CN101663272A - Cbp化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明的目的是提供属于有机半导体材料的电荷输送性优异的化合物。本发明的第一方式是提供以下述式(1)所示的化合物(式中，R1至R4各自独立地表示氢原子、或选自由碳数1至18的烷基及下述式(2)所示的基团中的基团(式中，R7表示碳数1至18的烷基，R8表示碳数1至20的亚烷基；a表示1至5的整数，a为2以上时，各个R8相同或不同)，但R1至R4中至少有1个是上述式(2)所示的基团；R5至R6各自独立地表示碳数1至18的烷基；m及n各自独立地表示0至4的整数)。

Description

CBP化合物
技术领域
本发明涉及电荷输送性优异的化合物。
背景技术
近年在电子学领域方面，使用有机半导体化合物来取代硅等无机材料的有机机能装置的研究开发正活跃地进行中。有机机能装置是可列举如：有机电致发光元件(Organic Electro-Luminescence element；有机EL组件)、有机晶体管(Organic transistor)、有机太阳电池等。尤其是高分子量的有机半导体化合物，由于通常可溶于溶剂中，故可通过涂布法而形成有机半导体层，符合组件制作的简单化的要求。因此，近年来，例如有高分子发光材料等高分子材料的提案(非专利文献1)。
在这些有机机能装置中，要求所使用的有机半导体材料有高的电荷输送性。因电荷输送性高，而可呈现例如在有机EL组件中可得到驱动电压的低电压化、在有机晶体管中可得到快速的作动速度、在有机太阳电池中可得到高变换效率等优点。
[非专利文献1]Advanced Materials Vol.121737-1750(2000)
发明内容
然而，以往的有机半导体材料，有电荷输送性不充足的问题存在。在此，本发明的目的提供用于有机半导体材料等的电荷输送性优异的化合物。
本发明的第一方式是提供下述式(1)所示的化合物。
Figure G200880013141XD00021
(式中，R1至R4各自独立地表示氢原子、或选自由碳数1至18的烷基及下述式(2)所示的基团中的基团：
Figure G200880013141XD00022
(式中，R7表示碳数1至18的烷基，R8表示碳数1至20的亚烷基，a表示1至5的整数；a为2以上时，各个R8相同或不同)，但R1至R4中至少有1个是上述式(2)所示的基；R5及R6各自独立地表示碳数1至18的烷基；m及n各自独立地表示0至4的整数)。
本发明的第二方式是提供含有上述化合物的电荷输送性材料。
本发明的第三方式是提供含有选自电荷输送材料及发光材料中的至少一种高分子材料、与上述化合物的组合物。
本发明的第四方式是提供具有使用上述组合物所成的电荷输送层或活性层的有机晶体管。
本发明的第五方式是提供具有使用上述组合物所成的电荷输送层或发光层的有机电致发光元件。
本发明的第六方式是提供具有使用上述组合物所成的电荷输送层或活性层的有机太阳电池。
当本发明的化合物作为电致发光元件、有机晶体管、太阳电池等的材料使用时，其电荷输送性优异。又，本发明的化合物的涂布性(也即，即使溶解、分散到溶剂中也几乎不凝聚)、驱动电压也通常优异。
具体实施方式
<化合物>
本发明的化合物，以下述式(1)所示的化合物。
Figure G200880013141XD00031
(式中，R1至R4各自独立地表示氢原子、或选自由碳数1至18的烷基及下述式(2)所示的基团中的基团：
Figure G200880013141XD00032
(式中，R7表示碳数1至18的烷基，R8表示碳数1至20的亚烷基，a表示1至5的整数；a为2以上时，各个R8相同或不同)，但R1至R4中至少有1个是上述式(2)所示的基团；R5及R6各自独立地表示碳数1至18的烷基；m及n各自独立地表示0至4的整数)。
上述式(1)的化合物中，R1至R4可全部为上述式(2)所示的基团，较佳为R1至R4中的1个或2个，例如R1与R4、或R2与R3为上述式(2)所示的基团的上述式(1)的化合物。更佳为R1至R4中的1个为上述式(2)所示的基团的上述式(1)的化合物。
作为R1至R4及R7的碳数1至18的烷基，可列举如：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正辛基、异辛基、正癸基、正十二烷基、正十五烷基、正十八烷基等直链状或分枝链状的烷基。而以碳数1至10的烷基为宜，较佳为碳数2至8的烷基，更佳为碳数3至6的烷基。
作为R8的碳数1至20的亚烷基，可列举如：亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚异丙基、亚丁基、亚异丁基、亚戊基、亚己基、亚庚基、亚辛基、2-乙基亚己基、亚壬基、亚癸基、3，7-二甲基亚辛基、亚月桂基等直链状或分枝链状基团。而以碳数1至10的亚烷基为宜，较佳为碳数2至8的亚烷基，更佳为碳数3至6的亚烷基。
a较佳为表示2至4的整数，更佳是表示3。
作为R5及R6的碳数1至18的烷基，可列举如：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正辛基、异辛基、正癸基、正十二烷基、正十五烷基、正十八烷基等直链状或分枝链状基团。而以碳数1至8的烷基为宜。
m及n较佳为表示0或1的整数。
上述式(1)所示化合物的具体例，可列举如下：
Figure G200880013141XD00041
本发明的化合物，可直接或与其它成分组合而作为电荷输送性材料。
-制造方法-
其次，说明上述式(1)所示化合物的制造方法。同时，本发明的化合物可用这些之外的方法制造。
上述式(1)所示的化合物，例如由4，4’-双(9-咔唑基)联苯基(以下称为「CBP」)的氢氧化烷基体与卤化烷基缩合而得。具体而言，可通过以金属氢化物等碱类使该氢氧化烷基体的羟基变换成高活性烷氧化物，并使卤化烷基受到亲核取代攻击，而形成目的的醚键结合，即所谓的Williamson法合成。在本反应使用的碱，并不限定氢化钠、氢化钾等金属氢化物，也可列举如碳酸钾、碳酸钠等金属碳酸盐。反应终了后，通过进行将反应混合物注入水中并以有机溶剂萃取再浓缩所得的有机层等后处理操作，而可得到该化合物。该化合物可通过再结晶、层析法等而再精制。又，CBP的氢氧化烷基体，例如3-(3-羟基丙基)CBP或3-(6-羟基己基)CBP的合成，对于CBP，使末端的羟基经三烷基硅烷基或酯基等保护的烷基溴化物或烷基碘化物等，在AlCl3或FeBr3等路易斯酸共存下，于硝基苯或磷酸三乙酯等有机溶剂中进行加成反应，也即通过所谓的Friedel-Crafts反应而使其烷基化，并因应需要通过柱层析法等进行精制单离，再将羟基的保护基脱去保护即可达成。
在这些缩合反应中，上述氢氧化烷基体通常是溶解在溶剂中而使用。作为此溶剂，通常优选是在-40至40℃、1.0x105Pa的压力下为溶液状态的溶剂。
作为上述溶剂，可例示如氯仿、二氯甲烷(methylene chloride)、二氯乙烷、四氢呋喃、甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢萘、十氢萘、正丁基苯、氯化苯、邻-二氯化苯等。使用这些溶剂时，随着化合物的种类、结构等而异，但通常相对于该溶剂可溶解0.1重量％以上。又，这些溶剂可单独使用，也可以并用2种以上。
将上述氢氧化烷基体溶解到上述溶剂中时，该溶剂的量，相对于上述化合物100重量份，通常为1000至100000重量份左右。
<组合物>
本发明的组合物，含有选自电荷输送材料及发光材料中的至少1种高分子材料、与上述化合物。所述组合物可作为高分子发光体使用。也即，上述高分子发光体包括本发明的组合物。
上述电荷输送材料指具有电荷输送机能的材料。上述发光材料指具有发光机能的材料。另外，上述高分子材料也可为具有电荷输送机能及发光机能等两种机能的材料。作为这些高分子材料，例如可列举共轭系高分子。上述共轭系高分子，指沿着高分子化合物的主链骨架而存在有非定域(delocalized)π电子对的高分子化合物。此非定域π电子对中的非定域电子，也有以不成对电子或孤立电子对取代双键而加成为共振的情形。上述共轭系高分子的具体例子有：聚芴(Polyfluorene)[例如Jpn.J.Appl.Phys.第30卷L1941页(1991年)]、聚对苯撑(poly p-phenylene)[例如Adv.Mater.第4卷36页(1992年)]、聚吡咯、聚吡啶、聚苯胺、聚噻吩等聚亚芳基系；聚对亚苯亚乙烯、聚亚噻吩亚乙烯(poly(thienylene vinylene))等聚亚芳基亚乙烯系(例如WO98/27136号)；聚亚苯基硫化物、聚咔唑等。总之，例如可列举如前面例举的[Advance Materials vol.121737-1750(2000)]、[有机EL显示器技术月刊Display 2001年12月号增刊p.68至73]等。这些共轭系高子也可具有取代基。
上述共轭系高分子从膜形成能力、对溶剂的溶解性的观点而言，数均分子量换算成聚苯乙烯以在103至108左右为宜，又以在103至106左右为更佳。又，聚苯乙烯换算的重均分子量以在103至1x108左右为宜，又以在1x103至1x106左右更好。
上述共轭系高分子，可在将具有适合所用的聚合反应的官能团的单体予以合成后，因应需要而将该单体溶解到有机溶剂中，并例如通过使用碱或适当的催化剂、配位基的公知的芳基偶合等聚合方法进行聚合，而得以合成。
通过芳基偶合而进行聚合的方法，并无特别限定，作为适合上述聚合反应的官能团，可列举如：将具有硼酸残基(也即-B(OH)2)或硼酸酯残基(例如可列举如
Figure G200880013141XD00061
等)的单体，与作为官能团的溴原子、碘原子、氯原子等卤原子、或三氟甲磺酸根、对-甲苯磺酸根等具有磺酸根的单体，在碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、磷酸三钾、氟化钾等无机碱、或氟化四丁基铵、氯化四丁基铵、溴化四丁基铵、氢氧化四乙基铵等有机碱的存在下，使用由[四(三苯基膦)]钯(也即[tetrakis(triphenyl phosphine)]palladium)、[三(二苯亚甲基丙酮)]二钯、醋酸钯、双(三苯基膦)二氯化钯、双(环辛二烯)镍(bis(cyclooctadiene)nickel)等钯错合物或镍错合物并因应需要再与三苯基膦、三(2-甲基苯基)膦、三(2-甲氧基苯基)膦、二苯基膦基丙烷、三(环己基)膦、三(叔丁基)膦等配位基所成的催化剂，通过Suzuki偶合反应而聚合的方法；将卤原子或三氟甲磺酸根等具有磺酸根的单体彼此间，使用由双(环辛二烯)镍等镍0价错合物与联吡啶等配位基所成的催化剂，或是使用由[双(二苯基膦基)乙烷]二氯化镍、[双(二苯基膦基)丙烷]二氯化镍等镍错合物并因应需要再与三苯基膦、二苯基膦基丙烷、三(环己基)膦、三(叔丁基)膦等配位基所成的催化剂，与锌、镁等还原剂，因应需要在脱水条件下反应，通过Yamamoto偶合反应而聚合的方法；将具有卤化镁基的化合物与具有卤原子的化合物，使用[双(二苯基膦基)乙烷]二氯化镍、[双(二苯基膦基)丙烷]二氯化镍等镍催化剂，在脱水条件下反应，以芳基偶合反应来聚合的通过Kumada-Tamao偶合反应而聚合的方法；以氢原子作为官能团，通过FeCl3等氧化剂而聚合的方法；电化学性地氧化聚合的方法等。
反应溶剂应考虑到使用的聚合反应、单体及聚合物的溶解性等而适当选择。具体而言，例如有四氢呋喃、甲苯、1，4-二噁烷、二甲氧基乙烷、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、这些的2种以上的混合溶剂等有机溶剂、或这些与水的2相系。
在Suzuki偶合反应中，以四氢呋喃、甲苯、1，4-二噁烷、二甲氧基乙烷、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、这些的2种以上的混合溶剂等有机溶剂、或这些与水的2相系为宜。关于反应溶剂，一般为了抑制副反应，以进行脱氧处理为宜。
在Yamamoto偶合反应中，以四氢呋喃、甲苯、1，4-二噁烷、二甲氧基乙烷、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、这些的2种以上的混合溶剂等有机溶剂为宜。关于反应溶剂，一般为了抑制副反应，以进行脱氧处理为宜。
上述芳基偶合反应的中，从反应性的观点而言，以Suzuki偶合反应、Yamamoto偶合反应为宜，又以使用Suzuki偶合反应与镍0价错合物的Yamamoto偶合反应为较佳。更详细而言，有关通过Suzuki偶合的聚合，例如可参考在Journal of Polymer Science：Part A：Polymer Chemistry，Vol.39，1533-1556(2001)所记载的公知方法。有关通过Yamamoto偶合的聚合，例如可参考在Macromolecules 1992，25，1214-1223所记载的公知方法。
在这些反应中的反应温度，只要是在能使反应溶液保持为液状的温度范围内即可，而无特别限制，但从反应性的观点而言，其下限以在-100℃为宜，较佳为-20℃，特佳为0℃；而从上述共轭系高分子及上述式(1)所示化合物的安定性观点而言，其上限以在200℃为宜，较佳为150℃，特佳为120℃。
上述共轭系高分子的取出可根据公知方法来进行。例如，通过在甲醇等低级醇中加入反应溶液，并将析出的沉淀物过滤、干燥，而可得到上述共轭系高分子。所得共轭系高分子的纯度低时，可使用再结晶、通过索克斯累特(Soxhelt)回流萃取器而进行的连续萃取、柱层析法等一般常用的方法来精制。
本发明的组合物，除了含有上述化合物及高分子材料以外，也可含有溶剂，此时可通过涂布法来形成有机半导体层。又，含有溶剂时，组合物是以溶液状态为宜。在不损及本发明的效果的范围内，本发明的组合物也可含有其它的成分。
上述的溶剂，可列举如：醇类(甲醇、乙醇、异丙醇等)、酮类(丙酮、甲基乙基酮等)、有机氯类(氯仿、1，2-二氯乙烷等)、芳香族烃类(苯、甲苯、二甲苯等)、脂肪族烃类(正己烷、环己烷等)、酰胺类(二甲基甲酰胺等)、亚砜类(二甲基亚砜等)等。这些溶剂可单独使用，也可合并2种以上来使用。
上述组合物中的上述化合物的含量，并无特别限制，但相对于上述高分子材料100重量份，以0.1至10000重量份为宜。
又，本发明的组合物中，上述化合物、高分子材料等，可分别单独含有，也可同时含有2种以上。
本发明的化合物、组合物，有用于例如有机电致发光元件(例如，电荷输送层、发光层的材料等)、有机晶体管及太阳电池(例如，活性层的材料等)等。
<有机电致发光元件>
本发明的有机电致发光元件，具有使用上述组合物所成的电荷输送层或发光层。具体而言，其为具有由阳极及阴极所成的电极、并具有设置在该电极间的使用上述组合物所成的层以作为电荷输送层或发光层。例如，可列举如以下的层结构。
a)阳极/空穴注入层(空穴输送层)/发光层/阴极
b)阳极/发光层/电子注入层(电子输送层)/阴极
c)阳极/空穴注入层(空穴输送层)/发光层/电子注入层(电子输送层)/阴极
由使用本发明的组合物所成的发光层，以通过涂布法形成为宜。从可简化制造步骤的观点而言，涂布法因生产性优异而宜，可列举如：浇注(casting)法、旋涂法、棒涂布法、刮刀涂布法、辊筒涂布法、喷嘴涂布法、毛细管涂布法、凹版印刷、网版印刷、喷墨法等。上述涂布法中，通过将上述组合物(溶液状态)调制成涂布液，再将该涂布液涂布到所期望的层或电极上并加以干燥，即可形成所期望的层、膜。
<有机太阳电池>
本发明的有机太阳电池具有使用上述组合物所成的层，具体而言，例如，其为具有由任一个为透明或不透明的阳极及阴极所成的电极、并具有设置在该电极间的使用上述组合物所成的层以作为电荷输送层或活性层。
<有机晶体管>
本发明的有机晶体管为设有源电极(Source electrode)及漏电极(Drainelectrode)、并挟着相接于活性层的绝缘层而设有栅电极(gate electrode)，且相接于该源电极及漏电极而具有使用上述组合物所成的层以作为有电荷输送层或活性层者。
[实施例]
以下，为了更详细说明本发明而显示实施例，但本发明并不局限于这些。
-分子量的测定方法-
在实施例中，数均分子量(Mn)及重均分子量(Mw)是通过凝胶渗透色谱法(GPC)而换算成聚苯乙烯求得的。具体而言，通过GPC(东曹制，商品名：HLC-8220 GPC)，使用由3枝TSK gel Super HM-H(东曹制)串联连接的管柱，以四氢呋喃作为展开溶剂并以0.5mL/分钟流速来流动，于40℃中测定。检测器是使用示差折射率检测器。
<合成例1>(高分子化合物1的合成)
在500ml的4口烧瓶中，放入1.72g的三辛酰基甲基氯化铵(Aldrich公司制，商品名：Aliquat 336)、6.2171g下述式所示的化合物A：
Figure G200880013141XD00101
化合物A
、0.5085g下述式所示的化合物B：
化合物B
、6.2225g下述式所示的化合物C：
Figure G200880013141XD00103
化合物C
、及0.5487g下述式所示的化合物D：
Figure G200880013141XD00111
化合物D
，并进行氮气取代。加入甲苯100ml、双(三苯基膦)二氯化钯(II)7.6mg、碳酸钠水溶液24ml，于回流下搅拌3小时后，加入苯基硼酸0.40g，搅拌整夜。加入N，N-二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液，再于回流下搅拌3小时。分液所得反应液，将有机相以醋酸水溶液及水洗净后，滴入到甲醇时，产生沉淀，将所得的沉淀物过滤，并经减压干燥后，溶解到甲苯中，使其通过硅胶-氧化铝管柱，以甲苯洗净。将所得的甲苯溶液滴入到甲醇时，产生沉淀。将所得的沉淀物过滤，并经减压干燥后，溶解到甲苯中，当滴入到甲醇中时，产生沉淀。将所得的沉淀物过滤，减压干燥，而得到7.72g的高分子化合物1(共轭系高子)。高分子化合物1的换算成聚苯乙烯的数均分子量Mn是1.2x105，换算成聚苯乙烯的重均分子量Mw是2.9x105。
<合成例2>(高分子化合物2的合成)
在5L的可分离烧瓶中，放入40.18g的三辛酰基甲基氯化铵(Aldrich公司制，商品名：Aliquat 336)、234.06g下述式所示的化合物A：
Figure G200880013141XD00112
化合物A
、172.06g下述式所示的化合物E：
Figure G200880013141XD00121
化合物E
、及28.5528g下述式所示的化合物F：
化合物F
，并进行氮气取代。加入经氩气冒泡的甲苯2620g、一边搅拌一边再冒泡30分钟。加入醋酸钯99.1mg、三(邻-甲苯基)膦937.0mg，以158g的甲苯洗净流动，加热到95℃。滴入17.5重量％的碳酸钠水溶液855g后，浴温升到110℃，搅拌9.5小时后，将5.39g的苯基硼酸溶解到96ml的甲苯中，搅拌14小时。加入200ml的甲苯，分液所得反应液，有机层中加入3重量％的醋酸水溶液850ml 2次，再加入850ml的水与N，N-二乙基二硫代氨基甲酸钠19.89g，搅拌4小时。分液后，使其通过硅胶-氧化铝管柱，以甲苯洗净。将所得的甲苯溶液滴入到50L的甲醇中时，产生沉淀。将所得的沉淀物以甲醇洗净。减压干燥后，溶解到11L的甲苯中，将所得的甲苯溶液滴入到50L的甲醇中时，产生沉淀。将所得的沉淀物过滤，减压干燥，而得到278.39g的高分子化合物2。高分子化合物2的换算成聚苯乙烯的数均分子量Mn是7.7x104，换算成聚苯乙烯的重均分子量Mw是3.8x105。
<实施例1>(电荷输送性化合物H的合成)
将下述式所示的化合物G(购自东京化成)1.63g(3.0mmol)
Figure G200880013141XD00131
、N，N-二甲基甲酰胺16.3g在烧瓶中搅拌后，加入氢化钠(60％油分散)0.24g(6.0mmol)搅拌30分钟。加入溴化正丁基0.82g(6.0mmol)搅拌18小时后，将所得反应液注入100ml中，以每次使用氯仿100ml共萃取2次，将油层以每次使用100ml水共洗净2次。在蒸发器中浓缩后，将残渣以硅胶层析法精制(展开液是氯仿∶己烷＝1∶1(容积比率))，而可得到1.70g的下述式所示的电荷输送性化合物H(收率94.4％)。
1H-NMR(270MHz/CDCl3)：
δ0.93(t、3H)、1.43(m、2H)、1.59(m、2H)、2.02(m、2H)、2.88(m、2H)、3.45(m、4H)、7.25～7.34(m、5H)、7.38～7.51(m、6H)、7.70(d、4H)、7.90(d、4H)、7.97(s、1H)、8.11～8.20(m、3H)
<实施例2>(电荷输送性化合物J的合成)
将下述式所示的化合物I(购自东京化成)1.17g(2.0mmol)
Figure G200880013141XD00133
、N，N-二甲基甲酰胺11.7g、氢化钠(60％油分散)0.16g(4.0mmol)在烧瓶中搅拌30分钟。升温到50℃，滴入溴化正丁基0.82g(6.0mmol)搅拌7小时。冷却到室温后，加入氢化钠(60％油分散)0.16g，滴入溴化正丁基0.82g(6.0mmol)搅拌3小时半，再加入氢化钠(60％油分散)0.16g，在室温下搅拌整夜。将反应液注入水100ml中，以每次使用氯仿100ml共萃取2次，将所得有机层以每次使用水100ml共洗净2次。在蒸发器中浓缩有机层后，将所得残渣以硅胶层析法(己烷/氯仿＝2∶1(容积比率))精制，而可得1.1g的下述式所示的化合物J(收率86.7％)。
Figure G200880013141XD00141
1H-NMR(270MHz/CDCl3)：
δ1.91(t、3H)、1.20-1.80(m、12H)、2.82(t、2H)、3，40(t、4H)、7.20-7.35(m、4H)、7.35-7.53(m、7H)、7.70(m、4H)、7.85-8.00(m、5H)、8.10-8.20(m、3H)
<实施例3>(电荷输送性化合物L的合成)
Figure G200880013141XD00142
在氮气环境下，于50mL的三口烧瓶中加入化合物G(0.17g，0.31mmol)、N，N-二甲基甲酰胺9.5g，并于其中加入氢化钠(60％油分散)0.03g(0.63mmol)，搅拌30分钟。升温到50℃，滴入上述卤化物K 0.07g(0.41mmol)搅拌7小时。将反应液加入20ml水中后，以每次使用醋酸乙酯20ml共萃取2次，将所得有机层以每次使用20ml水共洗净2次。在蒸发器中浓缩有机层后，将所得残渣使用硅胶层析法(使用硅胶10g；使用己烷/醋酸乙酯＝2∶1(容积比率)200ml展开后，再使用醋酸乙酯200ml展开)精制，而可得到化合物L 0.14g(收率69.3％)。
1H-NMR(270MHz/CDCl3)：
δ2.01(m、2H)、2.89(t、2H)、3，37(s、3H)、3.48-3.58(m、4H)、3.58-3.70(m、6H)、7.20-7.35(m、4H)、7.35-7.53(m、7H)、7.63(d、4H)、7.81(d、4H)、7.98(s、1H)、8.14(m、3H)
<实施例4至6、比较例1及2>(有机电致发光元件的制作、评价)
在通过溅射法而附有150nm厚的铟锡氧化物(ITO)膜的玻璃基板上，使用聚(亚乙基二氧基噻吩)/聚苯乙烯磺酸的溶液(Starck公司制，商品名：Baytron AI4983)并通过旋转涂布器而成膜，在大气中、加热盘上，于200℃干燥10分钟，而制作空穴注入层(膜厚：60nm)。其次，高分子化合物2的甲苯溶液(以0.2μm的铁夫龙(注册商标)过滤器过滤)通过旋转涂布器涂布，在手套箱(glovebox)中的氮气环境下，以200℃烘烤15分钟，制作空穴输送层(膜厚：20nm)。再依照表1所记载的条件(化合物的有无，化合物的种类、组成)调制甲苯溶液(以0.2μm的铁夫龙(注册商标)过滤器过滤)，将所得的溶液通过旋转涂布器涂布发光层。将发光层的膜厚调整到70nm。
将此在减压下于90℃干燥1小时后，蒸镀4nm的LiF后，蒸镀铝100nm。蒸镀时的真空度在1x10-4Pa至9x10-3Pa的范围。组件的形状为2mm×2mm的正四方形。在所得组件中通过阶段性地外加电压，测定电流密度与发光亮度。在表1中，表示6V的偏压(bias voltage)时的电流密度、亮度1000cd/m2时的驱动电压。又，EL发光皆为在470nm具有发光强度的波峰的蓝色发光。
表1
发光层   电流密度(mA/cm2) 1000cd/m2时的驱动电压(V)
  实施例4   高分子化合物1/化合物H＝100/40(重量比率)   84   3.9
  实施例5   高分子化合物1/化合物J＝100/40(重量比率)   58   4.2
  实施例6   高分子化合物1/化合物L＝100/40(重量比率)   210   3.5
  比较例1   高分子化合物1   41   4.9
  比较例2   高分子化合物1/CBP＝100/40(重量比率)   46   4.6
-评价-
由表1可知，使用含有共轭系高分子(高分子化合物1)与上述式(1)所示化合物(化合物H、化合物L)的组合物所形成的发光层，与使用不含有上述式(1)所示化合物的组合物所形成的发光层、或含有CBP的发光层相比，所得的有机电致发光元件的6V的偏压时的电流密度会提高。另外，亮度1000cd/m2时的驱动电压为低电压化。因此，本发明的组合物可被认为电荷输送性、电荷注入性优异，且可以低电压驱动。又，本发明的化合物有用于作为该组合物的构成成分。再者，从本发明的化合物的溶液，看不到该化合物的凝聚现象，而可得平滑的涂布膜(也即，可认定为具有良好的涂布性)。

Claims (11)

1.一种化合物，其为下述式(1)所示的化合物：
式1中，R1至R4各自独立地表示氢原子、或选自碳数1至18的烷基及下述式(2)所示的基团中的基团：
Figure A2008800131410002C2
式2中，R7表示碳数1至18的烷基，R8表示碳数1至20的亚烷基，a表示1至5的整数；a为2以上时，各个R8相同或不同，
其中，R1至R4中至少有1个是所述式(2)所示的基团；R5及R6各自独立地表示碳数1至18的烷基；m及n各自独立地表示0至4的整数。
2.如权利要求1所述的化合物，其中，a为2至4的整数。
3.如权利要求2所述的化合物，其中，a为3。
4.一种电荷输送性材料，其含有权利要求1至3中任一项所述的化合物。
5.一种组合物，其含有：选自电荷输送性材料及发光材料中的至少1种高分子材料及权利要求1至3中任一项所述的化合物。
6.如权利要求5所述的组合物，其中，高分子材料为共轭系高分子。
7.如权利要求5或6所述的组合物，其还含有溶剂且为溶液的状态。
8.如权利要求5至7中任一项所述的组合物，其中，相对于所述高分子材料100重量份，所述组合物中的所述化合物的含量为0.1至10000重量份。
9.一种有机晶体管，其含有使用权利要求5至8中任一项所述的组合物而成的电荷输送层或活性层。
10.一种有机电致发光元件，其含有使用权利要求5至8中任一项所述的组合物而成的电荷输送层或发光层。
11.一种有机太阳电池，其含有使用权利要求5至8中任一项所述的组合物而成的电荷输送层或活性层。
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