CN101223173A - 5-烷基-7-氨基-6-杂芳基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶化合物及其在防治有害真菌中的用途 - Google Patents

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Abstract

本发明式(I)的7－氨基－6－杂芳基－1，2，4－三唑并[1，5－a]嘧啶化合物，其中取代基Het、R1、R2、X和Y如权利要求书和说明书中所定义。

Description

5-烷基-7-氨基-6-杂芳基-1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶化合物及其在防治有害真菌中的用途
本发明涉及式(I)的7-氨基-6-杂芳基-1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶化合物或其可农用盐：
Figure S200680025637XD00011
其中取代基Het、R1、R2、X和Y如下所定义：
Het为含有1、2、3或4个选自氧、氮和硫的杂原子的5员芳族杂环，其中Het未被取代或被1、2、3或4个相同或不同的取代基L取代：
L为卤素、氰基、硝基、羟基、氰氧基(OCN)、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、C4-C10链二烯基、C4-C10卤代链二烯基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8链烯氧基、C2-C8卤代链烯氧基、C2-C8炔氧基、C2-C8卤代炔氧基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C3-C8环烷氧基、C1-C8烷氧亚氨基-C1-C8烷基、C2-C8链烯氧亚氨基-C1-C8烷基、C2-C8炔氧亚氨基-C1-C8烷基、S(＝O)nA1、C(＝O)A2、C(＝S)A2、NR5R6、NR5-(C＝O)-R6；其中n为0、1或2；
A1为氢、羟基、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、氨基、C1-C8烷基氨基或二-C1-C8烷基氨基，
A2为在A1下提到的基团之一或C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8链烯氧基、C2-C8卤代链烯氧基、C2-C8炔氧基、C2-C8卤代炔氧基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基；
R5、R6相互独立地为氢、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烯基或C3-C8卤代环烯基，其中L的基团定义中的脂族基团本身可以带有1-4个相同或不同的基团RL：
RL为卤素、氰基、C1-C8烷氧基、C2-C8链烯氧基、C2-C8炔氧基、C3-C8环烷基、C3-C8环烯基、C3-C8环烷氧基、C3-C8环烯氧基、C1-C8烷氧亚氨基-C1-C8烷基、C2-C8链烯氧亚氨基-C1-C8烷基、C2-C8炔氧亚氨基-C1-C8烷基、S(＝O)nA1、C(＝O)A2、C(＝S)A2、NR5R6、NR5-(C＝O)-R6；
R1、R2相互独立地为氢、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、C4-C10链二烯基、C4-C10卤代链二烯基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8链烯氧基、C2-C8卤代链烯氧基、C2-C8炔氧基、C2-C8卤代炔氧基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C5-C10双环烷基、氨基、C1-C8烷基氨基、二-C1-C8烷基氨基、苯基、萘基或含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5或6员饱和、部分不饱和或芳族杂环；
R1和R2与它们所连接的氮原子一起还可以形成可以另外含有1、2或3个选自O、N和S的杂原子作为环成员的5或6员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中
R1和/或R2或由R1和R2形成的杂环可以带有1、2、3或4个相同或不同的基团Ra和/或两个与相邻环原子相连的取代基可以为C1-C6亚烷基、氧基-C2-C4亚烷基或氧基-C1-C3亚烷氧基；其中Ra如下所定义：
Ra为卤素、氰基、硝基、羟基、羧基、氨基、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、C4-C10链二烯基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8链烯氧基、C2-C8卤代链烯氧基、C2-C8炔氧基、C2-C8卤代炔氧基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烯基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C3-C8环烯氧基、C5-C10双环烷基、C1-C8烷基羰基、C1-C8烷氧羰基、C1-C8烷基羰氧基、C1-C8烷基氨基、二-C1-C8烷基氨基、C1-C8烷基氨基羰基、二-C1-C8烷基氨基羰基、C1-C8烷基氨基硫羰基、二-C1-C8烷基氨基硫羰基、氧基-C1-C6亚烷氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8烷基亚磺酰基、C1-C8烷基磺酰基、C1-C8烷基次磺酰基(sulfoxyl)、苯基、萘基、含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5-10员饱和、部分不饱和或芳族杂环；
其中Ra中的脂族、脂环族或芳族基团本身可以带有1、2或3个相同或不同的基团Rb：
Rb为卤素、氰基、硝基、羟基、羧基、巯基、氨基、甲酰基、氨基羰基、氨基硫羰基、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C4-C10链二烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8链烯氧基、C2-C8炔氧基、C3-C8环烷基、C3-C8环烯基、C3-C8环烷氧基、C3-C8环烯氧基、C5-C10双环烷基、氨基、C1-C8烷基氨基、二-C1-C8烷基氨基、C1-C8烷基羰基、C1-C8烷氧羰基、C1-C8烷基羰氧基、C1-C8烷基氨基羰基、二-C1-C8烷基氨基羰基、C1-C8烷基氨基硫羰基、二-C1-C8烷基氨基硫羰基、C1-C8烷硫基、C1-C8烷基亚磺酰基、C1-C8烷基磺酰基、C1-C8烷基次磺酰基、C6-C14芳基、C6-C14卤代芳基、C6-C14芳氧基、C6-C14芳硫基、C6-C14芳基-C1-C6烷氧基、C6-C14芳基-C1-C6烷基、含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5-10员饱和、部分不饱和或芳族杂环、杂环氧基、杂芳氧基、杂芳硫基，其中环状体系可以部分或完全被卤代和/或被C1-C8烷基和/或C1-C8卤代烷基取代；
X为C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、氰基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基；
Y为氢、卤素、氰基、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C8烷硫基、C1-C8烷基亚磺酰基或C1-C8烷基磺酰基。
此外，本发明涉及包含至少一种本发明化合物的组合物、制备这些化合物的方法、制备这些化合物及其可农用盐的中间体、中间体的制备以及本发明化合物在防治植物病原性真菌中的用途。
取决于取代方式，式(I)化合物可以具有一个或多个手性中心，此时它们以对映体或非对映体混合物存在。本发明提供了纯对映体或非对映体或旋转异构体及其混合物。合适的式(I)化合物还包括所有可能的立体异构体(顺式/反式异构体)及其混合物。本发明化合物和/或其盐可以不同的晶型存在，这些晶型的生物活性可能不同。它们也构成本发明主题的一部分。
7-氨基-6-杂芳基-1，2，4-三唑并[1，5a]嘧啶及其在微生物如有害真菌防治领域中的用途本身是已知的。
EP-A 613 900涉及7-氨基-1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶化合物及其作为杀真菌剂的用途，其中这些化合物在5位含有氢原子、卤原子或氨基。在6位存在任选取代的环烷基环或杂环基团，该杂环基团根据EP 0 613 900为3-6员，优选5或6员环体系。
用于制备杀真菌活性的三唑并嘧啶-7-亚基胺的式(II)中间体由WO01/96341已知。该中间体在5位可以含有卤原子、氨基或烷氧基。在6位存在苯基、环烷基或5或6员杂芳基。
用于制备杀真菌活性的2-(氰基氨基)嘧啶的式(II)中间体由WO01/96314已知。这些化合物在5位带有氢原子、卤原子、烷基、烷氧基、烷硫基或烷基氨基，优选氯。在6位存在苯基、环烷基或5或6员杂芳基。
WO 04/011467涉及在5位带有卤原子、氰基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基或烷氧羰基的1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶化合物。在6位存在5或6员杂环基，该杂环基可以为任选取代的吡咯基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、唑基、异唑基、噻唑基、异噻唑基或嘧啶基。
WO 04/108727公开了1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶及其在防治不希望的微生物中的用途。这些化合物在5位仅具有卤素基团；该嘧啶环的6位被吡啶基或嘧啶基取代。
WO 04/113342涉及1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶，其在1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶骨架的2位被取代且仅可以在5位带有卤素基团。在6位存在具有1-4个杂原子如氮、氧和/或硫的5或6员杂环基，优选的杂环基为吡啶基、嘧啶基、噻吩基和噻唑基。
对于它们的杀真菌作用，由现有技术已知的1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶并不完全令人满意，或者它们具有不希望的性能，如与作物植株的不良相容性。
因此，本发明的目的是提供具有改进的杀真菌活性和/或与作物植株的更好相容性的新化合物。
惊人的是该目的由本发明化合物和/或本发明化合物的可农用盐实现。
根据本发明，可农用盐尤其包括对化合物I的杀真菌作用没有不利影响的那些阳离子的盐或其阳离子和阴离子分别对本发明化合物的杀真菌作用没有不利影响的那些酸的酸加成盐。
因此，合适的阳离子尤其为碱金属离子，优选钠或钾的离子，碱土金属离子，优选钙、镁或钡的离子，以及过渡金属离子，优选锰、铜、锌或铁的离子，还有需要的话可以带有1-4个C1-C4烷基取代基和/或1个苯基或苄基取代基的铵离子，优选二异丙基铵、四甲基铵、四丁基铵、三甲基苄基铵，此外还有离子，锍离子，优选三(C1-C4烷基)锍，以及氧化锍离子，优选三(C1-C4烷基)氧化锍。
可以有利地使用的酸加成盐的阴离子例如为氯离子、溴离子、氟离子、硫酸氢根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、磷酸根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根，以及C1-C4链烷酸的阴离子，优选甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。它们可以通过使本发明的式(I)化合物与对应阴离子的酸，优选盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸或硝酸反应而形成。
本发明的式(I)化合物可以通过类似于现有技术中本身已知的方法的各种途径得到。本发明化合物尤其可以按如下制备：
式(I)化合物例如可以通过使式(II)的7-卤代三唑并嘧啶：
Figure S200680025637XD00051
与胺HNR1R2反应而制备，其中Hal为卤素且Het、X、Y、R1和R2如对式(I)化合物所定义。尤其对于X＝C1-C4烷氧基-C1-C4烷基和氰基-C1-C4烷基，还参见Pharmazie 33，1978，42。
式(II)的7-卤代三唑并嘧啶与烷基胺的反应类似于开头所引用的现有技术或者类似于WO 98/46608中所述的方法进行。
有利的是该方法在0-70℃，优选10-35℃的温度下进行。
该反应优选在惰性溶剂中，例如醚类，如二烷、乙醚、二异丙基醚、叔丁基甲基醚或尤其是四氢呋喃，卤代烃类，如二氯甲烷或二氯乙烷，或芳族烃类，如甲苯、邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯，或上述溶剂的混合物中进行。
此外，优选使用碱，如叔胺，尤其是三乙胺、双环己基甲基胺、吡啶、甲基吡啶，或无机碱，如碳酸钾。还可以将过量的胺HNR1R2用作碱。
用于该方法中的胺HNR1R2通常可以市购或者可以由本领域熟练技术人员通常已知的方法制备。
本发明此外还提供了式(II)化合物：
Figure S200680025637XD00061
其中Hal为卤素且Het、X和Y如对式(I)化合物所定义。Hal优选为氯或溴。特别优选的本发明式(I)化合物可以由其中Het、X和Y如表1-156所定义的式(II)化合物得到。
式(II)的7-卤代三唑并嘧啶可以通过使式(III)的对应7-羟基三唑并嘧啶与卤化试剂反应而得到：
Figure S200680025637XD00062
其中Het、X和Y如对式(I)化合物所定义。还参见Pharmazie 33，1978，42。
卤化类似于开头所引用的现有技术或根据WO-A 94/20501中所述方法进行。
所用卤化试剂有利地为磷酰卤或卤化磷(V)，如五氯化磷、磷酰溴或磷酰氯或者磷酰氯与五氯化磷的混合物。
式(III)化合物与卤化试剂的反应通常在0-150℃，优选80-125℃下进行[还参见EP-A 770 615]。
该反应可以在没有溶剂存在下或在惰性溶剂，例如卤代烃类，如二氯甲烷或二氯乙烷，或者芳族烃类，如甲苯、邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯或者所述溶剂的混合物中进行。
本发明此外还提供了式(III)化合物：
Figure S200680025637XD00071
其中Het、X和Y如对式(I)化合物所定义。特别优选的本发明式(I)或(II)化合物可以由其中Het、X和Y如表1-156所定义的式(III)化合物得到。
式(III)的7-羟基三唑并嘧啶可以类似于在Adv.Het.Chem.，第57卷，第81页及随后各页(1993)中所述的方法制备。
式(III)化合物可以通过使式(IV)化合物：
Figure S200680025637XD00072
与式(V)的三唑反应而得到：
Figure S200680025637XD00073
其中Het、X和Y如对式(I)化合物所定义且R为烷基，优选C1-C6烷基，更优选C1-C4烷基，尤其是甲基或乙基。X优选为C1-C8烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、相应的卤代基团或C1-C4烷氧基-C1-C4烷基。
3-氨基-1，2，4-三唑(V)与式(IV)化合物的反应通常在80-250℃，优选120-180℃的温度下进行。
优选该反应在没有溶剂下进行，或者使用惰性有机溶剂。碱的存在可能是优选的[参见EP-A 770 615]。此外，还可能优选在乙酸存在下在本领域熟练技术人员通常已知的条件下进行该反应。
合适的溶剂例如为脂族烃类，芳族烃类，如甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，卤代烃类，醚类，腈类，酮类，醇类，以及N-甲基吡咯烷酮、二甲亚砜、二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺。
特别优选该反应在没有溶剂下进行或者在氯苯、二甲苯、二甲亚砜或N-甲基吡咯烷酮中进行。还可以使用所述溶剂的混合物。合适的话还可以加入催化量的酸，如对甲苯磺酸、乙酸或丙酸。
合适的碱通常为无机化合物，如碱金属和碱土金属氢氧化物，碱金属和碱土金属氧化物，碱金属和碱土金属氢化物，碱金属氨化物，碱金属和碱土金属碳酸盐，还有碱金属碳酸氢盐，如碳酸钾，有机金属化合物，尤其是碱金属烷基化物，烷基卤化镁，还有碱金属和碱土金属醇盐和二甲氧基镁，此外还有有机碱，例如叔胺，如三甲胺、三乙胺、三异丙基乙基胺、三丁胺和N-甲基哌啶，N-甲基吗啉，吡啶，取代的吡啶，如可力定、卢剔啶和4-二甲氨基吡啶，还有双环胺。特别优选使用叔胺，如三乙胺、三异丙基乙基胺、三丁胺、N-甲基吗啉或N-甲基哌啶。
碱通常以催化量使用；然而，它们还可以等摩尔量、过量使用或者合适的话用作溶剂。
原料通常以等摩尔量相互反应。就产率而言，可能有利的是基于式(V)的3-氨基-1，2，4-三唑使用过量碱和式(IV)化合物。
本发明此外还提供了式(IV)化合物：
Figure S200680025637XD00081
其中Het和X如对式(I)化合物所定义且R为烷基，优选C1-C6烷基，更优选C1-C4烷基，尤其是甲基或乙基。特别优选的本发明式(I)或(III)/(II)化合物可以由其中Het和X如表1-156所定义的式(IV)化合物得到。
式(IV)化合物可以类似于混合酯缩合方面的标准方法通过与对应的脂族C2-C5羧酸烷基酯，如乙酸乙酯、丙酸乙酯、丁酸乙酯或戊酸乙酯或与其反应性衍生物如酰氯或酸酐在强碱如醇盐、碱金属氨化物或有机锂化合物存在下例如类似于J.Chem.Soc.Perkin Trans 1967，767或Eur.J.Org.Chem.2002，第3986页中所述的方法反应而由对应的杂芳基乙酸酯制备。
或者，其中R1和R2为氢的本发明式(I)化合物还可以通过使式(IV-1)的酮腈与上面所示式(V)的三唑反应而制备：
Figure S200680025637XD00091
其中式(IV-1)中的Het和X具有对式(I)化合物所提到的含义和优选含义且X优选为C1-C8烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、相应的卤代基团或C1-C4烷氧基-C1-C4烷基。
该反应可以在溶剂存在或不存在下进行。有利的是使用对原料基本呈惰性且原料完全或部分溶于其中的溶剂。合适的溶剂尤其为醇类，如乙醇、丙醇、丁醇、二醇或二醇单醚、二甘醇或其单醚，芳族烃类，如甲苯、苯或1，3，5-三甲基苯，酰胺类，如二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺、二丁基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺，低级链烷酸，如甲酸、乙酸、丙酸，或上述碱，以及这些溶剂与水的混合物。若该反应在溶液中进行，则反应温度为50-300℃，优选50-150℃。
合适的话在蒸发溶剂或用水稀释之后将式(I)化合物以结晶化合物分离。
该方法所需的某些式(IV-1)的取代烷基氰化物是已知的，或者它们可以类似于已知方法使用强碱如碱金属氢化物、碱金属醇盐、碱金属氨化物或金属烷基化物由烷基氰化物和羧酸酯制备[参见J.Amer.Chem.Soc.，第73卷(1951)，第3766页]。还参见Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters(2004)，14(15)，3943-3947。
还可以以有利的方式通过使化合物(IIa)：
Figure S200680025637XD00092
其中Hal为卤素，尤其是氯或溴，以及Het、R1、R2和Y如对式(I)化合物所定义，
与其中M为锂、镁或锌且Z为C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基或氰基-C1-C4烷基的有机金属化合物M-Z反应而制备本发明的式(I)化合物。这样使用对应的化合物M-Z可以特别有利的方式制备其中X为C1-C8烷基、C2-C8链烯基或C2-C8炔基的式(I)化合物。
该反应优选在催化量或尤其是至少等摩尔量的过渡金属盐和/或化合物，尤其是铜盐，如卤化亚铜(I)，特别是碘化亚铜(I)存在下进行。
该反应优选在惰性有机溶剂，如上述醚之一，尤其是四氢呋喃，脂族或脂环族烃类，如己烷、环己烷等，芳族烃类，如甲苯或这些溶剂的混合物中进行。
该反应的优选温度为-100℃至+100℃，尤其为-80℃至+40℃。用于该目的的方法例如由在开头所引用的现有技术已知(例如参见WO03/004465)。
式(IIa)化合物可以通过使式(IIb)的5，7-二卤代三唑并嘧啶：
Figure S200680025637XD00101
与对应的烷基胺HNR1R2反应而制备。该反应的条件对应于上面对式(II)化合物与胺的反应所述的那些。Het和Y在这里如对化合物(I)所定义。
式(IIb)的5，7-二卤代三唑并嘧啶例如可以通过类似于上述反应使相应的式(IIc)的5，7-二羟基三唑并嘧啶：
与卤化试剂反应而得到。Het和Y在这里如对化合物(I)所定义。
式(IIc)的5，7-二羟基三唑并嘧啶可以通过各种途径制备，例如类似于Adv.Het.Chem.，第57卷，第81页及随后各页(1993)中所述的方法或类似于在开头所引用的现有技术制备。
其中X为C1-C8烷基的式(I)化合物还可以通过如下方式制备：在第一步中使上述式(IIa)化合物与式(IVa)的丙二酸酯反应：
Figure S200680025637XD00103
得到式(VI)化合物：
Figure S200680025637XD00111
其中X″为氢或C1-C7烷基且R为C1-C4烷基以及Het、R1、R2和Y如对式(I)化合物所定义。使所得式(VI)化合物水解并将水解产物脱羧[参见US 5,994,360]。
本发明此外还提供了其中X″为氢或C1-C7烷基且R为C1-C4烷基以及Het、R1、R2和Y如对式(I)化合物所定义的式(VI)化合物。
本发明特别优选的式(I)或(III)/(II)化合物可以由其中Het和X如表1-156中所定义的式(VI)化合物得到。
丙二酸酯(IVa)由文献如J.Am.Chem.Soc.，第64卷，2714(1942)；J.Org.Chem.，第39卷，2172(1974)；Helv.Chim.Acta，第61卷，1565(1978)]已知，或者它们可以按照所引用的文献制备。
酯(VI)的随后水解在本领域熟练技术人员通常已知的条件下进行。取决于各种结构单元，化合物(VI)的碱性或酸性水解可能是有利的。在酯水解的条件下，可能已经完全或部分脱羧成式(I)化合物。
脱羧通常在20-180℃，优选50-120℃的温度下进行。
脱羧优选在惰性溶剂中，合适的话在酸存在下进行。合适的酸是盐酸、硫酸、磷酸、甲酸、乙酸、对甲苯磺酸。
合适的溶剂是水，脂族烃类，如戊烷、己烷、环己烷和石油醚，芳族烃类，如甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，卤代烃类，如二氯甲烷、氯仿和氯苯，醚类，如乙醚、二异丙基醚、叔丁基甲基醚、二烷、茴香醚和四氢呋喃，腈类，如乙腈和丙腈，酮类，如丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮和叔丁基甲基酮，醇类，如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇和叔丁醇，以及二甲亚砜、二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺；特别优选该反应在盐酸或乙酸中进行。还可以使用上述溶剂的混合物。
在式(I)化合物的制备中或在其中间体的制备中得到的反应混合物可以常规方式后处理，例如通过与水混合、分离各相并且合适的话层析提纯粗产物。某些中间体和终产物以无色或浅棕色粘稠油的形式得到，可以在减压和温和升高的温度下将它们提纯或从中除去挥发性组分。若中间体和终产物以固体得到，则还可以通过重结晶或浸煮进行提纯。
若各式(I)化合物不能直接通过上述途径得到，则可以通过衍生本发明的其他式(I)化合物而制备它们。
若合成得到异构体混合物，则通常不要求进行分离，因为在某些情况下各异构体可以在为了使用的后处理过程中或在施用过程中(例如在光、酸或碱的作用下)相互转化。该类转化还可以在使用后发生，例如在植物的处理中、在已处理植物中或待防治的有害真菌中发生。
在上式中所给的各变量的定义中，使用通常为特定取代基或复合基团中的取代基结构部分的代表的集合性术语。术语(Cn-Cm)表示每种情况下所述取代基或取代基结构部分中可能的碳原子数：
卤素：氟、氯、溴和碘。
烷基和复合基团中的烷基结构部分：饱和直链或支化烃基。烷基优选为C1-C8烷基，尤其是C1-C6烷基。根据本发明，可能优选使用短链烷基，如C1-C4烷基；另一方面还可能有利的是使用较长链烷基，如C5-C8烷基。
本发明优选的烷基的实例是甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基。
卤代烷基：如上所定义的烷基，其中这些基团中的至少一个氢原子或所有氢原子被如上所定义的卤原子替换。
在一个实施方案中，烷基被某种卤原子，优选氟、氯或溴取代至少一次或完全取代。在另一实施方案中，烷基被不同卤原子部分或完全取代；在混合卤素取代基的情况下，优选氯和氟的组合。
被一个或多个某种类型的卤原子取代的优选卤代烷基的实例是C1-C4卤代烷基，如氟甲基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、三氯甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基或1，1，1-三氟丙-2-基。
优选的混合取代卤代烷基的实例是氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基。
链烯基和复合基团中的链烯基结构部分：在任意位置具有双键的单不饱和直链或支化烃基。优选C2-C8链烯基，更优选C4-C6链烯基。根据本发明，额外可能优选使用小链烯基，如C2-C4链烯基，另一方面还可能优选使用较大链烯基，如C5-C8链烯基。
优选链烯基的实例是乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1，1-二甲基-2-丁烯基、1，1-二甲基-3-丁烯基、1，2-二甲基-1-丁烯基、1，2-二甲基-2-丁烯基、1，2-二甲基-3-丁烯基、1，3-二甲基-1-丁烯基、1，3-二甲基-2-丁烯基、1，3-二甲基-3-丁烯基、2，2-二甲基-3-丁烯基、2，3-二甲基-1-丁烯基、2，3-二甲基-2-丁烯基、2，3-二甲基-3-丁烯基、3，3-二甲基-1-丁烯基、3，3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1，1，2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基、1-乙基-2-甲基-2-丙烯基。
卤代链烯基：如上所定义的链烯基，其中这些基团中的至少一个氢原子或所有氢原子被上面在卤代烷基下所述的卤原子，尤其是氟、氯或溴替换。
链二烯基：具有两根在任意位置但不相邻的双键的双不饱和直链或支化烃基。优选C4-C10链二烯基，更优选C6-C8链二烯基。
优选链二烯基的实例是1，3-丁二烯基、1-甲基-1，3-丁二烯基、2-甲基-1，3-丁二烯基、戊-1，3-二烯-1-基、己-1，4-二烯-1-基、己-1，4-二烯-3-基、己-1，4-二烯-6-基、己-1，5-二烯-1-基、己-1，5-二烯-3-基、己-1，5-二烯-4-基、庚-1，4-二烯-1-基、庚-1，4-二烯-3-基、庚-1，4-二烯-6-基、庚-1，4-二烯-7-基、庚-1，5-二烯-1-基、庚-1，5-二烯-3-基、庚-1，5-二烯-4-基、庚-1，5-二烯-7-基、庚-1，6-二烯-1-基、庚-1，6-二烯-3-基、庚-1，6-二烯-4-基、庚-1，6-二烯-5-基、庚-1，6-二烯-2-基、辛-1，4-二烯-1-基、辛-1，4-二烯-2-基、辛-1，4-二烯-3-基、辛-1，4-二烯-6-基、辛-1，4-二烯-7-基、辛-1，5-二烯-1-基、辛-1，5-二烯-3-基、辛-1，5-二烯-4-基、辛-1，5-二烯-7-基、辛-1，6-二烯-1-基、辛-1，6-二烯-3-基、辛-1，6-二烯-4-基、辛-1，6-二烯-5-基、辛-1，6-二烯-2-基、癸-1，4-二烯基、癸-1，5-二烯基、癸-1，6-二烯基、癸-1，7-二烯基、癸-1，8-二烯基、癸-2，5-二烯基、癸-2，6-二烯基、癸-2，7-二烯基、癸-2，8-二烯基等。
卤代链二烯基：上述链二烯基，其中这些基团中的至少一个氢原子或所有氢原子被上面在卤代烷基下所述的卤原子，尤其是氟、氯或溴替换。
炔基和复合基团中的炔基结构部分：在除了相邻位置以外的任意位置具有一根或两根叁键的直链或支化烃基。优选C2-C8炔基，更优选C4-C6炔基。
优选的炔基是：乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1，1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1，1-二甲基-2-丁炔基、1，1-二甲基-3-丁炔基、1，2-二甲基-3-丁炔基、2，2-二甲基-3-丁炔基、3，3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基。
卤代炔基：如上所定义的炔基，其中这些基团中的至少一个氢原子或所有氢原子被上面在卤代烷基下所述的卤原子，尤其是氟、氯或溴替换。
环烷基和复合基团中的环烷基结构部分：单环饱和烃基。优选C3-C8环烷基，更优选C4-C6环烷基。
优选的环烷基实例是环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基。
卤代环烷基：如上所定义的环烷基，其中这些基团中的至少一个氢原子或所有氢原子被上面在卤代烷基下所述的卤原子，尤其是氟、氯或溴替换。
环烯基和复合基团中的环烯基结构部分：具有在任意位置的双键的单环单不饱和烃基。优选C3-C8环烯基，更优选C5-C6环烯基。
优选的环烯基实例是环戊烯-1-基、环戊烯-3-基、环己烯-1-基、环己烯-3-基、环己烯-4-基。
卤代环烯基：如上所定义的环烯基，其中这些基团中的至少一个氢原子或所有氢原子被上面在卤代烷基下所述的卤原子，尤其是氟、氯或溴替换。
双环烷基：双环烃基，优选C5-C10双环烷基。进一步优选C7-C9双环烷基。
优选的双环烷基实例是双环[2.2.1]庚-1-基、双环[2.2.1]庚-2-基、双环[2.2.1]庚-7-基、双环[2.2.2]辛-1-基、双环[2.2.2]辛-2-基、双环[3.3.0]辛基、双环[4.4.0]癸基。
卤代双环烷基：如上所定义的双环烷基，其中这些基团中的至少一个氢原子或所有氢原子被上面在卤代烷基下所述的卤原子，尤其是氟、氯或溴替换。
烷氧基：经由氧原子连接的如上所定义的烷基。优选C1-C8烷氧基，进一步优选C2-C6烷氧基。根据本发明可能优选使用小烷氧基，如C1-C4烷氧基，另一方面还可能优选使用较大的烷氧基，如C5-C8烷氧基。
优选的烷氧基实例是甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基或1，1-二甲基乙氧基、戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1，1-二甲基丙氧基、1，2-二甲基丙氧基、2，2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1，1-二甲基丁氧基、1，2-二甲基丁氧基、1，3-二甲基丁氧基、2，2-二甲基丁氧基、2，3-二甲基丁氧基、3，3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1，1，2三甲基丙氧基、1，2，2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基或1-乙基-2-甲基丙氧基。
卤代烷氧基：如上所定义的烷氧基，其中这些基团中的至少一个氢原子或所有氢原子被上面在卤代烷基下所述的卤原子，尤其是氟、氯或溴替换。
根据本发明，可能优选使用短链卤代烷氧基，如C1-C4卤代烷氧基，另一方面还可能优选使用较长链卤代烷氧基，如C5-C8卤代烷氧基。
优选的短链卤代烷氧基实例是OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、氯氟甲氧基、二氯一氟甲氧基、一氯二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2，2-二氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2，2-二氟乙氧基、2，2-二氯-2-氟乙氧基、2，2，2-三氯乙氧基、OC2F5、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2，2-二氟丙氧基、2，3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2，3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3，3，3-三氟丙氧基、3，3，3-三氯丙氧基、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙氧基、1-(CH2Cl)-2-氯乙氧基、1-(CH2Br)-2-溴乙氧基、4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基或九氟丁氧基。
优选的较长链卤代烷氧基实例是5-氟戊氧基、5-氯戊氧基、5-溴戊氧基、5-碘戊氧基、十一氟戊氧基、6-氟己氧基、6-氯己氧基、6-溴己氧基、6-碘己氧基或十二氟己氧基。
链烯氧基：经由氧原子连接的如上所定义的链烯基。优选C2-C8链烯氧基，更优选C3-C6链烯氧基。根据本发明，可能优选使用短链链烯氧基，如C2-C4链烯氧基，另一方面还可能优选使用较长链链烯氧基，如C5-C8链烯氧基。
优选的链烯氧基实例是1-丙烯氧基、2-丙烯氧基、1-甲基乙烯氧基、1-丁烯氧基、2-丁烯氧基、3-丁烯氧基、1-甲基-1-丙烯氧基、2-甲基-1-丙烯氧基、1-甲基-2-丙烯氧基、2-甲基-2-丙烯氧基、1-戊烯氧基、2-戊烯氧基、3-戊烯氧基、4-戊烯氧基、1-甲基-1-丁烯氧基、2-甲基-1-丁烯氧基、3-甲基-1-丁烯氧基、1-甲基-2-丁烯氧基、2-甲基-2-丁烯氧基、3-甲基-2-丁烯氧基、1-甲基-3-丁烯氧基、2-甲基-3-丁烯氧基、3-甲基-3-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯氧基、1，2-二甲基-1-丙烯氧基、1，2-二甲基-2-丙烯氧基、1-乙基-1-丙烯氧基、1-乙基-2-丙烯氧基、1-己烯氧基、2-己烯氧基、3-己烯氧基、4-己烯氧基、5-己烯氧基、1-甲基-1-戊烯氧基、2-甲基-1-戊烯氧基、3-甲基-1-戊烯氧基、4-甲基-1-戊烯氧基、1-甲基-2-戊烯氧基、2-甲基-2-戊烯氧基、3-甲基-2-戊烯氧基、4-甲基-2-戊烯氧基、1-甲基-3-戊烯氧基、2-甲基-3-戊烯氧基、3-甲基-3-戊烯氧基、4-甲基-3-戊烯氧基、1-甲基-4-戊烯氧基、2-甲基-4-戊烯氧基、3-甲基-4-戊烯氧基、4-甲基-4-戊烯氧基、1，1-二甲基-2-丁烯氧基、1，1-二甲基-3-丁烯氧基、1，2-二甲基-1-丁烯氧基、1，2-二甲基-2-丁烯氧基、1，2-二甲基-3-丁烯氧基、1，3-二甲基-1-丁烯氧基、1，3-二甲基-2-丁烯氧基、1，3-二甲基-3-丁烯氧基、2，2-二甲基-3-丁烯氧基、2，3-二甲基-1-丁烯氧基、2，3-二甲基-2-丁烯氧基、2，3-二甲基-3-丁烯氧基、3，3-二甲基-1-丁烯氧基、3，3-二甲基-2-丁烯氧基、1-乙基-1-丁烯氧基、1-乙基-2-丁烯氧基、1-乙基-3-丁烯氧基、2-乙基-1-丁烯氧基、2-乙基-2-丁烯氧基、2-乙基-3-丁烯氧基、1，1，2-三甲基-2-丙烯氧基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯氧基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯氧基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯氧基。
卤代链烯氧基：如上所定义的链烯氧基，其中这些基团中的至少一个氢原子或所有氢原子被上面在卤代烷基下所述的卤原子，尤其是氟、氯或溴替换。
炔氧基：经由氧原子连接的上述炔基。优选C2-C8炔氧基，更优选C3-C6炔氧基。根据本发明，可能优选使用短链炔氧基，如C2-C4炔氧基，另一方面还可能优选使用较长链炔氧基，如C5-C8炔氧基。
优选的炔氧基实例是2-丙炔氧基、2-丁炔氧基、3-丁炔氧基、1-甲基-2-丙炔氧基、2-戊炔氧基、3-戊炔氧基、4-戊炔氧基、1-甲基-2-丁炔氧基、1-甲基-3-丁炔氧基、2-甲基-3-丁炔氧基、1-乙基-2-丙炔氧基、2-己炔氧基、3-己炔氧基、4-己炔氧基、5-己炔氧基、1-甲基-2-戊炔氧基、1-甲基-3-戊炔氧基。
卤代炔氧基：如上所定义的炔氧基，其中这些基团中的至少一个氢原子或所有氢原子被上面在卤代烷基下所述的卤原子，尤其是氟、氯或溴替换。
亚烷基：CH2基团的二价未支化链。优选C1-C6亚烷基，更优选C2-C4亚烷基；此外可能优选使用C1-C3亚烷基。优选的亚烷基实例是CH2、CH2CH2、CH2CH2CH2、CH2(CH2)2CH2、CH2(CH2)3CH2和CH2(CH2)4CH2。
氧基亚烷基：如上所定义的亚烷基，其中一根价键经由氧原子连接于骨架上。优选的氧基亚烷基实例是OCH2、OCH2CH2、OCH2CH2CH2和OCH2(CH2)2CH2。
氧基亚烷基氧基：如上所定义的亚烷基，其中两根价键经由氧原子连接于骨架上。优选的氧基亚烷基氧基实例是OCH2O、OCH2CH2O和OCH2CH2CH2O。
烷硫基：经由S原子连接的如上所定义的烷基。
烷基亚磺酰基：经由SO基团连接的如上所定义的烷基。
烷基磺酰基：经由S(O)2基团连接的如上所定义的烷基。
芳基：芳族烃基，优选C6-C14芳基，特别优选C6-C10芳基。优选的芳基实例是苯基、萘基和蒽基。
芳基可以被至少一个卤原子取代或完全被如上所定义的卤原子取代。根据本发明，可能有利的是使用卤代芳基，其中芳基如上所定义。特别优选卤代苯基和卤代萘基。
芳氧基：如上所定义的芳基，其中芳基经由氧原子连接于骨架上。
芳硫基：如上所定义的芳基，其中芳基经由硫原子连接于骨架上。
含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5-10员饱和、部分不饱和或芳族杂环：5、6、7、8、9或10员饱和、部分不饱和或芳族杂环。优选该杂环为如下所定义的含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5或6员饱和、部分不饱和或芳族杂环。所述杂环可以经由碳原子或存在的话，经由氮原子连接。根据本发明，可能优选所述杂环经由碳连接，另一方面还可能优选该杂环经由氮连接。
5-10员杂环的实例是：
-含有1、2、3或4个选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员的7员饱和或部分不饱和杂环：例如具有7个环成员且除了碳环成员外含有1-3个氮原子和/或1个氧或硫原子或1或2个氧和/或硫原子的单环和双环杂环，例如四氢-和六氢氮杂基，如2，3，4，5-四氢[1H]氮杂-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，3，4，5，6-四氢[2H]氮杂-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，2，3，4，7-四氢[1H]氮杂-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，2，3，6，7-四氢[1H]氮杂-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，六氢氮杂-1-、-2-、-3-或-4-基，四氢-和六氢氧杂庚环基(oxepinyl)，如2，3，4，5-四氢[1H]氧杂庚环-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，2，3，4，7-四氢[1H]氧杂庚环-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，2，3，6，7-四氢[1H]氧杂庚环-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，六氢氮杂-1-、-2-、-3-或-4-基，四氢-和六氢-1，3-二氮杂基、四氢-和六氢-1，4-二氮杂基、四-氢和六氢-1，3-氧氮杂基、四氢-和六氢-1，4-氧氮杂基、四氢-和六氢-1，3-二氧杂庚环基、四氢-和六氢-1，4-二氧杂庚环基以及对应的亚基。
含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5或6员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中所述杂环可以经由C或N连接：
-含有1、2、3或4个选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员的5或6员饱和或部分不饱和杂环(下文也称为杂环基)：例如除了碳环成员外含有1-3个氮原子和/或1个氧或硫原子或1或2个氧和/或硫原子的单环饱和或部分不饱和杂环，例如2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异唑烷基、4-异唑烷基、5-异唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-唑烷基、4-唑烷基、5-唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、1，2，4-二唑烷-3-基、1，2，4-二唑烷-5-基、1，2，4-噻二唑烷-3-基、1，2，4-噻二唑烷-5-基、1，2，4-三唑烷-3-基、1，3，4-二唑烷-2-基、1，3，4-噻二唑烷-2-基、1，3，4-三唑烷-2-基、2，3-二氢呋喃-2-基、2，3-二氢呋喃-3-基、2，4-二氢呋喃-2-基、2，4-二氢呋喃-3-基、2，3-二氢噻吩-2-基、2，3-二氢噻吩-3-基、2，4-二氢噻吩-2-基、2，4-二氢噻吩-3-基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-异唑啉-3-基、3-异唑啉-3-基、4-异唑啉-3-基、2-异唑啉-4-基、3-异唑啉-4-基、4-异唑啉-4-基、2-异唑啉-5-基、3-异唑啉-5-基、4-异唑啉-5-基、2-异噻唑啉-3-基、3-异噻唑啉-3-基、4-异噻唑啉-3-基、2-异噻唑啉-4-基、3-异噻唑啉-4-基、4-异噻唑啉-4-基、2-异噻唑啉-5-基、3-异噻唑啉-5-基、4-异噻唑啉-5-基、2，3-二氢吡唑-1-基、2，3-二氢吡唑-2-基、2，3-二氢吡唑-3-基、2，3-二氢吡唑-4-基、2，3-二氢吡唑-5-基、3，4-二氢吡唑-1-基、3，4-二氢吡唑-3-基、3，4-二氢吡唑-4-基、3，4-二氢吡唑-5-基、4，5-二氢吡唑-1-基、4，5-二氢吡唑-3-基、4，5-二氢吡唑-4-基、4，5-二氢吡唑-5-基、2，3-二氢唑-2-基、2，3-二氢唑-3-基、2，3-二氢唑-4-基、2，3-二氢唑-5-基、3，4-二氢唑-2-基、3，4-二氢唑-3-基、3，4-二氢唑-4-基、3，4-二氢唑-5-基、3，4-二氢唑-2-基、3，4-二氢唑-3-基、3，4-二氢唑-4-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1，3-二烷-5-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、2-四氢噻吩基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基、2-哌嗪基、1，3，5-六氢三嗪-2-基和1，2，4-六氢三嗪-3-基以及对应的亚基；
-含有1、2、3或4个选自氧、氮和硫的杂原子的5员芳族杂环，其中该芳族杂环可以经由碳或氮连接。根据本发明，可能优选所述芳族杂环经由碳连接，另一方面，还可能优选该芳族杂环经由氮连接：含有1、2、3或4个氮原子或1、2或3个氮原子和/或1个硫或氧原子的5员杂环基：除了碳原子外可以含有1-4个氮原子或1-3个氮原子和/或1个硫或氧原子作为环成员的5员杂芳基，例如呋喃基，噻吩基，吡咯基，吡唑基，咪唑基，三唑基(1，2，3-；1，2，4-三唑基)，四唑基，唑基，异唑基，1，3，4-二唑基，噻唑基，异噻唑基和噻二唑基，尤其是2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-异唑基、4-异唑基、5-异唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-唑基、4-唑基、5-唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1，2，4-二唑-3-基、1，2，4-二唑-5-基、1，2，4-噻二唑-3-基、1，2，4-噻二唑-5-基、1，2，4-三唑-3-基、1，3，4-二唑-2-基、1-四唑基、5-四唑基、1，3，4-噻二唑-2-基和1，3，4-三唑-2-基。
根据本发明，可能优选经由碳连接且含有1-4、1-3或1或2个氮原子和1个硫或氧原子作为环成员的5员杂芳基。这些的实例是：2-吡咯基、3-吡咯基、3-异唑基、4-异唑基、5-异唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-唑基、4-唑基、5-唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1，2，4-二唑-3-基、1，2，4-二唑-5-基、1，2，4-噻二唑-3-基、1，2，4-噻二唑-5-基、1，2，4-三唑-3-基、1，3，4-二唑-2-基、1，3，4-噻二唑-2-基和1，3，4-三唑-2-基、5-四唑基。
此外，可能有利的是经由碳连接且含有氧原子或硫原子的5员杂芳基，如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基。
另一方面，根据本发明还可能优选经由氮连接且含有1-3个氮原子作为环成员的5员杂芳基，如吡咯-1-基、吡唑-1-基、咪唑-1-基、1，2，3-三唑-1-基和1，2，4-三唑-1-基；
-含有1、2、3或4个选自氧、氮和硫的杂原子的6员芳族杂环，其中该芳族杂环可以经由碳或氮连接。根据本发明，可能优选该芳族杂换经由碳连接，另一方面还可能优选该芳族杂环经由氮连接。实例是：
-含有1、2或3个或1、2、3或4个氮原子的6员芳族杂环：除了碳原子外可能含有1-3个或1-4个氮原子作为环成员的6员杂芳基，例如吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、1，2，3-三嗪基、1，2，4-三嗪基、1，3，5-三嗪基，尤其是2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1，3，5-三嗪-2-基和1，2，4-三嗪-3-基。
杂芳氧基：其中杂芳基经由氧原子连接于骨架上的如上所定义的杂芳基。
杂芳硫基：其中杂芳基经由硫原子连接于骨架上的如上所定义的杂芳基。
本发明范围包括具有手性中心的式(I)化合物的(R)和(S)异构体或旋转异构体和外消旋体。本发明化合物和/或其盐可以各种晶型存在，这些晶型的生物活性可能相互不同。它们同样由本发明提供。
考虑到式(I)的三唑并嘧啶的意欲用途，特别优选取代基的下列含义，在每种情况下单独或组合。优选的取代基或取代基的优选组合相应地适用于式(I)化合物的前体：
本发明化合物在6位中含有任选取代的5员芳族杂环，该杂环含有1、2、3或4个选自O、S和N的杂原子并且可以经由环碳原子或环氮原子连接于三唑并嘧啶骨架上。根据本发明优选的Het基团含有1-4个氮原子或1-3个氮原子和/或1个硫或氧原子。
根据本发明，可能优选经由碳连接且含有1-4个氮原子、1-3个或1或2个氮原子和/或1个硫或氧原子作为环成员的5员杂芳基。
另一方面，根据本发明还可能优选Het为经由氮连接且含有1-4、1-3或1或2个氮原子作为环成员的5员杂芳基。
根据本发明的一个实施方案，优选呋喃基和噻吩基，尤其是2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基和3-噻吩基。
根据本发明的另一实施方案，优选的Het是含有至少一个氮原子，优选准确地为1个氮原子，以及1个硫或氧原子作为杂原子的杂芳基。实例是唑基、异唑基、二唑基、噻唑基、异噻唑基和噻二唑基，尤其是2-唑基、4-唑基、5-唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、3-异唑基、4-异唑基、5-异唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、1，2，4-二唑-3-基、1，2，4-二唑-5-基、1，2，4-噻二唑-3-基和1，2，4-噻二唑-5-基。
根据本发明的另一实施方案，优选的Het为除了碳原子外仅含有氮原子作为杂原子的杂芳基。根据该实施方案，Het优选为吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基(1，2，3-；1，2，4-三唑基)或四唑基，特别优选2-吡咯基、3-吡咯基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、四唑-1-基或四唑-5-基。
根据本发明，优选的Het可以为经由碳连接且含有1-3个氮原子或1或2个氮原子和1个硫或氧原子作为环成员的5员杂芳基。这些的实例是2-吡咯基、3-吡咯基、3-异唑基、4-异唑基、5-异唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-唑基、4-唑基、5-唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1，2，4-噻二唑-3-基、1，2，4-噻二唑-5-基、1，2，4-三唑-3-基、1，3，4-噻二唑-2-基和1，3，4-三唑-2-基。
另一方面，根据本发明还可能优选Het为经由氮连接且含有1-3个氮原子作为环成员的5员杂芳基，例如吡咯-1-基、吡唑-1-基、咪唑-1-基、1，2，3-三唑-1-基和1，2，4-三唑-1-基。
根据本发明的另一实施方案，Het为任选被1或2个L取代的5员杂芳基，该杂芳基含有2个氮原子作为环成员且选自1，2，3-噻二唑基、1，2，4-噻二唑基、1，3，4-噻二唑基、1，2，5-噻二唑基、1，2，4-二唑基、1，3，4-二唑基和1，2，5-二唑基。在该实施方案的优选形式中，Het未被取代。在另一优选形式中，Het被取代基L取代。在该实施方案的化合物中，Het可能优选含有1或2个相同或不同的取代基L，优选相同的取代基L，其中L如上所定义。若Het含有两个取代基L，则Het如上所述以可农用盐存在。特别优选Het含有1个取代基L。Het可以经由环碳或环氮，优选经由碳原子连接于三唑并嘧啶骨架上。
特别优选的Het是任选取代的1，2，3-噻二唑基、1，3，4-噻二唑基和1，3，4-二唑基。特别优选1，2，3-噻二唑-4-基、1，2，3-噻二唑-5-基、1，3，4-噻二唑-2-基和1，3，4-二唑-2-基，它们可以被1或2个取代基L取代。
根据另一形式，Het如上或如下所定义为任选取代的1，2，3-噻二唑基、1，2，4-噻二唑基、1，3，4-噻二唑基或1，2，5-噻二唑基。这里Het特别优选为5-取代的1，2，3-噻二唑-4-基、4-取代的1，2，3-噻二唑-5-基、3-取代的1，2，4-噻二唑-5-基、5-取代的1，2，4-噻二唑-3-基、2-取代的1，3，4-噻二唑-5-基或3-取代的1，2，5-噻二唑-4-基。
在另一形式中，Het如上或如下所定义为任选取代的1，2，4-二唑基、1，3，4-二唑基或1，2，5-二唑基。
在本发明化合物中，Het可能含有1-4个或1-3个或1或2个相同或不同取代基L，优选相同的取代基L。特别优选Het含有1或2个取代基L，特别优选1或2个相同取代基L。此外还优选Het具有2个相同取代基L。
根据本发明，通常可能优选Het含有至少一个优选位于与嘧啶骨架的连接点的邻位的取代基L。
本发明所包括的Het的优选取代形式的实例如下表A所述，其中在杂芳族基团Het中的L1、L2和L3各自为相同或不同的L：
表A：
Figure S200680025637XD00241
Figure S200680025637XD00251
Figure S200680025637XD00261
在表A的结构中，#在每种情况下表示所述Het与本发明化合物或其前体的三唑并嘧啶骨架的连接点。
若Het为吡咯基，则特别优选取代形式选自表A的A-1、A-2、A-3、A-4和A-5，尤其选自表A的A-2和A-4。
若Het为吡唑基，则取代形式选自A-7、A-8、A-10、A-11、A-13、A-14、A-15、A-16和A-19。特别优选A-10，尤其是其中L1＝L2的A-10。
若Het为咪唑基，则取代形式选自A-21、A-22、A-23、A-24、A-25、A-26、A-27、A-28、A-29和A-30，尤其选自A-22、A-23、A-24、A-25、A-27、A-28和A-29。
若Het为唑基，则特别优选取代形式选自A-36和A-37。
若Het为异唑基，则特别优选取代形式选自A-39、A-40和A-41。
若Het为噻唑基，则特别优选取代形式选自A-44和A-45。
若Het为四唑基，则它为四唑-1-基、四唑-2-基和四唑-5-基。在本发明化合物中，四唑基可能优选含有1或2个相同或不同的取代基L，优选相同的取代基L，其中L如上所定义。特别优选Het含有取代基L。特别优选Het在这里为5-甲基四唑-1-基、5-甲基四唑-2-基、5-氯四唑-1-基、5-氯四唑-2-基、5-溴四唑-1-基、5-溴四唑-2-基、1-甲基四唑-5-基或2-甲基四唑-5-基。
在另一优选实施方案中，Het为噻二唑，优选噻二唑-2-基，其可以未被取代或被L取代，优选在5位被取代。
根据本发明，L在每种情况下特别优选选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4环烷氧基、-COO-C1-C4烷基、-CONH2或-CSNH2；特别优选L为甲基、乙基、异丙基、环丙基、氟、氯、溴、碘、-COOCH3或CN。在本发明的特别优选化合物中，Het具有1、2或3个相同或不同的取代基L，该取代基L选自卤素、氰基、硝基、氨基、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、NH(CO)-C1-C6烷基、C(S)A2和C(O)A2，其中A2如上所定义且优选为C1-C4烷氧基、NH2、C1-C4烷基氨基或二-C1-C4烷基氨基。
特别优选的L选自氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4烷基羰基，特别优选氟，氯，C1-C2烷基，如甲基或乙基，C1-C2氟烷基，如三氟烷基，C1-C2烷氧基，如甲氧基，或C1-C2烷氧羰基，如甲氧羰基。
根据本发明的优选实施方案，Het在连有Het的骨架的连接点的邻位具有至少一个取代基。位于该邻位的L尤其为氟，氯，C1-C2烷基，如甲基或乙基，C1-C2氟烷基，如三氟烷基，或C1-C2烷氧基，如甲氧基。
在本发明化合物或其前体中，若L连接于Het的环氮上，则L在每种情况下独立地特别优选为：
C(＝O)A2、C(＝S)A2；或
C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C1-C8烷氧亚氨基烷基、C2-C8链烯氧亚氨基-C1-C8烷基或C2-C8炔氧亚氨基-C1-C8烷基。特别优选L为C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基，更优选C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基，尤其是甲基或乙基，特别优选甲基。
若L连接于Het的环碳上，则L在每种情况下独立地优选为：
C(＝O)A2、C(＝S)A2；或
C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C1-C8烷氧亚氨基烷基、C2-C8链烯氧亚氨基-C1-C8烷基、C2-C8炔氧亚氨基-C1-C8烷基；或
卤素、氰基、羟基、硝基、NR5R6、NR5-(C＝O)-R6、S(＝O)nA1；或C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C1-C8链烯氧基、C1-C8卤代链烯氧基、C1-C8炔氧基、C1-C8卤代炔氧基、C1-C8环烷氧基、C1-C8卤代环烷氧基；其中
A1为氨基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷基氨基或二-C1-C6烷基氨基；
n为0、1或2；
A2为在A1下提到的基团之一或C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C8链烯氧基、C2-C8卤代链烯氧基、C2-C8炔氧基、C2-C8卤代炔氧基、C3-C8环烷氧基或C3-C8卤代环烷氧基；
R5、R6相互独立地为氢或C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C8卤代链烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烯基或C3-C8卤代环烯基。
这里L在连接于Het的环氮上时在每种情况下特别优选为C1-C4烷基、C3-C6环烷基、-COO(C1-C4)、-CONH2或-CSNH2，尤其是甲基、乙基、异丙基、环丙基或-COOCH3。
尤其对于本发明化合物的杀真菌作用，可能优选的是R2为氢。在本发明的一个实施方案中，R2为氢且R1不为氢。此外，可能优选的是R1和R2中至少一个不为氢。同样优选其中R1和R2不为氢的式(I)化合物。其中优选其中R2为C1-C4烷基，尤其是甲基或乙基的式(I)化合物。
在本发明的另一实施方案中，R1和R2均为氢。
对于本发明化合物的杀真菌作用，此外有利的是取代基R1、X和Y相互独立地且优选组合地特别优选具有下述含义。
在本发明的优选式(I)化合物中，R1为直链或支化未取代或取代的C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基，未取代或取代的苯基或萘基或含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5或6员饱和、部分不饱和或芳族杂环。
R1尤其为C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基，其中这些基团可以被卤素、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基取代1、2、3、4或5次。
其中特别优选的实施方案涉及其中R1为基团B的式(I)化合物：
Figure S200680025637XD00291
其中
Z1为氢、氟或C1-C4氟烷基，
Z2为氢或氟，或
Z1和Z2一起形成双键；
q为0或1；和
R7为氢或甲基。
此外，在另一实施方案中，特别优选其中R1为可以被C1-C4烷基取代的C3-C6环烷基的式(I)化合物。
同样优选其中R1和R2与它们所连接的氮原子一起为如上所定义的饱和或单不饱和的，尤其是5或6员杂环基的式(I)化合物。其中优选其中R1和R2与它们所连接的氮原子一起形成任选取代的哌啶基、吗啉基或硫代吗啉基环，尤其是哌啶基环的那些化合物。杂环基尤其未被取代或被1、2或3个取代基Ra取代，杂环基上的优选取代基Ra选自卤素、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基。其中尤其优选其中R1和R2与它们所连接的氮原子一起形成4-甲基哌啶环、4-三氟甲基哌啶环、吗啉环或3，4-二甲基哌啶环，尤其是4-甲基哌啶环或3，4-二甲基哌啶环的化合物(I)。
本发明此外特别优选提供了其中R1和R2与它们所连接的氮原子一起为如上所定义的5或6员杂芳基的化合物(I)，该杂芳基可以被取代或未被取代，优选被1、2或3个基团Ra取代。在该情况下，基团NR1R2尤其形成吡唑环，该环合适的话以上述方式被取代，尤其被1或2个下列基团取代：卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基，尤其被2个甲基或2个三氟甲基在3，5-位取代。
非常特别优选如下的式(I)化合物，其中R1选自甲基、乙基、CH(CH3)CH2CH3、CH2CH(CH3)2、CH(CH3)CH(CH3)2、CH(CH3)C(CH3)3、CH(CH3)CF3、CH(CH3)CF3、CH(CH3)CCl3、CH2CF2CF3，CH2C(CH3)＝CH2、CH2CH＝CH2、环戊基、环己基、苄基；且R2为氢或甲基；以及其中R1和R2一起为-(CH2)2CH(CH3)(CH2)2-、-(CH2)2CH(CF3)(CH2)2-或-(CH2)2O(CH2)2-的化合物(I)。
在本发明的式(I)化合物和对应的中间体中，X具有进一步如上所述的含义。优选X为C1-C4烷基，更优选C1-C2烷基，因此为甲基或乙基，C1-C4卤代烷基，如氟甲基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、三氯甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基或一氯二氟甲基。进一步优选X为C2-C6链烯基，或C2-C6卤代链烯基，优选C2-C4链烯基或C2-C4卤代链烯基。
在另一实施方案中，X为C1-C4烷基，尤其是正丙基、异丙基、乙基或甲基，它们可以被一个或多个氰基和/或烷氧基取代。
在另一实施方案中，X为氰基-C1-C4烷基，优选氰基-C1-C2烷基，尤其是-CH2-CN。
在本发明的一个实施方案中，X为C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，尤其是C1-C2烷氧基-C1-C2烷基，如甲氧基甲基，或C1-C4烷基，尤其是正丙基、乙基或甲基，尤其是若R1和R2均为氢的话。
在式(I)化合物或其前体中，Y尤其为氢、卤素，优选氟、氯或溴，C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基或C3-C6卤代环烷基。
根据本发明的优选实施方案，Y为氢。
根据本发明的另一优选实施方案，Y为卤素，优选氟、氯或溴。
根据本发明的另一优选实施方案，Y为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基，优选C1-C2烷基或C1-C2卤代烷基，尤其是甲基或乙基，它们可以被1、2或3个卤原子取代。
根据本发明的另一优选实施方案，Y为C3-C6环烷基或C3-C6卤代环烷基，特别优选环丙基或可以带有1-3个卤原子的卤代环丙基。
根据另一优选实施方案，Y为NH2。在这些化合物中特别优选其中R1＝R2＝氢的化合物。
此外，在这些化合物中的X优选为C1-C4烷基、C1-C2烷氧基-C1-C4烷基，尤其是甲基、乙基、正丙基或甲氧基甲基。
此外，R5和R6相互独立地优选为氢或C1-C4烷基。
此外，A1优选为氢、C1-C6烷基或氨基。指数n优选为0、1或2。
A2优选为C1-C4烷氧基、NH2、C1-C4烷基氨基或二-C1-C4烷基氨基。
优选的式(I)化合物的实例是汇编在下表1-156中的化合物(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)。此外，表1-156中对取代基所提到的基团本身为所述取代基的特别优选实施方案，与其中提到它们的组合无关。
Figure S200680025637XD00311
Figure S200680025637XD00321
表1
其中Het为3-甲基-5-异丙基吡唑-1-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表2
其中Het为3，5-二甲基吡唑-1-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表3
其中Het为3-异丙基-5-甲基吡唑-1-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表4
其中Het为3-乙基-5-甲基吡唑-1-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表5
其中Het为3-甲基-5-甲氧基吡唑-1-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表6
其中Het为3，4，5-三甲基吡唑-1-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表7
其中Het为3，5-二甲基-4-氯吡唑-1-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表8
其中Het为3-氯吡唑-1-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表9
其中Het为3，4-二氯-5-三氯甲基吡唑-1-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表10
其中Het为3-甲基吡唑-1-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表11
其中Het为3，5-二氯-4-甲基吡唑-1-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表12
其中Het为3-甲基-4-氯吡唑-1-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表13
其中Het为1，3-二甲基吡唑-5-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表14
其中Het为1-甲基-3-三氟甲基吡唑-5-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表15
其中Het为1，5-二甲基吡唑-3-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表16
其中Het为1-甲基-5-甲氧基吡唑-3-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表17
其中Het为1，3，5-三甲基吡唑-4-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表18
其中Het为1-甲基-3-三氟甲基吡唑-4-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表19
其中Het为1，3-二甲基吡唑-4-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表20
其中Het为1-甲基-5-三氟甲基吡唑-4-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表21
其中Het为1，5-二甲基吡唑-4-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表22
其中Het为1-甲基吡咯-2-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表23
其中Het为1，4-二甲基吡咯-2-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表24
其中Het为1-甲基-5-氯吡咯-2-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表25
其中Het为1-甲基-3，5-二氯吡咯-2-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表26
其中Het为2-甲基噻唑-4-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表27
其中Het为噻唑-4-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表28
其中Het为2-甲基-5-氯噻唑-4-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表29
其中Het为2，5-二氯噻唑-4-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表30
其中Het为2-甲基-5-溴噻唑-4-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表31
其中Het为3-甲基异噻唑-4-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表32
其中Het为3-甲基-5-氯异噻唑-4-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表33
其中Het为异唑-4-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表34
其中Het为3，5-二甲基异唑-4-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表35
其中Het为3-氯异唑-4-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表36
其中Het为3-甲基异唑-4-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表37
其中Het为唑-4-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表38
其中Het为2，5-二甲基唑-4-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表39
其中Het为2-甲基唑-4-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表40
其中Het为4，5-二氯咪唑-1-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表41
其中Het为4，5-二甲基咪唑-1-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表42
其中Het为3，5-二甲基-1，2，4-三唑-1-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表43
其中Het为3，5-二氯-1，2，4-三唑-1-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表44
其中Het为3，5-二溴-1，2，4-三唑-1-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表45
其中Het为3，5-二氟-1，2，4-三唑-1-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表46
其中Het为3，5-二-三氟甲基-1，2，4-三唑-1-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表47
其中Het为3-甲基-1，2，4-三唑-1-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表48
其中Het为3-氯-1，2，4-三唑-1-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表49
其中Het为3-氟-1，2，4-三唑-1-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表50
其中Het为3-溴-1，2，4-三唑-1-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表51
其中Het为3-三氟甲基-1，2，4-三唑-1-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表52
其中Het为4，5-二甲基-1，2，3-三唑-1-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表53
其中Het为4，5-二氯-1，2，3-三唑-1-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表54
其中Het为4，5-二溴-1，2，3-三唑-1-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表55
其中Het为4，5-二氟-1，2，3-三唑-1-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表56
其中Het为4，5-二-三氟甲基-1，2，3-三唑-1-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表57
其中Het为5-甲基-1，2，3-三唑-1-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表58
其中Het为5-氯-1，2，3-三唑-1-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表59
其中Het为5-氟-1，2，3-三唑-1-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表60
其中Het为5-溴-1，2，3-三唑-1-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表61
其中Het为5-三氟甲基-1，2，3-三唑-1-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表62
其中Het为2-噻吩基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表63
其中Het为3，5-二氯噻吩-2-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表64
其中Het为3，4，5-三氯噻吩-2-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表65
其中Het为5-氯噻吩-2-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表66
其中Het为5-溴噻吩-2-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表67
其中Het为5-甲基噻吩-2-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表68
其中Het为2，5-二氯噻吩-3-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表69
其中Het为2，5-二溴噻吩-3-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表70
其中Het为2-甲基噻吩-3-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表71
其中Het为5-甲基四唑-1-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表72
其中Het为5-甲基四唑-2-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表73
其中Het为5-氯四唑-1-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表74
其中Het为5-氯四唑-2-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表75
其中Het为5-溴四唑-1-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表76
其中Het为5-溴四唑-2-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表77
其中Het为1-甲基四唑-5-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表78
其中Het为2-甲基四唑-5-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表79
其中Het为5-甲基-[1，3，4]-噻二唑-2-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表80
其中Het为5-氯-[1，3，4]-噻二唑-2-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表81
其中Het为1，3，4-噻二唑-2-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表82
其中Het为5-溴-[1，3，4]-噻二唑-2-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表83
其中Het为1，2，3-噻二唑-4-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表84
其中Het为5-甲基-[1，3，4]-噻二唑-4-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表85
其中Het为5-氯-[1，2，3]-噻二唑-4-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表86
其中Het为5-溴-[1，2，3]-噻二唑-4-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表87
其中Het为1，2，3-噻二唑-5-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表88
其中Het为4-甲基-[1，2，3]-噻二唑-5-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表89
其中Het为4-氯-[1，2，3]-噻二唑-5-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表90
其中Het为溴-[1，2，3]-噻二唑-5-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表91
其中Het为1，2，4-噻二唑-5-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表92
其中Het为3-甲基-[1，2，4]-噻二唑-5-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表93
其中Het为3-氯-[1，2，4]-噻二唑-5-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表94
其中Het为3-溴-[1，2，4]-噻二唑-5-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表95
其中Het为1，2，4-噻二唑-3-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表96
其中Het为5-甲基-[1，2，4]-噻二唑-3-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表97
其中Het为5-氯-[1，2，4]-噻二唑-3-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表98
其中Het为5-溴-[1，2，4]-噻二唑-3-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表99
其中Het为1，2，5-噻二唑-3-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表100
其中Het为4-甲基-[1，2，5]-噻二唑-3-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表101
其中Het为4-氯-[1，2，5]-噻二唑-3-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表102
其中Het为4-溴-[1，2，5]-噻二唑-3-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表103
其中Het为吡唑-1-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表104
其中Het为3-乙基吡唑-1-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表105
其中Het为4-乙基吡唑-1-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表106
其中Het为5-乙基吡唑-1-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表107
其中Het为3-丙基吡唑-1-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表108
其中Het为4-丙基吡唑-1-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表109
其中Het为5-丙基吡唑-1-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表110
其中Het为3-丁基吡唑-1-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表111
其中Het为4-丁基吡唑-1-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表112
其中Het为5-丁基吡唑-1-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表113
其中Het为1，2，4-三唑-1-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表114
其中Het为3-乙基-1，2，4-三唑-1-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表115
其中Het为5-乙基-1，2，4-三唑-1-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表116
其中Het为3-丙基-1，2，4-三唑-1-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表117
其中Het为5-丙基-1，2，4-三唑-1-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表118
其中Het为3-丁基-1，2，4-三唑-1-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表119
其中Het为5-丁基-1，2，4-三唑-1-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表120
其中Het为1，2，3-三唑-1-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表121
其中Het为4-乙基-1，2，3-三唑-1-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表122
其中Het为5-乙基-1，2，3-三唑-1-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表123
其中Het为4-丙基-1，2，3-三唑-1-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表124
其中Het为5-丙基-1，2，3-三唑-1-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表125
其中Het为4-丁基-1，2，3-三唑-1-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表126
其中Het为5-丁基-1，2，3-三唑-1-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表127
其中Het为噻唑-2-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表128
其中Het为4-乙基噻唑-2-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表129
其中Het为5-乙基噻唑-2-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表130
其中Het为4-丙基噻唑-2-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表131
其中Het为5-丙基噻唑-2-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表132
其中Het为4-丁基噻唑-2-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表133
其中Het为5-丁基噻唑-2-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表134
其中Het为2-乙基噻唑-4-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表135
其中Het为5-乙基噻唑-4-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表136
其中Het为2-丙基噻唑-4-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表137
其中Het为5-丙基噻唑-4-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表138
其中Het为2-丁基噻唑-4-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表139
其中Het为5-丁基噻唑-4-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表140
其中Het为噻唑-5-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表141
其中Het为2-乙基噻唑-5-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表142
其中Het为4-乙基噻唑-5-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表143
其中Het为2-丙基噻唑-5-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表144
其中Het为4-丙基噻唑-5-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表145
其中Het为2-丁基噻唑-5-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表146
其中Het为4-丁基噻唑-5-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表147
其中Het为3-噻吩基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表148
其中Het为2-乙基噻吩-3-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表149
其中Het为4-乙基噻吩-3-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表150
其中Het为5-乙基噻吩-3-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表151
其中Het为2-丙基噻吩-3-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表152
其中Het为4-丙基噻吩-3-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表153
其中Het为5-丙基噻吩-3-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表154
其中Het为2-丁基噻吩-3-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表155
其中Het为4-丁基噻吩-3-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表156
其中Het为5-丁基噻吩-3-基且R1、R2和X的组合对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)化合物
表B
  行   R1   R2   X
  B-1   H   H   CH3
  B-2   CH3   H   CH3
  B-3   CH3   CH3   CH3
  B-4   CH2CH3   H   CH3
  B-5   CH2CH3   CH3   CH3
  B-6   CH2CH3   CH2CH3   CH3
  B-7   CH2CF3   H   CH3
  B-8   CH2CF3   CH3   CH3
  B-9   CH2CF3   CH2CH3   CH3
  B-10   CH2CCl3   H   CH3
  B-11   CH2CCl3   CH3   CH3
  B-12   CH2CCl3   CH2CH3   CH3
  B-13   CH2CH2CH3   H   CH3
  B-14   CH2CH2CH3   CH3   CH3
  B-15   CH2CH2CH3   CH2CH3   CH3
  B-16   CH2CH2CH3   CH2CH2CH3   CH3
  B-17   CH(CH3)2   H   CH3
  B-18   CH(CH3)2   CH3   CH3
  B-19   CH(CH3)2   CH2CH3   CH3
  B-20   CH2CH(CH3)2   H   CH3
  B-21   CH2CH(CH3)2   CH3   CH3
  B-22   CH2CH(CH3)2   CH2CH3   CH3
  B-23   CH2CH(CH3)2   CH2CH2CH3   CH3
  B-24   CH2CH2CH2CH3   H   CH3
  行   R1   R2   X
  B-25   CH2CH2ZCH2CH3   CH3   CH3
  B-26   CH2CH2CH2CH3   CH2CH3   CH3
  B-27   CH2CH2CH2CH3   CH2CH2CH3   CH3
  B-28   CH2CH2CH2CH3   CH2CH2CH2CH3   CH3
  B-29   (±)CH(CH3)-CH2CH3   H   CH3
  B-30   (±)CH(CH3)-CH2CH3   CH3   CH3
  B-31   (±)CH(CH3)-CH2CH3   CH2CH3   CH3
  B-32   (S)CH(CH3)-CH2CH3   H   CH3
  B-33   (S)CH(CH3)-CH2CH3   CH3   CH3
  B-34   (S)CH(CH3)-CH2CH3   CH2CH3   CH3
  B-35   (R)CH(CH3)-CH2CH3   H   CH3
  B-36   (R)CH(CH3)-CH2CH3   CH3   CH3
  B-37   (R)CH(CH3)-CH2CH3   CH2CH3   CH3
  B-38   (±)CH(CH3)-CH(CH3)2   H   CH3
  B-39   (±)CH(CH3)-CH(CH3)2   CH3   CH3
  B-40   (±)CH(CH3)-CH(CH3)2   CH2CH3   CH3
  B-41   (S)CH(CH3)-CH(CH3)2   H   CH3
  B-42   (S)CH(CH3)-CH(CH3)2   CH3   CH3
  B-43   (S)CH(CH3)-CH(CH3)2   CH2CH3   CH3
  B-44   (R)CH(CH3)-CH(CH3)2   H   CH3
  B-45   (R)CH(CH3)-CH(CH3)2   CH3   CH3
  B-46   (R)CH(CH3)-CH(CH3)2   CH2CH3   CH3
  B-47   (±)CH(CH3)-C(CH3)3   H   CH3
  B-48   (±)CH(CH3)-C(CH3)3   CH3   CH3
  B-49   (±)CH(CH3)-C(CH3)3   CH2CH3   CH3
  B-50   (S)CH(CH3)-C(CH3)3   H   CH3
  B-51   (S)CH(CH3)-C(CH3)3   CH3   CH3
  B-52   (S)CH(CH3)-C(CH3)3   CH2CH3   CH3
  B-53   (R)CH(CH3)-C(CH3)3   H   CH3
  B-54   (R)CH(CH3)-C(CH3)3   CH3   CH3
  B-55   (R)CH(CH3)-C(CH3)3   CH2CH3   CH3
  B-56   (±)CH(CH3)-CF3   H   CH3
  B-57   (±)CH(CH3)-CF3   CH3   CH3
  B-58   (±)CH(CH3)-CF3   CH2CH3   CH3
  B-59   (S)CH(CH3)-CF3   H   CH3
  B-60   (S)CH(CH3)-CF3   CH3   CH3
  B-61   (S)CH(CH3)-CF3   CH2CH3   CH3
  B-62   (R)CH(CH3)-CF3   H   CH3
  B-63   (R)CH(CH3)-CF3   CH3   CH3
  行   R1   R2   X
  B-64   (R)CH(CH3)-CF3   CH2CH3   CH3
  B-65   (±)CH(CH3)-CCl3   H   CH3
  B-66   (±)CH(CH3)-CCl3   CH3   CH3
  B-67   (±)CH(CH3)-CCl3   CH2CH3   CH3
  B-68   (S)CH(CH3)-CCl3   H   CH3
  B-69   (S)CH(CH3)-CCl3   CH3   CH3
  B-70   (S)CH(CH3)-CCl3   CH2CH3   CH3
  B-71   (R)CH(CH3)-CCl3   H   CH3
  B-72   (R)CH(CH3)-CCl3   CH3   CH3
  B-73   (R)CH(CH3)-CCl3   CH2CH3   CH3
  B-74   CH2CF2CF3   H   CH3
  B-75   CH2CF2CF3   CH3   CH3
  B-76   CH2CF2CF3   CH2CH3   CH3
  B-77   CH2(CF2)2CF3   H   CH3
  B-78   CH2(CF2)2CF3   CH3   CH3
  B-79   CH2(CF2)2CF3   CH2CH3   CH3
  B-80   CH2C(CH3)＝CH2   H   CH3
  B-81   CH2C(CH3)＝CH2   CH3   CH3
  B-82   CH2C(CH3)＝CH2   CH2CH3   CH3
  B-83   CH2CH＝CH2   H   CH3
  B-84   CH2CH＝CH2   CH3   CH3
  B-85   CH2CH＝CH2   CH2CH3   CH3
  B-86   (±)CH(CH3)CH＝CH2   H   CH3
  B-87   (±)CH(CH3)CH＝CH2   CH3   CH3
  B-88   (±)CH(CH3)CH＝CH2   CH2CH3   CH3
  B-89   (S)CH(CH3)CH＝CH2   H   CH3
  B-90   (S)CH(CH3)CH＝CH2   CH3   CH3
  B-91   (S)CH(CH3)CH＝CH2   CH2CH3   CH3
  B-92   (R)CH(CH3)CH＝CH2   H   CH3
  B-93   (R)CH(CH3)CH＝CH2   CH3   CH3
  B-94   (R)CH(CH3)CH＝CH2   CH2CH3   CH3
  B-95   CH(CH3)C(CH3)＝CH2   H   CH3
  B-96   CH(CH3)C(CH3)＝CH2   CH3   CH3
  B-97   CH(CH3)C(CH3)＝CH2   CH2CH3   CH3
  B-98   CH2-C≡CH   H   CH3
  B-99   CH2-C≡CH   CH3   CH3
  B-100   CH2-C≡CH   CH2CH3   CH3
  B-101   环戊基   H   CH3
  B-102   环戊基   CH3   CH3
  行   R1   R2   X
  B-103   环戊基   CH2CH3   CH3
  B-104   环己基   H   CH3
  B-105   环己基   CH3   CH3
  B-106   环己基   CH2CH3   CH3
  B-107   CH2-C6H5   H   CH3
  B-108   CH2-C6H5   CH3   CH3
  B-109   CH2-C6H5   CH2CH3   CH3
  B-110   NH2   CH2-c-C6H11   CH3
  B-111   NH2   CH2CH3   CH3
  B-112   NH2   CH2CH2CH3   CH3
  B-113   NH-CH2-CH＝CH2   H   CH3
  B-114   NH-CH2-CH＝CH2   CH3   CH3
  B-115   NH-CH2-CH＝CH2   CH2CH3   CH3
  B-116   NH-C(CH3)3   H   CH3
  B-117   N(CH3)2   H   CH3
  B-118   NH(CH3)   H   CH3
  B-119   -(CH2)2CH＝CHCH2-   CH3
  B-120   -(CH2)2C(CH3)＝CHCH2-   CH3
  B-121   -CH(CH3)CH2-CH＝CHCH2-   CH3
  B-122   -(CH2)2CH(CH3)(CH2)2-   CH3
  B-123   -(CH2)3CHFCH2-   CH3
  B-124   -(CH2)2CHF(CH2)2-   CH3
  B-125   -CH2CHF(CH2)3-   CH3
  B-126   -(CH2)2CH(CF3)(CH2)2-   CH3
  B-127   -(CH2)2O(CH2)2-   CH3
  B-128   -(CH2)2S(CH2)2-   CH3
  B-129   -(CH2)5-   CH3
  B-130   -(CH2)4-   CH3
  B-131   -CH2CH＝CHCH2-   CH3
  B-132   -CH(CH3)(CH2)3-   CH3
  B-133   -CH2CH(CH3)(CH2)2-   CH3
  B-134   -CH(CH3)-(CH2)2-CH(CH3)-   CH3
  B-135   -CH(CH3)-(CH2)4-   CH3
  B-136   -CH2-CH(CH3)-(CH2)3-   CH3
  B-137   -(CH2)-CH(CH3)-CH2-CH(CH3)-CH2-   CH3
  B-138   -CH(CH2CH3)-(CH2)4-   CH3
  B-139   -(CH2)2-CHOH-(CH2)2-   CH3
  B-140   -(CH2)6-   CH3
  B-141   -CH(CH3)-(CH2)5-   CH3
  行   R1   R2   X
  B-142   -(CH2)2-N(CH3)-(CH2)2-   CH3
  B-143   -N＝CH-CH＝CH-   CH3
  B-144   -N＝C(CH3)-CH＝C(CH3)-   CH3
  B-145   -N＝C(CF3)-CH＝C(CF3)-   CH3
  B-146   H   H   C2H5
  B-147   CH3   H   C2H5
  B-148   CH3   CH3   C2H5
  B-149   CH2CH3   H   C2H5
  B-150   CH2CH3   CH3   C2H5
  B-151   CH2CH3   CH2CH3   C2H5
  B-152   CH2CF3   H   C2H5
  B-153   CH2CF3   CH3   C2H5
  B-154   CH2CF3   CH2CH3   C2H5
  B-155   CH2CCl3   H   C2H5
  B-156   CH2CCl3   CH3   C2H5
  B-157   CH2CCl3   CH2CH3   C2H5
  B-158   CH2CH2CH3   H   C2H5
  B-159   CH2CH2CH3   CH3   C2H5
  B-160   CH2CH2CH3   CH2CH3   C2H5
  B-161   CH2CH2CH3   CH2CH2CH3   C2H5
  B-162   CH(CH3)2   H   C2H5
  B-163   CH(CH3)2   CH3   C2H5
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  行   R1   R2   X
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  行   R1   R2   X
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  B-225   CH2C(CH3)＝CH2   H   C2H5
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  B-237   (R)CH(CH3)CH＝CH2   H   C2H5
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  B-241   CH(CH3)C(CH3)＝CH2   CH3   C2H5
  B-242   CH(CH3)C(CH3)＝CH2   CH2CH3   C2H5
  B-243   CH2-C≡CH   H   C2H5
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  B-246   环戊基   H   C2H5
  B-247   环戊基   CH3   C2H5
  B-248   环戊基   CH2CH3   C2H5
  B-249   环己基   H   C2H5
  B-250   环己基   CH3   C2H5
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  B-252   CH2-C6H5   H   C2H5
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  行   R1   R2  X
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  B-261   NH-C(CH3)3   H  C2H5
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  B-264   -(CH2)2CH＝CHCH2-  C2H5
  B-265   -(CH2)2C(CH3)＝CHCH2-  C2H5
  B-266   -CH(CH3)CH2-CH＝CHCH2-  C2H5
  B-267   -(CH2)2CH(CH3)(CH2)2-  C2H5
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  B-269   -(CH2)2CHF(CH2)2-  C2H5
  B-270   -CH2CHF(CH2)3-  C2H5
  B-271   -(CH2)2CH(CF3)(CH2)2-  C2H5
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  B-290   -N＝C(CF3)-CH＝C(CF3)-  C2H5
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  B-378   (±)CH(CH3)CH＝CH2   CH2CH3   (CH2)2CH3
  B-379   (S)CH(CH3)CH＝CH2   H   (CH2)2CH3
  B-380   (S)CH(CH3)CH＝CH2   CH3   (CH2)2CH3
  B-381   (S)CH(CH3)CH＝CH2   CH2CH3   (CH2)2CH3
  B-382   (R)CH(CH3)CH＝CH2   H   (CH2)2CH3
  B-383   (R)CH(CH3)CH＝CH2   CH3   (CH2)2CH3
  B-384   (R)CH(CH3)CH＝CH2   CH2CH3   (CH2)2CH3
  B-385   CH(CH3)C(CH3)＝CH2   H   (CH2)2CH3
  B-386   CH(CH3)C(CH3)＝CH2   CH3   (CH2)2CH3
  B-387   CH(CH3)C(CH3)＝CH2   CH2CH3   (CH2)2CH3
  B-388   CH2-C≡CH   H   (CH2)2CH3
  B-389   CH2-C≡CH   CH3   (CH2)2CH3
  B-390   CH2-C≡CH   CH2CH3   (CH2)2CH3
  B-391   环戊基   H   (CH2)2CH3
  B-392   环戊基   CH3   (CH2)2CH3
  B-393   环戊基   CH2CH3   (CH2)2CH3
  B-394   环己基   H   (CH2)2CH3
  B-395   环己基   CH3   (CH2)2CH3
  B-396   环己基   CH2CH3   (CH2)2CH3
  B-397   CH2-C6H5   H   (CH2)2CH3
  B-398   CH2-C6H5   CH3   (CH2)2CH3
  B-399   CH2-C6H5   CH2CH3   (CH2)2CH3
  B-400   NH2   CH2-c-C6H11   (CH2)2CH3
  B-401   NH2   CH2CH3   (CH2)2CH3
  B-402   NH2   CH2CH2CH3   (CH2)2CH3
  B-403   NH-CH2-CH＝CH2   H   (CH2)2CH3
  B-404   NH-CH2-CH＝CH2   CH3   (CH2)2CH3
  B-405   NH-CH2-CH＝CH2   CH2CH3   (CH2)2CH3
  B-406   NH-C(CH3)3   H   (CH2)2CH3
  B-407   N(CH3)2   H   (CH2)2CH3
  B-408   NH(CH3)   H   (CH2)2CH3
  B-409   -(CH2)2CH＝CHCH2-   (CH2)2CH3
  B-410   -(CH2)2C(CH3)＝CHCH2-   (CH2)2CH3
  B-411   -CH(CH3)CH2-CH＝CHCH2-   (CH2)2CH3
  B-412   -(CH2)2CH(CH3)(CH2)2-   (CH2)2CH3
  B-413   -(CH2)3CHFCH2-   (CH2)2CH3
  B-414   -(CH2)2CHF(CH2)2-   (CH2)2CH3
  行   R1   R2  X
  B-415   -CH2CHF(CH2)3-  (CH2)2CH3
  B-416   -(CH2)2CH(CF3)(CH2)2-  (CH2)2CH3
  B-417   -(CH2)2O(CH2)2-  (CH2)2CH3
  B-418   -(CH2)2S(CH2)2-  (CH2)2CH3
  B-419   -(CH2)5-  (CH2)2CH3
  B-420   -(CH2)4-  (CH2)2CH3
  B-421   -CH2CH＝CHCH2-  (CH2)2CH3
  B-422   -CH(CH3)(CH2)3-  (CH2)2CH3
  B-423   -CH2CH(CH3)(CH2)2-  (CH2)2CH3
  B-424   -CH(CH3)-(CH2)2-CH(CH3)-  (CH2)2CH3
  B-425   -CH(CH3)-(CH2)4-  (CH2)2CH3
  B-426   -CH2-CH(CH3)-(CH2)3-  (CH2)2CH3
  B-427   -(CH2)-CH(CH3)-CH2-CH(CH3)-CH2-  (CH2)2CH3
  B-428   -CH(CH2CH3)-(CH2)4-  (CH2)2CH3
  B-429   -(CH2)2-CHOH-(CH2)2-  (CH2)2CH3
  B-430   -(CH2)6-  (CH2)2CH3
  B-431   -CH(CH3)-(CH2)5-  (CH2)2CH3
  B-432   -(CH2)2-N(CH3)-(CH2)2-  (CH2)2CH3
  B-433   -N＝CH-CH＝CH-  (CH2)2CH3
  B-434   -N＝C(CH3)-CH＝C(CH3)-  (CH2)2CH3
  B-435   -N＝C(CF3)-CH＝C(CF3)-  (CH2)2CH3
  B-436   H   H  CH2OCH3
  B-437   CH3   H  CH2OCH3
  B-438   CH3   CH3  CH2OCH3
  B-439   CH2CH3   H  CH2OCH3
  B-440   CH2CH3   CH3  CH2OCH3
  B-441   CH2CH3   CH2CH3  CH2OCH3
  B-442   CH2CF3   H  CH2OCH3
  B-443   CH2CF3   CH3  CH2OCH3
  B-444   CH2CF3   CH2CH3  CH2OCH3
  B-445   CH2CCl3   H  CH2OCH3
  B-446   CH2CCl3   CH3  CH2OCH3
  B-447   CH2CCl3   CH2CH3  CH2OCH3
  B-448   CH2CH2CH3   H  CH2OCH3
  B-449   CH2CH2CH3   CH3  CH2OCH3
  B-450   CH2CH2CH3   CH2CH3  CH2OCH3
  B-451   CH2CH2CH3   CH2CH2CH3  CH2OCH3
  B-452   CH(CH3)2   H  CH2OCH3
  B-453   CH(CH3)2   CH3  CH2OCH3
  行   R1   R2   X
  B-454   CH(CH3)2   CH2CH3   CH2OCH3
  B-455   CH2CH(CH3)2   H   CH2OCH3
  B-456   CH2CH(CH3)2   CH3   CH2OCH3
  B-457   CH2CH(CH3)2   CH2CH3   CH2OCH3
  B-458   CH2CH(CH3)2   CH2CH2CH3   CH2OCH3
  B-459   CH2CH2CH2CH3   H   CH2OCH3
  B-460   CH2CH2CH2CH3   CH3   CH2OCH3
  B-461   CH2CH2CH2CH3   CH2CH3   CH2OCH3
  B-462   CH2CH2CH2CH3   CH2CH2CH3   CH2OCH3
  B-463   CH2CH2CH2CH3   CH2CH2CH2CH3   CH2OCH3
  B-464   (±)CH(CH3)-CH2CH3   H   CH2OCH3
  B-465   (±)CH(CH3)-CH2CH3   CH3   CH2OCH3
  B-466   (±)CH(CH3)-CH2CH3   CH2CH3   CH2OCH3
  B-467   (S)CH(CH3)-CH2CH3   H   CH2OCH3
  B-468   (S)CH(CH3)-CH2CH3   CH3   CH2OCH3
  B-469   (S)CH(CH3)-CH2CH3   CH2CH3   CH2OCH3
  B-470   (R)CH(CH3)-CH2CH3   H   CH2OCH3
  B-471   (R)CH(CH3)-CH2CH3   CH3   CH2OCH3
  B-472   (R)CH(CH3)-CH2CH3   CH2CH3   CH2OCH3
  B-473   (±)CH(CH3)-CH(CH3)2   H   CH2OCH3
  B-474   (±)CH(CH3)-CH(CH3)2   CH3   CH2OCH3
  B-475   (±)CH(CH3)-CH(CH3)2   CH2CH3   CH2OCH3
  B-476   (S)CH(CH3)-CH(CH3)2   H   CH2OCH3
  B-477   (S)CH(CH3)-CH(CH3)2   CH3   CH2OCH3
  B-478   (S)CH(CH3)-CH(CH3)2   CH2CH3   CH2OCH3
  B-479   (R)CH(CH3)-CH(CH3)2   H   CH2OCH3
  B-480   (R)CH(CH3)-CH(CH3)2   CH3   CH2OCH3
  B-481   (R)CH(CH3)-CH(CH3)2   CH2CH3   CH2OCH3
  B-482   (±)CH(CH3)-C(CH3)3   H   CH2OCH3
  B-483   (±)CH(CH3)-C(CH3)3   CH3   CH2OCH3
  B-484   (±)CH(CH3)-C(CH3)3   CH2CH3   CH2OCH3
  B-485   (S)CH(CH3)-C(CH3)3   H   CH2OCH3
  B-486   (S)CH(CH3)-C(CH3)3   CH3   CH2OCH3
  B-487   (S)CH(CH3)-C(CH3)3   CH2CH3   CH2OCH3
  B-488   (R)CH(CH3)-C(CH3)3   H   CH2OCH3
  B-489   (R)CH(CH3)-C(CH3)3   CH3   CH2OCH3
  B-490   (R)CH(CH3)-C(CH3)3   CH2CH3   CH2OCH3
  B-491   (±)CH(CH3)-CF3   H   CH2OCH3
  B-492   (±)CH(CH3)-CF3   CH3   CH2OCH3
  行   R1   R2   X
  B-493   (±)CH(CH3)-CF3   CH2CH3   CH2OCH3
  B-494   (S)CH(CH3)-CF3   H   CH2OCH3
  B-495   (S)CH(CH3)-CF3   CH3   CH2OCH3
  B-496   (S)CH(CH3)-CF3   CH2CH3   CH2OCH3
  B-497   (R)CH(CH3)-CF3   H   CH2OCH3
  B-498   (R)CH(CH3)-CF3   CH3   CH2OCH3
  B-499   (R)CH(CH3)-CF3   CH2CH3   CH2OCH3
  B-500   (±)CH(CH3)-CCl3   H   CH2OCH3
  B-501   (±)CH(CH3)-CCl3   CH3   CH2OCH3
  B-502   (±)CH(CH3)-CCl3   CH2CH3   CH2OCH3
  B-503   (S)CH(CH3)-CCl3   H   CH2OCH3
  B-504   (S)CH(CH3)-CCl3   CH3   CH2OCH3
  B-505   (S)CH(CH3)-CCl3   CH2CH3   CH2OCH3
  B-506   (R)CH(CH3)-CCl3   H   CH2OCH3
  B-507   (R)CH(CH3)-CCl3   CH3   CH2OCH3
  B-508   (R)CH(CH3)-CCl3   CH2CH3   CH2OCH3
  B-509   CH2CF2CF3   H   CH2OCH3
  B-510   CH2CF2CF3   CH3   CH2OCH3
  B-511   CH2CF2CF3   CH2CH3   CH2OCH3
  B-512   CH2(CF2)2CF3   H   CH2OCH3
  B-513   CH2(CF2)2CF3   CH3   CH2OCH3
  B-514   CH2(CF2)2CF3   CH2CH3   CH2OCH3
  B-515   CH2C(CH3)＝CH2   H   CH2OCH3
  B-516   CH2C(CH3)＝CH2   CH3   CH2OCH3
  B-517   CH2C(CH3)＝CH2   CH2CH3   CH2OCH3
  B-518   CH2CH＝CH2   H   CH2OCH3
  B-519   CH2CH＝CH2   CH3   CH2OCH3
  B-520   CH2CH＝CH2   CH2CH3   CH2OCH3
  B-521   (±)CH(CH3)CH＝CH2   H   CH2OCH3
  B-522   (±)CH(CH3)CH＝CH2   CH3   CH2OCH3
  B-523   (±)CH(CH3)CH＝CH2   CH2CH3   CH2OCH3
  B-524   (S)CH(CH3)CH＝CH2   H   CH2OCH3
  B-525   (S)CH(CH3)CH＝CH2   CH3   CH2OCH3
  B-526   (S)CH(CH3)CH＝CH2   CH2CH3   CH2OCH3
  B-527   (R)CH(CH3)CH＝CH2   H   CH2OCH3
  B-528   (R)CH(CH3)CH＝CH2   CH3   CH2OCH3
  B-529   (R)CH(CH3)CH＝CH2   CH2CH3   CH2OCH3
  B-530   CH(CH3)C(CH3)＝CH2   H   CH2OCH3
  B-531   CH(CH3)C(CH3)＝CH2   CH3   CH2OCH3
  行   R1   R2   X
  B-532   CH(CH3)C(CH3)＝CH2   CH2CH3   CH2OCH3
  B-533   CH2-C≡CH   H   CH2OCH3
  B-534   CH2-C≡CH   CH3   CH2OCH3
  B-535   CH2-C≡CH   CH2CH3   CH2OCH3
  B-536   环戊基   H   CH2OCH3
  B-537   环戊基   CH3   CH2OCH3
  B-538   环戊基   CH2CH3   CH2OCH3
  B-539   环己基   H   CH2OCH3
  B-540   环己基   CH3   CH2OCH3
  B-541   环己基   CH2CH3   CH2OCH3
  B-542   CH2-C6H5   H   CH2OCH3
  B-543   CH2-C6H5   CH3   CH2OCH3
  B-544   CH2-C6H5   CH2CH3   CH2OCH3
  B-545   NH2   CH2-c-C6H11   CH2OCH3
  B-546   NH2   CH2CH3   CH2OCH3
  B-547   NH2   CH2CH2CH3   CH2OCH3
  B-548   NH-CH2-CH＝CH2   H   CH2OCH3
  B-549   NH-CH2-CH＝CH2   CH3   CH2OCH3
  B-550   NH-CH2-CH＝CH2   CH2CH3   CH2OCH3
  B-551   NH-C(CH3)3   H   CH2OCH3
  B-552   N(CH3)2   H   CH2OCH3
  B-553   NH(CH3)   H   CH2OCH3
  B-554   -(CH2)2CH＝CHCH2-   CH2OCH3
  B-555   -(CH2)2C(CH3)＝CHCH2-   CH2OCH3
  B-556   -CH(CH3)CH2-CH＝CHCH2-   CH2OCH3
  B-557   -(CH2)2CH(CH3)(CH2)2-   CH2OCH3
  B-558   -(CH2)3CHFCH2-   CH2OCH3
  B-559   -(CH2)2CHF(CH2)2-   CH2OCH3
  B-560   -CH2CHF(CH2)3-   CH2OCH3
  B-561   -(CH2)2CH(CF3)(CH2)2-   CH2OCH3
  B-562   -(CH2)xO(CH2)2-   CH2OCH3
  B-563   -(CH2)2S(CH2)2-   CH2OCH3
  B-564   -(CH2)5-   CH2OCH3
  B-565   -(CH2)4-   CH2OCH3
  B-566   -CH2CH＝CHCH2-   CH2OCH3
  B-567   -CH(CH3)(CH2)3-   CH2OCH3
  B-568   -CH2CH(CH3)(CH2)2-   CH2OCH3
  B-569   -CH(CH3)-(CH2)2-CH(CH3)-   CH2OCH3
  B-570   -CH(CH3)-(CH2)4-   CH2OCH3
  行   R1   R2  X
  B-571   -CH2-CH(CH3)-(CH2)3-  CH2OCH3
  B-572   -(CH2)-CH(CH3)-CH2-CH(CH3)-CH2-  CH2OCH3
  B-573   -CH(CH2CH3)-(CH2)4-  CH2OCH3
  B-574   -(CH2)2-CHOH-(CH2)2-  CH2OCH3
  B-575   -(CH2)6-  CH2OCH3
  B-576   -CH(CH3)-(CH2)5-  CH2OCH3
  B-577   -(CH2)2-N(CH3)-(CH2)2-  CH2OCH3
  B-578   -N＝CH-CH＝CH-  CH2OCH3
  B-579   -N＝C(CH3)-CH＝C(CH3)-  CH2OCH3
  B-580   -N＝C(CF3)-CH＝C(CF3)-  CH2OCH3
本发明化合物和/或其可农用盐适合作为活性化合物，尤其是作为杀真菌剂。它们对选自子囊菌纲(Ascomycetes)、半知菌纲(Deuteromycetes)、担子菌纲(Basidiomycetes)和Peronosporomycetes(同义词：卵菌纲(Oomycetes))的宽范围植物病原性真菌具有优异的活性。它们中的一些内吸有效且可以作为叶面杀真菌剂、拌种用杀真菌剂和土壤杀真菌剂用于作物保护中。
因此，本发明此外还提供了本发明化合物和/或其可农用盐在防治植物病原性真菌中的用途。
它们对在各种栽培植物如小麦、黑麦、大麦、燕麦、稻、玉米、禾草、香蕉、棉花、大豆、咖啡、甘蔗、葡萄藤、水果和观赏植物以及蔬菜如黄瓜、豆类、西红柿、土豆和葫芦科植物以及这些植物的种子中防治大量真菌尤其重要。
它们尤其适合防治下列植物病害：
●蔬菜、油籽油菜、糖用甜菜、水果和稻上的链格孢属(Alternaria)，例如土豆和西红柿上的早疫链格孢(A.solani)或链格孢(A.alternata)；
●糖用甜菜和蔬菜上的丝囊霉属(Aphanomyces)；
●禾谷类和蔬菜上的壳二孢属(Ascochyta)；
●玉米、禾谷类、稻和草坪中的平脐蠕孢属(Bipolaris)和内脐蠕孢属(Drechslera)，例如玉米上的玉蜀黍平脐蠕孢(D.maydis)；
●禾谷类上的禾白粉菌(Blumeria graminis)(白粉病)；
●草莓、蔬菜、花卉和葡萄藤上的灰葡萄孢(Botrytis cinerea)(灰霉病)，
●莴苣上的莴苣盘梗霉(Bremia lactucae)，
●玉米、大豆、稻和糖用甜菜上的尾孢属(Cercospora)；
●玉米、禾谷类、稻上的旋孢腔菌属(Cochliobolus)，例如禾谷类上的禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus)，稻上的宫部旋孢腔菌(Cochliobolusmiyabeanus)；
●大豆和棉花上的剌盘孢属(Colletotricum)；
●玉米、禾谷类、稻和草坪上的内脐蠕孢属(Drechslera)、核腔菌属(Pyrenophora)，例如大麦上的大麦网斑内脐蠕孢(D.teres)或小麦上的D.tritci-repentis；
●由Phaeoacremonium chlamydosporium、Ph.Aleophilum和Formitiporapunctata(同义词斑孔木层孔菌(Phellinus punctatus))引起的葡萄藤上的埃斯卡(Esca)；
●玉米上的突脐蠕孢属(Exserohilum)，
●黄瓜上的二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum)和单丝壳白粉菌(Sphaerotheca fuliginea)，
●各种植物上的镰孢霉属(Fusarium)和轮枝孢属(Verticillium)，例如禾谷类上的禾本科镰孢(F.graminearum)或大刀镰孢(F.culmorum)或多种植物如西红柿上的尖镰孢(F.oxysporum)；
●禾谷类上的禾顶囊壳(Gaeumanomyces graminis)；
●禾谷类和稻上的赤霉属(Gibberella)(例如稻上的藤仓赤霉(Gibberellafujikuroi))；
●稻上的Grainstaining complex；
●玉米和稻上的长蠕孢属(Helminthosporium)；
●禾谷类上的Michrodochium nivale；
●禾谷类、香蕉和花生上的球腔菌属(Mycosphaerella)，例如小麦上的禾生球腔菌(M.graminicola)或香蕉上的斐济球腔菌(M.fijiensis)；
●卷心菜和球茎植物上的霜霉属(Peronospora)，例如卷心菜上的芸苔霜霉(P.brassicae)或洋葱上的大葱霜霉(P.destructor)；
●大豆上的豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi)和山马蟥层锈菌(Phakopsara meibomiae)；
●大豆和向日葵上的拟茎点霉属(Phomopsis)；
●土豆和西红柿上的致病疫霉(Phytophthora infestans)；
●各种植物上的疫霉属(Phytophthora)，例如柿子椒上的辣椒疫霉(P.capsici)；
●葡萄藤上的葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)，
●苹果上的苹果白粉病菌(Podosphaera leucotricha)，
●禾谷类上的小麦基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)，
●各种植物上的假霜霉属(Pseudoperonospora)，例如黄瓜上的古巴假霜霉(P.Cubensis)或啤酒花上的葎草假霜(P.Humili)；
●各种植物上的柄锈菌属(Puccinia)，例如禾谷类上的小麦柄锈菌(P.triticina)、条形柄锈病(P.striformis)、大麦柄锈病(P.hordei)或禾柄锈菌(P.graminis)，或芦笋上的天门冬属柄锈病(P.asparagi))；
●稻上的稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)、笹木伏革菌(Corticium sasakii)、帚梗柱孢属(Sarocladium oryzae)、稻叶鞘腐败病(S.attenuatum)、稻叶黑粉菌(Entyloma oryzae)，
●草坪和禾谷类上的稻梨孢菌(Pyricularia grisea)，
●草坪、稻、玉米、棉花、油籽油菜、向日葵、糖用甜菜、蔬菜和其他植物上的腐霉属(Pythium)，例如各种植物上的终极腐霉菌(P.ultiumum)，草坪上的瓜果腐霉(P.aphanidermatum)；
●棉花、稻、土豆、草坪、玉米、油籽油菜、糖用甜菜、蔬菜和各种植物上的丝核菌属(Rhizoctonia)，例如甜菜和各种植物上的立枯丝核病菌(R.solani)；
●大麦、黑麦和黑小麦上的黑麦喙孢(Rhynchosporium secalis)；
●油籽油菜和向日葵上的核盘菌属(Sclerotinia)；
●小麦上的小麦壳针孢(Septoria tritici)和颖枯壳多孢(Stagonosporanodorum)，
●葡萄藤上的葡萄钩丝壳(Erysiphe(同义词Uncinula)necator)，
●玉米和草坪上的Setospaeria属，
●玉米上的丝轴黑粉菌(Sphacelotheca reilinia)，
●大豆和棉花上的根串珠霉属(Thievaliopsis)，
●禾谷类上的腥黑粉菌属(Tilletia)，
●禾谷类、玉米和甘蔗上的黑粉菌属(Ustilago)，例如玉米上的玉蜀黍黑粉菌(U.maydis)；
●苹果和梨上的黑星菌属(Venturia)(黑星病)，例如苹果上的苹果黑星病(V.inaequalis)。
此外，本发明化合物还可以用于由于包括基因工程在内的育种而耐受昆虫或真菌侵袭的作物。
本发明化合物和/或其可农用盐还适于防治有害真菌以保护材料(如木材、纸张、漆分散体、纤维或织物)和保护储藏的产品。在木材保护中，特别应注意下列有害真菌：子囊菌纲真菌，如线嘴壳属(Ophiostoma spp.)，长喙壳属(Ceratocystis spp.)，出芽短梗霉(Aureobasidium pullulans)，Sclerophoma spp.，毛壳属(Chaetomium spp.)，腐质霉属(Humicola spp.)，彼得壳属(Petriella spp.)，毛束霉属(Trichurus spp.)；担子菌纲真菌，如粉孢革菌属(Coniophora spp.)，革盖菌属(Coriolus spp.)，粘褶菌属(Gloeophyllum spp.)，香菇属(Lentinus spp.)，侧耳属(Pleurotus spp.)，卧孔属(Poria spp.)，干朽菌属(Serpula spp.)和干酪菌属(Tyromyces spp.)，半知菌纲真菌，如曲霉属(Aspergillus spp.)，枝孢属(Cladosporium spp.)，青霉属(Penicillium spp.)，木霉属(Trichoderma spp.)，链格孢属(Alternariaspp.)，拟青霉属(Paecilomyces spp.)和接合菌纲(Zygomycetes)真菌，如毛霉属(Mucor spp.)，此外在材料保护中应注意下列酵母：假丝酵母属(Candida spp.)和酿酒酵母(Saccharomyces cerevisae)。
本发明化合物和/或其可农用盐通过用杀真菌有效量的活性化合物处理真菌或需要防止真菌侵袭的植物、种子、材料或土壤而使用。施用可以在材料、植物或种子被真菌侵染之前和之后进行。
因此，本发明此外还提供了一种防治植物病原性真菌的方法，包括用有效量的至少一种本发明化合物和/或其可农用盐处理真菌或需要防止真菌侵袭的材料、植物、土壤或种子。
本发明此外还提供了一种防治植物病原性真菌的组合物，该组合物包含至少一种本发明化合物和/或其可农用盐以及至少一种固体或液体载体。
杀真菌组合物通常包含0.1-95重量％，优选0.5-90重量％活性化合物。
当用于作物保护时，施用量取决于所需效果的种类为0.01-2.0kg活性化合物/公顷。
在种子处理中，活性化合物的使用量通常为1-1000g/100kg种子，优选1-200g/100kg种子，尤其是5-100g/100kg种子。
因此，本发明此外还提供了以1-1000g/100kg的量包含本发明化合物的种子。
本发明此外还提供了一种防治植物病原性真菌的组合物，该组合物包含至少一种本发明化合物和/或其可农用盐和至少一种固体或液体载体。
当用于保护材料或储存的产品时，活性化合物的施用量取决于施用区域的种类和所需效果。在材料保护中典型的施用量例如为每立方米处理材料0.001g-2kg，优选0.005g-1kg活性化合物。
可以将本发明化合物和/或其可农用盐转化成常规配制剂，例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊和颗粒。使用形式取决于特定的目的；在每种情况下应确保本发明化合物精细和均匀地分布。
配制剂以本身已知的方式制备，例如通过将活性化合物与溶剂和/或载体混合而制备，合适的话使用乳化剂和分散剂。合适的溶剂/助剂主要为：
-水、芳族溶剂(如Solvesso产品、二甲苯)、石蜡(如矿物油馏分)、醇类(如甲醇、丁醇、戊醇、苄醇)、酮类(如环己酮、γ-丁内酯)、吡咯烷酮(NMP、NOP)、乙酸酯(乙二醇二乙酸酯)、二元醇、脂肪酸二甲基酰胺、脂肪酸及脂肪酸酯。原则上还可以使用溶剂混合物。
-载体如磨碎的天然矿物(如高岭土、粘土、滑石、白垩)和磨碎的合成矿物(如高度分散的硅石、硅酸盐)；乳化剂如非离子和阴离子乳化剂(如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)以及分散剂如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
合适的表面活性剂是木素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基萘磺酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，烷基芳基磺酸盐，烷基硫酸盐，烷基磺酸盐，脂肪醇硫酸盐，脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚，还有磺化萘和萘衍生物与甲醛的缩合物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物，聚氧乙烯辛基酚醚，乙氧基化异辛基酚、辛基酚、壬基酚，烷基酚聚乙二醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，三硬脂基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，醇和脂肪醇/氧化乙烯缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚，乙氧基化聚氧丙烯，月桂醇聚乙二醇醚缩醛，山梨醇酯，木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
适于制备可直接喷雾溶液、乳液、糊或油分散体的物质是中沸点到高沸点的矿物油馏分，如煤油或柴油，此外还有煤焦油和植物或动物来源的油，脂族、环状和芳族烃，例如甲苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或其衍生物、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、环己醇、环己酮、异佛尔酮，强极性溶剂，例如二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮和水。
粉末、撒播用材料和可撒粉产品可以通过将活性物质与固体载体混合或同时研磨而制备。
颗粒如涂覆颗粒、浸渍颗粒和均质颗粒可以通过将活性化合物与固体载体粘附而制备。固体载体的实例是矿土如硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、活性粘土(attaclay)、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁；磨碎的合成材料；肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素；植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉，纤维素粉和其它固体载体。
配制剂通常包含0.01-95重量％，优选0.1-90重量％的活性化合物。活性化合物以90-100％，优选95-100％的纯度(根据NMR谱)使用。
下列为配制剂实例：
1.用水稀释的产品
A)水溶性浓缩物(SL、LS)
将10重量份活性化合物溶于90重量份水或水溶性溶剂中。或者，加入湿润剂或其它助剂。活性化合物经水稀释溶解。得到活性化合物含量为10重量％的配制剂。
B)分散性浓缩物(DC)
将20重量份活性化合物溶于70重量份环己酮中并加入10重量份分散剂如聚乙烯基吡咯烷酮。用水稀释得到分散体。活性化合物含量为20重量％。
C)乳油(EC)
将15重量份活性化合物溶于75重量份二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5重量份)。用水稀释得到乳液。该配制剂的活性化合物含量为15重量％。
D)乳液(EW、EO、ES)
将25重量份活性化合物溶于35重量份二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5重量份)。借助乳化机(如Ultraturrax)将该混合物引入30重量份水中并制成均相乳液。用水稀释得到乳液。该配制剂的活性化合物含量为25重量％。
E)悬浮液(SC、OD、FS)
在搅拌的球磨机中，将20重量份活性化合物粉碎并加入10重量份分散剂和湿润剂以及70重量份水或有机溶剂，得到细碎活性化合物悬浮液。用水稀释得到稳定的活性化合物悬浮液。该配制剂中的活性化合物含量为20重量％。
F)水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG、SG)
将50重量份活性化合物细碎研磨并加入50重量份分散剂和湿润剂，借助工业装置(如挤出机、喷雾塔、流化床)将其制成水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液。该配制剂的活性化合物含量为50重量％。
G)水分散性粉末和水溶性粉末(WP、SP、SS、WS)
将75重量份活性化合物在转子-定子磨机中研磨并加入25重量份分散剂、湿润剂和硅胶。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液。该配制剂的活性化合物含量为75重量％。
H)凝胶配制剂(GF)
在球磨机中研磨20重量份活性化合物、10重量份分散剂、1重量份胶凝剂和70重量份水或有机溶剂，得到细碎悬浮液。用水稀释得到活性化合物含量为20重量％的稳定悬浮液。
2.不经稀释而施用的产品
I)粉剂(DP、DS)
将5重量份活性化合物细碎研磨并与95重量份细碎高岭土充分混合。这得到活性化合物含量为5重量％的可撒粉产品。
J)颗粒(GR、FG、GG、MG)
将0.5重量份活性化合物细碎研磨并结合99.5重量份载体。现行方法是挤出、喷雾干燥或流化床方法。这得到活性化合物含量为0.5重量％的不经稀释而施用的颗粒。
K)ULV溶液(UL)
将10重量份活性化合物溶于90重量份有机溶剂如二甲苯中。这得到活性化合物含量为10重量％的不经稀释而施用的产品。
对于种子处理，通常使用水溶性浓缩物(LS)、悬浮液(FS)、可撒粉粉末(DS)、水分散性和水溶性粉末(WS、SS)、乳液(ES)、乳油(EC)和凝胶配制剂(GF)。这些配制剂可以未稀释形式或优选以稀释形式施用于种子上。施用可以在播种前进行。
活性化合物可以直接、以其配制剂形式或由其制备的使用形式(如可直接喷雾溶液、粉末、悬浮液或分散体、乳液、油分散体、糊、可撒粉产品、撒播用材料或颗粒)，借助喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌来使用。使用形式完全取决于意欲的目的；意欲在每种情况下确保本发明活性化合物的最佳可能分布。
含水使用形式可通过加入水由乳油、糊或可湿性粉末(可喷雾粉末、油分散体)制备。为制备乳液、糊或油分散体，可借助湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将该物质直接或溶于油或溶剂中后在水中均化。或者还可以制备由活性物质、湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂以及合适的话溶剂或油组成的浓缩物且该浓缩物适于用水稀释。
活性化合物在即用制剂中的浓度可以在较宽范围内变化。它们通常为0.0001-10％，优选0.01-1％。
活性化合物还可成功地以超低容量法(ULV)使用，其中可以施用包含超过95重量％活性化合物的配制剂或甚至可以在没有添加剂的情况下施用活性化合物。
可以向活性化合物中加入各种类型的油、润湿剂、辅助剂、除草剂、杀真菌剂、其他农药或杀菌剂，合适的话恰在紧临使用之前加入(桶混合)。这些组合物通常以1∶100-100∶1，优选1∶10-10∶1的重量比与本发明组合物混合。
就此而言合适的辅助剂尤其为：有机改性的聚硅氧烷，例如BreakThru S 240；醇烷氧基化物，例如Atplus 245、Atplus MBA 1303、Plurafac LF 300和Lutensol ON 30；EO/PO嵌段聚合物，例如PluronicRPE 2035和Genapol B；醇乙氧基化物，例如Lutensol XP 80；以及磺基琥珀酸二辛酯钠，例如Leophen RA。
本发明化合物还可以杀真菌剂的施用形式与其它活性化合物一起存在，例如与除草剂、杀虫剂、生长调节剂、杀真菌剂或肥料一起存在。将本发明化合物或包含它们的组合物与一种或多种其它活性化合物，尤其是杀真菌剂混合时，在许多情况下可以拓宽活性谱或防止产生抗药性。在许多情况下得到协同增效作用。
因此，本发明此外还提供了一种至少一种本发明化合物和/或其可农用盐与至少一种其他杀真菌、杀虫、除草和/或生长调节活性化合物的组合。
本发明化合物可以与其一起使用的下列杀真菌剂用来说明可能的组合但不限制它们：
嗜球果伞素类(Strobilurins)
-腈嘧菌酯(azoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯肟菌酯(enestroburin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、肟菌酯(trifloxystrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、(2-氯-5-[1-(3-甲基苄氧亚氨基)乙基]苄基)氨基甲酸甲酯、(2-氯-5-[1-(6-甲基吡啶-2-基甲氧基亚氨基)乙基]苄基)氨基甲酸甲酯、2-(邻-(2，5-二甲基苯氧基亚甲基)苯基)-3-甲氧基丙烯酸甲酯；
羧酰胺类
-羧酰苯胺类：苯霜灵(benalaxyl)、麦锈灵(benodanil)、啶酰菌胺(boscalid)、萎锈灵(carboxin)、丙氧灭绣胺(mepronil)、呋菌胺(fenfuram)、环酰菌胺(fenhexamid)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡唑灵(furametpyr)、甲霜灵(metalaxyl)、甲呋酰胺(ofurace)、霜灵(oxadixyl)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、溴氟唑菌(thifluzamide)、噻酰菌胺(tiadinil)、N-(4’-溴联苯-2-基)-4-二氟甲基-2-甲基噻唑-5-甲酰胺、N-(4’-三氟甲基联苯-2-基)-4-二氟甲基-2-甲基噻唑-5-甲酰胺、N-(4’-氯-3’-氟联苯-2-基)-4-二氟甲基-2-甲基噻唑-5-甲酰胺、N-(3’，4’-二氯-4-氟联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基吡唑-4-甲酰胺、N-(3’，4’-二氯-5-氟联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基吡唑-4-甲酰胺、N-(2-氰基苯基)-3，4-二氯异噻唑-5-甲酰胺；
-羧酸吗啉化物：烯酰吗啉(dimethomorph)、氟吗啉(flumorph)；
-苯甲酰胺类：氟联苯菌(flumetover)、fluopicolide(氟吡菌胺(picobenzamid))、苯酰菌胺(zoxamide)；
-其他羧酰胺：氯环丙酰胺(carpropamid)、双氯氰菌胺(diclocymet)、双炔酰菌胺(mandipropamid)、N-(2-(4-[3-(4-氯苯基)丙-2-炔氧基]-3-甲氧基苯基)乙基)-2-甲烷磺酰基氨基-3-甲基丁酰胺、N-(2-(4-[3-(4-氯苯基)丙-2-炔氧基]-3-甲氧基苯基)乙基)-2-乙烷磺酰基氨基-3-甲基丁酰胺；
唑类
-三唑类：双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、环唑醇(cyproconazole)、醚唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、烯菌灵(enilconazole)、氧唑菌(epoxiconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、氟硅唑(flusilazole)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、粉唑醇(flutriafol)、己唑醇(hexaconazole)、酰胺唑(imibenconazole)、环戊唑醇(ipconazole)、环戊唑菌(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、硅氟唑(simeconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、氟醚唑(tetraconazole)、唑菌醇(triadimenol)、三唑酮(triadimefon)、戊叉唑菌(triticonazole)；
-咪唑类：氰霜唑(cyazofamid)、烯菌灵(imazalil)、稻瘟酯(pefurazoate)、丙氯灵(prochloraz)、氟菌唑(triflumizole)；
-苯并咪唑类：苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendazim)、麦穗宁(fuberidazole)、涕必灵(thiabendazole)；
-其他：噻唑菌胺(ethaboxam)、氯唑灵(etridiazole)、土菌消(hymexazole)；
含氮杂环基化合物
-吡啶类：氟啶胺(fluazinam)、啶斑肟(pyrifenox)、3-[5-(4-氯苯基)-2，3-二甲基异唑烷-3-基]吡啶；
-嘧啶类：磺嘧菌灵(bupirimate)、环丙嘧啶(cyprodinil)、嘧菌腙(ferimzone)、异嘧菌醇(fenarimol)、嘧菌胺(mepanipyrim)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、二甲嘧菌胺(pyrimethanil)；
-哌嗪类：嗪氨灵(triforine)；
-吡咯类：氟菌(fludioxonil)、拌种咯(fenpiclonil)；
-吗啉类：4-十二烷基-2，6-二甲基吗啉(aldimorph)、吗菌灵(dodemorph)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、克啉菌(tridemorph)；
-二羧酰亚胺类：异丙定(iprodione)、杀菌利(procymidone)、烯菌酮(vinclozolin)；
-其他：噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、敌菌灵(anilazine)、克菌丹(captan)、敌菌丹(captafol)、棉隆(dazomet)、哒菌清(diclomezine)、氰菌胺(fenoxanil)、灭菌丹(folpet)、苯锈啶(fenpropidin)、唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、异噻菌酮(octhilinone)、噻菌灵(probenazole)、丙氧喹啉(proquinazid)、咯喹酮(pyroquilon)、喹氧灵(quinoxyfen)、三环唑(tricyclazole)、5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2，4，6-三氟苯基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶、2-丁氧基-6-碘-3-丙基苯并吡喃-4-酮、N，N-二甲基-3-(3-溴-6-氟-2-甲基吲哚-1-磺酰基)-[1，2，4]三唑-1-磺酰胺；
氨基甲酸盐和二硫代氨基甲酸盐
-二硫代氨基甲酸盐类：福美铁(ferbam)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、代森联(metiram)、威百亩(metam)、甲基代森锌(propineb)、福美双(thiram)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)；
-氨基甲酸盐类：乙霉威(diethofencarb)、flubenthiavalicarb、异丙菌胺(iprovalicarb)、百维灵(propamocarb)、3-(4-氯苯基)-3-(2-异丙氧羰基氨基-3-甲基丁酰氨基)丙酸甲酯、N-(1-(1-(4-氰基苯基)乙烷磺酰基)丁-2-基)氨基甲酸4-氟苯基酯；
其他杀真菌剂
-胍类：多果定(dodine)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine)、双胍盐(guazatine)；
-抗生素类：春雷素(kasugamycin)、多氧霉素(polyoxins)、链霉素(streptomycin)、井冈霉素(validamycin A)；
-有机金属化合物类：三苯基锡盐；
-含硫的杂环基化合物：稻瘟灵(isoprothiolane)、二噻农(dithianon)；
-有机磷化合物：克瘟散(edifenphos)、藻菌磷(fosetyl)、乙膦铝(fosetyl-aluminum)、异稻瘟净(iprobenfos)、定菌磷(pyrazophos)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、亚磷酸及其盐；
-有机氯化合物：甲基托布津(thiophanate-methyl)、百菌清(chlorothalonil)、抑菌灵(dichlofluanid)、对甲抑菌灵(tolylfluanid)、磺菌胺(flusulfamide)、四氯苯酞(phthalide)、六氯苯(hexachlorobenzene)、戊菌隆(pencycuron)、五氯硝基苯(quintozene)；
-硝基苯基衍生物：乐杀螨(binapacryl)、敌螨普(dinocap)、敌螨通(dinobuton)；
-无机活性化合物：波尔多液(Bordeaux混合物)、醋酸铜、氢氧化铜、王铜、碱式硫酸铜、硫；
-其他：螺茂胺(spiroxamine)、环氟菌胺(cyflufenamid)、清菌脲(cymoxanil)、苯菌酮(metrafenone)。
本发明此外还涉及本发明化合物和/或其可农用盐的药物应用，尤其是它们在哺乳动物如人类中防治肿瘤的应用。
表C列出了特别优选的本发明化合物：
表C：
Figure S200680025637XD00811
  序号   Het  R1   R2   X   Y   物理数据
  C-1   3，5-二甲基吡唑-1-基  (CH2)2CH(CH3)(CH2)2   CH3   H   熔点：141-142℃
  C-2   2，5-二氯噻吩-3-基  (CH2)XCH(CH3)(CH2)2   CH3   H   熔点：106-108℃
合成实施例：
通过适当改变原料，使用下列合成实施例中所述程序得到其他本发明化合物或其前体：
实施例1：6-(3，5-二甲基吡唑-1-yl)-5-甲基-7-(4-甲基哌啶-1-基)-[1，2，4]-三唑并[1，5-a]嘧啶(C-1)
a)2-(3，5-二甲基吡唑-1-基)丙二酸二乙酯
首先将100g(1040mmol)二甲基吡唑加入乙腈和116g(1144mmol)三乙胺中，然后滴加273.5g(1144mmol)溴代丙二酸二乙酯。将该溶液在回流下搅拌12小时。冷却后过滤出固体，将滤液浓缩并将残余物用水和乙酸乙酯萃取。将合并的有机相在MgSO4上干燥并浓缩。在硅胶上提纯粗产物(环己烷/乙酸乙酯9/1-1/1)。得到210g所需产物。
b)6-(3，5-二甲基吡唑-1-基)-[1，2，4]-三唑并[1，5-a]嘧啶-5，7-二醇
将10g(39mmol)吡唑丙二酸酯和3.5g(41mmol)在7.3g(39mmol)三丁基胺中的Amitrol在160℃下搅拌6小时。蒸除形成的乙醇。将约2.5当量NaOH溶于40ml水中并加入冷却的反应混合物中。在进一步搅拌30分钟之后，分离各相并用乙酸乙酯洗涤水相。然后用盐酸酸化水相并浓缩。得到15.8g粗产物，将其直接用于下一步中。
c)5，7-二氯-6-(3，5-二甲基吡唑-1-基)-[1，2，4]-三唑并[1，5-a]嘧啶
将来自b)的产物和4.9g(51mmol)三甲胺盐酸盐在回流下于50mlPOCl3中搅拌6小时。将反应混合物小心加入冰水中，用浓度为50％的NaOH中和并用乙酸乙酯萃取。将合并的有机相干燥并浓缩。得到1.5g二氯化物，该产物不经提纯进一步反应。
d)5-氯-6-(3，5-二甲基吡唑-1-基)-7-(4-甲基哌啶-1-基)-[1，2，4]-三唑并[1，5-a] 嘧啶
首先将1.5g(5mmol)来自c)的产物加入30ml二氯甲烷中并在冰冷却下滴加0.5g(5mmol)三乙胺和0.5g(5mmol)4-甲基哌啶。将该混合物在RT下搅拌12小时。将该混合物用水和NaHCO3溶液洗涤，并将有机相在MgSO4上干燥和浓缩。将粗产物与环己烷一起搅拌，吸滤形成的的固体。得到1.2g所需产物。
e)2-[6-(3，5-二甲基吡唑-1-基)-7-(4-甲基哌啶-1-基)-[1，2，4]-三唑并[1，5-a]嘧 啶-5-基]丙二酸二乙酯
首先将3.5g(26mmol)丙二酸二甲酯加入烧瓶中。然后在冷却下加入0.06g(1.5mmol)在3ml二甘醇二甲醚中的NaH。将来自d)的产物悬浮于3ml二甘醇二甲醚中并同样加入。将该混合物在50℃下搅拌7小时。在冰冷却下加入水并将混合物用乙酸乙酯萃取。将合并的有机相干燥并浓缩。在硅胶上提纯粗产物(环己烷/乙酸乙酯1/1)。得到0.2g所需产物。
f)6-(3，5-二甲基吡唑-1-基)-5-甲基-7-(4-甲基哌啶-1-基)-[1，2，4]-三唑并[1，5-a] 嘧啶
将0.17g(0.4mmol)来自e)的产物在80℃下于2.5ml浓HCl中搅拌4小时并在RT下进一步搅拌12小时。将溶液调节到pH7。吸滤形成的固体。分离出0.097g所需产物。
本发明化合物对有害真菌的作用实施例：
A温室试验
使用溶剂/乳化剂体积比为99/1的丙酮和/或DMSO与乳化剂Uniperol EL(基于乙氧基化烷基酚的具有乳化和分散作用的润湿剂)的混合物将活性化合物单独制备成包含25mg活性化合物并配成10ml的储备溶液。然后将该溶液用水配成100ml。将该储备溶液用所述溶剂/乳化剂/水混合物稀释至下述活性化合物浓度。
实施例1-对由小麦柄锈菌(Puccinia recondita)引起的小麦叶锈病的治疗活性
将栽培品种为“Kanzler”的盆栽小麦秧苗的叶子用叶锈病菌(小麦柄锈菌)的孢子悬浮液接种。然后将盆在高大气湿度(90-95％)和20-22℃的室中放置24小时。在此期间孢子萌发并且芽管穿透到叶组织中。第二天将侵染的植物用活性化合物浓度如下所述的上述活性化合物溶液喷雾至滴流点。在喷雾涂层干燥之后，将试验植物在温度为20-22℃且相对大气湿度为65-70％的温室中培养7天。然后测定锈病真菌在叶子上的发展程度。
化合物C-1在250ppm下导致10％的侵染，而未处理对照90％被侵染。B微滴定板试验
将活性化合物在DMSO中单独配制成浓度为10 000ppm的储备溶液。
实施例2-在微滴定板试验中对稻瘟病病原体稻瘟病菌的活性
将储备溶液用移液管移到微滴定板(MTP)中并用含水麦芽基真菌营养介质稀释到所述活性化合物浓度。然后加入稻瘟病菌的含水孢子悬浮液。将各板放置在温度为18℃的水蒸气饱和室中。在接种7天后使用吸收光度计在405nm下测量各MTP。将测量的参数与不含活性化合物的对照方案的生长(100％)以及不含真菌和活性化合物的空白值比较，以确定各活性化合物中病原体的相对生长％。
在125ppm的浓度下，化合物C-1和C-2导致0％的相对生长。
实施例3-在微滴定板试验中对叶斑病病原体小麦壳针孢(Septoria tritici)的活性
将储备溶液用移液管移到微滴定板(MTP)中并用含水麦芽基真菌营养介质稀释到所述活性化合物浓度。然后加入小麦壳针孢的含水孢子悬浮液。将各板放置在温度为18℃的水蒸气饱和室中。在接种7天后使用吸收光度计在405nm下测量各MTP。将测量的参数与不含活性化合物的对照方案的生长(100％)以及不含真菌和活性化合物的空白值比较，以确定各活性化合物中病原体的相对生长％。
在125ppm的浓度下，化合物C-1和C-2导致至多9％的相对生长。

Claims (20)

1.式(I)的7-氨基-6-杂芳基-1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶化合物或其可农用盐：
Figure S200680025637XC00011
其中取代基Het、R1、R2、X和Y如下所定义：
Het为含有1、2、3或4个选自氧、氮和硫的杂原子的5员芳族杂环，其中Het未被取代或被1、2、3或4个相同或不同的取代基L取代：
L为卤素、氰基、硝基、羟基、氰氧基(OCN)、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、C4-C10链二烯基、C4-C10卤代链二烯基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8链烯氧基、C2-C8卤代链烯氧基、C2-C8炔氧基、C2-C8卤代炔氧基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C3-C8环烷氧基、C1-C8烷氧亚氨基-C1-C8烷基、C2-C8链烯氧亚氨基-C1-C8烷基、C2-C8炔氧亚氨基-C1-C8烷基、S(＝O)nA1、C(＝O)A2、C(＝S)A2、NR5R6、NR5-(C＝O)-R6；其中n为0、1或2；
A1为氢、羟基、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、氨基、C1-C8烷基氨基或二-C1-C8烷基氨基，
A2为在A1下提到的基团之一或C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8链烯氧基、C2-C8卤代链烯氧基、C2-C8炔氧基、C2-C8卤代炔氧基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基；
R5、R6相互独立地为氢、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烯基或C3-C8卤代环烯基，
其中L的基团定义中的脂族基团本身可以带有1-4个相同或不同的
基团RL：
RL为卤素、氰基、C1-C8烷氧基、C2-C8链烯氧基、C2-C8炔氧基、C3-C8环烷基、C3-C8环烯基、C3-C8环烷氧基、C3-C8环烯氧基、C1-C8烷氧亚氨基-C1-C8烷基、C2-C8链烯氧亚氨基-C1-C8烷基、C2-C8炔氧亚氨基-C1-C8烷基、S(＝O)nA1、C(＝O)A2、C(＝S)A2、NR5R6、NR5-(C＝O)-R6；
R1、R2相互独立地为氢、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、C4-C10链二烯基、C4-C10卤代链二烯基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8链烯氧基、C2-C8卤代链烯氧基、C2-C8炔氧基、C2-C8卤代炔氧基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C5-C10双环烷基、氨基、C1-C8烷基氨基、二-C1-C8烷基氨基、苯基、萘基或含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5或6员饱和、部分不饱和或芳族杂环；
R1和R2与它们所连接的氮原子一起还可以形成可以另外含有1、2或3个选自O、N和S的杂原子作为环成员的5或6员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中
R1和/或R2或由R1和R2形成的杂环可以带有1、2、3或4个相同或不同的基团Ra和/或两个与相邻环原子相连的取代基可以为C1-C6亚烷基、氧基-C2-C4亚烷基或氧基-C1-C3亚烷氧基；其中Ra如下所定义：
Ra为卤素、氰基、硝基、羟基、羧基、氨基、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、C4-C10链二烯基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8链烯氧基、C2-C8卤代链烯氧基、C2-C8炔氧基、C2-C8卤代炔氧基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烯基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C3-C8环烯氧基、C5-C10双环烷基、C1-C8烷基羰基、C1-C8烷氧羰基、C1-C8烷基羰氧基、C1-C8烷基氨基、二-C1-C8烷基氨基、C1-C8烷基氨基羰基、二-C1-C8烷基氨基羰基、C1-C8烷基氨基硫羰基、二-C1-C8烷基氨基硫羰基、氧基-C1-C6亚烷氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8烷基亚磺酰基、C1-C8烷基磺酰基、C1-C8烷基次磺酰基、苯基、萘基、含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5-10员饱和、部分不饱和或芳族杂环；
其中Ra中的脂族、脂环族或芳族基团本身可以带有1、2或3个相同或不同的基团Rb：
Rb为卤素、氰基、硝基、羟基、羧基、巯基、氨基、甲酰基、氨基羰基、氨基硫羰基、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C4-C10链二烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8链烯氧基、C2-C8炔氧基、C3-C8环烷基、C3-C8环烯基、C3-C8环烷氧基、C3-C8环烯氧基、C5-C10双环烷基、氨基、C1-C8烷基氨基、二-C1-C8烷基氨基、C1-C8烷基羰基、C1-C8烷氧羰基、C1-C8烷基羰氧基、C1-C8烷基氨基羰基、二-C1-C8烷基氨基羰基、C1-C8烷基氨基硫羰基、二-C1-C8烷基氨基硫羰基、C1-C8烷硫基、C1-C8烷基亚磺酰基、C1-C8烷基磺酰基、C1-C8烷基次磺酰基、C6-C14芳基、C6-C14卤代芳基、C6-C14芳氧基、C6-C14芳硫基、C6-C14芳基-C1-C6烷氧基、C6-C14芳基-C1-C6烷基、含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5-10员饱和、部分不饱和或芳族杂环、杂环氧基、杂芳氧基、杂芳硫基，其中环状体系可以部分或完全被卤代和/或被C1-C8烷基和/或C1-C8卤代烷基取代；
X为C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、氰基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基；
Y为氢、卤素、氰基、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C8烷硫基、C1-C8烷基亚磺酰基或C1-C8烷基磺酰基。
2.根据权利要求1的化合物，其中R1和R2中至少一个不为氢。
3.根据权利要求1或2的化合物，其中R1和R2与它们所连接的氮原子一起形成经由N连接且可以含有1、2或3个选自O、N和S的其他杂原子作为环成员的5或6员杂环基或杂芳基，其中该杂环基或杂芳基可以未被取代或被1或2个相同或不同的取代基Ra取代，其中Ra选自卤素、C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基。
4.根据权利要求1的化合物，其中R1和R2为氢。
5.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中X为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基。
6.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中Het在与嘧啶骨架的连接点的邻位含有至少一个取代基。
7.根据前述权利要求中任一项的式(I)化合物和/或其可农用盐在防治植物病原性真菌中的用途。
8.一种防治植物病原性真菌的组合物，该组合物包含至少一种根据权利要求1-6中任一项的式(I)化合物和/或其可农用盐和至少一种固体或液体载体。
9.至少一种根据权利要求1-6中任一项的式(I)化合物和/或其可农用盐和至少一种其他杀真菌、杀虫和/或除草活性化合物的组合。
10.一种防治植物病原性真菌的方法，包括用有效量的至少一种根据权利要求1-6中任一项的式(I)化合物和/或其可农用盐处理真菌或需要防止真菌侵袭的材料、植物、土壤或种子。
11.种子，以1-1000g/100kg的量包含根据权利要求1-6中任一项的式(I)化合物。
12.一种制备根据权利要求1-6中任一项的式(I)化合物的方法，包括如下步骤：
(a)使式(II)的7-卤代-1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶化合物：
与胺HNR1R2反应，其中Hal为卤素且Het、X、Y、R1和R2如权利要求1-6所定义。
13.一种制备根据权利要求10的式(II)化合物的方法，包括如下步骤：(a1)使式(III)化合物：
Figure S200680025637XC00051
与卤化试剂反应，其中Het、X和Y如权利要求1-6所定义。
14.一种制备根据权利要求13的式(III)化合物的方法，包括如下步骤：(a2)使式(IV)化合物：
Figure S200680025637XC00052
与式(V)的三唑反应：
Figure S200680025637XC00053
其中Het、X和Y如权利要求1-6所定义且R为C1-C4烷基。
15.一种制备根据权利要求1-6中任一项的式(I)化合物的方法，包括如下步骤：
(a3)使式(IIa)化合物：
Figure S200680025637XC00054
其中Hal为卤素且Het、R1、R2和Y如权利要求1-6所定义，
与有机金属化合物M-Z反应，其中M为锂、镁或锌且Z为C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C2-C8炔基、C2-Ca卤代炔基、氰基-C1-C4烷基或C1-C4烷氧基-C1-C4烷基。
16.一种制备根据权利要求1-6中任一项的其中X为C1-C8烷基的式(I)化合物的方法，包括如下步骤：
(a4)使式(IIa)化合物：
Figure S200680025637XC00055
其中Hal为卤素且Het、R1、R2和Y如权利要求1-6所定义，
与式(IVa)的丙二酸酯反应：
得到式(VI)化合物：
Figure S200680025637XC00062
其中X″为氢或C1-C7烷基，R为C1-C4烷基且Het、R1、R2和Y如权利要求1-6所定义；和
(b4)水解在步骤(c)中得到的化合物(VI)；以及
(c4)将在步骤(d)中得到的水解产物脱羧。
17.根据权利要求12的式(II)化合物。
18.根据权利要求13的式(III)化合物。
19.根据权利要求14的式(IV)化合物。
20.根据权利要求16的式(VI)化合物。
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