CN101724118A - 一种分子印迹材料及其制备方法和用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种分子印迹材料及其制备方法和用途；将模板分子、功能单体、交联剂按比例加入容器后，静置，再加入分散剂，最后将引发剂、致孔剂按比例加入容器，控制温度反应，得到粒径在20～350μm之间的微粒；将得到的微粒用甲醇/乙酸的混合液在容器中回流，洗涤，用GC检测，直到检测不到三唑仑为止；再用蒸馏水洗涤至中性；真空干燥至恒重，所得微粒即为所需三唑仑分子印迹材料。所制备的印迹材料可直接用于富集和分离尿液中的三唑仑，减少了液液萃取法分离提取三唑仑时的有机溶剂使用量，有利于操作者的身体健康，本发明所提供的方法无需惰性气体保护，所合成的材料具有粒径小，分布均匀的特点。
Description
技术领域
本发明涉及刑事科学技术领域，涉及一种分子印迹材料及其制备方法和用途，具体为三唑仑分子印迹的制备以及其对尿液中三唑仑富集、分离的应用。
背景技术
三唑仑是(triazolam，Halcion)是美国普强(Upjohn)公司研制开发的苯并二氮杂卓类药物，是一种精神类药物，作用于中枢神经系统的苯二氮受体(BZR)，因为它口服吸收快、见效快、催眠效果好、从体内清除速度比其他同类药物快，曾一度被推崇为最理想的安眠药之一。目前被国家食品药品监督管理局列为第一类精神药品管理，临床用于治疗各种类型失眠症、再发性不眠症以及需要睡眠休息的病人，具有迅速诱导入睡，减少夜间觉醒次数、延长睡眠时间的特点，随着用量的加大，临床表现可自轻度的镇静到催眠，甚至昏迷，并具有依赖性。过量使用三唑仑会使人进入昏睡状态，甚至死亡。
由于该药物吸收比较快，起效时间短，常被犯罪分子用于麻醉抢劫，在检验过程中常提取尿液为检材，为了能够提高检验效率和灵敏度，对尿液检材的预处理就显得十分重要。现在常用化学键合相硅胶和大孔吸附树脂进行液固萃取、固相微萃取膜进行吸附、有机溶剂乙酸乙脂直接提取以及利用固相微萃取直接吸附进样等方法，但这些方法使用的材料都缺少专业性，检测过程干扰较多。为了减少预处理过程中的种种干扰物质，我们设计和合成了三唑仑分子印迹材料并应用于尿液中三唑仑的富集和分离，提高了吸附效率，减少了其他物质的干扰。
分子印迹技术(molecular imprinting technology，MIT)是近年来发展起来的一种合成对某一特定分子(模板分子)具有特异选择性的分子印迹聚合物(MIP)的方法。它的出现最早源于免疫学，早在二十世纪三十年代Brein、Haurowitz和Mudd提出一种当抗原侵入时生物体产生抗体的理论，后来根据这一理论Pauling提出了以抗原为模板来合成抗体的设想。从Pauling理论出发，科学家对分子印迹进行了各种偿试。直到1972年德国的Wulff课题组合成出了几种对糖类、氨基酸衍生物具有较高选择性的高分子化合物，提出了分子印迹和分子印迹聚合物的概念，然后随着Wulff、Mosbach和Whitecombe等在共价型、非共价型分子印迹聚合物制备上的开拓性工作，分子印迹技术才得到了迅速发展。
分子印迹聚合物(molecular imprinted polymer，MIP)是一种具有固定孔穴大小和形状以及具有某种特定功能基团的新型高分子材料，制备过程中获得的识别位点比生物实体更具有亲和性和选择性。它具有高度交联的结构，因而稳定性好，抗恶劣环境能力强，能够在高温、高压、有机溶剂、酸、碱等苛刻环境中使用，而且造价低廉，使用寿命长，是分子识别领域的理想敏感材料。分子印迹聚合物的形貌对其分子识别性能有很大的影响，因而在实际运用中，分子印迹聚合物根据需要被制成聚合物块、微球、薄膜、高分子表面印迹等。
分子印迹聚合物的合成一般分为五个步骤。(1)模板分子的设计和确定：模板分子既能参加聚合反应，又能在聚合反应后容易去除。(2)功能单体的选择：根据功能单体与模板分子作用力的大小，合理地设计、合成带有能与模板分子发生作用的功能基的单体。(3)聚合反应：在模板分子和交联剂存在的条件下，对功能单体进行聚合。(4)模板分子的去除：采用尽可能温和的物理手段或化学手段将占据在识别位点上的绝大部分模板分子洗脱下来。(5)后处理：在适宜的操作条件下对分子印迹分子聚合物进行成型加工和真空干燥等后处理。所制备的分子印迹聚合物应具备良好的物理化学和生物稳定性、高吸附容量和使用寿命、特定的形状尺寸，以获得较高的应用效率。但目前还没有关于三唑仑的分子印迹聚合物的研究报道和专利文献公开，更没有将其应用于尿液中富集吸附的报道。
发明内容
本发明需要解决的技术问题是针对上述的技术和应用现状而提供的一种分子印迹材料，本发明的另一目的是提供该材料的制备方法及用途，该聚合物可以提高三唑仑的富集与分离效率，特别是尿液检材中三唑仑的预处理。
本发明为解决上述问题所提出的技术方案为：一种分子印迹材料，其特征在于其反应物的组成成分为：模板分子、功能单体、交联剂、引发剂、致孔剂和分散剂，其中模板分子、功能单体、交联剂、引发剂和致孔剂的摩尔质量比为1∶4～8∶10～20∶0.0001～0.01∶0.1～0.5，分散剂用量为模板分子质量的100～200倍；分子印迹材料的粒径在20～350μm。
优选上述的模板分子为三唑仑，功能单体为α-甲基丙烯酸或丙烯酰胺中的一种，交联剂为乙二醇二甲基丙烯酸酯、1，4-二乙烯基苯或三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯中的一种，引发剂为偶氮二异丁腈(AIBN)，致孔剂为氯仿或甲苯，分散剂为聚乙烯醇(PVA1750，PVA1788，PVA1799，PVA1999，PVA2099，PVA2199)六种型号中的一种。
优选上述的分散剂聚乙烯醇的质量浓度为0.5％～5％。
本发明还提供了上述材料的制备方法，其具体步骤为：
A.将模板分子、功能单体、交联剂按照摩尔质量比为1∶4～8∶10～20比例加入容器后，静置，再加入分散剂，用量为模板分子质量的100～200倍；最后将引发剂、致孔剂按照与模板分子摩尔质量比为0.000 1～0.01∶0.1～0.5∶1加入容器，温度控制在60～80℃，搅拌速度为150～350转/分钟，反应20～30h，得到粒径在20～350μm之间的微粒；
B.将得到的微粒用甲醇/乙酸的混合液在容器中回流，洗涤，用GC检测，直到检测不到三唑仑为止；再用蒸馏水洗涤至中性；
C.将步骤B用蒸馏水洗涤得到的微粒真空干燥至恒重，所得微粒即为所需三唑仑分子印迹材料。
优选步骤A中的静置时间为1～24h；步骤B中的混合液中甲醇∶乙酸的体积比为1～3∶1，回流洗涤混合液每次体积用量为微粒质量的10～20倍，回流洗涤次数为3～6次；再用蒸馏水洗涤2～5次至PH值为6-8；步骤C中所述的真空干燥温度为50～60℃。
本发明还提供了上述的印迹材料用于尿液中的三唑仑的富集和分离中，其特征在于：
吸附时pH值为：8.5～9.5
吸附时间为：3～5h
吸附温度为：25～35℃
吸附量为：14～20mg·g-1
有益效果：
本发明所制备的印迹材料可直接用于富集和分离尿液中的三唑仑，减少了液液萃取法分离提取三唑仑时的有机溶剂使用量，有利于操作者的身体健康，本发明所提供的方法无需惰性气体保护，所合成的材料具有粒径小，分布均匀的特点。
附图说明
图1为实施例1所制备的分子印迹材料用XSP-10C型显微镜观测图。
图2为实施例2所制备的分子印迹材料用XSP-10C型显微镜观测图。
图3为实施例3所制备的分子印迹材料用XSP-10C型显微镜观测图。
图4为实施例4所制备的分子印迹材料用XSP-10C型显微镜观测图。
图5为实施例5所制备的分子印迹材料用XSP-10C型显微镜观测图。
图6为实施例6所制备的分子印迹材料用XSP-10C型显微镜观测图。
图7为实施例7所制备的分子印迹材料用XSP-10C型显微镜观测图。
具体实施方式
实施例1：
在100mL的三口瓶中依次添加1mmol模板分子三唑仑、4mmol(0.3443g)a-甲基丙烯酸、20mmol(3.9644g)乙二醇二甲基丙烯酸酯，静置12h，再加入质量浓度为4％的分散剂PVA1750 50mL、致孔剂甲苯5mL和0.04gAIBN，在水浴恒温65℃条件下，以搅拌速度为300转/分钟搅拌反应24h。
将得到的微粒用体积比为7∶3的甲醇∶乙酸在索氏提取仪中回流洗涤3次，混合液每次体积用量为微粒质量的10倍，用GC检测，直到检测不到三唑仑为止。再用蒸馏水洗涤4次至pH为6.9。
将得到的微粒在50℃中真空干燥，所得微粒(100-250μm)即为所需三唑仑分子印迹材料(见附图1)。
取4mL的尿液，添加2mg三唑仑。用氢氧化钠溶液调节pH9，投入0.1000g三唑仑分子印迹材料(MIPs)，在30℃下吸附4h后，过滤出MIPs，滤液中加入氯仿2mL，离心震荡2min，4000r/min，10min，用滴管小心吸出氯仿层，挥干氯仿层，残渣用1mL甲醇定容，使用GC-ECD分析，吸附量为19.76mg·g-1。
实施例2：
在100mL的三口瓶中依次添加1mmol模板分子、6mmol(0.426g)丙烯酰胺、10mmol(1.300g)1，4-二乙烯基苯，静置12h，再加入0.5％的分散剂PVA1788 50mL、致孔剂氯仿15mL和0.4gAIBN，在水浴恒温75℃条件下，以搅拌速度为150转/分钟搅拌反应30h。
将得到的微粒用体积比为7∶3的甲醇∶乙酸在索氏提取仪中回流洗涤5次，混合液每次体积用量为微粒质量的10倍，用GC检测，直到检测不到三唑仑为止。再用蒸馏水洗涤4次至pH为6.8。
将得到的微粒在50℃中真空干燥，所得微粒(150-200μm)即为所需三唑仑分子印迹材料(见附图2)。
取4mL的尿液，添加2mg三唑仑。用氢氧化钠溶液调节pH9，投入0.1000g三唑仑分子印迹材料(MIPs)，在35℃下吸附4h后，过滤出MIPs，滤液中加入氯仿2mL，离心震荡2min，4000r/min，10min，用滴管小心吸出氯仿层，挥干氯仿层，残渣用1mL甲醇定容，使用GC-ECD分析，吸附量为15.34mg·g-1。
实施例3：
在100mL的三口瓶中依次添加1mmol模板分子、8mmol(0.6886g)a-甲基丙烯酸、15mmol(5.070g)三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯，静置12h，再加入2％的分散剂PVA1799 50mL、致孔剂氯仿50mL和0.04gAIBN，在水浴恒温65℃条件下，以搅拌速度为350转/分钟搅拌反应24h。
将得到的微粒用体积比为7∶3的甲醇∶乙酸在索氏提取仪中回流洗涤4次，混合液每次体积用量为微粒质量的10倍，用GC检测，直到检测不到三唑仑为止。再用蒸馏水洗涤2次至pH为6.5。
将得到的微粒在60℃中真空干燥，所得微粒(20-180μm)即为所需三唑仑分子印迹材料(见附图3)。
取4mL的尿液，添加2mg三唑仑。用氢氧化钠溶液调节pH9，投入0.1000g三唑仑分子印迹材料(MIPs)，在25℃下吸附4h后，过滤出MIPs，滤液中加入氯仿2mL，离心震荡2min，4000r/min，10min，用滴管小心吸出氯仿层，挥干氯仿层，残渣用1mL甲醇定容，使用GC-ECD分析，吸附量为18.63mg·g-1。
实施例4：
在100mL的三口瓶中依次添加1mmol模板分子、8mmol(0.6886g)a-甲基丙烯酸、15mmol(2.9733g)乙二醇二甲基丙烯酸酯，静置12h，再加入2％的分散剂PVA199950mL、致孔剂甲苯40mL和0.04gAIBN，在水浴恒温65℃条件下，以搅拌速度为350转/分钟搅拌反应24h。
将得到的微粒用体积比为7∶3的甲醇∶乙酸在索氏提取仪中回流洗涤3次，混合液每次体积用量为微粒质量的10倍，用GC检测，直到检测不到三唑仑为止。再用蒸馏水洗涤3次至pH为6.9。
将得到的微粒在60℃中真空干燥，所得微粒(20-200μm)即为所需三唑仑分子印迹材料(见附图4)。
取4mL的尿液，添加2mg三唑仑。用氢氧化钠溶液调节pH9，投入0.1000g三唑仑分子印迹材料(MIPs)，在28℃下吸附4h后，过滤出MIPs，滤液中加入氯仿2mL，离心震荡2min，4000r/min，10min，用滴管小心吸出氯仿层，挥干氯仿层，残渣用1mL甲醇定容，使用GC-ECD分析，吸附量为19.58mg·g-1。
实施例5：
在100mL的三口瓶中依次添加1mmol模板分子、4mmol(0.3443g)a-甲基丙烯酸、15mmol(2.9733g)乙二醇二甲基丙烯酸酯，静置12h，再加入4％的分散剂50mL、致孔剂甲苯40mL和0.04gAIBN，在水浴恒温65℃条件下，以搅拌速度为200转/分钟搅拌反应28h。
将得到的微粒用体积比为7∶3的甲醇∶乙酸在索氏提取仪中回流洗涤5次，混合液每次体积用量为微粒质量的10倍，用GC检测，直到检测不到三唑仑为止。再用蒸馏水洗涤2次至pH为6.8。
将得到的微粒在60℃中真空干燥，所得微粒(150-350μm)即为所需三唑仑分子印迹材料(见附图5)。
取4mL的尿液，添加2mg三唑仑。用氢氧化钠溶液调节pH9，投入0.1000g三唑仑分子印迹材料(MIPs)，在33℃下吸附4h后，过滤出MIPs，滤液中加入氯仿2mL，离心震荡2min，4000r/min，10min，用滴管小心吸出氯仿层，挥干氯仿层，残渣用1mL甲醇定容，使用GC-ECD分析，吸附量为14.58mg·g-1。
实施例6：
在100mL的三口瓶中依次添加1mmol模板分子、4mmol(0.284g)丙烯酰胺、15mmol(5.070g)三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯，静置12h，再加入4％的分散剂PVA219950mL、致孔剂甲苯40mL和0.04gAIBN，在水浴恒温65℃条件下，以搅拌速度为250转/分钟搅拌反应20h。
将得到的微粒用体积比为2∶1的甲醇∶乙酸在索氏提取仪中回流洗涤5次，混合液每次体积用量为微粒质量的20倍，用GC检测，直到检测不到三唑仑为止。再用蒸馏水洗涤6次至pH为6.2。
将得到的微粒在60℃中真空干燥，所得微粒(75-175μm)即为所需三唑仑分子印迹材料(见附图6)。
取4mL的尿液，添加2mg三唑仑。用氢氧化钠溶液调节pH9.4，投入0.1000g三唑仑分子印迹材料(MIPs)，在28℃下吸附5h后，过滤出MIPs，滤液中加入氯仿2mL，离心震荡2min，4000r/min，10min，用滴管小心吸出氯仿层，挥干氯仿层，残渣用1mL甲醇定容，使用GC-ECD分析，吸附量为15.38mg·g-1。
实施例7：
在100mL的三口瓶中依次添加1mmol模板分子、4mmol(0.284g)丙烯酰胺、15mmol(1.950g)1，4-二乙烯基苯，静置12h，再加入4％的分散剂PVA1999 40mL、致孔剂甲苯40mL和0.04gAIBN，在水浴恒温65℃条件下，以搅拌速度为350转/分钟搅拌反应26h。
将得到的微粒用体积比为2∶1的甲醇∶乙酸在索氏提取仪中回流洗涤5次，混合液每次体积用量为微粒质量的20倍，用GC检测，直到检测不到三唑仑为止。再用蒸馏水洗涤4次至pH为6.9。
将得到的微粒在60℃中真空干燥，所得微粒(30-130μm)即为所需三唑仑分子印迹材料(见附图7)。
取4mL的尿液，添加2mg三唑仑。用氢氧化钠溶液调节pH8.5，投入0.1000g三唑仑分子印迹材料(MIPs)，在25℃下吸附4h后，过滤出MIPs，滤液中加入氯仿2mL，离心震荡2min，4000r/min，10min，用滴管小心吸出氯仿层，挥干氯仿层，残渣用1mL甲醇定容，使用GC-ECD分析，吸附量为16.76mg·g-1。
Claims (6)
1.一种分子印迹材料，其特征在于其反应物的组成成分为：模板分子、功能单体、交联剂、引发剂、致孔剂和分散剂，其中模板分子、功能单体、交联剂、引发剂和致孔剂的摩尔质量比为1∶4～8∶10～20∶0.0001～0.01∶0.1～0.5，分散剂用量为模板分子质量的100～200倍；分子印迹材料的粒径在20～350μm。
2.根据权利要求1所述的材料，其特征在于所述的模板分子为三唑仑，功能单体为α-甲基丙烯酸或丙烯酰胺，交联剂为乙二醇二甲基丙烯酸酯、1，4-二乙烯基苯或三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯中的一种，引发剂为偶氮二异丁腈(AIBN)，致孔剂为氯仿或甲苯，分散剂为聚乙烯醇。
3.根据权利要求2所述的材料，其特征在于所述的分散剂聚乙烯醇的质量浓度为0.5％～5％。
4.一种制备如权利要求1所述材料的方法，其具体步骤为：
A.将模板分子、功能单体、交联剂按照摩尔质量比为1∶4～8∶10～20比例加入容器后，静置，再加入分散剂，用量为模板分子质量的100～200倍；最后将引发剂、致孔剂按照与模板分子摩尔质量比为0.0001～0.01∶0.1～0.5∶1加入容器，温度控制在60～80℃，搅拌速度为150～350转/分钟，反应20～30h，得到粒径在20～350μm之间的微粒；
B.将得到的微粒用甲醇/乙酸的混合液在容器中回流，洗涤，用GC检测，直到检测不到三唑仑为止；再用蒸馏水洗涤至中性；
C.将步骤B用蒸馏水洗涤后得到的微粒真空干燥至恒重，所得微粒为三唑仑分子印迹材料。
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于步骤A中的静置时间为1～24h；步骤B中的混合液中甲醇∶乙酸的体积比为1～3∶1，回流洗涤混合液每次体积用量为微粒质量的10～20倍，回流洗涤次数为3～6次；再用蒸馏水洗涤2～5次至PH值为6-8；步骤C中所述的真空干燥温度为50～60℃。
6.一种如权利要求1制述的印迹材料用于尿液中的三唑仑的富集和分离中，其特征在于：
吸附时pH值为：8.5～9.5
吸附时间为：3～5h
吸附温度为：25～35℃
吸附量为：10～20mg·g-1。
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109096434A (zh) * | 2018-08-07 | 2018-12-28 | 昆明理工大学 | 一种三唑类分子印迹聚合物微球及其制备方法和应用 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C12 | Rejection of a patent application after its publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Open date: 20100609 |