CN101569594B - 配有活性抗斑物质的牙科材料 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及使用分子分散型分布的奥替尼啶盐或地喹铵盐来赋予牙科材料以抗斑性能。配有活性抗斑物质的牙科材料含有至少一种分子分散型分布的奥替尼啶盐或地喹铵盐。此外，本发明描述了赋予基于(甲基)丙烯酸酯的牙科材料以抗斑性能的方法，其中，在聚合前，将至少一种奥替尼啶盐或地喹铵盐以分子分散的方式分布在(甲基)丙烯酸酯单体中。

Description

配有活性抗斑物质的牙科材料
技术领域
本发明涉及配有活性抗斑物质的牙科材料。
背景技术
对于被引入口腔而永久性地驻留于其中的聚合物牙科材料(尤其是基于丙烯酸酯/甲基丙烯酸甲酯的那些聚合物牙科材料)来说，在口腔不卫生的情况下，菌斑往往会定殖在该材料的表面上。
菌斑由各种细菌构成，这些细菌通过蛋白质和碳水化合物而牢牢地固定在诸如牙齿或牙科材料等表面上。然后，其它的细菌能够定居在该第一细菌层上，从而形成三维的菌落。由于这些细菌所释放的某些物质的作用，这种“生物膜”对于抗生素的攻击几乎是免疫的。
除了卫生方面以外，在严重的阶段，菌斑还会导致强烈的变色，从而造成美学上的不利影响。
现有技术的状况是，可以通过杀生物剂或者通过牙科材料上的疏水性涂层而防止细菌附着在材料上，由此来减少菌斑定殖(plaquecolonisation)。
长期以来，利用季铵盐作为抗微生物添加剂是为人所知的。因此，(例如)Microbeshield公司制造了具有季铵基团作为官能团的硅烷，并将其投入市场，以用于过滤器、织物和伤口用基材的抗菌整理。此外，已有人提出使用含银型的玻璃、盐或沸石作为抗微生物添加剂。
发明内容
本发明的目的是提供这样一种方法，通过该方法能够持久性地防止或延缓菌斑在牙科材料上的定殖，而不会使牙科材料的产品性能受到不利影响。
在这方面，下面的核心要求是至关重要的：
-应当保证活性物质在材料内部(本体)和材料表面上均匀分布，换言之，必须避免点型分布。
-所述材料在释放出活性物质之后，不得显示出任何微孔和大孔(就美观、裂缝、起始点和新的定殖而言)。
-应该通过后续的源自内部(本体)的扩散使表面上的活性物质难以失活。
-目标应该是对典型的口腔细菌具有广泛的效力。
-活性物质应该以延迟方式释放。
-活性物质应该具有这样的高释放速率，该释放速率使得产生抗微生物效力，而不产生毒性或刺激作用/过敏作用。
-活性物质不得干扰产品的聚合或者不得对材料的性能造成不利影响；特别是不得发生相分离(增塑剂效应)。
-对于活性物质，典型的口腔细菌应该只出现低概率的抵抗形态。
关于奥替尼啶(Octenidine)，其制造方法及抗斑作用都是已知的(默克索引第14版，2006年，专题编号：0006754)。该化合物主要用于口腔漱剂。在美国专利US4，206，215中，还推荐在清漆或涂料中使用其中描述的抗微生物活性物质。
具体实施方式
根据本发明，提出一种根据权利要求1所述的配有活性抗斑物质的牙科材料，该牙科材料含有至少一种分子分散型分布的奥替尼啶盐或地喹铵(dequalinium)盐。进一步优选的实施方案示于从属权利要求中。本发明还涉及根据权利要求20所述的方法以及根据权利要求19所述的用途。
在这种情况下，奥替尼啶盐应被理解成是符合CAS No.70775-75-6、具有双阳离子二吡啶基本结构的化合物。其还应包括对所述基本化学结构略做修改的情况，例如，中间烷基链的变化(n＝7-13)、端烷基链的变化(n＝4-12)以及阴离子的变化。可以采用具有类似结构的地喹铵盐来代替奥替尼啶盐。
除了通常的无机阴离子——氯离子、硫酸根和磷酸根之外，这些盐的合适的阴离子也可以为“有机阴离子”(例如，脂肪酸阴离子、羧酸阴离子、烷基磺酸和芳基磺酸、烷基硫酸根和芳基硫酸根)。此类阴离子不是自由基聚合性的。这些阴离子的例子为己酸根、十二烷酸根、硬脂酸根和十二烷基硫酸根。
上述奥替尼啶盐在牙科材料中表现出一定的移动性/迁移性。
还可以使用自由基聚合性的不饱和脂肪酸阴离子(例如，油酸根、山梨酸根)。在牙科材料的硬化过程中，这些阴离子可以通过聚合反应而被引入，并且它们是固定的，而阳离子部分则可以移动。还可以使用具有这两种基团的阴离子的盐的组合。由此，所述盐或阳离子可以通过迁移而以不同的速率从牙科材料中释放。最后，由于所述材料的磨损而使得残余物质可以释放。
优选的是，所述的盐在至多达到上限100℃的范围内具有温度稳定性。
优选的是，所述的盐表现出至少一种非自由基聚合性的阴离子。
优选的是，所述的盐在15℃-40℃的温度范围内能够在所述牙科材料中迁移。
优选的是，所述的牙科材料包含具有溶解性的自由基聚合性阴离子的盐。
优选的是，所述牙科材料还含有至少一种具有溶解性的非自由基聚合性阴离子的奥替尼啶盐或地喹铵盐。
优选的是，所述牙科材料含有另外的抗微生物成分。本发明的配有活性抗斑物质的牙科材料包含：(例如)填充复合材料、混合复合材料、修复材料、人工牙齿用材料、造型剂(moulding compound)、保护漆(protective varnish)、窝沟封闭剂(fissure sealant)、粘固剂、粘合剂或牙本质粘结剂(dentin bonding)。诸如蹄材料(hoofmaterial)之类的兽医材料也是适合的。
奥替尼啶盐或地喹铵盐在牙科材料中的含量优选为小于10重量％至6重量％。具体而言，这意味着活性物质以无毒、无刺激性、非致敏性、但又抗微生物有效的量进行释放。此外，应该这样选择所述的含量，该含量使得活性物质以中性气味和口味的量释放。还应该通过对所述含量的选择来排除牙科材料发生变色的可能性。奥替尼啶盐和/或地喹铵盐在牙科材料中的含量为(例如)1重量％至6重量％，优选为3重量％至6重量％。然而，根据迁移性的不同，可能至多1重量％或2重量％的含量就足够了。
对于通过聚合将盐引入牙科材料或将其均匀分散在牙科材料中而言，可以适当地将盐加入到相应的单体或单体混合物中。适合的单体的例子是牙科部门常用的那些，例如：单体(甲基)丙烯酸酯，如乙二醇二甲基丙烯酸酯EDMA、二甘醇二甲基丙烯酸酯、三甘醇二甲基丙烯酸酯TEGDMA、甘油二甲基丙烯酸酯GDMA、甘油三甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、季戊四醇二甲基丙烯酸酯、季戊四醇三甲基丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯、双酚A的衍生物(如双酚A二甲基丙烯酸酯和双酚A二醇二甲基丙烯酸酯)、可由二异氰酸酯和甲基丙烯酸羟烷基酯获得的氨基甲酸酯甲基丙烯酸酯、以及根据专利文献DE3703080A1或DE3703120Al的多元醇、二异氰酸酯和甲基丙烯酸羟烷基酯的反应产物；甲基丙烯酸C1-12烷基酯，优选为甲基丙烯酸C1-4烷基酯，如甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸正丙酯、甲基丙烯酸异丙酯、甲基丙烯酸正丁酯和甲基丙烯酸叔丁酯；甲基丙烯酸羟烷基C1-4酯，如甲基丙烯酸2-羟乙酯、甲基丙烯酸2-羟丙酯、二甘醇单甲基丙烯酸酯、三甘醇单甲基丙烯酸酯；甲基丙烯酸烷氧基C1-4烷基酯，如甲基丙烯酸2-甲氧基乙酯、甲基丙烯酸3-甲氧基丁酯和甲基丙烯酸乙基三甘醇酯。其中，适合的单体分别为单体本身、由这些单体制备的可聚合预聚物以及它们的混合物。
具体而言，适合的填料为石英粉末和玻璃陶瓷粉末、氧化铝和/或氧化硅。这些填料包括粒度在纳米范围内的所谓的微填料，如高度分散的、微粒状的热解硅酸或沉淀硅酸；以及粒度在微米范围内的所谓的大填料，特别是颗粒状的硅酸或研磨型的牙科玻璃。玻璃的类型例如为钡玻璃粉末、硅酸钡玻璃粉末、锂粉末或硅酸铝玻璃粉末，优选可以掺杂钡、锶或稀土的硅酸铝玻璃(参照文献DE-PS2458380)。优选平均粒径在约1微米至10微米之间的精细研磨型的玻璃或石英、以及平均粒径在约10nm至400nm之间的高度分散型二氧化硅。
根据所用的聚合引发剂的类型，可通过由热方式、光化学方式或氧化还原方式引发的自由基聚合反应使牙科组合物发生固化。
热引发剂的优选例子为已知的过氧化物，例如，过氧化二苯甲酰、过氧化二月桂酰、过辛酸叔丁酯或过苯甲酸叔丁酯和偶氮二异丁酸乙酯(azobisisobutyroethyl ester)、偶氮二异丁腈、偶氮二(2-甲基丙脒)二盐酸盐、苯频哪醇或者2，2-二甲基苯频哪醇。
优选的光引发剂为二苯甲酮、苯偶姻及它们的衍生物或α-二酮或它们的衍生物(如9，10-菲醌)、双乙酰或4，4-二氯苄基。特别优选樟脑醌和2，2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮，尤其优选使用α-二酮与作为还原剂的胺所形成的组合，所述的胺例如为4-(N，N-二甲基氨基)苯甲酸酯、甲基丙烯酸N，N-二甲基氨基乙酯、N，N-二甲基-对称二甲基苯胺(N，N-dimethyl sym.-xylidine)或三乙醇胺。此外，诸如2，4，6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦或双(2，6-二氯苯甲酰基)-4-N-丙基苯基氧化膦之类的酰基膦是特别合适的。
对于在室温下进行的聚合反应，优选使用氧化还原引发剂的组合作为引发剂，所述氧化还原引发剂的组合例如为过氧化苯甲酰或过氧化月桂酰与N，N-二甲基-对称二甲基苯胺或N，N-二甲基-对甲基苯胺的组合。
下述的例子更详细地阐释了本发明。除非另有说明，否则此处和说明书的其余部分中有关份数和百分比的内容均是就重量而言的。
实施例
制备含有均匀分子分散型分布的奥替尼啶二盐酸盐的牙科复合 材料
在微热下，按照以下的量将奥替尼啶二盐酸盐溶解于双-GMA中，其中，所述的量使得奥替尼啶二盐酸盐在复合材料中的最终浓度为3重量％至6重量％。
加入作为反应稀释剂的TEDMA、常规的光引发剂和稳定剂以及65重量％的粒度为约1μm的牙科玻璃，并加入约8重量％的热解硅酸Aerosil OX50以调节流变性，从而获得填充复合材料。如果需要的话，可以添加着色颜料以调整颜色。
制备含有均匀分子分散型分布的奥替尼啶二乳酸盐的牙科复合 材料
按照以下的量将奥替尼啶二乳酸盐加入到UMDA、TEDMA和脂肪族二甲基丙烯酸酯的混合物中，其中，所述的量使得奥替尼啶二乳酸盐的最终浓度为3重量％至6重量％。在微热的条件下进行搅拌，以便使奥替尼啶二乳酸盐完全溶解。
加入常规的光引发剂和稳定剂、45重量％的基于硅酸的预聚物，并加入约30重量％的不同种类的硅酸以调节流变性，从而获得复合材料。如果需要的话，可以添加着色颜料以调整颜色。
制备奥替尼啶二乳酸盐
将100毫升的甲醇置于圆底烧瓶中。在加入相应摩尔量的奥替尼啶二盐酸盐之后，搅拌10分钟并加入化学计量的乳酸银。在回流条件下沸腾约60分钟，然后过滤出残余物并排除溶剂。
硬化以形成试样
通过将其中添加有抗微生物添加剂的复合材料
Figure GSB00001093698400061
(得自贺利氏古萨有限公司)铺展在钢模中，由此加工形成直径为20毫米、厚度为1毫米的测试片。在按照ISO4049的规定将试样暴露在牙医用灯
Figure GSB00001093698400062
(得自贺利氏古萨有限公司)下后，试样被固化。
抗微生物作用的试验
将下面的无菌样品置于流室中：
不含活性物质的
Figure GSB00001093698400063
对照材料，
含有3％活性物质的
Figure GSB00001093698400064
含有6％活性物质的
Figure GSB00001093698400065
1×钛(对照)。
随后，将流室连接到含有新制的混合细菌培养物(变形链球菌、血链球菌、粘性放线菌、核粒梭杆菌、小韦荣球菌)的生物反应器上，其中所述混合细菌培养物处于对数生长阶段，并且含有用于菌斑附着试验的确定比例的单独菌种。在37℃、pH＝7.2、以及用5.0g/升的蔗糖作为C源的条件下，按照连续厌氧培养管理方式对上述混合培养物进行培育。通过软管泵，使混合细菌培养物以从材料表面上流过的方式通过流室。在5天的时期内对生物膜形成情况进行试验。在从流室中取出试样后，漂洗试样，以除去未附着的细菌。
分析：
在对附着的活微生物和死微生物进行选择性荧光染色之后，对试样表面的细菌附着情况进行分析。
结果：
添加活性物质对附着的细菌的量、尤其是对附着的细菌种群的活力具有显著的影响。图1示出在进行动态培养(流室)5天后，成斑细菌(混合培养物，5种)在含有和不含活性物质的聚合物材料(复合材料
Figure GSB00001093698400071
得自贺利氏古萨有限公司)上的附着情况。观察到细菌数目减少了约80％。
未改性的聚合物材料表现出的活细菌和死细菌的分布比例为约50∶50(参照图1)。由于添加了活性物质，该比例明显地朝死细菌的方向偏移(10％活细菌、90％死细菌)。这清楚地证实了所用添加剂的抗微生物效力。

Claims (13)

1.一种配有活性抗斑物质的牙科材料，其特征在于，所述牙科材料含有至少一种分子分散型分布的奥替尼啶盐或地喹铵盐，其中，所述的盐以溶解形式分子分散于一种或数种牙科部门常用的、基于(甲基)丙烯酸酯的单体中，以及所述的盐表现出至少一种选自包含己酸根、十二烷酸根、硬脂酸根和十二烷基硫酸根、油酸根或山梨酸根的组中或由烷基磺酸和芳基磺酸、烷基硫酸根和芳基硫酸根组成的组中的阴离子。
2.根据权利要求1所述的牙科材料，该牙科材料还含有至少一种选自由聚合引发剂、稳定剂和填料组成的组中的物质。
3.根据权利要求1或2所述的牙科材料，其中所述的盐以1重量％至6重量％的浓度存在。
4.根据权利要求3所述的牙科材料，其中所述的盐以3重量％至6重量％的浓度存在。
5.根据权利要求1或2所述的牙科材料，其中所述的盐在至多达到上限100℃的范围内具有温度稳定性。
6.根据权利要求1或2所述的牙科材料，其中所述的盐表现出至少一种非自由基聚合性的阴离子。
7.根据权利要求1或2所述的牙科材料，其特征在于，所述的盐在15℃-40℃的温度范围内能够在所述牙科材料中迁移。
8.根据权利要求1或2所述的牙科材料，该牙科材料包含具有溶解性的自由基聚合性阴离子的盐。
9.根据权利要求8所述的牙科材料，该牙科材料还含有至少一种具有溶解性的非自由基聚合性阴离子的奥替尼啶盐或地喹铵盐。
10.根据权利要求1或2所述的牙科材料，该牙科材料含有另外的抗微生物成分。
11.根据权利要求10所述的牙科材料，其中所述另外的抗微生物成分选自由单阳离子型抗菌剂、双阳离子型抗菌剂、低聚或高聚的阳离子型抗菌剂和抗菌重金属化合物组成的组。
12.以分子分散的方式分布在(甲基)丙烯酸酯单体中的奥替尼啶盐或地喹铵盐用于赋予牙科材料抗斑性能的用途，所述的盐表现出至少一种选自包含己酸根、十二烷酸根、硬脂酸根和十二烷基硫酸根、油酸根或山梨酸根的组中或由烷基磺酸和芳基磺酸、烷基硫酸根和芳基硫酸根组成的组中的阴离子。
13.一种为基于(甲基)丙烯酸酯的牙科材料赋予抗斑性能的方法，其中，在聚合前，将至少一种奥替尼啶盐或地喹铵盐以分子分散的方式分布在(甲基)丙烯酸酯单体中，其中，所述的盐表现出至少一种选自包含己酸根、十二烷酸根、硬脂酸根和十二烷基硫酸根、油酸根或山梨酸根的组中或由烷基磺酸和芳基磺酸、烷基硫酸根和芳基硫酸根组成的组中的阴离子。
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