CN101627488A - 使用螺芴衍生物的发光元件及电子设备 - Google Patents

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Abstract

本发明的一个目标是通过使用具有足够高T1水平的空穴传输物质来提供具有高发光效率的发光元件。此外，本发明的另一目标是通过使用具有足够高T1水平的空穴传输物质来提供具有低功率消耗的发光器件和电子设备。本发明提供了一种在阳极和阴极之间具有包含其中结合一个氨基的螺－9，9′－联芴衍生物的第一层和包含磷光化合物的第二层的发光元件。

Description

使用螺芴衍生物的发光元件及电子设备
技术领域
本发明涉及使用螺芴衍生物的发光元件。此外，本发明涉及使用所述发光元件的发光器件。此外，本发明涉及使用所述发光器件的电子设备。
发明背景
有机化合物通过吸收光进入激发态。通过这种激发态，在某些情况下引起各种反应(如光化学反应)，或者在某些情况下产生发光。因此，有机化合物具有各种应用。
作为光化学反应的一个实例，已知单线态氧与不饱和有机分子的反应(氧加成)(例如参见非专利文献1：Tetsuo TSUTSUI和另外八人，Japanese Journal of Applied Physics，第38卷，L1502-L1504，1999)。由于氧分子的基态为三重态，因此通过直接光激发不产生单线态氧(单线态氧)。但是，在另一种三重态激发分子存在下，产生单线态氧，单线态氧可导致氧加成反应。在这种情况下，能形成三重态激发分子的化合物称为光敏剂。
如上所述，为了产生单线态氧，需要能通过光激发形成三重激发态的光敏剂。但是，由于普通有机化合物的基态为单线态，因此光激发为三重激发态为禁阻跃迁，且不容易产生三重态激发分子。因此，作为这种光敏剂，需要容易发生从单线激发态到三重激发态的系统间穿越的化合物(或者允许直接光激发为三重激发态的禁阻跃迁的化合物)。换言之，这种化合物可用作光敏剂且为有用的。
同样，这种化合物通常发磷光。磷光为通过不同多重态(multiplicity)的能量之间的跃迁产生的发光，且在普通有机化合物中，磷光表示从三重激发态返回为单线基态中产生的发光(与此相对照，从单线激发态返回为单线基态中产生的发光称为荧光)。能发磷光的化合物，也就是，能将三重激发态转化为发光的化合物(下文中，称为磷光化合物)的应用领域包括使用有机化合物作为发光物质的发光元件。
这种发光元件具有简单的结构，其中在各电极之间提供包含为发光物质的有机化合物的发光层。由于其具有各种特性，如薄且重量轻、高速响应和直流电低电压驱动，这种发光元件作为下一代平板显示元件引起了人们的注意。此外，使用这种发光元件的显示器件在对比度和图像品质方面优异，且具有宽视角。
有机化合物用作发光物质的发光元件的发光机理为载流子注入类型。也就是说，通过对夹在电极之间的发光层施加电压，由各电极注入的电子和空穴复合，使发光物质激发，且当激发态返回至基态时发光。关于激发态的类型，在上述光激发的情况下，可能为单线激发态(S*)和三重激发态(T*)。此外，认为在发光元件中其统计学发生比率S*∶T*为1∶3。
关于能将单线激发态转化为发光的化合物(下文中，称为荧光化合物)，在室温下，未观察到由三重激发态发光(磷光)，而是仅观察到由单线激发态发光(荧光)。因此，基于S*∶T*＝1∶3，假定使用荧光化合物的发光元件中的内量子效率(产生的光子与注入的载流子的比率)的理论极限为25％。
另一方面，当使用上述磷光化合物时，理论上内量子效率可提高至75-100％。也就是说，可达到为荧光化合物的3-4倍的发光效率。出于这些原因，为了获得高效发光元件，最近积极开发使用磷光化合物的发光元件(例如，参见非专利文献1：Tetsuo TSUTSUI和另外八人，Japanese Journal of Applied Physics，第38卷，L1502-L1504，1999；和非专利文献2：Chihaya Adachi和另外五人，Applied physics Letters，第78卷，第11期，1622-1624，2001。)。
发明公开
在非专利文献1或2中公开的有机金属络合物为磷光化合物，且该有机金属络合物容易由三重激发态产生发光(磷光)，因此，预期通过使用用于发光元件的有机金属络合物来得到具有高发光效率的发光元件。为了制备这种高效率发光的发光元件，需要三重态激发能量水平(T1水平)足够高的物质用于与包含磷光化合物的发光层接触的空穴-传输层。但是，具有足够高T1水平和高空穴-传输性能且可用于发光元件的物质非常少。请注意，三重态激发能量为基态与三重激发态之间的能量差。
考虑以上所述，本发明的一个目标为提供具有高发光效率的发光元件，其中使用具有足够高T1水平的空穴-传输物质。
此外，本发明的另一目标为通过使用本发明的发光元件来提供具有低功率消耗的发光器件和电子设备。
经过认真研究，本发明人发现，当螺-9，9′-联芴衍生物连接有一个氨基时，具有高T1水平和高空穴-传输性能。随后，本发明人发现，当发光元件包括包含磷光化合物的发光层和包含螺-9，9′-联芴衍生物的层时，可得到具有高发光效率的发光元件。
因此，在本发明的一方面，发光元件在阳极和阴极之间包括包含连接有一个氨基的螺-9，9′-联芴衍生物的第一层和包含磷光化合物的第二层。
在各种螺-9，9′-联芴衍生物中，其2位连接有一个氨基的螺-9，9′-联芴衍生物具有足够高的T1水平和热物理性能。因此，在本发明的一方面，优选发光元件在阳极和阴极之间具有包含其2位连接有一个氨基的螺-9，9′-联芴衍生物的第一层和包含磷光化合物的第二层。
此外，在上述发光元件中，具体地讲，优选其中氨基被取代或未取代的芳基取代，或者氨基被取代或未取代的杂环基取代的发光元件。
氨基具有空穴-传输性能，因此，在上述发光元件中，优选在相对于第二层的阳极侧提供第一层。
由于第一层的T1水平高，第一层与第二层相邻的发光元件可达到特别高的发光效率。因此，优选第一层与第二层相邻的发光元件。
在本发明的另一方面，优选在阳极和阴极之间包括包含以下通式(1)表示的螺芴衍生物的第一层和包含磷光化合物的第二层的发光元件。
(请注意，在该式中，R1为氢和具有1-4个碳原子的烷基中的任一种。R2和R3各自为氢和具有1-4个碳原子的烷基中的任一种，且R2和R3可相同或不同。R4为具有6-15个碳原子的芳基。R5和R6各自为氢、具有1-4个碳原子的烷基、以及具有6-15个碳原子的芳基中的任一种，且R5和R6可相同或不同。)
此外，在本发明的另一方面，优选在阳极和阴极之间包括包含以下通式(2)表示的螺芴衍生物的第一层和包含磷光化合物的第二层的发光元件。
Figure G2008800063677D00042
(请注意，在该式中，R7为氢和具有1-4个碳原子的烷基中的任一种。R8和R9各自为氢和具有1-4个碳原子的烷基中的任一种，且R8和R9可相同或不同。R10为具有6-15个碳原子的芳基。R11和R12各自为氢、具有1-4个碳原子的烷基、以及具有6-15个碳原子的芳基中的任一种，且R11和R12可相同或不同。)
此外，在本发明的另一方面，优选在阳极和阴极之间包括包含以下通式(3)表示的螺芴衍生物的第一层和包含磷光化合物的第二层的发光元件。
Figure G2008800063677D00051
(请注意，在该式中，R13为氢和具有1-4个碳原子的烷基中的任一种。R14和R15各自为氢和具有1-4个碳原子的烷基中的任一种，且R14和R15可相同或不同。R16为具有6-15个碳原子的芳基。R17为氢、具有1-4个碳原子的烷基、以及具有6-15个碳原子的芳基中的任一种。R18为具有1-4个碳原子的烷基和具有6-15个碳原子的芳基中的任一种。)
在本发明的另一方面，优选在阳极和阴极之间包括包含以下通式(4)表示的螺芴衍生物的第一层和包含磷光化合物的第二层的发光元件。
Figure G2008800063677D00052
(请注意，在该式中，R19为氢和具有1-4个碳原子的烷基中的任一种。R20和R21各自为氢和具有1-4个碳原子的烷基中的任一种，且R20和R21可相同或不同。R22为氢、具有1-4个碳原子的烷基、以及具有6-15个碳原子的芳基中的任一种。R23和R24各自为氢、具有1-4个碳原子的烷基、以及具有6-15个碳原子的芳基中的任一种，且R23和R24可相同或不同。)
在本发明的另一方面，优选在阳极和阴极之间包括包含以下通式(5)表示的螺芴衍生物的第一层和包含磷光化合物的第二层的发光元件。
Figure G2008800063677D00061
(请注意，在该式中，R25为氢和具有1-4个碳原子的烷基中的任一种。R26和R27各自为氢和具有1-4个碳原子的烷基中的任一种，且R26和R27可相同或不同。R28为氢、具有1-4个碳原子的烷基、以及具有6-15个碳原子的芳基中的任一种。R29和R30各自为氢、具有1-4个碳原子的烷基、以及具有6-15个碳原子的芳基中的任一种，且R29和R30可相同或不同。)
在本发明的另一方面，优选在阳极和阴极之间包括包含以下通式(6)表示的螺芴衍生物的第一层和包含磷光化合物的第二层的发光元件。
(请注意，在该式中，R31为氢和具有1-4个碳原子的烷基中的任一种。R32和R33各自为氢和具有1-4个碳原子的烷基中的任一种，且R32和R33可相同或不同。R34为氢、具有1-4个碳原子的烷基、以及具有6-15个碳原子的芳基中的任一种。R35为氢、具有1-4个碳原子的烷基、以及具有6-15个碳原子的芳基中的任一种。R36为氢、具有1-4个碳原子的烷基、以及具有6-15个碳原子的芳基中的任一种。)
在本发明的另一方面，优选在阳极和阴极之间包括包含以下通式(7)表示的螺芴衍生物的第一层和包含磷光化合物的第二层的发光元件。
Figure G2008800063677D00072
(请注意，在该式中，R37为氢和具有1-4个碳原子的烷基中的任一种。R38和R39各自为氢和具有1-4个碳原子的烷基中的任一种，且R38和R39可相同或不同。)
在本发明的另一方面，优选在阳极和阴极之间包括包含以下通式(8)表示的螺芴衍生物的第一层和包含磷光化合物的第二层的发光元件。
(请注意，在该式中，R40为氢和具有1-4个碳原子的烷基中的任一种。R41和R42各自为氢和具有1-4个碳原子的烷基中的任一种，且R41和R42可相同或不同。)
在本发明的另一方面，优选在阳极和阴极之间包括包含以下通式(9)表示的螺芴衍生物的第一层和包含磷光化合物的第二层的发光元件。
(请注意，在该式中，R43为氢和具有1-4个碳原子的烷基中的任一种。R44和R45各自为氢和具有1-4个碳原子的烷基中的任一种，且R44和R45可相同或不同。)
在本发明的另一方面，优选在阳极和阴极之间包括包含以下通式(10)表示的螺芴衍生物的第一层和包含磷光化合物的第二层的发光元件。
Figure G2008800063677D00091
(请注意，在该式中，R46和R47各自为氢和具有1-4个碳原子的烷基中的任一种，且R46和R47可相同或不同。)
在本发明的另一方面，优选在阳极和阴极之间包括包含以下通式(11)表示的螺芴衍生物的第一层和包含磷光化合物的第二层的发光元件。
Figure G2008800063677D00092
(请注意，在该式中，R48和R49各自为氢和具有1-4个碳原子的烷基中的任一种，且R48和R49可相同或不同。)
在本发明的另一方面，优选在阳极和阴极之间包括包含以下通式(12)表示的螺芴衍生物的第一层和包含磷光化合物的第二层的发光元件。
Figure G2008800063677D00101
(请注意，在该式中，R50和R51各自为氢和具有1-4个碳原子的烷基中的任一种，且R50和R51可相同或不同。)
在本发明的另一方面，优选在阳极和阴极之间包括包含以下通式(13)表示的螺芴衍生物的第一层和包含磷光化合物的第二层的发光元件。
Figure G2008800063677D00102
在本发明的另一方面，优选在阳极和阴极之间包括包含以下通式(14)表示的螺芴衍生物的第一层和包含磷光化合物的第二层的发光元件。
Figure G2008800063677D00103
在本发明的另一方面，优选在阳极和阴极之间包括包含以下通式(15)表示的螺芴衍生物的第一层和包含磷光化合物的第二层的发光元件。
Figure G2008800063677D00111
在上述发光元件中，优选在相对于第二层的阳极侧提供第一层。
在上述发光元件中，优选第一层与第二层相邻。
在这样制得的本发明的发光元件中可实现高发光效率，因此，使用所述发光元件的发光器件(图像显示器件或发光器件)还可实现低功率消耗。因此，本发明还包括使用所述发光元件的发光器件。此外，本发明还包括使用所述发光器件的电子设备。
本发明的发光器件包括本发明的发光元件和控制所述发光元件发光的控制器。在本说明书中，术语“发光器件”包括图像显示器件，该图像显示器件包括发光元件或发光器件。此外，本发明的发光器件的种类包括：包括提供有与连接器相连的发光元件的基片的模块，所述连接器例如带型自动粘合(tape automated bonding，TAB)胶带，如各向异性导电膜或胶带载体套装(tape carrier package，TCP)；在连接器末端提供印刷布线板的模块；或通过玻璃上芯片(chip on glass，COG)法将集成电路(IC)直接安装在提供有发光元件的基片上的模块。
本发明的电子设备具有配备有上述发光元件的显示部分和控制所述发光元件发光的控制器。
本发明的发光元件包括具有高空穴-传输性能和高T1水平的螺-9，9′-联芴衍生物，因此可制得具有高发光效率和低功率消耗的发光元件。
通过使用本发明的发光元件可制得具有高发光效率的和低功率消耗的发光器件和电子设备。
附图概述
在以下附图中：
图1图示本发明的发光元件；
图2图示本发明的发光元件；
图3A和3B图示本发明的发光器件；
图4A和4B图示本发明的发光器件；
图5A-5D图示本发明的电子设备；
图6图示本发明的照明器件；
图7图示本发明的照明器件；
图8图示本发明的照明器件；
图9图示各实施方案中的发光元件；
图10说明在实施方案1中制造的发光元件的亮度-电流密度特性；
图11说明在实施方案1中制造的发光元件的亮度-电压特性；
图12说明在实施方案1中制造的发光元件的电流效率-亮度特性；
图13说明在实施方案1中制造的发光元件的发射光谱；
图14说明在对比实施例1中制造的发光元件的亮度-电流密度特性；
图15说明在对比实施例1中制造的发光元件的亮度-电压特性；
图16说明在对比实施例1中制造的发光元件的电流效率-亮度特性；
图17说明在对比实施例1中制造的发光元件的发射光谱；
图18说明在实施方案2中制造的发光元件的亮度-电流密度特性；
图19说明在实施方案2中制造的发光元件的亮度-电压特性；
图20说明在实施方案2中制造的发光元件的电流效率-亮度特性；
图21说明在实施方案2中制造的发光元件的发射光谱；
图22说明在对比实施例2中制造的发光元件的亮度-电流密度特性；
图23说明在对比实施例2中制造的发光元件的亮度-电压特性；
图24说明在对比实施例2中制造的发光元件的电流效率-亮度特性；和
图25说明在对比实施例2中制造的发光元件的发射光谱。
实施本发明的最佳方式
下文中，将参考附图来详细说明本发明。但是，本发明不局限于以下描述，且本领域技术人员将认识到在不偏离本发明的精神和范围的情况下可对各种方式和细节进行修改。因此，不应认为本发明局限于以下各种实施方式的描述。
(实施方式1)
在实施方式1中，将说明本发明的发光元件的概念。
近年来，本发明人致力于磷光化合物来达到发光元件的高性能，且使用宽范围的磷光化合物来研究发光元件。结果之一是，本发明人发现，通过使用连接有一个氨基的螺-9，9′-联芴衍生物，与使用迄今为止报道的磷光化合物的发光元件相比，包含本发明的磷光化合物的发光元件可非常高效率地发光。
通过本发明人进行的性能评价，业已发现，螺-9，9′-联芴衍生物的T1水平高。也就是说，业已发现，三重态激发能量难以从其他层转移至包括螺-9，9′-联芴衍生物的层。因此，很少关心从发光层转移的激发能量，即使当来自发光层的磷光的发射颜色为具有高发光能量的发射颜色(如蓝色至绿色)时。
螺-9，9′-联芴衍生物具有高空穴-传输性能，且为适用于空穴-传输层的材料。此外，业已发现，螺-9，9′-联芴衍生物的最低未占分子轨道(LUMO)水平较高。也就是说，通过包含螺-9，9′-联芴衍生物的层可防止电子从一层渗透至其他层。
此外，业已发现，螺-9，9′-联芴衍生物为具有高玻璃化转变温度(Tg)和高耐热性的材料。因此，可制得具有高耐热性的发光元件。
本发明人由试验结果发现，当制造发光元件时，螺-9，9′-联芴衍生物特有的高T1水平、高空穴-传输性能、高电子阻挡性能和高耐热性提供了许多优点。
在在发光层中使用磷光化合物制造发光元件的情形下，当使用普通空穴-传输材料形成空穴-传输层时，由于空穴-传输材料的T1水平低于磷光化合物或其主体材料的T1水平，因此三重态激发能量容易转移至与发光层相邻的空穴-传输层。但是，具有高空穴-传输性能的螺-9，9′-联芴衍生物的T1水平高，因此，三重态激发能量难以由发光层转移。因此，可制得具有高发光效率或高色纯度的发光元件。
通过使用具有高LUMO水平的螺-9，9′-联芴衍生物作为与发光层相邻的空穴-传输层，可防止电子由发光层渗透至其他层，因此，电子和空穴可在发光层中有效复合，且可制得具有高发光效率的发光元件。
(实施方式2)
在实施方式2中，将参考图1来说明本发明的发光元件的结构。
图1图示在第一电极101和第二电极104之间具有包含有机化合物的层120的发光元件。包含有机化合物的层120包括包含螺-9，9′-联芴衍生物的第一层102和包含磷光化合物的第二层103。
这里，包含磷光化合物的第二层103优选为这样的层，其中具有比磷光化合物更大的三重态激发能量的物质用作主体材料，且将磷光化合物分散作为客体材料。分散磷光化合物可防止由磷光化合物发出的光由于浓度而被猝灭，该磷光化合物为用作发射中心的物质。
不限定磷光化合物，但是，可给出有机金属络合物，如吡啶甲酸根双[2-(3，5-双(三氟甲基)苯基)吡啶-N，C2′]合铱(III)(缩写：Ir(CF3ppy)2(pic))、乙酰丙酮根双[2-(4，6-二氟苯基)吡啶-N，C2′]合铱(III)(缩写：FIr(acac))、吡啶甲酸根双[2-(4，6-二氟苯基)吡啶-N，C2′]合铱(III)(FIr(pic))、四(1-吡唑基)硼酸根双[2-(4′，6′-二氟苯基)吡啶-N，C2′]合铱(III)(缩写：FIr6)、三(2-苯基吡啶-N，C2′)合铱(缩写：Ir(ppy)3)、乙酰丙酮根双(2-苯基吡啶)合铱(III)(缩写：Ir(ppy)2(acac))、乙酰丙酮根双(1，2-二苯基-1H-苯并咪唑)合铱(III)(缩写：Ir(pbi)2(acac))、乙酰丙酮根双(苯并[h]喹啉)合铱(III)(缩写：Ir(bzq)2(acac))、乙酰丙酮根双(2，4-二苯基-1，3-噁唑-N，C2′)合铱(III)(缩写：Ir(dpo)2(acac))、乙酰丙酮根双[2-(4′-全氟苯基苯基)吡啶]合铱(III)(缩写：Ir(p-PF-ph)2(acac))、乙酰丙酮根双(2-苯基苯并噻唑-N，C2′)合铱(III)(缩写：Ir(bt)2(acac))、三(2-苯基喹啉-N，C2′)合铱(III)(缩写：Ir(pq)3)、乙酰丙酮根双(2-苯基喹啉-N，C2′)合铱(III)(缩写：Ir(pq)2(acac))、乙酰丙酮根双[2-(2′-苯并[4，5-a]噻吩基)吡啶-N，C3′)合铱(III)(缩写：Ir(btp)2(acac))、乙酰丙酮根双(1-苯基异喹啉-N，C2′)合铱(III)(缩写：Ir(piq)2(acac))、三(1-苯基异喹啉-N，C2′)合铱(III)(缩写：Ir(piq)3)、(乙酰丙酮根)双[2，3-双(4-氟苯基)喹喔啉]合铱(III)(缩写：Ir(Fdpq)2(acac))、或2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟啉合铂(II)(缩写：PtOEP)。此外，稀土金属络合物由稀土金属离子发光(不同多重态之间的电子跃迁)，如三(乙酰丙酮根)(单菲绕啉)合铽(III)(缩写：Tb(acac)3(Phen))、三(1，3-二苯基-1，3-丙二酮)(单菲绕啉)合铕(III)(缩写：Eu(DBM)3(Phen))或三[1-(2-噻吩甲酰基)-3，3，3-三氟丙酮](单菲绕啉)合铕(III)(缩写：Eu(TTA)3(Phen))，因此，这种稀土金属络合物可用作本发明的磷光化合物。从这个观点看，还可使用加入稀土金属的无机化合物(如金属氧化物)的荧光体。请注意，第一层102包括螺-9，9′-联芴衍生物，因此，即使在第二层103中使用发绿光或发蓝光的磷光化合物或具有从440nm到540nm的发射光谱峰的磷光化合物，也可抑制能量转移，因此可获得高发光效率。关于这种磷光化合物，可给出例如Ir(CF3ppy)2(pic)、FIr(acac)、FIr(pic)、FIr6、Ir(ppy)3、Ir(ppy)2(acac)、Ir(pbi)2(acac)等。
不特别限定使磷光化合物进入分散态的物质(也就是说，主体材料)，但是，除了具有芳胺骨架的化合物如4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：NPB)以外，还优选使用咔唑衍生物，如4，4′-二(N-咔唑基)联苯(缩写：CBP)或4，4′，4″-三(N-咔唑基)三苯基胺(缩写：TCTA)；或金属络合物，如双[2-(2-羟基苯基)吡啶]合锌(缩写：Znpp2)、双[2-(2-羟基苯基)苯并噁唑]合锌(缩写：Zn(PBO)2)、双(2-甲基-8-喹啉酚根)(4-苯基苯酚根)合铝(缩写：BAlq)或三(8-喹啉酚根)合铝(缩写：Alq3)。此外，关于使磷光化合物进入分散态的物质，可使用高分子化合物。在这种情况下，通过湿法(如喷墨法或旋涂法)施用将磷光化合物和高分子化合物溶解于适当的溶剂中制得的溶液，形成第二层103。溶剂的实例包括四氢呋喃(THF)、乙腈、二氯甲烷、二氯乙烷、甲苯、二甲苯、或其混合溶剂以及低级醇，如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇或仲丁醇，但是，所述溶剂不局限于此。高分子化合物的实例包括空穴传输高分子化合物，如聚(N-乙烯基咔唑)(缩写：PVK)、聚(4-乙烯基三苯基胺)(缩写：PVTPA)、聚[N-(4-{N′-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N′-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](缩写：PTPDMA)或聚[N，N′-双(4-丁基苯基)-N，N′-双(苯基)]联苯胺(缩写：Poly-TPD)。或者电子传输高分子化合物可用作所述高分子化合物，如聚[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-co-(吡啶-3，5-二基)](缩写：PF-Py)或聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-co-(2，2′-吡啶-6，6-二基)](缩写：PF-BPy)。
请注意，第二层103可例如通过溅射法或蒸发法形成。此外，第二层103可通过湿法形成，如喷墨法或旋涂法。
形成的包含螺-9，9′-联芴衍生物的第一层102与第二层103相邻。现在将说明用于第一层102的螺-9，9′-联芴衍生物。
在用于第一层102的螺-9，9′-联芴衍生物中，其2位连接有一个氨基的螺-9，9′-联芴衍生物具有足够高的T1水平和热物理性能。
此外，在上述螺-9，9′-联芴衍生物中，具体地讲，氨基被取代或未取代的芳基取代，或者氨基被取代或未取代的杂环基取代。
用于第一层102的螺-9，9′-联芴衍生物用以下通式(1)表示。
在该式中，R1为氢和具有1-4个碳原子的烷基中的任一种。关于具有1-4个碳原子的烷基，具体地讲，可给出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。关于R1，特别优选使用氢和叔丁基中的任一种。
在该式中，R2和R3各自为氢或具有1-4个碳原子的烷基中的任一种。关于具有1-4个碳原子的烷基，具体地讲，可给出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。关于R2和R3，特别优选使用氢或叔丁基。请注意，R2和R3可相同或不同。
在该式中，R4为具有6-15个碳原子的芳基。关于具有6-15个碳原子的芳基，可使用苯基、邻-联苯基、间-联苯基、对-联苯基、芴-2-基、9，9-二甲基芴-2-基、萘基等。为了使通式(1)表示的螺-9，9′-联芴衍生物成为具有较大能隙的化合物，R4优选为不具有稠环骨架的基团，选自具有6-15个碳原子的芳基。具有6-15个碳原子的芳基各自可具有取代基，且具有1-4个碳原子的烷基或具有6-15个碳原子的芳基可用作取代基。关于具有1-4个碳原子的烷基，具体地讲，可使用甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。关于具有6-15个碳原子的芳基，具体地讲，可使用苯基、邻-联苯基、间-联苯基、对-联苯基、芴-2-基、9，9-二甲基芴-2-基、萘基等。关于R4，特别优选未取代的苯基。
在该式中，R5和R6各自为氢、具有1-4个碳原子的烷基、以及具有6-15个碳原子的芳基中的任一种。关于具有1-4个碳原子的烷基，具体地讲，可给出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。关于具有6-15个碳原子的芳基，可给出苯基、邻-联苯基、间-联苯基、对-联苯基、芴-2-基、9，9-二甲基芴-2-基、萘基等。关于R5和R6，特别优选使用氢。请注意，R5和R6可相同或不同，且具有取代基或不具有取代基。
用于第一层102的螺-9，9′-联芴衍生物用以下通式(2)表示。
Figure G2008800063677D00181
在该式中，R7为氢和具有1-4个碳原子的烷基中的任一种。关于具有1-4个碳原子的烷基，具体地讲，可给出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。关于R7，特别优选使用氢和叔丁基中的任一种。
在该式中，R8和R9各自为氢和具有1-4个碳原子的烷基中的任一种。关于具有1-4个碳原子的烷基，具体地讲，可给出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。关于R8和R9，特别优选使用氢或叔丁基。请注意，R8和R9可相同或不同。
在该式中，R10为具有6-15个碳原子的芳基。关于具有6-15个碳原子的芳基，可给出苯基、邻-联苯基、间-联苯基、对-联苯基、芴-2-基、9，9-二甲基芴-2-基、萘基等。为了使通式2表示的螺-9，9′-联芴衍生物成为具有较大能隙的化合物，R10优选为不具有稠环骨架的基团。具有6-15个碳原子的芳基各自可具有取代基，且具有1-4个碳原子的烷基或具有6-15个碳原子的芳基可用作取代基。关于具有1-4个碳原子的烷基，具体地讲，可给出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。关于具有6-15个碳原子的芳基，具体地讲，可给出苯基、邻-联苯基、间-联苯基、对-联苯基、芴-2-基、9，9-二甲基芴-2-基、萘基等。关于R10，特别优选未取代的苯基。
在该式中，R11和R12各自为氢、具有1-4个碳原子的烷基、以及具有6-15个碳原子的芳基中的任一种。关于具有1-4个碳原子的烷基，具体地讲，可给出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。关于具有6-15个碳原子的芳基，可给出苯基、邻-联苯基、间-联苯基、对-联苯基、芴-2-基、9，9-二甲基芴-2-基、萘基等。关于R11和R12，特别优选使用氢。请注意，R11和R12可相同或不同，且具有取代基或不具有取代基。
用于第一层102的螺-9，9′-联芴衍生物用以下通式(3)表示。
Figure G2008800063677D00191
在该式中，R13为氢和具有1-4个碳原子的烷基中的任一种。关于具有1-4个碳原子的烷基，具体地讲，可给出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。关于R13，特别优选使用氢和叔丁基中的任一种。
在该式中，R14和R15各自为氢和具有1-4个碳原子的烷基中的任一种。关于具有1-4个碳原子的烷基，具体地讲，可给出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。关于R14和R15，特别优选使用氢或叔丁基。请注意，R14和R15可相同或不同。
在该式中，R16为具有6-15个碳原子的芳基。关于具有6-15个碳原子的芳基，可给出苯基、邻-联苯基、间-联苯基、对-联苯基、芴-2-基、9，9-二甲基芴-2-基、萘基等。为了使通式3表示的螺-9，9′-联芴衍生物成为具有较大能隙的化合物，R16优选为不具有稠环骨架的基团。具有6-15个碳原子的芳基各自可具有取代基，且具有1-4个碳原子的烷基或具有6-15个碳原子的芳基可用作取代基。关于具有1-4个碳原子的烷基，具体地讲，可给出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。关于具有6-15个碳原子的芳基，具体地讲，可给出苯基、邻-联苯基、间-联苯基、对-联苯基、芴-2-基、9，9-二甲基芴-2-基、萘基等。关于R16，特别优选未取代的苯基。
在该式中，R17为氢、具有1-4个碳原子的烷基、以及具有6-15个碳原子的芳基中的任一种。关于具有1-4个碳原子的烷基，具体地讲，可给出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。关于具有6-15个碳原子的芳基，可给出苯基、邻-联苯基、间-联苯基、对-联苯基、芴-2-基、9，9-二甲基芴-2-基、萘基等。关于R17，特别优选使用氢。请注意，R17可具有取代基或不具有取代基。
在该式中，R18为具有1-4个碳原子的烷基和具有6-15个碳原子的芳基中的任一种。关于具有1-4个碳原子的烷基，具体地讲，可给出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。关于具有6-15个碳原子的芳基，可给出苯基、邻-联苯基、间-联苯基、对-联苯基、芴-2-基、9，9-二甲基芴-2-基、萘基等。为了使以下通式(5)表示的螺-9，9′-联芴衍生物成为具有较大能隙的化合物，R18优选为不具有稠环骨架的基团，选自具有1-4个碳原子的烷基或具有6-15个碳原子的芳基。具有6-15个碳原子的芳基各自可具有取代基，且具有1-4个碳原子的烷基或具有6-15个碳原子的芳基可用作取代基。关于用作取代基的具有1-4个碳原子的烷基，具体地讲，可给出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。关于具有6-15个碳原子的芳基，具体地讲，可给出苯基、邻-联苯基、间-联苯基、对-联苯基、芴-2-基、9，9-二甲基芴-2-基、萘基等。关于R18，特别优选未取代的苯基。
用于第一层102的螺-9，9′-联芴衍生物用以下通式(4)表示。
Figure G2008800063677D00211
在该式中，R19为氢和具有1-4个碳原子的烷基中的任一种。关于具有1-4个碳原子的烷基，具体地讲，可给出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。关于R19，特别优选使用氢和叔丁基中的任一种。
在该式中，R20和R21各自为氢和具有1-4个碳原子的烷基中的任一种。关于具有1-4个碳原子的烷基，具体地讲，可给出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。关于R20和R21，特别优选使用氢或叔丁基。请注意，R20和R21可相同或不同。
在该式中，R22为氢、具有1-4个碳原子的烷基、以及具有6-15个碳原子的芳基中的任一种。关于具有1-4个碳原子的烷基，具体地讲，可给出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。关于具有6-15个碳原子的芳基，具体地讲，可给出苯基、邻-联苯基、间-联苯基、对-联苯基、芴-2-基、9，9-二甲基芴-2-基、萘基等。为了使以上通式(4)表示的螺-9，9′-联芴衍生物成为具有较大能隙的化合物，R22优选为不具有稠环骨架的基团。关于R22，特别优选使用氢。
在该式中，R23和R24各自为氢、具有1-4个碳原子的烷基、以及具有6-15个碳原子的芳基中的任一种。关于具有1-4个碳原子的烷基，具体地讲，可给出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。关于具有6-15个碳原子的芳基，可给出苯基、邻-联苯基、间-联苯基、对-联苯基、芴-2-基、9，9-二甲基芴-2-基、萘基等。
关于R23和R24，特别优选使用氢。请注意，R23和R24可相同或不同，且具有取代基或不具有取代基。
用于第一层102的螺-9，9′-联芴衍生物用以下通式(5)表示。
Figure G2008800063677D00221
在该式中，R25为氢和具有1-4个碳原子的烷基中的任一种。关于具有1-4个碳原子的烷基，具体地讲，可给出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。关于R25，特别优选使用氢和叔丁基中的任一种。
在该式中，R26和R27各自为氢和具有1-4个碳原子的烷基中的任一种。关于具有1-4个碳原子的烷基，具体地讲，可给出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。关于R26和R27，特别优选使用氢或叔丁基。请注意，R26和R27可相同或不同。
在该式中，R28为氢、具有1-4个碳原子的烷基、以及具有6-15个碳原子的芳基中的任一种。关于具有1-4个碳原子的烷基，具体地讲，可给出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。关于具有6-15个碳原子的芳基，具体地讲，可给出苯基、邻-联苯基、间-联苯基、对-联苯基、芴-2-基、9，9-二甲基芴-2-基、萘基等。为了使以上通式(5)表示的螺-9，9′-联芴衍生物成为具有较大能隙的化合物，R28优选为不具有稠环骨架的基团。关于R28，特别优选使用氢。
在该式中，R29和R30各自为氢、具有1-4个碳原子的烷基、以及具有6-15个碳原子的芳基中的任一种。关于具有1-4个碳原子的烷基，具体地讲，可给出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。关于具有6-15个碳原子的芳基，可给出苯基、邻-联苯基、间-联苯基、对-联苯基、芴-2-基、9，9-二甲基芴-2-基、萘基等。关于R29和R30，特别优选使用氢。请注意，R29和R30可相同或不同，且具有取代基或不具有取代基。
用于第一层102的螺-9，9′-联芴衍生物用以下通式(6)表示。
Figure G2008800063677D00231
在该式中，R31为氢和具有1-4个碳原子的烷基中的任一种。关于具有1-4个碳原子的烷基，具体地讲，可给出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。关于R31，特别优选使用氢和叔丁基中的任一种。
在该式中，R32和R33各自为氢和具有1-4个碳原子的烷基中的任一种。关于具有1-4个碳原子的烷基，具体地讲，可给出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。关于R32和R33，特别优选使用氢或叔丁基。请注意，R32和R33可相同或不同。
在该式中，R34为氢、具有1-4个碳原子的烷基、以及具有6-15个碳原子的芳基中的任一种。关于具有1-4个碳原子的烷基，具体地讲，可给出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。关于具有6-15个碳原子的芳基，具体地讲，可给出苯基、邻-联苯基、间-联苯基、对-联苯基、芴-2-基、9，9-二甲基芴-2-基、萘基等。为了使以上通式(6)表示的螺-9，9′-联芴衍生物成为具有较大能隙的化合物，R34优选为不具有稠环骨架的基团。关于R34，特别优选使用氢。
在该式中，R35为氢、具有1-4个碳原子的烷基、以及具有6-15个碳原子的芳基中的任一种。关于具有1-4个碳原子的烷基，具体地讲，可给出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。关于具有6-15个碳原子的芳基，可给出苯基、邻-联苯基、间-联苯基、对-联苯基、芴-2-基、9，9-二甲基芴-2-基、萘基等。关于R35，特别优选使用氢。请注意，R35可具有取代基或不具有取代基。
用于第一层102的螺-9，9′-联芴衍生物用以下通式(7)表示。
Figure G2008800063677D00241
在该式中，R37为氢和具有1-4个碳原子的烷基中的任一种。关于具有1-4个碳原子的烷基，具体地讲，可给出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。关于R37，特别优选使用氢和叔丁基中的任一种。
在该式中，R38和R39各自为氢和具有1-4个碳原子的烷基中的任一种。关于具有1-4个碳原子的烷基，具体地讲，可给出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。关于R38和R39，特别优选使用氢或叔丁基。请注意，R38和R39可相同或不同。
用于第一层102的螺-9，9′-联芴衍生物用以下通式(8)表示。
Figure G2008800063677D00242
在该式中，R40为氢和具有1-4个碳原子的烷基中的任一种。关于具有1-4个碳原子的烷基，具体地讲，可给出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。关于R40，特别优选使用氢和叔丁基中的任一种。
在该式中，R41和R42各自为氢和具有1-4个碳原子的烷基中的任一种。关于具有1-4个碳原子的烷基，具体地讲，可给出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。关于R41和R42，特别优选使用氢或叔丁基。请注意，R41和R42可相同或不同。
用于第一层102的螺-9，9′-联芴衍生物用以下通式(9)表示。
Figure G2008800063677D00251
在该式中，R43为氢和具有1-4个碳原子的烷基中的任一种。关于具有1-4个碳原子的烷基，具体地讲，可给出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。关于R43，特别优选使用氢和叔丁基中的任一种。
在该式中，R44和R45各自为氢和具有1-4个碳原子的烷基中的任一种。关于具有1-4个碳原子的烷基，具体地讲，可给出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。关于R44和R45，特别优选使用氢或叔丁基。请注意，R44和R45可相同或不同。
用于第一层102的螺-9，9′-联芴衍生物用以下通式(10)表示。
Figure G2008800063677D00261
在该式中，R46和R47各自为氢和具有1-4个碳原子的烷基中的任一种。关于具有1-4个碳原子的烷基，具体地讲，可给出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。关于R46和R47，特别优选使用氢或叔丁基。请注意，R46和R47可相同或不同。
用于第一层102的螺-9，9′-联芴衍生物用以下通式(11)表示。
Figure G2008800063677D00262
在该式中，R48和R49各自为氢和具有1-4个碳原子的烷基中的任一种。关于具有1-4个碳原子的烷基，具体地讲，可给出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。关于R48和R49，特别优选使用氢或叔丁基。请注意，R48和R49可相同或不同。
用于第一层102的螺-9，9′-联芴衍生物用以下通式(12)表示。
在该式中，R50和R51各自为氢和具有1-4个碳原子的烷基中的任一种。关于具有1-4个碳原子的烷基，具体地讲，可给出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。关于R50和R51，特别优选使用氢或叔丁基。请注意，R50和R51可相同或不同。
关于以上通式(1)-(12)表示的螺-9，9′-联芴衍生物的具体实例，例如可给出式(13)-(95)表示的螺-9，9′-联芴衍生物。在各式中，Me表示甲基；Et表示乙基；iPr表示异丙基；Pr表示丙基；Bu表示丁基；iBu表示异丁基；sBu表示仲丁基；tBu表示叔丁基。请注意，用于本发明的发光元件的螺-9，9′-联芴衍生物不局限于此。
Figure G2008800063677D00281
Figure G2008800063677D00291
Figure G2008800063677D00301
Figure G2008800063677D00311
Figure G2008800063677D00321
Figure G2008800063677D00331
Figure G2008800063677D00351
Figure G2008800063677D00361
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由于在实施方式2中所述的螺-9，9′-联芴衍生物具有足够高的T1水平和高空穴-传输性能，螺-9，9′-联芴衍生物优选用于空穴-传输层。在实施方式2中所述的螺-9，9′-联芴衍生物为具有高玻璃化转变温度(Tg)和高耐热性的材料。本发明的发光元件中的第一层包括上述螺-9，9′-联芴衍生物，因此，可制得具有高耐热性的发光元件。此外，在实施方式2中所述的螺-9，9′-联芴衍生物具有高T1水平，因此，三重态激发能量难以从其他层转移，且可制得具有高发光效率的发光元件。此外，由于在实施方式2中所述的螺-9，9′-联芴衍生物具有高T1水平，螺-9，9′-联芴衍生物还可优选用于由发光层发出的磷光颜色具有大发光能量(如蓝色至绿色)的发光元件，且可制得具有高发光效率的发光元件。由于在实施方式2中所述的螺-9，9′-联芴衍生物具有高T1水平，螺-9，9′-联芴衍生物还可优选用于由发光层发出的磷光颜色具有大发光能量(波长从440nm到540nm)的发光元件，且可制得具有高发光效率的发光元件。
此外，由于本发明的发光元件具有高发光效率，因此可降低功率消耗。
当将电压施加于这种发光元件时，从第一电极101侧注入的空穴和从第二电极104侧注入的电子在第二层103中复合，由此磷光化合物被激发。当磷光化合物由激发态返回至基态时发光。请注意，在实施方式2的发光元件中，第一电极101用作阳极，第二电极104用作阴极。
虽然不特别限定第一电极101，但在如实施方式2所述用作阳极的情况下，第一电极101优选使用具有高功函的物质形成。除了氧化锡铟(ITO)、包含二氧化硅的氧化锡铟(ITSO)和包含2-20wt％氧化锌的氧化铟(IZO)以外，具有高功函的物质的具体实例包括金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)等。第一电极101可例如通过溅射法、蒸发法等形成。
此外，虽然不特别限定第二电极104，但在如在实施方式2所述用作阴极的情况下，第二电极104优选由具有低功函的物质形成。除了铝(Al)和铟(In)以外，具有低功函的物质的具体实例包括碱金属如锂(Li)或铯(Cs)、碱土金属如镁(Mg)或钙(Ca)、以及稀土金属如铒(Er)或镱(Yb)。此外，可使用合金，如铝-锂合金(AlLi)或镁-银合金(MgAg)。请注意，第二电极104可例如通过溅射法、蒸发法等形成。
为了将发出的光提取到外面，第一电极101和第二电极104中的一个或两个优选为使用可传送可见光的传导膜(如ITO)形成的电极，或厚度为几nm至几十nm的电极，以便传送可见光。
此外，如图1所示，可在第一电极101和第一层102之间提供空穴注入层111。此处，空穴注入层为具有有助于将空穴从用作阳极的电极注入至第一层102的功能的层。请注意，提供空穴注入层111不是必需的。
虽然不特别限定形成空穴注入层111的物质，以下物质可用作这种物质：金属氧化物，如氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰、氧化铼和氧化钌。此外，可使用酞菁化合物，如酞菁(缩写：H2Pc)或铜酞菁(缩写：CuPc)。还可使用芳族胺化合物，如4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：NPB)、4，4′-双[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：TPD)、4，4′-双[N-(9，9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：DFLDPBi)、4，4′，4″-三(N，N-二苯基氨基)三苯基胺(缩写：TDATA)或4，4′，4″-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯基胺(缩写：m-MTDATA)。此外，还可使用高分子化合物，如聚(亚乙基二氧基噻吩)和聚(苯乙烯磺酸盐)的混合物(缩写：PEDOT/PSS)。
有机化合物和电子受体的复合材料可用于空穴注入层111。由于通过电子受体在有机化合物中产生空穴，因此这种复合材料的空穴注入性能和空穴传输性能优异。在这种情况下，所述有机化合物优选为在传输产生的空穴方面优异的材料。具体地讲，可使用上述芳族胺化合物等。关于电子受体，可使用对有机化合物具有电子接受性能的物质。具体地讲，优选过渡金属氧化物，且其实例包括氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰、氧化铼、氧化钌等。还可使用路易斯酸，如氯化铁(III)或氯化铝(III)。此外，还可使用有机化合物，如7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟二亚甲代苯醌(quinodimethane)(缩写：F4-TCNQ)。
空穴注入层111可具有两层或更多层堆叠的多层结构，或者可由两种或更多种物质的混合物形成。
如图1所示，可在第二电极104和第二层103之间提供电子传输层112。此处，电子传输层为具有将由第二电极104注入的电子传输至第二层103的功能的层。采用这种方式，提供电子传输层112使第二电极104远离第二层103，由此可防止由于金属导致的发光猝灭。请注意，提供电子传输层112不是必需的。
虽然不特别限定形成电子传输层112的物质，通常以下物质可用作这种物质：金属络合物，如三(8-喹啉酚根)合铝(缩写：Alq3)、三(4-甲基-8-喹啉酚根)合铝(缩写：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)合铍(缩写：BeBq2)、双(2-甲基-8-喹啉酚根)(4-苯基苯酚根)合铝(缩写：BAlq)、双[2-(2-羟基苯基)苯并噁唑]合锌(缩写：ZnBOX)和双[2-(2-羟基苯基)苯并噻唑]合锌(缩写：Zn(BTZ)2)。此外，可使用杂芳族化合物，如2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(缩写：PBD)、1，3-双[5-(对-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(缩写：OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(缩写：TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(缩写：p-EtTAZ)、红菲绕啉(缩写：BPhen)、浴铜灵(缩写：BCP)或4，4′-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)均二苯乙烯(缩写：BzOs)。此外，还可使用高分子化合物，如聚(2，5-吡啶-二基)(缩写：PPy)。
电子传输层112可具有两层或更多层堆叠的多层结构，或者可由两种或更多种物质的混合物形成。
此外，如图1所示，可在第二电极104和电子传输层112之间提供电子注入层113。此处，电子注入层为具有有助于将电子从用作阴极的电极注入至电子传输层112的功能的层。请注意，提供电子注入层113不是必需的。
虽然不特别限定形成电子注入层113的物质，但是可使用碱金属化合物或碱土金属化合物，如氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)或氧化锂。此外，还可使用稀土金属化合物，如氟化铒(ErF3)。还可使用形成电子传输层112的上述物质。
有机化合物和电子给体的复合材料可用于电子注入层113。由于通过电子给体在有机化合物中产生电子，此类复合材料的电子注入性能和电子传输性能优异。在这种情况下，所述有机化合物优选为在传输产生的电子方面优异的材料。具体地讲，例如可使用形成电子传输层112的上述物质(例如金属络合物或杂芳族化合物)。关于电子给体，可使用对有机化合物显示电子供给性能的物质。具体地讲，可给出碱金属、碱土金属和稀土金属，如锂、铯、镁、钙、铒和镱。此外，可给出碱金属氧化物或碱土金属氧化物，如氧化锂、氧化钙、氧化钡等。还可使用路易斯碱，如氧化镁。此外，还可使用有机化合物，如四硫富瓦烯(缩写：TTF)。
在本发明的上述发光元件中，空穴注入层111、第一层102、第二层103、电子传输层112和电子注入层113各自可通过蒸发法、喷墨法或涂布法形成。此外，第一电极101和第二电极104各自也可通过溅射法、蒸发法等或湿法(如喷墨法或涂布法)形成。
[实施方式3]
在实施方式3中，举例说明具有与实施方式2不同的元件结构的发光元件，其中提供多个包含螺-9，9′-联芴衍生物的第一层和包含磷光化合物的第二层，且每个包含磷光化合物的第二层发光。因此，可得到由多个发光层发出的光的组合的光。在实施方式3中，将参考图2来说明包括多个包含螺-9，9′-联芴衍生物的第一层和多个包含磷光化合物的第二层的发光元件的模式。
图2中的发光元件在第一电极201和第二电极202之间包括包含有机化合物的层A 203和包含有机化合物的层B 206。包含有机化合物的层A 203包括包含螺-9，9′-联芴衍生物的第一层212和包含磷光化合物的第二层213。包含有机化合物的层B 206具有包含螺-9，9′-联芴衍生物的第一层215和包含磷光化合物的第二层216。关于电荷产生层，在包含有机化合物的层A 203和包含有机化合物的层B 206之间提供N层204和P层205。
N层204为产生电子的层，P层205为产生空穴的层。当施加电压使得第一电极201的电势高于第二电极202的电势时，由第一电极201注入的空穴和由N层204注入的电子在包含磷光化合物的第二层213中复合，因此包含在包含磷光化合物的第二层213中的磷光化合物发光。此外，由第二电极202注入的电子和由P层205注入的空穴在包含磷光化合物的第二层216中复合，使得包含在包含磷光化合物的第二层216中的磷光化合物发光。
由于N层204为产生电子的层，其可使用在以上实施方式2中所述的有机化合物和电子给体的复合材料形成。具有这种结构，可将电子注入至包含磷光化合物的第二层213侧。
由于P层205为产生空穴的层，其可使用在以上实施方式2中所述的有机化合物和电子受体的复合材料形成。具有这种结构，可将空穴注入至包含磷光化合物的第二层216侧。对于P层205，还可使用具有优异空穴注入性能的金属氧化物，如氧化钼、氧化钒、ITO或ITSO。
此外，可在N层204和P层205之间形成包含金属氧化物(如氧化钼或ITSO)或金属(如铝或银)的层，使得光可通过该层传送。
包含有机化合物的层A 203和包含有机化合物的层B 206可具有与包含在以上实施方式2中所述的有机化合物的层120相同的结构。例如，如图2所示，在包含有机化合物的层A中，在第一电极201和第一层212之间提供空穴注入层211。此外，在第二层213和N层204之间提供电子传输层214。在包含有机化合物的层B中，在第二电极202和第二层216之间提供电子传输层217和电子注入层218。
如图2所示，实施方式3描述了提供两层包含有机化合物的层的发光元件，但是，包含有机化合物的层数不限定为2，且例如层数可为3。由每个包含磷光化合物的第二层发出的光可混合。
如图2所示，实施方式3描述了提供两层包含有机化合物的层且每层包含磷光化合物的发光元件，但是，例如，提供了两层包含有机化合物的层，且包含有机化合物的两层中的一层可具有与本发明不同的结构。关于与本发明不同的结构，例如，可给出这样的结构，其中使用荧光化合物代替包含磷光化合物的第二层中的磷光化合物。那么，由包含磷光化合物的第二层发出的光和由包含荧光化合物的层发出的光可混合。
(实施方式4)
在实施方式4中，将说明使用本发明的发光元件制造的发光器件。
在实施方式4中，将参考图3A和3B来说明使用本发明的发光元件制造的发光器件。图3A为发光器件的俯视图，图3B为图3A沿着线A-A′截取的截面图。附图标记401表示驱动器电路部分(源侧驱动器电路)，402表示像素部分，403表示驱动器电路部分(门侧驱动器电路)，这些用虚线表示。附图标记404表示密封基片；405表示密封材料；407表示由密封材料405围绕的空间。
导线408为传送待输入源侧驱动器电路401和门侧驱动器电路403信号的线路，并接受来自用作外部输入终端的柔性印刷电路(FPC)409的视频信号、计时信号、启动信号、复位信号等。请注意，尽管此处仅描述了FPC，但是该FPC可配备有印刷布线板(PWB)。在本说明书中的发光器件不仅包括发光器件本身，而且还包括配备有FPC或PWB的发光器件。
接着，参考图3B描述截面结构。虽然驱动器电路部分和像素部分在基片410之上形成，这里说明为驱动器电路部分的源侧驱动器电路401和像素部分402中的一个像素。
形成为n-通道TFT 423和p-通道TFT 424组合的CMOS电路作为源侧驱动器电路401。可使用CMOS电路、PMOS电路或NMOS电路形成驱动器电路。在实施方式4中，描述在基片之上形成驱动器电路的驱动器集成类型，但是，驱动器电路并非必需在基片之上形成，且还可在基片之外形成。
像素部分402包括多个像素，其中每一个包括切换TFT 411、电流控制TFT 412、以及与电流控制TFT 412的漏电极电相连的第一电极413。请注意，形成绝缘体414，以便覆盖第一电极413的末端。此处，正性光敏丙烯酸类树脂膜用于绝缘体414。
形成绝缘体414，使得在其上端部或下端部具有带曲率的弯曲表面，以便得到有利的覆盖度。例如，在使用正性光敏丙烯酸类树脂作为绝缘体414的材料的情况下，优选形成绝缘体414使得仅在其上端部具有曲率半径(0.2μm-3μm)的弯曲表面。曝光后不溶于蚀刻剂的负型光敏丙烯酸类树脂或在光的作用下溶于蚀刻剂的正型光敏丙烯酸类树脂可用作绝缘体414。
在第一电极413之上形成包含有机化合物的层416和第二电极417。此处，具有高功函的材料优选为用于用作阳极的第一电极413的材料。例如，可使用以下材料形成第一电极413：单层膜，如氧化锡铟(ITO)膜、含硅氧化锡铟膜、氧化锌铟(IZO)膜、氮化钛膜、铬膜、钨膜、Zn膜或Pt膜等；选自各种膜和含氮化钛和铝作为其主要成分的膜的叠层；氮化钛膜、含铝作为其主要成分的膜以及另一氮化钛膜的三层结构；等。当第一电极413具有叠层结构时，线路可具有低电阻，使得形成有利的欧姆接触，且还用作阳极。
通过各种方法形成包含有机化合物的层416，如使用蒸发掩模的蒸发法、喷墨法和旋涂法。包含有机化合物的层416包括在实施方式2中所述的螺-9，9′-联芴衍生物和磷光化合物作为一部分。关于可组合的材料，可使用低分子材料、具有介于低分子材料和高分子材料(包括低聚物和树状聚合物)之间的中等性能的中分子材料或高分子材料。尽管单层或叠层有机化合物通常用作包含有机化合物的层，但是本发明可包括部分包含无机化合物的有机化合物膜用作包含有机化合物的层的结构。
优选使用具有低功函的材料(Al、Ag、Li、Ca或其合金或化合物，如MgAg、MgIn、AlLi、CaF2、氮化钙或氟化钙)作为用于在包含有机化合物的层416之上形成的第二电极417的材料。在由包含有机化合物的层416发出的光通过用作阴极的第二电极417传送的情况下，优选具有减小的膜厚的金属薄膜与透明导电膜(使用氧化铟-氧化锡合金(ITO)、氧化铟-氧化锌合金(In2O3-ZnO)、氧化锌(ZnO)等形成)的叠层用作第二电极417。
用密封材料405将密封基片404与基片410连接制成这样的结构，其中在由基片410、密封基片404和密封材料405包围的空间407中提供发光元件418。请注意，本发明还包括空间407填充有密封材料405的结构，以及空间407填充有惰性气体(例如氮气或氩气)的结构。
优选环氧类树脂用作密封材料405。理想的是，该材料允许尽可能少的水分和氧渗透。关于密封基片404，除了玻璃基片或石英基片以外，还可使用由玻璃纤维-增强的塑料(FRP)、聚氟乙烯(PVF)、聚酯、丙烯酸类树脂等制成的塑料基片。
采用上述方式，可制得使用本发明的发光元件制造的发光器件。
由于使用在实施方式2或实施方式3中所述的发光元件，本发明的发光器件具有有利的特性。具体地讲，由于包括具有高发光效率的发光元件，可制得具有低功率消耗的发光器件。
但是，如上所述，现在说明使用晶体管控制发光元件驱动的主动矩阵图像显示器件，本发明可包括无需特别提供用于驱动的元件(如晶体管)来驱动发光元件的无源矩阵图像显示器件。图4A和4B说明使用本发明制造的无源矩阵图像显示器件。图4A为说明无源矩阵图像显示器件的透视图，图4B为图4A沿着线X-Y截取的截面图。在图4A和4B中，在基片951之上提供电极952和电极956，在电极952和956之间提供包含有机化合物的层955。电极952的末端覆盖有绝缘层953。在绝缘层953之上提供分配层(partition layer)954。分配层954的侧壁倾斜，使得朝向基片表面一个侧壁与另一侧壁之间的距离变窄。也就是说，分配层954在短侧方向的横截面为梯形，且底部(在与绝缘层953的平面方向同方向上提供且与绝缘层953接触的一侧)比上部(在与绝缘层953的平面方向同方向上提供且不与绝缘层953接触的一侧)短。通过采用这种方式提供分配层954，可防止由于静电等引起的发光元件的缺陷。
(实施方式5)
在实施方式5中，将描述包括实施方式4中所述的发光器件的本发明的电子设备。本发明的电子设备包括实施方式2中所述的螺-9，9′-联芴衍生物和磷光化合物，且具有高发射效率和低功率消耗的显示部分。
各自包括本发明的发光元件的电子设备包括视频相机、数字相机、护目镜型显示器、导航系统、音频复制器件(例如汽车音频部件和音频部件)、计算机、游戏机、便携式信息终端(例如移动计算机、移动电话、便携式游戏机和电子书)、和配备有记录介质的图像复制装置(具体地讲，能复制记录介质如数字化视频光盘(DVD)且配备有可显示图像的显示器件的装置)等。这些电子设备的具体实例示于图5A-5D。
图5A说明本发明的电视机。该电视机包括外壳9101、支撑基底9102、显示部分9103、扬声器部分9104、视频输入终端9105等。在该电视机中，显示部分9103具有与实施方式1-3中所述类似的发光元件的矩阵排列。该发光元件具有高发射效率的特性。由于包括发光元件的显示部分9103具有类似的特性，该电视机可高亮度发光且具有低功率消耗。因此，实现低功率消耗和高图像品质的本发明的电视机可作为适用于居住环境的产品提供。
图5B说明本发明的计算机。该计算机包括主体9201、外壳9202、显示部分9203、键盘9204、外部接口9205、触摸装置(pointingdevice)9206等。在该计算机中，显示部分9203具有与实施方式1-3中所述类似的发光元件的矩阵排列。该发光元件具有高发射效率的特性。由于包括发光元件的显示部分9203具有类似的特性，可实现高亮度和低功率消耗发光。因此，实现低功率消耗和高图像品质的本发明的计算机可作为适用于环境的产品提供。
图5C说明本发明的移动电话。该移动电话包括主体9401、外壳9402、显示部分9403、音频输入部分9404、音频输出部分9405、操作键9406、外部接口9407、天线9408等。在该移动电话中，显示部分9403具有与实施方式1-3中所述类似的发光元件的矩阵排列。该发光元件具有高发射效率的特性。由于包括发光元件的显示部分9403具有类似的特性，可实现高亮度和低功率消耗发光。因此，实现低功率消耗和高图像品质的本发明的移动电话可作为适用于便携式使用的产品提供。
图5D说明本发明的相机。该相机包括主体9501、显示部分9502、外壳9503、外部接口9504、遥控接受部分9505、图像接受部分9506、电池9507、音频输入部分9508、操作键9509、目视部分(eye pieceportion)9510等。在该相机中，显示部分9502具有与实施方式1-3中所述类似的发光元件的矩阵排列。该发光元件具有高发射效率的特性。由于包括发光元件的显示部分9502具有类似的特性，可实现高亮度和低功率消耗发光。因此，实现低功率消耗和高图像品质的本发明的相机可作为适用于便携使用的产品提供。
如上所述，本发明的发光器件的应用范围宽，以至于所述发光器件可适用于各种领域的电子设备。通过使用本发明的发光元件，可提供具有高发射效率和低功率消耗的显示部分的电子设备。
本发明的发光器件还可用作照明器件。将参考图6来描述使用本发明的发光元件作为照明器件的一种模式。
图6说明使用本发明的发光器件作为背光的液晶显示器件的一个实例。图6中所示的液晶显示器件包括外壳9601、液晶层9602、背光9603和外壳9604，且液晶层9602与驱动器IC 9605相连。本发明的发光器件用作背光9603，且通过终端9606供给电流。
通过使用本发明的发光器件作为液晶显示器件的背光，可得到具有高发射效率和低功率消耗的背光。本发明的发光器件为具有平面发光(plane light emission)的照明器件，且可具有大面积。因此，背光可具有大面积，因此可实现具有大面积的液晶显示器件。此外，本发明的发光器件为薄型，且功率消耗低，因此还可实现显示器件的厚度降低和低功率消耗。此外，本发明的发光器件可高亮度发光，因此包括本发明的发光器件的液晶显示器件还可高亮度发光。
图7说明使用采用本发明的发光器件作为照明器件的桌灯的一个实例。图7所示的桌灯包括外壳2001和采用本发明的发光器件的光源2002。本发明的发光器件实现高发射效率和低功率消耗，因此桌灯也实现高发射效率和低功率消耗。
图8说明使用本发明的发光器件作为室内照明器件3001的一个实例。本发明的发光器件可具有大面积，因此本发明的发光器件可用作具有大面积的照明器件。此外，本发明的发光器件为薄型，且功率消耗低，因此本发明的发光器件可用作具有低功率消耗的薄型照明器件。因此，在本发明的发光器件用作室内照明器件3001的房间内，放置图5A所示的本发明的电视机3002，使得可观看公共广播和电影。在这种情况下，由于两个器件均功率消耗低，在明亮的房间内可观看大功率图像，而无需关注用电负荷。
(实施方式6)
在实施方式6中，将说明用于本发明的发光元件的螺-9，9′-联芴衍生物的合成方法。
<通式(1)表示的螺-9，9′-联芴衍生物的合成方法>
用于本发明的发光元件的螺-9，9′-联芴衍生物可使用金属催化剂，通过以下通式(96)表示的有机化合物与以下通式(97)表示的有机化合物之间进行偶合反应来合成。
Figure G2008800063677D00541
(请注意，在该式中，R1为氢和具有1-4个碳原子的烷基中的任一种。R2和R3各自为氢和具有1-4个碳原子的烷基中的任一种，且R2和R3可相同或不同。)
Figure G2008800063677D00542
(请注意，在该式中，R4为具有6-15个碳原子的芳基。R5和R6各自为氢、具有1-4个碳原子的烷基、以及具有6-15个碳原子的芳基中的任一种，且R2和R3可相同或不同。)
如以下合成流程(a)所示，使用金属催化剂，将以上通式(96)化合物和以上通式(97)化合物在适当的溶剂中加热，由此制得通式(1)表示的螺-9，9′-联芴衍生物。
Figure G2008800063677D00551
(请注意，在该式中，R1为氢和具有1-4个碳原子的烷基中的任一种。R2和R3各自为氢和具有1-4个碳原子的烷基中的任一种，且R2和R3可相同或不同。R4为具有6-15个碳原子的芳基。R5和R6各自为氢、具有1-4个碳原子的烷基、以及具有6-15个碳原子的芳基中的任一种，且R2和R3可相同或不同。)
[实施例1]
在实施例1中，将参考图9来说明本发明的发光元件。用于该实施方案的材料的化学式如下所示。
Figure G2008800063677D00561
(发光元件1)
首先，通过溅射法，使用包含二氧化硅的氧化锡铟，在玻璃基片1101上形成第一电极1102。第一电极1102的膜厚为110nm，且其面积为2mm×2mm。
接着，将提供有第一电极的基片固定于在真空蒸发装置中提供的基片固定器，使得提供有第一电极的表面朝下。将真空蒸发装置中的压力降至约10-4Pa。随后，通过共蒸发NPB和氧化钼(VI)，在第一电极1102上形成包含有机化合物和无机化合物的复合材料的层1103。膜厚为50nm，将NPB与氧化钼之间的重量比调节至4∶1(NPB∶氧化钼)。请注意，共蒸发是指在一个处理室中由多个蒸发源同时进行蒸发的方法。
接着，使用电阻加热，通过蒸发法，使用2-{N-[4-(N-咔唑基)苯基]N-苯基氨基]-螺-9，9′-联芴(缩写：YGASF)，在包含复合材料的层1103上形成厚度为10nm的空穴传输层1104。
接着，通过共蒸发Zn(PBO)2和Ir(ppy)2(acac)，在空穴传输层1104上形成厚度为30nm的发光层1105。此处，将Zn(PBO)2与Ir(ppy)2(acac)之间的重量比调节至1∶0.05(＝Zn(PBO)2∶Ir(ppy)2(acac))。
接着，使用电阻加热，通过蒸发法，使用双(2-甲基-8-喹啉酚根)(4-苯基苯酚根)合铝(缩写：BAlq)，在发光层1105上形成厚度为10nm的电子传输层1106。
接着，通过共蒸发三(8-喹啉酚根)合铝(缩写：Alq)和锂，在电子传输层1106上形成厚度为20nm的电子注入层1107。将Alq与锂之间的重量比调节至1∶0.01(＝Alq∶锂)。
最后，使用电阻加热，通过蒸发法，使用铝，在电子注入层1107上形成厚度为200nm的第二电极1108。从而制造了发光元件1。
图10说明发光元件1的电流密度-亮度特性。图11说明其电压-亮度特性。图12说明其亮度-电流效率特性。图13说明施加1mA电流时的发射光谱。
(对比实施例1)
在对比实施例1中，将参考图9来说明其中NBP用作空穴-传输层且其他结构与发光元件1类似的发光元件。
在该对比实施例中，如图9所示，NPB用于在包含复合材料的层1103上形成的空穴-传输层1104，由此形成发光元件，该发光元件与YGASF用于空穴-传输层的发光元件类似。也就是说，在两种发光元件中，除了空穴-传输层的材料以外，所有层的结构、膜厚和制造方法均相同。
图14说明该发光元件的亮度-电流密度特性。图15说明亮度-电压特性。图16说明电流效率-亮度特性。图17说明施加1mA电流时的发射光谱。
表1说明在亮度为约460cd/m2时的特性。
[表1]
  电压[V]   电流效率[cd/A]   外量子效率[％]   功率效率[Im/W]
  实施方案   4.4   49   13   35
  对比实施例   4.6   31   8.2   21
如上所述，本发明的发光元件具有非常有利的特性。由于包括在本发明的发光元件中的螺-9，9′-联芴衍生物具有高玻璃化转变温度(Tg)，本发明的发光元件具有高耐热性。在具有相同结构的发光元件中，当NPB用于空穴传输层的发光元件与本发明的YGASF用于空穴传输层的发光元件相比较时，使用NPB的发光元件的发光效率较低。在电子-传输主体材料用作发光层的主体材料的发光元件中，使用NPB的发光元件的发光效率的降低明显。
将说明用于实施方案1的YGASF的合成实施例。
<YGASF的合成实施例>
在该合成实施例中将说明YGASF的合成实施例。
YGASF可通过使用金属催化剂对以下结构式(98)表示的2-溴-螺-9，9′-联芴与以下结构式(99)表示的9-[4-(N-苯基氨基)苯基]咔唑(缩写：YGA)进行偶合反应来合成。
Figure G2008800063677D00591
[步骤1]
将说明2-溴-螺-9，9′-联芴的合成方法。
将1.26g(0.052mol)镁放置在与滴液漏斗和Dimroth冷凝器相连的100ml三颈烧瓶中，将烧瓶抽真空。通过加热将镁活化，并搅拌30分钟。冷却至室温后，将烧瓶放置在氮气流中。向其中加入5ml乙醚和几滴二溴乙烷，且将溶解于15ml乙醚中的11.65g(0.050mol)2-溴联苯由滴液漏斗缓慢滴至混合物中。滴加完成后，将混合物回流3小时，制成格氏试剂。将11.7g(0.045mol)2-溴-9-芴酮和40ml乙醚放置在与滴液漏斗和Dimroth冷凝器相连的200ml三颈烧瓶中。由滴液漏斗向该反应溶液中缓慢滴加合成的格氏试剂。滴加完成后，将混合物回流2小时，随后于室温下搅拌约12小时。反应完成后，溶液用饱和氯化铵溶液洗涤两次。水层用乙酸乙酯萃取两次，并与有机层一起用饱和盐水洗涤。经硫酸镁干燥后，吸滤，浓缩，从而制得18.76g固体9-(联苯-2-基)-2-溴-9-芴醇，收率90％。
9-(联苯-2-基)-2-溴-9-芴醇的合成流程(a-1)如下所示。
将18.76g(0.045mol)合成的9-(联苯-2-基)-2-溴-9-芴醇和100ml冰醋酸放置在200ml三颈烧瓶中，向其中加入几滴浓盐酸，并将混合物回流2小时。反应完成后，通过吸滤收集沉淀物，将沉淀物过滤，并用饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤。将制得的褐色固体用乙醇重结晶，从而制得10.24g浅褐色粉末状固体2-溴-螺-9，9′-芴，收率57％。
2-溴-螺-9，9′-芴的合成流程(a-2)如下所示。
Figure G2008800063677D00602
[步骤2]
将说明YGA的合成方法。
将56.3g(0.24mol)1，4-二溴苯、31.3g(0.18mol)咔唑、4.6g(0.024mol)碘化亚铜、66.3g(0.48mol)碳酸钾和2.1g(0.008mol)18-冠-6-醚放置在300ml三颈烧瓶中，并进行氮气置换。加入8ml DMPU，并将混合物于180℃下搅拌6小时。将反应混合物冷却至室温后，通过吸滤除去沉淀物。滤液按顺序用稀盐酸、饱和碳酸氢钠溶液和饱和盐水溶液洗涤，随后经硫酸镁干燥。干燥后，将反应混合物自然过滤，将滤液浓缩，将制得的油状物质通过硅胶柱色谱法纯化(己烷∶乙酸乙酯＝9∶1)。用氯仿和己烷重结晶后，制得20.7g浅褐色片状晶体N-(4-溴苯基)咔唑，收率35％。
N-(4-溴苯基)咔唑的合成流程(b-1)如下所示。
将5.4g(17.0mmol)N-(4-溴苯基)咔唑、1.8ml(20.0mmol)苯胺、100mg(0.17mmol)双(二亚苄基丙酮)合钯(0)(缩写：Pd(dba)2)和3.9g(40mmol)叔丁醇钠(缩写：t-BuONa)放置在200ml三颈烧瓶中，并进行氮气置换。加入0.1ml三-叔丁基膦(缩写：P(t-Bu)3)和50ml甲苯，并将混合物于80℃下搅拌6小时。将反应混合物通过Florosil硅酸铝载体(Wako Pure Chemical Industries，Ltd.制造，目录号：540-00135)、Celite硅藻土(Wako Pure Chemical Industries，Ltd.制造，目录号：531-16855)和氧化铝过滤。滤液用水和饱和盐水溶液洗涤，随后经硫酸镁干燥。将反应混合物自然过滤。将滤液浓缩，将制得的油状物质通过硅胶柱色谱法纯化(己烷∶乙酸乙酯＝9∶1)，从而制得4.1g YGA，收率73％。
YGA的合成流程(b-2)如下所示。
Figure G2008800063677D00612
[步骤3]
将说明YGASF的合成方法。
将2.0g(5.1mmol)2-溴-螺-9，9′-联芴、1.7mg(5.1mmol)YGA、30.4mg(0.05mmol)双(二亚苄基丙酮)合钯(0)和2.0g(21mmol)叔丁醇钠放置在100ml三颈烧瓶中。进行氮气置换，加入30ml甲苯，并将100ml三颈烧瓶减压和脱气。加入0.1ml三(叔丁基)膦(10wt％己烷溶液)，并将混合物于80℃下搅拌6小时。反应后，通过Celite硅藻土(Wako PureChemical Industries，Ltd.制造，目录号：531-16855)进行过滤。将滤液用水洗3次，用饱和盐水溶液洗涤一次，经硫酸镁干燥。将反应混合物自然过滤，将滤液浓缩，制得油状物质。将该油状物质通过硅胶柱色谱法纯化(己烷∶甲苯＝7∶3)，浓缩后，用氯仿和己烷重结晶，制得2.9g白色粉末状固体YGASF，收率88％。
YGASF的合成流程(c-1)如下所示。
Figure G2008800063677D00621
[实施例2]
在该实施例中，将参考图9来说明不同于实施例1中的发光元件的发光元件的制造方法，其中Zn(PBO)2用作用于发光层主体的材料。用于该实施例的材料的化学式如下所示。
Figure G2008800063677D00631
(发光元件2)
首先，通过溅射法，在玻璃基片1101上形成包含二氧化硅的氧化锡铟，以形成第一电极1102。第一电极1102的膜厚为110nm，且其面积为2mm×2mm。
接着，将提供有第一电极的玻璃基片固定于在真空蒸发装置中提供的基片固定器，使得提供有第一电极的表面朝下。将真空蒸发装置中的压力降至约10-4Pa。随后，通过共蒸发NPB∶氧化钼(VI)(NPB∶氧化钼＝4∶1)，在第一电极1102上形成厚度为50nm的包含复合材料的层1103。
接着，使用电阻加热，通过蒸发法，使用YGASF，在包含复合材料的层1103上形成厚度为10nm的空穴传输层1104。
接着，使用电阻加热，通过蒸发法，通过共蒸发YGAO11和Ir(ppy)2(acac)，在空穴传输层1104上形成厚度为30nm的发光层1105。YGAO11与Ir(ppy)2(acac)之间的重量比为1∶0.06。请注意，YGAO11用作主体材料，Ir(ppy)2(acac)用作掺杂材料。
接着，使用电阻加热，通过蒸发法，使用BAlq，在发光层1105上形成厚度为10nm的电子传输层1106。
通过共蒸发Alq3和锂，形成厚度为20nm的电子注入层1107。将Alq3与锂之间的重量比调节至1∶0.01。
最后，使用电阻加热，通过蒸发法，使用铝，在电子注入层1107上形成厚度为200nm的第二电极1108。从而制造了发光元件2。
图18说明发光元件2的亮度-电流密度特性。图19说明其亮度-电压特性。图20说明其电流效率-亮度特性。图21说明施加1mA电流时的发射光谱。
(对比实施例2)
在对比实施例2中，将参考图9来说明其中NBP用作空穴-传输层且其他结构与发光元件2类似的发光元件。
在该对比实施例中，如图9所示，NPB用于在包含复合材料的层1103上形成的空穴-传输层1104，由此形成发光元件。在该对比实施例中的发光层与本发明的上述发光元件2(也就是说，将YGASF用于空穴传输层的发光元件)类似，不同之处在于NPB用于空穴-传输层。也就是说，在两种发光元件中，除了空穴-传输层的材料以外，所有层的结构、膜厚和制造方法均相同。
图22说明该发光元件的亮度-电流密度特性。图23说明亮度-电压特性。图24说明电流效率-亮度特性。图25说明施加1mA电流时的发射光谱。
当图20所示的本发明的发光元件的电流效率与图24所示的对比元件的电流效率相比较时，本发明的发光元件的电流效率较高。
将说明用于实施例2的YGAO11的合成实施例。
<YGAO11的合成实施例>
在该合成实施例中，将说明YGAO11的合成实施例。
在氮气气氛下，向包括3.0g(10.0mmol)2-(4-溴苯基)-5-苯基-1，3，4-噁二唑、3.4g(10.0mmol)9-(4-[N-苯基氨基]苯基)咔唑和1.9g(19.9mmol)叔丁醇钠的甲苯溶液(45ml)中加入0.3ml三叔丁基膦(10％己烷溶液)和0.3g(0.6mmol)双(二亚苄基丙酮)合钯(0)。将混合物于120℃下加热5小时。反应完成后，将反应溶液冷却至室温，使用Celite硅藻土(WakoPure Chemical Industries，Ltd.制造，目录号：531-16855)过滤。将滤液水洗，经硫酸镁干燥。将已干燥的反应溶液过滤，将滤液浓缩，制得固体。将该固体溶解于甲苯中，随后通过硅胶柱色谱法纯化(甲苯，随后使用甲苯∶乙酸乙酯＝1∶1)。将所得到的物质浓缩，用氯仿和己烷重结晶，制得4.7g浅黄色固体YGAO11，收率85％。
YGAO11的合成流程(d-1)如下所示。
Figure G2008800063677D00661
该实施方法基于2007年2月28日提交给日本专利局的日本专利申请第2007-049843号，该专利申请的全部内容通过引用结合到本文中来。

Claims (23)

1.一种发光元件，所述发光元件在阳极和阴极之间包括第一层和第二层，其中：
所述第一层包含具有氨基的螺-9，9’-联芴衍生物；和
所述第二层包含磷光化合物。
2.权利要求1的发光元件，其中所述氨基连接于所述螺-9，9′-联芴衍生物的2位。
3.权利要求1或2的发光元件，
其中所述氨基被取代或未取代的芳基取代，或者所述氨基被取代或未取代的杂环基取代。
4.权利要求1或2的发光元件，
其中在相对于所述第二层的阳极侧提供所述第一层。
5.权利要求1或2的发光元件，
其中所述第一层与所述第二层相邻。
6.一种发光元件，所述发光元件在阳极和阴极之间包括第一层和第二层，其中：
所述第一层包含由以下结构表示的螺芴衍生物：
Figure A2008800063670002C1
其中R1为氢和具有1-4个碳原子的烷基中的任一种，R2和R3各自为氢和具有1-4个碳原子的烷基中的任一种，且R2和R3可相同或不同，R4为具有6-15个碳原子的芳基，R5和R6各自为氢、具有1-4个碳原子的烷基、以及具有6-15个碳原子的芳基中的任一种，且R5和R6可相同或不同；和
所述第二层包含磷光化合物。
7.一种发光元件，所述发光元件在阳极和阴极之间包括第一层和第二层，其中：
所述第一层包含由以下结构表示的螺芴衍生物：
Figure A2008800063670003C1
其中R7为氢和具有1-4个碳原子的烷基中的任一种，R8和R9各自为氢和具有1-4个碳原子的烷基中的任一种，且R8和R9可相同或不同，R10为具有6-15个碳原子的芳基，R11和R12各自为氢、具有1-4个碳原子的烷基、以及具有6-15个碳原子的芳基中的任一种，且R11和R12可相同或不同；和
所述第二层包含磷光化合物。
8.一种发光元件，所述发光元件在阳极和阴极之间包括第一层和第二层，其中：
所述第一层包含由以下结构表示的螺芴衍生物：
其中R13为氢和具有1-4个碳原子的烷基中的任一种，R14和R15各自为氢和具有1-4个碳原子的烷基中的任一种，且R14和R15可相同或不同，R16为具有6-15个碳原子的芳基，R17为氢、具有1-4个碳原子的烷基、以及具有6-15个碳原子的芳基中的任一种，和R18为具有1-4个碳原子的烷基和具有6-15个碳原子的芳基中的任一种；和
所述第二层包含磷光化合物。
9.权利要求6的发光元件，其中R4为由以下结构表示的取代基：
Figure A2008800063670004C2
其中R19为氢、具有1-4个碳原子的烷基、以及具有6-15个碳原子的芳基中的任一种。
10.权利要求7的发光元件，其中R10为由以下结构表示的取代基：
Figure A2008800063670004C3
其中R20为氢、具有1-4个碳原子的烷基、以及具有6-15个碳原子的芳基中的任一种。
11.权利要求8的发光元件，其中R16和R18各自为由以下结构表示的取代基：
Figure A2008800063670005C1
其中R21为氢、具有1-4个碳原子的烷基、以及具有6-15个碳原子的芳基中的任一种。
12.权利要求6的发光元件，其中R4为苯基，且R5和R6各自为氢。
13.权利要求7的发光元件，其中R10为苯基，且R11和R12各自为氢。
14.权利要求8的发光元件，其中R16和R18各自为苯基，且R17为氢。
15.权利要求6的发光元件，其中R4为苯基，且R1、R5和R6各自为氢。
16.权利要求7的发光元件，其中R10为苯基，且R7、R11和R12各自为氢。
17.权利要求8的发光元件，其中R16和R18各自为苯基，且R13和R17各自为氢。
18.权利要求6的发光元件，其中R4为苯基，且R1、R2、R3、R5和R6各自为氢。
19.权利要求7的发光元件，其中R10为苯基，且R7、R8、R9、R11和R12各自为氢。
20.权利要求8的发光元件，其中R16和R18各自为苯基，且R13、R14、R15和R17各自为氢。
21.权利要求6-20中任一项的发光元件，其中在相对于所述第二层的阳极侧提供所述第一层。
22.权利要求6-20中任一项的发光元件，其中所述第一层与所述第二层相邻。
23.一种电子设备，所述电子设备包括：
使用权利要求1、2和6-20中任一项的发光元件的显示部分；和控制所述发光元件发光的控制器。
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