CN101440136B - 胺糖化几丁聚糖复合物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种胺糖化几丁聚糖复合物的制备方法。首先将氨基糖衍生物与酸酐衍生物进行混合反应，加入催化剂并控制反应的浓度、温度、酸碱度和反应时间，得到端基为羧基的单糖衍生物；然后将端基为羧基的单糖衍生物和几丁聚糖衍生物混合反应，加入催化剂并控制反应的浓度、温度、酸碱度和反应时间，即得到几丁聚糖共价复合物。本发明制备工艺简便、成本低。本发明对原材料有广泛的适用性，适用于所有具有游离氨基的几丁聚糖衍生物，一切可以与羧基、酸酐基团相结合的单糖及其衍生物，以及一切可以与伯氨基相结合的二元酸的酸酐及其衍生物。本发明制备的材料稳定性能好，能用来制造疏水性药物的分散剂，还是开发靶向纳米药物胶囊的可选材料。
Description
技术领域
本发明属于生物材料领域的胺糖化几丁聚糖复合物的制备方法。
背景技术
几丁聚糖是一种天然生物多糖，具有资源量大、生物可降解、稳定性好、生物亲和性好和安全无毒性等优点，是开发生物医用材料的良好资源。几丁聚糖在兼性分子材料的研究中已经受到重视。现有的研究发明中，曾有采用共价结合的方法制备了几丁聚糖接枝半乳糖的耦合物，例如依次将聚乙烯醇(PEG)和半乳糖共价连接到几丁聚糖分子中，形成的复合物材料不仅能特异性识别肝细胞表面的蛋白受体，还能携载疏水性药物；但是制备这种复合物不但步骤繁琐，而且因其O-糖苷键易于在体内降解导致不稳定；也有报道用聚乙烯醇共价连接到几丁聚糖分子中形成的复合材料，这种材料对pH有敏感性，但对疏水性药物携载能力差；还有报道以半乳糖对几丁聚糖进行糖基化修饰，直接将半乳糖基引入几丁聚糖分子中，形成几丁聚糖复合物，但由于分子中缺少疏水基，作为载体材料在应用中也有一定的缺陷。显然制备对疏水性药物具有高携载能力的，而且稳定的载体材料在药物制剂领域中是特别重要的。
发明内容
本发明的目的是提供一种胺糖化几丁聚糖复合物的制备方法，以弥补已有技术的不足。
本发明采用几丁聚糖(chitosan)衍生物、氨基糖衍生物和酸酐衍生物为原料，通过两步法合成目标产物。首先将酸酐衍生物作为连接臂共价连接到氨基糖衍生物上，生成端基为羧基的单糖衍生物；然后再将端基为羧基的单糖衍生物通过其羧基共价连接到几丁聚糖衍生物的伯氨基上，得到胺糖化几丁聚糖复合物。
其具体技术路线是：1、首先将氨基糖衍生物悬浮于甲醇和甲醇钠混合溶液中，再将酸酐衍生物逐滴加入该悬浮混合液中进行混合反应，向其中加入催化剂，并控制反应的浓度、温度、酸碱度和反应时间；然后通过滴加稀盐酸终止反应，得到端基为羧基的单糖衍生物；2、将步骤1中制得的端基为羧基的单糖衍生物溶液和几丁聚糖衍生物溶液混合，加入催化剂并控制反应的浓度、温度、酸碱度和反应时间，即得到几丁聚糖共价复合物的产物和反应物的混合液；最后将其分离纯化，干燥得到固体产品的胺糖化几丁聚糖复合物。
本发明具有操作方便、制备技术工艺简便和制造成本低廉等优点。本发明对原材料有广泛的适用性，所有具有游离氨基的几丁聚糖衍生物均可适用；本发明还对氨基糖衍生物有广泛的适用性，适用于具有可以与羧基、酸酐基团相结合的一切单糖及其衍生物；本发明对酸酐衍生物也有广泛的适用性，适用于具有可以与伯氨基相结合的一切二元酸的酸酐及其衍生物。因此，本发明不但适合已有几丁聚糖糖基化衍生物，更主要适用于制备同时具有亲水区和疏水区、带有靶向基团的几丁聚糖复合物。本发明的重要意义还在于其制备的材料稳定性能好，可以产生自我分子聚集，能用来制造疏水性药物的分散剂；还可以有形成胶囊状分子束的功能，是开发靶向纳米药物胶囊的可选材料。
本发明是以几丁聚糖衍生物、氨基糖衍生物和酸酐衍生物为原料制备兼性高分子材料，获得的新材料安全无毒副作用，具有良好的生物相容性和生物可降解性，是几丁聚糖衍生物中的新成员。本发明在医药、医用材料、食品、化妆品、环保、农业等诸多方面具有良好的研究和开发应用前景。因此，具有很好的经济开发潜力。
具体实施方式：
第一步：首先将氨基糖衍生物悬浮于甲醇和甲醇钠的混合溶液中，其中氨基糖衍生物的浓度是1-10％，甲醇钠的添加量是氨基糖衍生物重量的0.5至3倍；搅拌速度是30-80转/分钟，温度控制在20-30℃，时间是2-4小时，反应过程用惰性气体保护；然后将酸酐衍生物溶液逐滴加入氨基糖衍生物的悬浮液中进行混合反应，其中酸酐衍生物与氨基糖衍生物的摩尔比为1∶1；搅拌速度是30-80转/分钟，反应温度是20-30℃，反应时间是24-60小时；最后滴加0.1M盐酸至pH6以终止化学反应，40-60℃蒸干，用无水乙醇重结晶，真空干燥得到端基为羧基的单糖衍生物。为了加快反应速度，可以在酸酐衍生物与氨基糖衍生物溶液混合后即加入催化剂A，催化剂A的使用量可以是酸酐衍生物重量的1至4倍，反应时间可以缩短到12-48小时。
第二步：首先将第一步反应得到的端基为羧基的单糖衍生物用蒸馏水溶解，溶液浓度控制在0.5-10％，用0.1M盐酸溶液调至pH5-7；几丁聚糖衍生物脱乙酰度范围是50-100％，溶解在含有0-80％甲醇的混合溶液中，几丁聚糖衍生物浓度控制在0.5-10％；然后将两种溶液混合反应，搅拌速度是30-80转/分钟，反应温度是20-30℃，反应时间是48-72小时；反应完毕40-60℃蒸发浓缩，体积减少到原来的1/20至1/5；最后用相当于浓缩液体积10-20倍的无水乙醇进行沉淀，抽滤，真空干燥得到固体的胺糖化几丁聚糖复合物。为了加快反应速度，可以在端基为羧基的单糖衍生物与几丁聚糖衍生物溶液混合后即加入催化剂B，催化剂B的使用量可以是端基为羧基的单糖衍生物重量的0.05至1倍，反应时间可以缩短到24-48小时。
本发明中所述几丁聚糖衍生物具体包括几丁聚糖、几丁寡糖、羧甲基几丁聚糖、羟乙基几丁聚糖、羟丙基几丁聚糖或聚乙烯醇接枝几丁聚糖；所述氨基糖衍生物可以是氨基单糖，具体是氨基葡萄糖、氨基半乳糖，也可以是氨基单糖的衍生物，具体是氨基葡萄糖盐酸盐、氨基葡萄糖硫酸盐、氨基半乳糖盐酸盐、4-氨基-4-脱氧-D-甲基葡萄糖苷；所述酸酐衍生物可以是二元脂肪酸酐，具体是丁二酸酐、戊二酸酐或顺丁烯二酸酐，也可以是芳香族酸酐衍生物，具体是邻苯二甲酸酐、邻苯二甲酸酐的衍生物、萘二酸酐或萘二酸酐的衍生物；所述催化剂A可以是三乙胺、三丁胺、二甲基甲酰胺或它们任意比例的混合物；所述的催化剂B可以是EDC[全名：N-ethyl-N′-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide]、DMAP[全名：4-Dimethylaminopyridine]、DCC(全名：Dicyclohexylcarbodiimide)或它们任意比例的混合物。
实施例1：
氨基葡萄糖6g，悬浮于60ml甲醇中，加入甲醇钠12g，24℃，氩气保护，50转/分钟搅拌4h；然后加入4.96g丁二酸酐，24℃，50转/分钟搅拌反应24h；滴加0.1M盐酸溶液至pH6，终止反应；50℃蒸干，用无水乙醇重结晶，真空干燥得端基为羧基的单糖衍生物，收率9.3％。
端基为羧基的单糖衍生物20ml，浓度2％，用0.1M盐酸溶液调至pH 6.3，滴加到50ml含有5％的羧甲基几丁聚糖和30％甲醇的混合溶液，22℃，70转/分钟搅拌反应48h；50℃蒸发浓缩，体积减少至14ml，最后用140ml无水乙醇进行沉淀，抽滤，真空干燥得产品，收率51％(产品重量/几丁聚糖衍生物重量*100％)。
实施例2：
氨基半乳糖盐酸盐3g，悬浮于40ml甲醇中，加入甲醇钠4.5g，20℃，氩气保护，50转/分钟搅拌3h；然后加入2.58g萘二酸酐，24℃，40转/分钟搅拌反应60h；滴加0.1M盐酸溶液至pH6，终止反应；50℃蒸干，用无水乙醇重结晶，真空干燥得端基为羧基的单糖衍生物，收率9.8％。
端基为羧基的单糖衍生物20ml，浓度1.2％，用0.1M盐酸溶液调至pH 6.2，滴加到50ml含有3％的羟丙基几丁聚糖和50％甲醇的混合溶液，26℃，60转/分钟搅拌反应72h；50℃蒸发浓缩，体积减少至7ml，最后用100ml无水乙醇进行沉淀，抽滤，真空干燥得产品，收率56％(产品重量/几丁聚糖衍生物重量*100％)。
实施例3：
氨基半乳糖1g，悬浮于100ml甲醇中，加入甲醇钠0.5g，20℃，氩气保护，60转/分钟搅拌3h；然后依次加入0.64g戊二酸酐，0.82ml三丁胺的催化剂A，24℃，60转/分钟搅拌反应24h；滴加0.1M盐酸溶液至pH6，终止反应；40℃蒸干，用无水乙醇重结晶，真空干燥得端基为羧基的单糖衍生物，收率11.5％。
端基为羧基的单糖衍生物20ml浓度0.5％，用0.1M盐酸溶液调至pH5，滴加到50ml含有0.5％的几丁聚糖和80％甲醇的混合溶液，并加入0.1g DCC的催化剂B，24℃，60转/分钟搅拌反应24小时；40℃蒸发浓缩，体积减少至7ml，最后用140ml无水乙醇进行沉淀，抽滤，真空干燥得产品，收率51％(产品重量/几丁聚糖衍生物重量*100％)。
实施例4：
氨基葡萄糖硫酸盐8.0g，悬浮于80ml甲醇中，加入甲醇钠8.0g，30℃，氩气保护，80转/分钟搅拌4h；然后依次加入4.23g邻苯二甲酸酐，17.91ml二甲基甲酰胺的催化剂A，28℃，70转/分钟搅拌48h；滴加0.1M盐酸溶液至pH6，终止反应；50℃蒸干，用无水乙醇重结晶，真空干燥得端基为羧基的单糖衍生物，收率17.6％。
端基为羧基的单糖衍生物20ml浓度10％，用0.1M盐酸溶液调至pH7，滴加到50ml含有10％的羟乙基几丁聚糖溶液，并加入0.1gEDC的催化剂B，20℃，30转/分钟搅拌反应48小时；50℃蒸发浓缩，体积减少至14ml，最后用140ml无水乙醇进行沉淀，抽滤，真空干燥得产品，收率68％(产品重量/几丁聚糖衍生物重量*100％)。
实施例5：
4-氨基-4-脱氧-D-甲基葡萄糖苷4g，悬浮于160ml甲醇中，加入甲醇钠12g，28℃，氩气保护，40转/分钟搅拌3h；然后依次加入2g顺丁烯二酸酐，5.12ml三丁胺的催化剂A，20℃，80转/分钟搅拌12h；滴加0.1M盐酸溶液至pH6，终止反应；50℃蒸干，用无水乙醇重结晶，真空干燥得端基为羧基的单糖衍生物，收率14.1％。
端基为羧基的单糖衍生物20ml浓度3％，用0.1M盐酸溶液调至pH 5.6，滴加到50ml含有4％的聚乙烯醇接枝几丁聚糖和40％甲醇的混合溶液，并加入0.3g DMAP的催化剂B，30℃，80转/分钟搅拌反应30小时；60℃蒸发浓缩，体积减少至10ml，最后用150ml无水乙醇进行沉淀，抽滤，真空干燥得产品，收率58％(产品重量/几丁聚糖衍生物重量*100％)。
实施例6：
氨基葡萄糖盐酸盐2g，悬浮于40ml甲醇中，加入甲醇钠4g，24℃，氩气保护，30转/分钟搅拌2h；然后依次加入0.93g丁二酸酐，4ml三乙胺的催化剂A，24℃，30转/分钟搅拌反应48h；滴加0.1M盐酸溶液至pH6，终止反应；60℃蒸干，用无水乙醇重结晶，真空干燥得端基为羧基的单糖衍生物，收率13.3％。
端基为羧基的单糖衍生物20ml，浓度0.85％，用0.1M盐酸溶液调至pH 6，滴加到50ml含有2％的几丁寡糖和60％甲醇的混合溶液，并加入0.1g EDC和0.05g DMAP的催化剂B，24℃，50转/分钟搅拌反应36h；50℃蒸发浓缩，体积减少至3.5ml，最后用70ml无水乙醇进行沉淀，抽滤，真空干燥得产品，收率62％(产品重量/几丁聚糖衍生物重量*100％)。
Claims (3)
1.胺糖化几丁聚糖复合物的制备方法，包括以下两个步骤：
第一步：首先将氨基糖悬浮于甲醇和甲醇钠的混合溶液中，其中氨基糖的浓度是1-10％，甲醇钠的添加量是氨基糖重量的0.5至3倍；搅拌速度是30-80转/分钟，温度控制在20-30℃，时间是2-4小时，溶液体系用惰性气体保护；然后将酸酐溶液逐滴加入氨基糖的悬浮液中进行混合反应，其中酸酐与氨基糖的摩尔比为1∶1；搅拌速度是30-80转/分钟，反应温度是20-30℃，反应时间是24-60小时；最后加入0.1M盐酸至pH＝6以终止化学反应，40-60℃蒸干，用无水乙醇重结晶，真空干燥即得到端基为羧基的单糖衍生物；
第二步：首先将第一步反应得到的端基为羧基的单糖衍生物用蒸馏水溶解，溶液浓度控制在0.5-10％，用0.1M盐酸溶液调至pH＝5-7；几丁聚糖脱乙酰度范围是50-100％，溶解在含有0-80％甲醇的溶液中，几丁聚糖浓度控制在0.5-10％；然后将两种溶液混合反应，搅拌速度是30-80转/分钟，反应温度是20-30℃，反应时间是48-72小时；反应完毕40-60℃蒸发浓缩，体积减少到原来的1/20至1/5；最后用相当于浓缩液体积10-20倍的无水乙醇进行沉淀，抽滤，真空干燥即得到固体产品胺糖化几丁聚糖复合物；
所述的酸酐是二元脂肪酸酐中的丁二酸酐、戊二酸酐或顺丁烯二酸酐；或是芳香族酸酐中的邻苯二甲酸酐、萘二酸酐；
所述的几丁聚糖是羧甲基几丁聚糖、羟乙基几丁聚糖、羟丙基几丁聚糖或聚乙烯醇接枝几丁聚糖。
2.根据权利要求1所述的胺糖化几丁聚糖复合物的制备方法，其特征在于所述的酸酐溶液与氨基糖溶液混合后即加入催化剂以缩短反应时间，催化剂的使用量是酸酐重量的1至4倍，且该催化剂是三乙胺、三丁胺、二甲基甲酰胺或它们任意比例的混合物。
3.根据权利要求1所述的胺糖化几丁聚糖复合物的制备方法，其特征在于所述的端基为羧基的单糖衍生物与几丁聚糖溶液混合后即加入催化剂以缩短反应时间，催化剂的使用量是端基为羧基的单糖衍生物重量的0.05至1倍，且该催化剂是EDC、DMAP、DCC或它们任意比例的混合物。
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20110706 Termination date: 20151212 |
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| EXPY | Termination of patent right or utility model |