CN101418291A - 一种溶胶凝胶包埋固定化酶制备s型环戊烯酮的方法 - Google Patents
一种溶胶凝胶包埋固定化酶制备s型环戊烯酮的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101418291A CN101418291A CNA200810162998XA CN200810162998A CN101418291A CN 101418291 A CN101418291 A CN 101418291A CN A200810162998X A CNA200810162998X A CN A200810162998XA CN 200810162998 A CN200810162998 A CN 200810162998A CN 101418291 A CN101418291 A CN 101418291A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- sol
- cyclopentenone
- immobilized enzyme
- lipase
- preparing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Images
Landscapes
- Immobilizing And Processing Of Enzymes And Microorganisms (AREA)
Abstract
本发明公开了一种溶胶凝胶包埋固定化酶制备S型环戊烯酮的方法。包括如下步骤：1)以有机硅烷试剂为前驱体，在酸或碱的催化作用下，与水发生反应，生成溶胶；2)加入含有酶粉的缓冲液，搅拌、静置老化、干燥后得到溶胶凝胶包埋固定化酶；3)采用该包埋固定化酶为催化剂在有机相中对环戊烯酮进行对映体拆分反应，得到S型环戊烯酮。其特征在于：所用的脂肪酶为Pseudomonas aeruginosa、Arthrobacter sp.以及Acinetobacter sp.；前驱体为γ－甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷或烷基三甲氧基硅烷，或其与正硅酸甲酯或正硅酸乙酯的混合物；环戊烯酮为烯丙醇酮或炔丙醇酮。本发明所涉及的固定化酶在环戊烯酮的拆分反应中，活力、稳定性及对映体选择性等均有显著提高。
Description
技术领域
本发明涉及手性化合物的制备方法，尤其涉及一种溶胶凝胶包埋固定化酶制备S型环戊烯酮的方法。
背景技术
烯丙醇酮及炔丙醇酮是拟除虫菊酯类杀虫剂的重要中间体。拟除虫菊酯是一种新型高效的卫生用杀虫剂，共有八种光学对映体，其中S型烯丙醇酮或S型炔丙醇酮的反式菊酸酯的生物活性最强，因此为了减少施药量，避免不必要的环境污染，获得光学纯的烯丙醇酮是合成高活性菊酯的关键步骤。由于脂肪酶能够特异性地在油水界面上发挥催化活性，并且反应条件温和，催化稳定性高、区域和立体选择性强，因此被广泛应用于有机合成及光学化合物的手性拆分中。例如，Danda等人采用酶法水解与化学法构型反转相结合的方法制备S型烯丙醇酮，最终产率达到80％，产物的ee值为78％(Danda H；Nagatomi T；，Maehara A；Umemura T，Tetrahedron(1991)，47：8701-8716)。此外，一种经表面活性剂修饰的高活性的脂肪酶Pseudomonas sp.也被用于手性烯丙醇酮的制备，其所得的S型烯丙醇酮ee接近100％，然而，在该报道中，没有报道该脂肪酶的稳定性情况(Wu HY；Xu JH；Tsang SF，Enzyme Microb Technol(2004)34：523—528)。在我们实验室，我们曾采用表面修饰的疏水硅藻土为载体采用多种方法对脂肪酶Arthrobacter sp.进行固定化并将其用于烯丙醇酮的转酯化拆分反应，其结果表明，采用基于界面吸附的酶聚集体包覆法所制备的固定化酶其酶活力和稳定性最高，在重复利用十次后，残余酶活仍为初始酶活的85％以上(Yang G；Wu JP；Xu G；Yang LR，J Mol Catal B：Enzym(2008)已发表未出版)。
为了获得更高稳定性的固定化酶，在此，我们将尝试溶胶凝胶法对酶进行固定化。近年来，溶胶凝胶包埋法被广泛应用于生物活性物质的固定化。该法一般是用含高化学活性组分的化合物作前驱体，在液相下将这些原料均匀混合，并进行水解、缩合化学反应，在溶液中形成稳定的透明溶胶体系，溶胶经陈化、聚合后，形成三维空间网络结构的凝胶。采用这种方法包埋生物分子，具有适用范围广、生物活性物质活性和稳定性高，以及材料性质(如孔径等)可控等优点。目前，尚无溶胶凝胶法固定化脂肪酶应用于烯丙醇酮或炔丙醇酮转酯化拆分的报道。
发明内容
本发明的目的是克服现有技术的不足，提供一种溶胶凝胶包埋固定化酶制备S型环戊烯酮的方法。
包括如下步骤：
1)在总体积为1ml的有机硅烷前驱体中，加入0.5ml的去离子水，30μl的0.1mol/l的盐酸或氢氧化钠溶液，并在200～250rpm，0～10℃条件搅拌30min，形成均匀的溶胶；
2)向溶胶中加入含有0.005～0.02g脂肪酶的缓冲液，缓冲液的浓度为0.03M，pH7.0～9.0，缓冲液用量为0.5～1ml；搅拌10～20min后，在100rpm条件下继续搅拌1～3h；在4～10℃条件下静置老化过夜，于25～35℃条件下真空干燥7～10天，研磨，得到包埋固定化脂肪酶；
3)将浓度为0.1～3mol/L的环戊烯酮、浓度为2～10mol/L的酰基供体、体积为5～10ml的溶剂混合，加入25mg的包埋固定化脂肪酶在转速为200～250rpm的摇床中进行反应；反应温度为30～50℃，得到S型环戊烯酮。
所述的脂肪酶为：Pseudomonas aeruginosa、Arthrobacter sp.或Acinetobactersp.。有机硅烷前驱体为：甲基三甲氧基硅烷、丙基三甲氧基硅烷、丁基三甲氧基硅烷、辛基三甲氧基硅烷、γ-甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷或γ-甲基丙烯酰氧丙基甲基二甲氧基硅烷，或者上述一种与正硅酸甲酯或正硅酸乙酯的混合物，其摩尔比1：3～3：1。溶剂为：乙腈、异丙醚、甲苯或乙酸乙烯酯。酰基供体为：乙酸乙烯酯、醋酸异丙烯酯或乙酸酐。
本发明将固定化酶应用于在环戊烯酮的对映体拆分反应中，活力及稳定性，包括热稳定性、操作稳定性等均有显著提高。
附图说明
图1为溶胶凝胶包埋固定化酶1#和游离酶在30～60℃范围内保存于有机溶剂乙酸乙烯酯中16小时后的残余酶活力比较；
图2为溶胶凝胶包埋固定化酶1#和游离酶重复利用情况比较。
具体实施方式
实施例1
1)在总体积为1ml，摩尔比1：3的γ-甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷与正硅酸甲酯的混合物中，加入0.5ml的去离子水，30μl的0.1mol/l的盐酸溶液，并在200rpm，0℃条件搅拌30min，形成均匀的溶胶；
2)向溶胶中加入含有0.005g脂肪酶Arthrobacter sp.的缓冲液，缓冲液的浓度为0.03M，pH7.0，用量为0.5ml；搅拌10min后，在100rpm条件下继续搅拌1h；在4℃条件下静置老化过夜，于25℃条件下真空干燥7天，研磨，得到包埋固定化脂肪酶；
3)向10ml带塞三角瓶中加入浓度为0.1mol/L的烯丙醇酮、浓度为0.5mol/L的乙酸乙烯酯、体积为5ml的乙腈。然后加入25mg的包埋固定化脂肪酶在转速为200rpm的摇床中进行反应，反应温度为30℃，反应2h，转化率达到50％，得到S型烯丙醇酮的ee值大于99％。采用气相色谱内标法计算产物生成量及底物消耗量，十二烷为内标。以每分钟催化产生1μmol烯丙醇酮乙酸酯所需的酶量(或固定化酶量)为一个活力单位(U，μmol·min-1·g-1)；每克蛋白所具有的转酯活力即为转酯比活。游离酶的比活为104U/g蛋白。经测定，固定化酶的比活力为游离酶的7倍。
实施例2
1)在总体积为1ml，摩尔比3：1的γ-甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷与正硅酸乙酯的混合物中，加入0.5ml的去离子水，30μl的0.1mol/1的氢氧化钠溶液，并在250rpm，10℃条件搅拌30min，形成均匀的溶胶；
2)向溶胶中加入含有0.02g脂肪酶Arthrobacter sp.的缓冲液，缓冲液的浓度为0.03M，pH9.0，用量为1ml；搅拌20min后，在100rpm条件下继续搅拌3h；在10℃条件下静置老化过夜，于35℃条件下真空干燥10天，研磨，得到包埋固定化脂肪酶；
3)向10ml带塞三角瓶中加入浓度为3mol/L的炔丙醇酮、浓度为10mol/L的乙酸乙烯酯、体积为10ml的甲苯，加入25mg的包埋固定化脂肪酶在转速为250rpm的摇床中进行反应；反应温度为50℃，反应8h，转化率达到49％，得到S型炔丙醇酮的ee值大于99％。
实施例3
1)在总体积为1ml，摩尔比1：1的γ-甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷与正硅酸甲酯的混合物中，加入0.5ml的去离子水，30μl的0.1mol/l的盐酸溶液，并在250rpm，0℃条件搅拌30min，形成均匀的溶胶；
2)向溶胶中加入含有0.01g脂肪酶Arthrobacter sp.的缓冲液，缓冲液的浓度为0.03M，pH8.0，用量为0.5ml；搅拌10min后，在100rpm条件下继续搅拌1h；在4℃条件下静置老化过夜，于35℃条件下真空干燥7天，研磨，得到包埋固定化脂肪酶1#；
3)向10ml带塞三角瓶中加入浓度为1mol/L的炔丙醇酮、浓度为5mol/L的乙酸乙烯酯、体积为5ml的乙腈，加入25mg的包埋固定化脂肪酶在转速为250rpm的摇床中进行反应；反应温度为50℃，反应7h，转化率达到50％，得到S型炔丙醇酮的ee值大于99％。
实施例4
1)在总体积为1ml，摩尔比1：3的γ-甲基丙烯酰氧丙基甲基二甲氧基硅烷与正硅酸乙酯的混合物的混合物中，加入0.5ml的去离子水，30μl的0.1mol/l的盐酸溶液，并在250rpm，0℃条件搅拌30min，形成均匀的溶胶；
2)向溶胶中加入含有0.005g脂肪酶Pseudomonas aeruginosa的缓冲液，缓冲液的浓度为0.03M，pH8.0，用量为0.5ml；搅拌10min后，在100rpm条件下继续搅拌1h；在4℃条件下静置老化过夜，于35℃条件下真空干燥7天，研磨，得到包埋固定化脂肪酶；
3)向10ml带塞三角瓶中加入浓度为0.4mol/L的烯丙醇酮、浓度为2mol/L的乙酸乙烯酯、体积为5ml的甲苯，加入25mg的包埋固定化脂肪酶在转速为250rpm的摇床中进行反应；反应温度为30℃，反应12h，转化率达到50％，得到S型烯丙醇酮的ee值大于99％。
实施例5
1)在总体积为1ml，摩尔比3：1的γ-甲基丙烯酰氧丙基甲基三甲氧基硅烷与正硅酸甲酯的混合物中，加入0.5ml的去离子水，30μl的0.1mol/l的盐酸溶液，并在250rpm，0℃条件搅拌30min，形成均匀的溶胶；
2)向溶胶中加入含有0.02g脂肪酶Acinetobacter sp.的缓冲液，缓冲液的浓度为0.03M，pH7.0，用量为0.5ml；搅拌10min后，在100rpm条件下继续搅拌1h；在4℃条件下静置老化过夜，于35℃条件下真空干燥7天，研磨，得到包埋固定化脂肪酶；
3)向10ml带塞三角瓶中加入浓度为2mol/L的烯丙醇酮、浓度为10mol/L的乙酸乙烯酯、体积为5ml的异丙醚，加入25mg的包埋固定化脂肪酶在转速为250rpm的摇床中进行反应；反应温度为30℃，反应9h，转化率达到50％，得到S型烯丙醇酮的ee值大于99％。
实施例6
1)在总体积为1ml，摩尔比1：1的γ-甲基丙烯酰氧丙基甲基二甲氧基硅烷与正硅酸甲酯的混合物中，加入0.5ml的去离子水，30μl的0.1mol/l的盐酸溶液，并在250rpm，0℃条件搅拌30min，形成均匀的溶胶；
2)向溶胶中加入含有0.02g脂肪酶Arthrobacter sp.的缓冲液，缓冲液的浓度为0.03M，pH8.0，用量为0.5ml；搅拌10min后，在100rpm条件下继续搅拌1h；在4℃条件下静置老化过夜，于35℃条件下真空干燥7天，研磨，得到包埋固定化脂肪酶；
3)向10ml带塞三角瓶中加入浓度为2mol/L的烯丙醇酮、5ml乙酸乙烯酯，加入25mg的包埋固定化脂肪酶在转速为250rpm的摇床中进行反应；反应温度为30℃，反应16h，转化率达到50％，得到S型烯丙醇酮的ee值大于99％。
实施例7
1)在1ml甲基三甲氧基硅烷中，加入0.5ml的去离子水，30μl的0.1mol/l的盐酸溶液，并在250rpm，0℃条件搅拌30min，形成均匀的溶胶；
2)向溶胶中加入含有0.02g脂肪酶Arthrobacter sp.的缓冲液，缓冲液的浓度为0.03M，pH8.0，用量为0.5ml；搅拌10min后，在100rpm条件下继续搅拌1h；在4℃条件下静置老化过夜，于35℃条件下真空干燥7天，研磨，得到包埋固定化脂肪酶；
3)向10ml带塞三角瓶中加入浓度为1mol/L的炔丙醇酮、5ml乙酸乙烯酯，加入25mg的包埋固定化脂肪酶在转速为250rpm的摇床中进行反应；反应温度为30℃，反应15h，转化率达到50％，得到S型炔丙醇酮的ee值大于99％。
实施例8
1)在1ml丙基三甲氧基硅烷中，加入0.5ml的去离子水，30μl的0.1mol/l的盐酸溶液，并在250rpm，0℃条件搅拌30min，形成均匀的溶胶；
2)向溶胶中加入含有0.02g脂肪酶Arthrobacter sp.的缓冲液，缓冲液的浓度为0.03M，pH8.0，用量为0.5ml；搅拌10min后，在100rpm条件下继续搅拌1h；在4℃条件下静置老化过夜，于35℃条件下真空干燥7天，研磨，得到包埋固定化脂肪酶；
3)向10ml带塞三角瓶中加入浓度为0.6mol/L的烯丙醇酮、5ml乙酸乙烯酯，加入25mg的包埋固定化脂肪酶在转速为250rpm的摇床中进行反应；反应温度为30℃，反应12h，转化率达到50％，得到S型烯丙醇酮的ee值大于99％。
实施例9
1)在1ml丁基三甲氧基硅烷中，加入0.5ml的去离子水，30μl的0.1mol/l的盐酸溶液，并在250rpm，0℃条件搅拌30min，形成均匀的溶胶；
2)向溶胶中加入含有0.02g脂肪酶Arthrobacter sp.的缓冲液，缓冲液的浓度为0.03M，pH8.0，用量为0.5ml；搅拌10min后，在100rpm条件下继续搅拌1h；在4℃条件下静置老化过夜，于35℃条件下真空干燥7天，研磨，得到包埋固定化脂肪酶；
3)向10ml带塞三角瓶中加入浓度为0.6mol/L的烯丙醇酮、5ml乙酸乙烯酯，加入25mg的包埋固定化脂肪酶在转速为250rpm的摇床中进行反应；反应温度为40℃，反应11h，转化率达到50％，得到S型烯丙醇酮的ee值大于99％。
实施例10
1)在总体积为1ml，摩尔比1：1的辛基三甲氧基硅烷与正硅酸甲酯的混合物中，加入0.5ml的去离子水，30μl的0.1mol/l的盐酸溶液，并在250rpm，0℃条件搅拌30min，形成均匀的溶胶；
2)向溶胶中加入含有0.02g脂肪酶Arthrobacter sp.的缓冲液，缓冲液的浓度为0.03M，pH8.0，用量为0.5ml；搅拌10min后，在100rpm条件下继续搅拌1h；在4℃条件下静置老化过夜，于35℃条件下真空干燥7天，研磨，得到包埋固定化脂肪酶；
3)向10ml带塞三角瓶中加入浓度为0.6mol/L的烯丙醇酮、5ml乙酸乙烯酯，加入25mg的包埋固定化脂肪酶在转速为250rpm的摇床中进行反应；反应温度为50℃，反应7h，转化率达到50％，得到S型烯丙醇酮的ee值大于99％。
实施例11
1)在总体积为1ml，摩尔比1：1的辛基三甲氧基硅烷与正硅酸甲酯的混合物中，加入0.5ml的去离子水，30μl的0.1mol/l的盐酸溶液，并在250rpm，0℃条件搅拌30min，形成均匀的溶胶；
2)向溶胶中加入含有0.02g脂肪酶Pseudomonas aeruginosa的缓冲液，缓冲液的浓度为0.03M，pH8.0，用量为0.5ml；搅拌10min后，在100rpm条件下继续搅拌1h；在4℃条件下静置老化过夜，于35℃条件下真空干燥7天，研磨，得到包埋固定化脂肪酶；
3)向10ml带塞三角瓶中加入浓度为0.6mol/L的烯丙醇酮、浓度为3mol/L的醋酸异丙烯酯、体积为5ml的乙腈，加入25mg的包埋固定化脂肪酶在转速为250rpm的摇床中进行反应；反应温度为30℃，反应9h，转化率达到50％，得到S型烯丙醇酮的ee值大于99％。
实施例12
1)在总体积为1ml，摩尔比1：1的γ-甲基丙烯酰氧丙基甲基二甲氧基硅烷与正硅酸乙酯的混合物中，加入0.5ml的去离子水，30μl的0.1mol/l的盐酸溶液，并在250rpm，0℃条件搅拌30min，形成均匀的溶胶；
2)向溶胶中加入含有0.01g脂肪酶Pseudomonas aeruginosa的缓冲液，缓冲液的浓度为0.03M，pH8.0，用量为0.5ml；搅拌10min后，在100rpm条件下继续搅拌1h；在4℃条件下静置老化过夜，于35℃条件下真空干燥7天，研磨，得到包埋固定化脂肪酶；
3)向10ml带塞三角瓶中加入浓度为0.4mol/L的烯丙醇酮、浓度为2mol/L的乙酸酐、体积为5ml的甲苯，加入25mg的包埋固定化脂肪酶在转速为250rpm的摇床中进行反应；反应温度为30℃，反应8h，转化率达到50％，得到S型烯丙醇酮的ee值大于99％。
Claims (6)
1.一种溶胶凝胶包埋固定化酶制备S型环戊烯酮的方法，其特征在于包括如下步骤：
1)在总体积为1ml的有机硅烷前驱体中，加入0.5ml的去离子水，30μl的0.1mol/l的盐酸或氢氧化钠溶液，并在200～250rpm，0～10℃条件搅拌30min，形成均匀的溶胶；
2)向溶胶中加入含有0.005～0.02g脂肪酶的缓冲液，缓冲液的浓度为0.03M，pH7.0～9.0，缓冲液用量为0.5～1ml；搅拌10～20min后，在100rpm条件下继续搅拌1～3h；在4～10℃条件下静置老化过夜，于25～35℃条件下真空干燥7～10天，研磨，得到包埋固定化脂肪酶；
3)将浓度为0.1～3mol/L的环戊烯酮、浓度为2～10mol/L的酰基供体、体积为5～10ml的溶剂混合，加入25mg的包埋固定化脂肪酶在转速为200～250rpm的摇床中进行反应；反应温度为30～50℃，得到S型环戊烯酮。
2.根据权利要求1所述的一种溶胶凝胶包埋固定化酶制备S型环戊烯酮的方法，其特征在于所述的脂肪酶为：Pseudomonas aeruginosa、Arthrobacter sp.或Acinetobacter sp.。
3.根据权利要求1所述的一种溶胶凝胶包埋固定化酶制备S型环戊烯酮的方法，其特征在于所述的有机硅烷前驱体为：甲基三甲氧基硅烷、丙基三甲氧基硅烷、丁基三甲氧基硅烷、辛基三甲氧基硅烷、γ-甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷或γ-甲基丙烯酰氧丙基甲基二甲氧基硅烷。
4.根据权利要求1所述的一种溶胶凝胶包埋固定化酶制备S型环戊烯酮的方法，其特征在于所述的有机硅烷前驱体为：甲基三甲氧基硅烷、丙基三甲氧基硅烷、丁基三甲氧基硅烷、辛基三甲氧基硅烷、γ-甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷或γ-甲基丙烯酰氧丙基甲基二甲氧基硅烷与正硅酸甲酯或正硅酸乙酯的混合物，其摩尔比1：3～3：1。
5.根据权利要求1所述的一种溶胶凝胶包埋固定化酶制备S型环戊烯酮的方法，其特征在于所述的溶剂为：乙腈、异丙醚、甲苯或乙酸乙烯酯。
6.根据权利要求1所述的一种溶胶凝胶包埋固定化酶制备S型环戊烯酮的方法，其特征在于所述的酰基供体为：乙酸乙烯酯、醋酸异丙烯酯或乙酸酐。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CNA200810162998XA CN101418291A (zh) | 2008-12-11 | 2008-12-11 | 一种溶胶凝胶包埋固定化酶制备s型环戊烯酮的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CNA200810162998XA CN101418291A (zh) | 2008-12-11 | 2008-12-11 | 一种溶胶凝胶包埋固定化酶制备s型环戊烯酮的方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101418291A true CN101418291A (zh) | 2009-04-29 |
Family
ID=40629294
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CNA200810162998XA Pending CN101418291A (zh) | 2008-12-11 | 2008-12-11 | 一种溶胶凝胶包埋固定化酶制备s型环戊烯酮的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN101418291A (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111621494A (zh) * | 2020-07-07 | 2020-09-04 | 厦门庚能新材料技术有限公司 | 一种磁性固定化脂肪酶的制备方法 |
| CN111849135A (zh) * | 2020-06-23 | 2020-10-30 | 南宁学院 | 一种聚己内酯复合材料及其制备方法 |
-
2008
- 2008-12-11 CN CNA200810162998XA patent/CN101418291A/zh active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111849135A (zh) * | 2020-06-23 | 2020-10-30 | 南宁学院 | 一种聚己内酯复合材料及其制备方法 |
| CN111621494A (zh) * | 2020-07-07 | 2020-09-04 | 厦门庚能新材料技术有限公司 | 一种磁性固定化脂肪酶的制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN104231798B (zh) | 改性二氧化硅气凝胶微球隔热涂料 | |
| Sharp | A two-component, non-aqueous route to silica gel: Code: A7 | |
| CN106751741B (zh) | 一种聚氨酯纳米复合材料的制备方法 | |
| Chong et al. | Functionalized nanoporous silicas for the immobilization of penicillin acylase | |
| US20120196337A1 (en) | Heterogenous enzymatic catalyst, preparation method, and use | |
| CN102616794B (zh) | 一种高分散性纳米二氧化硅的制备方法 | |
| CN100445377C (zh) | 仿生制备用于固定化β—葡萄糖醛酸苷酶的二氧化硅—海藻酸微囊的方法 | |
| CN107226925A (zh) | 一种高强度疏水聚乙烯醇复合海绵制备方法 | |
| CN107760668A (zh) | 中空介孔纳米碳球固定化酶及其制备方法 | |
| Weiser et al. | Disubstituted dialkoxysilane precursors in binary and ternary sol–gel systems for lipase immobilization | |
| CN101418291A (zh) | 一种溶胶凝胶包埋固定化酶制备s型环戊烯酮的方法 | |
| CN104404023A (zh) | 一种磁性载体固定化脂肪酶的制备及其催化制备生物柴油 | |
| CN108484952A (zh) | 一种复合隔热材料的制备方法 | |
| CN106497911B (zh) | 固定过氧化氢酶的明胶-二氧化硅杂化微球制备方法 | |
| JP2002095471A (ja) | 固定化リパーゼ、リパーゼの基質特異性向上方法及び光学分割反応方法 | |
| CN104087571B (zh) | 以含氢硅油疏水改性的二氧化硅为载体的固定化脂肪酶及其制备方法 | |
| CN103249483A (zh) | 制备负载型催化剂的方法及该催化剂用于酯化植物油中游离脂肪酸的用途 | |
| Guo et al. | Immobilization of Rhodococcus sp. AJ270 in alginate capsules and its application in enantioselective biotransformation of trans-2-methyl-3-phenyl-oxiranecarbonitrile and amide | |
| CN109837271A (zh) | 一种载酶填料及其制备方法和用途 | |
| CN109368647A (zh) | 一种改性纳米二氧化硅气凝胶的制备 | |
| CN103060306B (zh) | 一种仿生制备氧化硅纳米微囊固定化酶的方法 | |
| CN103146675B (zh) | 以赤石脂为载体的固定化脂肪酶的制备方法 | |
| Sakai et al. | Development of electrospun poly (vinyl alcohol) fibers immobilizing lipase highly activated by alkyl-silicate for flow-through reactors | |
| CN101514338B (zh) | 采用甲基丙烯酰氧丙基凝胶制备固定化脂肪酶的方法 | |
| US6709597B1 (en) | Process for the separation of racemic mixtures |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Open date: 20090429 |