CN101704867B - 一种柚皮苷或橙皮苷的制备方法 - Google Patents

一种柚皮苷或橙皮苷的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明所述一种柚皮苷或橙皮苷的制备方法,其操作步骤如下:1)将含柚皮苷或橙皮苷的果实、果皮、果渣,分别烘干、粉碎,将粉碎后的物料分别装入压力溶剂萃取装置的萃取釜中;2)选定萃取溶剂,设定萃取压力、萃取温度、萃取静态时间、萃取次数,用压力溶剂萃取装置进行萃取,收集萃取液;3)萃取液在真空条件下浓缩,将浓缩液离心分离或者过滤分离除去不溶物,清液调pH,冷却结晶或沉淀,粗晶体经重结晶后干燥,或沉淀经重新溶解再沉淀,得柚皮苷或橙皮苷纯品。本发明与现有的溶剂浸提法、超声波辅助萃取法和微波萃辅助萃取法相比,具有快速、可重复萃取、安全、高效、后处理浓缩和提纯简单的优点。

Description

一种柚皮苷或橙皮苷的制备方法
技术领域
本发明涉及一种柚皮苷或橙皮苷的制备方法,特别是一种采用压力溶剂萃取技术从芸香科植物果实中提取制备柚皮苷或橙皮苷的方法。
背景技术
柚皮苷(naringin)(C27H32O14·8H20),主要存在柚子(CitruSgrandis)、葡萄柚(CitruSparadisi)、胡柚、酸橙(CitruSaurantium)、枳实、枳壳、橘红以及这些植物变种的果皮及果实中,橙皮苷(hesperidin)(C28H34O15),主要存在于枳、柑、橘、橙、橼、柠檬以及这些植物变种的果皮及果实中。在食品工业中,柚皮苷可作为天然色素、风味改良剂和苦味剂,柚皮苷和橙皮苷均可作为合成高甜度、无毒、低能量的新型甜味剂二氢查耳酮的原料。在医药工业上,柚皮苷、橙皮苷可用于生产防治心脑血管疾病及消炎的药物,也是中草药骨碎补、枳实、枳壳、橘红以及多种中成药的主要有效成分,还能用于制备更高活性和高附加值的半合成黄酮类化合物。橙皮苷作为药物已经在临床上应用,而柚皮苷具有有抵抗毒物、解痉镇痛、降低毛细血管通透性和骨关节病变率、促进一些药物在人体内的吸收和代谢的生物活性,近年来国内外对柚皮苷的生物活性及药用研究十分活跃,随着药理学研究的不断深入,柚皮苷、橙皮苷在药物、保健品、食品中的应用范围将不断扩大。
柚皮苷一般从柚子皮、橙皮中提取,橙皮苷一般从陈皮、柑橘皮中提取。中国专利200710017735.5、03124495.5、03113604.4、03146997.3、200810036498.1、200710087592.5、200710034378.3、200410025729.0、200310112480.2分别叙述了提取橙皮苷和柚皮苷的方法,这些方法共同的特征是采用有机溶剂或碱性水溶液在常压条件下回流或浸提萃取橙皮苷和柚皮苷。有机溶剂常压回流或浸提固液比一般在1∶10-20,溶剂耗费量大、浓缩回收处理量大、操作过程损失也大,而且耗费时间很长,回流时间在几小时到十几小时,浸提时间最少半小时、长则十几小时以上。因此急需开发一种节省溶剂耗量且高效提取柚皮苷、橙皮苷的方法。
发明内容
本发明的目的,是要提出一种柚皮苷或橙皮苷的制备方法,即一种采用压力溶剂萃取技术从芸香科植物果实中提取制备柚皮苷、橙皮苷的方法。所谓压力溶剂萃取是在较高的温度(50℃-200℃)和压力(1000-3000psi或10.3-20.6MPa)下用溶剂萃取固体或半固体样品的方法。压力下,液体沸点提高,温度升高,极大地减弱分子间的色散力、诱导力、取向力、氢键作用,减少溶质分子解析活化能与扩散阻力,降低溶剂粘度,降低溶剂和样品基体之间的表面张力,破坏“水封微孔”效应,增加溶剂浸润样品基体的扩散能力,增加毛细作用,提高萃取效率。压力下,溶剂可以在高于沸点的温度下仍然保持液态,液体对溶质的溶解能力远大于气体对溶质的溶解能力,大部分有机化合物的溶解度增大,有些甚至提高几倍或几百倍,生物细胞受热受压产生破裂,利于胞内溶质溶出,提高萃取效率。因此,压力溶剂萃取可以在极短的时间内、使用最低的溶剂量满足萃取要求。根据压力溶剂萃取的设计,还可以通过不同极性溶剂的交替选择性萃取获得不同极性组分,通过多种萃取循环完成复杂的萃取过程,控制萃取温度避免样品过热引起样品破坏与降低化学蒸气挥发和溶剂暴露的危险性,保证萃取安全。
本发明所述一种柚皮苷或橙皮苷的制备方法,其操作步骤如下:
1)将含柚皮苷或橙皮苷的果实、果皮、果渣,分别烘干、粉碎,将粉碎后的物
料分别装入压力溶剂萃取装置的萃取釜中;
2)选定萃取溶剂,设定萃取压力、萃取温度、萃取静态时间、萃取次数,用压力溶剂萃取装置进行萃取,收集萃取液;
3)萃取液在真空条件下浓缩,将浓缩液离心分离或者过滤分离除去不溶物,清液调pH,冷却结晶或沉淀,粗晶体经重结晶后干燥,或沉淀经重新溶解再沉淀,得柚皮苷或橙皮苷纯品。
本发明所述萃取溶剂用于除杂质的选用石油醚、正己烷、超临界二氧化碳、超临界丙烷、乙酸乙酯;萃取溶剂选用乙醇、甲醇、丙醇、异丙醇、丁醇、丙酮、丙三醇、二甲基亚砜、二甲基甲酰胺、有机碱,或它们的水溶液,或无机碱水溶液。
本发明所述萃取压力选用40~100bar,萃取温度选用50~100℃,萃取静态时间选用1-20分钟,最适选用1-10分钟,萃取次数选用1-8次,最适选用1-5次。
本发明所述萃取液采用真空浓缩器浓缩;离心分离采用在大于5000转/分转速下离心分离;过滤采用自然过滤或压滤或抽滤。
本发明所述离心分离或过滤分离的清液用无机酸或有机酸调pH值至小于6,最适选用pH 4.5~5.5,低温冷却结晶或陈化沉淀;粗晶体经重结晶后干燥、沉淀经溶解再沉淀或洗涤沉淀,重复重结晶或重沉淀或洗涤沉淀步骤2-5次,得到纯度大于91-93%(重量百分比)的柚皮苷或橙皮苷。
本发明所述用于除杂质的萃取溶剂选用石油醚、正己烷、超临界二氧化碳、超临界丙烷、乙酸乙酯,对于含柚皮苷或橙皮苷的果实、果皮、果渣同等有效。
本发明所述萃取溶剂选用乙醇、甲醇、丙醇、异丙醇、丁醇、丙酮、丙三醇、二甲基亚砜、二甲基甲酰胺、有机碱,或它们的水溶液,或无机碱水溶液,对于含柚皮苷或橙皮苷的果实、果皮、果渣同等有效。
本发明的有益效果是:与现有的溶剂浸提法、超声波辅助萃取法和微波萃辅助萃取法相比,压力溶剂萃取法提取柚皮苷与橙皮苷,溶剂使用量仅是常压萃取法的十分之一至二分之一,萃取时间可以从常压萃取的几小时或十几小时缩短至几分钟内即可完成,具有快速、可重复萃取、安全、高效、后处理浓缩和提纯简单的优点。压力溶剂萃取法提取柚皮苷、橙皮苷具有显著的先进性。
附图说明
图1为本发明采用的压力溶剂萃取装置示意图。
图中:1.加热夹套,2.高压萃取釜,3.萃取物料,4.单向阀,5.高压溶剂泵,6.溶剂罐,7.电动阀,8.萃取物收集瓶,9.氮气瓶,10.电动阀,11.釜帽,12.氮气压力表。
具体实施方式
本发明所述一种柚皮苷或橙皮苷的制备方法,如图1所示,将含柚皮苷或橙皮苷的果实或果皮、果渣,分别烘干、粉碎、过筛,将粉碎过筛后的萃取物料3分别装入带有加热夹套1的高压萃取釜2中;设定萃取压力、萃取温度,加热夹套1开始升温,打开单向阀4,用高压溶剂泵5将溶剂罐6内的萃取溶剂打入高压萃取釜2内。打开高压萃取釜2下方的电动阀7,将萃取液收集于萃取物收集瓶8内。萃取结束时,打开氮气瓶9上方的电动阀10,用氮气瓶9内的氮气将高压萃取釜2内的萃取液全部吹出至萃取物收集瓶8内。图中设有釜帽11,及氮气压力表12。
本发明结合具体实施例作进一步说明。
实施例1:
将粉碎好的柚子皮粉4.5克装入萃取釜中,设定萃取压力50bar、萃取温度60℃、用无水乙醇静态萃取10分钟,连续萃取5次。合并萃取液,在减压浓缩器中将萃取液浓缩至原体积的五分之一,用滤纸过滤除去不溶物,用醋酸调滤出清液pH至5左右,置冰箱冷却结晶,过滤晶体得到柚皮苷粗品。柚皮苷粗品用95%的乙醇重结晶二次,可获得纯度大于91%以上的柚皮苷。
实施例2:
将粉碎好的柚子皮粉末6克装入萃取釜中,设定萃取压力50bar、萃取温度75℃、用95%乙醇水溶液静态萃取10分钟,连续萃取3次。合并萃取液,在减压浓缩器中将萃取液浓缩至原体积的五分之一,用0.45μ的滤膜过滤除去不溶物,用10%盐酸溶液调滤出清液pH至5左右,置冰箱冷却结晶,过滤晶体得到柚皮苷粗品。柚皮苷粗品研细,用乙酸乙酯洗涤至无色,用95%的乙醇重结晶二次可获得纯度大于93%以上的柚皮苷。
实施例3:
将粉碎好的柚子皮粉末6克装入萃取釜中,设定萃取压力55bar、萃取温度85℃、用95%乙醇水溶液静态萃取2分钟,连续萃取3次。合并萃取液,在减压浓缩器中将萃取液浓缩至原体积的五分之一,用0.45μ的滤膜过滤除去不溶物,用醋酸调滤出清液pH至5左右,置冰箱冷却结晶,过滤晶体得到柚皮苷粗品。柚皮苷粗品用95%的乙醇重结晶三次,可获得纯度大于93%以上的柚皮苷。
实施例4:
将粉碎好的柚子皮粉末4.5克装入萃取釜中,设定萃取压力50bar、萃取温度60℃、用60%乙醇水溶液静态萃取10分钟,连续萃取5次。合并前2次萃取液,在减压浓缩器中将萃取液浓缩至原体积的十分之一,12000转/分转速下离心20分钟,吸出上清液,用10%盐酸溶液调pH至4.5左右,置冰箱冷却结晶,待结晶长厚,过滤得到柚皮苷粗品。用95%的乙醇于50℃下溶解柚皮苷粗品,溶解后过滤除去悬浮物,浓缩滤出清液至刚出现浑浊为止,浓缩液放置冰箱中冷却结晶,再循环重结晶二次,可获得纯度大于92%以上的柚皮苷。合并后3次萃取液,过滤至滤液澄清,在减压浓缩器中将萃取液浓缩至原体积的五分之一以下,过滤出絮状物,絮状物用50%以下浓度的乙醇水溶液充分洗涤,除去有色物质,最后低温干燥,获得高酯化度果胶。
实施例5:
将粉碎好的柚子皮粉4.5克装入萃取釜中,设定萃取压力65bar、萃取温度70℃、用丙酮静态萃取2分钟,连续萃取3次。合并萃取液,在减压浓缩器中将萃取液浓缩至原体积的五分之一,用滤纸过滤除去不溶物,用醋酸调滤出清液pH至5左右,置冰箱冷却结晶,过滤晶体得到柚皮苷粗品。柚皮苷粗品用95%的乙醇重结晶四次,可获得纯度大于93%以上的柚皮苷。
实施例6:
将粉碎好的福橘皮粉4.5克装入萃取釜中,设定萃取压力50bar、萃取温度100℃、用二甲基亚砜静态萃取10分钟,连续萃取3次。合并萃取液,减压浓缩至原体积的三分之一,加水稀释至出现大量沉淀,再静置24小时以上。滤出沉淀,沉淀用1%氢氧化钠水溶液溶解,过滤除去悬浮物,过滤的清液在搅拌中缓慢滴加1%的盐酸水溶液至pH5左右,陈化沉淀,过滤,得到的沉淀再交替加10倍于重量的纯水、95%乙醇洗涤,过滤,重复洗涤至滤出溶液无色并用硝酸银检验无沉淀为止,沉淀真空减压干燥得到纯度大于92%以上的橙皮苷。
实施例7:
将粉碎好的枳实粉4.5克装入萃取釜中,设定萃取压力50bar、萃取温度80℃、用二甲基亚砜静态萃取10分钟,连续萃取3次。合并萃取液,减压浓缩至原体积的一半,用滤纸过滤除去不溶物,加水稀释至浓缩液的10倍体积,用10%盐酸溶液调pH至5左右,静置析出沉淀,滤出沉淀,沉淀交替加10倍于重量的纯水、95%乙醇搅拌洗涤、过滤,按此法重复至滤出的溶液无色为止,沉淀真空减压干燥得到纯度大于93%以上的橙皮苷。
实施例8:
将粉碎好的陈皮粉4.5克装入萃取釜中,设定萃取压力50bar、萃取温度60℃、用二甲基亚砜静态萃取6分钟,连续萃取3次。合并萃取液,减压浓缩至原体积的一半,用0.45μ的滤膜过滤除去不溶物,加水稀释至浓缩液的10倍体积,用10%盐酸溶液调pH至5左右,静置析出沉淀,滤出沉淀,沉淀交替加10倍于重量的纯水、95%乙醇搅拌洗涤、过滤,按此法重复至滤出的溶液无色为止,沉淀真空减压干燥得到纯度大于93%以上的橙皮苷。
实施例9:
将粉碎好的陈皮粉4.5克装入萃取釜中,设定萃取压力50bar、萃取温度60℃、用20%二甲基亚砜+80%甲醇混合液静态萃取10分钟,连续萃取5次。合并萃取液,减压浓缩蒸出甲醇,用0.45μ的滤膜过滤除去不溶物,加水稀释至浓缩液的10倍体积,用10%盐酸溶液调pH至5左右,静置析出沉淀,滤出沉淀,沉淀交替加10倍于重量的纯水、95%乙醇搅拌洗涤、过滤,按此法重复至滤出的溶液无色为止,沉淀真空减压干燥得到纯度大于93%以上的橙皮苷。
实施例9:
将粉碎好的橙皮粉4.5克装入萃取釜中,设定萃取压力50bar、萃取温度70℃、用50%二甲基亚砜+50%甲醇混合液静态萃取10分钟,连续萃取5次。合并萃取液,减压浓缩蒸出乙醇和50%量的二甲基亚砜,用滤纸过滤除去不溶物,加水稀释至浓缩液的10倍体积,用10%盐酸溶液调pH至5左右,静置析出沉淀,滤出沉淀,沉淀交替加10倍于重量的纯水、95%乙醇搅拌洗涤、过滤,按此法重复至滤出的溶液无色为止,沉淀真空减压干燥,得到纯度大于92%以上的橙皮苷。
实施例10:
将粉碎好的柚子皮粉4.5克装入萃取釜中,设定萃取压力50bar、萃取温度60℃、用80%丙酮水溶液静态萃取5分钟,连续萃取3次。合并萃取液,在减压浓缩器中将萃取液浓缩至原体积的五分之一,用滤纸过滤除去不溶物,用醋酸调滤出清液pH至5左右,置冰箱冷却结晶,过滤晶体得到柚皮苷粗品。柚皮苷粗品用95%的乙醇或纯乙醇重结晶二次,可获得纯度大于91%以上的柚皮苷。
实施例11:
将粉碎好的柚子皮粉4.5克装入萃取釜中,设定萃取压力55bar、萃取温度70℃、用甲醇静态萃取5分钟,连续萃取3次。合并萃取液,在减压浓缩器中将萃取液浓缩至原体积的五分之一,用0.45μ的滤膜过滤除去不溶物,用醋酸调滤出清液pH至5左右,置冰箱冷却结晶,过滤晶体得到柚皮苷粗品。柚皮苷粗品用纯乙醇重结晶三次,可获得纯度大于93%以上的柚皮苷。
实施例12:
将粉碎好的柚子皮粉4.5克装入萃取釜中,进行分步萃取。
第一步:设定萃取压力50bar、萃取温度60℃,用石油醚静态萃取5分钟,连续萃取2-3次,收集合并萃取液用于非极性或低极性组分的分离;第二步:设定萃取压力50bar、萃取温度60℃,用乙酸乙酯静态萃取10分钟,连续萃取2-3次;收集合并萃取液用于高酯化度果胶组分的分离;第三步:设定萃取压力50bar、萃取温度85℃,用95%乙醇静态萃取5分钟,连续萃取2-3次;收集合并萃取液用于黄酮化合物组分的分离。萃取剩余物取出,在搅拌中用水溶液充分洗涤,过滤,重复三次,获得膳食纤维。
第一步萃取液经过滤,用超临界二氧化碳流体萃取分离,获得香精油、固体蜡及其它低极性化合物组分。第一步萃取液低温浓缩后,浓缩物经过滤,用超临界二氧化碳流体色谱进行纯化分离,获得柠檬醛及其它香精油纯组分。第二步萃取液浓缩后,过滤出胶体物质,用乙醇水溶液充分洗涤,获得高酯化度果胶。第三步萃取液在减压浓缩器中将萃取液浓缩至原体积的五分之一,用滤纸过滤除去不溶物,用醋酸调滤出清液pH至5左右,置冰箱冷却结晶,过滤晶体得到柚皮苷粗品。柚皮苷粗品用95%的乙醇或纯乙醇重结晶四次,可获得纯度大于94%以上的柚皮苷。

Claims (3)

1.一种柚皮苷或橙皮苷的制备方法,其操作步骤如下:
1)将含柚皮苷或橙皮苷的果实、果皮、果渣,分别烘干、粉碎,将粉碎后的物料分别装入压力溶剂萃取装置的萃取釜中;
2)选定萃取溶剂,萃取溶剂选用乙醇、甲醇、丙酮、二甲基亚砜、或它们的水溶液;
设定萃取压力,萃取压力选用40~100bar;
设定萃取温度,萃取温度选用50~100℃;
萃取静态时间选用1-20分钟;
萃取次数选用1-8次;
用压力溶剂萃取装置进行萃取,收集萃取液;
3)萃取液在真空条件下浓缩,将浓缩液离心分离或者过滤分离除去不溶物,清液调pH,冷却结晶或沉淀,粗晶体经重结晶后干燥,或沉淀经重新溶解再沉淀,得柚皮苷或橙皮苷纯品。
2.根据权利要求1所述一种柚皮苷或橙皮苷的制备方法,其特征是:所述萃取液采用真空浓缩器浓缩;离心分离采用在大于5000转/分转速下离心分离;过滤采用自然过滤或压滤或抽滤。
3.根据权利要求1所述一种柚皮苷或橙皮苷的制备方法,其特征是:所述离心分离或过滤分离的清液用无机酸或有机酸调pH 4.5~5.5,低温冷却结晶或陈化沉淀;粗晶体经重结晶后干燥、沉淀经溶解再沉淀或洗涤沉淀,重复重结晶或重沉淀或洗涤沉淀步骤2-5次,得到纯度大于91%重量百分比的柚皮苷或橙皮苷。 
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