CN101553559A - 化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及根据通式1的化合物，其中：R表示烃基，Z表示氧亚乙基，B表示含1－5个碳原子的烷基链，Y表示0或1，和X表示大于零的数，和它们作为表面活性剂，尤其是作为充当泡沫促进剂的表面活性剂的用途。

Description

化合物
相关申请的交叉引用
本申请要求2006年11月13日提交的美国临时专利申请号60/858,364的权益。该临时申请整体在此引入作为参考。
技术领域
本发明涉及新型化合物以及它们作为表面活性剂的用途，尤其是作为充当泡沫促进剂的表面活性剂的用途。
背景技术
表面活性剂可以添加到清洁体系中以改变该体系的性能和/或美感品质，尤其是改变该体系的流变学。流变学是材料在外力影响下如何变形和流动的研究。粘度(它是流动阻力的量度)是流变学的科学学科的一个方面。
化妆用制剂，例如香波、调理剂和皮肤处理乳膏的流变性是它们在市场中可接受性的关键要素。消费者将基于它们的感知品质购买这些产品。尽管产品可能在其它方面是有作用的，但是如果产品未能达到预期外形，消费者通常不会再买该产品。产品的性能例如流变学和感官特征是消费者用来判定产品可接受性的重要要素。
表面活性剂的所希望的性能包括能够增加粘度(或增稠)，提供泡沫促进和泡沫稳定化和改进其中添加了它们的组合物的感官特征。优选地，表面活性剂还应该增加配制成可溶解化合物例如香料的能力。
虽然非离子表面活性剂已经可获得超过五十年，但是仅有限数目具有足够低的熔点而在室温下呈易流动液态形式。非离子表面活性剂(例如椰油酰胺单乙醇酰胺(MEA))通常在室温下是固体，在加工期间被加热而使该固体熔化成可流动形式以便随后引入各种配方。然而，在室温下是液体的非离子表面活性剂是已知的。可商购的PEG椰油酰胺包括Empilan MAA(得自Albright&Wilson UK Limited)、GenagenCA-050(得自Clariant Corporation)、Hetoxamide C-4(得自GlobanSeven lnc)、Ninol 1301(得自Stepan Company)、Ninol C-5(得自Stepan Company)、Upamide C-5(得自UniversalPreserv-A-Chem，lnc)。
此种加热不但是昂贵的，而且还可能影响所得配方的其它组分。例如，将香料引入熔融表面活性剂中通常可能导致香料的损失，因为许多这样的物质是挥发性油。另外，难以将诸如香料的物质引入常规表面活性剂例如单乙醇酰胺，这归因于常规表面活性剂在室温下的固态。一般地，将油溶性物质例如香料引入含水表面活性剂体系包括最初首先将该油溶性物质与液态表面活性剂混合。这一附加的加工步骤减小加工的产率并提高加工的成本和复杂性。
通常，液态烷基二乙醇酰胺(DEA)表面活性剂已经用作液态清洁体系中的泡沫促进剂和增稠剂。二乙醇酰胺的最有利的属性之一是它们在室温下的液性。这允许清洁待制造的产品，而不需要附加的加热生产批料的步骤，从而节省提供所需要的热能的成本。然而，二乙醇酰胺具有不利的特性并且通常与二乙醇胺有关，该二乙醇胺可以与氮氧化物和亚硝酸钠反应形成亚硝胺，亚硝胺已知是致癌物。
因此，普遍承认二乙醇酰胺不适合于包括在将来的表面活性剂配方中，这归因于可能的规章和消费者偏好考虑。
用于清洁体系的个别丙氧基化烷醇酰胺表面活性剂和制备方法已经在US-6531443-B中进行了公开。这些改性烷醇酰胺可以衍生自辛酰基、硬脂酸系、大豆油，和椰子油脂肪单乙醇酰胺。虽然这些材料中的每一种具有许多有用的性能，但是如果单独地用作唯一增稠剂，它们可能具有潜在缺陷。这些材料的可能被改善的某些性能包括以下：颜色稳定度、粘度提高性能或泡沫促进性能以及与一些表面活性剂体系的相容性中一项或多项。一个实例是聚丙二醇(PPG)羟乙基辛酰胺，它提供优异的颜色稳定度并且是好的泡沫促进剂，但是几乎没有粘度构筑性质。另一个实例是PPG羟乙基椰油酰胺，它与几乎所有表面活性剂体系相容并且具有好的颜色稳定度，但是与它衍生自的椰油酰胺MEA相比不构筑粘度。第三个实例，即PPG羟乙基大豆酰胺(衍生自大豆油的直链不饱和C-18)提供粘度构筑性质，但是不提供颜色稳定度。
US-6531443-B公开了添加作为表面活性剂的改性烷醇酰胺以提高个人护理组合物特别是头发护理和皮肤处理用组合物的粘度。然而，此种烷醇酰胺的添加不提高其中添加了它们的组合物的发泡性能。通常，此类烷醇酰胺的添加对组合物的发泡性能可能具有有害影响。具体来说，此种烷醇酰胺的添加可能抑制泡沫形成，并且降低所形成的任何泡沫的持续性。
发明内容
现已令人惊奇地发现，某些非离子表面活性剂减少或基本上克服上述问题中至少一种。
根据本发明的第一个方面，提供了根据通式1的化合物
Figure A20078004199300071
其中：
R表示烃基，
Z表示氧亚乙基，
B表示含1-5个碳原子的烷基链，
Y表示0或1；和
X表示大于零的数。
适合地，R表示含1-25个碳原子的烃基。
适合地，Z含1-12摩尔，更适合2-10摩尔，有利地3-8摩尔氧亚乙基。
Y优选是0。
通常，B表示CH3或CH2-CH3，优选CH3。
在一个实施方案中，X为1-6。
通式1的化合物可用作表面活性剂。通式1的化合物还充当泡沫促进剂，通常提高物质的发泡量和所形成的泡沫的持续性。通常，通式1的化合物在促进发泡特性方面与已知的泡沫促进剂例如PEG 5椰油酰胺一样有效。这是尤其令人意外的，因为烷醇酰胺例如US-6531443-B中公开的那些降低物质发泡的能力。通常，通式1的化合物具有好的相关颜色稳定度。
通式1的化合物通常具有小于大约25℃的冻凝温度，并且优选在环境温度或更低(例如25℃或更低)下是液体。因而，本发明的化合物一般可以在不加热的情况下加工。通常，可以将通式1的化合物添加到物质中以在不加热的情况下提高该物质的发泡性能。因此，与在室温下一般是固体的已知的非离子表面活性剂相比，降低了成本和加工复杂性。由于本发明化合物的较低熔点，含这些化合物的配方可以冷加工，从而避免损害所得配方的其它组分的风险。因而，可以添加热敏组分，例如油溶性组分(尤其是芳香剂)，而没有损害风险。
因此最大程度地减少制备含通式1的化合物的组合物的成本和复杂性。本发明化合物的较低熔点提供优于常规泡沫促进化合物例如PEG5椰油酰胺的重要优点。
含本发明化合物的配方具有出奇好的感官特性。该配方具有好的相关″湿感觉″和″干感觉″特性。一般地，含本发明化合物的配方具有比含已知表面活性剂例如US-6531443-B的改性烷醇酰胺或已知泡沫促进剂例如PEG 5椰油酰胺的相应配方好的相关感官特性。
适合地，氧亚乙基具有以下结构
---[---CH2-CH2-O-]x-H
其中x＝1-12。
1摩尔根据通式1的化合物可以包含1-12摩尔氧亚乙基，适合地2-10摩尔氧亚乙基，更适合地3-8摩尔氧亚乙基，仍更适合地3、6或8摩尔氧亚乙基，有利地6摩尔氧亚乙基。
R可以表示任选取代、饱和或不饱和烃基，其中该烃基的碳骨架可以包含1-25个碳原子，适合地3-21个碳原子，更适合地8-18个碳原子。
X可以表示1-10的整数，适合地1-6的整数，更适合地1-4的整数。优选地，X表示1、2或3。
根据通式1的化合物的碳骨架可以包含除通式1中所示那些外的其它取代基。
根据本发明的另一个方面，提供了包含一种或多种根据通式1的化合物和一种或多种赋形剂的组合物。
本发明组合物中存在的通式1的化合物的量取决于组合物的类型。通常，组合物包含大约0.1-50wt％，适合地大约0.1-10wt％，更适合地大约1-5wt％，有利地大约3wt％通式1的化合物。
适合地，组合物是化妆用制剂，尤其是个人护理制剂例如头发护理或皮肤护理的化妆用制剂。在这方面，典型的个人护理配方包括香波，头发着色剂，头发调理剂，沐浴产品和皮肤处理乳膏和乳液，包括婴儿用皮肤处理乳膏和乳液，身体洗剂，包括洗面剂和擦拭物例如清洁擦拭物，尤其是与婴儿或小孩有关的应用，包括婴儿用皮肤处理乳膏和乳液。其中可以使用通式1的新型组合物的性能的其它配方包括化妆乳膏、防晒剂、皮肤调色剂、防汗剂等。
本发明组合物也可以是家用护理品或工业配方例如轻垢洗涤剂，洗衣店洗涤剂，硬表面清洁剂，工业清洁剂，金属加工和润滑剂，乳化剂，金属制品的防腐剂和各种其它液体和/或水基个人护理品，家用护理品，工业、农用和织物组合物。
适合地，组合物可以包含赋形剂，例如填料、溶剂、表面活性剂和/或稳定剂。组合物可以包含常规添加剂例如芳香剂，防腐剂，络合剂，不透明剂，光泽增强剂(luster developing agent)和类似物，油，润肤剂和悬浮颗粒(例如片状剥落或含油珠子)。通常，组合物包含阴离子、非离子、两性和/或阳离子表面活性剂。适合地，组合物包含月桂基硫酸钠(SLS)、月桂基聚氧乙烯醚硫酸钠(SLES)和/或甜菜碱。
本发明的化合物通常促进本发明组合物相对于包含已知的表面活性剂或粘度提高组分的相应组合物的发泡性能。
具体来说，由本发明组合物产生的泡沫的量通常相对于包含已知表面活性剂或已知粘度提高组分的组合物得到提高，并且产生的泡沫的持续性总体上得到提高。由本发明组合物产生的泡沫通常比由不含本发明化合物的组合物产生的泡沫更致密和/或涵盖更大区域。
根据本发明的另一个方面，提供了提高泡沫性能或提供物质的改善的感觉递送的方法，包括添加一种或多种根据通式1的化合物的步骤。
术语″物质″是指其中可以添加本发明化合物的组合物或配方。在添加本发明化合物之后，物质的发泡性能得到增强并且物质的感觉传递得到提高。
根据一个实施方案，经过添加一种或多种根据通式1的化合物增加由物质产生的泡沫的量和密度。通常，由物质产生的泡沫的量增加大约至少10％，适合地大约至少20％，更适合地大约至少50％。通常，所产生的泡沫的密度增加大约至少10％，适合地大约至少20％，更适合地大约至少50％。
有利地，本发明方法提高由物质产生的泡沫的持续性。通常，所产生的泡沫的持续性延长大约至少10％，更适合地大约至少20％，优选大约至少50％。
一般地，经过将一种或多种根据通式1的化合物添加到物质中形成的组合物包含大约0.1-50wt％通式1的化合物，适合地大约0.1-10wt％，更适合地大约1-5wt％，有利地大约3wt％。
如上所述，本发明化合物一般具有小于大约25℃的冻凝温度并且优选在环境温度或更低(例如25℃或更低)下是液体。增强物质的发泡性能的方法一般不要求在高温下进行。可以在非高温下将本发明化合物添加到物质中。可以在小于80℃的温度下将通式1的化合物添加到物质中，适合地，在室温下(即20-25℃)将通式1的化合物添加到物质中。该方法可以包括在通式1的化合物的添加之后的混合步骤。
如上所述，相对于已知的增粘剂例如US-6531443-B中公开的烷醇酰胺，或相对于已知的泡沫促进剂例如PEG 5椰油酰胺，添加通式1的化合物到物质中还通常改善物质的感官特性。
根据本发明的另一个方面，提供了根据通式1的化合物的形成方法，包括让根据通式2的化合物与氧化乙烯接触的步骤
Figure A20078004199300111
通式2
基团R、B、Y和X如上面所限定。
通式2的有用化合物的实例包括聚氧化丙烯、聚氧化丁烯、脂肪乙醇酰胺或脂肪异丙醇酰胺。丙氧基化脂肪乙醇酰胺是优选的。所述脂肪乙醇酰胺结构部分优选是脂肪单乙醇酰胺，更优选衍生自月桂酸单乙醇酰胺、癸酸单乙醇酰胺、辛酸单乙醇酰胺、辛酸/癸酸单乙醇酰胺、癸酸单乙醇酰胺、肉豆蔻酸单乙醇酰胺、棕榈酸单乙醇酰胺、硬脂酸单乙醇酰胺、异硬脂酸单乙醇酰胺、油酸单乙醇酰胺、亚油酸单乙醇酰胺、辛基癸酸单乙醇酰胺、2-庚基十一烷酸单乙醇酰胺、椰子油脂肪单乙醇酰胺、牛油脂肪单乙醇酰胺、大豆油脂肪单乙醇酰胺和棕榈仁油脂肪单乙醇酰胺。它们当中，优选辛酸、亚油酸、硬脂酸、异硬脂酸、大豆油和椰子油脂肪单乙醇酰胺。当使用异硬脂酸时，优选与另外的脂肪烷醇酰胺结合使用。
通式2的尤其优选的化合物选自PPG-1羟乙基辛酰胺、PPG-2羟乙基椰油酰胺、PPG-2羟乙基异硬脂酰胺和它们的混合物。
在备选实施方案中，丙氧基化脂肪异丙醇酰胺用作通式2的化合物。所述脂肪异丙醇酰胺结构部分优选是脂肪单异丙醇酰胺，更优选衍生自月桂酸单异丙醇酰胺、癸酸单异丙醇酰胺、辛酸单异丙醇酰胺、辛酸/癸酸单异丙醇酰胺、癸酸单异丙醇酰胺、肉豆蔻酸单异丙醇酰胺、棕榈酸单异丙醇酰胺、硬脂酸单异丙醇酰胺、异硬脂酸单异丙醇酰胺、油酸单异丙醇酰胺、亚油酸单异丙醇酰胺、辛基癸酸单异丙醇酰胺、2-庚基十一烷酸单异丙醇酰胺、椰子油脂肪单异丙醇酰胺、牛油脂肪单异丙醇酰胺、大豆油脂肪单异丙醇酰胺和棕榈仁油脂肪单异丙醇酰胺。它们当中，优选硬脂酸、异硬脂酸和椰子油脂肪单异丙醇酰胺。
可以使每一摩尔根据通式2的化合物与1-12摩尔氧化乙烯，适合地2-10摩尔氧化乙烯，更适合地3-8摩尔氧化乙烯，有利地大约6摩尔氧化乙烯接触。
该方法可以包括添加催化剂，例如甲醇钠溶液。
本发明化合物的形成方法可以在高温，例如100℃或更高，适合地150℃或更高的温度下进行。通常，本发明的方法在大约160℃的温度下进行。可以施加至多大约10barg(12bara)，适合地5barg(6bara)的压力。
本发明的方法可以进行多达大约24小时或更多。
现将仅经由实施例描述本发明。
PPG-1羟乙基辛酰胺(PromidiumTMCC，得自Croda)，PPG-2羟乙基椰油酰胺(PromidiumTMCO，得自Croda)，和PPG-2羟乙基异硬脂酰胺(PromidiumTMIS，得自Croda)常规上用作增粘剂。
现将仅经由实施例描述本发明的实施方案，这些实施例对本发明范围是非限制性的。
实施例1
乙氧基化PPG-1羟乙基辛酰胺的制备
将491.4g PPG-1羟乙基辛酰胺(PromidiumTMCC，得自Croda)与作为催化剂的4.9g 30％的甲醇钠溶液加入反应器，并脱水以除去甲醇。然后使491.4g这种混合物与233g氧化乙烯在160℃下起反应而名义上产生3摩尔EO/PPG-1羟乙基辛酰胺单元。使529.3g所得乙氧基化产物进一步与170g氧化乙烯在160℃下起反应而产生总共6摩尔EO/PPG-1羟乙基辛酰胺单元。最后，然后使496.4g所得乙氧基化产物与81g氧化乙烯起反应而获得8摩尔EO/PPG-1羟乙基辛酰胺单元。
所得的用3、6和8摩尔氧化乙烯乙氧基化的乙氧基化PPG-1羟乙基辛酰胺化合物都在室温下是液体。
实施例2
乙氧基化PPG-2羟乙基椰油酰胺的制备
将454.9g PPG-2羟乙基椰油酰胺(PromidiumTMCO，得自Croda)与3.03g作为催化剂的30％甲醇钠溶液加入反应器，并脱水到水含量0.01％w/w。
然后使388.2g这种混合物与271g氧化乙烯在160℃下起反应而产生3摩尔EO/PPG-2羟乙基椰油酰胺单元。使535g所得乙氧基化产物进一步与220g氧化乙烯在160℃下起反应而产生总共6摩尔EO/PPG-2羟乙基椰油酰胺单元。最后，然后使607.2g所得乙氧基化产物与118g氧化乙烯起反应而获得8摩尔EO/PPG-2羟乙基椰油酰胺单元。
  分析   1％水溶液的浊点(℃)
  PPG-2羟乙基椰油酰胺+3摩尔EO   46.2
  PPG-2羟乙基椰油酰胺+6摩尔EO   75.5
  PPG-2羟乙基椰油酰胺+8摩尔EO   86.2
实施例3
乙氧基化PPG-2羟乙基异硬脂酰胺的制备
将496.8g PPG-2羟乙基异硬脂酰胺(PromidiumTMIS，得自Croda)与作为催化剂的3.3g 30％的甲醇钠溶液加入反应器，并脱水以除去甲醇。然后使496.8g这种混合物与226g氧化乙烯在160℃下起反应而产生3摩尔EO/PPG-2羟乙基异硬脂酰胺单元。使562.9g所得乙氧基化产物进一步与176g氧化乙烯在160℃下起反应而产生总共6摩尔EO/PPG-2羟乙基异硬脂酰胺单元。最后，然后使542.2g所得乙氧基化产物与86g氧化乙烯起反应而获得8摩尔EO/PPG-2羟乙基异硬脂酰胺单元。
实施例4
物理性能的对比
如上所述用3、6和8摩尔氧化乙烯乙氧基化PPG-1羟乙基辛酰胺和PPG-2羟乙基椰油酰胺。试验所得乙氧基化化合物的物理性能，并与和PPG-1羟乙基辛酰胺和PPG-2羟乙基椰油酰胺相关的物理性能进行对比。还将乙氧基化化合物的物理性能与常规上用作泡沫促进剂的PEG 5椰油酰胺对比。尤其是比较化合物的发泡性能和感官特性。对包含在SLS/SLES/甜菜碱基料中的所得乙氧基化化合物的溶液进行试验，其中该溶液包含3.0％所得乙氧基化化合物或3.0％PPG-1羟乙基辛酰胺、PPG-2羟乙基椰油酰胺或PEG 5椰油酰胺化合物。对比的结果概括如下。
初步泡沫&皮肤感觉评价小组结果
Ross Miles泡沫
  初始平均高度(mm)  5分钟平均高度(mm)
  PPG-1羟乙基辛酰胺   67.5  60
  PPG-1羟乙基辛酰胺+6摩尔EO   145  135
  PPG-2羟乙基椰油酰胺   125  120
  PPG-2羟乙基椰油酰胺+6摩尔EO   137.5  137
  GENAGEN CA 050(PEG 5椰油酰胺)   137.5  137
评价小组试验(6人小组，然后10人小组以最终筛选)
手洗
  PPG-2羟乙基椰油酰胺+6 EO   PPG-2羟乙基椰油PEG 5椰油酰胺+6 EO   酰胺
  最多泡沫   2       4   8           1(1＝)
  最致密   2       3(1＝)   6           2(2＝)
  最好湿感   0       5(1＝)   4           3(3＝)
  最好干感   0       6   6           2(2＝)
(脚注：″(1＝)″是指一个组成员没有区分差异。)
上面数据证明与常规增粘剂相比本发明化合物的发泡性能得到改善。另外，本发明化合物提供比常规增粘剂更好的相关感官特性。
本发明化合物提供增强的发泡性能和增强的感官特性。特性的这种组合意味着本发明化合物对制剂，尤其是化妆用制剂是极其有用的添加剂。
本说明书中涉及的所有文献在此引入供参考。在不脱离本发明范围和精神的情况下，本发明所述实施方案的各种修改和改变对本领域技术人员将是显而易见的。虽然已经结合特定的优选实施方案描述了本发明，但是应当理解，所要求的本发明不应不适当地限于这些特定实施方案。事实上，本发明旨在涵盖执行本发明的所述模式的对本领域技术人员显而易见的各种变型。

Claims (23)

1.根据通式1的化合物：
Figure A2007800419930002C1
其中：
R表示烃基，
Z表示氧亚乙基，
B表示含1-5个碳原子的烷基链，
Y表示0或1，和
X表示大于零的数。
2.根据权利要求1的化合物，其中Z基包含1-12摩尔氧亚乙基。
3.根据权利要求1和2中任一项的化合物，其中R表示任选取代的、饱和或不饱和烃基，其中该烃基的碳骨架包含1-25个碳原子。
4.根据上述权利要求中任一项的化合物，其中X表示1、2或3。
5.根据上述权利要求中任一项的化合物，其中B表示-CH3或-CH2-CH3。
6.根据上述权利要求中任一项的化合物，其中Z包含3-8摩尔氧亚乙基，X＝1、2或3，Y＝0，B＝CH3或CH2-CH3。
7.根据上述权利要求中任一项的化合物，具有小于大约25℃的冻凝温度。
8.包含一种或多种根据权利要求1-7中任一项的化合物和一种或多种赋形剂的组合物。
9.权利要求8的组合物，其包含1-5wt％的一种或多种根据权利要求1-7中任一项的化合物。
10.根据权利要求8和9中任一项的组合物，呈香波、头发着色剂、头发调理剂、沐浴产品、身体洗剂、洗面剂、皮肤处理乳膏或皮肤处理乳液的形式。
11.根据权利要求8和9中任一项的组合物，呈轻垢洗涤剂、洗衣店洗涤剂、硬表面清洁剂、工业清洁剂、金属加工剂、润滑剂、乳化剂、金属制品防腐剂、农用组合物或织物组合物形式。
12.根据权利要求8-11中任一项的组合物，包含填料、溶剂、表面活性剂、稳定剂、芳香剂、防腐剂、络合剂、不透明剂和光泽增强剂、油、润肤剂、悬浮颗粒、阴离子物、非离子物、两性物和阳离子物中的一种或多种。
13.提高物质的发泡性能和/或提供物质的改善的感觉传递的方法，包括将一种或多种根据权利要求1-7中任一项的化合物添加到该物质中的步骤。
14.权利要求13的方法，其中在20-25℃的温度下将根据权利要求1-7中任一项的化合物添加到该物质中。
15.根据权利要求13和14中任一项的方法，其中由该物质产生的泡沫的量和密度得到增加和/或由该物质产生的泡沫的持续性得到增加。
16.根据权利要求13-15中任一项的方法，其中由该物质产生的泡沫的量增加至少20％。
17.根据权利要求13-16中任一项的方法，其中由该物质产生的泡沫的密度增加至少20％。
18.根据权利要求13-17中任一项的方法，其中由该物质产生的泡沫的持续性增加至少20％。
19.根据权利要求13-18中任一项的方法，其中将至少0.1-50wt％的由一种或多种通式1的化合物形成的组分添加到50-99.9wt％的由该物质形成的组分中。
20.根据权利要求1-7中任一项的化合物的形成方法，包括使根据通式2的化合物与氧化乙烯接触的步骤
Figure A2007800419930003C1
通式2
其中R表示烃基，
B表示含1-5个碳原子的烷基链，
Y表示0或1，和
X表示大于零的数。
22.权利要求20的方法，其中通式2的化合物选自PPG-1羟乙基辛酰胺、PPG-2羟乙基椰油酰胺、PPG-2羟乙基异硬脂酰胺和它们的混合物。
22.权利要求20和21中任一项的方法，其中使每一摩尔根据通式2的化合物与1-12摩尔氧化乙烯接触。
23.根据权利要求20-22中任一项的方法，其中该反应在100℃或更高的温度下进行。
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