CN101647133A - 有机辐射发射装置,其应用以及该装置的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明一种实施方式提供一种有机辐射发射装置,该装置包括基底和至少一个发射辐射的有机层,该有机层设置在基底上的第一和第二电极层之间,其中,在第一电极层和发射辐射的有机层之间设置第一载流子传输层,其包含第一载流子传输材料和第一盐。
Description
本专利申请要求德国专利申请10 2007 015 468.4的优先权,其公开内容通过引入并入本文。
由出版物″Polymer Light-Emitting Electrochemical Cells:In SituFormation of a Light-Emitting p-n Junction″,来自期刊Journal of theAmerican Chemical Society 1996,118,第3922至3929页,公开了聚合物发光电化学电池,其具有电致发光层,其中同时存在离子导体。当为两个靠近电致发光层设置的电极连通电场时,导致离子在电场中迁移并发出可见光(电致发光)。
本发明几种实施方式的目的是提供其它的有机辐射发射装置。
该目的是通过根据权利要求1的有机辐射发射装置实现的。发射辐射的有机装置的其它技术方案,其应用以及该发射辐射的有机装置的制备方法是其它权利要求的主题。
本发明一种实施方式提供一种有机辐射发射装置,该装置包括
-基底,和
-至少一个发射辐射的有机层,其设置在基底上的第一和第二电极层之间,
-其中,在第一电极层和发射辐射的有机层之间设置第一载流子传输层,其包含第一载流子传输材料和第一盐。
当在这种有机辐射发射装置的第一和第二电极层上连通电压时,可以从两个电极层将载流子,例如缺陷电子,即所谓的“空穴”,和负载流子,即电子,注入发射辐射的有机层中。在此情况下,第一载流子传输层将从第一电极层注入的载流子传输到发射辐射的有机层中。由第一电极产生的载流子向有机辐射发射层中的传输在此尤其可以通过第一载流子传输层的载流子传输材料进行。本发明人发现,这种装置相对于其载流子传输层不包含盐的其它辐射发射装置而言,具有升高的电流密度和升高的亮度。
作为第一盐,在此使用具有阴离子和阳离子的化合物,其中至少一个离子可以是有机离子。所述盐还可以既包含有机阳离子也包含有机阴离子。优选第一盐具有有机离子和无机反离子。第一盐还可以包含金属有机盐。
在本发明另一实施方式中,第一盐是氧化还原稳定的。这带来的后果是,当在第一和第二电极层上连通电压时,虽然载流子,例如电极和缺陷电子(“空穴”)从这些电极层注入有机辐射发射层中,但第一盐的离子本身既未被氧化也为被还原,因此保持其原始的氧化数。因此,第一电极层的载流子的传输主要通过或只通过第一载流子传输层的载流子传输材料进行,而不是通过第一盐的离子进行传输。
根据本发明另一实施方式,第一盐是第一离子导体的组成部分。
本发明人发现,与不含有离子导体的载流子传输层相比,包含离子导体的载流子传输层对从第一电极层发射出的载流子具有更小的注入势垒。
对于离子导体,当在第一和第二电极层上连通电压时,在电场的影响下,发生带电离子定向迁移。当带电离子在作为离子导体的固体中迁移时,较小的离子(它们与所述固体也发生较小的相互作用),例如锂,通过中间晶格位迁移,而较大的离子,例如较大的有机离子,主要通过晶格位迁移(跃迁传导)。固体中的离子传导是热活化的过程,此时离子必须克服或穿透势垒,以便通过跃迁传导来传输电荷。因此,在本发明的一种实施方式中,当在第一和第二电极层上接通电压时,第一盐的离子在电场中迁移。关于离子传导,全部内容参考Chemielexikon 9.erweiterte Auflage Georg Thieme Verlag 1995的词条“Ionenleiter”(离子导体)。
尤其是第一载流子传输材料和第一盐一起可形成第一离子导体,因此当连通电场时,例如第一盐的离子在由第一载流子传输材料形成的基质中移动。
在本发明另一实施方式中,第一离子导体可以包含聚合物。该聚合物例如可以形成基质,当连通电压时第一盐的离子可以在基质中迁移。所述聚合物尤其可以是含有官能团的有机聚合物,所述官能团可以与第一盐的离子相互作用。例如所述聚合物可以包含醚基,因此形成聚醚化合物。在该情况下,醚基可以与第一盐的离子,例如阳离子,配位。在此情况下,离子可以藏于聚合物基质中,并可以形成例如所谓的离子-聚合物配位络合物。这种结晶离子-聚合物络合物可以特别适合于形成有机聚合物离子导体。聚醚化合物的实例例如是具有以下通式的聚环氧乙烷:
其中,聚合度n可以达到>100000,此时,较高分子量的固体聚合物被称为聚环氧乙烷,较低分子量的聚合物被称为聚乙二醇。聚醚化合物可以与多种有机和无机的第一盐形成络合物。在该离子导体内部,当在第一和第二电极层上连通电压时,离子会通过跃迁-传导而迁移。
在本发明另一实施方式中,所述离子导体除了聚合物外还包含有机盐作为第一盐,该盐藏于聚合物中。这种离子导体特别适合作为同样包含有机载流子传输材料的载流子传输层中的离子导体。
本发明人认为,作为载流子传输层组成部分的离子导体可以降低来自第一电极层的载流子注入第一载流子传输层的势垒。这尤其可以归因于当连通电压时在第一电极层和第一载流子传输层之间界面处离子性电荷累积增多,从而可以使注入势垒减小,因此载流子在此情况下也能够穿透该注入势垒。在第一电极层和第一载流子传输层之间界面处载流子的累积也可以降低载流子从第一电极层出来的逸出功,从而导致有机辐射发射装置的电流密度和亮度升高。在第一电极层作为阴极连接的情况下,由于存在第一盐而可以提高第一电极层的费米能级,这可以造成电子逸出功降低。
在本发明另一实施方式中,这样选择第一盐,即使得所述盐的阴离子以及阳离子都可在电场中移动。此时可以这样选择所述盐,即使得阳离子或阴离子比各自的反离子都明显更快地迁移。但一种实施方式也可以这样,即阳离子和阴离子在电场中具有可比较的迁移速度。
由于电荷的离子在载流子传输层中朝着例如邻接的电极方向迁移,因此在电荷传输层和电极层之间接界区域处,相应于离子的电荷可能会出现电荷变密。
在电极层和载流子传输层之间接界区域中可以形成“肖特基势垒”。这与常规半导体二极管中的pn-结不同,不是通过半导体-半导体-结形成的,而是通常通过半导体-金属-结形成的。
该“肖特基势垒”导致从电极出来进入载流子传输层中的载流子的逸出功降低。
另外,所述聚合物可以是氧化还原稳定的,因此在第一和第二电极层上连通电压时,既不被氧化也不被还原。
例如,作为聚合物,可以使用聚(环氧乙烷)(PEO),作为第一盐使用三氟烷基磺酸锂,例如Li+F3CSO4 -,用于第一离子导体。其它实例是PEO与LiAsF6、KSCN、NaBPh4或ZnCl2的络合物。
此外还可以使用聚电解质作为离子导体。聚电解质例如是带有可离子性离解的基团的聚合物,所述基团可以是聚合物链的组成部分或取代基。在此情况下,为平衡电荷而存在的聚合物离子的反离子尤其适合在聚电解质基质中通过跃迁机理来传输电荷。在此情况下,聚电解质的聚合物组成部分例如可以是聚合物阴离子,为了平衡电荷,阳离子藏于阴离子性的聚合物基质中。在该情况下,特别好的是,在连通电压时,阳离子通过跃迁传导而迁移到聚电解质基质中。另外还可以使用荷载阳离子的聚合物组成部分,它们具有藏于聚合物基质中的阴离子作为反离子。在该情况下,尤其是当在第一和第二电极层上连通电场时,阴离子通过跃迁机理而迁移到荷载阳离子的聚合物基质中。
聚电解质可能的实例例如是具有以下通式的聚(苯乙烯磺酸钠):
其中,可以这样选择聚合度n,即使得摩尔质量大于1000000g/mol,K+表示反阳离子。
还可以使用例如具有以下通式的聚丙烯酸盐:
两种情况下都存在阴离子性的聚合物基质,阳离子为平衡电荷而藏于该聚合物基质中。
此外还可以使用聚电解质作为离子导体,它们仅有少量离子性基团,是所谓的离聚体。
例如可以使用磺化的四氟乙烯共聚物,其例如以商品名购得。对于这种聚合物,磺酸根形成可离子性离解的基团,因此存在带负电的聚合物基质,阳离子藏于其中来平衡电荷。可能的阳离子在此例如可以是碱金属阳离子或碱土金属阳离子,例如锂、镁或钠。
在本发明另一实施方式中,第一载流子传输层包含第一有机载流子传输材料。所述载流子传输材料由于其化学结构的原因而适合于传输载流子,负电荷如电子,或者正电荷如缺陷电子或空穴。
用于传输正载流子的载流子传输材料,即所谓的空穴传输材料,例如可以具有电子给体基团,例如胺。空穴传输材料可能的实例是芳基胺,例如1,1-双[4-(4-甲基苯乙烯基)苯基-4-甲苯基氨基苯基]环己烷,5’[4-[双(4-乙基苯基(氨基]-N,N,N’,N’-四(4-乙基苯基)1,1’,3’1”-三联苯]-4,4”-二胺(EFTP),N,N’-双(1-亚萘基)-N,N’-二苯基-4,4’-苯基(penyl)胺(NPPDA),N,N,N’,N’-四(间甲基苯基)-1,3-二氨基苯(TAPC),双(二甲苯基amostryl)苯(TASB),N,N-二苯基-N,N’-双(3-甲基苯基)-(1,1’-联苯基)-4,4’-二胺(TPD),N,N’,N”,N”’-四(4-甲基苯基)-1,1’-联苯基)-4,4’-二胺(TTB),三苯基胺(TPA)和三-对甲苯基胺(TTA)。空穴传输材料的其它实例是烯胺,腙,噁二唑和噁唑,酞菁,吡唑啉和聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)。
还可以使用聚合物空穴传输材料,例如含聚苯乙烯磺酸(PPS)的聚乙烯二氧基噻吩(PEDOT)。
用于传输负载流子的载流子传输材料,即所谓的电子传输材料,例如可以含有电子受体基团,即所谓的吸电子基团,例如蒽醌,二苯酚合苯醌,茚满,2,4,7-三硝基-9-芴酮及其与PVK的混合物,以及砜。
还可以在载流子传输层中使用不同载流子传输材料的混合物。
在第一电极层作为阳极连接的情况下,第一载流子传输层的第一载流子传输材料包含空穴传输材料,在作为阴极连接的情况下,第一载流子传输层的第一载流子传输材料包含电子传输材料。
由于在载流子传输层中存在第一盐,因此可以取消为第一载流子传输材料掺杂p-或n-掺杂材料,这视其为空穴传输材料或电子传输材料而定。该掺杂材料常常是化学反应性的,因此会负面影响装置的寿命。与此相反,第一盐优选是化学惰性的,并且如上所述,还是氧化还原稳定的。
在本发明其它实施例中,其中,第一载流子传输层含有第一载流子传输材料和包含第一盐的第一离子导体时,在第一电极层作为阳极连接时,第一盐可以含有阴离子,该阴离子在载流子传输层中的移动性高于第一盐的阳离子。当连通电压时,会出现阴离子在阳极和空穴传输层之间的界面累积。但由于其移动性较低,发现阳离子并非有利地迁移到阴极,这可能不通过发射辐射的有机层进行,或者只是无关紧要地进行。通常,具有较高移动性的阴离子与空穴传输层只发生较小相互作用,同时其常常小于不怎么移动的阳离子。这种第一盐的实例是含有无机小阴离子如PF6 -或AsF6 -的四烷基铵盐,它们例如可以与芳基胺作为第一空穴传输材料使用。
与此类似,第一盐也可以含有阳离子,当第一电极层作为阴极连接时,所述阳离子在第一载流子传输层中的移动性高于阴离子。在此情况下,当连通电压时,会出现阳离子在阴极和电子传输层之间的界面累积,相反,阴离子不迁移,或者仅在明显受限的范围内迁移。这种第一盐的实例是含有小阳离子如锂的烷基磺酸盐(例如三氟烷基磺酸盐)。
根据本发明另一实施方式,载流子传输材料还可以同时具有第一离子导体的功能。
发射辐射的有机层可以含有选自电致发光的低分子(“小分子”)化合物和电致发光的聚合物的材料,因此发射辐射的装置尤其可以是有机发光装置(OLED)。对于OLED而言,由于电极和空穴在发射辐射的有机层中复合,因此发出辐射(电致发光)。
电致发光聚合物的实例是聚(1,4-苯乙炔)(PPV)及其衍生物,聚喹啉及其衍生物,聚喹啉与对亚苯基的共聚物,聚(对亚苯基-2,6-苯并二噻唑),聚(对亚苯基-2,6-苯并二噁唑),聚对亚苯基-2,6-苯并咪唑)及其衍生物,带有芳基如萘,蒽,亚呋喃基,亚噻吩基,噁二唑,聚对亚苯基的聚(亚芳基)及其衍生物,例如聚(9,9-二烷基芴)。
低分子的电致发光化合物例如是三(8-羟基喹啉)铝(Alq3);1,3-双(N,N-二甲基氨基苯基)-1,3,4-氧基唑(Oxidazol)(OXD-8);氧基-双(2-甲基-8-喹啉)铝;双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝;双(羟基苯并喹啉)铍(BeQ2);双(二苯基乙烯基)联亚苯基(DPVBI)和芳胺取代的二苯乙烯基亚芳基(DSA胺)。
此外,发射辐射的装置的阳极或阴极之间都可以存在空穴传输层或电子传输层作为载流子传输层。同样,在第二电极层和发射辐射的有机层之间也存在第二载流子传输层。该层同样含有第二盐,该第二盐也可以是第二离子导体的组成部分。该离子导体又可以类似于以上已经描述的第一离子导体那样构造。
由发射辐射的有机装置发出的辐射可以位于紫外至红外波长区域,优选在大约400nm至800nm的可见波长区域。
发射辐射的有机装置例如可以被设计成所谓的“底发射”装置,其将所产生的辐射通过基底向外发射出。在第一电极层设置于基底上的情况下,在发射辐射的有机层中产生的辐射通过第一载流子传输层、第一电极层、然后通过基底向外输出耦合。第一载流子传输层、第一电极层和基底对所发射的电磁辐射是可透过性的。
可选或额外地,发射辐射的有机装置也可以被设计成“顶发射”装置,在此情况下,发出的辐射通过远离基底的电极层和位于由电极层、发射辐射的有机层和载流子传输层组成的层排列之上的囊封物发射出。在此情况下,电极层(辐射通过其向外输出耦合)和囊封物对发出的辐射是可透过性的。
发射辐射的装置例如可以用于照明装置的照明应用。还可以用于显示装置,例如Diplay装置。
本发明另一实施方式的主题还在于一种用于制备发射辐射的装置的方法,具有以下方法步骤:
A)提供基底,
B)在基底上形成包含发射辐射的有机层、第一电极层、第一载流子传输层和第二电极层的层排列,
其中,第一载流子传输层在第一电极层和发射辐射的有机层之间形成,并包含第一载流子传输材料和第一盐。
对于第一电极层在基底上形成的情况,方法步骤B)可以包括以下分方法步骤:
B1)在基底上形成第一电极层,
B2)在第一电极层上形成第一载流子传输层,
B3)在第一载流子传输层上形成发射辐射的有机层,
B4)在发射辐射的有机层上形成第二电极层。
在方法步骤B2)中,可以涂覆第一载流子传输材料和第一离子导体的混合物。在第一离子导体和第一载流子传输材料均含有聚合物组成部分的情况下,两者可以通过湿化学法,例如也与第一盐一起从溶液涂覆。涂覆方法例如可以是印刷法、旋涂法或浸涂法。印刷法例如可以是喷墨印刷方法,辊印法或丝网印刷法。
此外,在方法步骤B2)中还可以使用低分子材料作为载流子传输材料和作为第一离子导体的组成部分。在该情况下,该组成部分也可以从气相例如与第一盐一起涂覆。
但在以上提到的两种情况下,对于方法步骤B2),也可以首先由载流子传输材料和第一离子导体的聚合物或低分子组成部分形成一层,然后再涂覆第一盐,在此情况下,该第一盐然后可以扩散到已经存在的层中。
或者还可以首先在基底上形成第二电极层,然后按顺序将功能层排列构造在基底上,在此情况下,方法步骤B)则包括以下分方法步骤:
B1)在基底上形成第二电极层,
B2)在第二电极层上形成发射辐射的有机层,
B3)在发射辐射的有机层上形成第一载流子传输层,
B4)在第一载流子传输层上形成第一电极层。
在这种方案中,对于方法步骤B3),也可考虑以上对类似的分方法步骤B2)即形成第一载流子传输层已经提到的可行的实施方式。
以下借助附图和实施例更详细地解释本发明的几种实施方式。相同的标记在所有图中表示相同元件:
图1表示带有第一载流子传输层的本发明装置方案的截面图。
图2表示带有第一和第二载流子传输层的本发明装置另一实施方式的截面图。
图3表示带有囊封物的装置。
图4的图中绘制了不同装置的电流密度和亮度。
图1表示本发明发射辐射的装置的一种方案,其中,在基底1上设置第一电极层5,第一载流子传输层10,发射辐射的有机层15和第二电极层20。图示表明,第一载流子传输层10含有第一载流子传输材料10A和第一盐10B。由于存在第一盐10B,这种装置在有机功能层中具有较高的亮度和电流密度。
图2表示本发明发射辐射的装置的另一方案,其中,除了第一载流子传输层10外,还存在第二载流子传输层25。图示表明,该第二载流子传输层含有第二载流子传输材料25A和第二盐25B。由于第一载流子传输层10和第二载流子传输层25的原因,可以较容易地使载流子从两层电极层注入发射辐射的有机层15中。
图3表示本发明发射辐射的装置的另一方案,该装置带有在有机功能层排列之上的囊封物30。两个箭头100表示,发出的辐射既可以通过透过性的囊封物30,也可以通过透过性的基底1从装置输出耦合。
图4的图表示,不同的发射辐射的装置的亮度和电流密度与聚芳胺空穴传输层中第一盐的量的关系。用110表示的轴表示电流密度J(A/m2),用120表示的轴表示亮度(Cd/m2)。下轴表示接通的电压(V)。用A-号表示的曲线表示电流密度,用B-号代表分别属于的亮度的曲线。可看到,其中在空穴传输层中不存在第一盐的装置(用50A表示的电流密度曲线和用50B表示的亮度曲线)的电流密度和亮度小于在空穴传输层中含有2重量%第一盐的装置(用60A表示的电流密度曲线和用60B表示的亮度曲线)。含有2重量%第一盐的装置又表现出比含有5重量%盐的OLED装置(用70A表示的电流密度曲线和用70B表示的亮度曲线)低的电流密度和亮度。因此可明显看到,盐浓度增加,电流密度和亮度也增加。
实施例:
使用铟-锡-氧化物(ITO)涂覆的玻璃片作为带有第一电极层的基底,并进行净化。然后将聚芳胺,pTPD,其以代号ADS254BE由American DyeSource获得,溶解于氯苯中。在典型实例中,40mg pTPD溶解于2ml氯苯中,并向该溶液中加入0.113mg溶于氯苯中的有机盐四丁基六氟磷酸铵。然后通过0.45μm PTFE过滤器过滤该溶液。然后通过旋涂法在2000转/分钟下用该混合物在ITO-玻璃基底上涂覆薄层。用Ambios XP1轮廓曲线仪测定所涂覆的层厚度。然后,电致发光的聚合物(例如聚芴衍生物,以代号ADS136BE由American Dye Source获得)的层通过旋涂该聚合物在甲苯中的溶液而涂覆。由于pTPD层在甲苯中不溶解,所以空穴传输层与电致发光层不混合。在之上涂覆由5nm Ba和80nm银构成的阴极。
通过Keithley 2400测流计和光电二极管,其连接在Keithley 6485皮可安培计上,测定电流密度和亮度与电压的比例关系,在此情况下,通过Minolta LS100校准光流。使用Avantes亮度分光计来测定OLED的电致发光光谱。
在制备不同OLED的空穴传输层时使用不同量的有机盐,并测定各自的电流密度和亮度,从而得到图4所示的图。
本发明并不限于通过实施例描述的内容。更确切地说,本发明包含任何新特征以及特征的任何组合,尤其包含权利要求中的特征的任何组合,即使这些特征或这些组合本身没有明确记载在权利要求或实施例中。
Claims (30)
1.有机辐射发射装置,该装置包括
基底(1),和
至少一个发射辐射的有机层(15),其设置在基底(1)上的第一电极层(5)和第二电极层(20)之间,
其中,在第一电极层(5)和发射辐射的有机层(15)之间设置第一载流子传输层(10),其包含第一载流子传输材料(10A)和第一盐(10B)。
2.根据前述权利要求的有机辐射发射装置,
其中第一盐包含有机盐。
3.根据前述权利要求之一的有机辐射发射装置,
其中第一盐是氧化还原稳定的。
4.根据前述权利要求之一的有机辐射发射装置,
其中第一盐是第一离子导体的组成部分。
5.根据前述权利要求之一的有机辐射发射装置,
其中第一离子导体选自聚电解质和离聚体。
6.根据前述权利要求之一的有机辐射发射装置,
其中第一离子导体包含聚合物。
7.根据前述权利要求的有机辐射发射装置,
其中聚合物包括聚醚化合物。
8.根据权利要求6或7之一的有机辐射发射装置,
其中第一离子导体包含聚合物与第一盐的络合物。
9.根据权利要求6至8之一的有机辐射发射装置,
其中聚合物是氧化还原稳定的。
10.根据权利要求6至9之一的有机辐射发射装置,
其中第一离子导体包含聚(环氧乙烷)作为聚合物,包含三氟烷基磺酸锂作为第一盐。
11.根据前述权利要求之一的有机辐射发射装置,
其中第一电极是阳极,和
其中第一载流子传输层包含第一盐,其中,在第一载流子传输层中的阴离子的移动性高于阳离子。
12.根据前述权利要求的有机辐射发射装置,
其中第一载流子传输层(10)包含空穴传输材料作为第一载流子传输材料(10A)。
13.根据前述权利要求1至10之一的有机辐射发射装置,
其中第一电极是阴极,和
其中,第一载流子传输层包含第一盐,其中,在第一载流子传输层中的阳离子的移动性高于阴离子。
14.根据前述权利要求的有机辐射发射装置,
其中第一载流子传输层(10)包含电子传输材料作为第一载流子传输材料(10A)。
15.根据前述权利要求之一的有机辐射发射装置,
其中发射辐射的有机层含有选自电致发光的低分子(“小分子”)化合物和电致发光的聚合物的材料。
16.根据前述权利要求之一的有机辐射发射装置,
其中,在第二电极层(20)和发射辐射的有机层(15)之间设置第二载流子传输层(25),其包含第二电荷传输材料(25A)和第二盐(25B)。
17.根据前述权利要求的有机辐射发射装置,
其中第二载流子传输层包含第二离子导体。
18.根据前述权利要求之一的有机辐射发射装置,
其中第一电极层设置在基底上,和
其中,第一电极层、第一载流子传输层和基底对发射辐射的有机层发出的辐射是透过性的。
19.根据前述权利要求之一的有机辐射发射装置,
其中,在基底上的发射辐射的有机层、第一和第二电极层之上设置囊封物,
其中,靠近囊封物设置的电极层和囊封物对发射辐射的有机层发出的辐射是透过性的。
20.根据前述权利要求之一的有机辐射发射装置,
其中,这样选择第一盐(10B),即使得在连通电场时,第一盐(10B)的阴离子以及阳离子可在第一载流子传输层(10)中移动。
21.根据前述权利要求之一的有机辐射发射装置,
其中,通过第一盐(10B)的离子迁移形成肖特基势垒。
22.根据前述权利要求之一的有机辐射发射装置用于照明应用的用途。
23.用于制备根据前述权利要求1至22之一的有机辐射发射装置的方法,包括以下方法步骤:
C)提供基底,
D)在基底上形成包含发射辐射的有机层、第一电极层、第一载流子传输层和第二电极层的层排列,
其中,第一载流子传输层在第一电极层和发射辐射的有机层之间形成,并包含第一载流子传输材料和第一盐。
24.根据前述权利要求的方法,
其中,方法步骤B)包括以下分步骤:
B1)在基底上形成第一电极层,
B2)在第一电极层上形成第一载流子传输层,
B3)在第一载流子传输层上形成发射辐射的有机层,
B4)在发射辐射的有机层上形成第二电极层。
25.根据前述权利要求的方法,
其中,载流子传输层包含第一离子导体,
其中,在方法步骤B2)中,在第一电极层上涂覆第一载流子传输材料和第一离子导体的混合物。
26.根据前述权利要求的方法,
其中,使用聚合物作为第一有机载流子传输材料和作为第一离子导体的组成部分,和
其中,在方法步骤B2)中,涂覆第一载流子传输材料和第一离子导体的聚合物的混合物的溶液。
27.根据权利要求25的方法,
其中,使用低分子物质作为第一载流子传输材料和作为第一离子导体的组成部分,和
其中,在方法步骤B2)中,从气相涂覆第一载流子传输材料和第一离子导体的低分子物质。
28.根据权利要求24的方法,
其中,使用包含有机聚合物和第一盐的第一离子导体,和
其中,在方法步骤B2)中,有机聚合物与第一载流子传输材料一起涂覆,在此情况下,形成一层,接下来在该层上涂覆盐的溶液。
29.根据权利要求23的方法,
其中,方法步骤B)包括以下分步骤:
B1)在基底上形成第二电极层,
B2)在第二电极层上形成发射辐射的有机层,
B3)在发射辐射的有机层上形成第一载流子传输层,
B4)在第一载流子传输层上形成第一电极层。
30.根据前述权利要求23至29之一的方法,
其中,在第二电极层和发射辐射的有机层之间额外形成第二载流子传输层。
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Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6717358B1 (en) * | 2002-10-09 | 2004-04-06 | Eastman Kodak Company | Cascaded organic electroluminescent devices with improved voltage stability |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4843280A (en) * | 1988-01-15 | 1989-06-27 | Siemens Corporate Research & Support, Inc. | A modular surface mount component for an electrical device or led's |
WO1993001252A1 (en) * | 1991-07-12 | 1993-01-21 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
US5537000A (en) * | 1994-04-29 | 1996-07-16 | The Regents, University Of California | Electroluminescent devices formed using semiconductor nanocrystals as an electron transport media and method of making such electroluminescent devices |
US5682043A (en) * | 1994-06-28 | 1997-10-28 | Uniax Corporation | Electrochemical light-emitting devices |
US5895717A (en) * | 1995-11-08 | 1999-04-20 | Uniax Corporation | Electrochemical light-emitting devices |
US5767624A (en) * | 1996-06-26 | 1998-06-16 | International Business Machines Corporation | Light emitting device |
JP3479642B2 (ja) * | 1998-03-13 | 2003-12-15 | ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド | エレクトロルミネッセントデバイス |
US7090890B1 (en) * | 1998-04-13 | 2006-08-15 | The Trustees Of Princeton University | Modification of polymer optoelectronic properties after film formation by impurity addition or removal |
US6228436B1 (en) * | 1998-12-16 | 2001-05-08 | Battelle Memorial Institute | Method of making light emitting polymer composite material |
TW465119B (en) * | 1999-07-23 | 2001-11-21 | Semiconductor Energy Lab | EL display device and a method of manufacturing the same |
FR2798379B1 (fr) * | 1999-09-15 | 2003-09-05 | Univ Joseph Fourier | Nouveaux monomeres, polymeres incorporant lesdits monomeres et leurs utilisation au sein de dispositifs organiques electroluminescents |
US7351907B2 (en) * | 2002-01-25 | 2008-04-01 | Konarka Technologies, Inc. | Displays with integrated photovoltaic cells |
DE60232415D1 (de) * | 2001-06-20 | 2009-07-02 | Showa Denko Kk | Licht emittierendes material und organische leuchtdiode |
WO2003090285A1 (en) * | 2002-04-16 | 2003-10-30 | The Regent Of The University Of California | High-performance and low-cost plastic solar cells |
TWI280973B (en) * | 2002-08-28 | 2007-05-11 | Sumitomo Chemical Co | Polymer compound and polymer light-emitting device using the same |
US20040096745A1 (en) * | 2002-11-12 | 2004-05-20 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Lithium ion conductor and all-solid lithium ion rechargeable battery |
TW200531587A (en) * | 2003-12-09 | 2005-09-16 | Showa Denko Kk | Polymer for anode buffer layer, coating solution for anode buffer layer, and organic light emitting device |
CN100499199C (zh) * | 2004-07-12 | 2009-06-10 | 西安宝莱特光电科技有限公司 | 改善有机薄膜元器件中有机膜电荷注入的方法 |
JP5320739B2 (ja) * | 2005-03-28 | 2013-10-23 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP2006286664A (ja) * | 2005-03-31 | 2006-10-19 | Toshiba Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
TWI306113B (en) * | 2005-08-03 | 2009-02-11 | Chi Mei Optoelectronics Corp | Organic light emitting diode |
-
2007
- 2007-03-30 DE DE102007015468A patent/DE102007015468A1/de not_active Withdrawn
-
2008
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Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6717358B1 (en) * | 2002-10-09 | 2004-04-06 | Eastman Kodak Company | Cascaded organic electroluminescent devices with improved voltage stability |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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