CN101679173B - 烯烃的醛化方法及其装置 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种通过将烯烃与包含一氧化碳和氢气的合成气体反应制备醛的方法，及其装置。具体而言，本发明涉及一种制备醛的方法，其特征在于，将烯烃、包含一氧化碳和氢气的合成气体和催化剂组合物通过喷嘴喷射供应到氧代反应器，还涉及其装置。根据本发明，其可以改进醛化效率，从而获得了合意的高产率的醛。

Description

烯烃的醛化方法及其装置
技术领域
本发明涉及一种通过烯烃的醛化制备醛的方法及其装置。本发明要求将于2007年5月29日向韩国知识产权局提交的序列号为10-2007-0051868的韩国专利申请作为优先权，并在此将其公开的全部内容通过引用方式并入本申请。
背景技术
醛化或氧代工艺是已知的由烯烃、一氧化碳和氢气在催化剂的存在下生产饱和醛的方法，其中，该方法包括一个氢原子和一个醛基(-CHO)在一个碳碳双键(C＝C)上的加成。一般来说，这些醛经过缩合，然后氢化得到的相应的长链醇。
醛化可以通过使用铑催化剂由丙烯制备辛醇(2-乙基己醇)以例证。
辛醇主要用作获取用于聚氯乙烯的增塑剂(如DOP)的原料，并在合成润滑剂，表面活性剂等物质的制备中用作中间体。将丙烯与合成气体(H2+CO)一起注入到氧代反应器中使用催化剂以生成正丁醛和异丁醛。将生产的醛混合物和催化剂混合物送到分离系统，并分离成烃类和催化剂混合物。然后，催化剂混合物被回收至反应器，并将烃送到汽提塔。汽提塔(stripper)中的烃与新合成气体分离，且将未反应的丙烯与合成气体回收到氧代反应器。将丁醛送到分馏塔，并分别分离成正丁醛和异丁醛。将正丁醛由分馏塔底部引入至醇醛缩合反应器，然后进行缩合和脱水以得到2-乙基己醛。将2-乙基己醛送到氢化反应器，从而通过氢化生产辛醇(2-乙基己醇)。将氢化反应器出口的反应物送到分馏塔，然后分离轻/重质馏分以得到辛醇产品。
醛化可以连续、半连续或间歇方式进行，且典型的醛化反应体系是气体或液体回注系统。另一方面，在醛化中，通过改善液态和气态起始原料之间的接触以提高反应效率很重要，该接触的改善通常是通过使用连续搅拌槽式反应器(CSTR)而完成的。此外，在美国专利No.5,763,678中，公开了在一系列用作连续搅拌槽式反应器功能的回路式反应器中的醛化工艺。然而，通过上述方法的醛化反应效率的改进有局限，且使用单一的反应器很难得到合意的醛产品。因此，一般可以通过较长的反应保留时间或串联连接两个或更多的反应器生产出合意的醛产品。
发明内容
技术问题
为了解决上述问题，本发明的目的之一是提供一种由烯烃、一氧化碳和氢气制备醛的方法，其中提高了醛化效率得到高产率的醛，以及在该方法中使用的装置。
技术方案
在本发明中，提供了一种烯烃的醛化方法，包括将烯烃和包含氢气和一氧化碳的合成气体通过喷嘴喷射供应到设置有喷嘴的氧代反应器中的步骤。
在所述烯烃的醛化方法中，烯烃与合成气体可以以95∶5～5∶95的摩尔比喷射供应。
在所述烯烃的醛化方法中，烯烃与合成气体可以通过喷嘴分别以5～200bar的压力喷射供应到氧代反应器中。
在所述烯烃的醛化方法中，可以将文丘里管连接到喷嘴上。
在所述烯烃的醛化方法中，氧代反应器可以是文丘里管回路反应器。
在所述烯烃的醛化方法中，喷嘴可以具有0.1mm～100cm的直径。
在所述烯烃的醛化方法中，通过泵循环的反应液体的每分钟的流量可以是反应器装载量的0.01～20倍。
在所述烯烃的醛化方法中，氧代反应器可以维持在50～200℃的温度和5～50bar的压力下。
在所述烯烃的醛化方法中，烯烃可以为丙烯，醛可以为丁醛，且催化剂溶液可以为铑催化剂溶液。
所述烯烃的醛化方法可进一步包括从氧代反应器回收反应混合物的步骤。
所述烯烃的醛化方法可进一步包括从反应混合物分离醛的步骤。
所述烯烃的醛化方法可进一步包括通过设置在氧代反应器上的喷嘴供应从反应混合物中醛的分离得到的催化剂混合物的步骤。
此外，本发明提供了烯烃的醛化装置，包括设置喷嘴的氧代反应器；烯烃供料管和用于输送包含氢气和一氧化碳的合成气体的合成气体供料管，其分别连接到喷嘴上；用于回收从氧代反应器中回收以供应到设置在氧代反应器上的喷嘴的反应混合物的回收管；从回收管的任意位置分支出的分离管；连接到分离管的催化剂/醛分离器；连接到催化剂/醛分离器和回收管的任意位置的催化剂溶液回收管；和连接到催化剂/醛分离器的醛回收管。
在所述烯烃的醛化装置中，所述喷嘴可以设置在氧代反应器内部顶端。
在所述烯烃的醛化装置中，可以将文丘里管连接到喷嘴上。
在所述烯烃的醛化装置中，所述氧代反应器可以是文丘里管回路反应器。
在所述烯烃的醛化装置中，所述喷嘴可以具有0.1mm～100cm的直径。
在所述烯烃的醛化装置中，通过泵循环的反应液体的每分钟的流量可以是反应器装载量的0.01～20倍。
在所述烯烃的醛化装置中，循环泵可以设置在连接氧代反应器底部和喷嘴的回收管的任意位置。
在所述烯烃的醛化装置中，换热器可以设置在连接氧代反应器底部和喷嘴的回收管的任意位置。
有益效果
本发明提供了通过烯烃的醛化制备醛的方法，其中，醛化效率得到提高，从而获得了合意的高产率的醛。
附图说明
图1是显示根据本发明的一个实施方式的烯烃醛化工艺的原理图；
<附图标记说明>
10：烯烃供料管                11：合成气体供料管
12、13、14、15、16：回收管
17：分离管                    18：醛回收管
19：催化剂溶液回收管          20：喷嘴
30：文丘里管                  40：循环泵
50：催化剂/醛分离装置
60：换热器                    100：氧代反应器
具体实施方式
以下将详细描述本发明。
本发明使用的烯烃的优选的例子包括：乙烯、丙烯、丁烯、1-己烯、1-辛烯、1-壬烯、1-癸烯、1-十一烯、1-十三烯、1-十四烯、1-十五烯、1-十六烯、1-十七烯、1-十八烯、1-十九烯、1-二十烯、2-丁烯、2-甲基丙烯、2-戊烯、2-己烯、2-庚烯、2-乙基己烯、2-辛烯、苯乙烯、3-苯基-1-丙烯、1，4-己二烯、1，7-辛二烯、3-环己基-1-丁烯、乙酸烯丙酯、丁酸烯丙酯、甲基丙烯酸甲酯、乙烯基甲醚、乙烯基乙醚、烯丙基乙醚、正丙基-7-辛烯酸酯、3-丁烯腈、5-己烯酰胺、4-甲基苯乙烯、4-异丙基苯乙烯。
根据本发明的通常工艺包括使用铑催化剂将丙烯醛化成为正丁醛和异丁醛。
根据本发明制备的醛可以经过氢化从而转换为相应的醇，其可用作溶剂以及可用于制备增塑剂。
在所述的烯烃的醛化过程中，可以使用以包含铑(Rh)、钴(Co)和铱(Ir)的第八族过渡金属作为主要成分的均相催化剂，且氢负离子(H-)、羰基(CO)、三苯基膦(TPP)的可作为配体，但不局限于此，在本技术领域中已知的任何一种都可以使用。铑催化剂非常昂贵，但与钴或铱催化剂相比，在醛化工艺中可提供更稳定的反应条件，优异的催化活性和高选择性。因此，铑催化剂通常用于商业化的工艺中。
作为起始原料的烯烃，与包含一氧化碳和氢气的合成气体(syn gas)一起通过设置在氧代反应器上的喷嘴喷射供应。该喷嘴优选设置在氧代反应器内部顶端。设置在氧代反应器上的喷嘴可以根据反应器尺寸而具有0.1mm～100cm的不同的直径，且优选为1mm～50cm。所述喷嘴可以由两个或多个的多重喷嘴组成。
烯烃和合成气体通过喷嘴分别在1～200bar的供料压力下喷射供应到氧代反应器中。供应到氧代反应器的烯烃∶合成气体的摩尔比约为95∶5～5∶95，且更优选为75∶25～25∶75。所述醛化反应在50～200℃的温度和5～100bar的压力下，且更优选在50～150℃的温度和5～50bar的压力下进行。
不同于利用连续搅拌槽式反应器(CSTR)的常规醛化工艺，根据本发明的装有喷嘴或装有喷嘴和文丘里管的连续反应器有利于醛化反应过程中气液接触，从而大大提高了反应效率。
特别的，在使用装有喷嘴和文丘里管的连续反应器(文丘里管回路反应器)的情况下，烯烃和合成气体(CO+H2)的原料通过喷嘴喷射到文丘里管中以进一步促进气液接触，从而使反应效率最大化。
在使用循环式反应器以进行醛化反应的情况下，一些产品(反应混合物)可以作为反应物(原料)重复使用。从氧代反应器底部回收的反应混合含有醛、未转换的烯烃和催化剂溶液。可以使用分离器从反应混合物中分离所需的醛。回收分离的醛，且由反应混合物中醛的分离得到的催化剂混合物通过设置在氧代反应器上的喷嘴喷射供应到氧代反应器中。
通过参考附图可更容易理解使用本发明方法的优选工艺。在图1中，所属领域技术人员很容易认出的实际的标准装置，如阀、温度传感器和压力传感器被省略了。
图1是显示根据本发明的一个实施方式的烯烃醛化工艺的原理图。烯烃(如丙烯)和合成气体(一氧化碳+氢气)分别通过烯烃供料管10和合成气体供料管11供应到设置在装有催化剂溶液的氧代反应器100的顶端的喷嘴20中。
为了提高气液反应效率，将喷嘴20和连接到喷嘴上的文丘里管30安装到氧代反应器100内，且供应的烯烃和合成气体持续的通过喷嘴20喷射供应到文丘里管30内。因此，为了提高气液反应效率，氧代反应器100可以是装有喷嘴或喷嘴和文丘里管的反应器，优选为文丘里管回路反应器。喷入氧代反应器内的烯烃和合成气体在催化剂的存在下进行醛化生成了反应混合物。除了所需的醛(例如，正丁醛和异丁醛)，反应混合物还包含未转换的烯烃、副产品和催化剂溶液。
使用循环泵40通过回收管12回收含有醛的反应混合物，然后通过回收管13循环进入设置在反应器上的喷嘴20，其中一些循环反应混合物可能通过从回收管13分支出的分离管17被送到催化剂/醛分离器50，以分离醛。
作为用于分离醛的催化剂/醛分离器50，任何能够从反应混合物分离醛的手段可无限制使用。回收的醛可通过醛回收管18被送到分离/回收设备等(未显示)，且各种醛和冷凝产品可以通过常规的蒸馏装置等分离，回收。例如，在由丙烯生产丁醛的醛化工艺过程中，从氧代反应器中回收的丁醛被送到分馏塔，并分别分离为正丁醛和异丁醛。将分馏塔底部的正丁醛引入至醇醛缩合反应器，然后进行氢化作用以得到辛醇(2-乙基己醇)。
从反应混合物中所需醛的分离得到的剩余的催化剂混合物，通过催化剂溶液回收管19供应到氧代反应器100的回收管15中。
与回收的催化剂混合物混合的反应器的反应混合物通过换热器60，与通过烯烃供料管10和合成气体供料管11供应的烯烃和合成气体一起通过设置在氧代反应器100上的喷嘴喷射供应到氧代反应器100内。
除去了所需材料的催化剂混合物可持续进行再循环。如有必要，一些再循环反应混合物可以排出以再生催化剂，或，可以将新的催化剂溶液或再活化的催化剂溶液加入到反应混合物再循环流中。图1显示了将剩余催化剂溶液或再活化的催化剂溶液通过在回收管14和15之间连接催化剂溶液回收管19引入到反应体系中的例子。
换热器60可设置在回收管(15和16)之间，但其位置没有特别的限制。换热器60的功能是维持再循环至氧代反应器100内的反应混合物的温度在适合于醛化反应的范围内。
实施例
以下，将参照优选实施例更详细地描述本发明。然而，这些实施例仅用于说明目的，本发明并不限于这些实施例。
实施例1
如图1所示，制造并安装具有3升容量的文丘里管回路反应器。反应器内部温度通过在夹套内的流动传热油，而不是外部换热器维持。文丘里管回路反应器装有1.7毫米直径的喷嘴和直径8.0毫米且长200毫米的膨胀管。将48g的三苯基膦(TPP)和0.8克(按重量)的(三苯基膦)乙酰丙酮羰基铑(ROPAC)溶解在800克精制正丁醛中以制备正丁醛催化剂溶液。将制备的催化剂溶液注入到反应器中，并操作循环泵使催化剂溶液以2升/分钟的速率缓慢循环。整个体系通过反应器顶端的喷嘴用精制氮气清除3次。保持外部循环泵在2升/分钟的速率，同时将反应器内部温度通过文丘里管回路反应器的外部夹套内的流动传热油升高并维持在90℃。当温度稳定地保持在90℃时，以12g/min的速度供应丙烯直到反应器增压至16.2bar。确认文丘里管回路反应器的内部温度在90℃保持5分钟后，将合成气体(摩尔比50∶50的一氧化碳和氢气的混合气体)以预设的18.8bar的供料压力供应至喷嘴的颈部(图1中的10)，且同时引发反应。文丘里管回路反应器的内部温度通过使用连接到反应器的自动温度控制装置维持在90℃，同时，测量供应到反应器的合成气体的流量。2小时以后，切断混合气体，然后立即停止循环泵工作。反应器的温度降至室温，然后释放压力。总的催化剂溶液和产品的混合物通过分离管回收，并测定其重量。结果显示，溶液的总重量(反应后)为1,265g，所产生的丁醛的重量为465g。此外，消耗的合成气体的总量使用安装在合成气体供料管上的累计流量计测定。反应过程中，合成气体的最大消耗速率为5.4升/分钟。
实施例2
除了循环泵的循环速率下降到1.0升/分钟以外，以与实施例1相同的方式进行实验。2小时以后，得到的催化剂溶液和产品的总重量为1,225g，所产生的丁醛的重量为420g。反应过程中，合成气体的最大消耗速率为4.1升/分钟。
实施例3
除了安装在文丘里管回路反应器上的喷嘴的直径变为4mm以外，以与实施例1相同的方式进行实验。2小时以后，得到的催化剂溶液和产品的总重量为1,240g，所产生的丁醛的重量为440g。反应过程中，合成气体的最大消耗速率为4.6升/分钟。
对比实施例1
除了供应合成气体至喷嘴顶端的循环管(图1中16)而不是实施例1中文丘里管回路反应器上的喷嘴的颈部(图1中10)以外，以与实施例1相同的方式进行实验。所产生的丁醛的重量为412g。反应过程中，合成气体的最大消耗速率为4.0升/分钟。
对比实施例2
除了使用具有3升容量的高压反应釜代替实施例1中的文丘里管回路反应器以外，以与实施例1相同的方式供应合成气体，同时保持搅拌器的速度为1000rpm，进行实验2小时。所产生的醛的重量为403g。反应过程中，合成气体的最大消耗速率为3.9升/分钟。
工业实用性
本发明提供了一种通过烯烃的醛化制备醛的方法，其中，提高了醛化效率，从而获得了合意的高产率的醛。

Claims (13)

1.一种烯烃的醛化方法，其包括将烯烃和包含氢气和一氧化碳的合成气体通过喷嘴喷射供应到作为氧代反应器的文丘里管回路反应器中的步骤，其中所述氧代反应器中设置有连接文丘里管和回收管的喷嘴；从所述氧代反应器回收反应混合物的步骤；然后从所述反应混合物分离醛的步骤；以及通过设置在氧代反应器的喷嘴供应从所述反应混合物中醛的分离得到的催化剂混合物的步骤。
2.根据权利要求1所述的烯烃的醛化方法，其中，所述烯烃和合成气体以摩尔比95:5～5:95喷射供应。
3.根据权利要求1所述的烯烃的醛化方法，其中，所述烯烃和合成气体通过喷嘴分别在1～200bar的供料压力下喷射供应到所述氧代反应器中。
4.根据权利要求1所述的烯烃的醛化方法，其中，所述喷嘴具有0.1mm～100cm的直径。
5.根据权利要求1所述的烯烃的醛化方法，其中，通过回收管的循环流体每分钟流量是反应器装载量的0.01～20倍。
6.根据权利要求1所述的烯烃的醛化方法，其中，将所述氧代反应器维持在50～200℃的温度和5～50bar的压力下。
7.根据权利要求1所述的烯烃的醛化方法，其中，所述烯烃为丙烯，以及所述醛为丁醛。
8.根据权利要求1所述的烯烃的醛化方法，其中，铑催化剂溶液包含在所述氧代反应器中。
9.一种烯烃醛化以制备包含醛的产物的装置，该装置包括设置有与文丘里管连接的喷嘴的文丘里管回路氧代反应器；分别连接到喷嘴上的烯烃供料管和用于输送包含氢气和一氧化碳的合成气体的合成气体供料管；用于将从氧代反应器中回收的反应混合物供应给设置在氧代反应器上的喷嘴的回收管；从回收管的任意位置分支出的分离管；连接到分离管的催化剂/醛分离器；与催化剂/醛分离器和回收管的任意位置连接的用于供应从醛产物分离的剩余的催化剂混合物的催化剂溶液回收管；和连接到催化剂/醛分离器的用于分离醛产物的醛回收管。
10.根据权利要求9所述的烯烃的醛化装置，其中，所述喷嘴设置在氧代反应器内部顶端。
11.根据权利要求9所述的烯烃的醛化装置，其中，所述喷嘴具有0.1mm～100cm的直径。
12.根据权利要求9所述的烯烃的醛化装置，其中，在回收管的任意位置处设置循环泵。
13.根据权利要求9所述的烯烃的醛化装置，其中，在回收管的任意位置处设置换热器。
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