CN101245195A - 一种新型杂环偶氮阳离子染料及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种新型杂环偶氮阳离子染料，其结构如化学结构通式(I)，其中R1为－H、－Cl、－OCH3、－COOCH3、或－OCH2CH3；R2为－H、－CH3、－CH2CH3、－CH(CH3)2或苯基；R3：－H、－CH3、－CH2CH3或取代苯；R4为－CH3、－CH2CH3或－CH2CH2CONH2；阴离子为CH3OSO3 －、Cl－、Br－、I－、ZnCl3 －、H2PO4 －、OH－、乙酸根、甲酸根、草酸根、乳酸根、柠檬酸根、山梨酸根、乙醇酸根、水杨酸根等。该染料具颜色鲜艳，结构新颖，溶解性和稳定性很好，而且具有较好的牢度性能。本发明还公布了这种的新型杂环偶氮阳离子染料制备方法。
Description
技术领域
本发明涉及染料及制备，特别是一种新型杂环偶氮阳离子染料以及制备方法。
背景技术
阳离子染料按照应用性能分为两类：一类是早期的碱性染料，另外一大类为做阳离子染料。通常说的阳离子染料是指专门用来染聚丙烯腈纤维的染料，这类染料在应用上具有许多的优点。阳离子染料从结构上来说主要有共轭型和隔离型两种，共轭型的染料具有上色率高、色泽鲜艳等一系列优点。
发明内容
本发明旨在提供一种新型杂环偶氮阳离子染料。
本发明的第二个目的在于提供这种新型杂环偶氮阳离子染料的制备方法。
一种新型杂环偶氮阳离子染料，属于杂环偶氮结构的共轭型阳离子染料，具有以下化学结构通式(I)：
其中，R1选自：-H、-Cl、-OCH3、-COOCH3或-OCH2CH3；
R2选自：-H、-CH3、-CH2CH3、-CH(CH3)2或苯基；
R3选自：-H、-CH3、-CH2CH3或所述的R5选自：-H、-Cl、-Br、Cl-C4的烷基或者烷氧基；
R4选自：-CH3、-CH2CH3或-CH2CH2CONH2；
X-选自：CH3OSO3 -、Cl-、Br-、I-、ZnCl3 -、H2PO4 -、OH-、乙酸根、甲酸根、草酸根、乳酸根、柠檬酸根、山梨酸根、乙醇酸根或水杨酸根。
具有上述化学结构通式(I)的新型杂环偶氮阳离子染料的制备方法包括如下步骤：
(1)将化学通式(II)的化合物与重氮化试剂进行重氮化反应，得到重氮盐；
(2)将步骤(1)中得到的重氮盐与化学通式(III)的化合物进行偶合反应，得到母体；
(3)将步骤(2)中得到的母体进行甲基化反应；
其中，偶合反应温度为0-10℃。
化学通式(II)的化合物与化学通式(III)的化合物之间摩尔比为1∶0.95～1∶1.05。
步骤(1)的重氮化反应温度为0-5℃。
优选的重氮化试剂为盐酸和亚硝酸盐，或者用硫酸和亚硝酸盐。
甲基化反应选用惰性有机溶剂，如氯苯、甲苯、二甲苯或硝基苯。优选的溶剂为氯苯。
甲基化反应的甲基化试剂为硫酸二甲酯、碳酸二甲酯、溴甲烷或者碘甲烷，缚酸剂为氧化镁，反应温度为65-100℃。优选的甲基化试剂为硫酸二甲酯。
将步骤(3)得到的产物进行阴离子替换。例如，以硫酸二甲酯为甲基化试剂，甲基化反应后产品结合的负离子为硫酸单甲酯，可将硫酸单甲酯替换为氯离子、溴离子、碘离子、OH-、ZnCl3 -、乙酸根、甲酸根、草酸根、乳酸根、柠檬酸根、山梨酸根、乙醇酸根或水杨酸根。
以碳酸二甲酯、溴甲烷或者碘甲烷甲基化试剂，甲基化反应后产品结合的负离子为碳酸单甲酯、溴离子或碘离子，可用其他负离子进行替换。
本发明所涉及到的染料具有鲜艳的颜色，尤其是黄色的染料，是其它单色染料拼混很难达到的，而且拼混的产品会因其单色性能的差异而造成应用上的不方便，所以合成这种染料可以更加丰富产品的颜色，而且这一系列的产品性能相近，相容性很好，可以用于拼色，使用方便。在这种染料的分子结构中，不同的发色基和助色团可以为染料本身赋予不同的色光和性能，这才使我们的生活更加五颜六色，丰富多彩。
这种新型杂环偶氮阳离子染料结构新颖，制备得到的产品溶解性和稳定性很好，可以单独使用，也能与同类或其他类型的染料混用；此类染料可用于聚丙烯睛纤维以及与其他织物混纺品的染色和印花，具有很高的亲和力和很好的鲜艳度，而且具有较好的牢度性能：如耐晒牢度、水洗牢度、摩擦牢度、皂洗牢度以及升华牢度等。也可以用于纸张、皮革等纤维的染色。
具体实施方式
为使本发明实现的技术手段、创作特征、达成目的与功效易于明白了解，下面结合具体实施方式，进一步阐述本发明。
实施例1
在反应瓶中加入18g(0.104mol)式(IIa)化合物，在0-5℃的条件下用盐酸和亚硝酸钠进行重氮化，并将生成的重氮盐保持在0-10℃。
将17.3g(0.1mol)式(IIIa)化合物和150g(2.5mol)醋酸混合，配制成偶合组分；在0-10℃的条件下把上述的重氮盐溶液加入到配制好的偶合组分中，把生成的沉淀进行过滤、水洗、干燥，得到母体。
把烘干的母体加入到氯苯溶剂中，再投入31.5g(0.25mol)硫酸二甲酯和2.1g(0.05mol)氧化镁，在100℃的条件下进行甲基化反应，反应结束后降温，析出沉淀，过滤后用氯苯进行洗涤，烘干，得到具有式(Ia)结构的阳离子染料，为黄色的固体染料，然后用稀释剂对染料进行标准化，达到市场上通用的强度。
实施例2
在反应瓶中加入21.1g(0.104mol)式(IIb)化合物，在0-5℃的条件下用盐酸和亚硝酸钠进行重氮化，并使生成的重氮盐保持在0-10℃。
将20g(0.107mol)式(IIIb)化合物和150g(2.5mol)醋酸混合，配制成偶合组分；在0-10℃的条件下把上述的重氮盐溶液加入到配制好的偶合组分中，把生成的沉淀进行过滤、水洗、干燥，得到母体。
把烘干的母体加入到氯苯溶剂中，再投入31.5g(0.25mol)硫酸二甲酯和2.1g(0.05mol)氧化镁，在100℃的条件下进行甲基化反应，反应结束后降温，析出沉淀，过滤后用氯苯进行洗涤，烘干，得到如下具有式(Ib)结构的阳离子染料，为黄色的固体染料，然后用稀释剂对染料进行标准化，达到市场上通用的强度。
实施例3
在反应瓶中加入17.3g(0.103mol)式(IIc)化合物，在0-5℃的条件下用盐酸和亚硝酸钠进行重氮化，并使生成的重氮盐保持在0-10℃。
将20.3g(0.1mol)式(IIIc)化合物与150g(2.5mol)醋酸混合，配制成偶合组分；在0-10℃的条件下把上述的重氮盐溶液加入到配制好的偶合组分中，把生成的沉淀进行过滤、水洗、干燥，得到母体。
把烘干的母体加入到氯苯溶剂中，再投入31.5g(0.25mol)硫酸二甲酯和2.1g(0.05mol)氧化镁，在100℃的条件下进行甲基化反应，反应结束后降温，析出沉淀，过滤后用氯苯进行洗涤，烘干，得到如下具有式(Ic)结构的阳离子染料，为黄色的固体染料；然后用稀释剂对染料进行标准化，达到市场上通用的强度。
实施例4
在反应瓶中加入13.9g(0.104mol)式(IId)化合物，在0-5℃的条件下用盐酸和亚硝酸钠进行重氮化，并使生成的重氮盐保持在0-10℃。
将28.8g(0.1mol)式(IIId)化合物与150g(2.5mol)醋酸混合，配制成偶合组分。在0-10℃的条件下把上述的重氮盐溶液加入到配制好的偶合组分中，把生成的沉淀进行过滤、水洗、干燥，得到母体。
把烘干的母体加入到氯苯溶剂中，再投入31.5g(0.25mol)硫酸二甲酯和2.1g(0.05mol)氧化镁，在65℃的条件下进行甲基化反应，反应结束后降温，析出沉淀，过滤后用氯苯进行洗涤，烘干，得到如下具有式(Id)结构的阳离子染料，为黄色的固体染料；然后用稀释剂对染料进行标准化，达到市场上通用的强度。
实施例5
在反应瓶中加入19.5g(0.104mol)式(IIe)化合物，在0-5℃的条件下用盐酸和亚硝酸钠进行重氮化，并使生成的重氮盐溶液保持在0-10℃。
将17.3g(0.1mol)式(IIIa)化合物和150g(2.5mol)醋酸混合，配制成偶合组分。在0-10℃的条件下把上述的重氮液加入到配制好的偶合组分中，把生成的沉淀进行过滤、水洗、干燥，得到母体。
把烘干的母体加入到氯苯溶剂中，再投入31.5g(0.25mol)硫酸二甲酯和2.1g(0.05mol)氧化镁，在80℃的条件下进行甲基化反应，反应结束后进行蒸馏，把溶剂全部蒸出，然后加入碘化钠，降温，析出沉淀，过滤，烘干，得到如下具有式(Ie)结构的阳离子染料，为黄色的固体染料；然后用稀释剂对染料进行标准化，达到市场上通用的强度。
实施例6
在反应瓶中加入24.5g(0.104mol)式(IIf)化合物，在0-5℃的条件下用盐酸和亚硝酸钠进行重氮化，并使生成的重氮盐保持在0-10℃。
将20.75g(0.1mol)式(IIIf)化合物和150g(2.5mol)醋酸混合，配制成偶合组分。在0-10℃的条件下把上述的重氮盐溶液加入到配制好的偶合组分中，把生成的沉淀进行过滤、水洗、干燥，得到母体。
把烘干的母体加入到甲苯溶剂中，再投入31.5g(0.25mol)硫酸二甲酯和2.1g(0.05mol)氧化镁，在100℃的条件下进行甲基化反应，反应结束后进行蒸馏，把溶剂全部蒸出，然后加入溴化钠，降温，析出沉淀，过滤，烘干，得到如下具有式(If)结构的阳离子染料，为黄色的固体染料；然后用稀释剂对染料进行标准化，达到市场上通用的强度。
实施例7
在反应瓶中加入20.9g(0.104mol)(IIg)化合物，在0-5℃的条件下用盐酸和亚硝酸钠进行重氮化，并使生成的重氮盐保持较低的温度(0-10℃)。
将20.3g(0.1mol)(IIIg)化合物与150g(2.5mol)醋酸混合，配制成偶合组分。在0-10℃的条件下把上述的重氮盐溶液加入到配制好的偶合组分中，把生成的沉淀进行过滤、水洗、干燥，得到母体。
把烘干的母体加入到氯苯溶剂中，再投入31.5g(0.25mol)硫酸二甲酯和2.1g(0.05mol)氧化镁，在100℃的条件下进行甲基化反应，反应结束后进行蒸馏，把溶剂全部蒸出，然后加入氯化钠，降温，析出沉淀，过滤，烘干，得到如下具有式(Ig)结构的阳离子染料，为黄色的固体染料；然后用稀释剂对染料进行标准化，达到市场上通用的强度。
实施例8
在反应瓶中加入28.8g(0.104mol)式(IIh)化合物，在0-5℃的条件下用盐酸和亚硝酸钠进行重氮化，并使生成的重氮盐保持在0-10℃。
将23.1g(0.1mol)式(IIIh)化合物和150g(2.5mol)醋酸混合，配制成偶合组分。在0-10℃的条件下把上述的重氮盐溶液加入到配制好的偶合组分中，把生成的沉淀进行过滤、水洗、干燥。把烘干的母体加入到氯苯溶剂中，再投入31.5g(0.25mol)硫酸二甲酯和2.1g(0.05mol)氧化镁，在100℃的条件下进行甲基化反应，反应结束后进行蒸馏，把溶剂全部蒸出，然后加入氯化钠，降温，析出沉淀，过滤，加入乳酸和水使之溶解，得到如下具有式(Ih)结构的阳离子染料，为黄色的液体染料。并且调节强度对染料进行标准化，达到市场上通用的强度。
以上显示和描述了本发明的基本原理、主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等同物界定。
Claims (8)
1、一种新型杂环偶氮阳离子染料，其特征在于，具有以下通式(I)的化学结构：
其中，
R1为：-H、-Cl、-OCH3、-COOCH3或-OCH2CH3；
R2为：-H、-CH3、-CH2CH3、-CH(CH3)2或苯基；
R3为：-H、-CH3、-CH2CH3或
R5为-H、-Cl、-Br或C1-C4的烷基或者烷氧基；
R4：-CH3、-CH2CH3或-CH2CH2CONH2；
阴离子X-为CH3OSO3 -、Cl-、Br-、I-、ZnCl3 -、H2PO4 -、OH-、乙酸根、甲酸根、草酸根、乳酸根、柠檬酸根、山梨酸根、乙醇酸根或水杨酸根。
2、权利要求1所述一种新型杂环偶氮阳离子染料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将下列通式(II)的化合物与重氮化试剂进行重氮化反应，得到重氮盐；
(2)将步骤(1)中得到的重氮盐与下列通式(III)的化合物进行偶合反应，得到母体；
(3)将步骤(2)中得到的母体进行甲基化反应；
其中偶合反应温度0-10℃。
3、权利要求2所述一种新型杂环偶氮阳离子染料的制备方法，其特征在于，替换步骤(3)产物中的阴离子。
4、权利要求2所述一种新型杂环偶氮阳离子染料的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)的重氮化反应温度为0-5℃。
5、权利要求2所述一种新型杂环偶氮阳离子染料的制备方法，其特征在于，所述通式(II)的化合物与通式(III)的化合物之间摩尔比为1∶0.95～1∶1.05。
6、权利要求2所述一种新型杂环偶氮阳离子染料的制备方法，其特征在于，所述重氮化试剂选自：
(1)盐酸和亚硝酸盐，或者，
(2)硫酸和亚硝酸盐。
7、如权利要求2所述一种新型杂环偶氮阳离子染料的制备方法，其特征在于，所述步骤(3)甲基化反应的介质为惰性溶剂，选自甲苯、二甲苯、氯苯或硝基苯。
8、如权利要求2所述一种新型杂环偶氮阳离子染料的制备方法，其特征在于甲基化反应中使用的甲基化试剂为硫酸二甲酯、碳酸二甲酯、溴甲烷或者碘甲烷，缚酸剂为氧化镁，反应温度为65-100℃。
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