CN101284858A - 人参二醇组皂苷微生物转化产物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
人参二醇组皂苷微生物转化产物及其制备方法,涉及人参二醇组皂苷微生物转化产物,以及制备方法。本发明提供了具有下述通式(I)人参二醇组皂苷微生物合成水解产物。其中R表示氢或葡萄糖基。采用醇提及培养基培养等工艺制取。本发明产物溶于甲醇,在氯仿中有较大溶解度,常温下为液态,且由于其分子结构特点其制备方法简便、高效、成本低;可用于新药研发及保健品和功能性食品的开发。
Description
技术领域
本发明涉及人参二醇组皂苷微生物转化产物。
本发明还涉及其制备方法。
背景技术
五加科(Araliaceae)植物属(Panax)植物具有很高的药用价值,其主要有效成分为皂苷类成分。生晒参(Panax ginseng C.A.Meyer)中人参皂苷有多种生理活性,根据文献调查结果,可以得到以下几点启示:(1)关于人参二醇组皂苷微生物合成技术使17位碳上支链降解,未见应用;(2)有抗炎、抗肿瘤、抗心律失常及抗衰老和益智等药理作用;(3)利用微生物合成技术可得到人参二醇组皂苷支链降解产物,降解产物可能具有抗炎、抗肿瘤、抗心律失常及抗衰老和益智等药理作用,(4)原人参二醇组皂苷的抗炎、抗肿瘤等活性的活性中心在原人参二醇配基上,而不在C17侧链上;是待进一步研究药理活性的新化合物。
然而,人参二醇组皂苷微生物合成产物及其药理活性的研究还未有相关报道。
发明内容
本发明提供了(I)人参二醇组皂苷微生物转化产物。
本发明还提供了这种皂苷微生物转化产物的制备方法。
本发明提供了具有下述通式(I)人参二醇组皂苷微生物合成水
解产物:
其中R表示氢或葡萄糖基。
本发明的通式I化合物可按如下方法制备:
人参二醇组皂苷微生物合成产物的制备方法,该方法包括以下步骤:
a.生晒参(Panax ginseng C.A.Meyer)须根取须根粗粉,用稀酸调pH值为3~4,超声提取,超声时间每次30分钟抽滤,合并滤液,上D-101大孔吸附树脂柱,蒸馏水至无色且为中性,再用稀碱洗柱至流出液成碱性,再蒸馏水洗至中性且澄清无色,用75%乙醇洗脱至流出液无皂苷反应为止,将乙醇洗脱液减压回收至干,残渣即为人参皂苷粗品。
b.将人参总皂苷粗品溶于20倍量的95%乙醇中超声溶解,抽滤,滤液减压回收至干,残渣即为精制人参皂苷。
c.取人参皂苷溶于乙醇,利用溶解度梯度,通过稀碱调节pH值使二醇型皂苷沉淀析出。具体方法:总皂苷溶于95%乙醇中过滤备用;将0.3%氢氧化钠-乙醇溶液滴加入总皂苷的95%乙醇溶液中有沉淀析出,放置过夜;过滤得沉淀干燥即得人参二醇组皂苷即为原料。
d.将半知菌纲、丝孢菌目、丝孢菌科、拟青霉属(Paecilomyces)的淡紫拟青霉(Paecilomyces lilacinus)菌种接种到装有PD培养基的三角瓶中,以摇床摇速60~80r/min在摇床上振荡培养菌丝球三天,直径大约为3~4mm。
e.将以分离得到的人参二醇组皂苷用少量甲醇溶解,加入到培养后的菌液中,使皂苷浓度分别保持为1.0mg/mL左右,以摇速80r/min培养一周。
f.将发酵液过滤,残渣加蒸馏水超声提取3次,每次10分钟,并入滤液,减压浓缩至100mL。用氯仿萃取、正丁醇萃取至无皂苷反应。合并氯仿、正丁醇萃取液,回收溶剂至干。
g.合并氯仿和正丁醇萃取物,先用D-101大孔树脂75%乙醇洗脱除去色素至无皂苷反应,回收乙醇得褐黄色固体粉末即人参二醇组皂苷微生物转化后产物。
h.人参二醇组皂苷微生物转化产物用硅胶柱层析进行粗分(流动相:氯仿∶甲醇=5∶1)得到(I)人参二醇组皂苷微生物合成产物,由于其溶于甲醇,故采用ODS进行纯化,得常温黄色粘稠状液体。
本发明皂苷微生物转化产物的药理作用
1、对神经系统的作用
可抑制给予一次可卡因产生的活动过度以及重复给予可卡因发生的逆转耐受性和多巴胺受体过敏。这些作用可防止可卡因的不良反应,也可抑制扭体反应的腹部收缩和甲醛所致咬舔后足反应。
2、对心血管系统的作用
对小鼠急性脑缺血损伤有保护作用。对小鼠急性脑缺血损伤具有保护作用,其作用机制与减轻组织酸中毒,抑制脂质过氧化损伤有关。
对抗自由基对心肌细胞的损伤,保护细胞膜的完整性。对正常兔血小板聚集有抑制作用,可抑制失血性休克血小板肿胀,保持血小板的形态完整,减轻血小板聚集。
3、对失血性休克保护机理的研究
3.1、对单胺类递质的影响
可抑制交感-肾上腺髓质系统,和失血休克晚期血小板对5-HT的释放。
3.2、对血管紧张素的影响
采用放免法测定血清睾酮,紫外分光光度法测定睾丸血管紧张素转换酶(ACE)的活性,观察对游泳训练大鼠血清睾酮和ACE的影响。表明其可能抑制运动大鼠ACE活性,提高血清睾酮水平。
3.3、对血清酶的影响
观察到失血性休克犬血清谷草转氨酶,古丙转氨酶、肌酸磷酸激酶等显著低于失血休克对照组。超氧化歧化酶(SOD)浓度,显著高于对照组,从而减少过氧化脂质,保护了组织细胞结构的完整。
3.4、对血糖的影响
提示可抑制失血性休克时的糖原过渡分解;对内毒性休克动物也有明显的保护作用。
4、对脂代谢的作用
对实验性高脂血症大鼠血清总胆固醇(TC)、脂蛋白-胆同醇代谢有影响并具有抗氧化作用。可能通过调节体内血脂代谢、提高PGI2/TXA2比值及纠正自由基代谢紊乱发挥抗动脉硬化作用。
5、对生殖功能的作用
精索静脉曲张是引起男性不育症的常见原因。大鼠精索静脉曲张时睾丸脂质过氧化物(LPO)含量明显增高。降低精索静脉曲张时睾丸LPO的含量,从而可减轻LPO对睾丸生殖细胞的损伤,因而改善生殖功能。
6、对蛋白质表达和核酸合成的作用
可促进雄性大鼠脑垂体LH-β-mRNA表达增强,表明垂体促性腺细胞内LH-β-mRNA含量增高,后者通过垂体性腺轴系统发挥作用而促进血中睾酮水平增加。
7、对免疫功能的影响
对进行长期游泳训练的动物模型大鼠有免疫调节效应。免疫检测指标为淋巴细胞转化实验与胸腺细胞自发增殖反应。可以遏制长期游泳训练大鼠胸腺细胞自发增殖反应指标下降的趋势,对运动后胸腺细胞自发增殖反应的恢复有促进效应,利于运动后机体细胞免疫功能的恢复。
8、对肾功能的作用
用夹闭法致家兔肾缺血,并提取缺血血清和对照血清,分别与人肾小管细胞共培养,四甲基偶氮唑盐(MTT)法测定细胞株吸光度(A)值以判定其增殖活性,苔盼蓝染色计算活细胞率。对正常培养和经急性缺血再灌注肾损伤家兔血清处理后的小管细胞增殖的影响,并探讨其机制。可促进正常培养和急性缺血再灌注肾损伤性兔血清处理后的人肾小管细胞增殖。
9、对突变的作用
基因突变是一切疾病发生的根源,特别是癌症发生的根源。对S-180艾氏腹水瘤、SMMC-7221肝癌细胞有明显的杀伤作用。
本发明产物溶于甲醇,在氯仿中有较大溶解度,常温下为液态,且由于其分子结构特点其制备方法简便、高效、成本低;可用于新药研发及保健品和功能性食品的开发。
具体实施例
制备实施例1
4,4,8,10,14α,20α-六甲基-5β-甾-2,12-二烯-24-酸-20-β-D-葡萄糖苷得化合物36mg,黄色粘稠状液体,产率约1.1%由13C NMR,130.9(C13),130.0(C12),128.0(C3),127.9(C2);IR:1664cm-1(-C=C-吸收峰),1516cm-1(-C=C-吸收峰),733cm-1(-CH=CH-顺式吸收峰),可知化合物I的分子结构中存在两个-C=C-。13C NMR:178.4(C24);IR:1714cm-1(羰基吸收峰),可以推断化合物I的分子结构中存在羰基。13C NMR:108.9(C1′),96.8(C2′),78.9(C3′),70.8(C4′),70.5(C5′),70.4(C6′);1H NMR:4.57(d,J=6.8Hz,1H,C1′H),可知在C20上连接一分子β-D-葡萄吡喃糖ESI-MS:1176(M×2+Na++H+,100);1174(M×2+Na++H+-2H+,41);597(M+Na--2H+,25);IR:1287cm-1(-C-O-C-吸收峰),1119cm-1(-C-O-C-吸收峰),1072cm-1(-C-O-C-吸收峰),1381cm-1(-CH3吸收峰),可推断化合物III分子式为C33H52O8,化学名称:4,4,8,10,14α,20α-六甲基-5β-甾-2,12-二烯-24-酸-20-β-D-葡萄糖苷。
制备实施例2
4,4,8,10,14α,20α-六甲基-20-羟基-5β-甾-2,12-二烯-24-酸由13C NMR:132.8(C13),130.9(C12),130.6(C2),128.8(C3);IR:1600cm-1(-C=C-吸收峰),1580cm-1(-C=C-吸收峰),704cm-1(-CH=CH-顺式吸收峰),可知化合物I的分子结构中存在两个-C=C-。13C NMR:167.1(C24),IR:1727cm-1(羰基吸收峰),可以推断化合物I的分子结构中存在羰基。由IR:3376cm-1(-OH吸收峰)1287cm-1(-C-O-C-吸收峰),1119cm-1(-C-O-C-吸收峰),1072cm-1(-C-O-C-吸收峰),1380cm-1(-CH3吸收峰);ESI-MS(100eV)m/z(%):391(M+Na+--C=O-,81),371(M+Na+--C=O--H2O-2H+,33),360(M+Na+--C=O---OH--CH2-,13),327(M+Na+--C=O---OH--CH2---OH--CH3,30),分子式:C27H42O3;化学名称:4,4,8,10,14α,20α-六甲基-20-羟基-5β-甾-2,12-二烯-24-酸。
制备方法例:
取生晒参须根粗粉6Kg,用5~7%醋酸调pH值为3~4,超声提取,超声时间每次30分钟)抽滤,合并滤液,上D-101大孔吸附树脂柱,蒸馏水至无色且为中性,再用1%氢氧化钠溶液洗柱至流出液成碱性,再蒸馏水洗至中性且澄清无色,用75%乙醇洗脱至流出液无皂苷反应为止,将乙醇洗脱液减压回收至干,残渣即为人参皂苷粗品,将人参总皂苷粗品溶于20倍量的95%乙醇中超声溶解,抽滤,滤液减压回收至干,残渣即为精制人参皂苷为580g,收率为9.67%;取人参皂苷溶于乙醇,利用溶解度梯度,通过稀碱调节pH值使二醇型皂苷沉淀析出。具体方法:总皂苷溶于95%乙醇中过滤备用;将0.3%氢氧化钠-乙醇溶液滴加入总皂苷的95%乙醇溶液中有沉淀析出,放置过夜;过滤得沉淀干燥即得人参二醇组皂苷即为为原料;将半知菌纲、丝孢菌目、丝孢菌科、拟青霉属(Paecilomyces)的淡紫拟青霉(Paecilomyces lilacinus)菌种。接种到装有PD培养基(土豆200g;水1000mL;蔗糖20g,搅拌溶解,分装封好瓶口后湿热灭菌即制成PD液体培养基)的三角瓶中,以摇床摇速60~80r/min在摇床上振荡培养菌丝球三天,直径大约为3~4mm;将以分离得到的人参二醇组皂苷用少量甲醇溶解,加入到培养后的菌液中,使皂苷浓度分别保持为1.0mg/mL左右,以摇速80r/min培养一周;将转化后的菌丝球和发酵液过滤分离,用等体积的蒸馏水浸泡菌丝球,将菌丝球超声提取3次,每次10分钟,合并提取的水溶液,减压浓缩至发酵液的体积。菌丝球提取的浓缩液和发酵液分别用氯仿萃取、正丁醇萃取。用10%硫酸水溶液,显色10分钟,无皂苷反应,菌丝球提取的浓缩液和发酵液中已无皂苷,停止萃取。分别合并氯仿、正丁醇萃取液,回收溶剂至干;
合并氯仿和正丁醇萃取物,先用D-101大孔树脂75%乙醇洗脱除去色素至无皂苷反应,回收乙醇得褐黄色固体粉末即微生物转化后产物;取体积比为1∶20(98%浓硫酸:50%乙醇)的硫酸-乙醇水解液;在70℃~80℃水浴中热回流温和水解72小时~120小时每一小时薄层层析显色定性即各点无变化后,加水稀释,回收乙醇;水解液分别用氯仿、正丁醇萃取,蒸馏水洗氯仿和正丁醇萃取液至中性,然后滴加几滴5%~7%稀氨水;回收氯仿和正丁醇合并固体粉末,得人参二醇组皂苷微生物转化水解产物;所得微生物转化后人参二醇皂苷水解产物,用硅胶层析柱进行粗分(流动相:氯仿∶乙酸乙酯=3∶1)得到(I)人参二醇组皂苷微生物合成水解产物水解产物,由于其溶于甲醇,故采用ODS进行纯化,得常温及-20℃均为黄色粘稠状液体。
Claims (7)
1.下述通式(I)人参二醇组皂苷微生物转化产物:4,4,8,10,14α,20α-六甲基-20-羟基-5β-甾-2,12-二烯-24-酸
其中R表示氢或葡萄糖基。
2.按照权利要求1的微生物转化产物,其中R表示葡萄糖基,化学名称:4,4,8,10,14α,20α-六甲基-5β-甾-2,12-二烯-24-酸-20-β-D-葡萄糖苷。
3.按照权利要求1的微生物转化产物,其中R表示氢,化学名称:4,4,8,10,14α,20α-六甲基-20-羟基-5β-甾-2,12-二烯-24-酸。
4、权利要求1的人参二醇组皂苷微生物合成产物的制备方法,该方法包括以下步骤:
a.生晒参须根取须根粗粉,用稀酸调pH值为3~4,超声提取,超声时间每次30分钟抽滤,合并滤液,上D-101大孔吸附树脂柱,蒸馏水至无色且为中性,再用稀碱洗柱至流出液成碱性,再蒸馏水洗至中性且澄清无色,用75%乙醇洗脱至流出液无皂苷反应为止,将乙醇洗脱液减压回收至干,残渣即为人参皂苷粗品;
b.将人参总皂苷粗品溶于20倍量的95%乙醇中超声溶解,抽滤,滤液减压回收至干,残渣即为精制人参皂苷;
c.取人参皂苷溶于乙醇,利用溶解度梯度,通过稀碱调节pH值使二醇型皂苷沉淀析出;
d.将半知菌纲、丝孢菌目、丝孢菌科、拟青霉属的淡紫拟青霉菌种接种到装有PD培养基的三角瓶中,以摇床摇速60~80r/min在摇床上振荡培养菌丝球三天,直径大约为3~4mm;
e.将以分离得到的人参二醇组皂苷用少量甲醇溶解,加入到培养后的菌液中,使皂苷浓度分别保持为1.0mg/mL,以摇速80r/min培养一周;
f.将发酵液过滤,残渣加蒸馏水超声提取3次,每次10分钟,并入滤液,减压浓缩至100mL,用氯仿萃取、正丁醇萃取至无皂苷反应,合并氯仿、正丁醇萃取液,回收溶剂至干;
g.合并氯仿和正丁醇萃取物,先用D-101大孔树脂75%乙醇洗脱除去色素至无皂苷反应,回收乙醇得褐黄色固体粉末即人参二醇组皂苷微生物转化后产物;
h.人参二醇组皂苷微生物转化产物用硅胶柱层析进行粗分,其中流动相:氯仿∶甲醇=5∶1,得到(I)人参二醇组皂苷微生物合成产物。
5.按权利要求4中a步骤中稀酸为5~7%醋酸;稀碱为1%氢氧化钠溶液。
6.按照权利要求4的方法,其中步骤d中所述PD培养基配方为土豆200g;水1000mL;蔗糖20g,搅拌溶解,分装封好瓶口后湿热灭菌即制成PD液体培养基。
7.按照权利要求4的方法,其中步骤C中所述具体方法:总皂苷溶于95%乙醇中过滤备用;将0.3%氢氧化钠-乙醇溶液滴加入总皂苷的95%乙醇溶液中有沉淀析出,放置过夜;过滤得沉淀干燥即得人参二醇组皂苷即为原料。
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