CN101270141B - 一种分离24-去氢胆固醇和胆固醇的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种分离24-去氢胆固醇和胆固醇的方法,将含24-去氢胆固醇和胆固醇的混合物溶解于溶剂中配成原料液,将原料液分馏萃取,收集萃取液浓缩后得24-去氢胆固醇,收集萃取余液浓缩后得胆固醇;所述分馏萃取的萃取剂为甲醇、辛醇、环丁砜中的一种或其混合物;所述溶剂和分馏萃取的洗涤剂相同,为石油醚、己烷、辛烷中的一种。本工艺采用工业常用的有机溶剂,分相速度快,具有工艺简单、操作稳定、产能大,产品质量高、成本低等特点产能大,能耗低,工艺简单,操作稳定,不污染环境,产品质量高、成本低,适合于工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种分离24-去氢胆固醇和胆固醇的方法,特别涉及一种采用分馏萃取法24-去氢胆固醇和胆固醇的方法。
背景技术
胆固醇(Cholesterol)又称胆甾醇,是一种环戊烷多氢菲的衍生物。胆固醇广泛存在于动物体内,尤以脑及神经组织中最为丰富,在肾、脾、皮肤、肝和胆汁中含量也高。胆固醇是动物组织细胞所不可缺少的重要物质,它不仅参与形成细胞膜,而且是合成胆汁酸,维生素D以及甾体激素的原料。24-去氢胆固醇(Desmosterol)是从混合的植物甾醇、动物的血清、肝脏及其他一些动物组织提取得到的一种甾醇类物质,是胆固醇生物合成的直接前体。国内外的研究已经证明,24-去氢胆固醇不仅具有胆固醇的一些生理作用,还在哺乳动物的性成熟中起了重要作用,对精子运动也有重要影响。因此,胆固醇和24-去氢胆固醇具有广阔的应用前景。
24-去氢胆固醇与胆固醇的分子结构非常相似,仅在24位上相差一个双键,因此很难将24-去氢胆固醇从胆固醇中分离出来,得到高纯度的24-去氢胆固醇产品。文献报道两者的分离方法有柱层析法(J.Nat.Prod.1996,59,23-26)、AgNO3络合色谱法(美国专利US3803184)和合成转化法(美国专利US3846455)等。第1种方法通过柱层析得到24-去氢胆固醇,其含量和收率都不高,分离效率较低。第2种方法选择性好,但生产成本较大,工艺较为繁琐,生产周期长。第3种方法收率较高,但生产周期较长,且使用了较多酸碱溶剂,易对环境产生污染。
发明内容
本发明的目的是提供一种分离24-去氢胆固醇和胆固醇的新方法,该方法操作简单、工艺稳定、产能大,质量高、成本低。
一种分离24-去氢胆固醇和胆固醇的方法:将含24-去氢胆固醇和胆固醇的混合物溶解于溶剂中配成原料液,原料液分馏萃取,收集萃取液浓缩后得24-去氢胆固醇,收集萃取余液浓缩后得胆固醇。
分馏萃取分为萃取段和洗涤段,萃取剂从萃取段第一级进入萃取体系,原料液从萃取段的最后一级进入萃取体系,洗涤剂从洗涤段的第一级进入萃取体系,在萃取段最后一级合并料液一起进入萃取段,萃取相和洗涤相进行多级逆流接触,从萃取段的第一级流出富集胆固醇的萃余液,从洗涤段的第一级流出富集24-去氢胆固醇的萃取液。洗涤剂从洗涤段第一级进入萃取体系,在萃取段的第一级流出富集胆固醇的萃余液。
本发明所述溶剂为沸程为60~90℃、90~120℃的石油醚、己烷、辛烷中的一种。
本发明所述分馏萃取的萃取剂为甲醇、辛醇、环丁砜中的一种或其混合物,优选为甲醇和环丁砜的混合物,更优选为甲醇和环丁砜混合物中环丁砜占总体积的百分比为30~70%。
本发明所述分馏萃取的洗涤剂选用与前述工艺相同的溶剂,即为沸程为60~90℃、90~120℃的石油醚、己烷、辛烷中的一种。
洗涤段中萃取液和洗涤液相比低于胆固醇的分配系数或太低,则胆固醇的洗涤效果较差,若此相比过高则会降低原料的处理量。萃取段中萃取液和洗涤液相比若高于24-去氢胆固醇分配系数值会降低萃取段理论板数的利用率,若此相比太低则会加大萃取剂用量,同时降低了原料的处理量。因此需根据24-去氢胆固醇和胆固醇在各溶剂体系中的分配系数来确定分馏萃取操作流比。本发明中原料液、萃取剂、洗涤剂的流量比为1∶4~20∶2~15。
若原料液中24-去氢胆固醇和胆固醇浓度较低,则溶剂的利用率低,消耗大。本发明原料液中24-去氢胆固醇和胆固醇的总浓度优选为0.5~20.0g/L。
温度会影响24-去氢胆固醇和胆固醇在两相中的相平衡关系。在温度为30~90℃时,24-去氢胆固醇和胆固醇在溶剂中的选择性系数略有降低,但适当提高分馏萃取的操作温度可以加快两相间的传质速率,同时,操作温度应低于所选用溶剂的沸点。因此,本发明所述分馏萃取优选在30~90℃温度下操作。
本发明的有益效果为:
1、本发明采用分馏萃取技术,萃取相容量大,产能高,成本大大下降。
2、本发明选用工业上常用溶剂,易于回收处理。
3、本发明流程简单、操作稳定、能耗低、分离效果好,得到的24-去氢胆固醇纯度大于85%、胆固醇纯度大于90%。
具体实施方式
以下用实施例对本发明的工艺作进一步说明。但本发明的保护范围不受实施例的限制。
实施例1
24-去氢胆固醇和胆固醇的混合物(24-去氢胆固醇/胆固醇=13.64%,质量比)溶解在沸程为60~90℃的石油醚中,配制成24-去氢胆固醇和胆固醇总浓度为0.9克/升的原料液。以环丁砜占总体积的百分比为70%的甲醇和环丁砜混合物为萃取剂,以沸程为60~90℃的石油醚为洗涤剂,萃取剂、洗涤剂、原料液三者的流量比为6∶4.5∶1.5,在50℃下进行分馏萃取,收集萃取液和萃余液,经过真空浓缩,制得纯度为93.83%的24-去氢胆固醇,收率为70.0%,纯度为97.86%的胆固醇,收率为95.0%。
实施例2
原料(24-去氢胆固醇/胆固醇=12.98%,质量比)溶解在沸程为60~90℃的石油醚中,配制成24-去氢胆固醇和胆固醇总浓度为1.8克/升的原料液。以环丁砜占总体积的百分比为70%的甲醇和环丁砜混合物为萃取剂,以沸程为60~90℃的石油醚为洗涤剂,萃取剂、洗涤剂、原料液三者的流量比为6∶4.5∶0.3,在50℃下进行分馏萃取,收集萃取液和萃余液,经过真空浓缩,制得纯度为96.64%的24-去氢胆固醇,收率为80.0%,纯度为98.29%的胆固醇,收率为98.5%。
实施例3
原料(24-去氢胆固醇/胆固醇=13.64%,质量比)溶解在辛烷中,配制成24-去氢胆固醇和胆固醇总浓度为1.8克/升的原料液。以以环丁砜占总体积的百分比为50%的甲醇和环丁砜混合物为萃取剂,以辛烷为洗涤剂,萃取剂、洗涤剂、原料液三者的流量比为6∶3.5∶1.5,在40℃下进行分馏萃取,收集萃取液和萃余液,经过真空浓缩,制得纯度为85.56%的24-去氢胆固醇,收率为85.0%,纯度为92.10%的胆固醇,收率为99.5%。
实施例4
原料(24-去氢胆固醇/胆固醇=12.85%,质量比)溶解在己烷中,配制成24-去氢胆固醇和胆固醇总浓度为1.8克/升的原料液。以环丁砜占总体积的百分比为50%的甲醇和环丁砜混合物为萃取剂,以己烷为洗涤剂,萃取剂、洗涤剂、原料液三者的流量比为6∶4∶0.8,在30℃下进行分馏萃取,收集萃取液和萃余液,经过真空浓缩,制得纯度为90.45%的24-去氢胆固醇,收率为80.0%,纯度为93.46%的胆固醇,收率为99.3%。
实施例5
原料(24-去氢胆固醇/胆固醇=12.13%,质量比)溶解在90~120℃的石油醚中,配制成24-去氢胆固醇和胆固醇总浓度为0.9克/升的原料液。以环丁砜为萃取剂,以沸程为90~120℃的石油醚为洗涤剂,萃取剂、洗涤剂、原料液三者的流量比为6∶4.5∶0.3,在80℃下进行分馏萃取,收集萃取液和萃余液,经过真空浓缩,制得纯度为92.51%的24-去氢胆固醇,收率为80.0%,纯度为95.64%的胆固醇,收率为98.6%。
实施例6
原料(24-去氢胆固醇/胆固醇=13.64%,质量比)溶解在60~90℃的石油醚中,配制成24-去氢胆固醇和胆固醇总浓度为0.9克/升的原料液。以甲醇为萃取剂,以沸程为60~90℃的石油醚为洗涤剂,萃取剂、洗涤剂、原料液三者的流量比为6∶4∶0.8,在40℃下进行分馏萃取,收集萃取液和萃余液,经过真空浓缩,制得纯度为89.25%的24-去氢胆固醇,收率为85.0%,纯度为92.04%的胆固醇,收率为98.8%。
实施例7
原料(24-去氢胆固醇/胆固醇=11.85%,质量比)溶解在沸程为90~120℃的石油醚中,配制成24-去氢胆固醇和胆固醇总浓度为2.4克/升的原料液。以环丁砜占总体积的百分比为30%的甲醇和环丁砜混合物为萃取剂,以沸程为90~120℃的石油醚为洗涤剂,萃取剂、洗涤剂、原料液三者的流量比为6∶4∶0.8,在75℃下进行分馏萃取,收集萃取液和萃余液,经过真空浓缩,制得纯度为的90.11%的24-去氢胆固醇,收率为85.0%,纯度为93.52%的胆固醇,收率为97.8%。
实施例8
原料(24-去氢胆固醇/胆固醇=11.48%,质量比)溶解在己烷中,配制成24-去氢胆固醇和胆固醇总浓度为0.9克/升的原料液。以环丁砜占总体积的百分比为70%的辛醇和环丁砜混合物为萃取剂,以己烷为洗涤剂,萃取剂、洗涤剂、原料液三者的流量比为6∶4.5∶1.5,在50℃下进行分馏萃取,收集萃取液和萃余液,经过真空浓缩,制得纯度为86.85%的24-去氢胆固醇,收率为80.0%,纯度为94.86%的胆固醇,收率为94.0%。
实施例9
原料(24-去氢胆固醇/胆固醇=9.48%,质量比)溶解在辛烷中,配制成24-去氢胆固醇和胆固醇总浓度为1.8克/升的原料液。以甲醇、辛醇、环丁砜的混合溶液(体积比2∶1∶7)为萃取剂,以辛烷为洗涤剂,萃取剂、洗涤剂、原料液三者的流量比为6∶4∶1.5,在40℃下进行分馏萃取,收集萃取液和萃余液,经过真空浓缩,制得纯度为80.83%的24-去氢胆固醇,收率为80.0%,纯度为96.82%的胆固醇,收率为93.0%。
实施例10
原料(24-去氢胆固醇/胆固醇=9.48%,质量比)溶解在沸程为的沸程为60~90℃的石油醚中,配制成24-去氢胆固醇和胆固醇总浓度为2.4克/升的原料液。以环丁砜占总体积的百分比为70%的甲醇和环丁砜混合物为萃取剂,以沸程为60~90℃的石油醚为洗涤剂,萃取剂、洗涤剂、原料液三者的流量比为6∶4.5∶0.3,在50℃下进行分馏萃取,收集萃取液和萃余液,经过真空浓缩,制得纯度为91.53%的24-去氢胆固醇,收率为75.0%,纯度为98.27%的胆固醇,收率为96.0%。
Claims (4)
1.一种分离24-去氢胆固醇和胆固醇的方法,其特征在于:将含24-去氢胆固醇和胆固醇的混合物溶解于溶剂中配成原料液,将原料液分馏萃取,分为萃取段和洗涤段,收集萃取液浓缩后得24-去氢胆固醇,收集萃余液浓缩后得胆固醇;
所述萃取段中使用的萃取剂为甲醇、辛醇、环丁砜中的一种或其混合物;
所述溶剂和洗涤段中使用的洗涤剂为沸程为60~90℃或90~120℃的石油醚、己烷和辛烷中的一种;
所述原料液中24-去氢胆固醇和胆固醇的总浓度为0.5~20.0g/L;
所述分馏萃取在30~90℃温度下操作。
2.如权利要求1所述分离24-去氢胆固醇和胆固醇的方法,其特征在于:所述萃取剂为甲醇和环丁砜的混合物,环丁砜占总体积的百分比为30~70%。
3.如权利要求1所述分离24-去氢胆固醇和胆固醇的方法,其特征在于:所述萃取剂为辛醇和环丁砜的混合物,环丁砜占总体积的百分比为30~70%。
4.如权利要求1~3任一所述分离24-去氢胆固醇和胆固醇的方法,其特征在于:原料液、萃取剂、洗涤剂的流量比为1∶4~20∶2~15。
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