CN101200415A - 凉味剂l-薄荷氧基丙二醇的合成方法 - Google Patents
凉味剂l-薄荷氧基丙二醇的合成方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种L－薄荷氧基丙二醇的合成方法：反应温度为回流温度，薄荷脑与缩水甘油反应制得。反应时间为8－10小时，反应所用溶剂为甲苯、二甲苯、苯，反应所用催化剂氯化锡、三氟化硼乙醚、Ti(OC16H33)4。本发明采用一步反应可制得产物，缩短反应步骤，有利于工业化生产。
Description
技术领域：
本发明涉及L-薄荷氧基丙二醇的合成方法。
背景技术：
L-薄荷氧基丙二醇对皮膜和黏膜具有薄荷脑那样的凉味，并且本身无味，加入其它产品中不影响其香味，但能增加其凉味感觉。广泛应用于食品、化妆品、气雾剂、日用化学品、眼药水、药品等中。L-薄荷氧基丙二醇被FEMA认定为GRAS，FEMA编号为3784，2004年又经JECFA评价认为可安全使用。L-薄荷氧基丙二醇制备，从文献来看有三条路线：路线一，通过威廉森合成方法得到烯丙基薄荷基醚，然后环氧化得到中间体环氧化合物，最后水解制得产品；路线二，薄荷脑与环氧氯丙烷反应得到中间体薄荷基氯丙醇，然后酯化、水解得产品；路线三，薄荷脑与环氧氯丙烷反应得到中间体薄荷基氯丙醇，然后环氧化、水解得产品。工艺复杂，成本高。
发明内容
本发明的目的是提供一种工艺简单，成本低的凉味剂L-薄荷氧基丙二醇的合成方法。
本发明制取L-薄荷氧基丙二醇以薄荷脑和缩水甘油为原料，路易斯酸或金属盐为催化剂，加热反应制得。其反应式如下：
本发明优点在于：本发明采用一步反应可制得产物，缩短反应步骤，有利于工业化生产。
具体实施方式
下面进一步说明本发明的实施：
在装有搅拌器、温度计和回流冷凝管的500毫升三口瓶中，加入93.6克(0.60摩尔)薄荷脑，29.6(0.40摩尔)缩水甘油，2.0克氯化锡，100毫升甲苯。搅拌，回流反应8-10小时。反应毕，分别用碳酸钠水溶液，水洗至中性。常温下回收甲苯，余液减压蒸馏，收集110-112℃/2mmHg馏分，得产品36.8克，收率为40.0％。
Claims (1)
1.凉味剂L-薄荷氧基丙二醇的合成方法，其特征在于：反应温度为回流温度，反应时间为8-10小时，薄荷脑与缩水甘油反应制得L-薄荷氧基丙二醇，反应所用的溶剂为甲苯、苯、二甲苯，反应所用的催化剂为氯化锡、三氟化硼乙醚、Ti(OC16H33)4。
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101748652B (zh) * | 2009-12-08 | 2011-11-16 | 湖南中烟工业有限责任公司 | 一种薄荷型卷烟用凉味添加剂及其制备和应用 |
| CN109431871A (zh) * | 2018-12-25 | 2019-03-08 | 安徽爱迪香料股份有限公司 | 一种添加于外用凉膏的长效清凉制剂的制备方法 |
| CN109589281A (zh) * | 2018-12-25 | 2019-04-09 | 澳宝化妆品（惠州）有限公司 | 一种含薄荷叶油的衣物用清凉喷雾剂及其制备方法 |
| CN113740459A (zh) * | 2021-09-06 | 2021-12-03 | 杭州普洛赛斯检测科技有限公司 | 一种生活饮用水中环氧氯丙烷的检测方法 |
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2006
- 2006-12-12 CN CNA2006101194813A patent/CN101200415A/zh active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101748652B (zh) * | 2009-12-08 | 2011-11-16 | 湖南中烟工业有限责任公司 | 一种薄荷型卷烟用凉味添加剂及其制备和应用 |
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Open date: 20080618 |