CN101265185A - 二十二碳五烯酸甲酯和二十二碳六烯酸甲酯的制备和分离方法 - Google Patents
二十二碳五烯酸甲酯和二十二碳六烯酸甲酯的制备和分离方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及二十二碳五烯酸甲酯和二十二碳六烯酸甲酯的制备和分离方法。是以微藻油为原料制备的二十二碳五烯酸和二十二碳六烯酸混合脂肪酸制备二十二碳五烯酸甲酯和二十二碳六烯酸甲酯。本发明的二十二碳五烯酸甲酯和二十二碳六烯酸甲酯的分离方法,是采用硝酸银柱法进行分离。所述的硝酸银柱法中混合脂肪酸甲酯上样质量为填充的硝酸银硅胶质量的0.5%~10%,洗脱梯度为含0.5%~15%丙酮的正己烷溶液,洗脱速度为0.5~5ml/min。本发明是利用硝酸银柱法得到高纯度二十二碳五烯酸甲酯和二十二碳六烯酸(甲酯,其中DPA含量由原料油的20.32%提高到99.61%,DHA含量44.83%提高到99.02%以上,硝酸银柱法收率均在90%以上。
Description
技术领域
本发明涉及二十二碳五烯酸(DPA)甲酯和二十二碳六烯酸(DHA)甲酯的制备和分离方法。
背景技术
微藻是一类含有叶绿素的海洋微生物,其生长习性于藻类相同。研究表明,微藻脂肪中含有丰富的ω-3多烯脂肪酸。医学界的多年研究,已经证实ω-3多烯脂肪酸对人体健康有多种独特的生理功效,尤其是EPA(二十碳五烯酸)、DPA(二十二碳五烯酸)和DHA(二十二碳六烯酸),其独特的保健功效被越来越多的人认可和接受。目前人类使用的ω-3多烯脂肪酸保健品中的有效成分多来自深海鱼油和海豹油。随着世界海洋渔业资源告急,以及鱼油易受重金属污染等问题的存在,使鱼油的应用受到了限制;每年北极地区对海豹的屠杀更是引起全世界的不满。近年来的研究表明,海洋微藻才是ω-3多烯脂肪酸的真正合成者,鱼类和海豹体内的ω-3多烯脂肪酸均是摄取自各自的食物链。而且微藻具有易于培养和易于控制生产规模,总脂含量高,脂肪中ω-3多烯脂肪酸含量高等特点,因此越来越受到人们的重视。
另一方面,人们也发现不同的ω-3多烯脂肪酸,其生理功能也不同,例如:EPA具有改善血液循环、软化血管、调整血脂、降低血压和血糖以及抗炎作用,适合中老年人服用。DHA具有营养大脑、促进胎儿和儿童大脑发育、保护视力、调节免疫和抗癌作用,DPA也具有促进青少年大脑发育的作用,适合在青少年的食谱中添加。但由于EPA对青少年发育所必需的花生四烯酸的摄取有竞争作用,会对青少年视力及大脑的发育产生不利影响。微藻油脂肪酸成分较为简单,在含有丰富DPA和DHA的同时,不含或只含极少量EPA,便于加工成面向不同人群的保健食品,尤其是适合作为青少年食品营养添加成分。同时DPA和DHA的生理功用也有一些差别,如将两者分离开来,再针对不同的目标人群加以调配,可以更好的发挥各自的功能,提高产品效能。
本发明采用的硝酸银柱法是利用Ag+能与不饱和脂肪酸中的碳碳双键可逆反应生成络合物的性质,生成的络合物的稳定性与脂肪酸分子中双键数和分子量有关,分子量越小,双键数越多,生成的络合物越稳定。不同脂肪酸分子的双键数和分子量都不相同,因此可以用不同极性的洗脱液将它们分别洗脱下来,从而达到分离的目的。利用该方法可以从微藻油中分别获得高纯度二十二碳五烯酸(DPA)甲酯和二十二碳六烯酸(DHA)甲酯。
申请号03150169.9公开了一种从鱼油中提取高纯EPA、DHA的方法,其方法采用乙酯化工艺,皂化反应时间长达10小时。由于多不饱和脂肪酸具有热不稳定性,在受热情况下会产生较多自由基,会影响产品品质。事实上,多不饱和脂肪酸甲酯和乙酯均难于被人体吸收,需在后续处理中将其转化成甘油脂才能作为食品添加成分。因此甲酯化受热时间短,可以有效减少多不饱和脂肪酸的损失。
申请号03113397.5公开了一种经卤虾蛋白粉制取DHA价值的方法,该法前期制取卤虾粉工艺复杂,且也采用乙酯化方法,降低了得率。
发明内容
本发明目的是利用硝酸银柱法得到高纯度二十二碳五烯酸(DPA)甲酯和二十二碳六烯酸(DHA)甲酯,其中DPA含量由原料油的20.32%提高到99.61%,DHA含量44.83%提高到99.02%以上,硝酸银柱法收率均在90%以上,尤其是二十二碳五烯酸(DPA)甲酯的提纯工艺为本专利之首创。
在对二十二碳五烯酸(DPA)甲酯和二十二碳六烯酸(DHA)甲酯及其制备方法充分理解的基础上,我们经过大量的探索和试验提出了本发明,本发明的工艺方法发挥了硝酸银柱法的优势,可以从微藻油中分别获得高纯度二十二碳五烯酸(DPA)甲酯和二十二碳六烯酸(DHA)甲酯。
本发明的二十二碳五烯酸甲酯和二十二碳六烯酸甲酯的制备方法,是以微藻油为原料制备的二十二碳五烯酸和二十二碳六烯酸混合脂肪酸制备二十二碳五烯酸甲酯和二十二碳六烯酸甲酯。
其方法如下:采用BF3甲酯化法,取从微藻油中得到的二十二碳五烯酸和二十二碳六烯酸混合脂肪酸与BF3-甲醇溶液混合,60~75℃下水浴回流10~30分钟,加入饱和NaCl溶液除去BF3,正己烷萃取混合甲酯后,蒸发除去溶剂即得混合脂肪酸甲酯。
本发明的二十二碳五烯酸甲酯和二十二碳六烯酸甲酯的分离方法,是采用硝酸银柱法进行分离。
所述的二十二碳五烯酸甲酯和二十二碳六烯酸甲酯的分离方法,其步骤如下:将混合脂肪酸甲酯以硝酸银硅胶柱层析,使用浓度梯度为0.5%~15%的丙酮-正己烷溶液为洗脱剂梯度洗脱,所得洗脱液蒸去溶剂后用气相色谱检测,合并相同组分的洗脱液,可分别得到高纯度DPA甲酯和DHA甲酯。
所述的硝酸银柱法中混合脂肪酸甲酯上样质量为填充的硝酸银硅胶质量的0.5%~10%,洗脱梯度为含0.5%~15%丙酮的正己烷溶液,洗脱速度为0.5~5ml/min。
本发明所述的高纯度二十二碳五烯酸(DPA)甲酯和二十二碳六烯酸(DHA)甲酯的制备和分离方法具有以下优点:
1、本发明之工艺方法分别得到高纯度二十二碳五烯酸(DPA)甲酯和二十二碳六烯酸(DHA)甲酯。尤其是本发明的工艺方法可以得到高纯度DPA甲酯,为以往专利之空白。以往专利从未公开过制取高纯度DPA甲酯之方法。此为本专利之首创。
2、本发明的工艺方法纯度高,收率高。如说明书附图所示,图1为原料微藻油气相色谱分析结果。峰1为溶剂峰,峰2为十四烷酸,峰3为十六烷酸,峰4为二十二碳五烯酸(DPA),峰5为二十二碳六烯酸(DHA)。图1中DPA含量(峰4)为20.32%,DHA含量(峰5)为44.83%,经本工艺方法提纯后,如图2所示,DPA含量(峰4)提高到99.61%(DPA甲酯),如图3所示,DHA含量(峰5)提高到99.02%(DHA甲酯),两者收率也均在90%以上。
3、本发明所使用的甲酯化方法和硝酸银柱法相结合分别得到二十二碳五烯酸(DPA)甲酯和二十二碳六烯酸(DHA)甲酯,与以往常用的蒸馏方法相比原料受热时间短,最大限度的避免了活性成分的损失。
4、本发明工艺采用甲酯化方法,比以往常用的乙酯化方法的酯化时间短,减少了ω-3多烯脂肪酸有效成分的损失。
5、本发明工艺方法采用海洋微藻油为原料,避免了使用鱼油和海豹油的种种不足。运行费用低,生产规模易于放大。
采用本发明所用方法可以高效制取高纯度二十二碳五烯酸(DPA)甲酯和二十二碳六烯酸(DHA)甲酯,不仅可以作为科研工作相关分析试验的标准样品使用,而且便于工业化规模生产。
附图说明
图1为海藻油原料粗脂肪酸甲酯化后经气相色谱分析得到的结果。
图2为二十二碳五烯酸(DPA)甲酯产品气相色谱分析得到的结果。
图3为二十二碳六烯酸(DHA)甲酯产品气相色谱分析得到的结果。
具体实施方式
以下为本发明的具体实施方式,所述实施例是为进一步描述本发明,而不是限制本发明。
[实施例1]
应用硝酸银柱法制备高纯度二十二碳五烯酸(DPA)甲酯和二十二碳六烯酸(DHA)甲酯,包括如下步骤:
1)粗脂肪酸的制备:取500g微藻油、50g KOH、1000ml甲醇,加入三颈烧瓶,以氮气为保护气,不断搅拌,60~120℃下水浴回流1~4小时。旋转蒸发除去大部分溶剂后加入6mol/L的盐酸酸化,以300ml石油醚分三次萃取脂肪酸后,加5%NaCl水溶液洗涤醚相,至洗液呈中性。加入无水Na2SO4吸收醚相中残留水分,60℃旋转蒸发挥去溶剂即得粗脂肪酸。
2)DPA和DHA混合脂肪酸的制备:取100g粗脂肪酸、30g~300g尿素、600ml甲醇混合,60~90℃下水浴回流15分钟后,置于0℃环境下冷却结晶3~30小时,快速抽滤。滤液旋转蒸发除去大部分溶剂后,加水溶解。以石油醚分两次萃取脂肪酸,分液。用水洗去醚相中残留的尿素后,加入无水Na2SO4吸收醚相中残留水分,60℃旋转蒸发挥去溶剂即得高含量DPA和DHA混合脂肪酸。
3)DPA和DHA混合物的甲酯化:将50g DPA和DHA混合脂肪酸,10ml~100mlBF3-甲醇溶液混合后,60~90℃下水浴回流15分钟,然后在反应物中加入饱和NaCl溶液,震荡片刻至生成白色沉淀,以150ml正己烷萃取DPA甲酯和DHA甲酯混合物,蒸发除去溶剂。
4)硝酸银柱法分别得到DPA甲酯和DHA甲酯:①Ag+硅胶的预制。称取50g~250g硅胶(柱层析用,200~300目),加入250g乙醇调成糊状,持续搅拌10分钟。将2克~20gAgNO3溶于100ml乙醇中(70%,v/v),与糊状硅胶混合,继续搅拌10~90分钟。挥去溶剂后,将Ag+硅胶移入120℃烘箱中活化12~24小时。取出放入干燥器中避光待用。②称取20g制得的Ag+硅胶,以正己烷为洗脱液湿法装柱。取DPA甲酯和DHA甲酯混合物1g上样。分别以0.5%丙酮的正己烷溶液500ml~2000ml、3%丙酮的正己烷溶液500ml~2000ml、10%丙酮的正己烷溶液1000ml~5000ml洗脱,每60ml为一个样品,蒸发除去溶剂,以气相色谱检测,合并相同的组分,可分别得到高纯度DPA甲酯和DHA甲酯。
[实施例2]
基本工艺同实施例1,具体操作参数如下:
1)粗脂肪酸的制备:取250g海藻油、50g KOH、500ml甲醇,加入三颈烧瓶,以氮气为保护气,不断搅拌,60~120℃下水浴回流2小时。旋转蒸发除去大部分溶剂后加入6mol/L的盐酸酸化,以300ml石油醚分三次萃取脂肪酸后,加5%NaCl水溶液洗涤醚相,至洗液呈中性。加入无水Na2SO4吸收醚相中残留水分,60℃旋转蒸发挥去溶剂即得粗脂肪酸。
2)DPA和DHA混合脂肪酸的制备:取75g粗脂肪酸、150g尿素、600ml甲醇混合,50~80℃下水浴回流15分钟后,置于-10℃环境下冷却结晶27小时,快速抽滤。滤液旋转蒸发除去大部分溶剂后,加水溶解。以100ml石油醚分两次萃取脂肪酸,分液。用水洗去醚相中残留的尿素后,加入无水Na2SO4吸收醚相中残留水分,60℃旋转蒸发挥去溶剂即得高含量DPA和DHA混合脂肪酸。
3)DPA和DHA混合物的甲酯化:将50g DPA和DHA混合脂肪酸,500mlBF3-甲醇溶液混合后,50~80℃下水浴回流15分钟,然后在反应物中加入饱和NaCl溶液,震荡片刻至生成白色沉淀,以正己烷萃取DPA甲酯和DHA甲酯混合物,蒸发除去溶剂。
4)硝酸银柱法分别得到DPA甲酯和DHA甲酯:按实例1中方法制取Ag+硅胶,称取50g制得的Ag+硅胶,以正己烷为洗脱液湿法装柱。取DPA甲酯和DHA甲酯混合物5g上样。分别以1%丙酮的正己烷溶液2000ml、7%丙酮的正己烷溶液500ml、15%丙酮的正己烷溶液1000ml洗脱,每60ml为一个样品,蒸发除去溶剂,以气相色谱检测,合并相同的组分,可分别得到高纯度DPA甲酯和DHA甲酯。
[实施例3]
基本工艺同实施例1,具体操作参数如下:
1)粗脂肪酸的制备,DPA和DHA混合脂肪酸的制备及DPA和DHA混合物的甲酯化同实施例2。
2)硝酸银柱法分别得到DPA甲酯和DHA甲酯:按实例1中方法制取Ag+硅胶,称取100g制得的Ag+硅胶,以正己烷为洗脱液湿法装柱。取DPA甲酯和DHA甲酯混合物0.5g上样。分别以0.5%丙酮的正己烷溶液2000ml、10%丙酮的正己烷溶液500ml、15%丙酮的正己烷溶液1000ml洗脱,每60ml为一个样品,蒸发除去溶剂,以气相色谱检测,合并相同的组分,可分别得到高纯度DPA甲酯和DHA甲酯。
[实施例4]
对原料微藻油以及实施例1~3所得产品进行色谱含量分析,其中DPA、DHA的含量见下表:(单位:重量百分比%)
原料微藻油 | 实施例1 | 实施例2 | 实施例3 | |
DPA | 20.3 | 26.8 | 28.1 | 26.6 |
DHA | 44.8 | 63.5 | 66.0 | 65.5 |
总计 | 65.1 | 90.3 | 94.1 | 92.1 |
本发明提出的高纯度二十二碳五烯酸(DPA)甲酯和二十二碳六烯酸(DHA)甲酯的制备和方法,已通过实施例进行了描述,相关技术人员明显能在不脱离本发明内容、精神和范围内对本文所述的制作方法进行改动或适当变更与组合,来实现本发明技术。特别需要指出的是,所有相类似的替换和改动对本领域技术人员来说是显而易见的,他们都被视为包括在本发明精神、范围和内容中。
Claims (5)
1.一种二十二碳五烯酸甲酯和二十二碳六烯酸甲酯的制备方法,其特征在于以微藻油为原料制备的二十二碳五烯酸和二十二碳六烯酸混合脂肪酸制备二十二碳五烯酸甲酯和二十二碳六烯酸甲酯。
2.如权利要求1所述的二十二碳五烯酸甲酯和二十二碳六烯酸甲酯的制备方法,其特征在于方法如下:采用BF3甲酯化法,取从微藻油中得到的二十二碳五烯酸和二十二碳六烯酸混合脂肪酸与BF3-甲醇溶液混合,60~75℃下水浴回流10~30分钟,加入饱和NaCl溶液除去BF3,正己烷萃取混合甲酯后,蒸发除去溶剂即得混合脂肪酸甲酯。
3.由权利要求1或2所述的二十二碳五烯酸甲酯和二十二碳六烯酸甲酯的分离方法,其特征是采用硝酸银柱法进行分离。
4.如权利要求3所述的二十二碳五烯酸甲酯和二十二碳六烯酸甲酯的分离方法,其特征在于步骤如下:将混合脂肪酸甲酯以硝酸银硅胶柱层析,使用浓度梯度为0.5%~15%的丙酮-正己烷溶液为洗脱剂梯度洗脱,所得洗脱液蒸去溶剂后用气相色谱检测,合并相同组分的洗脱液,可分别得到高纯度DPA甲酯和DHA甲酯。
5.如权利要求4所述的二十二碳五烯酸甲酯和二十二碳六烯酸甲酯的分离方法,其特征在于所属的硝酸银柱法中混合脂肪酸甲酯上样质量为填充的硝酸银硅胶质量的0.5%~10%,洗脱梯度为含0.5%~15%丙酮的正己烷溶液,洗脱速度为0.5~5ml/min。
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Effective date of registration: 20201130 Address after: Industrial concentration zone, Erjia Town, Tongzhou District, Nantong City, Jiangsu Province Patentee after: NANGTONG HAODI ANTICORROSION EQUIPMENT Co.,Ltd. Address before: 300072 Tianjin City, Nankai District Wei Jin Road No. 92, Tianjin University Patentee before: Tianjin University |
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