MX2007014906A - Esteres de acido aminocarboxilico con polimeros de bloque oe/op/obu y su empleo como desemulsionantes. - Google Patents

Abstract

La invencion se refiere a esterse de acido aminocarboxilico con polimeros de bloque OE/OP/OBu, procedimiento para la preparacion de esta clase de compuestos y el empleo de estos compuestos como desemulsionantes, especialmente para emulsiones de crudo.

Description

ESTERES DE ÁCIDO AMINOCARBOXÍLICO CON POLÍMEROS DE BLOQUE OE/OP/OBU Y SU EMPLEO COMO DESEMULSIONANTES.

Esta invención se refiere a esteres de ácido aminocarboxílíco con polímeros en bloque EO/PO/BuO, procedimiento para producir este tipo de compuestos y el empleo de estos compuestos como desemulsionantes, especialmente para emulsiones de petróleo crudo.

El petróleo se presenta, por lo general, como una emulsión relativamente estable de agua en crudo que puede contener hasta 90% en masa de agua, dependiendo de la edad y del yacimiento. Las emulsiones de crudo presentan una composición diferente en cada yacimiento. Además de agua, la emulsión de crudo contiene por lo general también 0, 1 a 25% en masa de sal y materias sólidas. El agua, las sales y las materias sólidas se deben eliminar antes de transportar la emulsión de crudo y que ésta se pueda procesar como petróleo crudo en la refinería. El petróleo crudo en sí mismo es una mezcla heterogénea y contiene en gran parte emulsionantes naturales, tales como ácidos nafténicos, compuestos de nitrógeno heterocíclicos e hidrocarburos oxidados, así como coloides de petróleo, tales como asfáltenos y resinas, sales inorgánicas, tales como sulfuro de hierro, óxido de hierro, arcilla y mineral de hierro, cloruro sódico y cloruro potásico.

La ruptura de la emulsión de crudo se realiza por razones económicas y técnicas, por una parte, para evitar el transporte de agua que no es rentable, para impedir que se presenten problemas de corrosión o al menos para reducirlos al mínimo y, además, para reducir el uso de energía de las bombas transportadoras.

La ruptura de la emulsión de crudo representa, por consiguiente, una etapa de procedimiento esencial en la extracción de petróleo. El agua contenida en el crudo, la cual es emulsionada sobre todo por emulsionantes naturales, tales como ácidos nafténicos, forma una emulsión estable. Esto ocurre porque los emulsionantes disminuyen la tensión interfacial entre la fase de agua y de crudo, lo que estabiliza la emulsión. La adición de desemulsionantes, es decir sustancias tensoactivas que penetran en la superficie interfacial crudo-agua y empujan allí los emulsionantes naturales puede contribuir a la coalescencia de las gotas de agua emulsionadas, lo que finalmente causa la separación de fases.

En la memoria EP-A-O 264 841 se describe el empleo de copolímeros lineales a partir de esteres hidrófobos del ácido acrílico o metacrílico y monómeros hidrófilos insaturados etilénicamente, que sirven como desemulsionantes de petróleo.

En la memoria EP-A 0 499 068 se describe la preparación de productos de reacción a partir de monómeros vinílicos y alcoxilatos de alcohol o fenol y su empleo como desemulsionantes de emulsiones de crudo.

En la memoria 5 ,460,750 se describen productos de reacción a partir de resinas de fenol y óxidos de alquileno que sirven como desemulsionantes de emulsiones de crudo.

En la memoria EP-A 0 541 01 8 se describen desemulsionantes preparados a partir de polietileniminas con una masa molar media de 35.000 g/mol y óxido de etileno y óxido de propileno y se emplea adicionalmente una sal de alquilfenol formaldehído como componente activo.

En la memoria EP-A 0 784 645 se describe la preparación de alcoxilatos de poliaminas, especialmente de polipolietileniminas y poliviniliminas y su empleo como desemulsionantes de crudo.

En la memoria EP-A 0 267 51 7 se divulgan poliaminoésteres ramificados que sirven como desemulsionantes. Los poliaminoésteres ramificados se obtienen por reacción de aminas primarias alcoxiladas con trioles y ácidos dicarboxilicos.

Se describen además polímeros dendrímeros como desemulsionantes de crudo.

Las memorias US 4,507,466 y US 4,857,599 divulgan poliamidoaminas dendrímeras. La memoria US 4,568,737 divulga poliamidoaminas dendrímeras, así como dendrímeros híbridos a partir de poliamidoaminas, poliésteres y poliéteres, y su uso como desemulsionantes de crudo. La preparación de dendrímeros es sumamente laboriosa, por lo que estos productos resultan costosos y, por consiguiente, desde el punto de vista de la rentabilidad no se pueden emplear a escala industrial.

El objeto de la presente invención consiste, por lo tanto, en proporcionar compuestos que sirvan para romper emulsiones, especialmente emulsiones de crudo. Los compuestos deberían ser sencillos y económicos. Igualmente deberían poseer propiedades desemulsionantes, sería ideal que poseyeran propiedades desemulsíonantes superiores a las de los sistemas conocidos y, de ser posible deberían ser biodegradables.

Este objetivo se logra sorprendentemente por medio de los compuestos según las reivindicaciones 1 a 6, los procedimientos de preparación según las reivindicaciones 7 a 9, el empleo de los compuestos según las reivindicaciones 1 0 y 1 1 . Otro objeto de la presente invención es una composición según la reivindicación 1 2, un kit de partes según la reivindicación 1 3, un procedimiento para la deshidratación según la reivindicación 1 4 y un crudo según la reivindicación 1 5 y 1 6.

De esta manera, un compuesto de la fórmula R X1OC CH, \ N (CH2 2)/? N CH, — COX3R3 R2X2OC — CH, CH, en donde x es un valor de 2 a 1 0, y es un valor de 0 a 1 0, R1 , R2, R3, ..., R3+v independientes uno de otro es -[(OE)k í1 • OP)m « «-(OBu)n • - Oj R2, k o, ...o en cada una de las secciones t, independiente uno de otro, es un valor de 0 a 200, m — o e n cacja u na de |as secciones t, independiente uno de otro, es un valor de 0 a 200, n <] t) en cada una de las secciones t, independíente uno de otro, es un valor de 0 a 200, t es un valor de 1 a 20, R2 es H, alquilo, cicloalquilo, heteroalquilo, heterocicloalquílo, arilo, aralquilo o heteroarilo, X1 , X2, X3, ..., x3+y independientes uno de otro es -O-, -NH- o NRZ, teniendo en cuenta, que si x es = 2 e y es = 1 , en al menos un R1 , R2, R3, ..., R3+v al menos un k o , o 0 n t1 <) no es 0 y en los demás casos al menos un k o . t) o rn *1 ' •• c> o n o , .. , o no es 0 representa un objeto de la presente invención.

En este caso, se prefiere un compuesto como se describe arriba, en el que independientemente uno de otro x es un valor de 2 a 6, y es un valor de 0 a 5, k (! • c> en cada una de las secciones t, independiente uno de otro, es un valor de 0 a 1 00, m o . •. t) en cada una de las secciones t, independiente uno de otro, es un valor de 0 a 1 00, n o en cacja u na de |as secciones t, independiente uno de otro, es un valor de 0 a 1 00, t es un valor de 1 a 1 0, R2 es H o alquilo, cicloalquilo, heteroalquilo, heterocicloalquilo, arilo, aralquilo o heteroarilo con 1 a 20 átomos de carbono, cada X' , X2, X3, ..., x3+v es -O-, -NH- o NR2.

Un compuesto, como se menciona arriba, en el que independiente uno de otro x es 2, y es 0, 1 ó 2, k o , t) en cada una de las secciones t, independiente uno de otro, es un valor de 0 a 50, m . . t) n cada una de las secciones t, independiente uno de otro, es un valor de 0 a 50, n o , , o en cada una de las secciones t, independiente uno de otro, es un valor de 0 a 50, t es un valor del 1 al 5, R2 es H o alquilo, cicloalquilo, heteroalquilo, heterocicloalquilo, arilo, aralquilo o heteroarilo con 1 a 10 átomos de carbono, X1 , X2, X3, ..., x3+v es -O-, es preferido especialmente y es un compuesto, en el que independientemente uno de otro y = 1 , k o , o en cada una de las secciones t, independiente uno de otro, es un valor de 0 a 30, m . ., t) n cada una de las secciones t, independiente uno de otro, es un valor de 0 a 30, n o t) en cada una de las secciones t, independiente uno de otro, es un valor de 0 a 30, t = 1 , 2 ó 3, R2 es H o alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, es preferido muy especialmente.

Tales compuestos representan especialmente formas de ejecución preferidas de la presente invención, en los que a) t es = 1 y (i) k1 es = 0 ó (ii) m1 es = 0 ó (iii) n] es = 0 ó b) t es = 2 y (i) K1 es = 0, m1 y k2 no es 0 ó (ii) k1 y m1 son = 1 , n1 no es 0 y k2 no es 0 ó k1 y m1 son = 0, n1 no es O y m2 no es 0.

Se prefiere muy especialmente un compuesto en el que cada k o , ...t) 0 cada m . ., o 0 cac)a n , .. , o es = o.

En todos los valores x, y, k1 - k2, m1 , m2, ... , n1 , n2, ... n1 y t se trata de valores enteros para cada molécula individual. Dado que los compuestos conforme a la invención tienen, sin embargo, componentes con carácter oligomérico y/o polimérico, es decir que contienen componentes que tienen una cierta distribución longitudinal o en todo caso pueden tenerla, es posible que haya valores numéricos fraccionados. Si, por ejemplo, y es = 0, R1 = R2 0 R3 = -[(EO)k(i t)]-R2, puesto que m es =n = 0, y el valor de k1 es 10, el valor de k2 es 1 2 y el valor de k3 es 1 3, entonces para la descripción de la molécula se indica un valor medio k = 1 1 ,67. En este orden de ideas, existe entonces la posibilidad de que los valores numéricos sean no sólo valores enteros; y si existen mezclas de varías moléculas, los valores numéricos determinados para semejantes mezclas son iguales a los valores numéricos determinados para moléculas individuales.

Determinados cuerpos básicos se prefieren especialmente, tal como se especifica arriba. En este sentido, para y = 0 el cuerpo básico es nitrilotriacetato (NTA), para y = 1 es etilendiaminotetraacetato (EDTA) y para y = 2 es dietilentriaminopentaacetato (DTPA).

También se prefieren aquellos compuestos en los que las unidades OE (óxido de etileno), OP (óxido de propileno) y/o OBu (óxido de butileno) están fundamentalmente en bloque. Además, puede variar también el orden de los bloques. De tal manera que es aplicable como una sucesión en el orden de cuerpo básico a R2 OE-OP, OE-OBu, OP-OE, OP-OBu, OBu- OE, OBu-OP, OE-OP-OE, OE-OP-OBu, OE-OBu-OE, OE-OBu-OP, OP-OE- OP, OP-OE-OBu, OP-OBu-OE, OP-OBu-OP, OBu-OE-OP, OBu-OE-OBu, OBu-OP-OE, OBu-OP-OBu, OE-OP-OE-OP, OE-OP-OE-OBu, ... En este caso, se prefieren especialmente los compuestos en los que haya uno o dos bloques por R.

Otro objeto de la presente invención es un procedimiento para preparar compuestos, como los que han sido descritos arriba, en el que un compuesto de la fórmula V CH, \ N (CHJ — N CH2 — CN NC CH. CH, CN (N), en donde x e y tienen el mismo significado como en una de las reivindicaciones 1 a 4, en una primera fase se transforma con R' -X?, R2-X2H, R3-X3H, ..., R3+v- X3 f vH, y ácido mineral y al mismo tiempo o en una segunda esta se deja reaccionar con agua o con una base acuosa.

Como ácido mineral se puede emplear cualquier tipo de ácido mineral o una mezcla de varios de estos ácidos; se prefiere especialmente el empleo de HCl.

Como base se puede emplear cualquier tipo de base o una mezcla de bases; se prefiere especialmente el empleo de NaOH.

Otro procedimiento conforme a la invención para la preparación de un compuesto como el descrito arriba es un procedimiento en el que un éster de ácido carboxílico más bajo o un ácido carboxílico de la fórmula RaC CH, \ N (CH2)X — N CH, CRa / R*C CH. CH, CRa OH), en donde x e y tienen el mismo significado que en una de las reivindicaciones 1 a 4 y con Ra = Ci -Cß-alquilo, H se deja reaccionar con alquil poliglicol, catalizado con ácido o base.

Como ácidos y bases se toman en cuenta los ind icados anteriormente en el procedimiento alternativo. Se entiende por éster carboxílico más bajo un éster al que también le sea aplicable la definición ind icada de R = O hasta Cß para el grupo éster. Esta clase de éster se prefiere porque permite mejorar más el procedimiento. De tal manera que se prefiere especialmente un procedimiento, en el que el alcohol resultante Ra-OH se elimine por destilación con Ra = Ci -Cd-alquilo.

En principio, ambos procedimientos se realizan en un rango de temperatura de - 40 a 250 °C, prefiriéndose una temperatura en el rango de 0 a 200 °C y se prefiere especialmente una temperatura en el rango de temperatura ambiente de 1 80 °C como máximo. Las reacciones se pueden realizar bajo presión atmosférica, pero también bajo sobrepresión o al vacío. Las reacciones se pueden realizar, en principio, de forma escalonada, continua o semicontinua. Si las reacciones se realizan en varías etapas, las etapas se pueden realizar en uno o varios reactores.

Otro objeto de la presente invención es el empleo de un compuesto, como se describe arriba, y/o de un compuesto en el que x es =2 e y es = 1 , y en el que en al menos un R1 , R2, R3 o R3+v al menos un m , • t) no es 0, para la separación de emulsiones. En este caso se prefiere especialmente el uso mencionado, en el que la emulsión es petróleo crudo. Otro uso preferido que se le da a los compuestos mencionados es en la separación de emulsiones para el procesamiento de papel.

Una composición, que contenga uno de los compuestos arriba mencionados, constituye otro objeto de la presente invención. Además de este compuesto o mezcla de varios de estos compuestos, la composición conforme a la invención puede contener p.ej. otros desemulsionantes, tales como los que se mencionan en el estado de la técnica. Oíros componentes pueden ser p.ej. disolventes, tales como xileno, glicol, isopropanol, metanol, ...

Además, un kit de partes constituye un objeto de la presente invención, que comprende una composición como se describe arriba. Además de otros kits de partes se incluyen también por lo tanto aquellos que contengan, por una parte, los compuestos conforme a la invención y, por la otra, uno o varios disolventes y/o uno o varios desemulsionantes diferentes.

Un procedimiento para separar el agua del petróleo crudo, en el que se emplea uno de los compuestos arriba descritos, constituye otro objeto de la presente invención. En este caso, el compuesto conforme a la invención se adiciona al petróleo crudo preferentemente directamente por la cabeza del agujero de perforación. Pero también se puede adicionar al petróleo crudo en separadores. Se prefiere una dosificación múltiple de los compuestos conforme a la ¡nvención para el petróleo crudo. Igualmente se prefiere un procedimiento, en el que los compuestos conforme a la invención se adicionan al petróleo crudo junto con los disolventes mencionados.

El petróleo, que contiene los compuestos conforme a la invención arriba mencionados, también forma parte del objeto de la presente invención.

También el petróleo del que se ha separado al menos una parte del agua que está contenida en el petróleo crudo según un procedimiento como el se describe arriba, representa un objeto de la presente invención.

La presente invención se describe más detalladamente a continuación, basándose en algunos ejemplos: Ejemplo 1 : EDTA-tetra-poliqlicoléster Una mezcla formada por 1 9, 1 g (0,05 mol) de EDTA-tetrametiléster y 0,3 g de ortotitanato tetraisopropílico fue calentada seguida de una fuerte agitación y haciendo pasar nitrógeno a 50 °C. En el transcurso de 30 minutos se adiciona por goteo, aumentando simultáneamente la temperatura a 1 20 °C, 327,8 g (0,2 mol) de un metil polialquilenglicol (MePG) con aprox. 1 0 OE y aprox. 30 OP (valor OH: 34 mg KOH/g = 0,61 mmol/g). A continuación se calienta 6 horas a 1 60 °C y simultáneamente se separa por destilación el metanol liberado durante la transesterificación. Según el análisis GC, el éster metílico EDTA fue transformado completamente. El aceite amarillo resultante tenía un valor de éster de 33 mg de KOH/g tras el enfriamiento.

Ejemplo 2: NTA-tri-poliqlicoléster Análogo al ejemplo anterior se dejó reaccionar 1 1 ,65 g (0,05 mol) de NTA-trimetiléster con 245,9 g (0, 1 5 mol) de Me-PG con 1 0 OE y 30 OP y 0,3 g de ortotitanato de tetraisopropílico para obtener éster NTA-PG. Según análisis GC, el NTA-metiléster fue transformado completamente después de 7 horas a 1 60 °C. Quedó un aceite de color amarillo parduzco con un valor de éster de 29 mg KOH/g.

Ejemplo 3: A una muestra de petróleo crudo se le añadieron diferentes desemulsionantes y se procedió a analizar las propiedades de separación. La Sepabase A 39 utilizada es polietilenimina primero etoxilada con OE y luego propoxilada con OP. La Sepabase R1 9 es una resina derivada de nonilfenoletoxilato que está entrelazada con formaldehído y en el caso del Dissolvan se trata también de una resina derivada de nonilfenoletoxílato que está entrelazada con formaldehído, pero que está presente en disolvente. En el caso del EVD 60549 se trata de un compuesto conforme a la invención a base de EDTA, como se describe en el ejemplo 1 . En le caso de EVD 60550 se trata de un compuesto conforme a la ¡nvención a base de NTA, como se describe en el ejemplo 2.

Emulsión: Emlichheim, petróleo crudo de sonda 83 (loma de mueslra de crudo de fecha 1 1 -05-2005) Viscosidad: 1 540 mPa.s (Brookfield Sp. 3 / 60 rpm / a 52°C) Contenido de agua: 54 % (proceso de deslilación DIN ISO 3733) Temperaíura: 52°C Observación: El aditivo (cada 5% de susíancia acíiva* en xileno/isopropanol 3:1 ) fue mezclado iras su adición ulilizando el mezclador. Para la evaluación se agilaron las pruebas. (Heidolph REAX lop) NT' Se observa que las dos composiciones conforme a la invención están en capacidad de deshidratar la emulsión de crudo. En el caso del EVD 60549 Additiv: aditivo; WS: sustancia activa; abgespaltenes Wasser: agua eliminada; Abusen: aspecto; nach 4 h: después de 4 horas; Restw.: valor residual; Restem.: emulsión residual; Blinwert: valor en blanco; klar: claro se observa también que el compuesto conforme a la invención no sólo produce una deshidratación considerablemente más rápida, sino que también se elimina mucha más agua que utilizando los desemulsionaníes convencionales.

Ejemplo 4: A una muestra de petróleo crudo se adicionaron diferentes desemulsionantes para analizar las propiedades de separación. En el caso del Dissolvan se trata de una resina derivada de nonilfenoletoxilato que está entrelazada con formaldehído, pero que está presente en disolvente. En el caso del EVD 60549 se trata de un compuesto conforme a la invención a base de EDTA, como se describe en el ejemplo 1 .

Emulsión: Emlichheim, mezcla de sonda 83 + 301 / bidón 2 (loma de mueslra de crudo de fecha 1 7-04-2005) Viscosidad: 1 212 mPa.s (Brookfield Sp. 3 / 60 rpm / a 52°C) Coníenido de agua: 49,5 % (proceso de destilación DIN ISO 3733) Temperatura: 52°C Observación: El aditivo (cada 5% de sustancia activa* en xileno/isopropanol 3: 1 ) fue mezclado tras su adición utilizando el mezclador. Para evaluación Aquí también se observa que el compuesto conforme a la invención EVD 60549 desencadena la eliminación del agua de una manera más rápida y evidente en comparación con los desemulsionantes conocidos.

Ejemplo 5 : A una muestra de petróleo crudo se adicionaron diferentes desemulsionantes para analizar las propiedades de separación. En el caso del Dissolvan se trata de una resina derivada de nonilfenoletoxilato que está entrelazada con formaldehído, pero que está presente en disolvente. En el caso del EVD 60549 se trata de un compuesto conforme a la invención a base de EDTA, como se describe en el ejemplo 1 .

Emulsión: Emlichheim, petróleo de sonda 301 / bidón 2 (loma de muestra de crudo de fecha 06-04-2005) Viscosidad: 440 mPa.s (Brookfield Sp. 3 / 60 rpm / a 52°C) Contenido de agua: 30 % (proceso de destilación DIN ISO 3733) Tempera?ura: 52°C Observación: El aditivo (cada 5% de sustancia activa* en xileno/isopropanol 3: 1 ) fue mezclado tras su adición utilizando el mezclador. Para evaluación Aquí también se observa que el compuesto conforme a la invención EVD 60549 desencadena la eliminación del agua de una manera más rápida y evidente en comparación con los desemulsíonantes conocidos.

Claims (2)

Reivindicaciones

1. Compuesto de la fórmula Ri?1OC — CH, N (CHJ 2 ? N CH, — COX3R3 R2X2OC — CH. CH, COX3+yR3+y (i). en donde x es un valor de 2 a 10, y es un valor de 0 a 10, R1, R2, R3 R3+v independientes uno del otro es -[(OE)k <1- ß-(OP)m ». • 0-(OBu)n «1- "It-R2, k <1' '> en cada una de las secciones t, independiente uno de otro, es un valor de 0 a 200, m C' '>en cada una de las secciones t, independiente uno de otro, es un valor de 0 a 200, n <1- • " en cada una de las secciones t, independiente uno de otro, es un valor de 0 a 200, t es un valor de 1 al 20, Rz es H, alquilo, cicloalquilo, heteroalquilo, heterocicloalquilo, arilo, aralquilo o heteroarilo, X1, X2, X3, ..., X3+v independiente uno de otro es -O-, -NH- o NRZ, teniendo en cuenta, que si x es = 2 e y es = 1 , en al menos un RJ R2, R3 o R3+y al menos un k <1' 'i o n <1' • '> no es 0 y en todos los demás casos al menos un k <1' ') o m <1 . *) o n <1' O no es O. Compuesto según reivindicación 1 , en el que independiente uno de otro x es un valor de 2 a 6, y es un valor de 0 a 5, k <1' " en cada una de las secciones t, independiente uno de otro, es un valor de 0 a 100, m ('• " en cada una de las secciones t, independiente uno de otro, es un valor de 0 a 100, n <1- • ') en cada una de las secciones t, independiente uno de otro, es un valor de 0 a 100, t es un valor de 1 a 10, Rz es H o alquilo, cicloalquilo, heteroalquilo, heterocicloalquilo, arilo, aralquilo o heteroarilo con 1 a 20 átomos de carbono, cada XJ X2, X3 X3+y es -O-, -NH- o NRZ. Compuesto según reivindicación 1 ó 2, en el que independiente uno de otro x es 2, y es 0, 1 ó 2, k <1' " en cada una de las secciones t, independiente uno de otro, es un valor de 0 a 50, m <1' ' " en cada una de las secciones t, independiente uno de otro, es un valor de 0 a 50, n <1 • " en cada una de las secciones t, independiente uno de otro, es un valor de 0 a 50, t es un valor del 1 al 5, Rz es H o alquilo, cicloalquilo, heteroalquilo, heterocicloalquilo, arilo, aralquilo o heteroarilo con 1 a 10 átomos de carbono, XJ X2, X3, ..., X3+y es -O-. Compuesto según una de las reivindicaciones 1 a 3, en el que independiente uno de otro y = 1. k <1' " en cada una de las secciones t, independiente uno de otro, es un valor de 0 a 30, m <1' " en cada una de las secciones t, independiente uno de otro, es un valor de 0 a 30, n <1' • " en cada una de las secciones t, independiente uno del otro, es un valor de 0 a 30, t = 1 , 2 ó 3, Rzes H o alquilo con 1 a 5 átomos de carbono. Compuesto según una de las reivindicaciones 1 a 4, en el que a) t es = 1 y (i) k1 es = 0 ó (ii) m1 es = 0 ó (iii) n1 es = 0 ó b) t es = 2 y (i) k es = 0, m1 y k2 no es 0 ó (ii) k1 y m1 son = 01 , n1 no es 0 y k2 no es 0 ó k1 y m1 son = 0, n1 no es 0 y m2 no es 0. Compuesto según una de las reivindicaciones 1 a 5, en el que cada k <1- " o cada m <1' - ' " o cada n <1' " es = 0. Procedimiento para la preparación de un compuesto según una de las reivindicaciones 1 a 6, en el que un compuesto de la fórmula NC CH, N (CH2)X — N - - CH, CN NC CH, CH, CN (II), en donde x e y tienen el mismo significado que el indicado en una de las reivindicaciones 1 a 4, en una primera etapa se hace reaccionar con R1-X1H, R2-X2H, R3-X3H, ..., R3+v-X3+yH y ácido mineral y al mismo tiempo o en una segunda etapa se hace reaccionar con agua o una base acuosa. Procedimiento para la preparación de un compuesto según una de las reivindicaciones 1 a 6, en el que un éster ¡nferior del ácido carboxílico o un ácido carboxílico de la fórmula RaC - CH, N (CH2)X N CH, CRa RaC CH, CH. CRa (lll), en donde x e y tienen el mismo significado que el indicado en una de las reivindicaciones 1 a 4, con Ra = Ci-Cß-alquilo, H se hace reaccionar con alquil poliglicol, catalizado con ácido o base. Procedimiento según la reivindicación 8, en el que el alcohol resultante Ra-OH con Ra = Ci-Cß-alquilo es eliminado mediante destilación. Empleo de un compuesto según una de las reivindicaciones 1 a 6 y/o un compuesto, en el que x es = 2 e y es = 1 , y en el que al menos en un R1, R2, R3 o R3 al menos un m<1' " no es 0, para la separación de emulsiones mpleo según la reivindicación 10, en el que la emulsión es petróleo crudo. omposición que contiene un compuesto según una de las reivindicaciones 1 a 6. Kit de partes, en el que se obtiene una composición según la reivindicación 1

2. Procedimiento para separar agua del petróleo crudo, en el que se emplea un compuesto según una de las reivindicaciones 1 a 6. Petróleo que contiene compuestos según una de las reivindicaciones 1 a 6.