CN101535318B - 用于制备异氰酸酯基有机硅烷的方法 - Google Patents

用于制备异氰酸酯基有机硅烷的方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及用于将氨基甲酸酯官能的硅烷(C)分解成异氰酸酯官能的硅烷(I)和醇的方法，其中a)在催化剂(K)的作用下于蒸发单元中在超过100mbar的压力下加热液态的氨基甲酸酯官能的硅烷(C)，及b)使在此产生的异氰酸酯官能的硅烷(I)蒸发。

Description

用于制备异氰酸酯基有机硅烷的方法
技术领域
本发明涉及用于制备异氰酸酯基烷基硅烷的方法。
背景技术
长期以来，人们就对用于以高的产量和纯度制备异氰酸酯基有机硅烷的经济的方法具有浓厚的兴趣。所述化合物具有高的经济意义。
异氰酸酯基硅烷例如可以用作在有机聚合物与无机材料之间的粘结助剂。但是，异氰酸酯基有机硅烷特别是在工业上用于封端有机聚合物，例如聚醚多元醇、聚氨基甲酸酯、聚酯或聚(甲基)丙烯酸酯。所得的烷氧基硅烷封端的预聚物在与空气湿度接触时发生硬化，并特别是用作粘结剂和密封剂，或者还用作清漆树脂或清漆树脂的组份。
在现有技术中，在此通常使用传统的通式(1)的γ-异氰酸酯基丙基硅烷
OCN-(CH2)3-SiR′y(OR″)3-y    (1)，
其中，R′和R″代表烷基，而y是0至3，优选3或2的数。
然而，近年来人们对所谓的通式(2)的α-异氰酸酯基甲基硅烷具有特别的兴趣
OCN-(CH2)-SiR′y(OR″)3-y    (2)，
其中，R′、R″和y具有上述的定义。
α-异氰酸酯基甲基硅烷的特征在于对空气湿度具有特别高的反应性，并且适合于以高但是可调节的硬化速率制备烷氧基硅烷封端的预聚物(如EP 1 421 129所述)。此外，即使在不使用毒物观点上有争议的锡催化剂的情况下对应的α-硅烷封端的预聚物也可发生交联(如EP 1 421129所述)。
已知用于制备异氰酸酯基有机硅烷的不同方法。EP 1 010 704描述了一种用于制备γ-异氰酸酯基有机硅烷的方法，其中在优选为40至80mbar的压力下于组合的裂解和精馏塔中使氨基甲酸酯基有机硅烷分解成对应的异氰酸酯基有机硅烷。在此，将氯化锡II作为催化剂加入液相。该方法的缺点在于其转化率非常低，此外用于分离和提纯反应产物的装置的复杂性和成本高。因此，现在该方法无法在工业上应用。
DE 101 08 543描述了由对应的氨基甲酸酯基有机硅烷和烷基氯硅烷或乙烯基氯硅烷制备异氰酸酯基有机硅烷。该方法也被证明不适合于工业生产，因此直到现在也没有被采用。
EP 0 649 850公开了一种将氨基甲酸酯基有机硅烷热分解成异氰酸酯基有机硅烷和甲醇的方法。在此，于气相中在常压或减压下发生分解。该反应优选在管式反应器中进行，其中将已蒸发的氨基甲酸酯基硅烷加热至明显高于该硅烷的蒸发温度的温度。此外，EP 1 343 793公开了在存在非均相催化剂的情况下分解氨基甲酸酯的方法的改进。这些方法的缺点在于高反应性反应产物的高的热负荷以及在设备和能量上高的成本和复杂性。
此外，US 6,008,396描述了氨基甲酸酯基有机硅烷热分解成异氰酸酯基有机硅烷和甲醇。在此，氨基甲酸酯基有机硅烷在热的惰性介质中分解出醇而转化成对应的异氰酸酯基硅烷，然后通过蒸馏将其直接从反应混合物中分离出。在该方法中，也要对反应产物施加高的热负荷。此外，会在惰性介质中聚集副产物和杂质。
WO 2005/056564描述了另一种在微波的作用下制备异氰酸酯基有机硅烷的方法。最终在WO 2005/055974中描述了将该微波法与液化的固体颗粒相结合。该方法也涉及高的技术复杂性和成本。
发明内容
因此，本发明的目的在于开发一种明显更简单并且可在工业上毫无问题地实现的方法，利用该方法可以高的产量制备异氰酸酯基烷基硅烷，尤其是式(1)和(2)的异氰酸酯基烷基硅烷。
本发明涉及用于将氨基甲酸酯官能的硅烷(C)分解成异氰酸酯官能的硅烷(I)和醇的方法，其中
a)在催化剂(K)的作用下于蒸发单元中在超过100mbar的压力下加热液态的氨基甲酸酯官能的硅烷(C)，及
b)使在此产生的异氰酸酯官能的硅烷(I)蒸发。
本发明的一个重要的方面是在具有薄厚度的液体薄膜中进行本发明的反应，这允许所形成的异氰酸酯官能的硅烷(I)以及作为第二分解产物形成的醇迅速蒸发。迅速蒸发首先避免在包含催化剂(K)的液相中形成平衡并因此使反应停止。分离出异氰酸酯官能的硅烷(I)同时避免其由于后续反应例如形成异氰尿酸酯而发生分解。
因此，本发明还涉及用于将氨基甲酸酯官能的硅烷(C)分解成异氰酸酯官能的硅烷(I)和醇的方法，其中
a)在催化剂(K)的作用下于厚度最大为5cm的液体薄膜(F)中在至少80mbar的压力下加热液态的氨基甲酸酯官能的硅烷(C)，及
b)使在此产生的异氰酸酯官能的硅烷(I)蒸发。
在此，液体薄膜(F)的厚度优选为最大2cm，更优选为最大1cm，特别优选为最大0.5cm，或者甚至优选为最大0.3cm。
与异氰酸酯官能的硅烷(I)相比，同时产生的醇通常不明显更难或更易挥发，并与其一起蒸发。
虽然并非所期望，一部分所用的氨基甲酸酯官能的硅烷(C)会一起蒸发。
然后，蒸发的反应产物优选直接进行分级冷凝，其中优选以气态分离出任选存在的醇，并将异氰酸酯官能的硅烷(I)与任选存在的氨基甲酸酯官能的硅烷(C)一起或者任选先后分别冷凝。通过分离出醇，阻止了所形成的异氰酸酯官能的硅烷(I)的逆反应。优选在冷却器或简单的分离塔中分离出醇，其中以气态排出醇，并将硅烷(I)和(C)一起冷凝出。
蒸发单元优选为薄膜蒸发器、降膜蒸发器或短程蒸发器(Kurzwegverdampfer)。根据本发明分解氨基甲酸酯官能的硅烷(C)特别优选在传统的薄膜蒸发器中进行。该蒸发器以优选大于180℃，更优选大于220℃，特别优选大于260℃的壁温运行。在此，优选大于10％，更优选大于20％的引入薄膜蒸发器中的材料被蒸发。在本发明的一个特别优选的实施方案中，实现超过30％或甚至超过50％的明显更高的蒸发率。在此，蒸发的材料优选为由未分解的氨基甲酸酯官能的硅烷(C)、异氰酸酯官能的硅烷(I)和醇组成的混合物。蒸发的材料的优选至少35重量％，更优选至少50重量％由各种异氰酸酯官能的硅烷(I)组成。
在本发明方法中，优选在大于100mbar，更优选大于200mbar，特别优选大于500mbar的压力下进行蒸发。但是为了达到尽可能高的蒸发温度及因此尽可能高的转化率，优选完全不在真空中，即在大气压力下，或者甚至在轻微过压的情况下进行蒸发，其中压力范围特别优选为1至2bar。在本发明的另一个实施方案中，优选在大于2bar，或者甚至大于3bar的压力下进行蒸发。
在本发明的一个优选的实施方案中，在蒸发过程中引导例如包括氩气、氢气或氮气的惰性气体流通过该蒸发单元。该气体流在导入蒸发单元中之前优选被加热至优选大于200℃，更优选大于300℃，或者甚至大于400℃的温度。在此，已加热的载气流有助于反应混合物的加热和蒸发。氮气优选作为该气体。
气体流和液体流可以在蒸发单元中以相同或相反的方向，即在同向流或反向流中加以引导。但是在一个优选的实施方案中，优选为反向流的方式。
在本发明的一个优选的实施方案中，在导入蒸发单元中之前预先加热氨基甲酸酯官能的硅烷(C)。在此，优选将其加热至大于100℃，更优选大于120℃，特别优选大于130℃的温度。该预加热有助于将蒸发单元中的反应混合物进一步加热至最大的反应温度和蒸发温度。
催化剂(K)可以是嵌入蒸发单元中的固定床中的催化剂，其中固定床例如设置在薄膜蒸发器的壁上。催化剂优选混入氨基甲酸酯官能的硅烷(C)。催化剂(K)特别优选为液态或者可溶于氨基甲酸酯官能的硅烷(C)。即优选为均相催化。在此，优选的催化剂(K)为尤其是在PU化学中即用于催化异氰酸酯和醇的缩合反应的所有化合物。例如述及常用的有机锡化合物，如二月桂酸二丁基锡、二月桂酸二辛基锡、二乙酰丙酮酸二丁基锡、二乙酸二丁基锡或二辛酸二丁基锡等。同样也可使用二价锡催化剂，如二乙酸锡或二月桂酸锡。此外，还可使用铋催化剂，如Borchi催化剂；钛酸盐，如异丙醇钛(IV)；铁(III)化合物，如乙酰丙酮酸铁(III)；或者胺，如三乙胺、三丁胺、1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷、1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯、1，5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯、N，N-双(N，N-二甲基-2-氨基乙基)甲胺、N，N-二甲基环己胺、N，N-二甲基苯基胺、N-乙基吗啉等。有机或无机的
Figure G2007800428101D00051
酸，如乙酸、三氟乙酸或苯甲酰氯、盐酸、磷酸、其单酯和/或二酯，如磷酸丁酯、磷酸(异)丙酯、磷酸二丁酯等，适合作为催化剂(K)。当然也可使用两种或更多种催化剂的组合。优选使用不挥发或仅为弱挥发性的催化剂，尤其是上述的金属络合物，其中特别优选为锡(IV)、锡(II)和铁(III)的络合物。在此，所用催化剂(K)的浓度优选为1至10,000ppm，更优选为10至5000ppm或100至2000ppm。
在本发明的一个优选的实施方案中，将来自薄膜蒸发器的包含催化剂(K)和氨基甲酸酯官能的硅烷(C)的塔底产物与新鲜的氨基甲酸酯官能的硅烷(C)混合，并重新用于本发明的方法中。任选可以在此之前从该过程排出一部分塔底产物，以避免副产物和/或杂质的聚集。同样还可以补充新鲜的催化剂(K)。以此方式循环全部或者至少大部分的催化剂(K)。换而言之，由初始添加的催化剂(K)在之前流过薄膜蒸发器时形成的发挥催化作用的分解产物或重排产物当然也可用作催化剂(K)。
在本发明方法中，优选由通式(4)的氨基甲酸酯官能的硅烷(C)启始制备通式(3)的异氰酸酯官能的硅烷(I)
OCN-(CH2)x-SiR1 a(OR2)3-a          (3)，
R3O-CO-HN-(CH2)x-SiR1 a(OR2)3-a    (4)，
其中，
R1代表具有1至10个碳原子的任选被卤素取代的烷基、环烷基、烯基或芳基，
R2代表具有1至10个碳原子的酰基、烷基、烯基、环烷基或芳基，或者总共具有2至10个碳原子的ω-氧杂烷基烷基，
R3代表具有1至6个碳原子的烷基，或者总共具有2至10个碳原子的ω-氧杂烷基烷基，
x为1至8的值，及
a为0、1、2或3的值。
基团R1优选为甲基、乙基或苯基。基团R2和R3优选为乙酰基，特别优选为甲基或乙基。基团R2和R3优选为相同的。a优选为0、1或2，更优选为0或1。变量x优选为1或3，特别优选为1的值，即制备α-异氰酸酯基甲基硅烷。
根据本发明的方法惊人地尤其是适合于制备α-异氰酸酯基甲基硅烷(I)。由于对应的氨基甲酸酯基硅烷(C)的更高的分解温度，利用根据现有技术的方法只能比较差地制备该硅烷(I)。
优选通过一个或更多个蒸馏步骤提纯根据本发明制备的异氰酸酯官能的硅烷(I)。异氰酸酯官能的硅烷(I)优选在其提纯过程中仅在保护气中进行操作，以确保该硅烷具有尽可能高的存储稳定性。在此，保护气氛的水含量优选低于1000ppm，更优选低于250ppm。优选使用经干燥的空气、氮气或惰性气体作为保护气，更优选为氮气。
具体实施方式
实施例1：
将0.5重量％的二月桂酸二丁基锡混入α-氨基甲酸酯基甲基二甲氧基甲基硅烷(GENIOSIL
Figure G2007800428101D00071
XL 65，购自Wacker化学股份公司)。在感应加热的管中将所得的混合物加热至约130℃。
·在具有以下技术数据的薄膜蒸发器中以约2.2kW感应预加热氨基甲酸酯
·蒸发器表面积：0.25m2
·约6kW的电线圈加热
在以下条件下进行蒸发：
·压力：1.1bar(绝对)
·薄膜蒸发器的壁温：275℃
·馏出物/塔底产物之比：26kg/6kg
随后将蒸汽导入适当的冷凝器中，在其中冷凝出由氨基甲酸酯基硅烷和异氰酸酯基硅烷组成的硅烷混合物，同时以气态分离出所产生的甲醇。所得的硅烷混合物包含约83摩尔％的α-异氰酸酯基甲基二甲氧基甲基硅烷和17摩尔％的α-氨基甲酸酯基甲基二甲氧基甲基硅烷。
薄膜蒸发器的塔底产物包含纯的α-氨基甲酸酯基甲基二甲氧基甲基硅烷。所产生的副产物或分解产物的量＜＜5重量％。
比较例2：
在实施例1中所述的薄膜反应器中在不添加催化剂的情况下蒸发纯的α-氨基甲酸酯基甲基二甲氧基甲基硅烷。由于不存在化学反应，所以蒸发的条件必须稍微改变：
·压力：1.1bar(绝对)
·薄膜蒸发器的壁温：320℃至340℃
·馏出物/塔底产物之比：26kg/6kg
如实施例1所述处理气相。所得的硅烷混合物包含约16摩尔％的α-异氰酸酯基甲基二甲氧基甲基硅烷和84摩尔％的α-氨基甲酸酯基甲基二甲氧基甲基硅烷。
比较例3：
将0.5重量％的二月桂酸二丁基锡混入α-氨基甲酸酯基甲基二甲氧基甲基硅烷(GENIOSILXL 65，购自Wacker)，并在如实施例1中所述的薄膜蒸发器中于真空中进行蒸发。由于不存在化学反应，所以蒸发的条件必须稍微改变：
·压力：5mbar
·薄膜蒸发器的壁温：220℃
·馏出物/塔底产物之比：50/50
如实施例1所述处理气相。所得的硅烷混合物包含约3摩尔％的α-异氰酸酯基甲基二甲氧基甲基硅烷和97摩尔％的α-氨基甲酸酯基甲基二甲氧基甲基硅烷。

Claims (6)

1.用于将通式(4)的氨基甲酸酯官能的硅烷分解成通式(3)的异氰酸酯官能的硅烷和醇的方法，
OCN-(CH2)x-SiR1 a(OR2)3-a    (3)，
R3O-CO-HN-(CH2)x-SiR1 a(OR2)3-a    (4)，
其中，
R1代表具有1至10个碳原子的任选被卤素取代的烷基、环烷基、烯基或芳基，
R2代表具有1至10个碳原子的酰基、烷基、烯基、环烷基或芳基，或者总共具有2至10个碳原子的ω-氧杂烷基烷基，
R3代表具有1至6个碳原子的烷基，或者总共具有2至10个碳原子的ω-氧杂烷基烷基，
x为1至8的值，及
a为0、1、2或3的值，
其中
a)在催化剂的作用下于蒸发单元中在1至2bar的压力下加热液态的氨基甲酸酯官能的硅烷，其中所述催化剂为液态或者可溶于所述氨基甲酸酯官能的硅烷，及
b)使在此产生的异氰酸酯官能的硅烷蒸发。
2.用于将通式(4)的氨基甲酸酯官能的硅烷分解成通式(3)的异氰酸酯官能的硅烷和醇的方法，
OCN-(CH2)x-SiR1 a(OR2)3-a    (3)，
R3O-CO-HN-(CH2)x-SiR1 a(OR2)3-a    (4)，
其中，
R1代表具有1至10个碳原子的任选被卤素取代的烷基、环烷基、烯基或芳基，
R2代表具有1至10个碳原子的酰基、烷基、烯基、环烷基或芳基，或者总共具有2至10个碳原子的ω-氧杂烷基烷基，
R3代表具有1至6个碳原子的烷基，或者总共具有2至10个碳原子的ω-氧杂烷基烷基，
x为1至8的值，及
a为0、1、2或3的值，
其中
a)在催化剂的作用下于厚度最大为5cm的液体薄膜中在1至2bar的压力下加热液态的氨基甲酸酯官能的硅烷，其中所述催化剂为液态或者可溶于所述氨基甲酸酯官能的硅烷，及
b)使在此产生的异氰酸酯官能的硅烷蒸发。
3.根据权利要求1的方法，其中所述蒸发单元选自薄膜蒸发器、降膜蒸发器和短程蒸发器。
4.根据权利要求1的方法，其中所述氨基甲酸酯官能的硅烷在导入所述蒸发单元中之前被预加热至大于100℃的温度。
5.根据权利要求1至4之一的方法，其中x等于1或3。
6.根据权利要求2的方法，其中所述液体薄膜的厚度最大为1cm。
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