CN101704760B - 一种草酸烷基胺酯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种草酸烷基胺酯的制备方法，该方法包括如下步骤：在反应罐内加入H2N(CH2)nOH和H2N(CH2)mOH的水溶液，在温度小于30℃的条件下加入草酸，升温至50℃，保持温度50-60℃，反应4-6小时，降至室温，将得到的酯化物细流加入到放有直接冰的反应罐中，温度保持-5至15℃，全部加入，物料部分析出，然后过滤、溶解即得到产品H2N(CH2)nOCOCOO(CH2)mNH2。
Description
技术领域
本发明属于合成染料的中间产物制备领域，特别是涉及一种草酸烷基胺酯的制备方法。
背景技术
醇胺酯化物作为一种新型染料中间体，其原料是醇胺和草酸。制备醇胺酯化物可选用的方法有很多，其包括多种方法。但由于酯化后处理困难，酯化转化率低，操作危险，所以本专利选用发烟硫酸酯化法。此方法原材料容易得到，制作工艺简单，易行。制备过程中由于醇胺本身具有一定的挥发性，所以需要加上回流装置，防止反应进行时物料的损失而引起的配比不准。而且经试验比较发现，醇胺酯化物并没有醇胺那么好的溶解度，醇胺能与丙酮等混溶，微溶于乙醚和四氯化碳。由于酯化剂的限制，最终选择了毒性中等的氯仿作为溶剂，配制成20％的溶液后进行酯化。但是醇胺酯化物在溶剂中仍然无法溶解，只能再通过冰析、分层，即上层溶液为醇胺酯化物水溶液。最后过滤得到醇胺酯化物。
该酯化物合成成本低，适用于中低档的毛用活性染料，也适用于尼龙类活性染料，在作用于棉织物时替代对位酯。由于在国内尚无相关专利，而已知销售商均为国外进口，且大都为试剂，并没有大批量销售。本发明是为了填补国内这一产品生产上和技术上的空缺。乙烯胺本身活性较高，已有工艺在反应过程中容易被破坏从而导致产品结构和性能改变。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明提供了一种如下结构式(I)的化合物的制备方法，
H2N(CH2)nOCOCOO(CH2)mNH2(I)
其中m和n相同或不同，为1-5的整数；
该方法包括如下步骤：
在反应罐内加入H2N(CH2)nOH和H2N(CH2)mOH的水溶液，在温度小于30℃的条件下加入草酸，升温至50℃，保持温度50-60℃，反应4-6小时，降至室温，将得到的酯化物细流加入到放有直接冰的反应罐中，温度保持-5至15℃，全部加入，物料部分析出，然后过滤、中和即得到产品。
具体的，上述结构式(I)的化合物制备方法如下：
(1)酯化
向反应罐中加入等摩尔的H2N(CH2)nOH和H2N(CH2)mOH，在温度小于30℃的条件下用40-60分钟的加入时间加入草酸，升温至50℃，保持温度50-60℃，反应时间4-6小时，降至室温，备用；
(2)冰析
将得到的酯化物细流加入到放有直接冰的反应罐中，用直接冰维持温度-5至15℃至全部加入，物料部分析出，备用；
(3)过滤
在固液分离器中收集滤饼，滤液中含有酸，回收利用；
(4)溶解
将滤饼加水溶解，喷雾、干燥制得结构式(I)的产品。
上述方法中，m和n相同或者不同，为1-5的整数。优选地，m和n同为1或2，或者m等于2，n等于1。
上述方法中，第(1)步的加入时间优选为50分钟。优选地，第(1)步的反应时间为5小时。
特别优选地，上述结构式(I)的化合物为草酸二乙胺酯、草酸二甲胺酯或草酸甲胺乙胺酯。
有益效果
本发明的制备方法的有益效果：
上述方法制备的草酸烷基胺酯成本低，而且产率高，比现有技术的方法制备草酸烷基胺酯的方法要安全、简便、易行
具体实施方式
以下实施例只是对本发明的解释，并不形成对本发明的任何限制。
实施例1H2N(CH2)3OCOCOO(CH2)3NH2的制备过程
(1)酯化
向反应罐中加入150g的100％的丙醇胺，在温度小于30℃的条件下用时50分钟的时间将90g的100％草酸加入，升温至50℃，保持温度50℃，反应5小时，降至室温，备用。
(2)冰析
将得到的酯化物细流加入到放有直接冰的反应罐中，用直接冰维持温度-5至15℃至全部加入，物料部分析出，备用。
(3)过滤
在固液分离器中收集滤饼，母液中由于含有酸，回收利用。
(4)中和
将滤饼加水溶解，然后喷雾、干燥，最后制得136.86g的H2N(CH2)3OCOCOO(CH2)3NH2
实施例2H2NCH2OCOCOO(CH2)2NH2.的制备过程
(1)酯化
向反应罐中加入47g的100％的甲醇胺和61g的100％乙醇胺，在温度小于30℃的条件下用时50分钟的时间将90g的100％草酸加入，升温至50℃，保持温度50℃，反应5小时，降至室温，备用。
(2)冰析
将得到的酯化物细流加入到放有直接冰的反应罐中，用直接冰维持温度-5至15℃至全部加入，物料部分析出，备用。
(3)过滤
在固液分离器中收集滤饼，母液中由于含有酸，回收利用。
(4)中和
将滤饼加水溶解，然后喷雾、干燥，最后制得145.8g的H2NCH2OCOCOO(CH2)2NH2.。
本发明的酯化物的制备方法已经通过具体的实施例进行了描述。本领域技术人员可以借鉴本发明的内容适当改变原料、工艺条件等环节来实现相应的其它目的，其相关改变都没有脱离本发明的内容，所有类似的替换和改动对于本领域技术人员来说是显而易见的，都被视为包括在本发明的范围之内。
Claims (5)
1.一种如下结构式（I）的化合物的制备方法，
H2N(CH2)nOCOCOO(CH2)mNH2 （I）
其中m和n相同或不同，为1-5的整数；
该方法包括如下步骤：
在反应罐内加入H2N(CH2)nOH和H2N(CH2)mOH的水溶液，在温度小于30℃的条件下加入草酸，升温至50℃，保持温度50-60℃，反应4-6小时，降至室温，将得到的酯化物细流加入到放有冰的反应罐中，温度保持-5至15℃，全部加入，物料部分析出，然后过滤、中和即得到产品。
2.根据权利要求1所述的方法，结构式（I）的化合物制备方法如下：
（1）酯化
向反应罐中加入等摩尔的H2N(CH2)nOH和H2N(CH2)mOH，在温度小于30℃的条件下用40-60分钟的加入时间加入草酸，升温至50℃，保持温度50-60℃，反应时间4-6小时，降至室温，备用；
（2）冰析
将得到的酯化物细流加入到放有冰的反应罐中，用冰维持温度-5至15℃至全部加入，物料部分析出，备用；
（3）过滤
在固液分离器中收集滤饼，滤液中含有酸，回收利用；
（4）溶解
将滤饼加水溶解，喷雾、干燥制得结构式（I）的产品。
3.根据权利要求1所述的方法，其中结构式（I）的化合物为草酸二乙胺酯、草酸二甲胺酯或草酸甲胺乙胺酯。
4.根据权利要求1-3任一项所述的方法，其中m和n同为1或2，或者m等于2，n等于1。
5.根据权利要求1-3任一项所述的方法，其中第（1）步的加入时间为50分钟，第（1）步的反应时间为5小时。
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| US3705189A (en) * | 1966-01-06 | 1972-12-05 | Rohm & Haas | Ester isocyanates |
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