选为由以下化学通式19表示的化合物。香豆素类光二胺优选为由以下化学通式20表示的化合物。
[化学通式17]
Figure GPA00001029938600121
在以上通式17中，
R71选自由氢、取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C6～C30芳基以及取代或未取代的C2～C30杂芳基构成的组中；且
R72选自由取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C6～C30芳基以及取代或未取代的C2～C30杂芳基构成的组中，且n72为0～3的整数。
[化学通式18]
Figure GPA00001029938600131
在以上通式18中，
R77选自由芳族二胺、包含取代或未取代的C1～C24的直链或支链亚烷基的二胺以及它们的组合构成的组中；
R77的取代亚烷基选自由氢被选自由卤素和氰基构成的组中的取代基取代的取代亚烷基，非彼此相邻的至少一个CH2基被选自由取代或未取代的C2～C30亚芳基、取代或未取代的C2～C30杂亚芳基、取代或未取代的C3～C30环亚烷基、取代或未取代的C2～C30杂环亚烷基、-O-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-Si(CH3)2-O-Si(CH3)2-、-NR′-、-NR′-CO-、-CO-NR′-、-NR′-CO-O-、-O-CO-NR′-、-NR′-、-CO-NR′-、-CH＝CH-、-C≡C-和-O-CO-O-(其中R′选自由氢以及取代或未取代的C1～C6烷基构成的组中)构成的组中的取代基取代的取代亚烷基，以及它们的组合构成的组中；
R74为选自由取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C30芳基以及取代或未取代的C2～C30杂芳基构成的组中的取代基，且n74是0～4的整数；
R75和R76独立地选自由氢、卤素、氰基以及取代或未取代的C1～C12烷基构成的组中；
R75和R76的取代烷基选自由氢被选自由卤素和氰基构成的组中的取代基取代的取代烷基，非彼此相邻的至少一个CH2基被选自由-O-、-CO-O-、-O-CO-和-CH＝CH-构成的组中的取代基取代的取代烷基，以及它们的组合构成的组中，且
R73选自由取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C7～C30烷芳基、取代或未取代的C3～C30环烷基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的苯硫基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的萘基，以及取代或未取代的苯基构成的组中；
R73的取代烷基选自由氢被选自由卤素和氰基构成的组中的取代基取代的取代烷基，非彼此相邻的至少一个CH2基被选自由-O-、-CO-O-、-O-CO-和-CH＝CH-构成的组中的取代基取代的取代烷基，以及它们的组合构成的组中；且
R73的取代烷芳基是非彼此相邻的至少一个CH2基团被取代基取代的取代烷芳基，其中取代CH2基的取代基选自由-O-、-CO-O-、-O-CO-和-CH＝CH-以及它们的组合构成的组中。
[化学通式19]
Figure GPA00001029938600141
在以上通式19中，
R81选自由芳族二胺、包括取代或未取代的C1～C24的直链或支链亚烷基的二胺，以及它们的组合构成的组中；
R81的取代亚烷基选自由氢被选自由卤素和氰基构成的组中的取代基取代的取代亚烷基、非彼此相邻的至少一个CH2基被选自由取代或未取代的C2～C30亚芳基、取代或未取代的C2～C30杂亚芳基、取代或未取代的C3～C30环亚烷基、取代或未取代的C2～C30杂环亚烷基、-O-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-Si(CH3)2-O-Si(CH3)2-、-NR′-、-NR′-CO-、-CO-NR′-、-NR′-CO-O-、-O-CO-NR′-、-NR ′-、-CO-NR′-、-CH＝CH-、-C≡C-和-O-CO-O-(其中R′选自由氢、以及取代或未取代的C1～C6烷基构成的组中)构成的组中的取代基取代的取代亚烷基，以及它们的组合构成的组中；
R82和R85为选自由取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C30芳基以及取代或未取代的C2～C30杂芳基构成的组中的取代基，且n82和n85独立地为0～4的整数；
R83和R84独立地选自由氢、卤素、氰基以及取代或未取代的C1～C12烷基构成的组中；
R83和R84的取代烷基选自由氢被选自由卤素和氰基构成的组中的取代基取代的取代烷基、非彼此相邻的至少一个CH2基被选自由-O-、-CO-O-、-O-CO-和-CH＝CH-构成的组中的取代基取代的取代烷基，以及它们的组合构成的组中；
R86选自由取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C7～C30烷芳基、取代或未取代的C3～C30环烷基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的苯硫基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的萘基以及取代或未取代的苯基构成的组中；
R86的取代烷基选自由氢被选自由卤素和氰基构成的组中的取代基取代的取代烷基，非彼此相邻的至少一个CH2基被选自由-O-、-CO-O-、-O-CO-和-CH＝CH-构成的组中的取代基取代的取代烷基，以及它们的组合构成的组中；且
R86的取代烷芳基是非彼此相邻的至少一个CH2基被选自由-O-、-CO-O-、-O-CO-和-CH＝CH-以及它们的组合构成的组中的取代基取代的取代烷芳基。
[化学通式20]
Figure GPA00001029938600151
在以上通式20中，
R91选自由芳族二胺、包括取代或未取代的C1～C24的直链或支链亚烷基的二胺以及它们的组合构成的组中；
R91的取代亚烷基选自由氢被选自由卤素和氰基构成的组中的取代基取代的取代亚烷基，非彼此相邻的至少一个CH2基被选自由取代或未取代的C2～C30亚芳基、取代或未取代的C2～C30杂亚芳基、取代或未取代的C3～C30环亚烷基、取代或未取代的C2～C30杂环亚烷基、-O-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-Si(CH3)2-O-Si(CH3)2-、-NR′-、-NR′-CO-、-CO-NR′-、-NR′-CO-O-、-O-CO-NR′-、-NR′-、-CO-NR′-、-CH＝CH-、-C≡C-和-O-CO-O-(其中R′选自由氢、以及取代或未取代的C1～C6烷基构成的组中)构成的组中的取代基取代的取代亚烷基，以及它们的组合构成的组中；
R92为选自由取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C30芳基以及取代或未取代的C2～C30杂芳基构成的组中的取代基，且n92为0～4的整数；
R93和R94独立地选自由氢、卤素、氰基以及取代或未取代的C1～C12烷基构成的组中；且
R93和R94的取代烷基选自由氢被选自由卤素和氰基构成的组中的取代基取代的取代烷基，非彼此相邻的至少一个CH2基被选自由-O-、-CO-O-、-O-CO-和-CH＝CH-构成的组中的取代基取代的取代烷基，以及它们的组合构成的组中。
液晶取向剂包括1～90重量份的聚酰胺酸或1～50重量份的聚酰亚胺聚合物以及0.001～90重量份的聚酰亚胺光聚合物。液晶取向剂更优选包括1～90重量份的聚酰胺酸或1～40重量份的聚酰亚胺聚合物，以及1～60重量份的聚酰亚胺光聚合物。
当液晶取向剂同时包括聚酰胺酸、聚酰亚胺聚合物和聚酰亚胺光聚合物时，聚酰胺酸的含量为1～90重量份，聚酰亚胺聚合物的含量为1～50重量份，且聚酰亚胺光聚合物的含量为0.001～90重量份。优选地，聚酰胺酸的含量为1～90重量份，聚酰亚胺聚合物的含量为1～40重量份，且聚酰亚胺光聚合物的含量为1～60重量份。
当液晶取向剂加入在此范围内的聚酰胺酸、聚酰亚胺聚合物和聚酰亚胺光聚合物时，会特别改善余像特性。
根据本发明的另一个实施方式，提供一种通过使用液晶光取向剂提供的液晶光取向膜。
液晶光取向膜可通过如下方法得到：将液晶光取向剂加入到溶剂中以提供组合物，并将组合物涂布在基板上以提供液晶光取向膜。
溶剂可包括N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、γ-丁内酯，以及诸如间甲酚、苯酚、卤代苯酚等酚类溶剂。
此外，只要聚酰亚胺聚合物不沉淀，上述溶剂可进一步包括不良溶剂，例如醇类、酮类、酯类、醚类、烃类或卤代烃类溶剂。在涂布液晶光取向剂时，不良溶剂降低了液晶光取向剂的表面能，并改善其伸展性和平整度。
基于溶剂总量，不良溶剂的含量可为1～90vol％。在另一个实施方式中，不良溶剂的含量可为1～70vol％。
不良溶剂的具体实例包括选自由甲醇、乙醇、异丙醇、环己醇、乙二醇、丙二醇、1，4-丁二醇、三甘醇、丙酮、丁酮、环己酮、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、二乙基羟化物(diethyl hydroxide)、丙二酸酯、二乙醚、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇苯醚、乙二醇苯基甲基醚、乙二醇苯基乙基醚、乙二醇二甲基乙基醚、二甘醇二甲基乙基醚、二甘醇醚、二甘醇单甲醚、二甘醇单乙醚、二甘醇单甲醚醋酸酯、二甘醇单乙醚醋酸酯、乙二醇甲醚醋酸酯、乙二醇乙醚醋酸酯、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、2-羟基乙基丙酸酯、2-羟基-2-甲基乙基丙酸酯、乙氧基乙基乙酸酯、乙酸羟乙酯、2-羟基-3-甲基丁酸甲酯(2-hydroxy-3-methyl butanoic acid methyl)、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、甲基甲氧基丁醇、乙基甲氧基丁醇、甲基乙氧基丁醇、乙基乙氧基丁醇、四氢呋喃、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，4-二氯丁烷、三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯、己烷、庚烷、辛烷、苯、甲苯、二甲苯和它们的组合构成的组中的一种。
在用于形成液晶光取向膜的组合物中未限制溶剂量，但根据本发明的一个实施方式，液晶光取向剂的固含量在1～30wt％内；在另一个实施方式中，液晶光取向剂的固含量在3～15wt％内；且在又一个实施方式中，其固含量在5～10wt％内。当固含量低于1wt％时，会导致膜受印刷工艺影响，使膜均匀性变差的问题；另一方面，当固含量高于30wt％时，膜均匀性和透明性由于印刷工艺中粘度高而变差。
用于形成液晶光取向膜的组合物可包括多于一种的具有2～4个环氧官能团的环氧化合物以改善可靠性和光电特性。基于100重量份的液晶光取向剂，环氧化合物的含量可为0.01～50重量份。在另一个实施方式中，环氧化合物的含量可为1～30重量份。当环氧化合物的含量为50wt％重量份或更高时，会降低适印性或平整度。当环氧化合物的含量为0.01重量份时，环氧化合物的效果会很低。
环氧化合物的具体实例包括N，N，N′，N′-四缩水甘油基-4，4′-二氨苯基甲烷(TGDDM)、N，N，N′，N′-四缩水甘油基-4，4′-二氨苯基乙烷、N，N，N′，N′-四缩水甘油基-4，4′-二氨苯基丙烷、N，N，N′，N′-四缩水甘油基-4，4′-二氨苯基丁烷、N，N，N′，N′-四缩水甘油基-4，4′-二氨基苯等，但不限于此。
用于形成液晶光取向膜的组合物可进一步包括硅烷偶联剂或表面活性剂以改善对基板的附着，以及平整度和涂层特性。
将用于形成液晶光取向膜的组合物涂布在基板上形成液晶光取向膜。用于形成液晶光取向膜的组合物可以以诸如旋涂、柔性印刷、喷墨印刷等方法涂布。柔性印刷可实现优异的膜均匀性且可容易形成更大的液晶光取向膜。
所述基板没有特殊限制，但可包括玻璃基板或诸如丙烯酸类基板或聚碳酸酯基板等塑料基板，只要它是透明的。此外，在简化生产工艺方面，它可包括含有用于液晶工作的ITO电极等基板。
为了提高膜均匀性，可将用于形成液晶光取向膜的组合物均匀地涂在基板上，并在室温至200℃、30～150℃或40～120℃下预干燥1～100分钟。预干燥能够控制液晶取向剂中各组分的挥发性，确保膜均匀而无厚度偏差。
然后，将上述膜在80～300℃或120～280℃下烧制5～300分钟使溶剂完全蒸发，制造液晶取向膜。
液晶光取向膜可用于通过偏振紫外光(UV)射线或摩擦进行单轴取向处理的液晶显示器，或者不经过用于诸如垂直取向膜等一些使用的单轴取向处理。
根据本发明一个实施方式的液晶光取向膜可在能量为10mJ～5000mJ的光中曝光0.1～180分钟以进行单轴取向处理。如上所述，可用降低的曝光强度进行单轴取向处理以完全除去聚酰亚胺光聚合物中包含的双键。
根据本发明的又一个实施方式，提供一种包括液晶光取向膜的显示装置。在另一个实施方式中，显示装置为液晶显示器(LCD)。
图1为表示根据本发明一个实施方式的液晶显示器(LCD)的横截面图。
如图1所示，根据本发明一个实施方式的液晶显示器(LCD)包括下面板100、上面板200和液晶层3。
在下面板100中，在第一基板110的前表面上形成包括多个栅极线(未示出)和多个存储电极133的栅导体。在栅导体上，依次形成栅绝缘层140、多个半导体154、多对欧姆接触163和165、多个源极173和多个漏极175。
一个薄膜晶体管(TFT)由一个栅极124、一个源极173、一个漏极175以及半导体154一起构成。
钝化层180形成在半导体154、源极173、漏极175和栅绝缘层140的暴露部分上。在钝化层180上，形成多个像素电极191。
以下说明上面板200。
在上面板200中，光阻挡部件220形成在第二基板210上。多个彩色滤光器230形成在第二基板210和光阻挡部件220上，且覆盖层250形成在彩色滤光器230上。覆盖层250用于防止彩色滤光器230暴露于液晶层3中，且覆盖层250可省略。
第一液晶光取向膜12形成在下面板100的像素电极191的表面上，且第二液晶光取向膜22形成在上面板200的共用电极270的表面上。第一液晶光取向膜12和第二液晶光取向膜22通过使用根据本发明一个实施方式的液晶光取向剂制造。
尽管液晶光取向膜12和22在图1中表示为分别形成在下面板100和上面板200上，但液晶光取向膜12或22可形成在上面板200或下面板100任意一个中。
以下实施例将更详细地说明本发明。但这些实施例在任何意义上不应解释为限制本发明范围。
由于本领域普通技术人员能够毫无困难地理解未包含在本说明书中的说明，从而对其省略。
(制备例1：聚酰胺酸(PAA-1)的制备)
在通入氮气的同时，将0.7mol的苯二胺、0.3mol的由以下化学式21表示的功能性二胺3，5-二氨基苯基癸基丁二酰亚胺加入装有搅拌器、温度控制器、氮气注射器和冷却器的四口烧瓶中，并将N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)加入其中以制备混合溶液。
[化学式21]
将1.0mol的固体1，2，3，4-环丁基四羧酸二酐加入到以上混合溶液中并用力搅拌。该固含量为20wt％，并将温度保持在30℃～50℃间反应10小时从而制得聚酰胺酸树脂。将N-甲基-2-吡咯烷酮和γ-丁内酯的混合有机溶剂加入到制得的聚酰胺酸树脂中，并将所得混合溶液在室温下搅拌24小时以提供聚酰胺酸溶液(PAA-1)。
(制备例2：聚酰胺酸(PAA-2)的制备)
聚酰胺酸溶液(PAA-2)用与制备例1相同的方法制备，区别在于用以下化学式22表示的功能性二胺代替由化学式21表示的功能性二胺。
[化学式22]
Figure GPA00001029938600211
(制备例3：聚酰胺酸(PAA-3)的制备)
聚酰胺酸溶液(PAA-3)用与制备例1相同的方法制备，区别在于用以下化学式23表示的功能性二胺代替由化学式21表示的功能性二胺。
[化学式23]
Figure GPA00001029938600212
(制备例4：聚酰亚胺聚合物(SPI-1)的制备)
在通入氮气的同时，将0.8mol的苯二胺、0.2mol的由化学式21表示的二胺3，5-二氨基苯基癸基丁二酰亚胺加入装有搅拌器、温度控制器、氮气注射器和冷却器的四口烧瓶中，并将N-甲基-2-吡咯烷酮加入其中以制备混合溶液。
将1.0mol的固体1，2，3，4-环丁基四羧酸二酐加入到混合溶液中并用力搅拌。该固含量为20wt％，并将温度保持在30℃～50℃间反应10小时以提供聚酰胺酸溶液。
将3.0mol的乙酸酐和5.0mol的嘧啶加入到制得的聚酰胺酸溶液后，升温至80℃，反应6小时，并通过真空蒸馏除去催化剂和溶剂以提供固含量为20wt％的可溶聚酰亚胺树脂。
将N-甲基-2-吡咯烷酮和γ-丁内酯的混合有机溶剂加入到制得的可溶性聚酰亚胺树脂中，并在室温下搅拌24小时以提供可溶性聚酰亚胺树脂(SPI-1)。
(制备例5：聚酰亚胺聚合物(SPI-2)的制备)
可溶性聚酰亚胺树脂(SPI-2)用与制备例4相同的方法制备，区别在于用化学式22表示的功能性二胺代替由化学式21表示的功能性二胺。
(制备例6：聚酰亚胺聚合物(SPI-3)的制备)
可溶性聚酰亚胺树脂(SPI-3)用与制备例4相同的方法制备，区别在于用化学式23表示的功能性二胺代替由化学式21表示的功能性二胺。
(制备例7：聚酰亚胺光聚合物(PSPI-1)的制备)
在暗室条件下通入氮气的同时，将0.5mol的苯二胺、0.5mol的由以下化学式24表示的二氨基苯甲酸4-(2-乙氧羰基-乙烯基)-苯酯加入装有搅拌器、温度控制器、氮气注射器和冷却器的四口烧瓶中，并将N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)加入其中以提供混合溶液。
[化学式24]
Figure GPA00001029938600221
在以上式24中，n＝2。
将1.0mol的固体1，2，3，4-环丁基四羧酸二酐加入到混合溶液中并用力搅拌。该固含量为20wt％，并将温度保持在30℃～80℃间反应24小时以提供聚酰胺酸溶液。
将3.0mol的乙酸酐和5.0mol的嘧啶加入到制得的聚酰胺酸溶液后，升温至80℃，反应6小时，并通过真空蒸馏除去催化剂和溶剂以提供固含量为20wt％的可溶聚酰亚胺光聚合物。
将N-甲基-2-吡咯烷酮和γ-丁内酯的混合有机溶剂加入到制得的可溶性聚酰亚胺光聚合物中，并在室温下搅拌24小时以提供可溶性光取向聚酰亚胺树脂(PSPI-1)。
(制备例8：聚酰亚胺光聚合物(PSPI-2)的制备)
光取向聚酰亚胺树脂(PSPI-2)用与制备例7相同的方法制备，区别在于使用1.0mol的化学式24表示的化合物。
(制备例9：聚酰亚胺光聚合物(PSPI-3)的制备)
光取向聚酰亚胺树脂(PSPI-3)用与制备例7相同的方法制备，区别在于用1.0mol的化学式25表示的化合物代替由化学式24表示的化合物。
[化学式25]
Figure GPA00001029938600231
(制备例10：聚酰亚胺光聚合物(PSPI-4)的制备)
光取向聚酰亚胺树脂(PSPI-4)用与制备例7相同的方法制备，区别在于用1.0mol的化学式26表示的化合物代替由化学式24表示的化合物。
[化学式26]
Figure GPA00001029938600232
(制备例11：聚酰亚胺光聚合物(PSPI-5)的制备)
光取向聚酰亚胺树脂(PSPI-5)用与制备例7相同的方法制备，区别在于用1.0mol的化学式27表示的化合物代替由化学式24表示的化合物。
[化学式27]
Figure GPA00001029938600241
(液晶光取向膜的制备)
(实施例1)
将10g由制备例7得到的固含量为8wt％的PSPI-1溶液加入到70g由制备例1得到的固含量为8wt％的PAA-1溶液中，通入氮气的同时搅拌24小时，然后用筛眼孔径为0.1μm的过滤器过滤以提供固含量为8wt％的液晶光取向剂(以下称为PAA/PSPI-1)。
(实施例2)
将10g由制备例7得到的固含量为8wt％的PSPI-1溶液加入到20g由制备例4得到的固含量为8wt％的SPI-1溶液中，通入氮气的同时搅拌24小时，然后用筛眼孔径为0.1μm的过滤器过滤以提供固含量为8wt％的液晶光取向剂(以下称为SPI/PSPI-1)。
(实施例3)
将20g由制备例4得到的固含量为8wt％的SPI-1溶液和10g由制备例7得到的固含量为8wt％的PSPI-1溶液加入到70g由制备例1得到的固含量为8wt％的PAA-1溶液中，通入氮气的同时搅拌24小时，然后用筛眼孔径为0.1μm的过滤器过滤以提供固含量为8wt％的液晶光取向剂(以下称为PAA/SPI/PSPI-1)。
(实施例4)
将20g由制备例4得到的固含量为8wt％的SPI-1溶液和30g由制备例7得到的固含量为8wt％的PSPI-1溶液加入到50g由制备例1得到的固含量为8wt％的PAA-1溶液中，通入氮气的同时搅拌24小时，然后用筛眼孔径为0.1μm的过滤器过滤以提供固含量为8wt％的液晶光取向剂(以下称为PAA/SPI/PSPI-2)。
(实施例5)
将20g由制备例4得到的固含量为8wt％的SPI-1溶液和50g由制备例7得到的固含量为8wt％的PSPI-1溶液加入到30g由制备例1得到的固含量为8wt％的PAA-1溶液中，通入氮气的同时搅拌24小时，然后用筛眼孔径为0.1μm的过滤器过滤以提供固含量为8wt％的液晶光取向剂(以下称为PAA/SPI/PSPI-3)。
(实施例6)
将20g由制备例4得到的固含量为8wt％的SPI-1溶液和70g由制备例7得到的固含量为8wt％的PSPI-1溶液加入到10g由制备例1得到的固含量为8wt％的PAA-1溶液中，通入氮气的同时搅拌24小时，然后用筛眼孔径为0.1μm的过滤器过滤以提供固含量为8wt％的液晶光取向剂(以下称为PAA/SPI/PSPI-4)。
(实施例7)
将20g由制备例4得到的固含量为8wt％的SPI-1溶液和10g由制备例8得到的固含量为8wt％的PSPI-2溶液加入到70g由制备例1得到的固含量为8wt％的PAA-1溶液中，通入氮气的同时搅拌24小时，然后用筛眼孔径为0.1μm的过滤器过滤以提供固含量为8wt％的液晶光取向剂(以下称为PAA/SPI/PSPI-5)。
(实施例8)
将20g由制备例4得到的固含量为8wt％的SPI-1溶液和30g由制备例8得到的固含量为8wt％的PSPI-2溶液加入到50g由制备例1得到的固含量为8wt％的PAA-1溶液中，通入氮气的同时搅拌24小时，然后用筛眼孔径为0.1μm的过滤器过滤以提供固含量为8wt％的液晶光取向剂(以下称为PAA/SPI/PSPI-6)。
(实施例9)
将20g由制备例4得到的固含量为8wt％的SPI-1溶液和50g由制备例8得到的固含量为8wt％的PSPI-2溶液加入到30g由制备例1得到的固含量为8wt％的PAA-1溶液中，通入氮气的同时搅拌24小时，然后用筛眼孔径为0.1μm的过滤器过滤以提供固含量为8wt％的液晶光取向剂(以下称为PAA/SPI/PSPI-7)。
(实施例10)
将20g由制备例4得到的固含量为8wt％的SPI-1溶液和70g由制备例8得到的固含量为8wt％的PSPI-12溶液加入到10g由制备例1得到的固含量为8wt％的PAA-1溶液中，通入氮气的同时搅拌24小时，然后用粒径为0.1μm的过滤器过滤以提供固含量为8wt％的液晶光取向剂(以下称为PAA/SPI/PSPI-8)。
(对比例1)
用0.1μm的过滤器过滤由制备例7得到的固含量为8wt％的光取向溶液(PSPI-1)以提供固含量为8wt％的液晶光取向剂。
(对比例2)
用0.1μm的过滤器过滤由制备例8得到的固含量为8wt％的光取向溶液(PSPI-2)以提供固含量为8wt％的液晶光取向剂。
(对比例3)
用0.1μm的过滤器过滤由制备例9得到的固含量为8wt％的光取向溶液(PSPI-3)以提供固含量为8wt％的液晶光取向剂。
(对比例4)
用0.1μm的过滤器过滤由制备例10得到的固含量为8wt％的光取向溶液(PSPI-4)以提供固含量为8wt％的液晶光取向剂。
(对比例5)
用0.1μm的过滤器过滤由制备例11得到的固含量为8wt％的光取向溶液(PSPI-5)以提供固含量为8wt％的液晶光取向剂。
(液晶光取向膜的适印性)
用旋涂法将由实施例1～8和对比例1和2制备的各液晶取向剂在特定条件下以0.1μm的均匀厚度涂布在尺寸为10cm×10cm的ITO基板上，并在70℃的热板上除去溶剂。然后将其在210℃固化以提供液晶光取向膜。
用裸眼和电子显微镜观察制得的液晶光取向膜的扩散特性和反转特性(rolling characteristic)以测定液晶光取向剂的适印性。适印性测定结果示于以下表1中。
(液晶取向膜的液晶取向性能)
制造液晶盒以测定液晶光取向剂的液晶取向性能。液晶盒通过以下工艺制造。
用光刻法使具有标准化尺寸的ITO玻璃基板形成图案以制造具有用于施加电压的ITO电极的1.5cm×1.5cm ITO基板。
用旋涂法将由实施例1～8和对比例1和2制得的各液晶光取向剂以0.1μm的厚度涂布在形成图案的ITO基板上，并在70℃和210℃下固化。
用曝光机(UIS-S2021J7-YD01，Ushio LPUV)在一定能量下以一定角度对两块固化后的ITO基板曝光，以彼此相对的方向(VA模式，90°)放置以使顶部的正方形ITO形状对应底部的正方形ITO形状布置，在保持盒间隙为4.75μm的同时进行接合。用于曝光的光源是2kW的远UV灯(UXM-2000)。
将液晶填入所得液晶盒中，然后用交叉偏振光显微镜观察液晶取向性能。其结果示于以下表1中。
(液晶光取向膜的预倾角)
为了观察预倾角，制造单独的液晶盒并保持50μm的盒间隙。
制造盒间隙为50μm的液晶盒并用晶体旋转法测定由实施例1～8和对比例1和对比例2制得的各液晶取向剂的预倾角。预倾角的测定结果示于以下表1中。
(液晶光取向膜的电特性和光特性)
液晶光取向膜的光特性和电特性通过用具有4.75μm盒间隙的液晶盒测定电压传输曲线、电压保持率和残留DC电压来确定。
电压传输曲线、电压保持率和残留DC电压的光电特性简述如下。
电压传输曲线是确定液晶显示器(LCD)驱动电压的重要光电特性之一。这是在对液晶盒施加用于测定传输性的电压时，将最亮状态的光量看作100％以及最暗状态的光量看作0％的标准曲线。
电压保持率被确定为有源矩阵TFT-LCD内的漂浮液晶层(floating liquidcrystal layer)(随外电源)在非选择期间保持充电电压的程度。电压保持率越接近100％，该值越理想。
残留DC电压表示由于吸附在取向膜上的液晶层的离子化杂质而导致未施加外电压时对液晶层施加的电压。该电压值越低越理想。测定残留DC电压的普通方法包括用闪烁光的方法和使用液晶层的电容量随DC电压的变化曲线(C-V)的方法。
使用液晶盒的液晶光取向膜的光电特性的测量结果示于以下表2中。
                     表1
 材料   适印性   垂直取向性能   光取向性能   预倾角(°)
 实施例1   好   好   好   89.86
 实施例2   好   好   好   89.91
 实施例3   好   好   好   89.94
 实施例4   好   好   好   89.88
 实施例5   好   好   好   89.91
 实施例6   好   好   好   89.95
 实施例7   好   好   好   89.88
 实施例8   好   好   好   89.90
 对比例1   好   好   好   89.89
 对比例2   好   好   好   89.90
                     表2
Figure GPA00001029938600291
参照表1，表明了实施例1～8的液晶光取向剂在用于液晶光取向膜时具有优异的适印性、垂直取向性能、光取向性能和预倾角。
参照表2，根据实施例1～8的液晶光取向剂具有良好的电压传输性和99％或更高的电压保持率。另一方面，根据对比例1和2的液晶光取向剂的电压保持率未达到99％。
此外，由实施例1～8制得的液晶光取向剂的残留DC低，而由对比例1和2制得的液晶光取向剂具有相对高的残留DC。
电压保持率和残留DC是用于评价液晶光取向膜余像特性的参考。余像特性随着电压保持率增高和残留DC降低而改善。因此，由实施例1～8制得的液晶光取向剂比由对比例1和2制得的液晶光取向剂具有更好的余像特性。
尽管已结合目前认为是可实践的示例性实施方式说明了本发明，但应理解的是，本发明不限于公开的实施方式，相反，本发明旨在涵盖包含在所附权利要求书的精神和范围内的各种更改和等效布置。

Claims (18)

1.一种液晶光取向剂，包括：
选自由以下化学通式1表示的聚酰胺酸、由以下化学通式2表示的聚酰亚胺聚合物和它们的组合构成的组中的化合物；和
由以下化学通式3表示的聚酰亚胺光聚合物，
[化学通式1]
Figure FDA00002733220000011
[化学通式2]
[化学通式3]
Figure FDA00002733220000013
其中，在以上通式1～3中，
R1、R3和R5独立地为由酸二酐衍生的四价有机基团，所述酸二酐选自由脂族环酸二酐和芳族酸二酐构成的组中；
R2和R4独立地为由芳族二胺衍生的二价有机基团；且
R6为由光二胺衍生的二价有机基团，所述光二胺选自由香豆素类光二胺、查耳酮类光二胺和肉桂酸酯类光二胺构成的组中。
2.如权利要求1所述的液晶光取向剂，其中脂族环酸二酐选自由1,2,3,4-环丁基四羧酸二酐、5-(2,5-二氧代四氢呋喃基)-3-甲基环己基-1,2-二羧酸酐、二环辛烯-2,3,5,6-四羧酸二酐、1,2,3,4-环戊基四羧酸二酐、1,2,4,5-环己基四羧酸二酐、1,2,4-三羧基-3-甲基羧基环戊烷二酐、1,2,3,4-四羧基环戊烷二酐和它们的组合构成的组中。
3.如权利要求1所述的液晶光取向剂，其中所述R1、R3和R5独立地选自由以下化学通式4～8表示的化合物和它们的组合构成的组中，
[化学通式4]
Figure FDA00002733220000021
[化学通式5]
Figure FDA00002733220000022
[化学通式6]
Figure FDA00002733220000023
[化学通式7]
Figure FDA00002733220000031
[化学通式8]
Figure FDA00002733220000032
其中，在以上通式4～8中，
R10为选自由取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C30芳基以及取代或未取代的C2～C30杂芳基构成的组中的取代基，n10为0～3的整数；且
R11～R17独立地为选自由氢、取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C30芳基以及取代或未取代的C2～C30杂芳基构成的组中。
4.如权利要求1所述的液晶光取向剂，其中所述芳族酸二酐选自由苯均四酸二酐、联苯四甲酸二酐、氧双邻苯二甲酸酐、二苯甲酮四酸二酐、六氟亚异丙基双邻苯二甲酸酐和它们的组合构成的组中。
5.如权利要求1所述的液晶光取向剂，其中所述R1、R3和R5独立地为选自由以下化学通式9表示的化合物、由以下化学通式10表示的化合物和它们的组合构成的组中的四价有机基团，
[化学通式9]
Figure FDA00002733220000041
[化学通式10]
Figure FDA00002733220000042
其中，在以上通式9和10中，
R21和R22独立地为选自由氢、取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C30芳基、以及取代或未取代的C2～C30杂芳基构成的组中的取代基；
R24和R25独立地为选自由取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C30芳基、以及取代或未取代的C2～C30杂芳基构成的组中的取代基，且n24和n25独立地为0～3的整数；
R23选自由O、CO、取代或未取代的C1～C6亚烷基、取代或未取代的C3～C30的环亚烷基以及取代或未取代的C2～C30杂环亚烷基构成的组中，且n23是整数0或1。
6.如权利要求1所述的液晶光取向剂，其中所述芳族二胺选自由对苯二胺、4,4-亚甲基双苯胺、4,4-氧代双苯胺、间二氨基苯氧基二苯砜、对二氨基苯氧基二苯砜、2,2-双[(氨基苯氧基)苯基]丙烷、2,2-二氨基苯氧基苯基六氟丙烷、1,4-二氨基-2-甲氧基苯和它们的组合构成的组中。
7.如权利要求1所述的液晶光取向剂，其中所述R2和R4独立地选自由以下化学通式11～13表示的化合物和它们的组合构成的组中，
[化学通式11]
Figure FDA00002733220000051
[化学通式12]
[化学通式13]
Figure FDA00002733220000053
其中，在以上通式11～13中，
R31、R33、R34和R37～R40独立地为选自由取代或未取代的C1～C20烷基，取代或未取代的C1～C30芳基，取代或未取代的C2～C30杂芳基，以及它们的组合构成的组中的取代基；
R30、R32、R35和R36独立地为选自由O、SO2和C(R')(R'')构成的组中的取代基，其中R'和R''独立地选自由氢以及取代或未取代的C1～C6烷基构成的组中；
n31、n33、n34和n37～n40独立地为0～4的整数；且
n30、n32、n35和n36独立地为整数0或1。
8.如权利要求1所述的液晶光取向剂，其中所述R2和R4独立地选自由以下化学通式11～13表示的化合物和它们的组合构成的组中，
[化学通式11]
Figure FDA00002733220000054
[化学通式12]
Figure FDA00002733220000061
[化学通式13]
Figure FDA00002733220000062
其中，在以上通式11～13中，
R31、R33、R34和R37～R40独立地为选自由烷基、芳基、杂芳基以及它们的组合构成的组中的取代基，所述烷基、芳基和杂芳基包括选自由-O-、-COO-、-CONH-和-OCO-构成组中的一种；
R30、R32、R35和R36独立地为选自由O、SO2和C(R')(R'')构成的组中的取代基，其中R'和R''独立地选自由氢以及取代或未取代的C1～C6烷基构成的组中；
n31、n33、n34和n37～n40独立地为0～4的整数；且
n30、n32、n35和n36独立地为整数0或1。
9.如权利要求1所述的液晶光取向剂，其中所述芳族二胺为选自由以下化学通式14～16的化合物构成的组中的功能性二胺，
[化学通式14]
Figure FDA00002733220000071
其中，在以上通式14中，
R41为氢、取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C30芳基以及取代或未取代的C2～C30杂芳基，且
R42为选自由取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C30芳基以及取代或未取代的C2～C30杂芳基构成的组中的取代基，且n42是0～3的整数，
[化学通式15]
Figure FDA00002733220000072
其中，在以上通式15中，
R43、R45和R46独立地为选自由取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C30芳基、以及取代或未取代的C2～C30杂芳基构成的组中的取代基；
R44为选自由O、COO、CONH、OCO以及取代或未取代的C1～C10亚烷基构成的组中的取代基；
R47为选自由氢，取代或未取代的C1～C20烷基，取代或未取代的C1～C30芳基，取代或未取代的C2～C30杂芳基，以及它们的组合构成的组中的取代基；
n43是整数0或3；
n45和n46独立地为0～4的整数；且n44是整数0或1，
[化学通式16]
其中，在以上通式16中，
R64和R66独立地为选自由取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C30芳基以及取代或未取代的C2～C30杂芳基构成的组中的取代基；
R65为选自由氢、取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C30芳基以及取代或未取代的C2～C30杂芳基构成的组中的取代基；
R61和R62独立地选自由O和COO构成的组中；
R63选自由O、COO、CONH和OCO构成的组中；
n64和n66独立地为0～4的整数；且
n61～n63独立地为整数0或1。
10.如权利要求1所述的液晶光取向剂，其中所述芳族二胺为选自由以下化学通式14～16的化合物构成的组中的功能性二胺，
[化学通式14]
Figure FDA00002733220000082
其中，在以上通式14中，
R41为氢、取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C30芳基以及取代或未取代的C2～C30杂芳基，且
R42为选自由取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C30芳基以及取代或未取代的C2～C30杂芳基构成的组中的取代基，且n42是0～3的整数，
[化学通式15]
Figure FDA00002733220000091
其中，在以上通式15中，
R43、R45和R46独立地为选自由取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C30芳基、以及取代或未取代的C2～C30杂芳基构成的组中的取代基；
R44为选自由O、COO、CONH、OCO以及取代或未取代的C1～C10亚烷基构成的组中的取代基；
R47为选自由烷基、芳基、杂芳基以及它们的组合构成的组中的取代基，所述烷基、芳基和杂芳基包括选自由-O-、-COO-、-CONH-和-OCO-构成组中的一种；
n43是整数0或3；
n45和n46独立地为0～4的整数；且n44是整数0或1，
[化学通式16]
Figure FDA00002733220000101
其中，在以上通式16中，
R64和R66独立地为选自由取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C30芳基以及取代或未取代的C2～C30杂芳基构成的组中的取代基；
R65为选自由氢、取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C30芳基以及取代或未取代的C2～C30杂芳基构成的组中的取代基；
R61和R62独立地选自由O和COO构成的组中；
R63选自由O、COO、CONH和OCO构成的组中；
n64和n66独立地为0～4的整数；且
n61～n63独立地为整数0或1。
11.如权利要求1所述的液晶光取向剂，其中所述肉桂酸酯类光二胺选自由以下化学通式17的化合物、由以下化学通式18的化合物和它们的组合构成的组中，
[化学通式17]
Figure FDA00002733220000102
其中，在以上通式17中，
R71选自由氢、取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C6～C30芳基以及取代或未取代的C2～C30杂芳基构成的组中；且
R72选自由取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C6～C30芳基以及取代或未取代的C2～C30杂芳基构成的组中，且n72为0～3的整数，
[化学通式18]
Figure FDA00002733220000111
其中，在以上通式18中，
R77选自由芳族二胺、包含取代或未取代的C1～C24的直链或支链亚烷基的二胺以及它们的组合的一价有机基团构成的组中；
R77的所述取代的亚烷基选自由其中氢被选自由卤素和氰基构成的组中的取代基取代的取代亚烷基，其中非彼此相邻的至少一个CH2基被选自由取代或未取代的C2～C30亚芳基、取代或未取代的C2～C30杂亚芳基、取代或未取代的C3～C30环亚烷基、取代或未取代的C2～C30杂环亚烷基、-O-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-Si(CH3)2-O-Si(CH3)2-、-NR′-、-NR′-CO-、-CO-NR′-、-NR′-CO-O-、-O-CO-NR′-、-NR′-、-CO-NR′-、-CH=CH-、-C≡C-和-O-CO-O-构成的组中的取代基取代的取代亚烷基，以及它们的组合构成的组中，其中R′选自由氢以及取代或未取代的C1～C6烷基构成的组中；
R74为选自由取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C30芳基以及取代或未取代的C2～C30杂芳基构成的组中的取代基，且n74是0～4的整数；
R75和R76独立地选自由氢、卤素、氰基以及取代或未取代的C1～C12烷基构成的组中；
R75和R76的所述取代的烷基选自由其中氢被选自由卤素和氰基构成的组中的取代基取代的取代烷基，其中非彼此相邻的至少一个CH2基被选自由-O-、-CO-O-、-O-CO-和-CH=CH-构成的组中的取代基取代的取代烷基，以及它们的组合构成的组中，
R73选自由取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C7～C30烷芳基、取代或未取代的C3～C30环烷基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的苯硫基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的萘基，以及取代或未取代的苯基构成的组中；
R73的所述取代的烷基选自由其中氢被选自由卤素和氰基构成的组中的取代基取代的取代烷基，其中非彼此相邻的至少一个CH2基被选自由-O-、-CO-O-、-O-CO-和-CH=CH-构成的组中的取代基取代的取代烷基，以及它们的组合构成的组中；且
R73的所述取代的烷芳基是其中非彼此相邻的至少一个CH2基团被选自由-O-、-CO-O-、-O-CO-和-CH=CH-以及它们的组合构成的组中的取代基取代的取代烷芳基。
12.如权利要求1所述的液晶光取向剂，其中所述查尔酮类光二胺为以下化学通式19的化合物，
[化学通式19]
Figure FDA00002733220000121
其中，在以上通式19中，
R81选自由芳族二胺、包括取代或未取代的C1～C24的直链或支链亚烷基的二胺以及它们的组合的一价有机基团构成的组中；
R81的所述取代的亚烷基选自由其中氢被选自由卤素和氰基构成的组中的取代基取代的取代亚烷基，其中非彼此相邻的至少一个CH2基被选自由取代或未取代的C2～C30亚芳基、取代或未取代的C2～C30杂亚芳基、取代或未取代的C3～C30环亚烷基、取代或未取代的C2～C30杂环亚烷基、-O-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-Si(CH3)2-O-Si(CH3)2-、-NR′-、-NR′-CO-、-CO-NR′-、-NR′-CO-O-、-O-CO-NR′-、-NR′-、-CO-NR′-、-CH=CH-、-C≡C-和-O-CO-O-构成的组中的取代基取代的取代亚烷基以及它们的组合构成的组中，其中R′选自由氢、以及取代或未取代的C1～C6烷基构成的组中；
R82和R85为选自由取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C30芳基以及取代或未取代的C2～C30杂芳基构成的组中的取代基，且n82和n85独立地为0～4的整数；
R83和R84独立地选自由氢、卤素、氰基以及取代或未取代的C1～C12烷基构成的组中；
R83和R84的所述取代的烷基选自由其中氢被选自由卤素和氰基构成的组中的取代基取代的取代烷基，其中非彼此相邻的至少一个CH2基被选自由-O-、-CO-O-、-O-CO-和-CH=CH-构成的组中的取代基取代的取代烷基，以及它们的组合构成的组中；
R86选自由取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C7～C30烷芳基、取代或未取代的C3～C30环烷基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的苯硫基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的萘基以及取代或未取代的苯基构成的组中；
R86的所述取代的烷基选自由其中氢被选自由卤素和氰基构成的组中的取代基取代的取代烷基，其中非彼此相邻的至少一个CH2基被选自由-O-、-CO-O-、-O-CO-和-CH=CH-构成的组中的取代基取代的取代烷基，以及它们的组合构成的组中；且
R86的所述取代的烷芳基是非彼此相邻的至少一个CH2基被选自由-O-、-CO-O-、-O-CO-和-CH=CH-以及它们的组合构成的组中的取代基取代的取代烷芳基。
13.如权利要求1所述的液晶光取向剂，其中所述香豆素类光二胺为以下化学通式20的化合物，
[化学通式20]
其中，在以上通式20中，
R91选自由芳族二胺、包括取代或未取代的C1～C24的直链或支链亚烷基的二胺以及它们的组合的一价有机基团构成的组中；
R91的所述取代的亚烷基选自由其中氢被选自由卤素和氰基构成的组中的取代基取代的取代亚烷基，其中非彼此相邻的至少一个CH2基被选自由取代或未取代的C2～C30亚芳基、取代或未取代的C2～C30杂亚芳基、取代或未取代的C3～C30环亚烷基、取代或未取代的C2～C30杂环亚烷基、-O-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-Si(CH3)2-O-Si(CH3)2-、-NR′-、-NR′-CO-、-CO-NR′-、-NR′-CO-O-、-O-CO-NR′-、-NR′-、-CO-NR′-、-CH=CH-、-C≡C-和-O-CO-O-构成的组中的取代基取代的取代亚烷基，以及它们的组合构成的组中，其中R′选自由氢以及取代或未取代的C1～C6烷基构成的组中；
R92为选自由取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C30芳基、以及取代或未取代的C2～C30杂芳基构成的组中的取代基，且n92为0～4的整数；
R93和R94独立地选自由氢、卤素、氰基以及取代或未取代的C1～C12烷基构成的组中；且
R93和R94的所述取代的烷基选自由其中氢被选自由卤素和氰基构成的组中的取代基取代的取代烷基，其中非彼此相邻的至少一个CH2基被选自由-O-、-CO-O-、-O-CO-和-CH=CH-构成的组中的取代基取代的取代烷基，以及它们的组合构成的组中。
14.如权利要求1所述的液晶光取向剂，其中所述液晶光取向剂包括1～90重量份的聚酰胺酸或1～50重量份的聚酰亚胺聚合物，以及0.001～90重量份的聚酰亚胺光聚合物。
15.如权利要求14所述的液晶光取向剂，其中所述液晶光取向剂包括1～90重量份的聚酰胺酸或1～40重量份的聚酰亚胺聚合物，以及1～60重量份的聚酰亚胺光聚合物。
16.如权利要求1所述的液晶光取向剂，其中所述液晶光取向剂包括1～90重量份的聚酰胺酸、1～50重量份的聚酰亚胺聚合物和1～90重量份的聚酰亚胺光聚合物。
17.一种液晶光取向膜，所述液晶光取向膜通过将权利要求1～16中任何一项所述的液晶光取向剂涂布在基板上而制备。
18.一种液晶显示器，所述液晶显示器包括权利要求17所述的液晶光取向膜。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100882586B1 (ko) 2007-10-10 2009-02-13 제일모직주식회사 액정 광배향제, 이를 포함하는 액정 광배향막, 및 이를포함하는 액정 표시 장치
KR100913605B1 (ko) * 2007-12-07 2009-08-26 제일모직주식회사 액정 광배향제, 이를 포함하는 액정 광배향막, 및 이를포함하는 액정 표시 장치
JP5105092B2 (ja) * 2008-01-17 2012-12-19 Ｊｓｒ株式会社 液晶配向膜とその形成方法および液晶表示素子
US9052549B2 (en) 2008-11-27 2015-06-09 Samsung Display Co., Ltd. Liquid crystal display and manufacturing method thereof
KR101490488B1 (ko) * 2008-11-27 2015-02-06 삼성디스플레이 주식회사 액정 표시 장치 및 그 제조 방법
JP5633677B2 (ja) * 2009-09-04 2014-12-03 Jsr株式会社 液晶配向剤
KR20110037874A (ko) * 2009-10-05 2011-04-13 소니 주식회사 이무수물 및 디아민을 반응시켜 얻은 폴리아미드산 및 폴리이미드
JP5879861B2 (ja) * 2010-11-01 2016-03-08 Jsr株式会社 液晶配向膜の形成方法
KR101333707B1 (ko) 2010-12-27 2013-11-27 제일모직주식회사 액정 배향제, 이를 이용하여 제조한 액정 배향막 및 상기 액정 배향막을 포함하는 액정표시소자
KR101333708B1 (ko) 2010-12-29 2013-11-27 제일모직주식회사 액정 배향제, 이를 이용하여 제조한 액정 배향막 및 상기 액정 배향막을 포함하는 액정표시소자
TWI448790B (zh) * 2011-05-13 2014-08-11 Chi Mei Corp 液晶配向膜及液晶顯示元件
CN102654670B (zh) * 2011-11-10 2015-02-11 京东方科技集团股份有限公司 液晶面板及其制作方法
KR101867275B1 (ko) * 2011-11-17 2018-06-18 삼성디스플레이 주식회사 잉크젯 프린트헤드 및 이의 제조 방법
TWI492967B (zh) 2011-12-30 2015-07-21 Ind Tech Res Inst 聚亞醯胺
TWI586639B (zh) * 2012-04-26 2017-06-11 Nissan Chemical Ind Ltd Diamine, polymer, liquid crystal aligning agent, liquid crystal alignment film and liquid crystal display element
TWI487742B (zh) 2012-09-10 2015-06-11 Lg Chemical Ltd 用於光配向層之組成物及光配向層
JP6179261B2 (ja) * 2012-11-07 2017-08-16 Jsr株式会社 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子
KR101572657B1 (ko) 2013-09-30 2015-11-27 주식회사 엘지화학 광배향성 중합체 및 이를 포함하는 액정 배향막
CN107438653B (zh) * 2015-03-31 2022-01-07 罗利克有限公司 光致配向组合物
KR102533309B1 (ko) * 2017-03-03 2023-05-16 롤릭 테크놀로지스 아게 액정 층에서 프리-틸트각의 안정화를 위한 신규의 광배향 조성물
KR102303748B1 (ko) 2019-03-13 2021-09-16 주식회사 엘지화학 폴리이미드 공중합체, 폴리이미드 공중합체의 제조방법, 이를 이용한 감광성 수지 조성물, 감광성 수지 필름 및 광학 장치
JP2020173425A (ja) * 2019-04-12 2020-10-22 Jsr株式会社 積層体、積層体の製造方法及び光学フィルムの製造方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1271370A (zh) * 1997-09-25 2000-10-25 罗列克股份公司 可光交联的聚酰亚胺
EP1386910A1 (en) * 2002-07-30 2004-02-04 Rolic AG Photoactive materials

Family Cites Families (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59145216A (ja) 1983-02-07 1984-08-20 Ube Ind Ltd 有機溶媒可溶性の感光性ポリアミドイミド
JPS6159334A (ja) 1984-08-30 1986-03-26 Ube Ind Ltd 有機溶媒可溶性の感光性ポリイミド組成物
JPS6424227A (en) * 1987-07-20 1989-01-26 Sanyo Electric Co Liquid crystal display device
DE69008951T2 (de) 1989-07-18 1994-09-29 Showa Shell Sekiyu Ferroelektrisches Flüssigkristallelement.
JPH04141625A (ja) * 1990-10-02 1992-05-15 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd 液晶素子
JP3050481B2 (ja) 1994-01-19 2000-06-12 日立化成工業株式会社 液晶配向膜
JP3257325B2 (ja) 1995-01-31 2002-02-18 ジェイエスアール株式会社 ポリイミド系共重合体の製造方法、薄膜形成剤、並びに液晶配向膜の製造方法
JPH08208983A (ja) 1995-02-06 1996-08-13 Sumitomo Bakelite Co Ltd 液晶配向剤
JPH08328005A (ja) * 1995-05-26 1996-12-13 Hitachi Chem Co Ltd 液晶配向膜、液晶配向膜の処理方法、液晶挟持基板、液晶表示素子、液晶表示素子の製造方法及び液晶配向膜用材料
JP3265567B2 (ja) 1995-09-13 2002-03-11 ジェイエスアール株式会社 液晶配向膜の製造方法及び液晶表示素子
KR100412080B1 (ko) 1996-07-08 2004-05-24 삼성에스디아이 주식회사 액정표시소자의배향막형성용조성물
US6066696A (en) * 1996-12-13 2000-05-23 Samsung Display Devices Co. Ltd. Optical alignment composition, alignment layer formed using the same and LCD having the alignment layer
KR100213178B1 (ko) 1996-12-13 1999-08-02 손욱 광배향성 조성물, 이로부터 형성된 배향막 및이 배향막을 구비한 액정표시소자
KR100230436B1 (ko) * 1996-12-17 1999-11-15 손욱 광배향성 조성물, 이로부터 형성된 배향막 및이 배향막을 구비한 액정표시소자
KR19980059346A (ko) 1996-12-31 1998-10-07 손욱 신규 액정 배향제용 광배향성 고분자 유도체 및 이의 제조방법
JP3713353B2 (ja) 1997-03-18 2005-11-09 株式会社東芝 液晶表示素子
TW428011B (en) 1998-04-01 2001-04-01 Kanegafuchi Chemical Ind Novel polyimide composition
US6303742B1 (en) * 1998-04-01 2001-10-16 Kanekafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Polyimide compositions
US6139926A (en) 1998-05-21 2000-10-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polyimide photo alignment film from 3,3,4,4-benzophenone tetracarboxylic dianhydride and ortho-substituted aromatic diamines for liquid crystal displays
TW498091B (en) 1998-11-09 2002-08-11 Kanegafuchi Chemical Ind Polyimide composition and its manufacture process
KR20020001898A (ko) * 2000-03-29 2002-01-09 윤덕용 높은 선경사각 및 열안정성을 갖는 배향특성이 우수한액정 배향막 및 그 제조방법
JP4513191B2 (ja) * 2000-08-30 2010-07-28 チッソ株式会社 ポリアミド酸、ポリイミド、該ポリイミド膜を用いた液晶配向膜、および該配向膜を用いた液晶表示素子
JP3705132B2 (ja) 2000-12-27 2005-10-12 チッソ株式会社 感光性樹脂組成物、スペーサーおよび液晶表示素子
KR100528950B1 (ko) 2001-01-29 2005-11-16 제이에스알 가부시끼가이샤 유전체용 복합 입자, 초미립자 복합 수지 입자, 유전체형성용 조성물 및 그의 용도
KR20020068695A (ko) * 2001-02-22 2002-08-28 주식회사 현대 디스플레이 테크놀로지 액정표시장치의 컬러필터 오버코팅재
TW565582B (en) * 2001-04-13 2003-12-11 Kaneka Corp Diamine, acid dianhydride, and reactive group containing polyimide composition prepared therefrom and preparing them
US7074344B2 (en) 2001-10-03 2006-07-11 Jsr Corporation Liquid crystal aligning agent and liquid crystal display element
KR100459491B1 (ko) * 2001-11-12 2004-12-03 엘지전선 주식회사 트리아진 고리를 주쇄로 하는 감광성 고분자 액정배향제와 이를 이용한 액정 배향막, 이 배향막을 적용한액정 소자 및 이 배향막을 제조하는 방법
TWI284147B (en) 2001-11-15 2007-07-21 Nissan Chemical Ind Ltd Liquid crystal aligning agent for vertical alignment, alignment layer for liquid crystal, and liquid crystal displays made by using the same
US6852826B2 (en) 2001-12-21 2005-02-08 Kanera Corporation Manufacturing method of polyamic acid, and polyamic acid solution
KR100491944B1 (ko) 2002-12-09 2005-05-30 한국화학연구원 이미드 고리 함유 측쇄기를 갖는 액정배향막용 폴리아믹산유도체
US7537812B2 (en) 2003-02-12 2009-05-26 Nissan Chemical Industries, Ltd. Aligning agent for liquid crystal and liquid-crystal alignment film obtained with the same
KR100548625B1 (ko) 2003-03-24 2006-01-31 주식회사 엘지화학 고내열성 투명 폴리이미드 전구체 및 이를 이용한 감광성수지 조성물
KR100543093B1 (ko) * 2003-04-09 2006-01-20 제일모직주식회사 트리아진기를 포함한 디아민 화합물, 그로부터 제조된폴리아믹산 및 액정 배향막
JP2005037920A (ja) 2003-06-24 2005-02-10 Jsr Corp 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子
KR100819973B1 (ko) 2003-12-24 2008-04-07 엘에스전선 주식회사 크라운 에테르를 포함하는 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막 및 그 제조방법
JP4620438B2 (ja) * 2004-02-27 2011-01-26 チッソ株式会社 液晶配向膜、液晶配向剤、及び液晶表示素子
JP4653421B2 (ja) * 2004-06-08 2011-03-16 株式会社 日立ディスプレイズ 液晶表示装置
KR100834801B1 (ko) 2004-06-18 2008-06-05 제이에스알 가부시끼가이샤 수직 액정 배향제 및 수직 액정 표시 소자
KR100622026B1 (ko) 2004-10-29 2006-09-19 한국화학연구원 가용성 폴리이미드 수지를 함유한 절연막 및 이를 이용한전유기 박막 트랜지스터
KR100655043B1 (ko) 2004-12-29 2006-12-06 제일모직주식회사 트리아진기 와 측쇄에 숙신이미드기를 가지는 디아민화합물 및 이를 이용하여 제조된 액정 배향물질
KR101212135B1 (ko) * 2005-06-14 2012-12-14 엘지디스플레이 주식회사 액정표시소자 및 그 제조방법
KR100759189B1 (ko) 2005-12-01 2007-09-14 주식회사 엘지화학 액정 배향막의 제조방법, 이에 의해 제조된 액정 배향막,및 이를 포함하는 액정 디스플레이
KR100782437B1 (ko) * 2005-12-30 2007-12-05 제일모직주식회사 액정 배향제
KR100847464B1 (ko) * 2007-03-02 2008-07-21 제일모직주식회사 액정배향제　및 이를 이용하여 제조된 액정배향막
KR100882586B1 (ko) 2007-10-10 2009-02-13 제일모직주식회사 액정 광배향제, 이를 포함하는 액정 광배향막, 및 이를포함하는 액정 표시 장치
KR100913605B1 (ko) * 2007-12-07 2009-08-26 제일모직주식회사 액정 광배향제, 이를 포함하는 액정 광배향막, 및 이를포함하는 액정 표시 장치

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1271370A (zh) * 1997-09-25 2000-10-25 罗列克股份公司 可光交联的聚酰亚胺
EP1386910A1 (en) * 2002-07-30 2004-02-04 Rolic AG Photoactive materials

Also Published As

Publication number Publication date
KR100882586B1 (ko) 2009-02-13
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US20100188628A1 (en) 2010-07-29
CN101796165A (zh) 2010-08-04
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US8425799B2 (en) 2013-04-23
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EP2209870B1 (en) 2014-02-26
WO2009048201A1 (en) 2009-04-16

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