CN101250236B - 茯苓葡聚糖磷酸酯化衍生物及其制备方法和用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及茯苓葡聚糖磷酸酯化衍生物，由下法制得：从茯苓菌丝体提取得到水不溶性的α-葡聚糖；将α-葡聚糖溶于含尿素的0.25M LiCl/二甲亚砜中，加入磷酸，在90～120℃下反应5～8h后冷却到室温，加入蒸馏水形成清亮的溶液，然后经透析、浓缩、冷冻干燥得到茯苓葡聚糖磷酸酯化衍生物。其取代度为0.05～0.16，重均分子量为1.96×104～15.6×104，具有很好的水溶性。体外抗肿瘤试验和流式细胞分析结果示出，所得茯苓葡聚糖磷酸酯化衍生物通过诱导Sarcoma 180肿瘤细胞的凋亡来抑制其增殖，且对鼠婴正常肾细胞无毒副作用。因此，可用于制备抗癌药物和增强机体免疫的保健品。
Description
技术领域
本发明涉及具有抗肿瘤活性的茯苓葡聚糖磷酸酯化衍生物及其制备方法和用途。它属于高分子化学领域，也属于分子生物学领域。
背景技术
近年来研究表明，真菌多糖具有广泛的药用价值和保健功能，如抗肿瘤、抗病毒、抗炎抑菌、抗消化性溃疡、抗氧化、抗辐射、防衰老、降血糖血脂等；作为免疫调节剂，通过与巨噬细胞、嗜中性粒细胞、自然杀伤细胞等表面受体结合激活它们，促进细胞因子生成，活化补体，而且毒副作用低、安全性高，故对多糖的研究已成为当代生物学、化学的热门领域(Glycobiology，339，10，2000；Biochem.Biophys.Res.Commun.，499，249，1998)。然而，从茯苓菌丝体中提取的主要成分是(1→3)-α-D-葡聚糖，其在水体系中溶解性差，从而限制了它在临床上的应用。采用化学修饰的方法可以改善水溶性，提高生物活性。
发明内容
本发明目的是提供一种具有抗肿瘤活性的茯苓葡聚糖磷酸酯化衍生物及其制备方法和用途，即将从茯苓菌丝体中提取的水不溶性α-葡聚糖通过磷酸酯衍生化得到水溶性多糖，该茯苓葡聚糖磷酸酯化衍生物具有抗肿瘤活性，而且制备方法简单易行，成本低廉，可用于制备抗肿瘤药物或提高机体免疫功能的保健品。
为实现上述目的，本发明所采用的技术方案如下：
一种茯苓葡聚糖磷酸酯化衍生物，由下法制得：将茯苓(Poria cocos)菌丝体依次用乙酸乙酯、丙酮进行索氏提取除脂肪；然后依次经过生理盐水、热水(60～100℃)提取，离心；离心后剩余物用0.5～1.0M NaOH/0.05～0.1wt％NaBH4溶液在5～10℃下提取得到重均分子量(Mw)为7.75×104～57.3×104的水不溶性的α-葡聚糖；将所述α-葡聚糖溶解于3～6M尿素(CO(NH2)2)/0.25M LiCl/(二甲亚砜)Me2SO中，室温下搅拌4～18h；然后室温下以0.4～0.6mL/min的速度逐滴加入磷酸(H3PO4)，其中葡聚糖羟基与H3PO4的摩尔比为1∶5～7；将反应液升至90～120℃下反应5～8h，反应进行1～2h时，晶状物析出；反应结束后冷却至室温，加入二次蒸馏水得到亮黄色溶液；将该反应液注入再生纤维素透析袋用二次蒸馏水进行透析4～10天去除内毒素，透析液经过滤、浓缩、冷冻干燥得到白色絮状的茯苓葡聚糖磷酸酯化衍生物。
用红外光谱、核磁共振谱、等离子体原子发射光谱、粘度计及激光光散射仪确定了其化学组成和二级结构。茯苓葡聚糖磷酸酯化衍生物具有良好的水溶性，α-葡聚糖环上的部分羟基被磷酸酯基取代，取代度为0.05～0.16，重均分子量为1.96×104～15.6×104。
不同分子量的茯苓葡聚糖磷酸酯化衍生物体外抑制Sarcoma 180(S-180)肿瘤细胞增殖的结果见附表1。这些磷酸酯化衍生物对S-180具有明显抑制作用，远远高于原多糖Pi-PCM3-I。它们在低剂量下就能有效抑制S-180肿瘤细胞的增殖，且抑制率具有剂量依赖关系。应当指出，该α-葡聚糖的糖环上亲水性磷酸基的引入是导致其水溶性、抗肿瘤活性增强的关键。流式细胞术PI染色法的分析结果表明茯苓葡聚糖磷酸酯化衍生物具有诱导S-180肿瘤细胞凋亡的作用，并使S-180细胞周期明显阻滞于G0/G1期(附表2)。同时，它对鼠婴正常肾细胞的细胞周期无影响，无毒副作用(附表3)。因此，可用于制备抗肿瘤药物或提高机体免疫功能的保健品。
与已有的技术相比较，本发明的创新如下：
本发明提供的茯苓葡聚糖磷酸酯化衍生物是一种全新的物质，具有显著抗肿瘤活性，且无毒副作用，可制成抗肿瘤药物或增强机体免疫功能的保健品。采用从茯苓菌丝体中提取的主要成分α-葡聚糖为原料，通过化学修饰方法—磷酸酯化将水不溶、无生物活性的葡聚糖转变为水溶性的、有显著生物活性、窄分散的葡聚糖。该方法简单易行，成本低，因此有广阔的应用前景和潜在的经济效益。
具体实施方式
以下结合具体的实例对本发明的技术方案作进一步说明：
实施例1
将茯苓菌丝体(华中农业大学提供，菌种编号P0)依次用乙酸乙酯、丙酮进行索氏提取除脂肪；然后依次经过生理盐水、热水(60～100℃)提取，离心；离心后剩余物用0.5NaOH/0.05wt％NaBH4溶液在5℃下提取得到水不溶性的α-葡聚糖。采用重沉淀分级方法对该α-葡聚糖进行分级：将该α-葡聚糖溶解于0.25M LiCl/Me2SO中，在25℃条件下以体积比4∶1的丙酮和0.25M LiCl/Me2SO混合溶液为沉淀剂加到α-葡聚糖溶液中直到溶液出现浑浊；在搅拌下将该浑浊溶液升温至50℃，自然降温至25℃，并保持12h，然后将该浑浊溶液离心分离出第一个级分，上清液按上述重沉淀分级方法进行下一次分级，经9次分级，依次得到α-葡聚糖的9个级分F1～F9。
将200mgα-葡聚糖级分F2(Mw＝42.5×104)溶解于6M CO(NH2)2/0.25M LiCl/Me2SO中，室温下搅拌12h。然后室温下以0.4mL/min的速度逐滴加入H3PO4，其中葡聚糖羟基与H3PO4的摩尔比为1∶7。将反应液升至110℃下反应5.5h，反应进行1～2h时，晶状物析出。反应结束后冷却至室温，加入二次蒸馏水得到亮黄色溶液。将该反应液注入再生纤维素透析袋用二次蒸馏水进行透析9天去除内毒素，透析液经过滤、浓缩、冷冻干燥得到白色絮状的茯苓葡聚糖磷酸酯化衍生物，编号P2。试样P2具有很好的水溶性，取代度为0.05，重均分子量为9.29×104。试样P2在浓度为5、50和500μg/mL下对Sarcoma 180的体外抑制率分别为40.1％、57.4％和69.8％。流式细胞术的分析结果表明500μg/mL的P2试样溶液处理S-180肿瘤细胞24、48和72h，其凋亡率分别为23.6％、28.2％和33.3％，且细胞周期明显阻滞于G0/G1期。因此，茯苓葡聚糖磷酸酯化衍生物是通过诱导肿瘤细胞凋亡来抑制其增殖。
实施例2
将200mg按上述实施例1分级的试样F4(Mw＝30.8×104)溶解于5M CO(NH2)2/0.25MLiCl/Me2SO中，室温下搅拌10h。然后室温下以0.5mL/min的速度逐滴加入H3PO4，其中葡聚糖羟基与H3PO4的摩尔比为1∶7。将反应液升至100℃下反应6h，反应进行1～2h时，晶状物析出。反应结束后冷却至室温，加入二次蒸馏水得到亮黄色溶液。将该反应液注入再生纤维素透析袋用二次蒸馏水进行透析8天去除内毒素，透析液经过滤、浓缩、冷冻干燥得到白色絮状的茯苓葡聚糖磷酸酯化衍生物，编号P4。试样P4具有很好的水溶性，取代度为0.08，重均分子量为5.67×104。试样P4在浓度为5、50和500μg/mL下对Sarcoma 180的体外抑制率分别为44.2％、59.3％和69.1％。流式细胞术的分析结果表明500μg/mL的P4试样溶液处理S-180肿瘤细胞24、48和72h，其凋亡率分别为21.4％、25.8％和30.1％，且细胞周期明显阻滞于G0/G1期。因此，茯苓葡聚糖磷酸酯化衍生物是通过诱导肿瘤细胞凋亡来抑制其增殖。
实施例3
将200mg按上述实施例1分级的试样F7(Mw＝17.4×104)溶解于4M尿素(CO(NH2)2)/0.25M LiCl/(二甲亚砜)Me2SO中，室温下搅拌8h。然后室温下以0.6mL/min的速度逐滴加入磷酸(H3PO4)，其中葡聚糖羟基与H3PO4的摩尔比为1∶5。将反应液升至100℃下反应6h，反应进行1～2h时，晶状物析出。反应结束后冷却至室温，加入二次蒸馏水得到亮黄色溶液。将该反应液注入再生纤维素透析袋用二次蒸馏水进行透析7天去除内毒素，透析液经过滤、浓缩、冷冻干燥得到白色絮状的茯苓葡聚糖磷酸酯化衍生物，编号P7。试样P7具有很好的水溶性，取代度为0.16，重均分子量为3.14×104。试样P7在浓度为5、50和500μg/mL下对Sarcoma 180的体外抑制率分别为30.5％、40.8％和60.1％。流式细胞术的分析结果表明500μg/mL的P7试样溶液处理S-180肿瘤细胞24、48和72h，其凋亡率分别为22.4％、26.2％和30.3％，且细胞周期明显阻滞于G0/G1期。因此，茯苓葡聚糖磷酸酯化衍生物是通过诱导肿瘤细胞凋亡来抑制其增殖。
参照实施例1、2和3可以得到茯苓α-葡聚糖的9个级分F1～F9对应的磷酸酯化衍生物P1～P9。红外光谱结果示出，P1～P9在1230cm-1处出现了氢键键合的P＝O伸缩振动峰。31P核磁结果示出，P1～P9在0.4～1.5ppm显示强的宽信号峰归属于多糖糖环上磷酸酯取代后磷的特征吸收。等离子体原子发射光谱和激光光散射仪结果示出，取代度为0.05～0.16，重均分子量为1.96×104～15.6×104。
附表1.不同分子量的茯苓葡聚糖磷酸酯化衍生物在5、50和500μg/mL浓度下体外抑制Sarcoma 180肿瘤细胞增殖的结果
附表2.不同分子量的茯苓葡聚糖磷酸酯化衍生物处理Sarcoma 180肿瘤细胞24、48和72h后流式细胞分析的结果
附表3.茯苓葡聚糖磷酸酯化衍生物P7处理鼠婴正常肾细胞48和72h后流式细胞分析的结果
Claims (4)
1.一种茯苓葡聚糖磷酸酯化衍生物，由下法制得：将茯苓菌丝体依次用乙酸乙酯、丙酮进行索氏提取除脂肪；然后依次经过生理盐水、60～100℃的热水提取，离心；离心后剩余物用0.5～1.0M NaOH/0.05～0.1wt％NaBH4溶液在5～10℃下提取得到重均分子量为7.75×104～57.3×104的水不溶性的α-葡聚糖；将所述α-葡聚糖溶解于3～6M尿素/0.25MLiCl/二甲亚砜中，室温下搅拌4～18h；然后室温下以0.4～0.6mL/min的速度逐滴加入磷酸，其中葡聚糖羟基与H3PO4的摩尔比为1∶5～7；将反应液升至90～120℃下反应5～8h，反应进行1～2h时，晶状物析出；反应结束后冷却至室温，加入二次蒸馏水得到亮黄色溶液；将该反应液注入再生纤维素透析袋用二次蒸馏水进行透析4～10天去除内毒素，透析液经过滤、浓缩、冷冻干燥得到白色絮状的茯苓葡聚糖磷酸酯化衍生物。
2.按权利要求1所述的茯苓葡聚糖磷酸酯化衍生物，其特征在于：磷酸酯基团取代度为0.05～0.16，重均分子量为1.96×104～15.6×104。
3.权利要求1或2所述的茯苓葡聚糖磷酸酯化衍生物的制备方法，其特征在于：将茯苓菌丝体依次用乙酸乙酯、丙酮进行索氏提取除脂肪；然后依次经过生理盐水、60～100℃的热水提取，离心；离心后剩余物用0.5～1.0M NaOH/0.05～0.1wt％NaBH4溶液在5～10℃下提取得到重均分子量为7.75×104～57.3×104的水不溶性的α-葡聚糖；将所述α-葡聚糖溶解于3～6M尿素/0.25M LiCl/二甲亚砜中，室温下搅拌4～18h；然后室温下以0.4～0.6mL/min的速度逐滴加入磷酸，其中葡聚糖羟基与H3PO4的摩尔比为1∶5～7；将反应液升至90～120℃下反应5～8h，反应进行1～2h时，晶状物析出；反应结束后冷却至室温，加入二次蒸馏水得到亮黄色溶液；将该反应液注入再生纤维素透析袋用二次蒸馏水进行透析4～10天去除内毒素，透析液经过滤、浓缩、冷冻干燥得到白色絮状的茯苓葡聚糖磷酸酯化衍生物。
4.权利要求1或2所述的茯苓葡聚糖磷酸酯化衍生物在制备抗肿瘤药物或提高机体免疫功能的保健品中的应用。
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