CN105037701A - 一种易功能化易加工的超分子生物弹性体及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种易功能化易加工的超分子生物弹性体及其制备方法，所述超分子生物弹性体为PSeD-UPy。制备方法包括：将易产生氢键的官能体系引入功能化生物弹性体中，得到易功能化易加工的超分子生物弹性体。本发明的材料兼有热固性和热塑性弹性体的优点，提供了将类似的热固性生物弹性体改造为热塑性生物弹性体的通用的思路和方法，有望发展出一系列既具有良好的加工性，又容易功能化的生物弹性体，为相关的生物医学应用提供更理想的新材料。

Description

一种易功能化易加工的超分子生物弹性体及其制备方法
技术领域
本发明属于生物弹性体领域，特别涉及一种易功能化易加工的超分子生物弹性体及其制备方法。
背景技术
生物可降解的生物相容的弹性体(生物弹性体)[LiuQY,JiangL,ShiR,ZhangLQ.ProgPolymSci2012；37:715-65]由于其能够模拟很多天然组织的力学性能，同时顺应体内动态的力学环境，从而在组织工程、药物缓释、生物传感器等诸多领域体现了良好的应用前景。生物弹性体分为热塑性和热固性两类。热塑性的生物弹性体具有良好的可加工性，但是通常缺乏自由的功能基团，难于功能化，表现出生物惰性。相反的，热固性的生物弹性体，容易被生物功能化，但是其加工相对困难。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种易功能化易加工的超分子生物弹性体及其制备方法，该生物弹性体兼有热固性和热塑性弹性体的优点，既具有良好的加工性，又容易功能化。
本发明的一种易功能化易加工的超分子生物弹性体，所述超分子生物弹性体为PSeD-UPy，结构式为其中，R为CxH2x+1或CxF2x+1，1≤x≤10，n≥3，m≥1，n+m≤500。
本发明的一种易功能化易加工的超分子生物弹性体的制备方法，包括：
将易产生氢键的官能体系引入功能化化学交联生物弹性体的预聚体中，得到易功能化易加工的超分子生物弹性体。
所述易产生氢键的官能体系为2-脲基六亚甲基异氰酸酯-4-羟基-6烷基嘧啶酮UPy-HI。
所述功能化生物弹性体的预聚体为含有羟基、氨基、羧基或巯基的高分子。
具体为：将酸诱导环氧开环反应制备得到了类聚癸二酸甘油酯PGS弹性体预聚物的功能化聚酯聚癸二酰基甘油二酯PSeD，随后相对于PSeD上羟基的20mol％～90mol％加入2-脲基六亚甲基异氰酸酯-4-羟基-6甲基嘧啶酮UPy-HI，100-120℃、48-72h反应得到超分子生物弹性体PSeD-UPy。
PSeD的合成参考文献[YouZ,CaoH,GaoJ,ShinPH,DayBW,WangY.Biomaterials2010；31:3129-38]。将PSeD与按相对于PSeD上羟基的20mol％～90mol％加入UPy-HI，反应100-120℃，48-72h)得到PSeD-UPy。
本发明选取了被广泛应用的生物弹性体聚(癸二酸甘油酯)[Poly(glycerolsebacate)，PGS][RaiR,TallawiM,GrigoreA,BoccacciniAR.ProgPolymSci2012；37:1051-78]作为母核来实践设计。首先采用近年来自行发展的酸诱导环氧开环反应制备了相对高分子量，结构规整的PGS精炼形式聚(癸二酰基甘油二酯)[Poly(sebacoylglyceride),PSeD]。然后对其羟基进行改造，接上UPy-HI[FolmerBJB,SijbesmaRP,VersteegenRM,vanderRijtJAJ,MeijerEW.AdvMater2000；12:874-8.]、[DankersPYW,HarmsenMC,BrouwerLA,VanLuynMJA,MeijerEW.NatureMater2005；4:568-74]的结构，制备PSeD-UPy超分子弹性体。
有益效果
本发明的材料兼有热固性和热塑性弹性体的优点，提供了将类似的热固性生物弹性体改造为热塑性生物弹性体的通用的思路和方法，有望发展出一系列既具有良好的加工性，又容易功能化的生物弹性体，为相关的生物医学应用提供更理想的新材料。
附图说明
图1为本发明超分子生物弹性体的设计原理图；
图2为本发明超分子生物弹性体PSeD-UPy的合成路线；
图3为PSeD-UPy60andPSeD-UPy80的拉伸测试图(A)以及PSeD-UPy80的循环拉伸测试图(B)；
图4为PSeD-UPy60,PSeD-UPy80和对照组PLGAandPSeD的3T3成纤维细胞培养图；
图5为PSeD-UPy80和PLGA的老鼠皮下种植实验结果图。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。此外应理解，在阅读了本发明讲授的内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。
实施例1
PSeD由酸诱导环氧开环反应来制备。其上羟基和UPy-HI(2-Ureido-4[1H]-pyrimidinoneshexanemethyleneisocynate)反应得到目标产物，控制UPy-HI的投料比(相对于PSeD上的羟基)分别为20％、40％、60％、80％获得了一系列材料，标记为PSeD-UPy20、PSeD-UPy40、PSeD-UPy60和PSeD-UPy80。对这些材料的结构、热学性质和体内外相容性等各种性质分别进行了表征。
数据结果：
其结构通过核磁谱图进行了确认。DSC实验显示PSeD-UPy系列的玻璃转化温度均低于室温(Tg(PSeD-UPy60)＝-5.47℃,Tg(PSeD-UPy80)＝1.96℃)，在-70℃到150℃之间并未发现明显的熔融峰和结晶峰，所以表明其在室温和人体体温附近是无定形的。拉伸实验证实PSeD-UPy系列具有良好的弹性，其杨氏模量和最大拉伸强度都明显优于交联的PSeD弹性体，同时还又具有相当的延伸率(表1，图3)。并且其力学性能可以通过调节UPy单元的含量有效地调控。
表1
接着用3T3成纤维细胞培养(图4)和老鼠皮下种植实验(图5)分别考察了PSeD-UPy材料的体内外相容性。证实其具有和被广泛应用的生物材料聚乳酸-乙醇酸(PLGA)相当的良好的细胞和组织相容性。

Claims (5)

1.一种易功能化易加工的超分子生物弹性体，其特征在于：所述超分子生物弹性体为PSeD-UPy，结构式为其中，R为CxH2x+1或CxF2x+1，1≤x≤10，n≥3，m≥1，n+m≤500。
2.一种易功能化易加工的超分子生物弹性体的制备方法，包括：
将易产生氢键的官能体系引入功能化化学交联生物弹性体的预聚体中，得到易功能化易加工的超分子生物弹性体。
3.根据权利要求2所述的一种易功能化易加工的超分子生物弹性体的制备方法，其特征在于：所述易产生氢键的官能体系为2-脲基六亚甲基异氰酸酯-4-羟基-6烷基嘧啶酮UPy-HI。
4.根据权利要求2所述的一种易功能化易加工的超分子生物弹性体的制备方法，其特征在于：所述功能化化学交联生物弹性体的预聚体为含有羟基、氨基、羧基或巯基的高分子。
5.根据权利要求2所述的一种易功能化易加工的超分子生物弹性体的制备方法，其特征在于：
将酸诱导环氧开环反应制备得到了类聚癸二酸甘油酯PGS弹性体预聚物的功能化聚酯聚癸二酰基甘油二酯PSeD，随后相对于PSeD上羟基的20mol％～90mol％加入2-脲基六亚甲基异氰酸酯-4-羟基-6甲基嘧啶酮UPy-HI，100-120℃、48-72h反应得到超分子生物弹性体PSeD-UPy。
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