CN101265312A - 两亲性三嵌段共聚物及制备方法和应用 - Google Patents
两亲性三嵌段共聚物及制备方法和应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种聚乙二醇/脂肪族聚酯/阳离子聚合物两亲性三嵌段共聚物。该共聚物中含有亲水性非离子聚合物嵌段、疏水嵌段和pH敏感型阳离子聚合物嵌段。以氢化钾为起始引发剂,将聚乙二醇、脂肪族聚酯单体和阳离子单体先后加入聚合反应器中分别反应,加入甲醇终止反应;用正己烷沉淀纯化四氢呋喃中的三嵌段共聚物,重复沉淀3次,真空干燥产物。该共聚物能够在水介质中自组装成胶束或纳米粒,其中疏水性的脂肪族聚酯嵌段聚集形成负载疏水性药物的核,聚乙二醇嵌段组装成亲水性的壳,具有稳定胶束、有效躲避生物体内皮网状系统的捕捉和蛋白质吸附的作用,阳离子聚合物嵌段可进一步与DNA、蛋白质、多肽等生物大分子作用,形成可再分散、可生物降解的pH敏感的载药聚合物胶束或纳米粒。
Description
技术领域
本发明涉及一种两亲性三嵌段共聚物及制备方法和应用,具体是一种聚乙二醇/脂肪族聚酯/阳离子聚合物两亲性三嵌段共聚物及制备方法和应用。
背景技术
以聚乳酸和聚己内酯为代表的脂肪族聚酯具有良好的生物相容性和优良的药物透过性,是一种理想的疏水性药物载体,并已被用于疫苗、细胞生长抑制剂和胰岛素等蛋白质、多肽类药物的控制释放。脂肪族聚酯纳米粒具有疏水的表面,使其易被蛋白质吸附和被网状内皮系统的巨噬细胞识别并捕捉。因此,对脂肪族聚酯纳米粒表面进行亲水性修饰是非常必要的。通过亲水性的聚乙二醇(PEG)链嵌段后的脂肪族聚酯能够在水体系中自组装为表面亲水的纳米粒,有效延长纳米粒在体内的循环时间。目前,关于聚乙二醇/脂肪族聚酯嵌段共聚物的研究报道有很多。作为DNA等生物大分子的有效载体,聚乙二醇/阳离子聚合物嵌段共聚物亦被广泛研究。然而,关于聚乙二醇/脂肪族聚酯/阳离子聚合物两亲性三嵌段共聚物的研究尚未见报道。
发明内容:
本发明的目的在于提供一种两亲性三嵌段共聚物及制备方法和应用,它是具有良好生物相容性、可生物降解性和pH敏感阳离子型两亲性三嵌段共聚物,该聚乙二醇/脂肪族聚酯/阳离子聚合物两亲性三嵌段共聚物能够在水介质中自组装成胶束或纳米粒。
本发明提供的两亲性三嵌段共聚物包括:
聚乙二醇嵌段,选自相对分子质量为440~10000的聚乙二醇单甲醚、聚乙二醇单乙醚、烷基酯单封端的聚乙二醇、烷基酯单封端的聚乙二醇,其质量含量为20%~70%;
脂肪族聚酯嵌段,单体选自丙交酯、乙交酯和己内酯以及它们的混合物,其质量含量为15%~60%;
阳离子聚合物嵌段,单体选自甲基丙烯酸-N,N-二甲胺基乙酯、丙烯酸-N,N-二甲胺基乙酯、甲基丙烯酸-N,N-二乙胺基乙酯、丙烯酸-N,N-二乙胺基乙酯、乙烯基吡啶、甲基丙烯酰氧乙基二甲基辛基溴化铵、丙烯酰氧乙基二甲基辛基溴化铵、甲基丙烯酸酯季铵盐、丙烯酸酯季铵盐、甲基丙烯酰胺季铵盐、丙烯酰胺季铵盐、乙烯氧烷基季铵盐、乙烯苄基三甲基季铵盐、N-烯丙基季铵盐或N-烷基乙烯吡啶季铵盐,其质量含量为5%~50%。
本发明所述的两亲性三嵌段共聚物制备方法包括的步骤:
1)在聚合反应器内加入氢化钾,再加入聚乙二醇四氢呋喃溶液,25℃下反应2h;
2)然后注入脂肪族聚酯单体,反应2h后再注入阳离子单体,继续反应2h,加入脱气甲醇终止反应;
3)用大量的0℃的正己烷沉淀纯化溶解在四氢呋喃中的共聚物,以除去未反应的单体,重复沉淀3次;
4)在真空烘箱中于40℃下干燥得到具有良好生物相容性、可生物降解性和pH敏感阳离子型两亲性三嵌段共聚物。
所述的氢化钾与聚乙二醇的质量比为1∶1。所述的氢化钾质量是0.01g~0.1g。
所述的聚乙二醇、脂肪族聚酯单体和阳离子单体的质量比20%~70%∶15%~60%∶5%~50%。
本发得到具有良好生物相容性、可生物降解性和pH敏感阳离子型两亲性三嵌段共聚物用于制作载药聚合物胶束或纳米粒。
本发明提供的聚乙二醇/脂肪族聚酯/阳离子聚合物两亲性三嵌段共聚物能够在水介质中自组装成胶束或纳米粒,其中疏水性的脂肪族聚酯嵌段聚集形成负载疏水性药物的核,聚乙二醇嵌段组装成亲水性的壳,具有稳定胶束、有效躲避生物体内皮网状系统的捕捉和蛋白质吸附的作用,阳离子聚合物嵌段可进一步与DNA、蛋白质、多肽等生物大分子作用,形成可再分散、可生物降解的pH敏感的载药聚合物胶束或纳米粒。
具体实施方式
下面再以实施例对本发明进一步加以说明。
实施例1:
向聚合反应器内加入氢化钾0.01g,按照等物质量的要求称取0.4986g相对分子质量为2000的聚乙二醇单甲醚,将其配制成四氢呋喃溶液并注入到聚合反应器中,在25℃下反应2h;向聚合反应器中注入丙交酯1.4959g,反应2h后再注入甲基丙烯酸-N,N-二甲胺基乙酯0.4986g,继续反应2h,加入脱气甲醇终止反应;用大量的0℃的正己烷沉淀纯化溶解在四氢呋喃中的三嵌段共聚物,重复沉淀3次,然后在真空烘箱中于40℃下干燥得到具有良好生物相容性、可生物降解性和pH敏感阳离子型两亲性三嵌段共聚物。
本实施例制备的两亲性三嵌段共聚物在水介质中自组装为278nm的纳米粒,与相对分子质量为1000的聚丙烯酸复合后,纳米粒的粒径为84nm。
实施例2:
向聚合反应器内加入氢化钾0.1g,按照等物质量的要求称取4.9863g相对分子质量为2000的聚乙二醇单甲醚,将其配制成四氢呋喃溶液并注入到聚合反应器中,在25℃下反应2h;向聚合反应器中注入丙交酯1.0685g,反应2h后再注入甲基丙烯酸-N,N-二甲胺基乙酯1.0685g,继续反应2h,加入脱气甲醇终止反应;用大量的0℃的正己烷沉淀纯化溶解在四氢呋喃中的三嵌段共聚物,重复沉淀3次,然后在真空烘箱中于40℃下干燥得到具有良好生物相容性、可生物降解性和pH敏感阳离子型两亲性三嵌段共聚物。
实施例3:
向聚合反应器内加入氢化钾0.05g,按照等物质量的要求称取2.4931g相对分子质量为2000的聚乙二醇单甲醚,将其配制成四氢呋喃溶液并注入到聚合反应器中,在25℃下反应2h;向聚合反应器中注入丙交酯3.4281g,反应2h后再注入甲基丙烯酸-N,N-二甲胺基乙酯0.3116g,继续反应2h,加入脱气甲醇终止反应;用大量的0℃的正己烷沉淀纯化溶解在四氢呋喃中的三嵌段共聚物,重复沉淀3次,然后在真空烘箱中于40℃下干燥得到具有良好生物相容性、可生物降解性和pH敏感阳离子型两亲性三嵌段共聚物。
实施例4:
向聚合反应器内加入氢化钾0.05g,按照等物质量的要求称取2.4931g相对分子质量为2000的聚乙二醇单甲醚,将其配制成四氢呋喃溶液并注入到聚合反应器中,在25℃下反应2h;向聚合反应器中注入丙交酯2.4931g,反应2h后再注入甲基丙烯酸-N,N-二甲胺基乙酯4.9862g,继续反应2h,加入脱气甲醇终止反应;用大量的0℃的正己烷沉淀纯化溶解在四氢呋喃中的三嵌段共聚物,重复沉淀3次,然后在真空烘箱中于40℃下干燥得到具有良好生物相容性、可生物降解性和pH敏感阳离子型两亲性三嵌段共聚物。
实施例5:
装置与操作同实施例1,其中相对分子质量为2000的聚乙二醇单甲醚改为相对分子质量为440的聚乙二醇单甲醚,丙交酯改为乙交酯,甲基丙烯酸-N,N-二甲胺基乙酯改为丙烯酸-N,N-二甲胺基乙酯。
实施例6:
装置与操作同实施例1,其中相对分子质量为2000的聚乙二醇单甲醚改为相对分子质量为10000的聚乙二醇单甲醚,丙交酯改为己内酯,甲基丙烯酸-N,N-二甲胺基乙酯改为甲基丙烯酸-N,N-二乙胺基乙酯。
实施例7:
装置与操作同实施例1,其中聚乙二醇单甲醚改为聚乙二醇单乙醚,丙交酯改为乙交酯和丙交酯的混合物,甲基丙烯酸-N,N-二甲胺基乙酯改为丙烯酸-N,N-二乙胺基乙酯。
实施例8:
装置与操作同实施例1,其中聚乙二醇单甲醚改为烷基酯单封端的聚乙二醇,丙交酯改为乙交酯和己内酯的混合物,甲基丙烯酸-N,N-二甲胺基乙酯改为乙烯基吡啶。
实施例9:
装置与操作同实施例1,其中聚乙二醇单甲醚改为烷基醚单封端的聚乙二醇,丙交酯改为丙交酯和己内酯的混合物,甲基丙烯酸-N,N-二甲胺基乙酯改为甲基丙烯酰氧乙基二甲基辛基溴化铵。
实施例10:
装置与操作同实施例1,其中甲基丙烯酸-N,N-二甲胺基乙酯改为丙烯酰氧乙基二甲基辛基溴化铵。
实施例11:
装置与操作同实施例1,其中甲基丙烯酸-N,N-二甲胺基乙酯改为甲基丙烯酸酯季铵盐。
实施例12:
装置与操作同实施例1,其中甲基丙烯酸-N,N-二甲胺基乙酯改为甲基丙烯酸酯季铵盐。
实施例13:
装置与操作同实施例1,其中甲基丙烯酸-N,N-二甲胺基乙酯改为丙烯酸酯季铵盐。
实施例14:
装置与操作同实施例1,其中甲基丙烯酸-N,N-二甲胺基乙酯改为甲基丙烯酰胺季铵盐。
实施例15:
装置与操作同实施例1,其中甲基丙烯酸-N,N-二甲胺基乙酯改为丙烯酰胺季铵盐。
实施例16:
装置与操作同实施例1,其中甲基丙烯酸-N,N-二甲胺基乙酯改为丙烯酰胺季铵盐。
实施例17:
装置与操作同实施例1,其中甲基丙烯酸-N,N-二甲胺基乙酯改为乙烯氧烷基季铵盐。
实施例18:
装置与操作同实施例1,其中甲基丙烯酸-N,N-二甲胺基乙酯改为乙烯苄基三甲基季铵盐。
实施例19:
装置与操作同实施例1,其中甲基丙烯酸-N,N-二甲胺基乙酯改为N-烯丙基季铵盐。
实施例20:
装置与操作同实施例1,其中甲基丙烯酸-N,N-二甲胺基乙酯改为N-烷基乙烯吡啶季铵盐。
Claims (6)
1、一种两亲性三嵌段共聚物,其特征在于该两亲性三嵌段共聚物包括:
聚乙二醇嵌段,选自相对分子质量为440~10000的聚乙二醇单甲醚、聚乙二醇单乙醚、烷基酯单封端的聚乙二醇、烷基酯单封端的聚乙二醇,其质量含量为20%~70%;
脂肪族聚酯嵌段,单体选自丙交酯、乙交酯和己内酯以及它们的混合物,其质量含量为15%~60%;
阳离子聚合物嵌段,单体选自甲基丙烯酸-N,N-二甲胺基乙酯、丙烯酸-N,N-二甲胺基乙酯、甲基丙烯酸-N,N-二乙胺基乙酯、丙烯酸-N,N-二乙胺基乙酯、乙烯基吡啶、甲基丙烯酰氧乙基二甲基辛基溴化铵、丙烯酰氧乙基二甲基辛基溴化铵、甲基丙烯酸酯季铵盐、丙烯酸酯季铵盐、甲基丙烯酰胺季铵盐、丙烯酰胺季铵盐、乙烯氧烷基季铵盐、乙烯苄基三甲基季铵盐、N-烯丙基季铵盐或N-烷基乙烯吡啶季铵盐,其质量含量为5%~50%。
2、权利要求1所述的两亲性三嵌段共聚物制备方法,其特征在于包括的步骤:
1)在聚合反应器内加入氢化钾,再加入聚乙二醇四氢呋喃溶液,25℃下反应2h;
2)然后注入脂肪族聚酯单体,反应2h后再注入阳离子单体,继续反应2h,加入脱气甲醇终止反应;
3)用0℃的正己烷沉淀纯化溶解在四氢呋喃中的共聚物,重复沉淀3次;
4)在真空烘箱中于40℃下干燥得到具有良好生物相容性、可生物降解性和pH敏感阳离子型两亲性三嵌段共聚物。
3、根据权利要求2所述的两亲性三嵌段共聚物制备方法,其特征在于所述的氢化钾与聚乙二醇的质量比为1∶1。
4、根据权利要求3所述的两亲性三嵌段共聚物制备方法,其特征在于所述的氢化钾质量是0.01g~0.1g。
5、根据权利要求2所述的两亲性三嵌段共聚物制备方法,其特征在于所述的聚乙二醇、脂肪族聚酯单体和阳离子单体的质量比20%~70%∶15%~60%∶5%~50%。
6、权利要求1所述的两亲性三嵌段共聚物的应用,其特征在于它用于制作载药聚合物胶束或纳米粒。
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