CN101652349A - 设计来用于减少难看脂肪团的美容制剂 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有效减少难看脂肪团的式(I)新型芳基二甲基吡唑啉酮衍生物，以及包含该芳基二甲基吡唑啉酮衍生物的组合物。
Description
发明领域
本发明涉及用于治疗脂肪团的芳基二甲基吡唑啉酮衍生物，以及包含该芳基二甲基吡唑啉酮衍生物的组合物。
发明背景
脂肪团或“oedematous-fibrosclerotic panniculopathy(水肿-纤维硬化脂膜病)”是一种影响皮下组织--位于真皮以下、主要为脂肪性质的组织--的病症。脂肪团几乎仅影响女性，大约80％-85％的青春期后女性人群，大部分是白种人，尤其是具有“地中海”皮肤类型的那些人患有此病。
即使是苗条的女性也易于在大腿上呈现更明显的脂肪堆积。
脂肪团由脂肪组织中的静脉微循环和淋巴微循环减慢引起，这导致脂肪组织最重要的代谢功能损害以及组织毒素增加而引起。
皮下脂肪组织的这种退化的可见结果是由于细胞间隙中的流体停滞引起的流体滞留，以及脂肪细胞体积增加。
脂肪团具有多种遗传(家族性易患病倾向性)、体质、激素和血管方面的原因，通常由久坐生活方式、压力、吸烟、肝病、激素失调、不良饮食、肠道病症或以显著流体滞留为特征的病症而加剧。
脂肪团主要是美容问题，并且必须从该方面来考虑。
目前，脂肪团通常如下治疗：
1.物理疗法(激光疗法、离子电渗疗法、超声疗法和臭氧疗法)；
2.膳食添加物：无机盐(尤其是钾)、维生素、植物提取物(其被认为增加脂质代谢)、利尿物、肠调节剂和生物类黄酮(对微循环有活性)；
3.使用以下活性成分的中胚层疗法(mesotherapy)：辅酶A、磷脂酰胆碱、氨茶碱、七叶皂苷或顺势疗法(homeopathic)产品；
4.药理学活性产品，例如咖啡因、氨茶碱、左甲状腺素和七叶皂苷。
市场上存在大量美容组合物用于治疗脂肪团。它们主要包含植物提取物，例如积雪草(Centella asiatica)、银杏(Ginkgo biloba)、桦木(birch)的提取物和从七叶树中提取的七叶皂苷。
其它组合物包括化合物如咖啡因、β-肾上腺素能刺激剂和甲基黄嘌呤。它们的美容功效不确定，并且可观察到的改善通常归因于与那些组合物的应用相关的饮食和按摩。
EP692250描述了黄酮改善微循环的用途。
GB1588501、FR2797765、EP1261310和EP1259221描述了黄嘌呤激活脂解的美容用途。
WO2006063714描述了某些芳基二甲基吡唑啉酮在制备适于治疗脂肪团的配制剂中的用途。先前已经由Edmondson等在Bioorganic &Medicinal Chemistry Letters(2003)，13，3983-3987中描述了芳基二甲基吡唑啉酮作为有效的选择性PDE3B抑制剂。
发明内容
现已发现令人惊奇地有效减少难看脂肪团的新型芳基二甲基吡唑啉酮衍生物。因此本发明第一方面涉及式(I)化合物5-{4-[2-(4-氟-苄基)-3-氧代-环己-1-烯基胺]-2，3-二氟-苯基}-4，4-二甲基-2，4-二氢-吡唑-3-酮：
式(I)化合物可以用美容可接受的酸成盐，所述酸选自无机酸，例如盐酸、硫酸或磷酸，或者有机酸，选自乙酸、丙酸、琥珀酸、富马酸、乳酸、羟基乙酸、柠檬酸及酒石酸。
本发明另一方面涉及包含式(I)化合物作为活性成分的美容组合物，所述式(I)化合物优选浓度为0.1-2重量％，更优选0.1-1重量％，以及甚至更优选0.2-0.5重量％。
本发明组合物改善了皮肤和身体紧张性(body tone)的致密度，使桔皮样外观最小化，同时使皮肤保湿和光滑，从而显著改善皮肤弹性。
本发明配制剂还可以包含对微循环有活性的化合物、化合物的混合物或提取物，优选可能源于提取物的皂苷或黄酮。特别优选银杏(Ginkgobiloba)、山金车属(arnica)、凤梨(pineapple)、当归(Angelica siniensis)、积雪草的提取物和七叶皂苷。
对微循环有活性的化合物、提取物或物质的混合物可以以0.1％-4％的浓度存在于组合物中。
本发明配制剂还可以包含美容可接受的赋形剂，例如佐剂，特别是水或醇(乙醇)，维生素，特别是生育酚、右旋泛醇或棕榈酸视黄醇酯，增稠剂，防腐剂，保护性胶体，增湿剂，芳香剂，电解质，润湿剂，胶凝剂，皮肤促渗剂，聚合物或共聚物，乳化剂，乳液稳定剂和其它美容可接受的赋形剂。局部配制剂可以包含被称为ω-3的多不饱和脂肪酸，包括10-反-12-顺-亚油酸和二十二碳六烯酸。
优选使用低变应原性物质作为防腐剂，例如乙醇或苯甲醇。
特别适合的胶凝剂包括卡波姆，特别是卡波姆940，聚丙烯酰胺异链烷烃-聚乙二醇单十二醚-7、黄原胶、角叉菜胶、阿拉伯树胶、瓜尔胶、琼脂凝胶、藻酸盐和甲基羟基纤维素、羧甲基纤维素、羟丙基纤维素、羟丙基甲基纤维素、羟乙基纤维素、乙基纤维素、聚丙烯酸酯、聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮和胶态二氧化硅。
脲和泛醇是本发明润湿剂的实例。
本发明组合物可采用凝胶、喷雾-凝胶、乳膏、非油性乳膏、非油性配制剂、软膏或水醇洗剂的形式。
用于制备本发明药物组合物的技术是本领域技术人员已知的，其例如描述于Remington’s Pharmaceutical Sciences，第18版，MackPublishing Co.。
例如，非油性乳膏(100g)形式的本发明组合物可以包含：
活性成分 ％重量
-式(I)化合物 0.2-0.5
-七叶皂苷(任选) 1-3
赋形剂： 20-25
-(单硬脂酸甘油酯、聚乙二醇十六十八烷醇醚(macrogol cetostearyl ether)、液体石蜡、白凡士林、肉豆蔻酸异丙酯、肉豆蔻醇和对-羟基苯甲酸酯)
-纯化水适量至 100g
鉴于式(I)化合物与前述其它化合物(WO2006063714和Bioorganic& Medicinal Chemistry Letters(2003)，13，3983-3987所述)之间的结构相似性，已经对包含浓度为0.3重量％的如下材料的配制剂进行了一些对比实验：
A)3-[2-[4-(4，4-二甲基-5-氧代-4，5-二氢-1-H-吡唑-3-基)-2，3-二氟-苯胺]-6-氧代环己-1-烯基甲基]-苄腈(下文称为“化合物A”，其对应于Edmondson等在Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters(2003)，13，3983-398中描述的化合物18n)；
B)5-{4-[2-(4-氟-苄基)-3-氧代-环己-1-烯基胺]-2-氟-苯基}-4，4-二甲基-2，4-二氢-吡唑-3-酮(下文称为“化合物B”，其对应于Edmondson等在Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters(2003)，13，3983-398中描述的化合物18k)；
已经证明包含式(I)化合物的本发明美容配制剂在减少难看脂肪团方面显著地更有效。
以下实施例示例性说明本发明，而不是以任何方式限制本发明。
实施例
实施例1：非油性乳膏(％组合物)
活性成分
式(I)化合物 0.2
七叶皂苷 2
赋形剂：
单硬脂酸甘油酯 8
聚乙二醇十六十八烷醇醚 2.5
液体石蜡 2
白凡士林 2
肉豆蔻酸异丙酯 4
肉豆蔻醇 3
对-羟基苯甲酸酯 0.3
纯化水适量至 100g
实施例2：非油性乳膏(％组合物)
活性成分
式(I)化合物 0.3
赋形剂：
十六醇十八醇混合物 4.5
单硬脂酸甘油酯 8.0
液体石蜡 2
白凡士林 2
二甲硅油 0.30
肉豆蔻酸异丙酯 1
肉豆蔻醇 3
精油 适量
纯化水适量至 100g
实施例3：非油性乳膏(％组合物)
活性成分
式(I)化合物 0.5
赋形剂：
油酸 5.0
硬脂酸聚乙二醇酯40
9.0
(macrogol stearate)
十六醇十八醇混合物 6.0
丁基羟基苯甲醚 0.02
氨丁三醇 0.1
二甲硅油 0.3
卡波普(Carbopol)980 0.3
丙二醇 20.0
亚硫酸钠 0.1
精油 适量
纯化水适量至 100g
实施例4：水醇凝胶(hydroalcoholic gel)(％组合物)
活性成分
式(I)化合物 0.2
赋形剂
卡波姆 1.5
96°乙醇EP 40ml
精油 适量
三乙醇胺 适量以调节
纯化水适量至 100g
实施例5：亲脂性乳膏(％组合物)
活性成分
式(I)化合物 0.3
赋形剂
二异硬脂酸聚甘油(3)酯 4
油酸甘油酯 2
蜂蜡 7
二辛醚 10
己基癸醇/月桂酸己基癸酯 10
85％甘油 5
七水硫酸镁 1
对-羟基苯甲酸酯 0.1
精油 适量
纯化水适量至 100g
实施例6(比较)：非油性乳膏(％组合物)
活性成分
化合物A 0.3
赋形剂：
十六醇十八醇混合物 4.5
单硬脂酸甘油酯 8.0
液体石蜡 2
白凡士林 2
二甲硅油 0.30
肉豆蔻酸异丙酯 1
肉豆蔻醇 3
精油 适量
纯化水适量至 100g
实施例7(比较)：非油性乳膏(％组合物)
活性成分
化合物B 0.3
赋形剂：
十六醇十八醇混合物 4.5
单硬脂酸甘油酯 8.0
液体石蜡 2
白凡士林 2
二甲硅油 0.30
肉豆蔻酸异丙酯 1
肉豆蔻醇 3
精油 适量
纯化水适量至 100g
功效试验
脂肪团主要是美容问题。因此我们通过将基于式(I)化合物的制剂(在实施例2中描述的组合物)与包含产品A和产品B的制剂(在实施例6和实施例7中描述的组合物)进行比较，检查基于式(I)化合物的制剂在减少难看脂肪团方面的美容功效。使用化合物A和化合物B作为比较物是因为它们是最类似于式(I)化合物的已知化合物。
将在大腿、髋部和臀部区域具有明显脂肪团问题的21名健康成年女性分成3组。每组给予选自实施例2、实施例6或实施例7中描述的那些乳膏，使乳膏分布于受脂肪团影响的大腿部分并按摩直至被吸收，每日两次持续两个月。总是仅仅治疗一只大腿，使得另一只未治疗的大腿能够用作对照。在治疗结束时通过将治疗过的大腿与未治疗的大腿进行比较，以5级分制来评估美容乳膏的功效。考虑的参数为：桔皮效果的减少、皮肤的整体外观(皮肤的均匀性和光滑性、组织紧张性和弹性、保湿性，将远离受脂肪团影响区域的区域视为理想)和大腿围的减少。还考虑伴随治疗的副作用的存在，例如发红或发痒。
该试验清楚地证实了用实施例2中描述的包含式(I)化合物的配制剂治疗的患者感到满意，这证明该配制剂比实施例6和实施例7中描述的包含两种比较化合物的配制剂更有效得多。
| 实施例2中描述的组合物 | 实施例6中描述的组合物 | 实施例7中描述的组合物 | |
| 桔皮效果的减少 | +++ | + | + |
| 整体外观 | +++ | ++ | ++ |
| 大腿围的减少 | ++ | + | + |
| 副作用 | + | + | + |
使用液晶测温技术进行治疗功效的间接仪器评估。该技术基于表面温度来区分正常脂肪组织与受脂肪团影响的组织，其中血流减少引起皮肤的逐渐冷却，与美容问题的严重性成比例。
在用化合物(I)反复治疗后，正常皮肤区域(未受脂肪团影响)与受影响区域间的温度差已经显著减少，已经消除了先前观察到的约70％的温度下降。将用化合物A和化合物B治疗的效果进行评估以用于比较。证明两者均不如化合物(I)有效，因为与正常组织相比仅仅消除了约50％的温度差。
Claims (9)
1.式(I)化合物5-{4-[2-(4-氟-苄基)-3-氧代-环己-1-烯基胺]-2，3-二氟-苯基}-4，4-二甲基-2，4-二氢-吡唑-3-酮：
及其美容可接受的盐。
2.用于局部施用的美容组合物，其包含权利要求1所述的式(I)化合物或其美容可接受的盐，用于治疗脂肪团。
3.权利要求2所述的组合物，其包含浓度为0.1-2重量％的所述式(I)化合物。
4.权利要求3所述的组合物，其包含浓度为0.1-1重量％的所述式(I)化合物。
5.权利要求4所述的组合物，其包含浓度为0.2-0.5重量％的所述式(I)化合物。
6.权利要求2-5所述的组合物，其为凝胶、喷雾-凝胶、乳膏、非油性乳膏、非油性配制剂或软膏的形式。
7.权利要求1-6所述的组合物，其还包含选自七叶皂苷或银杏、山金车属、凤梨、当归(Angelica siniensis)和积雪草的提取物的皂苷和/或黄酮。
8.权利要求1-7所述的美容组合物，其还包含选自10-反-12-顺-亚油酸和二十二碳六烯酸的多不饱和ω-3脂肪酸。
9.权利要求1所述的化合物在脂肪团美容治疗中的用途。
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