CN101279890A - 一种多取代并苯衍生物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了多取代并苯衍生物及其制备方法。本发明所提供的多取代并苯衍生物，其结构如式I，其中，R1、R2、R3相同或者不同，为卤素、烷基、芳基或三烷基硅基；n为0～10的整数。本发明多取代并苯衍生物可用于有机电致发光、有机场效应管、有机太阳能电池、非线性光学和激光等领域，其制备方法为一锅法，工艺简单，条件温和，易操作。
Description
技术领域
本发明涉及一种多取代并苯衍生物及其制备方法。
背景技术
以蒽、并四苯、并五苯等为代表的并苯类衍生物在用于制备有机电致发光器件、有机场效应晶体管方面具有广泛的应用前途(Appl.Phys.Lett.，2002，80，2925；Angew.Chem.，Int.Ed，2001，40，1037；Appl.Phys.Lett.，2004，85，3357)；其中多取代并苯类化合物又由于其独特的结构特性一直受到研究者们的关注[Chem.Rev.，2006，4809]。母体结构相同，改变取代基的结构、性质，可以得到具有不同电子结构特性、不同空间排列，从而具有不同性质的材料。
由芳炔衍生物与呋喃衍生物进行环化加成，然后对环化加成产物还原是合成这一类化合物最常用的方法[J.Am.Chem.Soc.，1980，102，6649；Tetrahedron，1987，43，5203；Chem.Rev.，2006，4809及其中引用文献]；由芳炔衍生物与锡杂环戊二烯反应也可得到多取代并苯衍生物，但仅有用于制备多取代萘的一例报道(Angew.Chem.，Int.Ed，1979，18，543)；铜催化的环戊二烯二茂锆衍生物与多卤代苯衍生物的分子间偶联反应也可用来合成多取代并苯类衍生物(J.Am.Chem.Soc.，1996，118，5154；J.Am.Chem.Soc.，2000，122，12876；J.Org.Chem.，2004，69，4559)。但以上合成方法前者步骤较烦琐，或涉及多种复杂中间体的合成，或则需用到价格昂贵的二氯二茂锆，由其首先制备不稳定的环戊二烯二茂锆中间体，增加了操作的复杂性，且只用于制备芳基或烷基取代并苯衍生物。
发明内容
本发明的目的是多取代并苯衍生物及其制备方法。
本发明所提供的多取代并苯衍生物，其结构如式I，
(式I)
其中，R1、R2、R3相同或者不同，为卤素、烷基、芳基或三烷基硅基；n为0～10的整数。
其中，烷基为1-22个碳原子的直链、支链或者环状烷基；优选的，为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基；芳基为苯基、茚基、萘基、噻吩基、吡咯基、芴基、菲基、蒽基、呋喃基、咪唑基、噻唑基、吡啶基、吡嗪基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并咪唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基或邻二氮杂啡基，其中结构可以被烷基、卤素或硅基取代；优选的，为苯基、对-甲基苯基、对-三甲基硅基苯基；卤素为氟、氯、溴等，优选的为氟。
该多取代并苯衍生物的制备方法，将1，2-二取代乙炔衍生物与还原剂先在有机溶剂中搅拌反应，然后，加入多卤代苯衍生物继续搅拌反应，得到所述多取代并苯衍生物。
其中，还原剂为锂、钠、钾、锂/液氨、钠/液氨、C8K，或者具有下述结构的有机金属中间体
其中M为Li、Na、K中任意一种。
所用的1，2-二取代乙炔衍生物的通式为式II：
其中，R4、R5相同或者不同，为烷基、芳基或三烷基硅基；所述烷基为1至22个碳原子的直链、支链或者环状烷基；所述芳基为苯基、茚基、萘基、噻吩基、吡咯基、芴基、菲基、蒽基、呋喃基、咪唑基、噻唑基、吡啶基、吡嗪基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并咪唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、邻二氮杂啡基。
所用的多卤代苯衍生物具有式III、式IV或式V结构，
其中，X、R相同或不同，为氢、氟、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基或三烷基硅基；当R不为氟时，至少须有两个相邻的X同时为氟；所述烷基为1至22个碳原子的直链烷基、支链烷基或者环烷基；所述芳基为苯基、茚基、萘基、噻吩基、吡咯基、芴基、菲基、蒽基、呋喃基、咪唑基、噻唑基、吡啶基、吡嗪基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并咪唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、邻二氮杂啡基，其中结构可以被烷基、卤素或硅基取代；1为0～4的整数，m为0～4的整数，k为2～4的整数，j为0～5的整数。
在多取代并苯衍生物的制备方法中，1，2-二取代乙炔衍生物与还原剂的摩尔比为1∶1～1∶20之间，优选为1∶1～1∶5之间；1，2-二取代乙炔衍生物与多卤代苯衍生物的摩尔比为5∶1～1∶20之间，优选为2∶1～1∶5之间。
在本发明多取代并苯衍生物的制备方法中，在无水无氧的条件下，反应温度为-78-50℃之间，优选为-20-30℃之间。所用的有机溶剂为醚类溶剂，优选为四氢呋喃、甲醚、乙醚或1，2-二甲氧基乙烷。在上述制备过程中，1，2-二取代乙炔衍生物与还原剂反应时间为1分钟至36小时，较优的反应时间为30分钟至24小时；加入多卤代苯衍生物后，反应时间为1分钟至36小时，较优的反应时间为5分钟至12小时。
本发明多取代并苯衍生物可用于有机电致发光、有机场效应管、有机太阳能电池、非线性光学和激光等领域，其制备方法为一锅法，工艺简单，条件温和，易操作。
具体实施方式
本发明多取代并苯衍生物的制备方法如下：
将1，2-二取代乙炔衍生物与一定量的还原剂在有机溶剂中搅拌反应1分钟至36小时，反应温度为-78℃～50℃；然后，加入多卤代苯衍生物，搅拌反应1分钟至36小时，反应温度为-78℃～50℃；最后，以水或无机盐水溶液、酸淬灭反应，经分离纯化得到目标产物。
通过简单调节1，2-二取代乙炔衍生物与多卤代苯衍生物之间的比例，可以方便地得到“不对称”(如实施例I、IV、V)或“对称”(如实施例II、III、VI)结构的反应产物。当多卤代苯衍生物与1，2-二取代乙炔衍生物之间的比例大于等于1∶2时，主要为“不对称”产物；而当多卤代苯衍生物与1，2-二取代乙炔衍生物之间的比例小于等于1∶4时，主要为“对称”产物。
为了更好地理解本发明专利的内容，下面通过具体的实例来进一步说明本发明的技术方案。但这些实施实例并不限于本发明。
以下实施例中涉及的多取代并苯衍生物结构及代号如下：
实施例1、1，2，3，4-四氟-5，6，7，8-四苯基萘(1，2，3，4-tetrafluoro-5，6，7，8-tetraphenylnaphthalene，I)的制备
取一个50毫升的两口瓶，加入锂(18mg，2.63mmol)、萘(0.89g，2.65mmol)、四氢呋喃(5ml)，25℃下搅拌反应4小时，得萘锂溶液。25℃下向此溶液中加入二苯乙炔(0.31g，1.75mmol)的四氢呋喃(2ml)溶液，并搅拌反应20分钟，再加入六氟代苯(0.40g，2.17mmol)，搅拌1小时，然后加入饱和氯化铵水溶液1毫升，搅拌5分钟停止反应。乙醚萃取，无水硫酸镁干燥，减压旋蒸，得到的粗产物经SiO2柱色谱(60～90℃石油醚淋洗)，重结晶(四氢呋喃/乙醇)纯化，得到产物131mg(0.26mmol)，收率为30％。
熔点：259℃
1H NMR(400MHZ，CDCl3，ppm)：δ6.75-6.77(m)，6.80～6.86(m)，7.16-7.18(m)HRMS：实测504.15005，计算504.15011
实施例2、9，10-二氟-1，2，3，4，5，6，7，8-八苯基蒽(9，10-difluoro-1，2，3，4，5，6，7，8-octaphenylanthracenel，II)的制备
取一个50毫升的两口瓶，加入锂(104mg，15.04mmol)、萘(1.92g，14.96mmol)、四氢呋喃(8ml)，25℃下搅拌反应4小时，得萘锂溶液。25℃下向此溶液中加入二苯乙炔(1.78g，9.98mmol)的四氢呋喃(4ml)溶液，并搅拌反应15分钟，再加入六氟代苯(0.46g，2.49mmol)，搅拌1小时，然后加入饱和氯化铵水溶液1毫升，搅拌5分钟停止反应。二氯甲烷萃取，无水硫酸镁干燥，减压旋蒸，得到的粗产物经重结晶(二氯甲烷/正己烷，3/1)纯化，得到产物0.41g(0.50mmol)，收率为20％。
熔点：＞300℃
HRMS：实测：822.3093；计算：822.3098
实施例3、5，6，11，12-四氟-1，2，3，4，7，8，9，10-八苯基并四苯(5，6，11，12-tetrafluoro-1，2，3，4，7，8，9，10-octaphenyltetracene，III)的制备
取一个50毫升的两口瓶，加入锂(44mg，6.32mmol)、萘(0.78g，6.08mmol)、四氢呋喃(8ml)，25℃下搅拌反应4小时，得萘锂溶液。25℃下向此溶液中加入二苯乙炔(0.73g，4.11mmol)的四氢呋喃(6ml)溶液，并搅拌反应20分钟，再加入八氟代萘(0.28g，1.04mmol)，搅拌14小时，然后加入饱和氯化铵水溶液1毫升，搅拌5分钟停止反应。乙醚萃取，无水硫酸镁干燥，减压旋蒸，得到的粗产物经SiO2柱色谱(60～90℃石油醚/乙酸乙酯，10∶1)，重结晶(丙酮)纯化，得到产物118mg(0.13mmol)，收率为13％。
熔点：＞300℃
HRMS：实测：908.3077；计算：908.3066
实施例4、1，2，3，4-四氟-5，6，7，8-四(4-甲基苯基)萘(1，2，3，4-tetrafluoro-5，6，7，8-tetrakis(4-methylphenyl)naphthalene，IV)的制备
取一个50毫升的两口瓶，加入锂(24mg，3.40mmol)、萘(387mg，3.02mmol)、四氢呋喃(4ml)，25℃下搅拌反应4小时，得萘锂溶液。25℃下向此溶液中加入1，2-双(4-甲基苯基)乙炔(1，2-bis(4-methylphenyl)ethyne)(322mg，1.56mmol)的四氢呋喃(4ml)溶液，并搅拌反应20分钟，再加入六氟代苯(340mg，1.83mmol)，搅拌1小时，然后加入饱和氯化铵水溶液1毫升，搅拌5分钟停止反应。乙醚萃取，无水硫酸镁干燥，减压旋蒸，得到的粗产物经SiO2柱色谱(60～90℃石油醚/乙酸乙酯，40∶1)，重结晶(正己烷)纯化，得到产物124mg(0.21mmol)，收率为27％。
熔点：252-254℃
1H NMR(400MHZ，CDC13，ppm)：δ6.95-6.99(m)，6.57～6.66(m)，2.27，2.06
HRMS：实测560.2133，计算560.2127
实施例5、1，2，3，4，9，10-六氟-5，6，7，8-四苯基蒽(1，2，3，4，9，10-hexafluoro-5，6，7，8-tetraphenylanthracene，V)的制备
取一个50毫升的两口瓶，加入锂(24mg，3.40mmol)、萘(387mg，3.02mmol)、四氢呋喃(4ml)，25℃下搅拌反应4小时，得萘锂溶液。25℃下向此溶液中加入二苯乙炔(374mg，2.10mmol)的四氢呋喃(4ml)溶液，并搅拌反应20分钟，再加入八氟代萘(566mg，2.08mmol)，搅拌1小时，然后加入饱和氯化铵水溶液1毫升，搅拌5分钟停止反应。乙醚萃取，无水硫酸镁干燥，减压旋蒸，得到的粗产物经SiO2柱色谱(60～90℃石油醚/乙酸乙酯，100∶1)，重结晶(正戊烷)纯化，得到产物124mg(0.21mmol)，收率为20％。
熔点：291-293℃
1H NMR(400MHZ，CDC13，ppm)：δ6.74-6.75(m)，6.80～6.83(m)，7.15-7.17
HRMS：实测590.1475，计算590.1469
实施例6、9，10-二氟-1，2，3，4，5，6，7，8-八对甲基苯基蒽(9，10-difluoro-1，2，3，4，5，6，7，8-octap-tolylanthracene，VI)的制备
取一个50毫升的两口瓶，加入锂(56mg，8.07mmol)、萘(1.03g，8.04mmol)、四氢呋喃(8ml)，25℃下搅拌反应4小时，得萘锂溶液。25℃下向此溶液中加入1，2-双(4-甲基苯基)乙炔(1，2-bis(4-methylphenyl)ethyne，1.43g，8.04mmol)的四氢呋喃(6ml)溶液，并搅拌反应15分钟，再加入六氟代苯(374mg，2.01mmol)，搅拌3小时，然后加入饱和氯化铵水溶液1毫升，搅拌5分钟停止反应。乙醚萃取，无水硫酸镁干燥，减压旋蒸，得到的粗产物经纯化，得到产物467mg(0.50mmol)，收率为25％。1H NMR谱证实所得产物结构正确。
实施例7、1，2，3，4，7，8，9，10-八丁基-5，6，11，12-四氟并四苯(1，2，3，4，7，8，9，10-octabutyl-5，6，11，12-tetrafluorotetracene，VII)的制备
1，2-二丁基乙炔(0.57g，4.12mmol)、锂(44mg，6.32mmol)的四氢呋喃(6ml)溶液于室温下搅拌反应10小时，再加入八氟代萘(0.28g，1.04mmol)，搅拌14小时，然后加入饱和氯化铵水溶液1毫升，搅拌5分钟停止反应。乙醚萃取，无水硫酸镁干燥，减压旋蒸，得到的粗产物经SiO2柱色谱(60～90℃石油醚/乙酸乙酯，10∶1)，重结晶纯化，得到产物82mg(0.11mmol)，收率为11％。1H NMR谱证实所得产物结构正确。
实施例8、1，2，3，4，9，10-六氟-5，6，7，8-四苯基蒽(1，2，3，4，9，10-hexafluoro-5，6，7，8-tetraphenylanthracene，V)的制备
取一个50毫升的两口瓶，加入锂(21mg，3.03mmol)、4，4′-二-叔丁基联二苯(4，4′-di-tert-butylbiphenyl，0.80g，3.01mmol)、四氢呋喃(4ml)，0℃下搅拌反应4小时，得4，4′-二-叔丁基联二苯锂(LDBB)溶液。0℃下向此溶液中加入二苯乙炔(517mg，2.90mmol)的四氢呋喃(4ml)溶液，并搅拌反应20分钟，再加入八氟代萘(566mg，2.08mmol)，搅拌1小时，然后加入饱和氯化铵水溶液1毫升，搅拌5分钟停止反应。乙醚萃取，无水硫酸镁干燥，减压旋蒸，得到的粗产物经SiO2柱色谱(60～90℃石油醚/乙酸乙酯，100∶1)，重结晶(正戊烷)纯化，得到产物194mg(0.33mmol)，收率为23％。1H NMR谱证实所得产物结构正确。
实施例9、1，2，3，4，9，10-六氟-5，6，7，8-四(三甲基硅基)蒽(1，2，3，4，9，10-hexafluoro-5，6，7，8-tetra(trimethylsilyl)anthracene，VIII)的制备
取一个50毫升的两口瓶，加入锂(22mg，3.17mmol)、4，4′-二-叔丁基联二苯(4，4′-di-tert-butylbiphenyl，0.84g，3.15mmol)、四氢呋喃(4ml)，0℃下搅拌反应4小时，得4，4′-二-叔丁基联二苯锂(LDBB)溶液。0℃下向此溶液中加入1，2-双(三甲基硅基)乙炔(1，2-bis(trimethylsilyl)ethyne，528mg，3.10mmol)的四氢呋喃(4ml)溶液，并搅拌反应20分钟，再加入八氟代萘(539mg，1.98mmol)，搅拌1小时，然后加入饱和氯化铵水溶液1毫升，搅拌5分钟停止反应。乙醚萃取，无水硫酸镁干燥，减压旋蒸，得到的粗产物经纯化，得到产物132mg(0.23mmol)，收率为15％。1H NMR谱证实所得产物结构正确。
Claims (9)
1. 式I结构的多取代并苯衍生物，
其中，R1、R2、R3相同或者不同，为卤素、烷基、芳基、三烷基硅基；n为0～10的整数。
2. 根据权利要求1所述的多取代并苯衍生物，其特征在于：所述烷基为1-22个碳原子的直链、支链或者环状烷基，优选的，为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基；所述芳基为苯基、茚基、萘基、噻吩基、吡咯基、芴基、菲基、蒽基、呋喃基、咪唑基、噻唑基、吡啶基、吡嗪基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并咪唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基或邻二氮杂啡基，其中结构可以被烷基、卤素或硅基取代，优选的，为苯基、对-甲基苯基、对-三甲基硅基苯基；卤素为氟、氯或溴，优选的，为氟。
3. 根据权利要求1所述的多取代并苯衍生物，其特征在于：所述多取代并苯衍生物为如下化合物：
4. 权利要求1所述多取代并苯衍生物的制备方法，将1，2-二取代乙炔衍生物与还原剂先在有机溶剂中搅拌反应，然后，加入多卤代苯衍生物继续搅拌反应，得到所述多取代并苯衍生物。
5. 根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于：所述还原剂为锂、钠、钾、锂/液氨、钠/液氨、C8K，或者具有下述结构的有机金属中间体
其中M为Li、Na、K中任意一种。
6. 根据权利要求4所述的多取代并苯衍生物的制备方法，其特征在于：所述1，2-二取代乙炔衍生物的通式为式II：
其中，R4、R5相同或者不同，为烷基、芳基、三烷基硅基；所述烷基为1至22个碳原子的直链、支链或者环状烷基；所述芳基为苯基、茚基、萘基、噻吩基、吡咯基、芴基、菲基、蒽基、呋喃基、咪唑基、噻唑基、吡啶基、吡嗪基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并咪唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、邻二氮杂啡基。
7. 根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于：所述多卤代苯衍生物具有式III、式IV或式V结构，
其中，X、R相同或不同，为氢、氟、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、三烷基硅基或三芳基硅基；当R不为氟时，至少须有两个相邻的X同时为氟；所述烷基为1至22个碳原子的直链烷基、支链烷基或者环烷基；所述芳基为苯基、茚基、萘基、噻吩基、吡咯基、芴基、菲基、蒽基、呋喃基、咪唑基、噻唑基、吡啶基、吡嗪基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并咪唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、邻二氮杂啡基，其中结构可以被烷基、卤素或硅基取代；1为0～4的整数，m为0～4的整数，k为2～4的整数，j为0-5的整数。
8. 根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于：所述还原剂与1，2-二取代乙炔衍生物的摩尔比为1∶1～1∶20之间，优选为1∶1-1∶5；所述1，2-二取代乙炔衍生物与多卤代苯衍生物的摩尔比为5∶1～1∶20之间，优选为2∶1-1∶5。
9. 根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于：所述的有机溶剂为醚类溶剂，优选为四氢呋喃、甲醚、乙醚或1，2-二甲氧基乙烷；反应温度为-78至50℃，优选为-20至30℃。
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|---|---|---|---|---|
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| CN108977889A (zh) * | 2018-07-16 | 2018-12-11 | 北京科技大学 | 含苯并吲哚基团的有机盐类光学晶体及其制备方法与应用 |
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| CN108977889A (zh) * | 2018-07-16 | 2018-12-11 | 北京科技大学 | 含苯并吲哚基团的有机盐类光学晶体及其制备方法与应用 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C12 | Rejection of a patent application after its publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Open date: 20081008 |