CN101575498A - 一种抗静电剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种抗静电剂,为具有式(1)所示的结构的聚合物,其中n=12-20,m=0-5;本发明还公开了该抗静电剂的制备方法,将脂肪胺聚氧乙烯醚与醋酸或醋酸酐进行酯化反应。本发明产品具有稳定良好的抗静电性能,特别适合双向拉伸聚丙烯(BOPP)薄膜中的应用,并且合成工艺简单,成本低廉,合成方法也不影响抗静电剂在BOPP薄膜中应用的各项性能。
Description
技术领域
本发明涉及一种抗静电剂及其制备方法,特别是适合双向拉伸聚丙烯(BOPP)薄膜的生产过程中使用的抗静电剂及其制备方法。
背景技术
BOPP薄膜无色、无嗅、无味、无毒,并具有高拉伸强度、冲击强度、刚性、强韧性和良好的透明性,是一种非常重要的软包装材料,应用十分广泛。在BOPP薄膜的加工或使用过程中,由于薄膜间的摩擦而产生静电作用,会吸附空气的灰尘或其他污染物,这不仅影响到薄膜表面的美观,而且在使用过程中也会发生相互粘结,影响正常生产。另外,静电的存在也会对人体造成极大的伤害。为此,在BOPP薄膜的加工过程中一般要加入抗静电剂降低并消除静电。关于BOPP抗静电剂的研究报道众多,如:
专利号为200510033477.0的中国发明专利公开了一种聚合物基抗静电剂,以重量份数计包括50~90份带极性基团的聚合物和10~50份金属溶胶,所述带极性基团的聚合物为分子量为10000~100000的聚(乙烯基异丁醚-丙烯酸羟乙酯)、聚(乙烯基异丁醚-丙烯酸)或聚(乙烯基乙醚-丙烯酸羟丙酯)。
专利号为200410002716.1的中国发明专利公开了一种由具有含有氟基和磺酰基的阴离子的盐不借助由数均分子量在5000以下的低分子量聚醚化合物、低分子量极性化合物构成的介质而掺入在含有以树脂或弹性体为主要成分的聚合物型带电防止剂或/和具有极性基团的热塑性树脂或/和弹性体的聚合物组合物中而成的聚合物型抗静电剂。
而当前国内国外在实际应用中,基本上采用硬脂酸单甘酯和脂肪胺聚氧乙烯醚作为抗静电剂。使用中,可采用单一组分,也可采用复合组分,为了弥补单一组分的不足,大多数情况下采用复配方法。但是由于脂肪胺聚氧乙烯醚的极性较强,只有在较高湿度的条件下,才会产生抗静电效果。
发明内容
本发明提供了一种性能优异、稳定的聚合物抗静电剂。
本发明还提供了上述聚合物抗静电剂制备方法,该制备方法简单,成本低廉。
本发明的抗静电剂是具有如下结构的聚合物:
其中,m=0-5,n=12-20。
本发明的抗静电剂的制备方法为:
将脂肪胺聚氧乙烯醚与醋酸或醋酸酐进行酯化反应,得到抗静电剂。
所述的脂肪胺聚氧乙烯醚CnH2n+1N[(CH2CH2O)pH]2(其中p=1-6,n=12-20)可采用常用市售产品,也可用脂肪胺和环氧乙烷加成制备。
酯化反应过程中加入适量催化剂可大大加快反应进程,缩短反应时间,所用的催化剂为酯化反应常用催化剂,最优选用对甲苯磺酸或碱金属盐。所述的酯化反应温度为175-185℃。
本发明的抗静电剂产品的主要技术性能指标如下:
外观:白色或微黄色块状或粉体;
PH值:8-10;
挥发份:<0.5%;
体积电阻:<100×106Ω。
与现有技术相比,本发明具有如下优点:
1、利用醋酸或醋醋酐对端羟基进行酯化,虽然从表面结构上看,产物的极性减小,但从胺结构上来讲,其叔胺化的性质,反而使极性增强,同时随着叔胺化性质的增加,加上醋酸基团的存在,在一定的程度,使聚合物的阳离子性能更明显,相应地增加了其抗静性能。
2、工艺简单,一步合成产品,而且可降低原料成本,而不影响其在BOPP薄膜中应用的各项性能。
具体实施方式:
实施例1:
将脂肪胺聚氧乙烯醚CnH2n+1N[(CH2CH2O)pH]2(其中p=6,n=15)和醋酸按摩尔比1∶2混合,加入反应物总质量0.3%的次亚磷酸钠作为催化剂,进行反应。在搅拌条件,缓慢升温到180℃,回流反应5-6hr。整个反应过程升温很慢,前期温度基本在120℃左右,随着水分离器中的产物水不断增加时,说明酯化顺利,最后在180℃保持1-2hr后即可出料、水洗、干燥、成品。
实施例2:
将脂肪胺聚氧乙烯醚CnH2n+1N[(CH2CH2O)pH]2(其中p=2,n=12)和醋酯酐按摩尔比1∶1混合,加入反应物总质量0.5%的对甲苯磺酸作为催化剂,进行酯化缩合反应。反应前期温度较低,可不进行负压脱水,随着酯化反应进行1-2hr后,产物水增加,可以开始负压脱水,然后在180℃反应2hr后,即可出料、水洗、干燥、成品。
Claims (4)
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Cited By (3)
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CN104018345A (zh) * | 2014-03-28 | 2014-09-03 | 上海天坛助剂有限公司 | 一种多功能抗静电剂 |
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