CN101198637A - 具有EO/PO/BuO嵌段共聚物的氨基羧酸酯及其作为反乳剂的用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及具有EO/PO/BuO嵌段共聚物的氨基羧酸酯，制备所述类型化合物的方法及其作为反乳剂的用途，特别是用于原油乳状液的用途。
Description
本发明涉及具有EO/PO/BuO嵌段共聚物的氨基羧酸酯，制备这类化合物的方法以及这些化合物作为破乳剂的用途，特别是用于原油乳状液的用途。
石油通常以相对稳定的油包水乳状液获得。取决于年代和储层，其可以包含高达90质量％的水。原油乳状液的组成在不同储层中不同。除了水，原油乳状液通常还包含0.1至25质量％的盐和固体。在原油乳状液可运输和在精炼厂作为原油加工之前，必须除去水、盐和固体。原油本身为多相混合物并且特别包含天然乳化剂如环烷酸、杂环氮化合物和氧化的烃，也包含石油胶体如沥青质和树脂，无机盐如铁硫化物、铁氧化物、粘土和矿石、氯化钠和氯化钾。
由于经济和技术原因，对原油乳状液进行破乳，首先是为了避免水的不经济运输，防止或者至少减小腐蚀问题并且降低运输泵的能耗。
因而原油乳状液的破乳是原油回收中的重要加工步骤。原油中所包含的被特别是天然乳化剂如环烷酸乳化的水形成稳定的乳状液。这种情况出现是由于乳化剂降低了水相和油相之间的界面张力从而稳定了乳状液。加入破乳剂(反乳剂)，即渗透到油/水界面并且在此代替天然乳化剂的表面活性物质，能影响乳化水滴的聚结，最终导致相分离。
EP-A-0 264 841描述了疏水丙烯酸或甲基丙烯酸酯和亲水烯属不饱和单体的线性共聚物作为石油破乳剂的用途。
EP-A 0 499 068描述了乙烯基单体和醇烷氧基化物或酚烷氧基化物的反应产物的制备及其作为原油乳状液的反乳剂的用途。
US 5,460,750描述了酚醛树脂和烯化氧的反应产物作为原油乳状液的破乳剂。
EP-A 0 541 018描述了由平均摩尔质量为35,000g/mol的聚乙烯亚胺与环氧乙烷和环氧丙烷制备的破乳剂，其中另外使用烷基酚-甲醛盐作为第二活性组分。
EP-A 0 784 645描述了聚胺，尤其是聚乙烯亚胺和聚乙烯基亚胺的烷氧基化物的制备及其作为原油破乳剂的用途。
EP-A 0 267 517公开了支化的聚氨基酯作为反乳剂。支化的聚氨基酯通过烷氧基化的伯胺与三醇和二羧酸的反应得到。
此外，树枝状聚合物作为原油的反乳剂也有描述。
US 4,507,466和US 4,857,599公开了树枝状聚酰胺型胺类。US4,568,737公开了树枝状聚酰胺型胺类和由聚酰胺型胺类、聚酯和聚醚构成的杂混树枝体及其作为原油的反乳剂的用途。树枝体的制备非常复杂，这就是这些产品非常昂贵并因而不能以工业量经济地使用的原因。
因此，本发明的目的是提供可以用来使乳状液，特别是原油乳状液破乳的化合物。这些化合物应该可以简单低廉地制备。它们应该具有良好的破乳性能，理想的是，比已知体系具有更好的破乳性能并且如果可能的话它们应该是可生物降解的。
该目的令人惊讶地通过根据权利要求1至6的化合物，根据权利要求7至9的制备方法和根据权利要求10和11的化合物用途实现了。本发明进一步提供了根据权利要求12的组合物，根据权利要求13的成套部件(kitof parts)，根据权利要求14的分离水的方法和根据权利要求15和16的油。
本发明因而首先提供了式(I)的化合物：
其中
x为2至10，
y为0至10，
R1、R2、R3、...、R3+y各自相互独立地为
-[(EO)k (1，...，t)-(PO)m (1，...，t)-(BuO)n (1，...，t)]t-Rz，
t部分中的指数k(1，...，t)各自相互独立地为0至200，
t部分中的指数m(1，...，t)各自相互独立地为0至200，
t部分中的指数n(1，...，t)各自相互独立地为0至200，
t为1至20，
Rz为氢、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳基、芳烷基或杂芳基，
X1、X2、X3、...、X3+y各自相互独立地为-O-、-NH-或-NRz-，
条件为：
当x＝2且y＝1时，
在至少一个R1、R2、R3或R3+y中，至少一个k(1，...，t)或n(1，...，t)不为0，且在所有其它情况下，至少一个k(1，...，t)或m(1，...，t)或n(1，...，t)不为0。
此处，优选这样的上述化合物，其中相互独立地，
x为2至6，
y为0至5，
t部分中的指数k(1，...，t)各自相互独立地为0至100，
t部分中的指数m(1，...，t)各自相互独立地为0至100，
t部分中的指数n(1，...，t)各自相互独立地为0至100，
t为1至10，
Rz为氢或具有1至20个碳原子的烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳基、芳烷基或杂芳基，
X1、X2、X3、...、X3+y各自为-O-、-NH-或-NRz-。
特别优选这样的上述化合物，其中，相互独立地，
x为2，
y为0、1或2，
t部分中的指数k(1，...，t)各自相互独立地为0至50，
t部分中的指数m(1，...，t)各自相互独立地为0至50，
t部分中的指数n(1，...，t)各自相互独立地为0至50，
t为1至5，
Rz为氢或具有1至10个碳原子的烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳基、芳烷基或杂芳基，
X1、X2、X3、...、X3+y为-O-，且
非常特别优选这样的化合物，其中，相互独立地，
y＝1，
t部分中的指数k(1，...，t)各自相互独立地为0至30，
t部分中的指数m(1，...，t)各自相互独立地为0至30，
t部分中的指数n(1，...，t)各自相互独立地为0至30，
t＝1、2或3，
Rz为氢或具有1至5个碳原子的烷基。
特别地，这样的化合物代表本发明的优选实施方案，其中，
a)t＝1且
(i)k1＝0或
(ii)m1＝0或
(iii)n1＝0；或
b)t＝2且
(i)k1＝0，m1和k2不为0或
(ii)k1和m1＝0，n1不为0且k2不为0或
k1和m1＝0，n1不为0且m2不为0。
非常特别优选其中每个k(1，...，t)或每个m(1，...，t)或每个n(1，...，t)＝0的化合物。
在每单个分子中，所有数x、y、k1、k2、 ...、kt、m1、m2、...、mt、n1、n2、...、nt和t都是整数。但是，因为本发明的化合物包含具有低聚和/或聚合特性的成分，即包含具有或至少可以具有特定长度分布的取代基，因此分数值也是可能的。例如，如果y＝0，R1＝R2＝R3＝-[(EO)k(1，...，t)]-Rz(由于m＝n＝0)且k1为10，k2为12和k3为13，则将用平均值k＝11.67描述该分子。这样，不仅仅是整数可以作为数值；如果存在多种分子的混合物，则为这样的混合物确定的数值等于为单个分子确定的数值。
特别优选如上所指出的特定的基础分子。因此，当y＝0时，基础分子为次氮基三乙酸(NTA)，当y＝1时，基础分子为乙二胺四乙酸(EDTA)，且当y＝2时，基础分子为二亚乙基三胺五乙酸(DTPA)。
同样优选其中EO(环氧乙烷)、PO(环氧丙烷)和/或BuO(环氧丁烷)单元基本以嵌段形式存在的化合物。嵌段的顺序也可以变化。这样，可使用的从基础分子到Rz的序列顺序为EO-PO、EO-BuO、PO-EO、PO-BuO、BuO-EO、BuO-PO、EO-PO-EO、EO-PO-BuO、EO-BuO-EO、EO-BuO-PO、PO-EO-PO、PO-EO-BuO、PO-BuO-EO、PO-BuO-PO、BuO-EO-PO、BuO-EO-BuO、BuO-PO-EO、BuO-PO-BuO、EO-PO-EO-PO、EO-PO-EO-BuO、...。特别优选其中每个R存在一或两个嵌段的化合物。
本发明进一步提供了制备上述化合物的方法，其包括使式(II)的化合物：
其中x和y如在权利要求1至4的任一项中所定义，
在第一步中与R1-X1H、R2-X2H、R3-X3H、...、R3+y-X3+yH和无机酸反应，和同时或在第二步中与水或碱的水溶液反应。
作为无机酸，可以使用任何无机酸或者多种这些酸的混合物，其中特别优选使用HCl。
作为碱，可以使用任何碱或碱的混合物，其中特别优选使用NaOH。
根据本发明制备上述化合物的另一种方法是如下方法，包括在酸或碱作为催化剂存在下，使式(III)的低级羧酸酯或羧酸：
其中x和y如在权利要求1至4的任一项中所定义，且Ra＝C1-C6烷基、氢，
与烷基聚二醇反应。
此处可能的酸和碱为以上对另一方法提到的那些。对于本目的，低级羧酸酯为其中刚给出的R＝C1-C6的定义适用于酯基团的酯。优选此类酯，因为他们使改进该方法进一步进行的方式成为可能：因此，特别优选通过蒸馏除去形成的其中Ra＝C1-C6烷基的醇Ra-OH的方法。
基本地，两种方法均在-40至250℃的温度范围内进行，优选温度范围为0至200℃，特别优选温度范围为室温至180℃。反应可在大气压下，或者在超计大气压下或者在低于一大气压下进行。该反应原则上可以分批地、连续地或半连续地进行。如果反应以多步进行，则各步骤可以在一个反应容器或在不同反应容器中进行。
本发明进一步提供了上述化合物和/或其中x＝2且y＝1，并且其中至少一个R1、R2、R3或R3+y中的至少一个m(1，...，t)不为0的化合物用于分离乳状液的用途。
特别优选其中乳状液为原油的上述用途。所述化合物的其他优选用途为在造纸中分离乳状液。
本发明还提供了包含一种上述化合物的组合物。除了该化合物或多种这些化合物的混合物，本发明的组合物例如可还包含诸如那些在现有技术中提到的其他反乳剂。其他成分例如可以是溶剂，如甲苯、乙二醇、异丙醇、甲醇。
本发明还提供了包含上述组合物的成套部件。除了其他成套部件，因此也包含首先包含一种根据本发明的化合物，其次包含一种或多种溶剂和/或一种或多种其他反乳剂的成套部件。
本发明还提供了从原油中分离水的方法，其中使用一种上述化合物。在此，根据本发明的化合物优选直接在井口加入到原油中。但是，也可以在分离器中加入到原油中。优选将根据本发明的化合物多次加入到原油中。同样优选其中根据本发明的化合物和所述溶剂一起加入到原油中的方法。
包含上述根据本发明的化合物的油同样是本发明的主题。
已通过上述方法从中分离出原油中包含的至少部分水的油也是本发明的主题。
下面通过一些实施例阐明本发明：
实施例1：
EDTA四聚二醇酯
将19.1g(0.05mol)EDTA四甲酯与0.3g原钛酸四异丙基酯的混合物在50℃加热，同时强力搅拌并通入氮气。经30分钟逐滴加入327.8g(0.2mol)具有约10个EO单元和约30个PO单元的甲基聚亚烷基二醇(MePG)(OH数：34mg KOH/g＝0.61mmol/g)，同时将温度升高至120℃。随后将该混合物在160℃加热6小时，同时蒸馏除去在酯交换中释出的甲醇。
根据GC分析，EDTA甲基酯已经完全反应。得到的黄色油冷却后具有33mg KOH/g的酯化值。
实施例2：
NTA三聚二醇酯
应用与上述实施例类似的方法，使11.65g(0.05mol)NTA三甲酯与245.9g(0.15mol)具有10个EO单元和30个PO单元的Me-PG和0.3g原钛酸四异丙基酯反应以得到NTA PG酯。
根据GC分析，在160℃，7小时后NTA甲基酯已完全反应。
具有29mg KOH/g酯化值的浅黄棕色油残留。
实施例3：
将各种反乳剂加入原油样品中并且检测其分离性能。Sepabase A 39为首先用EO乙氧基化随后用PO丙氧基化的聚乙烯亚胺。Sepabase R19为由已用甲醛交联的壬基酚乙氧基化物衍生的树脂，和Dissolvan同样为由已用甲醛交联的壬基酚乙氧基化物衍生的树脂，只是存在于溶剂中。EVD 60549为如实施例1所述的基于EDTA的根据本发明的化合物。EVD60550为如实施例2所述的基于NTA的根据本发明的化合物。
乳状液：Emlichheim，来自探测器83的原油
(2005年5月11日的原油样品)
粘度：1540mPa·s(布氏Sp.3/60rpm/52℃)
水含量：54％(蒸馏法，DIN ISO 3733)
温度：52℃
注意：添加剂(各种情况下，在二甲苯/异丙醇(3∶1)中的5％活性物质*)在加入后通过塔顶混合器混入。为了评价，簸析实验。
(Heidolph REAX顶部)
| 添加剂 | *AS[％] | —— 不同时间[min]后 →分离的水(ml) | 外观 | 4小时后的乳状液[％] | ||||||
| 10 | 20 | 30 | 60 | 120 | 240 | 残留水 | 残留乳状液 | |||
| 空白 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 | 透明 | 48 | - | |
| 25 ppmSepabase A 39EVD 57260 | 100 | 2 | 3 | 4 | 11 | 17 | 21 | 透明 | 36 | - |
| 25 ppmSepabase R 19EVD 58490 | 51 | 2 | 3 | 3 | 4 | 5 | 11 | 透明 | 8 | 20 |
| 25ppmDlssolvan 3146-3EVD 92750 | 45 | 3 | 4 | 4 | 6 | 12 | 36 | 透明 | 20 | - |
| 25 ppmEVD 605497078-04-033 | 90 | 15 | 36 | 40 | 42 | 43 | 44 | 透明 | 12 | - |
| 25 ppmEVD 605507078-04-038 | 90 | 1 | 2 | 2 | 3 | 4 | 7 | 透明 | 40 | - |
可以看出，根据本发明的两种化合物都能够从原油乳状液中分离出水。在EVD 60549的情况下，还可以看出，与借助迄今为止的常规反乳剂相比，根据本发明的化合物不能显著更快地分离出水，但分离出显著更多的水。
实施例4：
将各种反乳剂加入原油样品中并且检测其分离性能。Dissolvan为由已用甲醛交联的壬基酚乙氧基化物衍生的树脂，只是存在于溶剂中。EVD 60549为如实施例1所述的基于EDTA的根据本发明的化合物。
乳状液：Emlichheim，来自探测器83+301/桶2的混合物
(2005年4月17日的原油样品)
粘度：1212mPa·s(布氏Sp.3/60rpm/52℃)
水含量：49.5％(蒸馏法，DIN ISO 3733)
温度：52℃
注意：添加剂(各种情况下，在二甲苯/异丙醇(3∶1)中的5％的活性物质*)在加入后通过塔顶混合器混入。评价结果：
| 添加剂 | *AS[％] | —— 不同时间[min]后 →分离的水(ml) | 4小时后的乳状液[％] | ||||||
| 10 | 20 | 30 | 60 | 120 | 240 | 残留水 | 残留乳状液 | ||
| 空白 | - | 0 | 0 | 0 | 2 | 3 | 5 | 28 | 24 |
| 25ppmSepabase A 39EVD 57260 | 100 | 2 | 5 | 8 | 16 | 25 | 31 | --- | 32 |
| 25ppmDissolvan 3146-3EVD 92750 | 45 | 3 | 4 | 4 | 6 | 19 | 38 | --- | 20 |
| 25ppmTetronic 150 R1EVD 92466 | 100 | 2 | 3 | 5 | 10 | 28 | 35 | --- | 32 |
| 25ppmEVD 60549 | 90 | 4 | 6 | 8 | 16 | 37 | 42 | --- | --- |
| --- | |||||||||
*AS＝活性物质
这里也可以看出根据本发明的化合物EVD 60549与已知的反乳剂相比进行最快最明显的水分离。
实施例5：
将各种反乳剂加入原油样品中并且检测其分离性能。Dissolvan为由已用甲醛交联的壬基酚乙氧基化物衍生的树脂，只是存在于溶剂中。EVD 60549为如实施例1所述的基于EDTA的根据本发明的化合物。
乳状液：Emlichheim，来自探测器301/桶2的油
(2005年4月6日的原油样品)
粘度：440mPa·s(布式Sp.3/60rpm/52℃)
水含量：30％(蒸馏法，DIN ISO 3733)
温度：52℃
注意：添加剂(各种情况下，在二甲苯/异丙醇(3∶1)中的5％的活性物质*)在加入后通过塔顶混合器混入。评价结果：
| 添加剂 | *AS[％] | —— 不同时间[min]后 →分离的水(ml) | 4小时后的孔状液[％] | ||||||
| 10 | 20 | 30 | 60 | 120 | 240 | 残留水 | 残留乳状液 | ||
| 空白 | - | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | ||
| 25ppmSepabase A 39EVD 57260 | 100 | 0 | 0 | 1 | 1 | 2 | 3 | ||
| 25ppmSepabase R 19EVD 58490 | 51 | 0 | 0 | 1 | 2 | 2 | 4 | ||
| 25ppmDissolvan 3146-3EVD 927驹 | 45 | 1 | 2 | 3 | 5 | 10 | 14 | ||
| 25ppmEVD 60549 | 90 | 1 | 3 | 5 | 9 | 12 | 14 | ||
| 25ppmEVD 60550 | 90 | 0 | 1 | 1 | 2 | 4 | 5 | ||
| 25ppmTetronic 150 R1EVD 92466 | 100 | 0 | 0 | 1 | 2 | 5 | 9 | ||
这里也是，可以看出根据本发明的化合物EVD 60549与已知反乳剂相比进行最快最明显的水分离。
Claims (16)
1.式(I)的化合物：
其中
x为2至10，
y为0至10，
R1、R2、R3、...、R3+y各自相互独立地为
-[(EO)k (1，...，t)-(PO)m (1，...，t)-(BuO)n (1，...，t)]t-Rz，
t部分中的指数k(1，...，t)各自相互独立地为0至200，
t部分中的指数m(1，...，t)各自相互独立地为0至200，
t部分中的指数n(1，...，t)各自相互独立地为0至200，
t为1至20，
Rz为氢、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳基、芳烷基或杂芳基，
X1、X2、X3、...、X3+y各自相互独立地为-O-、-NH-或-NRz-，
条件为
当x＝2且y＝1时，
在至少一个R1、R2、R3或R3+y中，至少一个k(1，...，t)或n(1，...，t)不为0，且在所有其它情况下，至少一个k(1，...，t)或m(1，...，t)或n(1，...，t)不为0。
2.根据权利要求1的化合物，其中，相互独立地，
x为2至6，
y为0至5，
t部分中的指数k(1，...，t)各自相互独立地为0至100，
t部分中的指数m(1，...，t)各自相互独立地为0至100，
t部分中的指数n(1，...，t)各自相互独立地为0至100，
t为1至10，
Rz为氢或具有1至20个碳原子的烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳基、芳烷基或杂芳基，
X1、X2、X3、...、X3+y各自为-O-、-NH-或-NRz-。
3.根据权利要求1或2的化合物，其中，相互独立地，
x为2，
y为0、1或2，
t部分中的指数k(1，...，t)各自相互独立地为0至50，
t部分中的指数m(1，...，t)各自相互独立地为0至50，
t部分中的指数n(1，...，t)各自相互独立地为0至50，
t为1至5，
Rz为氢或具有1至10个碳原子的烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳基、芳烷基或杂芳基，
X1、X2、X3、...、X3+y为-O-。
4.根据权利要求1至3任一项的化合物，其中，相互独立地，
y＝1，
t部分中的指数k(1，...，t)各自相互独立地为0至30，
t部分中的指数m(1，...，t)各自相互独立地为0至30，
t部分中的指数n(1，...，t)各自相互独立地为0至30，
t＝1、2或3，
Rz为氢或具有1至5个碳原子的烷基。
5.根据权利要求1至4任一项的化合物，其中
a)t＝1且
(iv)k1＝0或
(v)m1＝0或
(vi)n1＝0；或
b)t＝2且
(iii)k1＝0，m1和k2不为0或
(iv)k1和m1＝0，n1不为0且k2不为0或
k1和m1＝0，n1不为0且m2不为0。
6.根据权利要求1至5任一项的化合物，其中
每个k(1，...，t)或每个m(1，...，t)或每个n(1，...，t)＝0。
7.制备根据权利要求1至6任一项的化合物的方法，其包括使式(II)的化合物：
其中x和y如在权利要求1至4任一项中所定义，
在第一步中与R1-X1H、R2-X2H、R3-X3H、...、R3+y-X3+yH和无机酸反应，和同时或在第二步中与水或碱的水溶液反应。
8.制备根据权利要求1至6任一项的化合物的方法，其包括在酸或碱作为催化剂存在下，使式(III)的低级羧酸酯或羧酸：
其中x和y如在权利要求1至4任一项中所定义且Ra＝C1-C6烷基、氢，
与烷基聚二醇反应。
9.根据权利要求8的方法，其中通过蒸馏除去形成的其中Ra＝C1-C6烷基的醇Ra-OH。
10.根据权利要求1至6任一项的化合物和/或其中x＝2且y＝1并且其中在至少一个R1、R2、R3或R3+y中的至少一个m(1，...，t)不为0的化合物用于分离乳状液的用途。
11.根据权利要求10的用途，其中乳状液是原油。
12.包含根据权利要求1至6任一项的化合物的组合物。
13.包含根据权利要求12的组合物的成套部件。
14.从原油中分离出水的方法，其中使用根据权利要求1至6任一项的化合物。
15.油，包含根据权利要求1至6任一项的化合物。
16.油，已通过根据权利要求14的方法从中分离出原油中包含的至少部分水。
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