CN101700110A - 风味剂化合物的增大稳定性 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及风味剂化合物的增大稳定性。本发明涉及在含硫醇的风味剂化合物中发现的反应活性硫醇基(-SH)的处理，这在于通过使用巯基氧化酶而被高度选择性酶催转化成芳香活性二硫化物化合物。

Description

风味剂化合物的增大稳定性
技术领域
本发明涉及提高含硫醇的风味剂尤其食品调味剂和芳香剂的稳定性的方法。本发明涉及在咖啡，茶，可可脂，巧克力，奶酪，酒，啤酒以及其它类似物中发现的不稳定的与芳香相关的硫醇类的处理。该方法包括让含硫醇的风味剂或含有该风味剂的组合物与可催化芳香活性的二硫化物的形成的酶进行接触或掺混的步骤。本发明进一步涉及可由本发明的方法获得的风味剂稳定化的产物和涉及在其中引入了可催化二硫化物形成的酶的包装或包封产品。
本发明的背景
风味剂的重要芳香组分是含硫醇的化合物。尤其，这些风味剂化合物广泛地包含在食品中，在各种食品如蔬菜、蛋、肉、咖啡、茶、可可脂、巧克力、花生、奶酪的蒸煮或焙烤过程中，以及在饮料如酒(wine)和啤酒的制备过程中散发出烘或烤的风味。
这些挥发性含硫醇的化合物一般已知是不稳定的并且可通过蒸发或通过与在该组合物中存在的其它化合物之间的相互作用和反应而损失掉。
例如，新焙烤(roasted)咖啡的特征性芳香是主要在焙烤过程形成的许多含硫醇的挥发性化合物的结果。然而，该特定的咖啡风味迅速地退化，并且另外产生讨厌的苦味芳香。焙烤咖啡的这一陈化被认为是不可避免的过程，这归因于由于蒸发、不希望的反应产物和由于与包括蛋白黑素在内的其它咖啡化合物之间的相互作用所导致的在贮存过程中挥发性含硫醇的化合物的损失。因此，在现有技术中已经进行尝试来保护所需要的芳香化合物和减少不希望有的组分。
风味物质的恢复的方法是添加或引入提供芳香的化合物，如含硫的链烷烃或含硫的酮(EP 1525807)，它替代或增强在食物或饮料的制备和贮存过程中所损失的风味或芳香。另外地，包括多硫化物和具有巯基的化合物的前体混合物(US 6,358,549)能够添加到食品组合物中，由于经加热硫醇的形成而产生芳香味。
JP08/196212公开了亚硫酸盐在包括催化酶与谷胱甘肽、硫酸盐、半胱氨酸和抗氧化剂的掺混添加剂中的添加以维持咖啡的特征性芳香。一般，亚硫酸盐和其它抗氧化剂能够与氧化性物质反应并且因此防止不稳定的风味剂化合物的氧化。另外，这些抗氧化剂也可利用填充了亚硫酸盐的多层结构壁被引入到食物的包装材料中(US 4,041,209)，该壁防止氧穿透进入包装用容器中。
WO 2004/028261和WO 02/087360涉及包括含硫或氮的亲核试剂的芳香改进或稳定用试剂的添加，该试剂能够与(促进其它挥发性的所希望有的风味剂化合物的分解的)那些不希望有的化合物进行反应、与后者配合或清除后者。该稳定或芳香改进用试剂能够随后从食物或饮料产品中除去。
WO 2006/018074描述了水性的咖啡萃出物用聚乙烯吡咯烷酮的处理，这除去了优选大于15％的咖啡固体物，该固体物导致非挥发性的化合物如蛋白黑素(它们被怀疑诱导芳香降解)的除去。
此外已知的是，焙烤咖啡颗粒能够涂有液体咖啡萃出物，因此形成了具有芳香保护涂层的焙烤咖啡微粒(EP O 646319)或该焙烤啡豆能够用具有气体阻隔性能的虫胶涂膜涂覆(JP 63146753)。
饮料的酶催化的抗氧化剂体系已描述在US 6,093,436中，它公开了葡萄糖氧化酶、葡萄糖氧化酶底物和无机氧清除剂的结合物。这一组合物少量地作为抗氧化剂，减少(优选)咖啡饮料的氧含量。
然而，提高风味和芳香的稳定性的上述方法都没有有选择地针对不稳定的含硫醇的化合物，后者是所给定的食品的特征性风味和芳香的主要来源。因此，通常使用的方法伴随有在复杂风味剂化合物混合物内不希望有的副产物的产生。
发明概述
已经令人吃惊地发现，反应活性硫醇基(-SH)的酶法转化成二硫基(-S-S-)导致与一硫化物相比风味剂化合物的增强稳定性，因此由于芳香活性的二硫化物的产生而具有可比的芳香和风味冲击效果，同时有优异的感觉性能。
尤其已经发现，不稳定的含硫醇的风味剂化合物的酶法转化成二硫化物会导致组合物有提高的风味剂或芳香剂稳定性。本发明防止风味剂化合物因为蒸发所引起的减少，抑制不希望有的副反应和因此，在贮存和加工过程中保持了食物如咖啡、茶、可可脂、巧克力、奶酪、酒、啤酒和其它类似物的特征性芳香。本发明的处理方法提供了芳香活性的二硫化物，它具有提高的稳定性并且在风味剂组合物中保持为风味剂。
(1)具体地说，本发明提供了提高含硫醇的风味剂或芳香剂化合物的稳定性的方法，该方法包括让含硫醇的风味剂或芳香剂化合物与催化二硫化物形成的酶进行接触或掺混并让该混合物与氧气接触的步骤。
(2)以上(1)项的方法能够进一步包括搅拌混合物的步骤，或
(3)(1)和(2)项的方法能够包括在含硫醇的风味剂或芳香剂与可催化二硫化物的形成的酶接触或掺混并让该混合物与氧气接触的步骤之前、过程中和/或之后为产物补充风味剂的步骤。
(4)尤其，在以上(1)-(3)中任何一项的方法中，含硫醇的风味剂或芳香剂可以是选自咖啡、咖啡混合物，它的液体浓缩物、茶、可可脂、巧克力、花生、奶酪、干酪味块(cheese flavor blocks)、酒和啤酒中的食品。
(5)在以上(1)-(4)的任何一项中的可催化二硫化物形成的酶是来自酵母的巯基氧化酶。
(6)尤其，以上(5)项的巯基氧化酶是巯基氧化酶Ervlp。
(7)在以上(1)-(6)中的任何一项的方法中使用的酶可以固定在不可溶的基质之上或之内。
(8)在(1)-(7)中的任何一项的方法中使用的氧气是通过将氧气鼓泡通入或注射通入混合物中而与包括可催化二硫化物的形成的酶和含硫醇的风味剂化合物的混合物进行接触。
(9)在(5)-(8)项的任何一项的方法中使用的巯基氧化酶与硫醇基的摩尔比率是1∶2000-2000∶1，和
(10)优选，巯基氧化酶与硫醇基的比率是1∶1。
(11)以上各项中的任何一项的二硫化物的催化形成是在5分钟-12小时的时间范围内进行的，和
(12)优选，在4-6小时的时间范围内。
(13)本发明进一步涉及可通过根据(1)-(12)项中的任何一项的方法获得的产物，和
(14)包装或包封产品，其中引入了可催化二硫化物形成的酶。
发明详述
本发明涉及在含硫醇的风味剂化合物中发现的反应活性硫醇基(-SH)的处理，这在于通过使用巯基氧化酶而被高度选择性酶法转化成该风味剂化合物的芳香活性二硫化物。
这一转化去掉了硫醇与包括蛋白黑素在内的其它咖啡组分反应的反应性，这些组分是咖啡的陈化过程的主要原因。与单体硫醇相比，所得到的含二聚二硫化物的风味剂化合物在整个储存期限中显示出增强的时间稳定性。该二硫化物作为风味剂化合物保持在产物内并且具有与含单体硫醇的风味剂化合物相比较而言类似的感觉阈值，但却具有更温和的芳香质量兼有一些清鲜香韵。
本发明将酶用作芳香稳定化剂代替常用的试剂和方法具有许多优点。酶催化的反应的特异性在总体上消除了由于影响食品组成的一般抗氧化剂的使用所引起的问题。尤其，抗氧化剂可干涉有价值的风味活性物质的形成并且与含有氧化-还原活性官能团的其它食物组分进行反应。另外，酶在本发明中的使用会导致优选的温和的反应条件，特别在食品组成中。
此外，本发明涉及可由本发明的方法获得的芳香稳定化的产品，和涉及包封或包装产品，其中已经引入了可催化二硫化物的形成的酶。
在下文中更详细地描述本发明的某些方面和实施方案。
含硫醇的风味剂化合物
用本发明的方法处理的含硫醇的风味剂化合物特别存在于食品和饮料中，如咖啡、茶、可可脂、巧克力、奶酪、酒、啤酒和其它食品。不希望受具体的实施方案束缚，在此类食品中发现的这些含硫醇的风味剂化合物的例子包括下列这些：
表1：含硫醇的风味剂化合物的例子
Figure G2009101402275D0000051
催化二硫化物的形成的酶
在本发明中使用的催化二硫化物的形成的酶一般是巯基氧化酶(SOX)。根据下列反应，SOX催化硫醇基转化成它们的相应二硫化物：
2RSH+O2→RSSR+H2O2
例如，根据下列反应式，巯基氧化酶Ervlp催化2-糠基硫醇(FFT)到2，2-二硫基二亚甲基二呋喃(二聚FFT；二-FFT)的反应：
Figure G2009101402275D0000061
产生足够量的巯基氧化酶的微生物源是用于它的分离以及大规模生产的潜在资源。所分离的巯基氧化酶能够一般通过普通的沉淀和色谱分离法来提纯。
全部实验通过使用巯基氧化酶Ervlp(EC 1.8.3.2-Cat.No.E-5)来进行，它由X-Zyme GmbH，Merowingerplatz 1A，40225 Dusseldorf，Germany提供。该酶被用于游离硫醇基的交联、涂覆或加标签，不希望有的硫醇组分的失活以及焙烤食品的蛋白质基体(matric)的稳定化。Ervlp已知对于广谱的含有游离硫醇基的底物表现出活性。巯基氧化酶Ervlp是从酵母(Saccharomyces cerevisae)获得的并且是每个亚单元具有约24,7kDa的分子量的二聚FAD-依赖性蛋白质。
该酶的特定优点是高的热稳定性，耐氧性和非常有利的的高能特性。氧气是从硫醇基至二硫化物的酶法氧化的唯一所需底物。
附图的描述
图1：以百分数[％]对时间[h]所给出的2-糠基硫醇(FFT)的减少，其中过量的FFT(40.000μg/kg)已经被添加到巯基氧化酶Ervlp中。
图2：以百分数[％]对时间[h]所给出的二聚2-糠基硫醇(二-FFT)的产生，其中过量的FFT(40.000μg/kg)已经被添加到巯基氧化酶Ervlp中。
图3：以百分数[％]对时间[h]给出的在蛋白黑素存在下二聚2-糠基硫醇(二-FFT)对比甲基-2-甲基-3-糠基二硫化物和2-糠基硫醇(FFT)的稳定性(实施例3)。
图4：从蒸汽蒸发获得的焙烤咖啡中提取的酶处理和未处理的芳香提取物。该图显示了由GC-MS测量获得的风味剂化合物的相对浓度。
图5：GC色谱图，显示了用巯基氧化酶Ervlp(浅灰色)处理的糠基模型体系和未处理的对比实施例(暗灰色)的分析结果。
实施例1
芳香提取物(1)的制备
已经润湿到大约50wt％的水含量(相对于磨细干燥焙炒咖啡)的具有至多大约1.8mm的粒度的磨细焙炒咖啡，在渗滤器中用饱和蒸汽在约0.5巴的压力和约100℃的温度下处理大约5分钟。承载了咖啡成分的蒸汽在约5℃的温度下冷凝成相对于所使用的干燥焙炒咖啡的量约5wt％的冷凝物量。
蛋白黑素的分离
通过使用下列步骤由超滤作用从咖啡饮料(cofiee brew)中分离出蛋白黑素：(a)通过使用30kDa的分子量截流(molecular weight cut off)由超滤作用将咖啡饮料分离成不同的级分；(b)剩余物(＞30kDa)，即分离的蛋白黑素，被冷冻干燥并用于与FFT的反应；(c)滤液(＜30kDa)，即咖啡化合物，被废弃。
巯基氧化酶溶液(2)的制备
将5mg的来自酵母的巯基氧化酶Ervlp(X-Zyme GmbH，Merowingerplatz 1A，40225 Dusseldorf，Germany)溶于具有pH 7.5的10mL Mcllvaine缓冲剂(0.1mM)中。
糠基硫醇溶液(3)的制备
在甲醇(Merck，Darmstadt，Germany)中制备2-糠基硫醇(NaturalAdvantage，Oakdale，LA，USA)的溶液，它具有0.06μg/μL的浓度。
风味稳定化的芳香提取物(4)的制备
使用下列的量：
表2：用于生产风味稳定化的芳香提取物的组合物(实施例1)。
  组分   量
  芳香提取物(1)巯基氧化酶溶液(2)糠基硫醇溶液(3)氧气   5mL5mg(0.045mmol蛋白质)150μl(0.78μmol)1个气泡/秒
将5mL的芳香提取物(1)转移到50mL烧瓶中，然后添加2mL巯基氧化酶溶液(2)。为了恢复在芳香提取物(1)中糠基硫醇的原始水平，添加150mL的糠基硫醇溶液(3)。随后，将纯氧气鼓泡通入到该芳香提取混合物中，并在40℃下培养6小时。
由气相色谱法的评价
通过用二氯甲烷所进行的液体-液体萃取和随后的离心作用来获得(4)的样品。1μL的等分部分通过使用DB 1701毛细管(Agilent；30m×0.32mm ID×1μm FD)，由GC-FID(HP 5890系列II)和GC-MS(Agilent5973)进行分析。GC烘箱以5℃/分钟的加热速率从40℃升至240℃。使用Gerstel CIS 3注射器。
FFT随着时间推移的酶催化减少以及在芳香提取物中二-FFT的增加已分别描绘在图1和2中。
所得2，2-二硫基二亚甲基二呋喃(二-FFT)的稳定性在图3中举例说明，与甲基-2-甲基-3-糠基二硫化物和2-糠基硫醇对比。
二-FFT(焙烤味，略微硫磺味)的芳香冲击感与FFT相当，但比硫醇更温和。在这方面，10-20ppb的量的2，2-二硫基二亚甲基二呋喃(二-FFT)和10-50ppb的量的甲基-2-甲基-3-糠基二硫化物已经用针刺添加到陈化的咖啡中并品尝味道。感觉描述是新鲜的，焙烤味，硫磺味，但比FFT更温和。
实施例2
巯基氧化酶溶液(5)的制备
将100mg的来自酵母的巯基氧化酶Ervlp(X-Zyme GmbH，Merowingerplatz 1A，40225 Dusseldorf，Germany)溶于具有pH 7.5的2mL的Mcllvaine缓冲剂(1mM)中。
风味稳定化的芳香提取物(6)的制备
在5mL的实施例1的芳香提取物溶液(1)中补充2mL的巯基氧化酶溶液(5)，并在20mL管形瓶中在750rpm下在40℃下搅拌2.5小时。每30分钟氧气注入到该管形瓶中。
由气相色谱法的评价
(1)和(5)的混合物通过用二氯甲烷所进行的液体-液体萃取和随后的离心作用来获得样品。1μL的等分部分通过使用DB 1701毛细管(Agilent；30m×0.32mm ID×1μm FD)，由GC-FID(HP 5890系列II)和GC-MS(Agilent 5973)进行分析。GC烘箱以5℃/分钟的加热速率从40℃升至240℃。使用Gerstel CIS 3注射器。在4小时反应时间之后观察到二-FFT的净增加和FFT的减少(图4)。图5显示了代表性GC色谱图。
对比实施例1
芳香提取物(7)的制备
在5mL的实施例1的芳香提取物溶液(1)中补充2mL的Mcllvaine缓冲剂，并在20mL管形瓶中在750rpm下在40℃下搅拌2.5小时。每30分钟氧气注入到该管形瓶中。
在反应之后进行与实施例1和2中所指定的相同的气相色谱法。与酶催化的反应相比，在4小时的反应时间之后没有观察到二-FFT的显著增加(图4)。
实施例3
巯基氧化酶溶液(9)的制备
将50mg的来自酵母的巯基氧化酶Ervlp(X-Zyme GmbH，Merowingerplatz 1A，40225 Dusseldorf，Germany)溶于具有pH 7.54的100mL的Mcllvaine缓冲剂(1mM)中。
酶反应的芳香提取物(10)的制备
在150mL的实施例1的芳香提取物溶液(1)中补充60mL的巯基氧化酶溶液(9)，每30分钟反应时间中进行氧气喷射，并在40℃下培养5小时。
储存期限稳定性的评价
参考样品1
5％的在深色罗巴斯塔(Robusta)咖啡基础物中的芳香提取物(8)已经按1/5稀释在水中。
样品2
5％的在深色罗巴斯塔咖啡基础物中的酶反应的芳香提取物(10)已经按1/5稀释在水中。
参考样品1和样品2在50℃下贮存8天。由专家品尝小组在各种时间间隔嗅一嗅来进行两个样品的感觉评价。结果示于下表3中。
表3：在50℃下8天之后储存期限试验的结果
  风味   平均新鲜度*
  参考样品1   烟味，土味，霉味   2-3
  样品2   黄油味，新鲜，焙烤味   3-4
*新鲜度定标：0-6，其中0指不新鲜，和6指高度新鲜。
从实施例中可以清楚地看出，本发明的方法导致了含硫醇的风味剂化合物的二硫化物保留在混合物中，该二硫化物首先在其它咖啡组分的存在下具有与不稳定的硫醇化合物相比而言提高的稳定性，和其次它保留了特征性风味。因此，本发明提供了在不产生不希望有的副产物的情况下提高风味剂和芳香剂的稳定性的选择性方法。

Claims (14)

1.提高含硫醇的风味剂或芳香剂化合物的稳定性的方法，它包括：
(a)让含硫醇的风味剂或芳香剂与可催化二硫化物的形成的酶进行接触或掺混，和
(b)让(a)的混合物与氧气接触。
2.权利要求1的方法，进一步包括步骤(c)：搅拌该混合物。
3.权利要求1的方法，进一步包括在权利要求1的步骤(a)之前、过程中和/或之后为食品补充风味剂的步骤。
4.权利要求1的方法，其中含硫醇的风味剂或芳香剂可以是选自咖啡、咖啡混合物，它的液体浓缩物、茶、可可脂、巧克力、花生、奶酪、干酪味块、酒和啤酒中的食品。
5.权利要求1-4中的任何一项的方法，其中可催化二硫化物形成的酶是来自酵母的巯基氧化酶。
6.权利要求5的方法，其中巯基氧化酶是巯基氧化酶Ervlp。
7.权利要求1的方法，其中该酶被固定在不可溶的基质之上或之内。
8.权利要求1的方法，其中通过将氧气鼓泡通入或注射通入混合物中来让氧气与混合物接触。
9.权利要求5的方法，其中巯基氧化酶与硫醇基的摩尔比率是1∶2000至2000∶1。
10.权利要求9的方法，其中巯基氧化酶与硫醇基的比率是1∶1。
11.权利要求10的方法，其中二硫化物的催化形成是在5分钟-12小时的时间范围内进行的。
12.权利要求11的方法，其中时间范围是4-6小时。
13.可根据权利要求12的方法获得的产品。
14.包装或包封产品，其中引入了可催化二硫化物形成的酶。
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