CN101225054A - 2,2′-二氯氢化偶氮苯的制备方法 - Google Patents
2,2′-二氯氢化偶氮苯的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101225054A CN101225054A CNA2008100544823A CN200810054482A CN101225054A CN 101225054 A CN101225054 A CN 101225054A CN A2008100544823 A CNA2008100544823 A CN A2008100544823A CN 200810054482 A CN200810054482 A CN 200810054482A CN 101225054 A CN101225054 A CN 101225054A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- dichlorohydrazobenzene
- preparation
- described step
- cyclodextrin
- sodium hydroxide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明提供了一种2，2′－二氯氢化偶氮苯的制备方法，是在超分子化合物β－环糊精存在下，原料2－氯硝基苯与氢氧化钠直接在水溶液中加热反应，再经简单后处理得到产品2，2′－二氯氢化偶氮苯。本发明所用原料廉价易得；避免了有毒有机溶剂的使用，降低了成本，减小了环境污染；本发明制备方法简单，反应条件温和，周期短，收率较高。
Description
技术领域
本发明涉及一种重要有机化工原料2，2’-二氯氢化偶氮苯的制备方法。
背景技术
2，2’-二氯氢化偶氮苯是制备重要有机化工颜料中间体3，3’-二氯联苯胺的基本原料，目前其合成方法主要有电解还原法、催化加氢法和化学还原法，但国内仍以化学还原法为主。化学还原法有：1、传统的锌粉还原法，该方法工艺落后，锌粉耗量大，成本高，三废治理困难，基本上已被淘汰；2、葡萄糖-锌粉还原法，该方法虽有所改进，但仍然存在成本高，后处理复杂，污染严重的问题；3、甲醛-水合肼还原法，是目前国内的主要工业生产方法，该方法原料易得，产率较高，但在生产过程中产生大量废水，中间产物需分离提纯，操作复杂，劳动强度较大，且水合肼价格较高，毒性较大，对环境污染严重。
发明内容
本发明的目的是针对以上方法的不足，提供一种经济、环保、简单、高效的2，2’-二氯氢化偶氮苯的制备方法。
本发明提供的2，2’-二氯氢化偶氮苯的制备方法，是在超分子化合物β-环糊精存在下，将原料2-氯硝基苯与氢氧化钠加于水中直接加热反应，一步还原为2，2’-二氯氢化偶氮苯。其化学反应方程式为：
具体方法包括以下步骤：
1、将2-氯硝基苯、氢氧化钠和超分子化合物β-环糊精溶于水中，搅拌加热至60-100℃，反应2-5小时；
2、停止反应，冷却，过滤，所得固体依次用稀盐酸和水洗至中性，常压烘干；
3、用无水乙醇将步骤2所得粗产品重结晶，得纯产品2，2’-二氯氢化偶氮苯；所述步骤1中2-氯硝基苯、β-环糊精、氢氧化钠与水的摩尔比为1∶(1-3)∶(30-50)∶(400-600)。
所述步骤1中2-氯硝基苯、β-环糊精、氢氧化钠与水的最佳摩尔比为1∶(1-2)∶(35-45)∶(400-500)。
所述步骤1中的最佳反应温度为80-100℃
所述步骤2中所用稀盐酸的浓度为4-10％。
所述步骤3中所用无水乙醇与粗产品的量的比值为(10-25ml)∶1g。
与现有技术相比，本发明的优点：
1、所用原料廉价易得。
2、由于引入了超分子化合物β-环糊精，使本方法在水溶液中即可顺利完成，避免了有毒有机溶剂的使用，降低了成本，减小了环境污染。
3、本方法操作简单，反应条件温和，反应周期短，收率较高。
具体实施方式
实施例1
1、将10g2-氯硝基苯、100g氢氧化钠和79g超分子化合物β-环糊精溶于500ml水中，搅拌加热至100℃，保温反应2.5小时。
2、停止反应，冷却，过滤，所得固体依次用5％的稀盐酸和水洗至中性，常压烘干，得粗产品7.6g。
3、用100ml无水乙醇将步骤2所得粗产品重结晶，得5.5g纯产品2，2’-二氯氢化偶氮苯，产率68.7％。
实施例2
1、将10g2-氯硝基苯、100g氢氧化钠和107g超分子化合物β-环糊精溶于500ml水中，搅拌加热至85℃，保温反应4小时。
2、停止反应，冷却，过滤，所得固体依次用5％的稀盐酸和水洗至中性，常压烘干，得粗产品7.8g。
3、用100ml无水乙醇将步骤2所得粗产品重结晶，得5.4g纯产品2，2’-二氯氢化偶氮苯，产率67.5％。
Claims (5)
1.一种2，2’-二氯氢化偶氮苯的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)、将2-氯硝基苯、氢氧化钠和超分子化合物β-环糊精溶于水中，搅拌加热至60-100℃，反应2-5小时；
(2)、停止反应，冷却，过滤，所得固体依次用稀盐酸和水洗至中性，常压烘干；
(3)、用无水乙醇将步骤2所得粗产品重结晶，得纯产品2，2’-二氯氢化偶氮苯；
所述步骤(1)中2-氯硝基苯、β-环糊精、氢氧化钠与水的摩尔比为1∶1-3∶30-50∶400-600。
2.如权利要求1所述2，2’-二氯氢化偶氮苯的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中2-氯硝基苯、β-环糊精、氢氧化钠与水的摩尔比为1∶1-2∶35-45∶400-500。
3.如权利要求1或2所述2，2’-二氯氢化偶氮苯的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中的温度为80-100℃。
4.如权利要求1或2所述2，2’-二氯氢化偶氮苯的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中所用稀盐酸的浓度为4-10％。
5.如权利要求1或2所述2，2’-二氯氢化偶氮苯的制备方法，其特征在于，所述步骤(3)中所用无水乙醇与粗产品的量的比值为10-25ml∶1g。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2008100544823A CN101225054B (zh) | 2008-01-25 | 2008-01-25 | 2,2'-二氯氢化偶氮苯的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2008100544823A CN101225054B (zh) | 2008-01-25 | 2008-01-25 | 2,2'-二氯氢化偶氮苯的制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101225054A true CN101225054A (zh) | 2008-07-23 |
| CN101225054B CN101225054B (zh) | 2010-12-15 |
Family
ID=39857292
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN2008100544823A Expired - Fee Related CN101225054B (zh) | 2008-01-25 | 2008-01-25 | 2,2'-二氯氢化偶氮苯的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN101225054B (zh) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101792406A (zh) * | 2010-03-26 | 2010-08-04 | 山西大学 | 一种氧化偶氮苯化合物的合成方法 |
| CN106496063A (zh) * | 2016-10-21 | 2017-03-15 | 福州大学 | 一种制备氢化偶氮苯类化合物的方法 |
| CN108976131A (zh) * | 2018-07-13 | 2018-12-11 | 山东隆信药业有限公司 | 一种水替代甲苯生产3,3′-二氯联苯胺盐酸盐的方法 |
| CN117342954A (zh) * | 2023-09-01 | 2024-01-05 | 辽宁兰得新材料科技发展有限公司 | 一种3，3’-二氯联苯胺盐酸盐的连续化生产工艺 |
-
2008
- 2008-01-25 CN CN2008100544823A patent/CN101225054B/zh not_active Expired - Fee Related
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101792406A (zh) * | 2010-03-26 | 2010-08-04 | 山西大学 | 一种氧化偶氮苯化合物的合成方法 |
| CN106496063A (zh) * | 2016-10-21 | 2017-03-15 | 福州大学 | 一种制备氢化偶氮苯类化合物的方法 |
| CN106496063B (zh) * | 2016-10-21 | 2018-07-20 | 福州大学 | 一种制备氢化偶氮苯类化合物的方法 |
| CN108976131A (zh) * | 2018-07-13 | 2018-12-11 | 山东隆信药业有限公司 | 一种水替代甲苯生产3,3′-二氯联苯胺盐酸盐的方法 |
| CN117342954A (zh) * | 2023-09-01 | 2024-01-05 | 辽宁兰得新材料科技发展有限公司 | 一种3，3’-二氯联苯胺盐酸盐的连续化生产工艺 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101225054B (zh) | 2010-12-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101225054B (zh) | 2,2'-二氯氢化偶氮苯的制备方法 | |
| CN100543014C (zh) | 一种福多司坦的制备方法 | |
| CN111646881B (zh) | 一种间三氟甲基苯酚的合成方法 | |
| US11773073B2 (en) | Method for synthesizing myricetin | |
| CN103508938B (zh) | N,n’-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,3-苯二甲酰胺的制备方法 | |
| CN102605014A (zh) | 一种l-2-氨基丁酸的生物制备方法 | |
| CN109553550B (zh) | 一种合成二氢燕麦生物碱的方法 | |
| CN103193608A (zh) | 一种以藜芦醚为原料制备邻藜芦醛的方法 | |
| CN104327129A (zh) | 一种以螃蟹外壳为原料制备氨基葡萄糖盐酸盐的方法 | |
| CN111116339B (zh) | 人工合成姜黄素及其衍生物的方法 | |
| CN106831702A (zh) | 一种5‑取代‑2‑噻吩甲酸的制备方法 | |
| CN108752218B (zh) | 一种度鲁特韦关键中间体2,4-二氟苄胺制备的路线 | |
| CN108164458B (zh) | 一种柠嗪酸的合成方法 | |
| CN102146022B (zh) | 3-氯-5-溴苯酚的制备方法 | |
| CN106749007A (zh) | 一种制备7‑羟基‑2‑喹诺酮的方法 | |
| CN109096205B (zh) | 一种苯并咪唑类化合物的合成方法 | |
| CN104356000B (zh) | 一种3-硝基-4-甲氧基苯甲酸的制备方法 | |
| CN105001049B (zh) | 松香酸衍生物的制备方法 | |
| KR100847554B1 (ko) | 시스-디(티오시아나토)-ｎ,ｎ'-비스(2,2'-비피리딜-4,4'-디카르복시산)루테늄(ⅱ)의 개선된 제조방법 | |
| CN104558059A (zh) | 一种铜锌双配位聚合物 | |
| CN101125821A (zh) | 一种止血药6-氨基己酸的制备方法 | |
| CN110590683A (zh) | 一种靶向药物azd3759中间体的制备方法 | |
| CN106278872A (zh) | 干法生产硬脂酸锌的新型生产工艺 | |
| CN101851217A (zh) | 一种(s)-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑的合成方法 | |
| CN101717342A (zh) | 一种2,5-二氨基苯乙醇的合成方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| C17 | Cessation of patent right | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20101215 Termination date: 20140125 |