CN101633642A - N-烷基咪唑的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种N－烷基咪唑的制备方法，它解决了现有技术存在水份蒸发量大、能源消耗高等问题，其特征在于：以烷基氨、氨气、甲醛、乙二醛为原料，合成N－烷基咪唑的方法。即在反应釜中加入乙二醛和甲醛的混合液；在控温、控压下，通入氨气，同时滴加烷基胺溶液；加料毕，继续控温、控压，反应六小时；反应完毕减压(4000Pa)下蒸去水，收集一定温度下的馏分。该法将氨水或氨盐水溶液改为氨气参与反应，使上述减压蒸去水的量减少，烷基咪唑生产成本大为降低。
Description
一、技术领域
本发明涉及一种合成N-烷基咪唑的方法，尤其是涉及一种以烷基氨、氨气、甲醛、乙二醛为原料，合成N-烷基咪唑的方法。
二、背景技术
N-烷基咪唑的结构式为：
其中：R＝H或-CH3或-CH2CH3。
N-烷基咪唑常用作药物、抗菌剂、酶抑制剂和其它精细化学品，是化工或制药(如合成抗真菌、治疗微循环紊乱、炎症和抑制肿瘤转移等药物)的重要原料或中间体。目前已经报导的合成N-烷基咪唑的方法有：烷基氨(水溶液)+氨(水)+甲醛(水溶液)+乙二醛(水 溶液)→N-烷基咪唑；烷基氨(水溶液)+甲醛(水溶液)+乙二醛(水溶液)+氨(水)→N-烷基咪唑；烷基氨(水溶液)+甲醛(水溶液)+乙二醛(水溶液)+碳酸氢铵(水 溶液)→N-烷基咪唑；烷基氨(水溶液)+甲醛(水溶液)+乙二醛(水溶液)+硫酸铵(水溶液)→N-烷基咪唑。上述生产工艺都存在N-烷基咪唑分离过程中，水份蒸发量大的问题。这就使生产过程中能耗大，目前生产N-烷基咪唑水、电、汽的消耗费用约为2000元/吨。
三、发明内容
本发明的目的在于针对现有的合成N-烷基咪唑的方法中存在的缺点，提供一种原料易得、设备简单、工艺合理、节约能源的合成N-烷基咪唑的制备方法。
本发明所采用的技术方案是：它由烷基氨、氨气、甲醛、乙二醛为原料通过控温控压反应而成，其合成路线如下：
RNH2(水溶液)+NH3(气)+CH2O(水溶液)+CHOCHO(水溶液)→N-烷基咪唑其中：R＝H或-CH3或-CH2CH3。其合成步骤为：
1)在气-液相合成装置的反应釜中加入乙二醛和甲醛的混合液；
2)在控温、控压下，通入氨气，同时滴加甲胺溶液；
3)加料毕，控温、控压回流反应六小时；
4)反应完毕减压(4000Pa)下蒸去水，收集一定温度下的馏分。
所述控压采用如图所示的咪唑合成气体连续进料压力自控装置(该装置本人已申请实用新型专利，专利号为：ZL200820190388.6)，即在反应釜上，增设压力感应器、电路控制系统、泵、吸收塔和计量枰，当氨气通入反应釜的流量过大，反应釜氨气压力超过设定值时，泵开始工作，在吸收塔内，氨与喷淋的反应液滴接触，氨气吸收速度加快，氨气压迅速下降。当氨气压降到设定值以下时，泵自动停止工作。
本发明与现有技术相比，具有如下有益效果：由于采用气-液相法，将现有工艺的氨水或铵盐水溶液改为氨气，分离过程中水份蒸发量较现有工艺减少接近一半，生产N-烷基咪唑水、电、汽的消耗费用较现有工艺大约减少600元/吨。
四、附图说明
下面结合附图对本发明作进一步详细说明。
图1是本发明化学反应设备结构示意图。
图中1.管道、2.泵、3.电路控制系统、4.压力感应器、5.加热蒸汽阀、6.反应釜、7.搅拌浆、8.出料阀、9.管道、10.冷凝水阀、11.计量秤、12.氨气钢瓶、13.液封池、14.减压阀、15.连通阀、16.氨气管、17.吸收塔、18.填料、19.喷头、20.液封回流槽、21.压力自动调节阀。
五、具体实施方式
下面通过实施例对本发明作进一步的说明。
实施例1：在气-液相合成装置的反应釜6中加入41.84％的乙二醛69.3千克(500mol)和37.2％的甲醛40.3千克(500mol)混合液，打开加热蒸汽阀5对反应釜6进行加热至50℃，在搅拌浆7转动的情况下，打开氨气钢瓶12，在微负压条件下缓慢通入氨气21千克(750mol)，使液封池13几乎没有氨气泡放出，根据计量秤11显示数据可准确掌握充放氨气数量，同时滴加28％的甲胺55.4千克(500mol)水溶液，当氨气通入反应釜6的流量过大，反应釜6氨气压力超过设定值时，泵2开始工作，在吸收塔17内，氨与喷淋的反应液滴接触，氨气吸收速度加快，氨气压迅速下降。当氨气压降到设定值以下时，泵2自动停止工作，如此反复循环。加料完毕，继续控温50℃，反应6小时；打开连接反应釜6与输送至蒸发分离器之间的管道9上的出料阀8，使反应完成后的混合液体进入蒸发分离车间，减压(4000Pa)下蒸去水，收集116℃的馏分。
实施例2：在气-液相合成装置的反应釜中注入41.84％的乙二醛69.3千克(500mol)和37.2％的甲醛40.3千克(500mol)的混合液。在搅拌和控制微负压下，加热至50℃，将42千克(1500mol)氨气连续缓慢地通入混醛之中，控制温度在55℃左右。在通入NH3的过程中，溶液的颜色由无色变为浅黄色，再变为金黄色、橙色最后变为褐色。通完NH3后，在54-55℃下保温4h。反应完毕后，蒸去水份，收集250℃的馏分。
实施例3：在气-液相合成装置的反应釜中加入41.84％的乙二醛69.3千克(500mol)和37.2％的甲醛40.3千克(500mol)混合液，在50℃、搅拌和控制微负压下，缓慢通入氨气21千克(750mol)，同时滴加30％的乙胺76千克(500mol)水溶液；加料完毕，继续控温50℃，反应6小时；反应完毕减压(4000Pa)下蒸去水，收集150℃的馏分。
Claims (2)
1、一种N-烷基咪唑的制备方法，其特征在于：合成路线如下：
RNH2(水溶液)+NH3(气)+CH2O(水溶液)+CHOCHO(水溶液)→N-烷基咪唑其中：R＝H或-CH3或-CH2CH3。其合成步骤为：
1)在气-液相合成装置的反应釜中加入乙二醛和甲醛的混合液；
2)在控温、控压下，通入氨气，同时滴加烷基胺溶液；
3)加料毕，控温回流反应六小时；
4)反应完毕减压(4000Pa)下蒸去水，收集一定温度下的馏分。
2、根据权利要求1所述的N-烷基咪唑的制备方法，其特征在于：在步骤2中所述控压采用咪唑合成气体连续进料压力自控装置，压力控制在微负压状态。
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Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102924381A (zh) * | 2011-08-08 | 2013-02-13 | 曾舟华 | 2-甲基咪唑的制备方法 |
| CN103012275A (zh) * | 2013-01-04 | 2013-04-03 | 江南大学 | 一种生产高纯度n-烷基咪唑的方法 |
| CN103127897A (zh) * | 2013-03-08 | 2013-06-05 | 南开大学 | 一种咪唑类离子液体的合成装置及应用 |
| JP2013155134A (ja) * | 2012-01-30 | 2013-08-15 | Koei Chem Co Ltd | １−アルキルイミダゾール化合物の製造法 |
| CN104529902A (zh) * | 2015-01-07 | 2015-04-22 | 江苏沿江化工资源开发研究院有限公司 | 连续管式气相催化反应制备咪唑的方法 |
| CN105085403A (zh) * | 2015-04-20 | 2015-11-25 | 常州展华机器人有限公司 | 1,2-二甲基咪唑的制备方法 |
| CN105712935A (zh) * | 2014-12-04 | 2016-06-29 | 黄冈银河阿迪药业有限公司 | 1-丙基-2-甲基咪唑的制备方法 |
| CN105712934A (zh) * | 2014-12-04 | 2016-06-29 | 黄冈银河阿迪药业有限公司 | 1-甲基-2-乙基咪唑的制备方法 |
| CN105732508A (zh) * | 2016-03-28 | 2016-07-06 | 南京师范大学 | 一种n-甲基咪唑的连续化制备方法 |
| CN105777644A (zh) * | 2014-12-23 | 2016-07-20 | 黄冈银河阿迪药业有限公司 | 1-甲基-2-丙基咪唑的制备方法 |
| CN105884690A (zh) * | 2014-12-22 | 2016-08-24 | 曾舟华 | 2-苯基咪唑的制备方法 |
| CN109422693A (zh) * | 2017-09-04 | 2019-03-05 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种连续合成咪唑的方法 |
| CN109942494A (zh) * | 2019-03-13 | 2019-06-28 | 宁夏倬昱新材料科技有限公司 | 一种1-乙基咪唑制备工艺 |
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Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102924381A (zh) * | 2011-08-08 | 2013-02-13 | 曾舟华 | 2-甲基咪唑的制备方法 |
| JP2013155134A (ja) * | 2012-01-30 | 2013-08-15 | Koei Chem Co Ltd | １−アルキルイミダゾール化合物の製造法 |
| CN103012275A (zh) * | 2013-01-04 | 2013-04-03 | 江南大学 | 一种生产高纯度n-烷基咪唑的方法 |
| CN103127897A (zh) * | 2013-03-08 | 2013-06-05 | 南开大学 | 一种咪唑类离子液体的合成装置及应用 |
| CN103127897B (zh) * | 2013-03-08 | 2014-05-28 | 南开大学 | 一种咪唑类离子液体的合成装置及应用 |
| CN105712935A (zh) * | 2014-12-04 | 2016-06-29 | 黄冈银河阿迪药业有限公司 | 1-丙基-2-甲基咪唑的制备方法 |
| CN105712934A (zh) * | 2014-12-04 | 2016-06-29 | 黄冈银河阿迪药业有限公司 | 1-甲基-2-乙基咪唑的制备方法 |
| CN105884690A (zh) * | 2014-12-22 | 2016-08-24 | 曾舟华 | 2-苯基咪唑的制备方法 |
| CN105777644A (zh) * | 2014-12-23 | 2016-07-20 | 黄冈银河阿迪药业有限公司 | 1-甲基-2-丙基咪唑的制备方法 |
| CN104529902A (zh) * | 2015-01-07 | 2015-04-22 | 江苏沿江化工资源开发研究院有限公司 | 连续管式气相催化反应制备咪唑的方法 |
| CN105085403A (zh) * | 2015-04-20 | 2015-11-25 | 常州展华机器人有限公司 | 1,2-二甲基咪唑的制备方法 |
| CN105732508A (zh) * | 2016-03-28 | 2016-07-06 | 南京师范大学 | 一种n-甲基咪唑的连续化制备方法 |
| CN109422693A (zh) * | 2017-09-04 | 2019-03-05 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种连续合成咪唑的方法 |
| CN109942494A (zh) * | 2019-03-13 | 2019-06-28 | 宁夏倬昱新材料科技有限公司 | 一种1-乙基咪唑制备工艺 |
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| PB01 | Publication | ||
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| C14 | Grant of patent or utility model | ||
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Owner name: HUANGGANG NORMAL UNIVERSITY Free format text: FORMER OWNER: CENG ZHOUHUA Effective date: 20120903 |
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| C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20120903 Address after: 438000 Huanggang Development Zone, Xingang, No. two, No. Road, No. 146 Patentee after: Huanggang Normal University Address before: 438000, Hubei City, Huangzhou province Huanggang Ruan Ting No. 7, the Municipal Bureau of science and technology Tang Churong Patentee before: Zeng Zhouhua |
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| C17 | Cessation of patent right | ||
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Granted publication date: 20110824 Termination date: 20120812 |