JP2013157643A

JP2013157643A - 発光素子

Info

Publication number: JP2013157643A
Application number: JP2013106786A
Authority: JP
Inventors: Nobuharu Osawa; 信晴大澤; Sachiko Kawakami; 祥子川上; Harue Ozaka; 晴恵尾坂
Original assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Current assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Priority date: 2007-02-28
Filing date: 2013-05-21
Publication date: 2013-08-15
Also published as: JP2008244465A; CN102391132B; JP5303157B2; CN101627488B; US20080206598A1; WO2008105349A1; CN101627488A; US8304094B2; TW200904938A; CN102391132A; TWI484018B

Abstract

【課題】Ｔ_１準位が十分に高い正孔輸送性の物質を用いることにより、発光効率の高い発光素子を提供することを課題とする。また、Ｔ_１準位が十分に高い正孔輸送性の物質を用いることにより、消費電力の低減された発光装置および電子機器を提供することを課題とする。
【解決手段】陽極と陰極との間に、１つのアミノ基が結合したスピロ−９，９’−ビフルオレン誘導体を含む第１の層と、燐光性化合物を含む第２の層と、を有する発光素子を提供する。
【選択図】なし

Description

本発明は、スピロフルオレン誘導体を用いた発光素子に関する。また本発明は、前記発光
素子を用いた発光装置に関する。また本発明は、前記発光装置を用いた電子機器に関する
。

有機化合物は、光を吸収することで励起状態となる。そして、この励起状態を経由するこ
とにより種々の反応（光化学反応）を起こす場合や発光（ルミネッセンス）を生じる場合
があり、様々な応用がなされている。

光化学の反応の一例として、一重項酸素の不飽和有機分子との反応（酸素付加）がある（
例えば非特許文献１参照）。酸素分子は基底状態が三重項状態であるため、一重項状態の
酸素（一重項酸素）は直接の光励起では生成しない。しかしながら、他の三重項励起分子
の存在下においては一重項酸素が生成し、酸素付加反応に至ることが出来る。この時、三
重項励起分子を形成できる化合物は、光増感剤と呼ばれる。

このように、一重項酸素を生成するためには、三重項励起状態を光励起により形成できる
光増感剤が必要である。しかしながら、通常の有機化合物は基底状態が一重項状態である
ため、三重項励起状態への光励起は禁制遷移となり、三重項励起分子は生じにくい。した
がって、このような光増感剤としては、一重項励起状態から三重項励起状態への項間交差
を起こしやすい化合物（あるいは直接三重項励起状態へ光励起を起こさせるという禁制遷
移を許容する化合物）が求められている。言い換えれば、そのような化合物は光増感剤と
しての利用が可能であり、有益であると言える。

また、そのような化合物は、しばしば燐光を放出することがある。燐光とは多重度の異な
るエネルギー間の遷移によって生じる発光のことであり、通常の有機化合物では三重項励
起状態から一重項基底状態へ戻る際に生じる発光のことをさす（これに対し、一重項励起
状態から一重項基底状態へ戻る際に生じる発光は、蛍光と呼ばれる）。燐光を放出できる
化合物、すなわち三重項励起状態を発光に変換できる化合物（以下、燐光性化合物と称す
）の応用分野としては、有機化合物の発光物質とする発光素子が挙げられる。

この発光素子の構成は、電極間に発光物質である有機化合物を含む発光層を設けただけの
単純な構造であり、薄型軽量・高速応答性・直流低電圧駆動などの特性から、次世代のフ
ラットパネルディスプレイ素子として注目されている。また、この発光素子を用いたディ
スプレイは、コントラストや画質に優れ、視野角が広いという特徴も有している。

有機化合物を発光物質とする発光素子の発光機構は、キャリア注入型である。すなわち、
電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入された電子およびホー
ルが再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する
。そして、励起状態の種類としては、先に述べた光励起の場合と同様、一重項励起状態（
Ｓ^＊）と三重項励起状態（Ｔ^＊）が可能である。また、発光素子におけるその統計的な生
成比は、Ｓ^＊：Ｔ^＊＝１：３であると考えられている。

一重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、蛍光性化合物を称す）は室温において、
三重項励起状態からの発光（燐光）は観測されず、一重項励起状態からの発光（蛍光）の
みが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率（注
入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ^＊：Ｔ^＊＝１：３
であることを根拠に２５％とされている。

一方、上述した燐光性化合物を用いれば、内部量子効率は７５〜１００％にまで理論上は
可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて３〜４倍の発光効率が可能となる。このよう
な理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素子の開発
が近年盛んに行われている（例えば、非特許文献１および２参照）。

テツオツツイ、外８名、ジャパニーズジャーナルオブアプライドフィジックス、ｖｏｌ．３８、Ｌ１５０２−Ｌ１５０４（１９９９）チハヤアダチ、外５名、アプライドフィジクスレターズ、Ｖｏｌ．７８、Ｎｏ．１１、１６２２−１６２４（２００１）

非特許文献１または２で開示されているような有機金属錯体は、燐光性化合物であり、三
重項励起状態からの発光（燐光）を生じやすいため、発光素子へ応用することにより発光
効率の高い発光素子が得られると期待される。このような発光素子を高効率で発光させる
ためには、燐光性化合物を含む発光層に接する正孔輸送層に三重項励起エネルギーの準位
（Ｔ_１準位）が十分に高い物質を適用することが必要とされる。しかし、Ｔ_１準位が充分
に高く、且つ充分な正孔輸送性を有しつつ、発光素子に適用が可能な物質の報告は非常に
少ない。なお、三重項励起エネルギーとは、基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差
である。

以上のことから、本発明では、Ｔ_１準位が十分に高い正孔輸送性の物質を用いた、発光効
率の高い発光素子を提供することを課題とする。

また、本発明の発光素子を用いることにより、消費電力の低減された発光装置および電子
機器を提供することを課題とする。

本発明者は鋭意検討を重ねた結果、１つのアミノ基が結合したスピロ−９，９’−ビフル
オレン誘導体が高いＴ_１準位と正孔輸送性を有することを見出した。そして、燐光性化合
物を含む発光層と、前記スピロ−９，９’−ビフルオレン誘導体を含む層とを発光素子に
適用することにより、発光効率の高い発光素子が得られることを見出した。

したがって本発明の構成は、陽極と陰極との間に、１つのアミノ基が結合したスピロ−９
，９’−ビフルオレン誘導体を含む第１の層と、燐光性化合物を含む第２の層と、を有す
る発光素子である。

また、上述したスピロ−９，９’−ビフルオレン誘導体のうち、２位に１つのアミノ基が
結合したものは、該スピロ−９，９’−ビフルオレン誘導体のＴ_１準位が十分に高く、ま
た熱物性も十分に高い。したがって、本発明の構成は、陽極と陰極との間に、２位に１つ
のアミノ基が結合したスピロ−９，９’−ビフルオレン誘導体を含む第１の層と、燐光性
化合物を含む第２の層と、を有する発光素子が好ましい。

また、上述の発光素子において、より具体的には、前記アミノ基が、置換または無置換の
アリール基で置換されているか、または、前記アミノ基が、置換または無置換の複素環基
で置換されている発光素子が好ましい。

また、前記アミノ基が正孔輸送性であるため上述の発光素子において、前記第１の層が、
前記第２の層に対して前記陽極側に位置する発光素子が好ましい。

また、前記第１の層のＴ_１準位が高いため上述の発光素子において、前記第１の層と前記
第２の層とが隣接する発光素子は、特に高い発光効率を達成できる。したがって、上述の
発光素子において、前記第１の層と前記第２の層とが隣接する発光素子が好ましい。

また本発明の他の構成は、陽極と陰極との間に、下記一般式（１）で表されるスピロフル
オレン誘導体を含む第１の層と、燐光性化合物を含む第２の層と、を有する発光素子が好
ましい。

（但し、式中Ｒ^１は水素、炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。Ｒ^２、Ｒ^３は水
素又は炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表し、それぞれ同一でも異なっていても良
い。Ｒ^４は炭素数６〜１５のアリール基を表す。Ｒ^５、Ｒ^６は水素、炭素数１〜４のアル
キル基又は炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、それぞれ同一でも異なってい
ても良い。）

また本発明の他の構成は、陽極と陰極との間に、下記一般式（２）で表されるスピロフル
オレン誘導体を含む第１の層と、燐光性化合物を含む第２の層と、を有する発光素子が好
ましい。

（但し、式中Ｒ^７は水素、炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。Ｒ^８、Ｒ^９は水
素又は炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表し、それぞれ同一でも異なっていても良
い。Ｒ^１０は炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表す。Ｒ^１１、Ｒ^１２は水素、炭
素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、それぞれ同
一でも異なっていても良い。）

また本発明の他の構成は、陽極と陰極との間に、下記一般式（３）で表されるスピロフル
オレン誘導体を含む第１の層と、燐光性化合物を含む第２の層と、を有する発光素子が好
ましい。

（但し、式中Ｒ^１３は水素、炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。Ｒ^１４、Ｒ^１
^５は水素又は炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表し、それぞれ同一でも異なってい
ても良い。Ｒ^１６は炭素数６〜１５のアリール基を表す。Ｒ^１７は水素、炭素数１〜４の
アルキル基又は炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ^１８は炭素数１〜４の
アルキル基又は炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表す。）

また本発明の他の構成は、陽極と陰極との間に、下記一般式（４）で表されるスピロフル
オレン誘導体を含む第１の層と、燐光性化合物を含む第２の層と、を有する発光素子が好
ましい。

（但し、式中Ｒ^１９は水素、炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。Ｒ^２０、Ｒ^２
^１は水素又は炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表し、それぞれ同一でも異なってい
ても良い。Ｒ^２２は水素、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜１５のアリール基
のいずれかを表し、Ｒ^２３、Ｒ^２４は水素、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１
５のアリール基のいずれかを表し、それぞれ同一でも異なっていても良い。）

また本発明の他の構成は、陽極と陰極との間に、下記一般式（５）で表されるスピロフル
オレン誘導体を含む第１の層と、燐光性化合物を含む第２の層と、を有する発光素子が好
ましい。

（但し、式中Ｒ^２５は水素、炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。Ｒ^２６、Ｒ^２
^７は水素又は炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表し、それぞれ同一でも異なってい
ても良い。Ｒ^２８は水素、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５のアリール基の
いずれかを表し、Ｒ^２９、Ｒ^３０は水素、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５
のアリール基のいずれかを表し、それぞれ同一でも異なっていても良い。）

また本発明の他の構成は、陽極と陰極との間に、下記一般式（６）で表されるスピロフル
オレン誘導体を含む第１の層と、燐光性化合物を含む第２の層と、を有する発光素子が好
ましい。

（但し、式中Ｒ^３１は水素、炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。Ｒ^３２、Ｒ^３
^３は水素又は炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表し、それぞれ同一でも異なってい
ても良い。Ｒ^３４は水素、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５のアリール基の
いずれかを表し、Ｒ^３５は水素、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５のアリー
ル基のいずれかを表し、Ｒ^３６は水素、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５の
アリール基のいずれかを表す。）

また本発明の他の構成は、陽極と陰極との間に、下記一般式（７）で表されるスピロフル
オレン誘導体を含む第１の層と、燐光性化合物を含む第２の層と、を有する発光素子が好
ましい。

（但し、式中Ｒ^３７は水素、炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。Ｒ^３８、Ｒ^３
^９は水素又は炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表し、それぞれ同一でも異なってい
ても良い。）

また本発明の他の構成は、陽極と陰極との間に、下記一般式（８）で表されるスピロフル
オレン誘導体を含む第１の層と、燐光性化合物を含む第２の層と、を有する発光素子が好
ましい。

（但し、式中Ｒ^４０は水素、炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。Ｒ^４１、Ｒ^４
^２は水素又は炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表し、それぞれ同一でも異なってい
ても良い。）

また本発明の他の構成は、陽極と陰極との間に、下記一般式（９）で表されるスピロフル
オレン誘導体を含む第１の層と、燐光性化合物を含む第２の層と、を有する発光素子が好
ましい。

（但し、式中Ｒ^４３は水素、炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。Ｒ^４４、Ｒ^４
^５は水素又は炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表し、それぞれ同一でも異なってい
ても良い。）

また本発明の他の構成は、陽極と陰極との間に、下記一般式（１０）で表されるスピロフ
ルオレン誘導体を含む第１の層と、燐光性化合物を含む第２の層と、を有する発光素子が
好ましい。

（但し、式中、Ｒ^４６、Ｒ^４７は水素又は炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表し、
それぞれ同一でも異なっていても良い。）

また本発明の他の構成は、陽極と陰極との間に、下記一般式（１１）で表されるスピロフ
ルオレン誘導体を含む第１の層と、燐光性化合物を含む第２の層と、を有する発光素子が
好ましい。

（但し、式中、Ｒ^４８、Ｒ^４９は水素又は炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表し、
それぞれ同一でも異なっていても良い。）

また本発明の他の構成は、陽極と陰極との間に、下記一般式（１２）で表されるスピロフ
ルオレン誘導体を含む第１の層と、燐光性化合物を含む第２の層と、を有する発光素子が
好ましい。

（但し、式中、Ｒ^５０、Ｒ^５１は水素又は炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表し、
それぞれ同一でも異なっていても良い。）

また本発明の他の構成は、陽極と陰極との間に、下記構造式（１３）で表されるスピロフ
ルオレン誘導体を含む第１の層と、燐光性化合物を含む第２の層と、を有する発光素子が
好ましい。

また本発明の他の構成は、陽極と陰極との間に、下記構造式（１４）で表されるスピロフ
ルオレン誘導体を含む第１の層と、燐光性化合物を含む第２の層と、を有する発光素子が
好ましい。

また本発明の他の構成は、陽極と陰極との間に、下記構造式（１５）で表されるスピロフ
ルオレン誘導体を含む第１の層と、燐光性化合物を含む第２の層と、を有する発光素子が
好ましい。

また、上述の発光素子において、前記第１の層が、前記第２の層に対して前記陽極側に位
置する発光素子が好ましい。

また、上述の発光素子において、前記第１の層と前記第２の層とが隣接する発光素子が好
ましい。

また、このようにして得られた本発明の発光素子は高い発光効率を実現できるため、これ
を発光素子として用いた発光装置（画像表示デバイスや発光デバイス）は、低消費電力も
実現できる。したがって本発明は、本発明の発光素子を用いた発光装置も含むものとする
。また、該発光装置を用いた電子機器も含むものとする。

本発明の発光装置は、本発明の発光素子と、発光素子の発光を制御する制御手段とを有す
るものとする。なお、本明細書中における発光装置とは、発光素子を用いた画像表示デバ
イスもしくは発光デバイスを含む。また、本発明の発光装置には、発光素子が形成された
基板にコネクター、例えば異方導電性フィルムやＴＣＰ（ＴａｐｅＣａｒｒｉｅｒＰ
ａｃｋａｇｅ）等のＴＡＢ（ＴａｐｅＡｕｔｏｍａｔｅｄＢｏｎｄｉｎｇ）テープが
接続されたモジュールや、さらにその先にプリント配線板が設けられたモジュールも含み
、また、発光素子が形成された基板にＣＯＧ（ＣｈｉｐＯｎＧｌａｓｓ）方式により
ＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも含むものとする。

また、本発明の電子機器は、表示部を有し、表示部は、上述した発光素子と発光素子の発
光を制御する制御手段とを備えたものとする。

本発明の発光素子は、十分な正孔輸送性および十分に高いＴ_１準位を有するスピロ‐９，
９’‐ビフルオレン誘導体を用いていることにより、発光効率が高くまた消費電力の低減
された発光素子を得ることができる。

また、本発明の発光素子を用いることにより、発光効率が高く、また消費電力の低減され
た発光装置および電子機器を得ることができる。

本発明の発光素子を説明する図。本発明の発光素子を説明する図。本発明の発光装置を説明する図。本発明の発光装置を説明する図。本発明の電子機器を説明する図。本発明の照明装置を説明する図。本発明の照明装置を説明する図。本発明の照明装置を説明する図。実施例の発光素子を説明する図。実施例１で作製した発光素子の電流密度―輝度特性を示す図。実施例１で作製した発光素子の電圧―輝度特性を示す図。実施例１で作製した発光素子の輝度―電流効率特性を示す図。実施例１で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。比較例１で作製した発光素子の電流密度―輝度特性を示す図。比較例１で作製した発光素子の電圧―輝度特性を示す図。比較例１で作製した発光素子の輝度―電流効率特性を示す図。比較例１で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。実施例２で作製した発光素子の電流密度―輝度特性を示す図。実施例２で作製した発光素子の電圧―輝度特性を示す図。実施例２で作製した発光素子の輝度―電流効率特性を示す図。実施例２で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。比較例２で作製した発光素子の電流密度―輝度特性を示す図。比較例２で作製した発光素子の電圧―輝度特性を示す図。比較例２で作製した発光素子の輝度―電流効率特性を示す図。比較例２で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。

以下では、本発明について図面を用いて詳細に説明する。ただし、本発明は以下の説明に
限定されず、本発明の趣旨およびその範囲から逸脱することなくその形態および詳細を様
々に変更し得ることは、当業者であれば容易に理解される。したがって、本発明は以下に
示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。

（実施の形態１）
本実施の形態１では、本発明の発光素子の概念について説明する。

本発明者らは近年、発光素子の高性能化のため燐光性化合物に着目し、多種多様な燐光性
化合物を用いた発光素子を検討してきた。そして、その成果の一つとして、燐光性化合物
を用いた発光素子において、１つのアミノ基が結合したスピロ‐９，９’‐ビフルオレン
誘導体を用いることにより、これまで報告されてきた燐光性化合物を用いた発光素子に比
べて、非常に高効率な発光が得られることを見出した。

ここで、本発明者らの物性評価により、該スピロ‐９，９’‐ビフルオレン誘導体は、Ｔ
_１準位が高いことが見出された。すなわち、他の層から該スピロ‐９，９’‐ビフルオレ
ン誘導体を用いた層への三重項励起エネルギーの移動が起こりにくいことが見出された。
したがって、発光層からの燐光発光の色が青色から緑色のように発光のエネルギーが大き
い発光色であっても発光層からの励起エネルギーが移動する心配が少ない。

更に、該スピロ‐９，９’‐ビフルオレン誘導体は、正孔の輸送性も十分であり、正孔輸
送層の材料にも適している。また、該スピロ‐９，９’‐ビフルオレン誘導体は、最低空
分子軌道（ＬＵＭＯ：ＬｏｗｅｓｔＵｎｏｃｃｕｐｉｅｄＭｏｌｅｃｕｌａｒＯｒ
ｂｉｔａｌ）準位が比較的高いことが見出された。すなわち、該スピロ‐９，９’‐ビフ
ルオレン誘導体を用いた層において一方の層から他方の層への電子の突き抜けを防止する
ことが可能である。

また、該スピロ‐９，９’‐ビフルオレン誘導体は、ガラス転移温度（Ｔｇ）が高く耐熱
性の高い材料であることが見出された。したがって、耐熱性の高い発光素子を得ることが
可能である。

そして本発明者らは、このスピロ‐９，９’‐ビフルオレン誘導体特有の高いＴ_１準位、
正孔輸送性、電子ブロック性、および高い耐熱性が、発光素子を作製する際に、多くのメ
リットがあることを実験結果より見出した。

発光層に燐光性化合物を用いた発光素子を作製する場合、一般的な正孔輸送材料を用いて
正孔輸送層を形成すると、燐光性化合物やそのホスト材料に比べて該正孔輸送材料のＴ_１
準位が低いため、発光層と隣接する正孔輸送層への三重項励起エネルギーの移動が起き易
い。しかし、正孔輸送性を十分に有する該スピロ‐９，９’‐ビフルオレン誘導体はＴ_１
準位が高いため、発光層からの三重項励起エネルギーの移動が生じにくい。したがって、
発光効率や色純度の高い発光素子を得ることが可能である。

また、ＬＵＭＯ準位の高い該スピロ‐９，９’‐ビフルオレン誘導体を発光層に隣接した
正孔輸送層に用いることで、発光層からの他の層への電子の突き抜けを防止できるため、
電子と正孔を効率よく発光層で再結合させることができ、発光効率の高い発光素子を得る
ことが可能である。

（実施の形態２）
本実施の形態２では、本発明の発光素子の構成について、図１を用いて説明する。

図１は、第１の電極１０１と第２の電極１０４との間に有機化合物を含む層１２０を有す
る発光素子を示した図である。そして、有機化合物を含む層１２０には、スピロ‐９，９
’‐ビフルオレン誘導体を含む第１の層１０２と燐光性化合物を含む第２の層１０３が含
まれている。

ここで、燐光性化合物を含む第２の層１０３の構成は、燐光性化合物よりも大きい三重項
励起エネルギーを有する物質をホストとして用い、燐光性化合物をゲストとして分散して
なる層であることが好ましい。発光中心物質である燐光性化合物を分散させることによっ
て、燐光性化合物からの発光が、濃度に起因して消光してしまうことを防ぐことができる
。

燐光性化合物について限定はないが、ビス［２−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）
フェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（
ＣＦ_３ｐｐｙ）_２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト
−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒ（ａｃａｃ）
）、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（
ＩＩＩ）ピコリナート（ＦＩｒ（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェ
ニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラ（１−ピラゾリル）ボラー
ト（略称：ＦＩｒ_６）、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（略
称：Ｉｒ（ｐｐｙ）_３）、（アセチルアセトナト）ビス［２−フェニルピリジナト］イリ
ジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ））、ビス（１，２−ジフェニル
−１Ｈ−ベンズイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ
（ｐｂｉ）_２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）ア
セチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）_２（ａｃａｃ））、ビス（２，４−ジフェニ
ル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（
略称：Ｉｒ（ｄｐｏ）_２（ａｃａｃ））、ビス［２−（４’−パーフルオロフェニルフェ
ニル）ピリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐ−ＰＦ
−ｐｈ）_２（ａｃａｃ））、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジ
ウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔ）_２（ａｃａｃ））、トリス（
２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｑ）_３）
、ビス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナ
ート（略称：Ｉｒ（ｐｑ）_２（ａｃａｃ））、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］
チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称
：Ｉｒ（ｂｔｐ）_２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ^２’）
イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）_２（ａｃａｃ））、
トリス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ
（ｐｉｑ）_３）、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）
キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）_２（ａｃａｃ））、２
，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン
白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。また、トリス（アセ
チルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａ
ｃ）_３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モ
ノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）_３（Ｐｈｅｎ））
、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナ
ントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）_３（Ｐｈｅｎ））等の希土
類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、
本発明の燐光性化合物として用いることができる。またその意味で、希土類を添加した金
属酸化物等の無機化合物のホスファーを用いることもできる。なお、第１の層１０２とし
て、スピロ‐９，９’‐ビフルオレン誘導体を含むことから、緑色または青色発光を有す
る燐光性化合物や４４０ｎｍから５４０ｎｍの発光スペクトルのピークを有する燐光性化
合物が第２の層１０３にもちいられていてもエネルギーの移動を抑制することができ、高
い発光効率を実現することができる。このような燐光性化合物としては例えば、Ｉｒ（Ｃ
Ｆ_３ｐｐｙ）_２（ｐｉｃ）、ＦＩｒ（ａｃａｃ）、ＦＩｒ（ｐｉｃ）、ＦＩｒ_６、Ｉｒ（
ｐｐｙ）_３、Ｉｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ）、Ｉｒ（ｐｂｉ）_２（ａｃａｃ）などが挙げ
られる。

燐光性化合物を分散状態にするために用いる物質（すなわちホスト）について特に限定は
ないが、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略
称：ＮＰＢ）のようなアリールアミン骨格を有する化合物の他、４，４’−ジ（Ｎ−カル
バゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ−カルバゾリル
）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）等のカルバゾール誘導体や、ビス［２−（２−
ヒドロキシフェニル）ピリジナト］亜鉛（略称：Ｚｎｐｐ_２）、ビス［２−（２−ヒドロ
キシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＰＢＯ）_２）、ビス（２−メチ
ル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、
トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ_３）等の金属錯体が好ましい。
また、燐光性化合物を分散状態にするために用いる物質として、高分子化合物を用いても
よい。この場合、燐光性化合物と高分子化合物とを適当な溶媒に溶かした溶液を、インク
ジェット法やスピンコート法のような湿式法を用いて塗布することにより、第２の層１０
３を形成することができる。溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノール、ｓｅｃブタノール等の低級アルコールの他、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）、アセトニトリル、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トルエン、キシレンあるいは
これらの混合溶媒等を用いることができるが、これに限定されることはない。また、高分
子化合物としては、例えばポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４
−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−
（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタ
クリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−
Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの正孔輸送性
高分子化合物を用いることができる。また、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２
，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［
（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−
６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）などの電子輸送性高分子化合物を用いるこ
ともできる。

なお、第２の層１０３は、例えばスパッタ法や蒸着法等を用いて形成することができるが
、インクジェット法やスピンコート法等の湿式法を用いても形成することができる。

ここでスピロ‐９，９’‐ビフルオレン誘導体を含む第１の層１０２は、第２の層１０３
に隣接し形成される。第１の層１０２に用いられるスピロ‐９，９’‐ビフルオレン誘導
体について説明する。

第１の層１０２に用いられるスピロ‐９，９’‐ビフルオレン誘導体のうち、２位に１つ
のアミノ基が結合したものは、該スピロ‐９，９’‐ビフルオレン誘導体のＴ_１準位が十
分に高く、熱物性も十分に高い。

また、上述したスピロ‐９，９’‐ビフルオレン誘導体において、より具体的には、前記
アミノ基が置換または無置換のアリール基で置換されているか、または、前記アミノ基が
、置換または無置換の複素環基で置換されている。

また、第１の層１０２に用いられるスピロ‐９，９’‐ビフルオレン誘導体は、下記一般
式（１）で表される。

式中Ｒ^１は、水素、炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。炭素数１〜４のアルキ
ル基としては、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基
、イソブチル基、ｓｅｃブチル基、ｔｅｒｔブチル基などが挙げられる。Ｒ^１としては、
特に水素、ｔｅｒｔブチル基のいずれかが好ましい。

式中Ｒ^２、Ｒ^３は水素又は炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。炭素数１〜４の
アルキル基としては、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、イソブチル基、ｓｅｃブチル基、ｔｅｒｔブチル基などが挙げられる。Ｒ^２、Ｒ
^３としては、特に水素又はｔｅｒｔブチル基が好ましい。なお、Ｒ^２とＲ^３とは同じであ
っても良いし、異なっていても良い。

式中Ｒ^４は炭素数６〜１５のアリール基を表す。炭素数６〜１５のアリール基としては、
フェニル基、ｏ−ビフェニル基、ｍ−ビフェニル基、ｐ−ビフェニル基、フルオレン−２
−イル基、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、ナフチル基などが挙げられる。上
記一般式（１）で表されるスピロ‐９，９’‐ビフルオレン誘導体をより大きなエネルギ
ーギャップを有する化合物とする為には、Ｒ^４は炭素数６〜１５のアリール基のうち、縮
合環系の骨格を含まない基であることが好ましい。炭素数６〜１５のアリール基はそれぞ
れ置換基を有していても良く、当該置換基としては炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数
６〜１５のアリール基が挙げられる。炭素数１〜４のアルキル基としては、具体的にはメ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃブチ
ル基、ｔｅｒｔブチル基などが挙げられる。炭素数６〜１５のアリール基としては具体的
にはフェニル基、ｏ−ビフェニル基、ｍ−ビフェニル基、ｐ−ビフェニル基、フルオレン
−２−イル基、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、ナフチル基などが挙げられる
。Ｒ^４としては特に無置換のフェニル基が好ましい。

式中Ｒ^５、Ｒ^６は水素、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５のアリール基のい
ずれかを表す。炭素数１〜４のアルキル基としては、具体的にはメチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃブチル基、ｔｅｒｔブチル
基などが挙げられ、炭素数６〜１５のアリール基としては、フェニル基、ｏ−ビフェニル
基、ｍ−ビフェニル基、ｐ−ビフェニル基、フルオレン−２−イル基、９，９−ジメチル
フルオレン−２−イル基、ナフチル基などが挙げられる。Ｒ^５、Ｒ^６としては、特に水素
が好ましい。なお、Ｒ^５とＲ^６とは同じであっても良いし、異なっていても良く、また、
置換基を有していても有していなくても良い。

また、第１の層１０２に用いられるスピロ‐９，９’‐ビフルオレン誘導体は、下記一般
式（２）で表される。

式中Ｒ^７は、水素、炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。炭素数１〜４のアルキ
ル基としては、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基
、イソブチル基、ｓｅｃブチル基、ｔｅｒｔブチル基などが挙げられる。Ｒ^７としては、
特に水素またはｔｅｒｔブチル基のいずれかが好ましい。

式中Ｒ^８、Ｒ^９は水素又は炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。炭素数１〜４の
アルキル基としては、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、イソブチル基、ｓｅｃブチル基、ｔｅｒｔブチル基などが挙げられる。Ｒ^８、Ｒ
^９としては、特に水素又はｔｅｒｔブチル基が好ましい。なお、Ｒ^８とＲ^９とは同じであ
っても良いし、異なっていても良い。

式中Ｒ^１０は炭素数６〜１５のアリール基を表す。炭素数６〜１５のアリール基としては
、フェニル基、ｏ−ビフェニル基、ｍ−ビフェニル基、ｐ−ビフェニル基、フルオレン−
２−イル基、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、ナフチル基などが挙げられる。
上記一般式（２）で表されるスピロ‐９，９’‐ビフルオレン誘導体をより大きなエネル
ギーギャップを有する化合物とする為には、Ｒ^１０は縮合環系の骨格を含まない基である
ことが好ましい。炭素数６〜１５のアリール基はそれぞれ置換基を有していても良く、当
該置換基としては炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５のアリール基が挙げられ
る。炭素数１〜４のアルキル基としては、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃブチル基、ｔｅｒｔブチル基などが挙
げられる。炭素数６〜１５のアリール基としては具体的にはフェニル基、ｏ−ビフェニル
基、ｍ−ビフェニル基、ｐ−ビフェニル基、フルオレン−２−イル基、９，９−ジメチル
フルオレン−２−イル基、ナフチル基などが挙げられる。Ｒ^１０としては特に無置換のフ
ェニル基が好ましい。

式中Ｒ^１１、Ｒ^１２は水素、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５のアリール基
のいずれかを表す。炭素数１〜４のアルキル基としては、具体的にはメチル基、エチル基
、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃブチル基、ｔｅｒｔブ
チル基などが挙げられ、炭素数６〜１５のアリール基としては、フェニル基、ｏ−ビフェ
ニル基、ｍ−ビフェニル基、ｐ−ビフェニル基、フルオレン−２−イル基、９，９−ジメ
チルフルオレン−２−イル基、ナフチル基などが挙げられる。Ｒ^１１、Ｒ^１２としては、
特に水素が好ましい。なお、Ｒ^１１とＲ^１２とは同じであっても良いし、異なっていても
良く、また、置換基を有していても有していなくても良い。

また、第１の層１０２に用いられるスピロ‐９，９’‐ビフルオレン誘導体は、下記一般
式（３）で表される。

式中Ｒ^１３は、水素、炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。炭素数１〜４のアル
キル基としては、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、ｓｅｃブチル基、ｔｅｒｔブチル基などが挙げられる。Ｒ^１３として
は、特に水素又はｔｅｒｔブチル基のいずれかが好ましい。

式中Ｒ^１４、Ｒ^１５は水素又は炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。炭素数１〜
４のアルキル基としては、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基
、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃブチル基、ｔｅｒｔブチル基などが挙げられる。Ｒ^１
^４、Ｒ^１５としては、特に水素又はｔｅｒｔブチル基が好ましい。なお、Ｒ^１４とＲ^１５
とは同じであっても良いし、異なっていても良い。

式中Ｒ^１６は炭素数６〜１５のアリール基を表す。炭素数６〜１５のアリール基としては
、フェニル基、ｏ−ビフェニル基、ｍ−ビフェニル基、ｐ−ビフェニル基、フルオレン−
２−イル基、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、ナフチル基などが挙げられる。
上記一般式（３）で表されるスピロ‐９，９’‐ビフルオレン誘導体をより大きなエネル
ギーギャップを有する化合物とする為には、Ｒ^１６は縮合環系の骨格を含まない基である
ことが好ましい。炭素数６〜１５のアリール基はそれぞれ置換基を有していても良く、当
該置換基としては炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５のアリール基が挙げられ
る。炭素数１〜４のアルキル基としては、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃブチル基、ｔｅｒｔブチル基などが挙
げられる。炭素数６〜１５のアリール基としては具体的にはフェニル基、ｏ−ビフェニル
基、ｍ−ビフェニル基、ｐ−ビフェニル基、フルオレン−２−イル基、９，９−ジメチル
フルオレン−２−イル基、ナフチル基などが挙げられる。Ｒ^１６としては特に無置換のフ
ェニル基が好ましい。

式中Ｒ^１７は水素、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５のアリール基のいずれ
かを表す。炭素数１〜４のアルキル基としては、具体的にはメチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃブチル基、ｔｅｒｔブチル基な
どが挙げられ、炭素数６〜１５のアリール基としては、フェニル基、ｏ−ビフェニル基、
ｍ−ビフェニル基、ｐ−ビフェニル基、フルオレン−２−イル基、９，９−ジメチルフル
オレン−２−イル基、ナフチル基などが挙げられる。Ｒ^１７としては、特に水素が好まし
い。なお、Ｒ^１７は置換基を有していても有していなくても良い。

式中Ｒ^１８は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表
す。炭素数１〜４のアルキル基としては、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃブチル基、ｔｅｒｔブチル基などが挙
げられ、炭素数６〜１５のアリール基としては、フェニル基、ｏ−ビフェニル基、ｍ−ビ
フェニル基、ｐ−ビフェニル基、フルオレン−２−イル基、９，９−ジメチルフルオレン
−２−イル基、ナフチル基などが挙げられる。なお、上記一般式（５）で表されるスピロ
‐９，９’‐ビフルオレン誘導体をより大きなエネルギーギャップを有する化合物とする
為には、Ｒ^１８は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５のアリール基のうち、縮
合環系の骨格を含まない基であることが好ましい。炭素数６〜１５のアリール基はそれぞ
れ置換基を有していても良く、当該置換基としては炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数
６〜１５のアリール基が挙げられる。置換基としての炭素数１〜４のアルキル基には、具
体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、
ｓｅｃブチル基、ｔｅｒｔブチル基などが挙げられる。炭素数６〜１５のアリール基とし
ては具体的にはフェニル基、ｏ−ビフェニル基、ｍ−ビフェニル基、ｐ−ビフェニル基、
フルオレン−２−イル基、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、ナフチル基などが
挙げられる。Ｒ^１８としては特に無置換のフェニル基が好ましい。

また、第１の層１０２に用いられるスピロ‐９，９’‐ビフルオレン誘導体は、下記一般
式（４）で表される。

式中Ｒ^１９は、水素、炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。炭素数１〜４のアル
キル基としては、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、ｓｅｃブチル基、ｔｅｒｔブチル基などが挙げられる。Ｒ^１９として
は、特に水素またはｔｅｒｔブチル基のいずれかが好ましい。

式中Ｒ^２０、Ｒ^２１は水素又は炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。炭素数１〜
４のアルキル基としては、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基
、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃブチル基、ｔｅｒｔブチル基などが挙げられる。Ｒ^２
^０、Ｒ^２１としては、特に水素又はｔｅｒｔブチル基が好ましい。なお、Ｒ^２０とＲ^２１
とは同じであっても良いし、異なっていても良い。

式中Ｒ^２２は水素、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５のアリール基のいずれ
かを表す。炭素数１〜４のアルキル基としては、具体的にはメチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃブチル基、ｔｅｒｔブチル基な
どが挙げられる。また、炭素数６〜１５のアリール基としては具体的にはフェニル基、ｏ
−ビフェニル基、ｍ−ビフェニル基、ｐ−ビフェニル基、フルオレン−２−イル基、９，
９−ジメチルフルオレン−２−イル基、ナフチル基などが挙げられる。上記一般式（４）
で表されるスピロ‐９，９’‐ビフルオレン誘導体をより大きなエネルギーギャップを有
する化合物とする為には、Ｒ^２２は、縮合環系の骨格を含まない基であることが好ましい
。Ｒ^２２としては特に水素が好ましい。

式中Ｒ^２３、Ｒ^２４は水素、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５のアリール基
のいずれかを表す。炭素数１〜４のアルキル基としては、具体的にはメチル基、エチル基
、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃブチル基、ｔｅｒｔブ
チル基などが挙げられ、炭素数６〜１５のアリール基としては、フェニル基、ｏ−ビフェ
ニル基、ｍ−ビフェニル基、ｐ−ビフェニル基、フルオレン−２−イル基、９，９−ジメ
チルフルオレン−２−イル基、ナフチル基などが挙げられる。Ｒ^２３、Ｒ^２４としては、
特に水素が好ましい。なお、Ｒ^２３とＲ^２４とは同じであっても良いし、異なっていても
良く、また、置換基を有していても有していなくても良い。

また、第１の層１０２に用いられるスピロ‐９，９’‐ビフルオレン誘導体は、下記一般
式（５）で表される。

式中Ｒ^２５は、水素又は炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。炭素数１〜４のア
ルキル基としては、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、イソブチル基、ｓｅｃブチル基、ｔｅｒｔブチル基などが挙げられる。Ｒ^２５とし
ては、特に水素又はｔｅｒｔブチル基のいずれかが好ましい。

式中Ｒ^２６、Ｒ^２７は水素又は炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。炭素数１〜
４のアルキル基としては、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基
、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃブチル基、ｔｅｒｔブチル基などが挙げられる。Ｒ^２
^６、Ｒ^２７としては、特に水素又はｔｅｒｔブチル基が好ましい。なお、Ｒ^２６とＲ^２７
とは同じであっても良いし、異なっていても良い。

式中Ｒ^２８は水素、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５のアリール基のいずれ
かを表す。炭素数１〜４のアルキル基としては、具体的にはメチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃブチル基、ｔｅｒｔブチル基な
どが挙げられる。炭素数６〜１５のアリール基としては具体的にはフェニル基、ｏ−ビフ
ェニル基、ｍ−ビフェニル基、ｐ−ビフェニル基、フルオレン−２−イル基、９，９−ジ
メチルフルオレン−２−イル基、ナフチル基などが挙げられる。上記一般式（５）で表さ
れるスピロ‐９，９’‐ビフルオレン誘導体をより大きなエネルギーギャップを有する化
合物とする為には、Ｒ^２８は、縮合環系の骨格を含まない基であることが好ましい。Ｒ^２
^８としては特に水素が好ましい。

式中Ｒ^２９、Ｒ^３０は水素、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５のアリール基
のいずれかを表す。炭素数１〜４のアルキル基としては、具体的にはメチル基、エチル基
、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃブチル基、ｔｅｒｔブ
チル基などが挙げられ、炭素数６〜１５のアリール基としては、フェニル基、ｏ−ビフェ
ニル基、ｍ−ビフェニル基、ｐ−ビフェニル基、フルオレン−２−イル基、９，９−ジメ
チルフルオレン−２−イル基、ナフチル基などが挙げられる。Ｒ^２９、Ｒ^３０としては、
特に水素が好ましい。なお、Ｒ^２９とＲ^３０とは同じであっても良いし、異なっていても
良く、また、置換基を有していても有していなくても良い。

また、第１の層１０２に用いられるスピロ‐９，９’‐ビフルオレン誘導体は、下記一般
式（６）で表される。

式中Ｒ^３１は、水素又は炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。炭素数１〜４のア
ルキル基としては、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、イソブチル基、ｓｅｃブチル基、ｔｅｒｔブチル基などが挙げられる。Ｒ^３１とし
ては、特に水素又はｔｅｒｔブチル基のいずれかが好ましい。

式中Ｒ^３２、Ｒ^３３は水素又は炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。炭素数１〜
４のアルキル基としては、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基
、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃブチル基、ｔｅｒｔブチル基などが挙げられる。Ｒ^３
^２、Ｒ^３３としては、特に水素又はｔｅｒｔブチル基が好ましい。なお、Ｒ^３２とＲ^３３
とは同じであっても良いし、異なっていても良い。

式中Ｒ^３４は水素、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５のアリール基のいずれ
かを表す。炭素数１〜４のアルキル基としては、具体的にはメチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃブチル基、ｔｅｒｔブチル基な
どが挙げられる。炭素数６〜１５のアリール基としては具体的にはフェニル基、ｏ−ビフ
ェニル基、ｍ−ビフェニル基、ｐ−ビフェニル基、フルオレン−２−イル基、９，９−ジ
メチルフルオレン−２−イル基、ナフチル基などが挙げられる。上記一般式（６）で表さ
れるスピロ‐９，９’‐ビフルオレン誘導体をより大きなエネルギーギャップを有する化
合物とする為には、Ｒ^３４は、縮合環系の骨格を含まない基であることが好ましい。Ｒ^３
^４としては特に水素が好ましい。

式中Ｒ^３５は水素、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５のアリール基のいずれ
かを表す。炭素数１〜４のアルキル基としては、具体的にはメチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃブチル基、ｔｅｒｔブチル基な
どが挙げられ、炭素数６〜１５のアリール基としては、フェニル基、ｏ−ビフェニル基、
ｍ−ビフェニル基、ｐ−ビフェニル基、フルオレン−２−イル基、９，９−ジメチルフル
オレン−２−イル基、ナフチル基などが挙げられる。Ｒ^３５としては、特に水素が好まし
い。なお、Ｒ^３５は置換基を有していても有していなくても良い。

また、第１の層１０２に用いられるスピロ‐９，９’‐ビフルオレン誘導体は、下記一般
式（７）で表される。

式中Ｒ^３７は、水素又は炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。炭素数１〜４のア
ルキル基としては、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、イソブチル基、ｓｅｃブチル基、ｔｅｒｔブチル基などが挙げられる。Ｒ^３７とし
ては、特に水素又はｔｅｒｔブチル基のいずれかが好ましい。

式中Ｒ^３８、Ｒ^３９は、水素又は炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。炭素数１
〜４のアルキル基としては、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃブチル基、ｔｅｒｔブチル基などが挙げられる。Ｒ
^３８、Ｒ^３９としては、特に水素又はｔｅｒｔブチル基が好ましい。なお、Ｒ^３８とＲ^３
^９とは同じであっても良いし、異なっていても良い。

また、第１の層１０２に用いられるスピロ‐９，９’‐ビフルオレン誘導体は、下記一般
式（８）で表される。

式中Ｒ^４０は水素又は炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。炭素数１〜４のアル
キル基としては、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、ｓｅｃブチル基、ｔｅｒｔブチル基などが挙げられる。Ｒ^４０として
は、特に水素又はｔｅｒｔブチル基のいずれかが好ましい。

式中Ｒ^４１、Ｒ^４２は、水素又は炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。炭素数１
〜４のアルキル基としては、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃブチル基、ｔｅｒｔブチル基などが挙げられる。Ｒ
^４１、Ｒ^４２としては、特に水素又はｔｅｒｔブチル基が好ましい。なお、Ｒ^４１とＲ^４
^２とは同じであっても良いし、異なっていても良い。

また、第１の層１０２に用いられるスピロ‐９，９’‐ビフルオレン誘導体は、下記一般
式（９）で表される。

式中Ｒ^４３は水素又は炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。炭素数１〜４のアル
キル基としては、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、ｓｅｃブチル基、ｔｅｒｔブチル基などが挙げられる。Ｒ^４３として
は、特に水素又はｔｅｒｔブチル基のいずれかが好ましい。

式中Ｒ^４４、Ｒ^４５は、水素又は炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。炭素数１
〜４のアルキル基としては、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃブチル基、ｔｅｒｔブチル基などが挙げられる。Ｒ
^４４、Ｒ^４５としては、特に水素又はｔｅｒｔブチル基が好ましい。なお、Ｒ^４４とＲ^４
^５とは同じであっても良いし、異なっていても良い。

また、第１の層１０２に用いられるスピロ‐９，９’‐ビフルオレン誘導体は、下記一般
式（１０）で表される。

式中Ｒ^４６、Ｒ^４７は水素又は炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。炭素数１〜
４のアルキル基としては、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基
、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃブチル基、ｔｅｒｔブチル基などが挙げられる。Ｒ^４
^６、Ｒ^４７としては、特に水素又はｔｅｒｔブチル基が好ましい。なお、Ｒ^４６、Ｒ^４７
とは同じであっても良いし、異なっていても良い。

また、第１の層１０２に用いられるスピロ‐９，９’‐ビフルオレン誘導体は、下記一般
式（１１）で表される。

式中Ｒ^４８、Ｒ^４９は水素又は炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。炭素数１〜
４のアルキル基としては、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基
、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃブチル基、ｔｅｒｔブチル基などが挙げられる。Ｒ^４
^８、Ｒ^４９としては、特に水素又はｔｅｒｔブチル基が好ましい。なお、Ｒ^４８、Ｒ^４９
とは同じであっても良いし、異なっていても良い。

また、第１の層１０２に用いられるスピロ‐９，９’‐ビフルオレン誘導体は、下記一般
式（１２）で表される。

式中Ｒ^５０、Ｒ^５１は水素又は炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。炭素数１〜
４のアルキル基としては、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基
、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃブチル基、ｔｅｒｔブチル基などが挙げられる。Ｒ^５
^０、Ｒ^５１としては、特に水素又はｔｅｒｔブチル基が好ましい。なお、Ｒ^５０、Ｒ^５１
とは同じであっても良いし、異なっていても良い。

また、上記一般式（１）〜（１２）で表されるスピロ‐９，９’‐ビフルオレン誘導体の
具体例は、例えば、（１３）〜（９５）などがある。式中Ｍｅはメチル基を、Ｅｔはエチ
ル基を、ｉＰｒはイソプロピル基を、Ｐｒはプロピル基を、Ｂｕはブチル基を、ｉＢｕは
イソブチル基を、ｓＢｕはｓｅｃブチル基を、ｔＢｕはｔｅｒｔブチル基をそれぞれ表す
。なお、本発明の発光素子に用いられるスピロ‐９，９’‐ビフルオレン誘導体はこれら
に限られることはない。

なお、本実施の形態２に記載したスピロ‐９，９’‐ビフルオレン誘導体は、Ｔ_１準位が
十分高く、正孔輸送性も十分にあることから正孔輸送層に用いることが好適である。また
、本実施の形態２に記載したスピロ‐９，９’‐ビフルオレン誘導体は、ガラス転移温度
（Ｔｇ）が高く耐熱性の高い材料であり、本発明の発光素子は第１の層に上述したスピロ
‐９，９’‐ビフルオレン誘導体を含むことから、耐熱性の高い発光素子を得ることでき
る。また、本実施の形態２に記載したスピロ‐９，９’‐ビフルオレン誘導体はＴ_１準位
が高いことから、他の層からの三重項励起エネルギーの移動が起こりにくく、発光効率が
高い発光素子が得られる。また、本実施の形態２に記載したスピロ‐９，９’‐ビフルオ
レン誘導体はＴ_１準位が高いことから、発光層からの燐光発光の色が青色から緑色のよう
に発光のエネルギーが大きい発光色を呈する発光素子へも好適に用いることができ、発光
効率の高い発光素子が得られる。また、本実施の形態２に記載したスピロ‐９，９’‐ビ
フルオレン誘導体はＴ_１準位が高いことから、発光層からの燐光発光の色が４４０ｎｍか
ら５４０ｎｍのように発光のエネルギーが大きい発光色を呈する発光素子へも好適に用い
ることができ、発光効率の高い発光素子が得られる。

また、本発明の発光素子は、発光効率が高いため、消費電力を低減することができる。

このような発光素子に対して電圧を印加することにより、第１の電極１０１側から注入さ
れた正孔と第２の電極１０４側から注入された電子とが、第２の層１０３において再結合
し、燐光性化合物を励起状態にする。そして、励起状態の該燐光性化合物が基底状態に戻
る際に発光する。なお、本実施の形態２の発光素子において、第１の電極１０１は陽極と
して機能し、第２の電極１０４は陰極として機能する。

また、第１の電極１０１について特に限定はないが、本実施の形態２のように、陽極とし
て機能する際は仕事関数の大きい物質で形成されていることが好ましい。具体的には、イ
ンジウム錫酸化物（ＩＴＯ）、または酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）、
２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム（ＩＺＯ）の他、金（Ａｕ）、白金（Ｐ
ｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、
鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）等を用いることができ
る。なお、第１の電極１０１は、例えばスパッタ法や蒸着法等を用いて形成することがで
きる。

また、第２の電極１０４について特に限定はないが、本実施の形態２のように、陰極とし
て機能する際は仕事関数の小さい物質で形成されていることが好ましい。具体的には、ア
ルミニウム（Ａｌ）やインジウム（Ｉｎ）の他、リチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等
のアルカリ金属、マグネシウム（Ｍｇ）やカルシウム（Ｃａ）等のアルカリ土類金属、エ
ルビウム（Ｅｒ）やイッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属を用いることができる。また
、アルミニウムリチウム合金（ＡｌＬｉ）やマグネシウム銀合金（ＭｇＡｇ）のような合
金を用いることもできる。なお、第２の電極１０４は、例えばスパッタ法や蒸着法等を用
いて形成することができる。

なお、発光した光を外部に取り出すために、第１の電極１０１と第２の電極１０４のいず
れか一方または両方は、ＩＴＯ等の可視光を透過する導電膜から成る電極、または可視光
を透過出来るように数〜数十ｎｍの厚さで形成された電極であることが好ましい。

また、第１の電極１０１と第１の層１０２との間には、図１に示すように正孔注入層１１
１を設けてもよい。ここで、正孔注入層とは、陽極として機能する電極から第１の層１０
２へ正孔の注入を補助する機能を有する層である。ただし、正孔注入層１１１は必ずしも
必要ではない。

正孔注入層１１１を構成する物質について特に限定はないが、バナジウム酸化物、ニオブ
酸化物、タンタル酸化物、クロム酸化物、モリブデン酸化物、タングステン酸化物、マン
ガン酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物等の金属酸化物を用いることができる。
また、フタロシアニン（略称：Ｈ_２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰＣ）等のフタロシ
アニン化合物を用いることができる。また、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ
−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（
９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：Ｄ
ＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニル
アミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）
−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）等の芳香族アミ
ン化合物を用いることもできる。また、ポリ（エチレンジオキシチオフェン）とポリ（ス
チレンスルホン酸）の混合物（略称：ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）のような高分子化合物を用い
ることもできる。

あるいは、正孔注入層１１１に、有機化合物と電子受容体とを混合してなる複合材料を用
いてもよい。このような複合材料は、電子受容体によって有機化合物に正孔が発生するた
め、正孔注入性および正孔輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生し
た正孔の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、上述した芳香族アミン化
合物等を用いることができる。電子受容体としては、有機化合物に対し電子受容性を示す
物質であればよい。具体的には、遷移金属酸化物であることが好ましく、例えば、バナジ
ウム酸化物、ニオブ酸化物、タンタル酸化物、クロム酸化物、モリブデン酸化物、タング
ステン酸化物、マンガン酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物等が挙げられる。ま
た、塩化鉄（ＩＩＩ）、塩化アルミニウム（ＩＩＩ）のようなルイス酸を用いることもで
きる。また、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメ
タン（略称：Ｆ_４−ＴＣＮＱ）等の有機化合物を用いることもできる。

なお、正孔注入層１１１は、二層以上の層を積層して形成された多層構造であってもよい
。また、二種類以上の物質を混合して形成してもよい。

また、第２の電極１０４と第２の層１０３との間には、図１に示すように電子輸送層１１
２を設けてもよい。ここで、電子輸送層とは、第２の電極１０４から注入された電子を第
２の層１０３へ輸送する機能を有する層である。このように、電子輸送層１１２を設け、
第２の電極１０４と第２の層１０３とを離すことによって、発光が金属に起因して消光す
ることを防ぐことができる。ただし、電子輸送層１１２は必ずしも必要ではない。

電子輸送層１１２を構成する物質について特に限定はないが、代表的には、トリス（８−
キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ_３）、トリス（４−メチル−８−キノリノラ
ト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ_３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナ
ト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ_２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フ
ェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェ
ニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：ＺｎＢＯＸ）、ビス［２−（２−ヒドロキシフ
ェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）_２）などの金属錯体が挙げられ
る。また、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−
オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔ−ブチルフェニル）−
１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−
ｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリア
ゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル
）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、
バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，
４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）
などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ（２，５−ピリジン−ジイル
）（略称：ＰＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。

なお、電子輸送層１１２は、二層以上の層を積層して形成された多層構造であってもよい
。また、二種類以上の物質を混合して形成してもよい。

また、第２の電極１０４と電子輸送層１１２との間には、図１に示すように電子注入層１
１３を設けてもよい。ここで、電子注入層とは、陰極として機能する電極から電子輸送層
１１２へ電子の注入を補助する機能を有する層である。ただし、電子注入層１１３は必ず
しも必要ではない。

電子注入層１１３を構成する物質について特に限定はないが、フッ化リチウム（ＬｉＦ）
、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ_２）、リチウム酸化物のような
アルカリ金属化合物またはアルカリ土類金属化合物を用いることができる。また、フッ化
エルビウム（ＥｒＦ_３）のような希土類金属化合物を用いることができる。また、上述し
た電子輸送層１１２を構成する物質を用いることもできる。

あるいは、電子注入層１１３に、有機化合物と電子供与体とを混合してなる複合材料を用
いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するた
め、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生し
た電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送
層１１２を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子
供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、ア
ルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシ
ウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金蔵酸
化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウ
ム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもで
きる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもでき
る。

以上で述べた本発明の発光素子において、正孔注入層１１１、第１の層１０２、第２の層
１０３、電子輸送層１１２、電子注入層１１３は、それぞれ、蒸着法、またはインクジェ
ット法、または塗布法等、いずれの方法で形成しても構わない。また、第１の電極１０１
または第２の電極１０４についても、スパッタリング法、蒸着法等、インクジェット法、
または塗布法等の湿式法、いずれの方法を用いて形成しても構わない。

（実施の形態３）
本実施の形態３では、複数のスピロ‐９，９’‐ビフルオレン誘導体を含む第１の層及び
燐光性化合物を含む第２の層を設け、且つ実施の形態２と異なる素子構造でそれぞれの燐
光性化合物を含む第２の層から発光させる発光素子を例示する。したがって、複数の発光
が混合された発光を得ることができる。本実施の形態３では、複数のスピロ‐９，９’‐
ビフルオレン誘導体を含む第１の層及び燐光性化合物を含む第２の層を有する発光素子の
態様について図２を用いて説明する。

図２の発光素子は、第１の電極２０１と第２の電極２０２との間に有機化合物を含む層Ａ
２０３および有機化合物を含む層Ｂ２０６を設けている。そして、有機化合物を含む層Ａ
２０３には、スピロ‐９，９’‐ビフルオレン誘導体を含む第１の層２１２と燐光性化合
物を含む第２の層２１３を設けている。また、有機化合物を含む層Ｂ２０６には、スピロ
‐９，９’‐ビフルオレン誘導体を含む第１の層２１５と燐光性化合物を含む第２の層２
１６を設けている。また、有機化合物を含む層Ａ２０３と有機化合物を含む層Ｂ２０６の
間には、電荷発生層としてＮ層２０４およびＰ層２０５を設けている。

Ｎ層２０４は電子を発生する層であり、Ｐ層２０５は正孔を発生する層である。第１の電
極２０１の電位が第２の電極２０２の電位よりも高くなるように電圧を印加した時、第１
の電極２０１から注入された正孔とＮ層２０４から注入された電子が、燐光性化合物を含
む第２の層２１３において再結合し、燐光性化合物を含む第２の層２１３に含まれた燐光
性化合物が発光する。さらに、第２の電極２０２から注入された電子とＰ層２０５から注
入された正孔が、燐光性化合物を含む第２の層２１６において再結合し、燐光性化合物を
含む第２の層２１６に含まれた燐光性化合物が発光する。

Ｎ層２０４は電子を発生する層であるため、先の実施の形態２で述べた有機化合物と電子
供与体とを混合してなる複合材料を用いて形成すればよい。このような構成をとることで
、電子を燐光性化合物を含む第２の層２１３側へ注入することができる。

Ｐ層２０５は正孔を発生させる層であるため、先の実施の形態２で述べた有機化合物と電
子受容体とを混合してなる複合材料を用いて形成すればよい。このような構成とすること
で、燐光性化合物を含む第２の層２１６側へ正孔を注入することができる。また、Ｐ層２
０５には、モリブデン酸化物、バナジウム酸化物、ＩＴＯ、ＩＴＳＯといったような正孔
注入性に優れた金属酸化物を用いることもできる。

また、Ｎ層２０４とＰ層２０５との間に、モリブデン酸化物、ＩＴＳＯ等の金属酸化物、
またはアルミニウム、銀等の金属を光が透過する程度に層を形成してもよい。

また、有機化合物を含む層Ａ２０３および有機化合物を含む層Ｂ２０６には、先の実施の
形態２で述べた有機化合物を含む層１２０と同様の構成でよい。例えば、図２に示すよう
に有機化合物を含む層Ａにおいて、第１の電極２０１と第１の層２１２との間に正孔注入
層２１１を設け、また第２の層２１３とＮ層２０４との間に電子輸送層２１４を設けてい
る。また、有機化合物を含む層Ｂにおいては、第２の電極２０２と第２の層２１６の間に
電子輸送層２１７及び電子注入層２１８を設けている。

また、本実施の形態３では、図２のように２つの有機化合物を含む層を設けられた発光素
子について記載しているが、有機化合物を含む層の層数は２つに限定されるものではなく
、例えば３つあってもよい。そして、それぞれの燐光性化合物を含む第２の層からの発光
が混合されればよい。

または、本実施の形態３では、図２のように２つの有機化合物を含む層を設け、いずれの
層も燐光性化合物含む発光素子について記載しているが、例えば有機化合物を含む層を２
つ設け、２つの有機化合物を含む層のうち一方は本発明とは異なる構成でもよい。本発明
の異なる構成としては、例えば、燐光性化合物を含む第２の層の燐光性化合物にかえて、
蛍光性化合物を適用する構成が挙げられる。そして、それぞれの燐光性化合物を含む第２
の層および蛍光性化合物を含む層からの発光が混合されればよい。

（実施の形態４）
本実施の形態４では、本発明の発光素子を用いて作製された発光装置について説明する。

本実施の形態４では、本発明の発光素子を用いて作製された発光装置について図３を用い
て説明する。なお、図３（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図３（Ｂ）は図３（Ａ）をＡ
−Ａ’で切断した断面図である。点線で示された４０１は駆動回路部（ソース側駆動回路
）、４０２は画素部、４０３は駆動回路部（ゲート側駆動回路）である。また、４０４は
封止基板、４０５はシール材であり、シール材４０５で囲まれた内側は、空間４０７にな
っている。

なお、引き回し配線４０８はソース側駆動回路４０１及びゲート側駆動回路４０３に入力
される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリ
ントサーキット）４０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等
を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配
線基盤（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装
置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとす
る。

次に、断面構造について図３（Ｂ）を用いて説明する。基板４１０上には駆動回路部及び
画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路４０１と、画
素部４０２中の一つの画素が示されている。

なお、ソース側駆動回路４０１はｎチャネル型ＴＦＴ４２３とｐチャネル型ＴＦＴ４２４
とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、ＣＭＯＳ回路、ＰＭＯ
Ｓ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態４では、基板上に駆
動回路を形成したドライバー一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、基板上ではなく
外部に形成することもできる。

また、画素部４０２はスイッチング用ＴＦＴ４１１と、電流制御用ＴＦＴ４１２とそのド
レインに電気的に接続された第１の電極４１３とを含む複数の画素により形成される。な
お、第１の電極４１３の端部を覆って絶縁物４１４が形成されている。ここでは、ポジ型
の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。

また、カバレッジを良好なものとするため、絶縁物４１４の上端部または下端部に曲率を
有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物４１４の材料としてポジ型の感光性
アクリルを用いた場合、絶縁物４１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を
有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物４１４として、感光性の光によって
エッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光によってエッチャントに溶解性となるポ
ジ型のいずれも使用することができる。

第１の電極４１３上には、有機化合物を含む層４１６、および第２の電極４１７がそれぞ
れ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極４１３に用いる材料としては
、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ（インジウムスズ酸化
物）膜、または珪素を含有したインジウムスズ酸化物膜、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ
）膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒
化チタンとアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成
分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とする
と、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトの形成を可能とし、さらに陽
極として機能させることができる。

また、有機化合物を含む層４１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、またはインクジェット
法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。有機化合物を含む層４１６には
、実施の形態２で示したスピロ‐９，９’‐ビフルオレン誘導体及び燐光性化合物をその
一部に用いることとし、その他、組み合わせて用いることのできる材料としては、低分子
系材料、低分子と高分子の中間の性質を有する中分子系材料（オリゴマー、デンドリマー
を含む）、または高分子系材料であっても良い。また、有機化合物を含む層に用いる材料
としては、通常、有機化合物を単層もしくは積層で用いる場合が多いが、本発明において
は、有機化合物からなる膜の一部に無機化合物を用いる構成も含めることとする。

さらに、有機化合物を含む層４１６上に形成される第２の電極４１７に用いる材料として
は、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ａｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれらの合金や化合物、Ｍ
ｇＡｇ、ＭｇＩｎ、ＡｌＬｉ、ＣａＦ_２、窒化カルシウム、またはフッ化カルシウム）を
用いることが好ましい。なお、有機化合物を含む層４１６で生じた光が陰極として機能す
る第２の電極４１７を透過させる場合には、第２の電極４１７として、膜厚を薄くした金
属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ（酸化インジウム酸化スズ合金）、酸化インジウム酸化亜
鉛合金（Ｉｎ_２Ｏ_３―ＺｎＯ）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用いるのが良い。

さらにシール材４０５で封止基板４０４を基板４１０と貼り合わせることにより、基板４
１０、封止基板４０４、およびシール材４０５で囲まれた空間４０７に発光素子４１８が
備えられた構造になっている。なお、空間４０７には、不活性気体（窒素やアルゴン等）
が充填される場合の他、シール材４０５で充填される構成も含むものとする。

なお、シール材４０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料は
できるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板４０４に
用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎ
ｆｏｒｃｅｄＰｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルま
たはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。

以上のようにして、本発明の発光素子を用いて作製された発光装置を得ることができる。

本発明の発光装置は、実施の形態２または実施の形態３で示した発光素子を用いているた
め、良好な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、発光効率の高い発光
素子を有しているため、消費電力が低減された発光装置を得ることができる。

以上では、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の画
像表示装置について説明したが、この他、トランジスタ等の駆動用の素子を特に設けずに
発光素子を駆動させるパッシブマトリクス型の画像表示装置であってもよい。図４には本
発明を適用して作製したパッシブマトリクス型の画像表示装置を示す。なお、図４（Ａ）
は、パッシブマトリクス型の画像表示装置を示す斜視図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＸ−
Ｙで切断した断面図である。図４において、基板９５１上には、電極９５２と電極９５６
との間には有機化合物を含む層９５５が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５
３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層
９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くな
っていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり
、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上
辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い
。このように、隔壁層９５４を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐ
ことが出来る。

（実施の形態５）
本実施の形態５では、実施の形態４に示す発光装置をその一部に含む本発明の電子機器に
ついて説明する。本発明の電子機器は、実施の形態２に示したスピロ‐９，９’‐ビフル
オレン誘導体及び燐光性化合物を含み、発光効率の高く、消費電力が低減された表示部を
有する。

本発明の発光素子を有する電子機器として、ビデオカメラ、デジタルカメラ、ゴーグル型
ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響再生装置（カーオーディオ、オーディオコ
ンポ等）、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末（モバイルコンピュータ、携帯電話
、携帯型ゲーム機または電子書籍等）、記録媒体を備えた画像再生装置（具体的にはＤｉ
ｇｉｔａｌＶｅｒｓａｔｉｌｅＤｉｓｃ（ＤＶＤ）等の記録媒体を再生し、その画像
を表示しうる表示装置を備えた装置）などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を図
５に示す。

図５（Ａ）は本発明に係るテレビ装置であり、筐体９１０１、支持台９１０２、表示部９
１０３、スピーカー部９１０４、ビデオ入力端子９１０５等を含む。このテレビ装置にお
いて、表示部９１０３は、実施の形態１〜実施の形態３で説明したものと同様の発光素子
をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高いという特徴
を有している。その発光素子で構成される表示部９１０３も同様の特徴を有するため、こ
のテレビ装置は、高輝度の発光が可能であり、低消費電力化が図られている。本発明に係
るテレビ装置は、低消費電力、高画質化が図られているので、それにより住環境に適合し
た製品を提供することができる。

図５（Ｂ）は本発明に係るコンピュータであり、本体９２０１、筐体９２０２、表示部９
２０３、キーボード９２０４、外部接続ポート９２０５、ポインティングデバイス９２０
６等を含む。このコンピュータにおいて、表示部９２０３は、実施の形態１〜実施の形態
３で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光
素子は、発光効率が高いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９２
０３も同様の特徴を有するため、高輝度の発光が可能であり、低消費電力化が図られてい
る。本発明に係るコンピュータは、低消費電力、高画質化が図られているので、環境に適
合した製品を提供することができる。

図５（Ｃ）は本発明に係る携帯電話であり、本体９４０１、筐体９４０２、表示部９４０
３、音声入力部９４０４、音声出力部９４０５、操作キー９４０６、外部接続ポート９４
０７、アンテナ９４０８等を含む。この携帯電話において、表示部９４０３は、実施の形
態１〜実施の形態３で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成され
ている。当該発光素子は、発光効率が高いという特徴を有している。その発光素子で構成
される表示部９４０３も同様の特徴を有するため、高輝度の発光が可能であり、低消費電
力化が図られている。本発明に係る携帯電話は、低消費電力、高画質化が図られているの
で、携帯に適した製品を提供することができる。

図５（Ｄ）は本発明の係るカメラであり、本体９５０１、表示部９５０２、筐体９５０３
、外部接続ポート９５０４、リモコン受信部９５０５、受像部９５０６、バッテリー９５
０７、音声入力部９５０８、操作キー９５０９、接眼部９５１０等を含む。このカメラに
おいて、表示部９５０２は、実施の形態１〜実施の形態３で説明したものと同様の発光素
子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高いという特
徴を有している。その発光素子で構成される表示部９５０２も同様の特徴を有するため、
高輝度の発光が可能であり、低消費電力化が図られている。本発明に係るカメラは、低消
費電力、高画質化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。

以上の様に、本発明の発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野の
電子機器に適用することが可能である。本発明の発光素子を用いることにより、発光効率
が高く、消費電力の低減された表示部を有する電子機器を提供することが可能となる。

また、本発明の発光装置は、照明装置として用いることもできる。本発明の発光素子を照
明装置として用いる一様態を、図６を用いて説明する。

図６は、本発明の発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置の一例である。図６
に示した液晶表示装置は、筐体９６０１、液晶層９６０２、バックライト９６０３、筐体
９６０４を有し、液晶層９６０２は、ドライバＩＣ９６０５と接続されている。また、バ
ックライト９６０３は、本発明の発光装置が用いられおり、端子９６０６により、電流が
供給されている。

本発明の発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いることにより、発光効率が高
く、消費電力の低減されたバックライトが得られる。また、本発明の発光装置は、面発光
の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化が可能であり、液
晶表示装置の大面積化も可能になる。さらに、本発明の発光装置は薄型で低消費電力であ
るため、表示装置の薄型化、低消費電力化も可能となる。また、本発明の発光装置は高輝
度の発光が可能であるため、本発明の発光装置を用いた液晶表示装置も高輝度の発光が可
能である。

図７は、本発明を適用した発光装置を、照明装置である電気スタンドとして用いた例であ
る。図７に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２００２と
して、本発明の発光装置が用いられている。本発明の発光装置は、発光効率が高く、また
低消費電力であるため、電気スタンドも発光効率が高く、また低消費電力である。

図８は、本発明を適用した発光装置を、室内の照明装置３００１として用いた例である。
本発明の発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることがで
きる。また、本発明の発光装置は、薄型で低消費電力であるため、薄型化、低消費電力化
の照明装置として用いることが可能となる。このように、本発明を適用した発光装置を、
室内の照明装置３００１として用いた部屋に、図５（Ａ）で説明したような、本発明に係
るテレビ装置３００２を設置して公共放送や映画を鑑賞することができる。このような場
合、両装置は低消費電力であるので、電気料金を心配せずに、明るい部屋で迫力のある映
像を鑑賞することができる。

（実施の形態６）
本実施の形態６では、本発明の発光素子に用いられるスピロ‐９，９’‐ビフルオレン誘
導体の合成法について説明する。

≪一般式（１）で表されるスピロ‐９，９’‐ビフルオレン誘導体の合成法≫
本発明の発光素子に用いられるスピロ‐９，９’‐ビフルオレン誘導体は、下記一般式（
９６）で表される有機化合物と下記一般式（９７）で表される有機化合物とを金属触媒を
用いたカップリング反応させることにより合成することができる。

（但し、式中Ｒ^１は水素、炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。Ｒ^２、Ｒ^３は水
素又は炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表し、それぞれ同一でも異なっていても良
い。）

（但し、式中Ｒ^４は炭素数６〜１５のアリール基を表す。Ｒ^５、Ｒ^６は水素、炭素数１〜
４のアルキル基又は炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、それぞれ同一でも異
なっていても良い。）

まず、下記合成スキーム（ａ）に示すように、上記一般式（９６）と上記一般式（９７）
とを金属触媒を用い、適当な溶媒中で加熱することにより、一般式（１）で表されるスピ
ロ‐９，９’‐ビフルオレン誘導体を得ることができる。

本実施例では、本発明の発光素子について、図９を用いて説明する。本実施例で用いた材
料の化学式を以下に示す。

（発光素子１）
まず、ガラス基板１１０１上に、酸化珪素を含むインジウムスズ酸化物をスパッタリング
法にて成膜し、第１の電極１１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極
面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。

次に、第１の電極が形成された面を下方となるように、第１の電極が形成された基板を真
空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０^−４Ｐａ程度まで減圧した後、第
１の電極１１０２上に、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）と共蒸着することにより、有機
化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層１１０３を形成した。その膜厚は
５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：１（ＮＰＢ：酸化モリブ
デン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から
同時に蒸着を行う蒸着法である。

次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層１１０３上に２−｛Ｎ−［４−
（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］Ｎ−フェニルアミノ］ −スピロ−９，９’−ビフルオ
レン（略称：ＹＧＡＳＦ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１０４を
形成した。

さらに、Ｚｎ（ＰＢＯ）_２とＩｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ）とを共蒸着することにより、
正孔輸送層１１０４上に３０ｎｍの膜厚の発光層１１０５を形成した。ここで、Ｚｎ（Ｐ
ＢＯ）_２とＩｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ）との重量比は、１：０．０５（＝Ｚｎ（ＰＢＯ
）_２：Ｉｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ））となるように調節した。

その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層１１０５上にビス（２−メチル−８−キノ
リノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）を１０ｎｍの膜
厚となるように成膜し、電子輸送層１１０６を形成した。

さらに、電子輸送層１１０６上に、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａ
ｌｑ）とリチウムを共蒸着することにより、２０ｎｍの膜厚で電子注入層１１０７を形成
した。ここで、Ａｌｑとリチウムの重量比は、１：０．０１（＝Ａｌｑ：リチウム）とな
るように調節した。

最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層１１０７上にアルミニウムを２００ｎ
ｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極１１０８を形成することで、発光
素子１を作製した。

発光素子１の電流密度―輝度特性を図１０に示す。また、電圧―輝度特性を図１１に示す
。また、輝度―電流効率特性を図１２に示す。また、１ｍＡの電流を流した時の発光スペ
クトルを図１３に示す。

（比較例１）
本比較例１では、正孔輸送層としてＮＰＢを用いた場合であって、他の構成は発光素子１
と同様とした素子について図９を用いて説明する。

図９に示すように、複合材料を含む層１１０３上に形成される正孔輸送層１１０４に本比
較例のＮＰＢを用いることにより形成する。即ち、正孔輸送層にＹＧＡＳＦを用いた発光
素子と同様のものとした。つまり両者は、正孔輸送層の材料以外、全ての層の構成、膜厚
、作製方法いずれにおいても同じである。

該発光素子の電流密度―輝度特性を図１４に示す。また、電圧―輝度特性を図１５に示す
。また、輝度―電流効率特性を図１６に示す。また、１ｍＡの電流を流した時の発光スペ
クトルを図１７に示す。

また、輝度約４６０ｃｄ／ｍ^２時の特性を表１にまとめた。

このように本発明の発光素子は、非常に良好な特性を示した。また、本発明の発光素子に
用いられているスピロ‐９，９’‐ビフルオレン誘導体は高いガラス転移温度（Ｔｇ）を
有する為、本発明の発光素子は優れた耐熱性を有する。同じ構造の素子において、正孔輸
送層にＮＰＢを用いた場合と、本発明のＹＧＡＳＦを用いた場合を比較すると、ＮＰＢを
用いた素子の方が、発光効率が低下する。ＮＰＢを用いた素子の発光効率の低下は、発光
層のホスト材料に電子輸送性のホスト材料を用いた素子において顕著である。

また、実施例１で用いたＹＧＡＳＦについて合成例を説明する。

≪ＹＧＡＳＦの合成例≫
本合成例では、ＹＧＡＳＦの合成例について説明する。

ＹＧＡＳＦは下記構造式（９８）で表される２−ブロモ−スピロ−９，９’−ビフルオレ
ンと下記構造式（９９）で表される９−［４−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル］カルバ
ゾール（略称：ＹＧＡ）を、金属触媒を用いたカップリング反応させることにより合成す
ることができる。

［ステップ１］
２−ブロモ−スピロ−９，９’−ビフルオレンの合成法について説明する。

滴下ロート及びジムロートを接続した１００ｍＬ三口フラスコに、マグネシウム１．２６
ｇ（０．０５２ｍｏｌ）を入れ、系内を真空下にし、３０分加熱撹拌して、マグネシウム
を活性化した。室温にさましてから系内を窒素気流下にし、ジエチルエーテル５ｍＬ、ジ
ブロモエタン数滴を加え、滴下ロートよりジエチルエーテル１５ｍＬ中に溶かした２−ブ
ロモビフェニル１１．６５ｇ（０．０５０ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、滴下終了後３時間
還流してグリニヤール試薬とした。滴下ロート及びジムロートを接続した２００ｍＬ三口
フラスコに２−ブロモ−９−フルオレノン１１．７ｇ（０．０４５ｍｏｌ）、ジエチルエ
ーテル４０ｍＬを入れた。この反応溶液に滴下ロートより合成したグリニヤール試薬をゆ
っくり滴下し、滴下終了後２時間還流し、さらに室温で約１２時間撹拌した。反応終了後
、溶液を飽和塩化アンモニア水で２回洗浄し、水層を酢酸エチルで２回抽出し、有機層と
あわせて飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムにより乾燥後、吸引濾過、濃縮したと
ころ、９−（ビフェニル−２−イル）−２−ブロモ−９−フルオレノールの固体を１８．
７６ｇ（収率９０％）得た。

９−（ビフェニル−２−イル）−２−ブロモ−９−フルオレノールの合成スキーム（ａ−
１）を以下に示す。

２００ｍＬ三口フラスコに、合成した９−（ビフェニル−２−イル）−２−ブロモ−９−
フルオレノール１８．７６ｇ（０．０４５ｍｏｌ）、氷酢酸１００ｍＬを入れ、濃塩酸数
滴を加え２時間還流した。反応終了後、吸引濾過により回収し、飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液および水で濾過洗浄した。得られた茶色固体をエタノールにより再結晶したところ
、２−ブロモ−スピロ−９，９’−フルオレンを薄茶色粉末状固体として１０．２４ｇ（
収率５７％）得た。

２−ブロモ−スピロ−９，９’−フルオレンの合成スキーム（ａ−２）を以下に示す。

［ステップ２］
ＹＧＡの合成法について説明する。

１，４−ジブロモベンゼンを５６．３ｇ（０．２４ｍｏｌ）、カルバゾールを３１．３ｇ
（０．１８ｍｏｌ）、よう化銅を４．６ｇ（０．０２４ｍｏｌ）、炭酸カリウムを６６．
３ｇ（０．４８ｍｏｌ）、１８−クラウン−６−エーテルを２．１ｇ（０．００８ｍｏｌ
）、３００ｍＬの三口フラスコに入れ窒素置換し、ＤＭＰＵを８ｍＬ加え、１８０℃で６
時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷ましてから、吸引ろ過により沈殿物を除去し、ろ
液を希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムにより乾燥した。乾燥後、反応混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して、得られた油状物
質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）により精製
し、クロロホルム、ヘキサンにより再結晶したところ、Ｎ−（４−ブロモフェニル）カル
バゾールを淡褐色プレート状結晶として２０．７ｇ（収率３５％）得た。

Ｎ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールの合成スキーム（ｂ−１）を以下に示す。

Ｎ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールを５．４ｇ（１７．０ｍｍｏｌ）、アニリンを
１．８ｍＬ（２０．０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（
略称：Ｐｄ（ｄｂａ）_２）を１００ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔ−ブトキ
シド（略称：ｔ−ＢｕＯＮａ）３．９ｇ（４０ｍｍｏｌ）を２００ｍＬの三口フラスコに
入れ窒素置換し、トリ−ｔ−ブチルホスフィン（略称：Ｐ（ｔ−Ｂｕ）_３）を０．１ｍＬ
、トルエン５０ｍＬを加えて、８０℃、６時間撹拌した。反応混合物を、フロリジール（
和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、セライト（和光純薬工業
株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナを通してろ過し、ろ液を水、
飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。反応混合物を自然ろ過し、ろ液を濃
縮して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝
９：１）により精製したところＹＧＡを４．１ｇ（収率７３％）得た。

ＹＧＡの合成スキーム（ｂ−２）を以下に示す。

［ステップ３］
ＹＧＡＳＦの合成法について説明する。

２−ブロモ−スピロ−９，９’−ビフルオレン２．０ｇ（５．１ｍｍｏｌ）、ＹＧＡ１．
７ｍｇ（５．１ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）３０．４
ｍｇ（０．０５ｍｍｏｌ）ｔ−ブトキシナトリウム２．０ｇ（２１ｍｍｏｌ）を１００ｍ
Ｌ三口フラスコに入れ窒素置換し、トルエン３０ｍＬを加え減圧脱気した。トリ（ｔ−ブ
チル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）０．１ｍＬを加え８０℃で６時間攪拌した
。反応後セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通し
てろ過し、ろ液を水で３回、飽和食塩水で１回洗浄して、硫酸マグネシウムにより乾燥し
た。反応混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮し得られた油状物を、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（ヘキサン：トルエン＝７：３）により精製した。濃縮を行い、クロロホル
ム、ヘキサンにより再結晶したところ、ＹＧＡＳＦを白色粉末状固体として２．９ｇ（収
率８８％）得た。

ＹＧＡＳＦの合成スキーム（ｃ−１）を以下に示す。

本実施例では、Ｚｎ（ＰＢＯ）_２をホスト材料とする発光層を用いた実施例１と異なる発
光素子の作製方法について、図９を用いて説明する。また、本実施例で用いた材料の化学
式を以下に示す。

（発光素子２）
まず、ガラス基板１１０１上に、酸化珪素を含むインジウムスズ酸化物をスパッタリング
法にて成膜し、第１の電極１１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極
面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。

次に、第１の電極が形成された面を下方となるように、第１の電極が形成された基板を真
空蒸着装置内に設けたれた基板ホルダーに固定し、１０^−４Ｐａ程度まで減圧した後、第
１の電極１１０２上に、複合材料を含む層１１０３としてＮＰＢと酸化物モリブデン（Ｖ
Ｉ）の共蒸着膜（ＮＰＢ：酸化物モリブデン＝４：１）を５０ｎｍの膜厚となるように成
膜した。

続いて、抵抗加熱による蒸着法を用いて、複合材料を含む層１１０３上に正孔輸送層１１
０４としてＹＧＡＳＦを１０ｎｍの膜厚となるように成膜した。

さらに、抵抗加熱による蒸着法を用いて、正孔輸送層１１０４上に発光層１１０５として
ＹＧＡＯ１１とＩｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ）の共蒸着膜を３０ｎｍの膜厚となるように
成膜した。ＹＧＡＯ１１とＩｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ）の重量比は１：０．０６とした
。なお、ＹＧＡＯ１１はホスト材料、Ｉｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ）はドーパント材料で
ある。

その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層１１０５上に電子輸送層１１０６としてＢ
Ａｌｑを１０ｎｍの膜厚となるように成膜した。

さらに、電子注入層１１０７としてはＡｌｑ_３とリチウムの共蒸着膜を２０ｎｍの膜厚と
なるように成膜した。Ａｌｑ_３とリチウムの重量比は１：０．０１となるように調節した
。

最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層１１０７上に第２の電極１１０８とし
てＡｌを２００ｎｍの膜厚で成膜し、発光素子２を完成させた。

発光素子２の電流密度―輝度特性を図１８に、電圧―輝度特性を図１９に、輝度―電流効
率特性を図２０にそれぞれ示す。また、１ｍＡの電流を流した時の発光スペクトルを図２
１に示した。

（比較例２）

本比較例２では、正孔輸送層としてＮＰＢを用いた場合であって、他の構成は発光素子２
と同様とした。本比較例２の発光素子について図９を用いて説明する。

図９に示すように、複合材料を含む複合材料を含む層１１０３上に形成される正孔輸送層
１１０４に本比較例のＮＰＢを用いることにより形成する。なお、ＮＰＢを正孔輸送層と
して用いた以外は、上記の本発明の発光素子２、即ち、正孔輸送層にＹＧＡＳＦを用いた
発光素子と同様のものとした。つまり両者は、正孔輸送層の材料以外、全ての層の構成、
膜厚、作製方法いずれにおいても同じである。

該発光素子の電流密度―輝度特性を図２２に示す。また、電圧―輝度特性を図２３に示す
。また、輝度―電流効率特性を図２４に示す。また、１ｍＡの電流を流した時の発光スペ
クトルを図２５に示す。

図２０に示した本発明の発光素子と、図２４に示した比較素子の電流効率とを比較すると
、本発明の発光素子の方が高い電流効率を示している。

また、実施例２で用いたＹＧＡＯ１１について合成例を説明する。

≪ＹＧＡＯ１１の合成例≫
本合成例では、ＹＧＡＯ１１の合成例について説明する。

窒素雰囲気下、２−（４−ブロモフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾ
ール３．０ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、９−（４−［Ｎ−フェニルアミノ］フェニル）カル
バゾール３．４ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド１．９ｇ（１９．
９ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（４５ｍＬ）にトリ−ｔ−ブチルホスフィン（１０％ヘキサ
ン溶液）０．３ｍＬ、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．３ｇ（０．
６ｍｍｏｌ）を加え、１２０℃で５時間加熱した。反応終了後、反応溶液を室温まで冷却
し、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を用いてろ
過し、ろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過、濃縮し、得られた固体を
トルエンに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン、続いてトルエン：
酢酸エチル＝１：１）により精製した。濃縮を行い、クロロホルム、ヘキサンにより再結
晶したところ、ＹＧＡＯ１１を淡黄色の固体として４．７ｇ（収率８５％）得た。

ＹＧＡＯ１１の合成スキーム（ｄ−１）を以下に示す。

１０１第１の電極
１０２第１の層
１０３第２の層
１０４第２の電極
１１１正孔注入層
１１２電子輸送層
１１３電子注入層
１２０有機化合物を含む層
２０１第１の電極
２０２第２の電極
２０３有機化合物を含む層Ａ
２０４Ｎ層
２０５Ｐ層
２０６有機化合物を含む層Ｂ
２１１正孔注入層
２１２第１の層
２１３第２の層
２１４電子輸送層
２１５第１の層
２１６第２の層
２１７電子輸送層
２１８電子注入層
４０１駆動回路部（ソース側駆動回路）
４０２画素部
４０３駆動回路部（ゲート側駆動回路）
４０４封止基板
４０５シール材
４０７空間
４０８引き回し配線
４０９ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
４１０基板
４１１スイッチング用ＴＦＴ
４１２電流制御用ＴＦＴ
４１３第１の電極
４１４絶縁物
４１６有機化合物を含む層
４１７第２の電極
４１８発光素子
４２３ｎチャネル型ＴＦＴ
４２４ｐチャネル型ＴＦＴ
９５１基板
９５２電極
９５３絶縁層
９５４隔壁層
９５５有機化合物を含む層
９５６電極
２００１筐体
２００２光源
１１０１ガラス基板
１１０２第１の電極
１１０３複合材料を含む層
１１０４正孔輸送層
１１０５発光層
１１０６電子輸送層
１１０７電子注入層
１１０８第２の電極
３００１照明装置
３００２テレビ装置
９１０１筐体
９１０２支持台
９１０３表示部
９１０４スピーカー部
９１０５ビデオ入力端子
９２０１本体
９２０２筐体
９２０３表示部
９２０４キーボード
９２０５外部接続ポート
９２０６ポインティングデバイス
９４０１本体
９４０２筐体
９４０３表示部
９４０４音声入力部
９４０５音声出力部
９４０６操作キー
９４０７外部接続ポート
９４０８アンテナ
９５０１本体
９５０２表示部
９５０３筐体
９５０４外部接続ポート
９５０５リモコン受信部
９５０６受像部
９５０７バッテリー
９５０８音声入力部
９５０９操作キー
９５１０接眼部
９６０１筐体
９６０２液晶層
９６０３バックライト
９６０４筐体
９６０５ドライバＩＣ
９６０６端子

Claims

陽極と陰極との間に、１つのアミノ基が結合したスピロ−９，９’−ビフルオレン誘導体を含む第１の層と、燐光性化合物を含む第２の層と、を有することを特徴とする発光素子。
陽極と陰極との間に、２位に１つのアミノ基が結合したスピロ−９，９’−ビフルオレン誘導体を含む第１の層と、燐光性化合物を含む第２の層と、を有することを特徴とする発光素子。
請求項１または請求項２に記載の発光素子において、前記アミノ基が、置換または無置換のアリール基で置換されている、または、前記アミノ基が、置換または無置換の複素環基で置換されていることを特徴とする発光素子。