CN101171255A - 杂二环丙烯酰胺类化合物 - Google Patents

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CN101171255A CNA2006800154060A CN200680015406A CN101171255A CN 101171255 A CN101171255 A CN 101171255A CN A2006800154060 A CNA2006800154060 A CN A2006800154060A CN 200680015406 A CN200680015406 A CN 200680015406A CN 101171255 A CN101171255 A CN 101171255A
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J·谢尔肯贝克
G·霍姆伍德
J·维谢迈尔
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O·马尔萨姆
M·W·德雷韦斯
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U·瓦亨多夫-诺伊曼
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Abstract

本发明涉及式(I)的杂二环丙烯酰胺类化合物用于控制害虫的用途，其中A1，A2，R1，R2，R3，R4，R5和R6如说明书所定义；新的杂二环丙烯酰胺类化合物和制备该化合物的方法；以及式(IA)的化合物，其中A2，R1，R2，R5和R6如说明书所定义。

Description

杂二环丙烯酰胺类化合物
技术领域
本发明涉及已知的和新的杂二环丙烯酰胺类化合物及其衍生物用作作物保护剂，尤其是用于控制动物害虫的用途，涉及基于已知的和新的杂二环丙烯酰胺类化合物及其衍生物的作物保护组合物，并且涉及新的杂二环丙烯酰胺类化合物及其衍生物，以及还涉及其制备方法。
背景技术
已经描述了将杂二环丙烯酰胺类化合物用作药物(尤其是作为抗高血压药剂、利尿剂和排尿酸药剂)(参见EP0189071A2，EP0041215A2，EP0088323A2，EP0141072 A2；Sigrist等，Developments in Nephrology(肾脏学发展)1987，18(利尿剂)，547-549；Abdelal等，ScientiaPharmaceutica，1993，61(1)，21-33；Akahane等，Bioorganic & Med.Chem.Lett.，1996，6(17)，2059-2062)。
发明内容
现已发现通式(I)的杂二环丙烯酰胺类化合物具有高度有效地控制动物害虫的活性。
Figure S2006800154060D00011
其中
A1表示硫、氧、NH或N-烷基，
A2表示氮或经如下基团取代的碳：氢、卤素、羟基，各自直链、支链或卤代的烷基、任选卤代的烷氧基或任选卤代的环烷基，
R1表示氢、卤素、羟基、氰基、硝基，表示任选经卤素-、羟基-、氰基-、烷基-、卤烷基-、烷基氨基-、二烷基氨基-或烷氧基-取代的环烷基、芳基、杂芳基，表示任选经卤素-、羟基-、氰基-、烷基氨基-、二烷基氨基-或烷氧基-取代的烷基，或者表示任选经卤素-、氰基-、烷基氨基-或二烷基氨基取代的烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，
R2表示经如下基团单-或多取代的芳族或杂芳族基团：卤素、氰基、硝基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基、卤烷基、烷氧基或苯氧基，
R3表示氢、烷基或三氟甲基，
R4表示氢、氰基、三氟甲基、烷基、卤素、烷氧基、硝基或SOn-烷基，其中n表示0至2的整数；表示直链、支链或环状的烷基，或表示COR基团，其中R表示氢、羟基、烷基、烷氧基、芳烷氧基、芳氧基，或表示NR’R”，并且R’和R”具有对于R5和R6所给出的定义，
R5和R6一起或分别各自表示氢，任选经取代的芳基，任选经取代的杂芳基，或表示直链、支链或环状的饱和或不饱和脂族烃基，所述烃基任选经O、S、N-烷基、NH、N-芳基或N-芳烷基中断，并且其分别任选经如下基团取代：羟基、烷氧基、烷基巯基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、三烷基甲硅烷基、烷基、卤烷基、卤素，任选经取代的苯基、任选经取代的杂芳基、烷氧羰基、烷基氨基或二烷基氨基，其中最后所述的二烷基基团与N-原子一起任选形成5-至7-元环，所述环任选经选自下组的杂原子中断：O、S、NH或N-烷基，并且其中上述烷基氨基和二烷基氨基残基本身分别任选经如下基团取代：卤素、芳基、芳烷基、烷氧基、烷基、卤烷基、烷基巯基或SO2-烷基，
或
R5和R6一起经氮原子桥结形成3-至7-元饱和或不饱和环，所述环任选含有1或2个其它选自氧、硫或氮的杂原子，其中氮任选经氢、烷基、芳基或芳烷基取代，并且其中该3-至7-元环可以经1至4个选自下组的相同或不同取代基取代：烷基、卤素、芳基、芳烷基、烷氧羰基、羟基烷基、烷氧基烷基或三氟甲基，或其中该3-至7-元环可以与任选经取代的芳族环稠合。
式(I)中所列基团的优选的取代基或基团范围描述如下：
A1优选表示硫、氧或NH，
A1尤其优选表示硫或氧，
A1极其优选表示硫。
A2优选表示氮或经如下基团取代的碳：氢、卤素、羟基、任选单-或多卤代的烷基、任选单-或多卤代的烷氧基或任选单-或多卤代的环烷基。
A2尤其优选表示氮或经如下基团取代的碳：氢、卤素、羟基、任选单-或多卤代的(C1-C6)-烷基、任选单-或多卤代的(C1-C6)-烷氧基或任选单-或多卤代的(C3-C6)-环烷基。
A2极其优选表示氮或经如下基团取代的碳：氢、氯、氟、溴、羟基、甲基、乙基、异丙基、环丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟甲基或1-氯-1-环丙基。
R1优选表示氢、卤素、羟基、氰基、硝基，或表示任选经卤素-、羟基-、氰基-、烷基-、卤烷基-、烷基氨基-、二烷基氨基-或烷氧基-取代的环烷基，表示任选经卤素-、羟基-、氰基-、烷基氨基-、二烷基氨基-或烷氧基-取代的烷基，或者表示任选经卤素-、氰基-、烷基氨基-或二烷基氨基取代的烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基。
R1更为优选表示任选经如下基团单-至五取代的苯基：卤素、羟基、氰基、烷基、烷氧基、卤烷基、烷基氨基或二烷基氨基。
R1进一步优选表示任选经如下基团单-至四取代的杂芳基：卤素、羟基、氰基、烷基、烷氧基、卤烷基、烷基氨基或二烷基氨基。
R1尤其优选表示氢、卤素、羟基、氰基、硝基，或表示分别任选经卤素-、氰基-、(C1-C3)-烷基氨基-和(C1-C3)-二烷基氨基取代的甲氧基、乙氧基、异丙氧基，表示甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙硫基、乙基亚磺酰基、乙基磺酰基，表示甲基、乙基、异丙基、正丙基、叔丁基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、氟甲基、氯甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、二氟氯甲基、三氯甲基、氟二氯甲基、戊氟乙基、2，2，2-三氟乙基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙基、七氟异丙基或1-氯-1-环丙基。
R1更尤其优选表示任选经如下基团单-至五取代的苯基：卤素、羟基、氰基、烷基、烷氧基、(C1-C3)-卤烷基、(C1-C3)-烷基氨基或(C1-C3)-二烷基氨基。
R1进一步尤其优选表示任选经如下基团单-至四取代的5-或6-元杂芳基：卤素、羟基、氰基、(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基、(C1-C3)-卤烷基、(C1-C3)-烷基氨基或(C1-C3)-二烷基氨基。
R1极其优选表示氢、氟、氯、溴、羟基，或表示甲氧基、乙氧基、异丙氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、二氟甲氧基、二氟氯甲氧基、氟二氯甲氧基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、叔丁基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、氟甲基、氯甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、二氟氯甲基、三氯甲基、氟二氯甲基、戊氟乙基、2，2，2-三氟乙基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙基、七氟异丙基或1-氯-1-环丙基。
R1更极其优选表示4-氯苯基和4-(三氟甲基)苯基。
R2优选表示任选经如下基团单-至五取代的苯基：卤素、氰基、(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基、苯氧基、(C1-C3)-卤烷基、(C1-C3)-烷基氨基或(C1-C3)-二烷基氨基，或表示最高至6元的任选经如下基团单-至四取代的杂芳基：卤素、氰基、(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基、苯氧基、(C1-C3)-卤烷基、(C1-C3)-烷基氨基或(C1-C3)-二烷基氨基。
R2尤其优选表示2-溴苯基、2-碘苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2，4-二氯苯基、2-氟苯基、2，4-二氟苯基、2-氯-4-氟苯基、2-氟-4-氯苯基、2-甲基苯基、2-乙基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-氯-4-甲基苯基、2-甲基-4-氯苯基、4-氟苯基、2-甲基-4-氟苯基、3，4-二氯苯基、3，5-二氯苯基、2，3-二氯苯基、2，5-二氯苯基、3，4-二氟苯基、3，5-二氟苯基、2，3-二氟苯基、2，5-二氟苯基、2，6-二氯苯基、2，6-二氟苯基、2，3，4-三氟苯基、3，4-二(甲氧基)苯基、4-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、2-甲氧基苯基、2-氯-4-甲氧基苯基、2-氟-4-甲氧基苯基、2-甲基-4-甲氧基苯基、4-苯氧基苯基、2-氯-4-苯氧基苯基、2-氟-4-苯氧基苯基、2-甲基-4-苯氧基苯基、4-(三氟甲氧基)苯基、2-(三氟甲基)苯基、3-(三氟甲基)苯基、4-(三氟甲基)苯基、2-氯-4-(三氟甲基)苯基、2-氟-4-(三氟甲基)苯基、4-(叔丁基)苯基、4-氰基苯基、噻吩基、3-氯噻吩-2-基、4-氯噻吩-2-基、5-氯噻吩-2-基、2-氯噻吩-4-基、3-氯噻吩-4-基或2-氯噻吩-3-基、2-噻唑基、5-氯-4-噻唑基、2-氯-3-吡啶基、2-氯-5-吡啶基、3-溴-5-吡啶基。
R2极其优选表示2-溴苯基、2-碘苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2，4-二氯苯基、2-氟苯基、2，4-二氟苯基、2-氯-4-氟苯基、2-氟-4-氯苯基、2-甲基苯基、2-乙基苯基、2-氯-4-甲基苯基、2-氟-4-甲基苯基、2-甲基-4-氯苯基、4-氟苯基、2-甲基-4-氟苯基、3，4-二氯苯基、2，3-二氯苯基、2，5-二氯苯基、2，3-二氟苯基、2，5-二氟苯基、2，3，4-三氟苯基、3，4-二(甲氧基)苯基、2-氯-4-甲氧基苯基、2-氟-4-甲氧基苯基、2-甲基-4-甲氧基苯基、3-(三氟甲基)苯基、2-氯-4-(三氟甲基)苯基、2-氟-4-(三氟甲基)苯基、3-氯噻吩-2-基、3-氯噻吩-4-基或2-氯噻吩-3-基。
R3优选表示氢、三氟甲基或(C1-C6)-烷基。
R3尤其优选表示氢。
R4优选表示氢、氰基、三氟甲基、(C1-C6)-烷基、硝基、CO-(C1-C6)-烷基或SO2-(C1-C6)-烷基。
R4尤其优选表示氢或氰基。
R4极其优选表示氢。
R5和R6一起或分别各自优选地表示氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、二(烷氧基)-烷基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、烷基氨基烷基、二烷基氨基烷基、三烷基甲硅烷基烷基、卤烷基、卤烯基、卤炔基、卤环烷基、卤环烷基烷基、卤烷氧基烷基，表示芳基、芳烷基、芳基卤烷基、芳氧基烷基、杂芳基或杂芳基烷基，其各自经选自下组的基团单-或多取代：氢、卤素、氰基、硝基、烷基-或二烷基氨基、卤烷基、烷基、卤烷氧基或烷氧基，或表示烷氧基、环烷氧基、环烷基烷氧基或芳基烷氧基。
R5和R6一起经氮原子桥结，更优选地表示3-至7-元饱和或不饱和环，所述环任选含有1或2个其它选自氧、硫或氮的杂原子，其中氮任选经氢、(C1-C6)-烷基、芳基或芳烷基取代，并且其中该3-至7-元环可以经1至4个选自下组的相同或不同取代基取代：(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤烷基、卤素、芳基、芳烷基、(C1-C6)-烷氧羰基、(C1-C6)-烷氧基烷基，或其中该3-至7-元环可以与任选经取代的芳族环稠合。
R5和R6一起或分别各自尤其优选地表示氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C4)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、二-((C1-C6)-烷氧基)-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基磺酰基(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷基、二-(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷基、(三-(C1-C6)-烷基)甲硅烷基-(C1-C6)-烷基，表示(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C4)-烷基和(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基，它们分别经如下基团单-或多取代：氟、氯、溴或碘，表示芳基、芳基-(C1-C5)-烷基、芳基-(C1-C5)-卤烷基、芳氧基-(C1-C5)-烷基、杂芳基或杂芳基-(C1-C5)-烷基，它们分别经如下基团单-至多取代：氢、氟、氯、氰基、硝基、烷基氨基、二烷基氨基、卤烷基、烷基、卤烷氧基或烷氧基，或表示(C1-C6)-烷氧基、(C3-C6)-环烷氧基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C3)-烷氧基和芳基-(C1-C6)-烷氧基。
R5和R6一起经氮原子桥结，更尤其优选地表示各自任选经氟-、氯-、溴-、(C1-C6)-烷基-、三氟甲基-和(C1-C6)-烷氧基取代的哌啶、哌嗪、吗啉或吡咯烷。
R5和R6一起或分别各自极其优选地表示氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、烯丙基、炔丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、1-戊基、2-戊基、3-戊基、2，2-二甲基-1-丙基、3-甲基-1-丁基，3-二甲基-1-丁基、1，1-二甲基-1-丙基、1-甲氧基-2-丙基、2-甲氧基丙基、1-乙氧基-2-丙基、2-乙氧基丙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-(甲硫基)乙基、2-(乙硫基)乙基、2-(二甲基氨基)乙基、2-(二乙基氨基)乙基、1-(二甲基氨基)-2-丙基、1-(二乙基氨基)-2-丙基、1-(三甲基甲硅烷基)乙基、外消旋-1-甲硫基-2-丙基、(S)-1-甲硫基-2-丙基、(R)-1-甲硫基-2-丙基、外消旋-1-甲基亚磺酰基-2-丙基、外消旋-2，2，2-三氟甲基-1-苯乙基、外消旋-2，2，2-三氟甲基-1-(4′-氯)苯乙基、外消旋-2，2，2-三氟甲基-1-(4′-氟)苯乙基、4，4，4-三氟-1-丁基、1，1，1-三氟-2-甲基-2-丙基、(S)-1-甲基亚磺酰基-2-丙基、(R)-1-甲基亚磺酰基-2-丙基、外消旋-1-甲基磺酰基-2-丙基、(S)-1-甲基磺酰基-2-丙基、(R)-1-甲基磺酰基-2-丙基、3-甲基-2-丁基、2，2-二(甲氧基)乙基、外消旋-1，1，1-三氟-2-丙基、(R)-1，1，1-三氟-2-丙基、1，1，1-三氟-2-丁基、(S)-1，1，1-三氟-2-丙基、1，1，1-三氟-3-甲基-2-丁基、1，1，1-三氟-2-甲基-2-丙基、1-(三氟甲基)-1-环丙基、2，2，2-三氟乙基、3，3，3-三氟-1-丙基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙基、七氟异丙基、2，2，3，3，3-戊氟-1-丙基、2，2，3，3，4，4，4-七氟-1-丁基、2-(三氟甲基)环己基、3-(三氟甲基)环己基、4-(三氟甲基)环己基、1，1，1-三氟-3-苯基-3-丙基、苄基、4-氟苄基、4-氯苄基、1-苯乙基、1-(4-氟)苯乙基、1-(4-氯)苯乙基、1-苯基丙基、1-(4-氟)苯基丙基、1-(4-氯)苯基丙基、2-苯氧基乙基、2-(4-氟)苯氧基乙基、2-(4-氯)苯氧基乙基、1-苯氧基-2-丙基、1-(4-氟)苯氧基-2-丙基、1-(4-氯)苯氧基-2-丙基、1-环丙基乙基、1-环丁基乙基、1-环戊基乙基、1-环己基乙基、1-环丙基丙基、1-环丁基丙基、1-环戊基丙基、1-环己基丙基、2-苯乙基、2-(4-氟)苯乙基、2-(4-氯)苯乙基、苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、3-氯苯基、2-氯苯基、2，4-二氯苯基、4-三氟甲氧基苯基、4-三氟甲基苯基、(2-吡啶基)甲基、(2-吡啶基)-1-乙基、(3-吡啶基)甲基、(3-吡啶基)-1-乙基、(4-吡啶基)甲基、(4-吡啶基)-1-乙基、(5-氯-2-吡啶基)甲基、(5-氯-2-吡啶基)-1-乙基、[3-(三氟甲基)-5-氯-2-吡啶基]-1-甲基、[3-(三氟甲基)-5-氯-2-吡啶基]-1-乙基、(2-氯-5-吡啶基)甲基、(2-氯-5-吡啶基)-1-乙基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、环丙基甲氧基、苄氧基、1-苯乙氧基或2-苯乙氧基。
R5和R6一起经氮原子桥结，更极其特别优选地表示哌啶、哌嗪、N-甲基哌嗪、吗啉、2，6-二甲基吗啉、2-(三氟甲基)哌啶、3-(三氟甲基)哌啶、4-(三氟甲基)哌啶或吡咯烷。
尤其根据取代基的性质，式(I)化合物也可以任选以立体异构体，即以几何异构体和/或光学异构体或不同组合物的异构体混合物存在。本发明的主题是提供纯立体异构体和这些异构体的任意混合物，在本文通常仅提及式(I)化合物。
本发明的主题是还提供由式(I)化合物通过与碱性或酸性化合物反应形成的盐类(Salzartigen)衍生物。
上述一般性或优选范围中所述的基团定义适用于式(I)终产物和相应的用于各自制备所需的原材料或中间体。上述基团定义可以视需要彼此任意结合，即包括各优选范围之间的任意结合。
本发明优选包含上述优选含义相结合的式(I)化合物。
本发明尤其优选包含上述尤其优选含义相结合的式(I)化合物。
本发明极其特别优选包含上述极其特别优选含义相结合的式(I)化合物。
在如上和如下所述的基团定义中，烃基，例如烷基可以视需要各自为直链或支链的-包括与杂原子相结合，例如在烷氧基中。
本发明使用的部分通式(I)化合物是已知的(参见如上引言中所引用的文献)。
本发明使用的其它部分的通式(I)化合物是新的。
因此，通式(IA)化合物-如下所述-是本发明所要求保护的新物质。
因此本发明所使用的特别的化合物由式(IA)为代表，该化合物作为新物质是本申请的主题，
Figure S2006800154060D00081
其中
A2表示氮或经如下基团取代的碳：氢、氯、氟、溴、羟基、甲基、乙基、异丙基、环丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟甲基或1-氯-1-环丙基，
R1表示氢、氟、氯、溴、羟基，或表示甲氧基、乙氧基、异丙氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、二氟甲氧基、二氟氯甲氧基、氟二氯甲氧基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、叔丁基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、氟甲基、氯甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、二氟氯甲基、三氯甲基、氟二氯甲基、戊氟乙基、2，2，2-三氟乙基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙基、七氟异丙基、1-氯-1-环丙基或4-(三氟甲基)苯基，
R2表示2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2，4-二氯苯基、2-氟苯基、2，4-二氟苯基、2-氯-4-氟苯基、2-氟-4-氯苯基、2-甲基苯基、2-乙基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-氯-4-甲基苯基、2-氟-4-甲基苯基、2-甲基-4-氯苯基、4-氟苯基、2-甲基-4-氟苯基、3，4-二氯苯基、3，5-二氯苯基、2，3-二氯苯基、2，5-二氯苯基、3，4-二氟苯基、3，5-二氟苯基、2，3-二氟苯基、2，5-二氟苯基、2，6-二氯苯基、2，6-二氟苯基、2，3，4-三氟苯基、3，4-二(甲氧基)苯基、4-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、2-甲氧基苯基、2-氯-4-甲氧基苯基、2-氟-4-甲氧基苯基、2-甲基-4-甲氧基苯基、4-苯氧基苯基、2-氯-4-苯氧基苯基、2-氟-4-苯氧基苯基、2-甲基-4-苯氧基苯基、4-(三氟甲氧基)苯基、2-(三氟甲基)苯基、3-(三氟甲基)苯基、4-(三氟甲基)苯基、2-氯-4-(三氟甲基)苯基、2-氟-4-(三氟甲基)苯基、4-(叔丁基)苯基、4-氰基苯基、噻吩基、3-氯噻吩-2-基、4-氯噻吩-2-基、5-氯噻吩-2-基、2-氯噻吩-4-基、3-氯噻吩-4-基或2-氯噻吩-3-基、2-噻唑基、5-氯-噻唑-4-基、2-氯-3-吡啶基、2-氯-5-吡啶基、3-溴-5-吡啶基，
R5和R6一起或分别各自表示氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、烯丙基、炔丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、1-戊基、2-戊基、3-戊基、2，2-二甲基-1-丙基、3-甲基-1-丁基，3-二甲基-1-丁基、1，1-二甲基-1-丙基、1-甲氧基-2-丙基、2-甲氧基丙基、1-乙氧基-2-丙基、2-乙氧基丙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-(甲硫基)乙基、2-(乙硫基)乙基、2-(二甲基氨基)乙基、2-(二乙基氨基)乙基、1-(二甲基氨基)-2-丙基、1-(二乙基氨基)-2-丙基、1-(三甲基甲硅烷基)乙基、外消旋-1-甲硫基-2-丙基、(S)-1-甲硫基-2-丙基、(R)-1-甲硫基-2-丙基、外消旋-1-甲基亚磺酰基-2-丙基、(S)-1-甲基亚磺酰基-2-丙基、(R)-1-甲基亚磺酰基-2-丙基、外消旋-1-甲基磺酰基-2-丙基、外消旋-2，2，2-三氟甲基-1-苯乙基、外消旋-2，2，2-三氟甲基-1-(4′-氯)苯乙基、外消旋-2，2，2-三氟甲基-1-(4′-氟)苯乙基、4，4，4-三氟-1-丁基、1，1，1-三氟-2-甲基-2-丙基、(S)-1-甲基磺酰基-2-丙基、(R)-1-甲基磺酰基-2-丙基、3-甲基-2-丁基、2，2-二(甲氧基)乙基、外消旋-1，1，1-三氟-2-丙基、(R)-1，1，1-三氟-2-丙基、1，1，1-三氟-2-丁基、(S)-1，1，1-三氟-2-丙基、1，1，1-三氟-3-甲基-2-丁基、1，1，1-三氟-2-甲基-2-丙基、1-(三氟甲基)-1-环丙基、2，2，2-三氟乙基、3，3，3-三氟-1-丙基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙基、七氟异丙基、2，2，3，3，3-戊氟-1-丙基、2，2，3，3，4，4，4-七氟-1-丁基、2-(三氟甲基)环己基、3-(三氟甲基)环己基、4-(三氟甲基)环己基、1，1，1-三氟-3-苯基-3-丙基、苄基、4-氟苄基、4-氯苄基、1-苯乙基、1-(4-氟)苯乙基、1-(4-氯)苯乙基、1-苯基丙基、1-(4-氟)苯基丙基、1-(4-氯)苯基丙基、2-苯氧基乙基、2-(4-氟)苯氧基乙基、2-(4-氯)苯氧基乙基、1-苯氧基-2-丙基、1-(4-氟)苯氧基-2-丙基、1-(4-氯)苯氧基-2-丙基、1-环丙基乙基、1-环丁基乙基、1-环戊基乙基、1-环己基乙基、1-环丙基丙基、1-环丁基丙基、1-环戊基丙基、1-环己基丙基、2-苯乙基、2-(4-氟)苯乙基、2-(4-氯)苯乙基、苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、3-氯苯基、2-氯苯基、2，4-二氯苯基、4-三氟甲氧基苯基、4-三氟甲基苯基、(2-吡啶基)甲基、(2-吡啶基)-1-乙基、(3-吡啶基)甲基、(3-吡啶基)-1-乙基、(4-吡啶基)甲基、(4-吡啶基)-1-乙基、(5-氯-2-吡啶基)甲基、(5-氯-2-吡啶基)-1-乙基、[3-(三氟甲基)-5-氯-2-吡啶基]-1-甲基、[3-(三氟甲基)-5-氯-2-吡啶基]-1-乙基、(2-氯-5-吡啶基)甲基、(2-氯-5-吡啶基)-1-乙基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、环丙基甲氧基、苄氧基、1-苯乙氧基或2-苯乙氧基，
或
R5和R6一起经氮原子桥结，表示哌啶、哌嗪、N-甲基哌嗪、吗啉、2，6-二甲基吗啉、2-(三氟甲基)哌啶、3-(三氟甲基)哌啶、4-(三氟甲基)哌啶或吡咯烷。
式(IA)中所述基团的优选取代基或范围如下所述。
R2极其特别优选表示2-溴苯基、2-碘苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2，4-二氯苯基、2-氟苯基、2，4-二氟苯基、2-氯-4-氟苯基、2-氟-4-氯苯基、2-甲基苯基、2-乙基苯基、2-氯-4-甲基苯基、2-氟-4-甲基苯基、2-甲基-4-氯苯基、4-氟苯基、2-甲基-4-氟苯基、3，4-二氯苯基、2，3-二氯苯基、2，5-二氯苯基、2，3-二氟苯基、2，5-二氟苯基、2，3，4-三氟苯基、3，4-二(甲氧基)苯基、2-氯-4-甲氧基苯基、2-氟-4-甲氧基苯基、2-甲基-4-甲氧基苯基、3-(三氟甲基)苯基、2-氯-4-(三氟甲基)苯基、2-氟-4-(三氟甲基)苯基、3-氯噻吩-2-基、3-氯噻吩-4-基或2-氯噻吩-3-基、2-噻唑基、5-氯-噻唑-4-基、2-氯-3-吡啶基、2-氯-5-吡啶基、3-溴-5-吡啶基。
通式(I)的经取代的杂二环丙烯酰胺类化合物具有令人感兴趣的生物性能。特别地，该化合物具有强的杀节肢动物(杀虫和杀螨)和杀线虫和杀真菌作用，并且可以用于农业、林业，用于保护储藏品和原料，以及用于卫生领域。
通式(I)化合物可以通过如下所示的方案加以合成：
Figure S2006800154060D00101
可供选择地，还可以从式(VII)化合物制备式(I)化合物：
Figure S2006800154060D00111
式(II)提供1，3，4-噻二唑、1，3，4-二唑、唑、噻唑或1，3，4-三唑的一般性定义，在本发明方法中这些化合物进一步用作制备通式(I)化合物的原材料。在通式(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)和(VII)中，取代基A1、A2、R1、R2、R3、R4、R5和R6优选具有如上已经提及的与本发明通式(I)化合物有关的、作为优选或尤其或极其特别优选的对于式(I)所述的含义。
通式(II)至(VIII)的原材料或中间体是已知的和/或可以通过本身已知的方法制得(参见制备实施例)。通式(II)的原材料根据例如如下文献来获得：US4264616 A；Laduron等，J.Fluorine Chem.1995，73(1)，83-86；Suyama等，Heterocycles(杂环)，2003，60(1)，121-129或Abdel-Hafez等，Arzneimittel-Forschung，2002，52(11)，833-839。方案(a)的其它合成步骤基本上描述于开头所引用的参考文献中(EP0189071A2、EP0041215A2、EP0088323A2、EP0141072A2)。
在进行本发明方法时，反应温度可以在较宽范围内变化。该方法通常在0℃至150℃，优选在10℃至120℃温度下进行。
本发明的方法通常在常压下进行。然而，本发明的方法也可以在加压或减压下进行，通常在0.1巴至10巴下进行。
为了进行本发明方法，原材料通常以大约等摩尔量来使用。然而，也可以各自使用较大过量的一种组分。该反应通常在反应助剂存在下，在适宜的稀释剂中进行，并且通常将该反应混合物在所需温度搅拌数小时。采用常规方法进行后处理(参见制备实施例)。
利用基本上已知的方法可以将本发明的通式(I)化合物转化成其它通式(I)化合物。一些这些可能的转化反应通过下面的实施方式加以说明：
Figure S2006800154060D00121
本发明通式(I)化合物能形成盐。可以提及的通式(I)化合物的适宜的盐为常规的无毒性盐，即与碱的盐和与酸的盐(“加合物”)。优选与无机碱的盐，例如碱金属盐，例如钠盐、钾盐或铯盐，碱土金属盐，例如钙盐或镁盐、铵盐，与有机碱的盐，尤其是与有机胺的盐，例如三乙基铵盐、二环己基铵盐、N，N′-二苄基亚乙基二铵盐、吡啶盐、甲基吡啶盐或乙醇铵盐，与无机酸的盐，例如盐酸盐、氢溴酸盐、二氢硫酸盐、三氢硫酸盐或磷酸盐，与有机羧酸或有机磺酸的盐，例如甲酸盐、乙酸盐、三氟乙酸盐、马来酸盐、酒石酸盐、甲磺酸盐、苯磺酸盐或对甲苯磺酸盐。
根据制备盐的标准方法形成盐。例如本发明化合物与适宜的酸反应形成酸加成盐。具有代表性的酸加成盐为例如通过与如下酸反应形成的盐：无机酸如硫酸、盐酸、氢溴酸、磷酸，或有机羧酸如乙酸、三氟乙酸、柠檬酸、丁二酸、乳酸、富马酸、马来酸、樟脑酸、酞酸、乙醇酸、戊二酸、硬脂酸、水杨酸、山梨酸、肉桂酸、苦味酸、苯甲酸，或有机磺酸如甲磺酸和对甲苯磺酸。
该活性物质适用于保护植物和植物器官，促进产率，提高收获材料的品质，以及用于控制动物害虫，尤其是在农业、林业、花园和休闲设施，在保护储藏品和材料以及在卫生学中所遇到的昆虫、蜘蛛和线虫，并且该化合物具有良好的植物耐受性、对温血动物有利的毒性，和环境良好耐受性。该化合物优选用作作物保护剂。其对控制常规的敏感和抗性种类以及控制所有或个别发育阶段具有活性。上述害虫包括：
等足目(Isopoda)，例如潮虫(Oniscus asellus)、平甲虫(Armadillidium vulgare)和鼠妇(Porcellio scaber)。
多足纲目(Diplopoda)，例如Blaniulus gutttulatus。
唇足亚纲目(Chilopoda)，例如Geophilus carpophagus和蛐蜒属(Scutigera spp.)。
综合纲目(Symphyla)，例如Scutigerella immaculata。
缨尾目(Thysanura)，例如西洋衣鱼(Lepisma saccharina)。
弹尾目(Collembola)，例如Onychiurus armatus。
直翅目(Orthoptera)，灶马(Acheta domesticus)、蝼蛄属(Gryllotalpaspp.)、热带飞蝗(Locusta migratoria migratorioides)、负蝗属(Melanoplusspp.)和Schistocerca gregaria。
Blattaria目，例如东方非蠊(Blatta orientalis)、美洲大蠊(Periplanetaamericana)、马德拉非蠊(Leucophaea maderae)和德国小蠊(Blattellagermanica)。
革翅目(Dermaptera)，例如欧洲球螋(Forficula auricularia)，
等翅目(Isoptera)，例如白蚁属(Reticulitermes spp.)，
Phthiraptera目，例如头虱(Pediculus humanus corporis)、盲虱属(Haematopinus spp.)、长额虱(Linognathus spp.)、羽虱属(Trichodectesspp.)、Damalinia spp.。
缨翅目(Thysanoptera)，例如温室条蓟马(Hercinothrips femoralis)、棉蓟马(Thrips tabaci)、棕黄蓟马(Thrips palmi)、Frankliniellaoccidentalis。
异翅亚目(Heteroptera)，例如褐盾蝽属(Eurygaster spp.)、Dysdercusintermedius、甜菜拟网蝽(Piesma quadrata)、臭虫(Cimex lectularius)、Rhodnius prolixus和吸血猎蝽属(Triatoma spp.)。
同翅亚目(Homoptera)，例如Aleurodes brassicae、棉粉虱(Bemisiatabaci)、温室白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、棉蚜(Aphis gossypii)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、茶鹿隐瘤额蚜(Cryptomyzus ribis)、蚕豆蚜(Aphis fabae)、Aphis pomi、苹果绵蚜(Eriosoma lanigerum)、桃大尾蚜(Hyalopterus arundinis)、葡萄根瘤蚜(Phylloxera vastatrix)、瘿绵蚜属(Pemphigus spp.)、Macrosiphum avenae、瘤额蚜(Myzus spp.)、忽布瘤额蚜(Phorodon humuli)、粟缢管蚜(Rhopalosiphum padi)、叶蝉属(Empoascaspp.)、Euscelis bilobatus、黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、李蜡蚧(Lecanium corni)、油橄榄盔(Saissetia oleae)、稻灰飞虱(Laodelphaxstriatellus)、褐稻虱(Nilaparvata lugens)、红圆蚧(Aonidiella aurantü)、Aspidiotus hederae、粉蚧属(Pseudococcus spp.)和木虱属(Psylla spp.)。
鳞翅目(Lepidoptera)，例如红铃虫(Pectinophora gossypiella)、松尺蠖(Bupalus piniarius)、Cheimatobia brumata、Lithocolletis blancardella、樱桃巢蛾(Hyponomeuta padella)、小菜蛾(Plutella xylostella)、天幕毛虫(Malacosoma neustria)、Euproctis chrysorrhoea、毒蛾属(Lymantria spp.)、棉叶穿孔潜蛾(Bucculatrix thurberiella)、Phyllocnistis citrella、地老虎(Agrotis spp.)、切根虫(Euxoa spp.)、褐夜蛾(Feltia spp.)、埃及金刚钻(Earias insulana)、夜蛾属(Heliothis spp.)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、Panolis flammea、夜蛾属(Spodoptera spp.)、粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)、苹果蠹蛾(Carpocapsa pomonella)、粉蝶属(Pieris spp.)、螟(Chilo spp.)、Pyrausta nubilalis、Ephestia kuehniella、大黄螟(Galleria mellonella)、袋衣蛾(Tineola bisselliella)、网衣蛾(Tinea pellionella)、褐织叶蛾(Hofmannophila pseudospretella)、Cacoecia podana、Capua reticulana、云杉卷叶蛾(Choristoneura fumiferana)、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、茶黄卷叶蛾(Homona magnanima)、栎绿卷叶蛾(Tortrix viridana)、Cnaphalocerus spp.和水稻负泥虫(Oulema oryzae)。
鞘翅目(Coleoptera)，例如家具窃蠹(Anobium punctatum)、Rhizopertha dominica、Bruchidius obtectus、大豆象(Acanthoscelidesobtectus)、家天牛(Hylotrupes bajulus)、Agelastica alni、甲铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、猿叶甲cochleariae、叶甲属(Diabroticaspp.)、油菜兰跳甲(Psylliodes chrysocephala)、墨西哥豆瓢虫(Epilachnavarivestis)、Atomaria spp.、锯胸谷盗(Oryzaephilus surinamensis)、象甲属(Anthonomus spp.)、米象属(Sitophilus spp.)、Otiorrhynchus sulcatus、香蕉蛛基象甲(Cosmopolites sordidus)、Ceuthorrhynchus assimilis、苜宿叶象甲(Hypera postica)，皮蠹属(Dermestes spp.)、皮蠹属(Trogodermaspp.)、皮蠹属(Anthrenus spp)、黑皮蠹(Attagenus spp.)、粉蠹(Lyctusspp.)、Meligethes aeneus、蛛甲属(Ptinus spp.)、金黄蛛甲(Niptushololeucus)、麦蛛甲(Gibbium psylloides)、拟谷稻属(Tribolium spp.)、黄粉甲(Tenebrio molitor)、扣甲属(Agriotes spp.)、金针虫属(Conoderusspp.)、Melolontha melolontha、六月金龟子(Amphimallon solstitialis)、Costelytra zealandica和稻象甲(Lissorhoptrus oryzophilus.)。
膜翅属(Hymenoptera)，例如锯角叶蜂属(Diprion spp.)、叶蜂属(Hoplocampa app.)、蚁(Lasius spp.)、厨蚁(Monomorium pharaonis)和胡蜂(Vespa spp.)。
双翅属(Diptera)，例如伊蚊属(Aedes spp.)、斑按蚊属(Anophelesspp.)、库蚊(Culex spp.)、黄猩猩果蝇(Drosophila melanogaster)、家蝇(Musca spp.)、厩蝇(Fannia spp.)、红头丽蝇(Calliphora erythrocephala)、丝光绿蝇(Lucilia spp.)、Chrysomyia spp.、疽蝇属(Cuterebra spp.)、Gastrophilus spp.、Hyppobosca spp.、螫蝇属(Stomoxys spp.)、鼻蝇属(Oestrus spp.)、皮蝇属(Hypoderma spp.)、牛虻属(Tabanus spp.)、Tanniaspp.、Bibio hortulanus、瑞典麦杆蝇(Oscinella frit)、麦蝇(Phorbia spp.)、甜菜潜叶花蝇(Pegomyia hyoscyami)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)、油橄榄实蝇(Dacus oleae)、欧洲大蚊(Tipula paludosa)、种蝇属(Hylemyiaspp.)和斑潜蝇属(Liriomyza spp.)。
蚤目(Siphonaptera)，例如东方鼠蚤(Xenopsylla cheopis)、角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)。
蛛形纲(Arachnida)，例如Scorpio maurus、黑寡妇球腹蛛(Latrodectusmactans)、粗脚粉螨属(Acarus siro)、隐喙蚍属(Argas spp.)、喙蜱属(Ornithodoros spp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、茶蔗瘿螨(Eriophyes ribis)、橘锈螨(Phyllocoptruta oleivora)、牛蜱属(Boophilusspp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、玻眼蜱属(Hyalomma spp.)、硬蚍属(Ixodes spp.)、蛘螨属(Psoroptesspp.)、恙螨属(Chorioptes spp.)、疥螨(Sarcoptes spp.)、线螨属(Tarsonemus spp.)、苜宿苔螨(Bryobia praetiosa)、红蜘蛛属(Panonychusspp.)、红叶螨属(Tetranychus spp.)、半跗线螨属(Hemitarsonemus spp.)和短须螨属(Brevipalpus spp.)。
植物寄生线虫包括例如，短体线虫属(Pratylenchus spp.)、相似穿孔线虫(Radopholus similis)、起绒茎线虫(Ditylenchus dipsaci)、半穿刺线虫(Tylenchulus semipenetrans)、异皮线虫属(Heterodera spp.)、球异皮线虫属(Globodera spp)、根结线虫属(Meloidogyne spp.)、滑刃线虫属(Aphelenchoides spp.)、长针线虫属(Longidorus spp.)、剑线虫属(Xiphinema spp.)、毛刺线虫属(Trichodorus spp.)、伞滑刃线虫属(Bursaphelenchus spp.)。
任选，在一定浓度或用量下，本发明化合物也可以用作除草剂或除草剂的安全剂，或杀微生物剂例如杀真菌剂、抗霉菌剂或杀细菌剂。任选，其也可以用作合成其它活性化合物的中间体或前体。
本发明可以处理所有植物和植物部分。在本文中，植物应当理解为所有植物以及植物群落如需要和不需要的野生植物或作物(包括自然长出的作物)。作物可以是通过常规植物育种和优化方法或通过生物技术和基因技术方法或这些方法的结合获得的植物，包括转基因植物以及包括可获得或不能获得植物育种认证的植物品种。植物的部分应理解为植物的所有地上和地下部分以及植物器官，如茎、叶、花和根，其中可提及的实例为叶片、针叶、叶柄、树干、花、子实体、果实、种子、根、块茎和根状茎。植物的部分还包括收获材料以及无性和有性繁殖材料，例如插条、块茎、根状茎、压枝和种子。
采用本发明活性化合物进行植物和植物部分的处理方法是利用常规处理方法直接施用或将化合物作用于它们的环境、栖息地或贮藏区进行处理，例如通过浸渍、喷雾、熏蒸、弥雾、撒播、刷涂、注射以及在繁殖材料特别是种子的情况下还可以进行一层或多层包衣。
本发明活性化合物可被转化成常规制剂，如溶液剂、乳剂、可湿性粉剂、悬浮剂、粉剂、粉末、糊剂、可溶性粉剂、颗粒剂、悬乳剂、用活性化合物浸透的天然和合成材料，以及以聚合材料形式的微胶囊剂。
以已知方法制备这些制剂，例如将活性化合物与增容剂，即液体溶剂和/或固体载体，任选与表面活性剂即乳化剂和/或分散剂，和/或起泡剂相混合。
若使用的增容剂是水，则也可以使用有机溶剂作为共溶剂。如下化合物基本上适合作为液体溶剂：芳烃例如二甲苯、甲苯或烷基萘，氯化芳烃和氯化脂族烃如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷，脂族烃如环己烷，或石蜡如矿物油馏分，矿物油和植物油，醇类如丁醇或二元醇及其醚和酯，酮类如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂如二甲基甲酰胺和二甲亚砜，以及水。
适宜的固体载体为：例如铵盐和经研磨的天然矿物质，例如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱土或硅藻土，以及经研磨的合成材料，例如高度分散的氧化硅、氧化铝和硅酸盐；适用于颗粒的固体载体为：例如碾碎的和分级的天然岩石如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，或另外的无机和有机粉状的合成颗粒，有机材料颗粒如锯屑、椰子壳、玉米芯壳和烟草杆；适宜的乳化剂和/或起泡剂为：例如非离子和阴离子乳化剂如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚二元醇醚、烷基磺酸酯、烷基硫酸酯、芳基磺酸酯以及蛋白质水解产物；适宜的分散剂为：例如木质素-亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
增粘剂如羧甲基纤维素，以及以粉末、颗粒或胶乳形式的天然和合成的聚合物，例如阿拉伯树胶、聚乙烯醇或聚乙酸乙烯酯，以及的天然磷脂如脑磷脂或卵磷脂，以及合成磷脂可用于制剂中。其它的添加剂可以为矿物油和植物油。
可以使用着色剂如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛或普鲁士蓝，以及有机染料如茜素染料、偶氮染料和金属酞花青染料，以及微量营养物如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
制剂通常包含介于0.1和95重量％之间的活性化合物，优选介于0.5和90％之间。
本发明化合物具有强的杀微生物活性，并且可用于在作物保护和材料保护中防治不希望的微生物如真菌和细菌。
杀真菌剂可以用于作物保护中；防治根肿菌纲(Plasmodiophoromycetes)、卵菌纲(Oomycetes)、壶菌纲(Chytridiomycetes)、接合菌亚纲(Zygomycetes)、子囊菌纲(Ascomycetes)、担子菌纲(Basidiomycetes)和半知菌纲(Deuteromycetes)。
杀细菌剂可以用于作物保护中用于例如防治假单胞菌科(Pseudomonadaceae)、根瘤菌科(Rhizobiaceae)、肠杆菌科(Enterobacteriaceae)、棒状杆菌科(Corynebacteriaceae)和链霉菌科(Streptomycetaceae)。
引起真菌和细菌病害的在上面列出的属名下的某些病原体的实例可提及的包括但不限于：
黄单孢菌属(Xanthomonas)，例如野油菜黄单孢菌水稻致病变种(Xanthomonas campestris pv.oryzae)；
假单胞菌属(Pseudomonas)，例如丁香假单胞菌黄瓜致病变种(Pseudomonas syringae pv.Lachrymans)；
欧文氏杆菌属(Erwinia)，例如解淀粉欧文氏菌(Erwinia amylovora)；
腐霉属(Pythium)，例如终极腐霉(Pythium ultimum)；
疫霉属(Phytophthora)，例如蔓延疫霉(Phytophthora infestans)；
假霜霉属(Pseudoperonospora)，例如 草假霜霉(Pseudoperonosporahumuli)或古巴假霜霉(Pseudoperonospora cubensis)；
单轴霉属(Plasmopara)，例如葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)；
盘梗霉属(Bremia)，例如莴苣盘梗霉(Bremia lactucae)；
霜霉属(Peronospora)，例如豌豆霜霉(Peronospora pisi)或芸苔霜霉(P.brassicae)；
白粉菌属(Erysiphe)，例如禾白粉菌(Erysiphe graminis)；
单丝壳菌属(Sphaerotheca)，例如苍耳单丝壳菌(Sphaerothecafuliginea)；
柄球菌属(Podosphaera)，例如苹果白粉病柄球菌(Podosphaeraleucotricha)；
黑星菌属(Venturia)，例如苹果黑星菌(Venturia inaequalis)；
核腔菌(Pyrenophora)，例如圆核腔菌(Pyrenophora teres)或麦类核腔菌(P.graminea)；
(分生孢子型：眼斑点病(Drechslera)，同物异名：长蠕孢属(Helminthosporium))；
旋孢霉属(Cochliobolus)，例如禾旋孢霉(Cochliobolus sativus)
(分生孢子型：眼斑点病(Drechslera)，同物异名：长蠕孢属(Helminthosporium))；
单孢锈菌属(Uromyces)，例如疣顶单孢锈菌(Uromycesappendiculatus)；
柄锈菌属(Puccinia)，例如隐匿柄锈菌(Puccinia reconditea)；
核盘菌属(Sclerotinia)，例如油菜核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum)；
腥黑粉菌属(Tilletia)，例如小麦网腥黑粉菌(Tilletia caries)；
黑粉菌属(Ustilago)，例如裸黑粉菌(Ustilago nuda)或燕麦黑粉菌(Ustilago avenae)；
薄膜革菌属(Pellicularia)，如佐佐木氏薄膜革菌(Pelliculariasasakii)；
梨孢霉属(Pyricularia)，例如稻瘟病梨孢霉(Pyricularia oryzae)；
镰孢菌属(Fusarium)，例如大刀镰孢(Fusarium culmorum)；
葡萄孢属(Botrytis)，例如灰色葡萄孢(Botrytis cinerea)；
壳针孢属(Septoria)，例如颖枯壳针孢(Septoria nodorum)；
小球腔菌(Leptosphaeria)，如颖枯小球腔菌(Leptosphaerianodorum)；
尾孢属(Cercospora)，例如小豆尾孢(Cercospora canescens)；
链格孢(Alternaria)，例如甘蓝黑斑病链格孢(Alternaria brassicae)；
假尾孢霉属(Pseudocercosporella)，例如Pseudocercosporellaherpotrichoides。
本发明活性化合物还具有非常强的植物健壮作用。因此，它们可用于诱导植物本身对不希望的微生物侵袭的防御功能。
在本发明中，植物健壮(抗性诱导)物质应理解为这样的物质，其能够刺激植物的防御系统，使被处理的植物在用不希望的微生物接种后对这些微生物基本上表现出抗性。
在本发明中，不希望的微生物应理解为是指植物病原的真菌、细菌以及病毒。本发明化合物也可用于在处理后一定时间内保护植物免受上述病原体的侵袭。提供保护的时间一般为用活性物质处理植物后1至10天，优选1至7天。
活性化合物以所需浓度防治植物病害的良好植物耐受性表明可以处理植物地上部分、植物和种子以及土壤。
本发明的活性化合物也适合用于提高作物的产量。此外，它们显示低毒性并且具有良好的植物耐受性。
在材料保护中，本发明的化合物可用于保护工业材料抵御不希望微生物的侵袭和破坏。
在本文中，工业材料应理解为制备用于工业的无生命材料。例如可以用本发明活性化合物处理而保护其免于由微生物引起的变化或破坏的工业材料可以是粘合剂、胶、纸和板、纺织材料、皮革、木材、涂料和塑料部件、冷润滑剂和其他可被微生物侵袭或破坏的材料。在待保护的材料中还可提及生产设备的部件，例如可被微生物的繁殖影响的冷却水循环系统。在本发明的范围内，工业材料优选是指粘合剂、胶、纸和板、皮革、木材、涂料、冷润滑剂和导热液体，特别优选木材。
可提及的能够降解或改变工业材料的微生物例如为：细菌、真菌、酵母、藻类和粘液有机物。本发明活性化合物优选用于防治真菌，特别是霉菌、使木材变色和破环木材的真菌(担子菌类)以及防治粘液有机物和藻类。
例如可以提及下述种类的微生物：
链格孢属(Alternaria)，如纤细链格孢(Alternaria tenuis)，
曲霉属(Aspergillus)，如黑曲霉(Aspergillus niger)，
毛壳属(Chaetomium)，如球毛壳霉(Chaetomium globosum)，
粉孢革菌属(Coniophora)，如单纯粉孢革菌(Coniophora puetana)，
香菇属(Lentinus)，如Lentinus tigrinus，
青霉属(Penicillium)，如灰绿青霉(Penicillium glaucum)，
多孔菌属(Polyporus)，如变色多孔菌(Polyporus versicolor)，
短柄霉属(Aureobasidium)，如出芽短柄霉(Aureobasidiumpullulans)，
Sclerophoma，如Sclerophoma pityophila，
木霉属(Trichoderma)，如特德哈氏属(Trichoderma viride)，
艾希氏杆菌属(Escherichia)，如大肠杆菌(Escherichia coli)，
假单胞菌属(Pseudomonas)，如铜绿色极毛杆菌(Pseudomonasaeruginosa)，和
葡萄球菌属(Staphylococcus)，如金黄色葡萄球菌(Staphylococcusaureus)。
根据其特定的物理和/或化学性能，本发明活性化合物可被转化成常规制剂，如溶液剂、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫、糊剂、颗粒剂、气雾剂、聚合物中的微胶囊剂和用于种子的包衣组合物以及超低容量冷弥雾剂和热弥雾剂。
这些制剂是以已知方法制备的，例如通过将活性化合物与增量剂，即液体溶剂、在压力下液化的气体和/或固体载体混合来制备，任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂。在使用水作为增量剂的情况下，例如，也可使用有机溶剂作为助溶剂。适合的液体溶剂主要有：芳香烃类，如二甲苯、甲苯或烷基萘，氯代芳烃类或氯代脂族烃类，如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷，脂族烃类，如环己烷或烷属烃，例如石油馏份，醇类，如丁醇或二元醇及其醚和酯类，酮类如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜，以及水。液化的气体形式的增量剂或载体应理解为指在常温常压下为气体的液体，例如气雾推进剂，如卤代烃类以及丁烷、丙烷、氮和二氧化碳。适合的固体载体有：例如，磨碎的天然矿物粉末，如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱土或硅藻土，和磨碎的合成矿物粉末，如高分散二氧化硅、氧化铝和硅酸盐。适合颗粒剂的固体载体有：例如，粉碎和分级的天然岩石，如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及合成的无机和有机粉末颗粒，以及有机材料的颗粒如锯末、坚果壳、玉米穗茎和烟草茎。适合的乳化剂和/或发泡剂有：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚二元醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐以及蛋白质水解产物。适合的分散剂有：例如木质素亚硫酸废液和甲基纤维素。
在制剂中还可使用粘着剂如羧甲基纤维素、天然和合成的粉末、颗粒或胶乳状的聚合物如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂如脑磷脂和卵磷脂和合成磷脂。其它添加剂可以是矿物油和植物油。
可以使用着色剂如无机颜料，例如氧化铁、二氧化钛和普鲁士兰，以及有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和痕量营养物如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌盐。
制剂中通常含有按重量计0.1-95重量％，优选0.5-90重量％的活性化合物。
本发明活性化合物也可以以其市售制剂形式和由这些制剂制得的使用形式，即以与其它活性化合物例如杀虫剂、引诱剂、消毒剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂或除草剂的混合物来使用。杀虫剂包括例如磷酸酯类、氨基甲酸酯类、羧酸酯类、氯代烃类、苯脲类以及尤其是由微生物产生的物质。
尤其适宜的混合组分是例如如下化合物：
杀真菌剂：
2-苯基苯酚(2-phenylphenol)；8-羟基喹啉硫酸盐(8-hydroxyquinolinesulfate)；Acibenzolar-S-methyl；aldimorph；amidoflumet；氨丙膦酸(ampropylfos)；氨丙膦酸钾(ampropylfos-potassium)；andoprim；敌菌灵(anilazine)；氧唑环(azaconazole)；嘧菌酯(azoxystrobin)；苯霜灵-M；苯霜灵(benalaxyl)；麦锈灵(benodanil)；苯菌灵(benomyl)；benthiavalicarb-isopropyl；苄烯酸(benzamacril)；苄烯酸-异丁酯(benzamacril-isobutyl)；双丙氨酰膦(bilanafos)；乐杀螨(binapacryl)；联苯(biphenyl)；联苯三唑醇(bitertanol)；灭瘟素(blasticidin-S)；糠菌素(bromuconazole)；硫嘧菌灵(bupirimate)；丁硫啶(buthiobate)；氨丁烷(butylamine)；石硫合剂(calcium polysulfide)；capsimycin；敌菌丹(captafol)；克菌丹(captan)；多菌灵(carbendazim)；萎锈灵(carboxin)；环丙酰菌胺(carpropamid)；carvone；灭螨锰(quinomethionate)；灭瘟唑(chlobenthiazone)；苯咪唑菌(chlorfenazole)；地茂散(chloroneb)；百菌清(chlorothalonil)；乙菌利(chlozolinate)；clozylacon；氰霜唑(cyazofamid)；cyflufenamid；霜脲氰(cymoxanil)；环丙唑醇(cyproconazole)；嘧菌环胺(cyprodinil)；酯菌胺(cyprofuram)；咪草酯(Dagger G)；咪菌威(debacarb)；苯氟磺胺(dichlofluanid)；二氯萘醌(dichlone)；双氯酚(dichlorophen)；双氯氰菌胺(diclocymet)；哒菌酮(diclomezine)；氯硝胺(dicloran)；乙霉威(diethofencarb)；苯嘧甲环唑(difenoconazole)；diflumetorim；二甲嘧酚(dimethirimol)；烯酰吗啉(dimethomorph)；dimoxystrobin；烯唑醇(diniconazole)；烯唑醇-M(diniconazole-M)；二硝酯(dinocap)；二苯胺(diphenylamine)；吡菌硫(dipyrithione)；灭菌磷(ditalimfos)；二氰蒽醌(dithianon)；多果定(dodine)；肼菌酮(drazoxolon)；克瘟散(edifenphos)；氟环唑(epoxiconazole)；噻唑菌胺(ethaboxam)；乙嘧酚(ethirimol)；土菌灵(etridiazole)；恶唑菌酮(famoxadone)；咪唑菌酮(fenamidone)；咪菌腈(fenapanil)；氯苯嘧啶醇(fenarimol)；腈苯唑(fenbuconazole)；甲呋酰胺(fenfuram)；环酰菌胺(fenhexamid)；种衣酯(fenitropan)；氰菌胺(fenoxanil)；拌种咯(fenpiclonil)；苯锈啶(fenpropidin)；丁苯吗啉(fenpropimorph)；福美铁(ferbam)；氟啶胺(fluazinam)；氟螨噻(flubenzimine)；咯菌腈(fludioxonil)；氟酰菌胺(flumetover)；氟吗啉(flumorph)；氟氯菌核利(fluoromide)；fluoxastrobin；氟喹唑(fluquinconazole)；呋嘧醇(flurprimidol)；氟硅唑(flusilazole)；磺菌胺(flusulfamide)；氟酰胺(flutolanil)；粉唑醇(flutriafol)；灭菌丹(folpet)；藻菌磷(fosetyl-Al)；藻菌磷(fosetyl-sodium)；麦穗宁(fuberidazole)；呋霜灵(furalaxyl)；呋吡唑灵(furametpyr)；灭菌胺(furcarbanil)；拌种胺(furmecyclox)；双胍盐(guazatine)；六氯苯(hexachlorobenzene)；己唑醇(hexaconazole)；恶霉灵(hymexazole)；抑霉唑(imazalil)；亚胺唑(imibenconazole)；双胍辛胺乙酸盐(iminoctadine triacetate)；双八胍盐(iminoctadine tris(albesilate))；iodocarb；种菌唑(ipconazole)；异稻瘟净(iprobenfos)；异菌脲(iprodione)；异丙菌胺(iprovalicarb)；irumamycin；稻瘟灵(isoprothiolane)；氯苯咪菌酮(isovaledione)；春雷霉素(kasugamycin)；亚胺菌(kresoxim-methyl)；代森锰锌(mancozeb)；代森锰(maneb)；meferimzone；嘧菌胺(mepanipyrim)；灭锈胺(mepronil)；甲霜灵(metalaxyl)；精甲霜灵(metalaxyl-M)；叶菌唑(metconazole)；磺菌威(methasulfocarb)；呋菌胺(methfuroxam)；代森联(metiram)；苯氧菌胺(metominostrobin)；噻菌胺(metsulfovax)；米多霉素(mildiomycin)；腈菌唑(myclobutanil)；甲菌利(myclozolin)；多马霉素(natamycin)；nicobifen；异丙消(nitrothal-isopropyl)；noviflumuron；氟苯嘧啶醇(nuarimol)；呋酰胺(ofurace)；orysastrobin；恶霜灵(oxadixyl)；喹菌酮(oxolinic acid)；恶咪唑(oxpoconazole)；氧化萎锈灵(oxycarboxin)；oxyfenthiin；多效唑(paclobutrazole)；稻瘟酯(pefurazoate)；戊菌唑(penconazole)；戊菌隆(pencycuron)；氯瘟磷(phosdiphen)；四氯苯酞(phthalide)；picoxystrobin；病花灵(piperalin)；多氧霉素(polyoxins)；polyoxorim；噻菌灵(probenazole)；咪鲜胺(prochloraz)；腐霉利(procymidone)；霜霉威(propamocarb)；propanosine-sodium；丙环唑(propiconazole)；丙森锌(propineb)；proquinazid；prothioconazole；pyraclostrobin；吡菌磷(pyrazophos)；啶斑肟(pyrifenox)；嘧霉胺(pyrimethanil)；咯喹酮(pyroquilon)；氟吡呋醚(pyroxyfur)；pyrrolenitrine；唑喹菌酮(quinconazole)；苯氧喹啉(quinoxyfen)；五氯硝基苯(quintozene)；硅氟唑(simeconazole)；螺恶茂胺(spiroxalnine)；硫(sulfur)；戊唑醇(tebuconazole)；叶枯酞(tecloftalam)；四氯硝基苯(tecnazene)；四环唑(tetcyclacis)；四氟醚唑(tetraconazole)；噻菌灵(thiabendazole)；噻菌腈(thicyofen)；噻氟菌胺(thifluzamide)；硫菌灵(thiophanate-methyl)；福美双(thiram)；tioxymid；tolclofos-methyl；甲苯氟磺胺(tolylfluanid)；三唑酮(triadimefon)；三唑醇(triadimenol)；丁基三唑(triazbutil)；咪唑嗪(triazoxide)；tricyclamide；三环唑(tricyclazole)；十三吗啉(tridemorph)；trifloxystrobin；氟菌唑(triflumizole)；嗪氨灵(triforine)；灭菌唑(triticonazole)；烯效唑(uniconazole)；有效霉素(validamycinA)；乙烯菌核利(vinclozolin)；代森锌(zineb)；福美锌(ziram)；苯酰菌胺(zoxamide)；(2S)-N-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)-2-丙炔基]氧基]-3-甲氧基苯基]乙基]-3-甲基-2-[(甲基磺酰基)氨基]-丁酰胺；1-(1-萘基)-1H-吡咯-2，5-二酮；2，3，5，6-四氯-4-(甲基磺酰基)吡啶；2-氨基-4-甲基-N-苯基-5-噻唑甲酰胺；2-氯-N-(2，3-二氢-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺；3，4，5-三氯-2，6-吡啶二腈；actinovate；顺-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-环庚醇；1-(2，3-二氢-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-甲酸甲酯；碳酸氢钾；N-(6-甲氧基-3-吡啶基)-环丙烷甲酰胺；N-丁基-8-(1，1-二甲基乙基)-1-氧杂螺[4，5]癸-3-胺；四硫代碳酸钠；以及铜盐及其配制品，例如波尔多液；氢氧化铜；环烷酸铜；氯氧化铜；硫酸铜；硫杂灵；氧化铜；代森锰铜；喹啉铜。
杀细菌剂：
溴硝醇(bronopol)；双氯酚(dichlorophen)；三氯甲基吡啶(nitrapyrin)；福美镍(nickel-dimethyldithiocarbamate)；春雷霉素(kasugamycin)；辛噻酮(octhilinone)；呋喃甲酸(furancarboxylic acid)；土霉素(oxytetracyclin)；噻菌灵(probenazole)；链霉素(streptomycin)；叶枯酞(tecloftalam)；硫酸铜和其它铜制剂。
杀虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：
乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂
1.1氨基甲酸酯类，例如：棉铃威(alanycarb)，涕灭威(aldicarb)，涕灭砜威(aldoxycarb)，除害威(allyxycarb)，灭害威(aminocarb)，恶虫威(bendiocarb)，丙硫克百威(benfuracarb)，合必威(bufencarb)，畜虫威(butacarb)，丁酮威(butocarboxim)，丁酮砜威(butoxycarboxim)，甲萘威(carbaryl)，克百威(carbofuran)，丁硫克百威(carbosulfan)，cloethocarb，敌蝇威(dimetilan)，乙硫苯威(ethiofencarb)，仲丁威(fenobucarb)，苯硫威(fenothiocarb)，伐虫脒(formetanate)，呋线威(furathiocarb)，异丙威(isoprocarb)，威百亩(metam-sodium)，甲硫威(methiocarb)，灭多威(methomyl)，速灭威(metolcarb)，杀线威(oxamyl)，抗蚜威(pirimicarb)，猛杀威(promecarb)，残杀威(propoxur)，硫双威(thiodicarb)，久效威(thiofanox)，混杀威(trimethacarb)，XMC，灭杀威(xylylcarb)；
1.2唑蚜威(Triazamate)
1.3有机磷酸酯类，例如乙酰乙胺磷(acephate)，甲基吡恶磷(azamethiphos)，谷硫磷(azinphos(-甲酯，-乙酯)，溴硫磷乙酯(bromophos-ethyl)，bromfenvinfos(-methyl)，特嘧硫磷(butathiofos)，硫线磷(cadusafos)，三硫磷(carbophenothion)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、毒死蜱(chlorpyrifos(-methyl/-ethyl))、蝇毒磷(coumaphos)、苯腈磷(cyanofenphos)、杀螟腈(cyanophos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、甲基一0五九(demeton-S-methyl)、磺吸磷(demeton-S-methylsulphon)、氯亚胺硫磷(dialifos)、二嗪磷(diazinon)、除线磷(dichlofenthion)、敌敌畏/DDVP、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、蔬果磷(dioxabenzofos)、乙拌磷(disulfoton)、EPN、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、乙嘧硫磷(etrimfos)、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟硫磷(fenitrothion)、线虫磷(fensulfothion)、倍硫磷(fenthion)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、地虫硫磷(fonofos)、安硫磷(formothion)、丁苯硫磷(fosmethilan)、噻唑磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、碘硫磷(iodofenphos)、异稻瘟净(iprobenfos)、氯唑磷(isazofos)、异柳磷(isofenphos)、异丙基O-水杨酸盐(isopropyl O-salicylate)、恶唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、虫螨畏(methacrifos)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧乐果(omethoate)、砜吸磷(oxydemeton-methyl)、对硫磷(parathion(-methyl/-ethyl))、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀硫磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、磷虫威(phosphocarb)、辛硫磷(phoxim)、嘧啶磷(pirimiphos(-methyl/-ethyl))、丙溴磷(profenofos)、丙虫磷(propaphos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、发硫磷(prothoate)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、pyridathion、喹硫磷(quinalphos)、硫线磷(sebufos)、治螟磷(sulfotep)、硫丙磷(sulprofos)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁磷(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、triclorfon、蚜灭磷(vamidothion)；
钠通道调节剂/依靠电压的钠通道阻断剂
2.1拟除虫菊酯类，例如氟丙菊酯(acrinathrin)、烯丙菊酯(d-顺-反式，d-反式)、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、氟氯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、生物烯丙菊酯-S-环戊基-异构体、bioethanomethrin、生物氯菊酯(biopermethrin)、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、chlovaporthrin、顺式-氯氰菊酯(cis-cypermethrin)、顺式-苄呋菊酯(cis-resmethrin)、顺式-氯菊酯(cis-permethrin)、clocythrin、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、氯氰菊酯(α-、β-、θ-、ζ-)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、右旋烯炔菊酯(1R-异构体)、S-氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、五氟苯菊酯(fenfluthrin)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、fenpyrithrin、氰戊菊酯(fenvalerate)、flubrocythrinate、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、三氟醚菊酯(flufenprox)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、fubfenprox、γ-氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、咪炔菊酯(imiprothrin)、噻嗯菊酯(kadethrin)、λ-氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、metofluthrin、氯菊酯(顺式-、反式-)、苯醚菊酯(1R-反式异构体)、炔酮菊酯(prallethrin)、profluthrin、protrifenbute、反灭虫菊(pyresmethrin)、苄呋菊酯(resmethrin)、RU 15525、氟硅菊酯(silafluofen)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、七氟菊酯(tefluthrin)、环戊烯丙菊酯(terallethrin)、胺菊酯(-1R-异构体)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、ZXI 8901、除虫菊素(除虫菊)；
2.2DDT
2.3二嗪类(例如茚虫威)
乙酰胆碱-受体-激动剂/-拮抗剂
3.1氯烟碱类/拟新烟碱类，例如啶虫脒(acetamiprid)、clothianidin、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、硝虫噻嗪(nithiazine)、噻虫啉(thiacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)；
3.2烟碱(nicotine)、杀虫磺(bensultap)、杀螟丹(cartap)；
乙酰胆碱-受体-调节剂
4.1多杀菌素，例如多杀菌素(spinosad)
控制GABA氯化物通道的拮抗剂
5.1环戊二烯有机氯化合物类，例如毒杀芬(camphechlor)、氯丹(chlordane)、硫丹(endosulfan)、γ-HCH、HCH、七氯(heptachlor)、林丹(lindane)、甲氧滴滴涕(methoxychlor)；
5.2fiproles，例如acetoprole、ethiprole、氟虫腈(fipronil)、氟吡唑虫(vaniliprole)
氯化物-通道-活化剂
6.1mectine，例如齐墩螨素(avermectin)、emamectin、emamectin-benzoate、双氢除虫菌素(ivermectin)、弥拜菌素(milbemycin)；
保幼激素-类似物，
7.1保幼激素，例如苯虫醚(diofenolan)、保幼醚(epofenonane)、苯氧威(fenoxycarb)、烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)、烯虫酯(methoprene)、蚊蝇醚(pyriproxifen)、烯虫硫酯(triprene))；
蜕皮激素促进剂/干扰剂
8.1二酰基肼，例如环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)、虫酰肼(tebufenozide)；
几丁质生物合成抑制剂
9.1苯甲酰脲类，例如bistrifluron、chlofluazuron、除虫脲(diflubenzuron)、啶蜱脲(fluazuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、虱螨脲(lufenuron)、氟酰脲(novaluron)、noviflumuron、氟幼脲(penfluron)、氟苯脲(teflubenzuron)、杀铃脲(triflumuron)；
9.2噻嗪酮(buprofezin)
9.3灭蝇胺(cyromazine)
氧化磷酸化抑制剂，ATP干扰剂
10.1丁醚脲(diafenthiuron)
10.2有机锡类化合物，例如三唑锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)、杀螨锡(fenbutatin-oxide)
通过中断H-质子梯度的氧化磷酸化作用的分离剂
11.1吡咯类，例如溴虫腈(chlorfenapyr)
11.2二硝基酚类，例如binapacyrl、消螨通(dinobuton)、二硝酯(dinocap)、DNOC
电子转运抑制剂(连接部位1/位置1)
12.1METI’s，例如喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、哒螨灵(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)、Tolfenpyrad
12.2伏蚁腙(hydramethylnone)
12.3三氯杀螨醇(dicofol)
电子转运抑制剂(连接部位2/位置2)
13.1鱼藤酮(rotenone)
电子转运抑制剂(连接部位3/位置3)
14.1灭螨醌(acequinocyl)、嘧螨酯(fluacrypyrim)
昆虫肠道膜的微生物干扰剂
15.1苏云金杆菌菌株(Bacillus thuringiensis strains)
脂肪合酶抑制剂
16.1季酮酸，例如spirodiclofen、spiromesifen
16.2四酰胺酸，例如碳酸3-(2，5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基酯乙基酯(别名：碳酸，3-(2，5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基酯乙酯，CAS-Reg.-No.：382608-10-8)以及碳酸，顺式-3-(2，5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基酯乙酯(CAS-Reg.-No.：203313-25-1)
17.1羧酰胺类，例如flonicamid
18.1Octopaminergic激动剂，例如双甲脒(amitraz)
19.1镁刺激的ATPase抑制剂，例如炔螨特(propargite)
20.1邻苯二酰胺类(BDCAs)，例如N2-[1，1-二甲基-2-(甲基磺酰基)乙基]-3-碘代-N1-[2-甲基-4-[1，2，2，2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]-1，2-苯二甲酰胺(CAS-Reg.-No.：272451-65-7)
21.1 Nereistoxin类似物，例如硫环杀(thiocyclam hydrogenoxalate)、杀虫双(thiosultap-sodium)
22.1生物制品，激素类或信息素，例如
印楝素(azadirachtin)、杆菌属(Bacillus spec.)、Beauveria spec.、十二碳二烯醇(codlemone)、Metarrhizium spec.、Paecilomyces spec.、thuringiensin、轮枝孢菌属(Verticillium spec.)
具有未知或不确定作用机理的活性化合物
23.1熏蒸剂，例如磷化铝(aluminum phosphide)、溴甲烷(methylbromide)、硫酰氟(sulfuryl fluoride)
23.2选择性拒食剂，例如冰晶石(cryolite)、flonicamid、吡蚜酮(pymetrozine)
23.3螨生长抑制剂，例如四螨嗪(clofentezine)、乙螨唑(etoxazole)、噻螨酮(hexythiazox)
23.4amidoflumet、benclothiaz、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、溴螨酯(bromopropylate)、噻嗪酮(buprofezin)、灭螨猛(chinomethionat)、杀虫脒(chlordimeform)、乙酯杀螨醇(chlorobenzilate)、氯化苦(chloropicrin)、clothiazoben、cycloprene、cyflumetofen、环虫腈(dicyclanil)、fenoxacrim、氟硝二苯胺(fentrifanil)、Flubendiamide、氟螨噻(flubenzimine)、flufenerim、flutenzin、诱虫十六酯(gossyplure)、灭蚊腙(hydramethylnone)、japonilure、恶虫酮(metoxadiazone)、石油(petroleum)、增效醚(piperonyl butoxide)、油酸钾(potassium oleate)、pyrafluprole、pyridalyl、pyriprole、氟虫胺(sulfluramid)、三氟杀螨砜(tetradifon)、杀螨硫醚(tetrasul)、苯螨噻(triarathene)、增效炔醚(verbutin)，
以及包含杀虫活性植物提取物、线虫、真菌或病毒的配制品。
与其它已知活性化合物例如除草剂或与肥料以及生长调节剂、安全剂或半合成化学物质的混合物也是可能的。
当以其商购可得制剂和用该制剂制得的使用形式用作杀虫剂时，本发明的活性化合物可以进一步地以与增效剂的混合物的形式存在。增效剂是提高活性化合物的活性而无需所加入的增效剂本身必须具有活性作用的化合物。
当以其商购可得制剂和用该制剂制得的使用形式用作杀虫剂时，本发明的活性化合物可以进一步地以与抑制剂的混合物的形式存在，所述抑制剂降低在施用至植物栖息地、植物部分的表面或植物组织中之后的活性化合物的降解。
由商购可得制剂制得的使用形式的活性化合物含量可以在较宽的范围内变化。使用形式的活性化合物的浓度可以为0.0000001高至95重量％的活性化合物，优选介于0.0001和1重量％之间。
以适应于适合的使用形式的常规方法来进行施用。
当用于控制卫生害虫和储藏产品的害虫时，活性化合物以在木材和粘土中的优良残余活性和在石灰基质上对碱的良好稳定性而著称。
如上所提及，可按照本发明处理所有植物及其部分。在一个优选的实施方案中，处理野生的或通过常规的生物育种方法，如杂交或原生质体融合得到的植物种类和植物品种及其部分。在另一个优选的实施方案中，处理通过基因工程方法，任选与常规方法联合(基因修饰生物体)得到的转基因植物和植物品种及其部分。术语“部分”或“植物的部分”或“植物部分”在上面已作过解释。
按照本发明，特别优选处理在各种情况下市售可得的或在使用的植物品种的植物。植物品种应理解为表示具有新的性能(“特征”)，并且已通过常规育种、通过诱变或通过重组DNA技术获得的植物。它们可以是品种型、生物型和基因型。
根据植物种类或植物品种、它们的栖息地和生长条件(土壤、气候、植物生长期、营养)，按照本发明的处理还可导致超加和的(“协同”)作用。
因此，例如可达到减少用量和/或拓宽活性谱和/或提高本发明所用物质和制剂的活性、改善植物生长、增强对高或低温的耐受性、增强对旱灾或水灾和土壤盐量的耐受性、增加花卉的性能、易于收获、加速成熟、提高收获量、提高收获产品的品质和/或提高产品的营养价值、提高产品的储存稳定性和/或可加工性，这些超出了本身所期望的效果。
本发明优选进行处理的转基因植物或植物品种(即通过基因工程得到的)包括通过基因材料的基因工程修饰得到的所有植物，所述基因修饰赋予这些植物特别有利的有用的性能(“特征”)。这种性能的例子是较好的植物生长、增强对高或低温的耐受性、增强对旱灾或水灾或土壤盐量的耐受性、增加花卉的性能、易于收获、加速成熟、较高的收获产量、收获产品较好的质量和/或较高的营养价值、收获产品较好的储存稳定性和/或可加工性。进一步和特别强调的所述性能的例子是提高植物对动物和微生物的害虫，如昆虫、螨、植物病菌真菌、细菌和/或病毒的抵御性，以及提高植物对某些除草活性化合物的耐受性。可提及的转基因植物的例子是重要的农作物，如谷类农作物(小麦、稻)、玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草、油菜和水果植物(水果苹果、梨、柑橘和葡萄)，其中特别强调的是玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草和油菜。特别强调的性能(“特征”)是通过在植物中产生的毒素，特别是通过来自Thuringiensis杆菌的遗传物质(例如通过基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及它们的联合)(下文称作“Bt植物”)在植物中产生的那些增强植物对昆虫、蜘蛛、线虫和蜗牛类的抵御的性能。还特别需要强调的性能(“特征”)是提高通过系统获得的抗性(SAR)、系统素(Systemin)、植物抗毒素、诱导剂(elicitors)和抗性基因以及相应表达的蛋白和毒素来抗真菌、细菌和病毒的植物防护作用。此外，特别强调的性能(“特性”)是植物对某些除草活性化合物，如咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘膦类或膦基麦黄酮(例如“PAT”基因)的增强的耐受性。各种情况下给予所需性能(“特征”)的基因也可以在转基因植物中相互联合存在。可提及的“Bt植物”的例子是以商标名YIELD GARD(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut(例如玉米)、StarLink(例如玉米)、Bollgard(棉花)、Nucoton(棉花)和NewLeaf(马铃薯)出售的玉米品种、棉花品种、大豆品种和马铃薯品种。可提及的耐受除草剂的植物的例子是以商标名Roundup Ready(耐受草甘膦，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty Link(耐受膦基麦黄酮，例如油菜籽油菜)、IMI(耐受咪唑啉酮类)和STS(耐受磺酰脲类，例如玉米)出售的玉米品种、棉花品种和大豆品种。可提及的耐除草剂的植物(以常规方式进行的除草剂耐受育种)包括以商标名Clearfield(例如玉米)出售的品种。当然，这些叙述也适用于具有所述性能(“特征”)或将来还要改良的遗传性能(“特性”)的、将来开发的植物品种或将来投放市场的植物品种。
所列的植物可以按照本发明以特别有利的方式用本发明通式I的活性化合物或者本发明的活性混合物进行处理。在上述活性化合物或混合物中给出的优选范围也适用于这些植物的处理。
特别强调的是用本文中特别提及的化合物或混合物处理植物。
本发明活性化合物不仅对植物害虫、卫生害虫和储藏品害虫具有活性，而且在兽药领域，对动物寄生虫(外寄生虫)如硬体扁虱、软体扁虱、疥螨、恙螨、蝇类(螫咬和舔咬)、寄生的苍蝇幼虫、白虱、头虱、鸟虱和跳蚤也有活性。该寄生虫包括：
虱目(Anoplurida)，例如血虱属(Haematopinus spp.)、长额虱属(Linognathus spp.)、虱属(Pediculus spp.)、阴虱属(Phtirus spp)、管虱属(Solenopotes spp.)。
食毛目咬虱(Mallophagida)和粗颈豆象亚目(Amblycerina)和蝠蚤亚目(Ischnocerina)，例如毛羽虱属(Trimenopon spp.)、禽虱属(Menoponspp.)、巨羽虱属(Trinoton spp.)，牛羽虱属(Bovicola spp.)，Werneckiellaspp.，Lepikentron spp.，畜虱属(Damalina spp.)，啮毛虱属(Trichodectesspp.)，猫羽虱属(Felicola spp.)。
双翅目(Diptera)和长角亚目(Nematocerina)和直角短喙象亚目(Brachycerina)，例如伊蚊(Aedes spp.)，斑按蚊属(Anopheles spp.)，库蚊(Culex spp.)，蚋属(Simulium spp.)，全毛真蚋(Eusimulium spp.)，白蛉(Phlebotomus spp.)，罗蛉属(Lutzomyia spp.)，库蠓(Culicoides spp.)，斑虻(Chrysops spp.)，瘤虻(Hybomitra spp)，黄虻属(Atylotus spp.)，虻属(Tabanus spp.)，麻虻属(Haematopota spp.)，Philipomyia spp.，蜂虱蝇属(Braula spp.)，蝇属(Musca spp.)，齿股蝇属(Hydrotuea spp.)，螫蝇(Stomoxys spp.)，黑角蝇属(Haematobia spp.)，Morellia spp.，厕蝇(Fanniaspp.)，舌蝇属(Glossina spp.)，丽蝇属(Calliphora spp.)，绿蝇属(Luciliaspp.)，金蝇属(Chrysomyia spp.)，污蝇属(Wohlfahrtia spp.)，麻蝇属(Sarcophaga spp.)，狂蝇属(Oestrus spp.)，皮蝇(Hypoderma spp.)，胃蝇属(Gasterophilus spp.)，虱蝇(Hippobosca spp)，鹿羊虱蝇属(Lipoptena spp.)和蜱蝇属(Melophagus spp.)。
蚤目(Siphonapterida)，例如，蚤属(Pulex spp.)，栉首蚤属(Ctenocephalides spp.)，鼠蚤(Xenopsylla spp.)，和角叶蚤(Ceratophyllusspp.)。
异翅亚目(Heteropterida)，例如，臭虫属(Cimex spp.)，吸血猎蝽属(Triatoma spp.)，Rhodnius spp.，和全圆蝽属(Panstrongylus spp.)。
蜚蠊目(Blattarida)，例如东方非蠊(Blatta orientalis)，美洲大蠊(Periplaneta americana)，德国小蠊(Blattela germanica)和非蠊属(Supellaspp.)。
螨亚类(Acarida)和后胸气门目(Metastigmata)和中胸气门目(Mesostigmata)，例如，隐喙蜱属(Argas spp.)，喙蜱属(Ornithodorus spp.)，耳残喙蜱(Otabius spp.)，硬蜱(Ixodes spp.)，花蜱属(Amblyomma spp.)，牛蜱属(Boophilus spp.)，革蜱属(Dermacentor spp.)，血厉螨属(Haemophysalis spp.)，璃眼蜱(Hyalomma spp.)，头蜱属(Rhipicephalusspp.)，鸡皮刺螨(Dermanyssus spp.)，瑞立绦虫(Raillietia spp.)，肺刺螨属(Pneumonyssus spp.)，胸孔螨属(Sternostoma spp.)，和瓦螨属(Varroaspp.)。
Actinedida(前气门亚目，Prostigmata)和疥螨亚目(Acaridida(Astigmata))，例如螨属(Acarapis spp.)，姬螯螨属(Cheyletiella spp.)，Ornithocheyletia spp.，Myobia spp.，疥螨(Psorergates spp.)，蠕螨属(Demodex spp.)，沙螨属(Trombicula spp.)，兔牦螨属(Listrophorus spp.)，粉螨属(Acarus spp.)，酪螨属(Tyrophagus spp.)，嗜木螨(Caloglyphusspp.)，Hypodectes spp.，翼衣螨属(Pterolichus spp.)，瘁螨属(Psoroptesspp.)，皮痒螨属(Chorioptes spp.)，耳癞螨属(Otodectes spp.)，疥螨属(Sarcoptes spp.)，痂螨属(Notoedres spp.)，疙螨属(Knemidocoptes spp.，)，气囊螨属(Cytodites spp.)，和鸡雏螨属(Laminosioptes spp.)。
本发明的式(I)活性化合物还适用于控制节肢动物，所述的节肢动物会侵害例如牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、鸡、火鸡、鸭、鹅、蜜蜂等农业牲畜，以及例如狗、猫、笼中的鸟、养鱼池中的鱼等其它家庭动物，以及例如仓鼠、豚鼠、大鼠、和小鼠等所谓的实验动物。通过杀伤这些节肢动物，会将死亡和生产能力下降(例如肉、乳、毛、皮革、蛋、蜂蜜等)的情况减少到最小，从而通过使用本发明的活性化合物，可以使动物的管理更经济更简单。
在兽医领域，采用已知的方法，通过例如片剂、胶曩、饮剂、灌药、粒剂、膏剂、食团、喂食方法、和栓剂等形式的肠道给药，通过例如注射(肌内、皮下、静脉内、腹膜内等)、和移植物等的非肠道给药，通过鼻腔给药，通过例如沉浸或浸渍、喷雾、泼倒、冲洗、涂粉形式，以及借助于包含活性化合物的模制品，例如颈圈、耳标签、尾标签、肢环、笼头和标识装置等皮肤给药使用本发明的活性化合物。
当对牛、家禽、和家庭动物等使用时，可以以含有1-80重量％的活性化合物的制剂的形式(例如粉末、乳液、流动的药剂)施用式(I)的活性化合物，可以直接使用，也可以稀释100-10,000倍后使用，或以化学浸浴的形式使用它们。
此外，业已发现，本发明的活性化合物对破坏工业材料的昆虫具有高的杀虫作用。
如下所述的昆虫是作为例示和优选提及的，但不限于此：
甲虫例如北美家天牛(Hylotrupes bajulus)，绿虎天牛(Chlorophoruspilosis)，家具窃蠹(Anobium punctatum)，报死窃蠹(Xestobiumrufovillosum)，梳角细脉窃蠹(Ptilinus pecticornis)，石斛属(Dendrobiumpertinex)，松窃囊(Ernobius mollis)，Priobium carpini，褐粉蠹(Lyctusbrunneus)，Lyctus africanus，南方粉蠹(Lyctus planicollis)，栎粉蠹(Lyctus linearis)，柔毛粉蠹(Lyctus pubescens)，Trogoxylon aequale，鳞毛粉蠹(Minthes rugicollis)，材小蠹属(Xyleborus spec)，Tryptodendronspec，咖啡黑长蠹(Apate monachus)，槲长蠹(Bostrychus capucins)，Heterobostrychus brunneus，长蠹属(Sinoxylon spec)，竹长蠹(Dinoderusminutus)；
革翅目(Dermapterans)，例如大树蜂(Sirex juvencus)，云杉大树蜂(Urocerus gigas)，泰加大树蜂(Urocerus gigas taignus)，Urocerusaugur。
白蚁类例如Kalotermes flavicollis，麻头堆砂白蚁(Cryptotermesbrevis)，印巴结构木异白蚁(Heterotermes indicola)，黄肢散白蚁(Reticulitermes flavipes)，Reticulitermes santonensis，Reticulitermeslucifugus，达尔文溴白蚁(Mastotermes darwiniensis)，内华达古白蚁(Zootermopsis nevadensis)，台湾乳白蚁(Coptotermes formosanus)。
糖虱(Bristletails)例如西洋衣鱼(Lepisma saccharina)。
应将本文中的工业材料理解为指无生命的材料，例如优选合成材料、胶、胶料、纸和板、皮革、木材和木材制品，以及油漆。
防止昆虫侵害的材料特别优选木材和木材制品。
采用本发明的组合物或包含该组合物的混合物保护的木材和木材制品，应理解为系指例如建筑木材、木梁、铁路枕木、桥的部件、栈桥、木制车辆、箱柜、货架、容器、电线杆、木制盖面板、木制门窗、层压板、粗纸板、细木工制品、或在房屋结构或建筑细木工制品中一般使用的木材制品。
该活性化合物可以以浓缩物或一般常规制剂形式使用，例如粉剂、颗粒剂、溶液、悬浮剂、乳化物或糊剂。
上述的制剂可以采用本身已知的方法制备，例如将活性化合物与至少一种溶剂或稀释剂、乳化剂、分散剂、和/或粘合剂或定色剂、和抗水剂相混合，任选与干燥剂和UV稳定剂相混合，任选还与着色剂和颜料以及其它加工助剂混合。
用于保护木材和木制品的杀虫组合物或浓缩物含有浓度为0.0001-95重量％，特别是0.001-60重量％的本发明活性化合物。
所用组合物或浓缩物的量取决于昆虫的种类和产状以及介质。在具体情形下，使用的最佳量可以由一系列的实验确定的。然而，基于待保护的材料来说，一般采用0.0001-20重量％、优选0.001-10重量％的活性化合物就足够了。
所使用的溶剂和/或稀释剂是有机化学溶剂或溶剂混合物，和/或油或油型的低挥发性有机化学溶剂或溶剂混合物，和/或极性有机化学溶剂或溶剂混合物，和/或水，以及任选的乳化剂和/或润湿剂。
优选采用的有机化学溶剂是油或油型的溶剂，其蒸发值在35以上，闪点在30℃以上，优选在45℃以上。用作这类油和油型的具有低的挥发性，并且不溶于水的物质是适宜的矿物油或其芳香族馏分，或含矿物油的溶剂混合物，优选石油溶剂、石油、和/或烷基苯。
采用沸点170-220℃的矿物油、沸点170-220℃的石油溶剂、沸点250-350℃的锭子油、沸点160-280℃的石油和芳香族化合物、和松节油等是有利的。
在优选的实施方案中，采用沸点180-210℃的液态脂族烃、或沸点180-220℃的芳香烃和脂族烃的高沸点混合物、和/或锭子油、和/或单氯萘，优选采用α-一氯萘。
可以采用高或中挥发性的有机化学溶剂部分代替蒸发值在35以上，闪点在30℃以上，优选45℃以上的低挥发性有机油或油型溶剂，条件是，溶剂混合物的蒸发值也在35以上，闪点也在30℃以上，优选45℃以上，并且杀虫剂/杀真菌剂混合物在这种溶剂混合物中是可溶的或是可乳化的。
在优选的实施方案中，采用脂族极性有机化学溶剂或溶剂混合物代替部分有机化学溶剂或溶剂混合物。优选使用具有羟基和/或酯和/或醚基团的脂族有机化学溶剂如二元醇醚和酯类等。
本发明范围内所使用的有机化学粘合剂是本身已知的可用水稀释，和/或在所使用的有机化学溶剂中可溶解、或分散、或乳化的合成树脂和/或有粘性的干燥油类，特别是由丙烯酸酯树脂、乙烯树脂如聚乙酸乙烯酯、聚酯树脂、缩聚或聚加成树脂、聚氨酯树脂、醇酸树脂或改性的醇酸树脂、酚树脂、烃树脂例如茚/苯并呋喃树脂、有机硅树脂、干燥的植物油和/或干燥的油类、和/或采用物理方法干燥的基于天然和/或合成树脂组成的粘合剂。
作为粘合剂采用的合成树脂，可以以乳化物、分散体、或溶液的形式使用。最高达10重量％的地沥青或沥青材料也可以用作粘合剂。此外，也可以采用已知的着色剂、颜料、抗水剂、臭味掩蔽剂、抑制剂或防腐剂等。
按照本发明，组合物或浓缩物优选含有作为有机化学粘合剂的至少一种醇酸树脂或改性的醇酸树脂和/或干燥的植物油。按照本发明优选采用醇酸树脂，其油含量45重量％以上，优选50-68重量％。
可以采用固定剂(混合物)或增塑剂(混合物)代替上述的所有或部分粘合剂。这些添加剂意欲防止活性化合物的挥发，以及结晶或沉淀。它们优选代替0.01-30％的粘合剂(基于所使用的粘合剂为100％)。
增塑剂是来自邻苯二甲酸酯类型的化学试剂，例如邻苯二甲酸二丁酯，邻苯二甲酸二辛酯或苄基丁基邻苯二甲酸酯，磷酸酯，例如磷酸三丁酯，己二酸酯，例如二-(2-乙基己基)己二酸酯，硬脂酸酯，例如硬脂酸丁酯或硬脂酸戊酯，油酸酯，例如油酸丁酯，甘油醚或相当高分子量的二元醇醚，甘油的酯类和对甲苯磺酸酯。
固定剂是在化学上基于聚乙烯基烷基醚如聚乙烯基甲基醚，或酮类，例如二苯酮和亚乙基二苯酮。
尤其适宜作为溶剂或稀释剂的还有水，任选与一种或多种上述有机化学溶剂或稀释剂、乳化剂和分散剂的混合物形式。
采用工业规模的浸渍过程进行木材保护是特别有效的，例如真空、双真空(double-vacuum)或加压方法。
任选该即刻可用组合物可以含有其它的杀虫剂，任选其它的一种或多种杀真菌剂。
适宜的其它可以混合的组分优选为WO 94/29 268中所述的杀虫剂和杀真菌剂。在该文献中所述的化合物是本发明的一部分。
尤其特别优选的可以混合的组分为杀虫剂例如毒死蜱、辛硫磷、silafluofin、alphamethrin、氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、氯菊酯、吡虫啉、NI-25、氟虫脲、氟铃脲、四氟苯菊酯、噻虫啉、methoxyfenozide、杀铃脲、clothianidin、多杀菌素、七氟菊酯，
以及杀真菌剂，例如epoxyconazole、己唑醇、氧环唑、丙环唑、戊唑醇、环丙唑醇、叶菌唑、抑霉唑、苯氟磺胺、甲苯氟磺胺、3-碘代-2-丙炔基丁基氨基甲酸酯、N-辛基-异噻唑啉-3-酮和4，5-二氯-N-辛基异噻唑啉-3-酮。
同时，可以将本发明的活性化合物用于保护被盐水或微咸水接触的物体侵袭，尤其是船体、滤筛、网、建筑物、系船具和信号装置。
附着的贫毛类环虫，例如龙介虫科，和被介壳和Ledamorpha类(鹅藤壶)，例如各种茗荷属和铠茗荷属类，或被藤壶亚目类(藤壶)，例如藤壶属或Pollicipes类形成植被，增加了船舶拖曳的摩擦，因此由于较高的能量消耗，再加上在干燥停泊处的频繁停留，使操作费用显著增加。
除了被藻类，例如水云属和仙菜属的植被以外，被通称蔓足亚纲(蔓足甲壳动物)的附着的昆甲类植被也是特别重要的。
现在意外地发现，本发明的化合物单独或与其它活性化合物相组合具有优良的抗污垢作用。
单独或与其它活性化合物相组合来使用本发明的活性化合物，可不再使用重金属如二(三烷基锡)硫化物、月硅酸三正丁基锡、三正丁基氯化锡、氧化铜(I)、三乙基氯化锡、三正丁基(2-苯基-4-氯苯氧基)锡、三丁基氧化锡、二硫化钼、氧化锑、聚钛酸丁酯、苯基-(双吡啶)-氯化铋、三正丁基氟化锡、双硫代氨基甲酸亚乙酯锰、二硫代氨基甲酸二甲酯锌、双硫代氨基甲酸亚乙酯锌、2-吡啶硫羟1-氧化物的锌盐和铜盐、双二甲基二硫代氨基甲酰锌双硫代氨基甲酸亚乙酯、氧化锌、双二硫代氨基甲酸亚乙酯铜(I)、硫氰酸铜、环烷酸铜、和三丁基卤化锡，或可大大降低这些化合物的浓度。
任选，该即刻可用的抗污垢油漆还可以包括其它活性化合物，优选杀藻剂、杀真菌剂、除草剂、软体动物杀灭剂、或其它抗污染的活性化合物。
优选与根据本发明的抗污垢组合物相组合的适宜成分为：
杀藻剂，例如2-叔丁氨基-4-环丙氨基-6-甲硫基-1，3，5-三嗪、二氯芬、敌草隆、草藻灭、薯瘟锡、异丙隆、噻唑隆、氟硝草醚、灭藻醌和去草净；
杀真菌剂，例如苯并[b]噻吩甲酸环己基酰胺S，S-二氧化物、抑菌灵、fluorfolpet、3-碘代-2-丙炔基丁基氨基甲酸酯、对甲抑菌灵和唑类，例如戊环唑、环唑醇、环氧唑、己唑醇、环戊唑菌、丙环唑和戊唑醇；
软体动物灭杀剂，例如薯瘟锡、聚乙醛、灭虫成、贝螺杀、硫双灭多威和混杀威，Fe-螯合剂；
或常规抗污垢的活性化合物，例如4，5-二氯-2-辛基-4-异噻唑啉-3-酮，diiodomethylparatryl sulfone，2-吡啶硫羟1-氧化物的2-(N，N-二-甲硫基氨基甲酰硫)-5-硝基噻唑基钾、铜、钠、和锌盐，吡啶/三苯基硼烷，四丁基二锡氧烷，2，3，5，6-四氯-4-(甲基磺酰基)-吡啶，2，4，5，6-四氯间苯二甲腈，二硫化四甲基秋兰姆和2，4，6-三氯苯基马来酰亚胺。
所用的抗污垢组合物含有浓度为0.001-50重量％，特别是0.01-20重量％的本发明化合物的本发明活性物质。
此外，本发明的抗污垢组合物还包括常用的组分，例如在Ungerer的Chem.Ind.(化学工业)1985，37，730-732和Williams，Antifouling MarineCoatings(抗污垢盐水涂料)，Noyes，Park Ridge，1973中所述的化合物。
除了杀藻剂、杀真菌剂、杀灭软体动物剂和本发明的杀虫的活性化合物以外，抗污垢的油漆还特别包含粘合剂。
粘合剂的实例是在溶剂系统中的聚氯乙烯、在溶剂系统中的氯化橡胶、在溶剂系统中的丙烯酸树脂，特别是在水系统中，水分散体形式或有机溶剂系统形式的氯乙烯/乙酸乙烯酯共聚物系统，丁二烯/苯乙烯/丙烯腈橡胶，亚麻子油等干燥的油类，树脂酯类，或与焦油或地沥青、石油沥青和环氧化合物、少量的氯橡胶、氯化的聚丙烯和乙烯树脂组合改性的改性树脂。
任选地，涂料还包括无机颜料、有机颜料或着色剂，优选不溶于盐水中的着色剂。涂料还可以包括诸如松香等材料，以便能够控制释放活性化合物。此外，涂料还可以包括增塑剂、影响流变学性质的改良剂、和其它常规成分。还可以将本发明的化合物或前述的混合物加入自抛光的抗污垢系统中。
这些活性化合物还适合控制动物的害虫，特别是昆虫、蜘蛛和螨，它们出现在封闭的空间里，例如住宅、工厂的车间、办公室、和车辆的驾驶室等。为了控制这些害虫，可以以家用杀虫剂产品的形式，单独或以与其它活性化合物和助剂相组合的形式来进行使用。它们对敏感和抗药的种类以及对所有发育阶段的害虫都是有活性的。这些害虫包括：
蝎目(Scorpionidea)，例如钳蝎(Buthus occitanus)。
蜱螨目(Acarina)，例如波斯锐缘蜱(Argas persicus)，鸽锐缘蜱(Argas reflexus)，苔螨属(Bryobia ssp.)，鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae)，家甘食螨(Glyciphagus domesticus)，白毛钝缘螨(Ornithodorusmoubat)，血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)，杜氏犹沙螨(Trombicula alfreddugesi)，Neutrombicula autumnalis，屋尘螨(Dermatophagoides Pteronissimus)、粉尘螨(Dermatophagoidesforinae)。
蛛形纲(Araneae)，例如乌蛤蛛科(Avicularüdae)，圆蛛科(Araneidae)。
盲蛛目(Opiliones)，例如拟蝎(Pseudoscorpiones chelifer)，Pseudoscorpiones cheiridium，Opiliones phalangium。
等足目(Isopoda)，例如潮虫(Oniscus aselus)，鼠妇(Porcellioscaber)。
多足纲目(Diplopoda)，例如Blaniulus gutttulatus，山蛩虫属(Polydesmus spp.)。
蜈蚣目(Chilopoda)，例如地蜈蚣属(Geophilus spp.)。
Zygentoma目，例如栉衣鱼属(Ctenolepisma spp.)，西洋衣鱼(Lepisma saccharina)，Lepismodes inquilinus.。
蜚蠊目(Blattaria)，例如东方蜚蠊(Blatta orientalis)，德国小蠊(Blattella germanica)，Blattella asahinai，马得拉蜚蠊(Leucophaeamaderae)，角腹蠊属(Panchlora spp.)，木蠊属(Parcoblatta spp.)，澳洲大蠊(Periplaneta australasiae)，美洲大蠊(Periplaneta americana)，褐斑大蠊(Periplaneta brunnea)，烟色大蠊(Periplaneta fuliginosa)，褐带蜚蠊(Supella longipalpa)。
Saltatoria目，例如灶马(Acheta domesticus)。
革翅目(Dermaptera)，例如Forficula auricularia。
等翅目(Isoptera)，例如Kalotermes spp.，白蚁属(Reticulitermesspp.)。
啮虫目(Psocoptera)，例如Lepinatus spp.，粉啮虫属(Liposcelis spp.)。
鞘翅目(Coleoptera)，例如皮蠹属(Anthrenus spp.)，黑皮蠹属(Attagenus spp.)，皮蠹属(Dermestes spp)、长头谷盗(Latheticus oryzae)，郭公虫属(Necrobia spp.)，蛛甲属(Ptinus spp.)，谷蠹(Rhizoperthadominica)，谷象(Sitophilus granarius)，米象(Sitophilus oryzae)，玉米象(Sitophilus zeamais)，药材甲(Stegobium paniceum.)。
双翅目(Diptera)，例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)，白纹伊蚊(Aedesalbopictus)，带喙伊蚊(Aedes taeniorhynchus)，斑按蚊属(Anophelesspp.)，红头丽蝇(Calliphora erythrocephala)，两麻翅虻(Chrysozonapluvialis)，致乏库蚊(Culex quinquefasciatus)，尖音库蚊(Culexpipiens)，跗斑库蚊(Culex tarsalis)，果蝇属(Drosophila spp.)，黄腹厕蝇(Fannia canicularis)，家蝇(Musca domestica)，白蛉属(Phlebotomus spp.)，灰肉蝇(Sarcophaga carnaria)，蚋属(Simulium spp.)，厩蝇(Stomoxys calcitrans)，欧洲大蚊(Tipula paludosa)。
鳞翅目(Lepidoptera)，例如小蜡螟(Achroia grisella)，大黄螟(Galleria mellonella)，印度谷斑螟(Plodia interpunctella)，Tineacloacella，网衣蛾(Tinea pellionella)，幕谷蛾(Tineola bisselliella)。
蚤目(Siphonaptera)，例如犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)，猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)，人蚤(Pulex irritans)，穿皮潜蚤(Tungapenetrans)，印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)。
膜翅目(Hymenoptera)，例如大木工蚊(Camponotus herculeanus)，黑臭蚁(Lasius fuliginosus)，黑蚁(Lasius niget)，Lasius umbratus，小甲蚁(Monomorium pharaonis)，Paravespula spp.，铺道蚁(Tetramoriumcaespitum。)
虱目(Anoplura)，例如头虱(Pediculus humanus capitis)，体虱(Pedieulus humanus corporis)，阴虱(Phthirus pubis)。
异翅亚目(Heteroptera)，例如热带臭虫(Cimex hemipterus)，温带臭虫(Cimex lectularius)，长红猎蝽(Rhodinus prolixus)，骚扰锥蝽(Triatoma infestans)。
其单独或与其它适宜的活性化合物相组合用于家庭杀虫剂，例如磷酸酯类、氨基甲酸酯类、拟除虫菊酯类、新烟碱类、来自于其它已知杀虫剂种类的生长调节剂或活性化合物。
可以以气溶胶、释放压力雾化产品的形式使用它们，例如采用泵和喷雾器喷雾，自动雾化系统、起雾器、泡沫、凝胶、含有由纤维素或聚合物制造的蒸发器片剂的蒸发器产品、液体蒸发器、凝胶和薄膜蒸发器、螺旋桨驱动的蒸发器、无能量或钝态的蒸发系统、蛾纸、蛾袋和蛾凝胶，在散布的诱饵中和在放诱饵的地方呈粒状或粉尘状。
与其它已知活性化合物例如除草剂或与肥料以及生长调节剂、安全剂或半合成化学物质的混合物也是可能的。
此外，本发明式(I)化合物还具有非常优良的抗霉菌的活性。它们具有非常宽的抗霉菌活性谱，特别是抗嗜皮菌和酵母菌、霉菌和双相性真菌(例如抗假丝酵母属如红色假丝酵母、团假丝酵母)以及絮状表皮癣菌(Epidermophyton floccosum)、曲霉(Aspergillus)属如黑曲霉(Aspergillusniger)和烟曲霉(Aspergillus fumigatus)、发癣菌(Trichophyton)属如须发癣菌(Trichophyton mentagrophytes)、小孢子菌(Microsporon)属如犬小孢子菌(Microsporon canis)和头癣小孢子菌(audouinü)。这些霉菌的列举决不是对本发明抗霉菌谱的限制，仅仅是例示说明。
本发明活性化合物也可以其本身、以其制剂或由其制备的应用形式如即用型溶液、悬浮剂、可湿性粉剂、糊剂、可溶性粉剂、粉剂和颗粒剂的形式来应用。所述应用可按常规方式进行，例如通过浇泼、喷雾、雾化、播撒、撒粉、起泡、刮涂等来进行。此外，也可以按照超低体积法施用活性化合物或者将活性化合物制剂或活性化合物本身喷注到土壤里。也可处理植物的种子。
在使用本发明活性化合物作为杀真菌剂时，根据应用类型，其用量可在较大范围内变化。在处理植物部分时，活性化合物的用量一般介于0.1和10000g/ha，优选为10和1000g/ha之间。在处理种子时，活性化合物的用量一般为每千克种子0.001至50g，优选为每千克种子0.01至10g。在处理土壤时，活性化合物的用量一般为0.1至10000g/ha，优选为1至5000g/ha。
具体实施方式
制备实施例：
实施例编号A
步骤1[根据式(III)的中间体，实施例(III-1)]
6-(2，4-二氯苯基)-2-(三氟甲基)咪唑并[2，1-b][1，3，4]噻二唑
Figure S2006800154060D00431
最初将15.8g(93.4mmol)的5-(三氟甲基)-1，3，4-噻二唑-2-胺置于100ml的p.A.-级乙醇中。室温(约20℃)下，向其中滴加25.0g(93.4mmol)的2-溴-1-(2，4-二氯苯基)乙酮的50ml的p.A.-级乙醇溶液。将反应混合物加热回流8小时。随后将混合物冷却至-5℃。抽气滤出沉淀的固体并进行干燥。
获得26.7g(理论量的84.5％)的6-(2，4-二氯苯基)-2-(三氟甲基)咪唑并[2，1-b][1，3，4]噻二唑，
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)，δ8.97(s，1H)，8.14-8.11(d，1H)，7.73(d，1H)，7.57-7.55(dd，1H).
步骤2[根据式(IV)的中间体，实施例(IVA-1)]
6-(2，4-二氯苯基)-2-(三氟甲基)咪唑并[2，1-b][1，3，4]噻二唑-5-甲醛 (carbaldehyd)
Figure S2006800154060D00432
在5℃下，将68.6g(0.447mol)的磷酰氯滴加至37.8g(0.118mol)的6-(2，4-二氯苯基)-2-(三氟甲基)咪唑并[2，1-b][1，3，4]噻二唑的150mlDMF溶液中。将该混合物在5℃下搅拌15分钟，随后在100℃下加热2小时。将反应混合物引入500ml的冰水中，并且随后利用5N的NaOH进行中和，用二氯甲烷提取多次。将合并的有机相在硫酸钠上干燥，过滤并且在旋转蒸发仪上浓缩。将粗产物在硅胶上进行层析(按体积％计，二氯甲烷∶环己烷＝90∶10)，并在旋转蒸发仪上浓缩相应的洗出液，并且用甲基叔丁基醚水解。抽气滤出最终的结晶固体并进行干燥。
获得13.5g(理论量的33％)的6-(2，4-二氯苯基)-2-(三氟甲基)咪唑并[2，1-b][1，3，4]噻二唑-5-甲醛，
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)，δ9.79(s，1H)，7.85(s，1H)，7.70(d，1H)，7.62(d，1H).
步骤3[根据式(V)的中间体，实施例(VA-1)]
(2E)-3-[6-(2，4-二氯苯基)-2-(三氟甲基)咪唑并[2，1-b][1，3，4]噻二唑-5-基] 丙烯酸
Figure S2006800154060D00441
将13.5g(36.9mmol)的6-(2，4-二氯苯基)-2-(三氟甲基)咪唑并[2，1-b][1，3，4]噻二唑-5-甲醛悬浮在100ml的吡啶中，于室温(约20℃)下加入2.84ml的哌啶，随后将混合物在室温下搅拌10分钟。待加入4.6g(44.2mmol)的丙二酸后，将混合物在100℃下加热2小时。将反应混合物加入到300ml的水中，抽气滤出沉淀的固体；用按体积％计的石油醚∶甲基叔丁基醚＝50∶50洗涤过滤饼，并进行干燥。
获得12.7g(理论量的79.4％)的(2E)-3-[6-(2，4-二氯苯基)-2-(三氟甲基)咪唑并[2，1-b][1，3，4]噻二唑-5-基]丙烯酸，
logP＝3.15a)，1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)，δ12.61-12.49(宽s，1H)，7.85(s1H)，7.64-7.57(2d，2H)，7.33-7.30(d，1H，3J＝15.9)，6.71-6.67(d，1H，3J＝15.9).
步骤4[根据式(IA)的活性化合物，实施例0001]
(2E)-3-[6-(2，4-二氯苯基)-2-(三氟甲基)咪唑并[2，1-b][1，3，4]噻二唑-5-基]-N-[(1S)-1-甲基-2-(甲硫基)乙基]丙烯酰胺
Figure S2006800154060D00442
将3.0g(7.35mmol)的(2E)-3-[6-(2，4-二氯苯基)-2-(三氟甲基)咪唑并[2，1-b][1，3，4]噻二唑-5-基]丙烯酸悬浮在50ml的二氯甲烷中，加入2滴DMF。向其中滴加0.71ml(8.1mmol)的草酰二氯，观察到强烈的气体产生。将反应混合物在35℃下搅拌90分钟，随后反应混合物在旋转蒸发仪上直接浓缩，并且用50ml的四氢呋喃吸收。在室温(约20℃)下，将以这种方式产生的酰氯的THF溶液滴加至1，1g(8.1mmol)的(2S)-1-(甲硫基)丙烷-2-胺和1.13ml(8.1mmol)的三乙胺的四氢呋喃溶液中，将该混合物在60℃下搅拌2小时，随后注入水中，并且用二氯甲烷提取多次。在硫酸钠上干燥合并的有机相，过滤并在旋转蒸发仪上进行浓缩。用石油醚搅拌剩下的固体，抽气过滤并进行干燥。
获得2.8g(理论量的73.8％)的(2E)-3-[6-(2，4-二氯苯基)-2-(三氟甲基)咪唑并[2，1-b][1，3，4]噻二唑-5-基]-N-[(1S)-1-甲基-2-(甲硫基)乙基]丙烯酰胺，logP＝3.91a)。
步骤5.1[根据式(IA)的活性化合物，实施例0002]
(2E)-3-[6-(2，4-二氯苯基)-2-(三氟甲基)咪唑并[2，1-b][1，3，4]噻二唑-5-基]- N-[(1S)-1-甲基-2-(甲基亚磺酰基)乙基]丙烯酰胺
将1.0g(2mmol)的(2E)-3-[6-(2，4-二氯苯基)-2-(三氟甲基)咪唑并[2，1-b][1，3，4]噻二唑-5-基]-N-[(1S)-1-甲基-2-(甲硫基)乙基]丙烯酰胺溶解在30ml的二氯甲烷中，并且加入0.45g(2mmol)的3-氯过氧苯甲酸。在室温(约20℃)下将该溶液搅拌2小时，随后用饱和的NaHCO3水溶液和水进行洗涤，用硫酸钠干燥并且在旋转蒸发仪上进行浓缩。从砜副产物中层析分离产品(按体积％计，二氯甲烷∶乙酸乙酯＝95∶5)。
获得0.7g(理论量的63.5％)的(2E)-3-[6-(2，4-二氯苯基)-2-(三氟甲基)咪唑并[2，1-b][1，3，4]噻二唑-5-基]-N-[(1S)-1-甲基-2-(甲基亚磺酰基)乙基]丙烯酰胺，logP＝2.48a)。
步骤5.2[根据式(IA)的活性化合物，实施例0003]
(2E)-3-[6-(2，4-二氯苯基)-2-(三氟甲基)咪唑并[2，1-b][1，3，4]噻二唑-5-基]-N-[(1S)-1-甲基-2-(甲基磺酰基)乙基]丙烯酰胺
Figure S2006800154060D00461
将0.7g(1，4mmol)的(2E)-3-[6-(2，4-二氯苯基)-2-(三氟甲基)咪唑并[2，1-b][1，3，4]噻二唑-5-基]-N-[(1S)-1-甲基-2-(甲硫基)乙基]丙烯酰胺溶解在10ml的冰醋酸中，加入0.16g(1.4mmol)的30％浓度过氧化氢水溶液。随后将反应混合物在80℃下加热2小时，随后将反应混合物加入到100ml水中，并且用二氯甲烷提取多次。在硫酸钠上干燥合并的有机相，过滤并在旋转蒸发仪上进行浓缩。采用柱层析纯化产品(按体积％计，二氯甲烷∶乙腈＝90∶10)。
获得0.1g(理论量的13，4％)的(2E)-3-[6-(2，4-二氯苯基)-2-(三氟甲基)咪唑并[2，1-b][1，3，4]噻二唑-5-基]-N-[(1S)-1-甲基-2-(甲基磺酰基)乙基]丙烯酰胺，logP＝3.03a)。
a)logP值是根据EEC-Directive 79/831 Annex V.A8通过HPLC(梯度方法，乙腈/0.1％浓度含水磷酸或甲酸)测得的。
其它的原材料：
式(III)-(V)的原材料可以如上所述和如本文所述的文献中来制得。
式(IVA)-(VA)的实施例列于表2和1中。
表1
Figure S2006800154060D00471
实施例编号 A2 R1 R2 物理数据(logP)*
VA-1  N  CF3  2，4-Cl2-苯基 3.15
VA-2  N  CF3  4-Cl-苯基
VA-3  N  CF3  3-Cl-苯基
VA-4  N  CF3  2-Cl-苯基
VA-5  N  CF3  2-CH3-苯基 2.77
VA-6  N  CF3  4-F-苯基 2.75
VA-7  N  CF3  3-CF3-苯基 3.33
VA-8  N  CF3  2-F-苯基 2.55
VA-9  N  CF3  2-Cl-4-F-苯基 2.84
VA-10  N  CF3  3，4-(OCH3)2-苯基 2.43
VA-11 N  CHF2  2，4-Cl2-苯基
VA-12  N  CHF2  4-Cl-苯基
VA-13  N  CHF2  3-Cl-苯基
VA-14  N  CHF2  2-Cl-苯基 2.41
VA-15  N  CHF2  2-CH3-苯基
VA-16  N  CHF2  4-F-苯基
VA-17  N  CHF2  3-CF3-苯基
VA-18  N  CHF2  2-F-苯基
VA-19  N  CHF2  2-Cl-4-F-苯基
VA-20  N  CHF2  3，4-(OCH3)2-苯基
实施例编号 A2 R1 R2 物理数据(logP)*
VA-21  N  CClF2  2，4-Cl2-苯基
VA-22  N  CClF2  4-Cl-苯基
VA-23  N  CClF2  3-Cl-苯基
VA-24  N  CClF2  2-Cl-苯基 2.93
VA-25  N  CClF2  2-CH3-苯基
VA-26  N  CClF2  4-F-苯基
VA-27  N  CClF2  3-CF3-苯基
VA-28  N  CClF2  2-F-苯基
VA-29  N  CClF2  2-Cl-4-F-苯基
VA-30  N  CClF2  3，4-(OCH3)2-苯基
VA-31  N  CCl2F  2，4-Cl2-苯基
VA-32  N  CCl2F  4-Cl-苯基
VA-33  N  CCl2F  3-Cl-苯基
VA-34  N  CCl2F  2-Cl-苯基
VA-35  N  CCl2F  2-CH3-苯基
VA-36  N  CCl2F  4-F-苯基
VA-37  N  CCl2F  3-CF3-苯基
VA-38  N  CCl2F  2-F-苯基
VA-39  N  CCl2F  2-Cl-4-F-苯基
VA-40  N  CCl2F  3，4-(OCH3)2-苯基
VA-41  N  CCl3  2，4-Cl2-苯基
VA-42  N  CCl3  4-Cl-苯基
VA-43  N  CCl3  3-Cl-苯基
VA-44  N  CCl3  2-Cl-苯基
VA-45  N  CCl3  2-CH3-苯基
VA-46  N  CCl3  4-F-苯基
VA-47  N  CCl3  3-CF3-苯基
VA-48  N  CCl3  2-F-苯基
VA-49  N  CCl3  2-Cl-4-F-苯基
VA-50  N  CCl3  3，4-(OCH3)2-苯基
VA-51  N  CH(CH3)2  2，4-Cl2-苯基
VA-52  N  CH(CH3)2  4-Cl-苯基
VA-53  N  CH(CH3)2  3-Cl-苯基
VA-54  N  CH(CH3)2  2-Cl-苯基
Figure S2006800154060D00491
Figure S2006800154060D00501
实施例编号 A2 R1 R2 物理数据(logP)*
VA-103  C-CH3  H  3-Cl-苯基
VA-104  C-CH3  H  2-Cl-苯基
VA-105  C-CH3  H  2-CH3-苯基
VA-106  C-CH3  H  4-F-苯基
VA-107  C-CH3  H  3-CF3-苯基
VA-108  C-CH3  H  2-F-苯基
VA-109  C-CH3  H  2-Cl-4-F-苯基
VA-110  C-CH3  H  3，4-(OCH3)2-苯基
VA111  N  CCH3  2-Cl-苯基 2.98
VA112  N  H  2-Cl-苯基 1.84
VA113  N  CF2CF3  2-Cl-苯基 3.19
VA114  N  CF2CF3  2-Cl-4-F-苯基 3.31
VA115  N  CF3  2-噻唑基 2.48
VA116  N  CF2CF3  2-噻唑基 2.97
VA117  N  CF3  3-Br-5-吡啶基 2.54
VA118  N  CF3  2-Cl-3-吡啶基 2.1
VA119  N  CF2CF3  2-Cl-3-吡啶基
VA120  N  CF3  4-Ph-苯基 3.77
VA121  N  CF3  4-(4’-Cl-Ph)-苯基 4.26
VA122  N  CF3  4-苄氧基-苯基 3.73
VA123  N  CF3  4-(4’-OCF3-Ph)-苯基 4.46
VA124  N  CF3  4-(4’-Cl-Ph)-O-苯基 4.22
VA125  N  CF3  2-Cl-5-吡啶基 2.42
VA126  N  CF3  3-Cl-2-噻吩基 2.72
VA127  N  CF3  2-MeO-苯基
VA128  N  CF3  4-CN-苯基
VA129  N  CF3  4-MeO-苯基
VA130  N  CH3  2-Cl-苯基
VA131  N  CF3  2-Br-苯基
VA133  N  CF3  2-I-苯基
VA134  N  CF2CF2H  2-Cl-4F-苯基 3.01
VA135  N  CF2CF2CF3  2-Cl-4F-苯基 3.75
VA136  N  CF2CF3  2-Cl-4-噻唑基 3.25
表2
Figure S2006800154060D00521
实施例编号 A2 R1 R2 物理数据(logP)*
IVA-1  N  CF3  2，4-Cl2-苯基
IVA-2  N  CF3  4-Cl-苯基
IVA-2  N  CF3  3-Cl-苯基
IVA-3 N  CF3  2-Cl-苯基
IVA-4  N  CF3  2-CH3-苯基
IVA-5  N  CF3  4-F-苯基
IVA-6  N  CF3  3-CF3-苯基
IVA-7  N  CF3  2-F-苯基
IVA-8  N  CF3  2-Cl-4-F-苯基
IVA-9  N  CF3  3，4-(OCH3)2-苯基
IVA-10  N  CHF2  2，4-Cl2-苯基
IVA-11 N  CHF2  4-Cl-苯基
IVA-12  N  CHF2  3-Cl-苯基
IVA-13  N  CHF2  2-Cl-苯基
IVA-14  N  CHF2  2-CH3-苯基
IVA-15  N  CHF2  4-F-苯基
IVA-16  N  CHF2  3-CF3-苯基
IVA-17  N  CHF2  2-F-苯基
IVA-18  N  CHF2  2-Cl-4-F-苯基
IVA-19  N  CHF2  3，4-(OCH3)2-苯基
IVA-20  N  CClF2  2，4-Cl2-苯基
IVA-21  N  CClF2  4-Cl-苯基
IVA-22  N  CClF2  3-Cl-苯基
IVA-23  N  CClF2  2-Cl-苯基
IVA-24  N  CClF2  2-CH3-苯基
IVA-25  N  CClF2  4-F-苯基
IVA-26  N  CClF2  3-CF3-苯基
实施例编号 A2 R1 R2 物理数据(logP)*
IVA-27  N  CClF2  2-F-苯基
IVA-28  N  CClF2  2-Cl-4-F-苯基
IVA-29  N  CClF2  3，4-(OCH3)2-苯基
IVA-30  N  CCl2F  2，4-Cl2-苯基
IVA-31  N  CCl2F  4-Cl-苯基
IVA-32  N  CCl2F  3-Cl-苯基
IVA-33  N  CCl2F  2-Cl-苯基
IVA-34 N  CCl2F  2-CH3-苯基
IVA-35 N  CCl2F  4-F-苯基
IVA-36  N  CCl2F  3-CF3-苯基
IVA-37  N  CCl2F  2-F-苯基
IVA-38  N  CCl2F  2-Cl-4-F-苯基
IVA-39  N  CCl2F  3，4-(OCH3)2-苯基
IVA-40  N  CCl3  2，4-Cl2-苯基
IVA-41 N  CCl3  4-Cl-苯基
IVA-42  N  CCl3  3-Cl-苯基
IVA-43  N  CCl3  2-Cl-苯基
IVA-44  N  CCl3  2-CH3-苯基
IVA-45  N  CCl3  4-F-苯基
IVA-46  N  CCl3  3-CF3-苯基
IVA-47  N  CCl3  2-F-苯基
IVA-48  N  CCl3  2-Cl-4-F-苯基
IVA-49  N  CCl3  3，4-(OCH3)2-苯基
IVA-50  N  CH(CH3)2  2，4-Cl2-苯基
IVA-51  N  CH(CH3)2  4-Cl-苯基
IVA-52  N  CH(CH3)2  3-Cl-苯基
IVA-53  N  CH(CH3)2  2-Cl-苯基
IVA-54  N  CH(CH3)2  2-CH3-苯基
IVA-55  N  CH(CH3)2  4-F-苯基
IVA-56  N  CH(CH3)2  3-CF3-苯基
IVA-57  N  CH(CH3)2  2-F-苯基
IVA-58  N  CH(CH3)2  2-Cl-4-F-苯基
IVA-59  N  CH(CH3)2  3，4-(OCH3)2-苯基
IVA-60  N  CH2OCH3  2，4-Cl2-苯基
Figure S2006800154060D00541
实施例编号 A2 R1 R2 物理数据(logP)*
IVA110  N  H  2-Cl-苯基 1.79
IVA111  N  CF2CF3  2-Cl-苯基 3.47
IVA112  N  CF2CF3  2-Cl-4-F-苯基 3.63
IVA113  N  CF3  2-噻唑基 2.43
IVA114  N  CF2CF3  2-噻唑基 3.03
IVA115  N  CF3  3-Br-5-吡啶基 2.62
IVA116  N  CF3  2-Cl-3-吡啶基 2.14
IVA117  N  CF2CF3  2-Cl-3-吡啶基
IVA118  N  CF3  4-Ph-苯基 4.08
IVA119  N  CF3  4-(4’-Cl-Pl)-苯基 4.63
IVA120  N  CF3  4-苄氧基-苯基 4.02
IVA121  N  CF3  4-(4’-OCF3-Ph)-苯基 4.78
IVA122  N  CF3  4-(4’-Cl-Ph)-O-苯基 4.56
IVA123  N  CF3  2-Cl-5-吡啶基 2.54
IVA124  N  CF3  3-Cl-2-吡啶基 2.92
IVA125  N  CF3  2-MeO-苯基
IVA126  N  CF3  4-CN-苯基
IVA127  N  CF3  4-MeO-苯基
IVA128  N  CH3  2-Cl-苯基
IVA129  N  CF3  2-Br-苯基
IVA130  N  CF3  2-I-苯基
*logP值是根据EEC-Directive 79/831 Annex V.A8通过HPLC(梯度方法，乙腈/0.1％浓度含水磷酸或甲酸)测得的。
类似于制备实施例0001以及根据本发明制备方法的一般描述制得列于下表3中的式(IA)化合物。虚线键表示连接键；丙烯酸单元的双键分别是E-构型的。
表3
Figure S2006800154060D00571
Figure S2006800154060D00572
Figure S2006800154060D00581
Figure S2006800154060D00591
Figure S2006800154060D00601
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Figure S2006800154060D00821
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Figure S2006800154060D01171
Figure S2006800154060D01181
Figure S2006800154060D01191
Figure S2006800154060D01201
*logP值是根据EEC-Directive 79/831 Annex V.A8通过HPLC(梯度方法，乙腈/0.1％浓度含水磷酸或甲酸)测得的。
生物数据
杀虫作用
实施例编号B
猿叶甲(Phaedon)试验(PHAECO喷雾处理)
溶剂：78重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
通过将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂相混合制得适宜的活性化合物制剂，并且将该浓缩物用含有乳化剂的水稀释至所需浓度。
用所需浓度的活性化合物制剂喷雾白菜(Brassica pekinensis)的叶片，并且待其干燥后，让猿叶甲虫(Phaedon cochleariae)的幼虫繁殖。
待所需时间后，测定活性％。本文中的100％表示所有的甲虫幼虫都被杀灭；0％表示没有甲虫幼虫被杀灭。
在该试验中，例如，如下制备实施例的化合物显示了良好的活性；
参见表4。
表4
Figure S2006800154060D01211
Figure S2006800154060D01221
Figure S2006800154060D01231
实施例编号C
甜菜夜蛾(spodoptera frugiperda)试验(SPODFR喷雾处理)
溶剂：78重量份的丙酮；
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
通过将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂相混合制得适宜的活性化合物制剂，并且将该浓缩物用含有乳化剂的水稀释至所需浓度。
用所需浓度的活性化合物制剂喷雾玉米(Zea mays)的叶片，并且待其干燥后，让甜菜夜蛾(Spodoptera frugiperda)的毛虫繁殖。
待所需时间后，测定活性％。本文中的100％表示所有的毛虫都被杀灭；0％表示没有毛虫被杀灭。
在该试验中，例如，如下制备实施例的化合物显示了良好的活性；
参见表5。
表5
Figure S2006800154060D01241
Figure S2006800154060D01251
Figure S2006800154060D01261
Figure S2006800154060D01271
Figure S2006800154060D01281
Figure S2006800154060D01291
Figure S2006800154060D01301
杀真菌作用
实施例编号D
单丝壳菌属试验(黄瓜)/保护
溶剂：      49重量份的N，N-二甲基甲酰胺
乳化剂：    1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与上述量的溶剂和乳化剂混和，并用水稀释浓缩物至所需浓度。
为了测试保护活性，用活性化合物制剂以给定施用量喷雾幼小黄瓜植物。处理1天后，给植物接种苍耳单丝壳菌的孢子悬浮液。随后将植物置于70％相对大气湿度和温度为23℃的温室中。
接种后7天进行评价。0％表示相当于对照的效力，而100％效力是指没有观察到任何侵染。
表6
单丝壳菌属试验(黄瓜)/保护
Figure S2006800154060D01311
实施例0913    500    90
Figure S2006800154060D01312
实施例0067    500    90
Figure S2006800154060D01313
实施例编号E
葡萄孢属试验(菜豆)/保护
溶剂：     24.5重量份丙酮
           24.5重量份二甲基乙酰胺
乳化剂：   1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与上述量的溶剂和乳化剂混和，并用水稀释浓缩物至所需浓度。
为了测试保护活性，用活性化合物制剂以给定施用量喷雾幼小植物。在喷雾层变干后，将具有灰色葡萄孢的2小片琼脂菌落置于各叶片上。将接种植物置于约20℃和约100％相对大气湿度的黑暗箱中。
接种后2天，评价叶片上受侵染面积的大小。0％表示相当于对照的效力，而100％效力是指没有观察到任何侵染。
表7
葡萄孢属试验(菜豆)/保护
Figure S2006800154060D01321

Claims (14)

1.式(I)的杂二环丙烯酰胺类化合物及其衍生物用于控制动物害虫和用于处理植物病害的用途
Figure S2006800154060C00011
其中
A1表示硫、氧、NH或N-烷基，
A2表示氮或经如下基团取代的碳：氢、卤素、羟基，各自为直链、支链或卤代的烷基、任选卤代的烷氧基或任选卤代的环烷基，
R1表示氢、卤素、羟基、氰基、硝基，表示任选经卤素-、羟基-、氰基-、烷基-、卤烷基-、烷基氨基-、二烷基氨基-或烷氧基-取代的环烷基、芳基、杂芳基，表示任选经卤素-、羟基-、氰基-、烷基氨基-、二烷基氨基-或烷氧基-取代的烷基，或者表示任选经卤素-、氰基-、烷基氨基-或二烷基氨基取代的烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，
R2表示经如下基团单-或多取代的芳族或杂芳族基团：卤素、氰基、硝基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基、卤烷基、烷氧基或苯氧基，
R3表示氢、烷基或三氟甲基，
R4表示氢、氰基、三氟甲基、烷基、卤素、烷氧基、硝基或SOn-烷基，其中n表示0至2的整数；表示直链、支链或环状的烷基，或表示COR基团，其中R表示氢、羟基、烷基、烷氧基、芳烷氧基、芳氧基，或表示NR’R”，并且R’和R”具有对于R5和R6所给出的定义，
R5和R6一起或分别各自表示氢，任选经取代的芳基，任选经取代的杂芳基，或表示直链、支链或环状的饱和或不饱和脂族烃基，所述烃基任选经O、S、N-烷基、NH、N-芳基或N-芳烷基中断，并且其分别任选经如下基团取代：羟基、烷氧基、烷基巯基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、三烷基甲硅烷基、烷基、卤烷基、卤素，任选经取代的苯基、任选经取代的杂芳基、烷氧羰基、烷基氨基或二烷基氨基，其中最后所述的二烷基基团与N-原子一起任选形成5-至7-元环，所述环任选经选自下组的杂原子中断：O、S、NH或N-烷基，并且其中上述烷基氨基和二烷基氨基残基本身分别任选经如下基团取代：卤素、芳基、芳烷基、烷氧基、烷基、卤烷基、烷基巯基或SO2-烷基，
或
R5和R6一起经氮原子桥结形成3-至7-元饱和或不饱和环，所述环任选含有1或2个其它选自氧、硫或氮的杂原子，其中氮任选经氢、烷基、芳基或芳烷基取代，其中该3-至7-元环可以经1至4个选自下组的相同或不同取代基取代：烷基、卤素、芳基、芳烷基、烷氧羰基、羟基烷基、烷氧基烷基和三氟甲基，或其中所述环可以与任选经取代的芳族环稠合。
2.根据权利要求1的式(I)的杂二环丙烯酰胺类化合物及其衍生物的用途，
Figure S2006800154060C00021
其中
A1表示硫、氧或NH，
A2表示氮或经如下基团取代的碳：氢、卤素、羟基、任选单-或多卤代的烷基、任选单-或多卤代的烷氧基或任选单-或多卤代的环烷基，
R1表示氢、卤素、羟基、氰基、硝基，或表示任选经卤素-、羟基-、氰基-、烷基-、卤烷基-、烷基氨基-、二烷基氨基-或烷氧基-取代的环烷基，表示任选经卤素-、羟基-、氰基-、烷基氨基-、二烷基氨基-或烷氧基-取代的烷基，或者表示任选经卤素-、氰基-、烷基氨基-或二烷基氨基取代的烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，
或
R1表示任选经如下基团单-至五取代的苯基：卤素、羟基、氰基、烷基、烷氧基、卤烷基、烷基氨基或二烷基氨基，
或
R1表示任选经如下基团单-至四取代的杂芳基：卤素、羟基、氰基、烷基、烷氧基、卤烷基、烷基氨基或二烷基氨基，
R2优选表示任选经如下基团单-至五取代的苯基：卤素、氰基、烷基、烷氧基、苯氧基、卤烷基、烷基氨基或二烷基氨基，或表示经如下基团单-至四取代的杂芳基：卤素、氰基、烷基、烷氧基、苯氧基、卤烷基、烷基氨基或二烷基氨基，
R3表示氢、三氟甲基或(C1-C6)-烷基，
R4表示氢、氰基、三氟甲基、(C1-C6)-烷基、硝基、CO-(C1-C6)-烷基或SO2-(C1-C6)-烷基，
R5和R6一起或分别各自表示氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基-烷基、烷氧基烷基、二(烷氧基)-烷基、烷硫基-烷基、烷基亚磺酰基-烷基、烷基磺酰基-烷基、烷基氨基-烷基、二烷基氨基-烷基、三烷基甲硅烷基-烷基、卤烷基、卤烯基、卤炔基、卤环烷基、卤环烷基-烷基、卤烷氧基-烷基，表示芳基、芳烷基、芳基卤烷基、芳氧基烷基、杂芳基或杂芳基烷基，其各自经选自下组的基团单-或多取代：氢、卤素、氰基、硝基、烷基-或二烷基氨基、卤烷基、烷基、卤烷氧基或烷氧基，或表示烷氧基、环烷氧基、环烷基烷氧基或芳基烷氧基，
或
R5和R6一起经氮原子桥结，表示3-至7-元饱和或不饱和环，所述环任选含有1或2个其它选自氧、硫或氮的杂原子，其中氮任选经氢、(C1-C6)-烷基、芳基或芳烷基取代，并且其中该3-至7-元环可以经1至4个选自下组的相同或不同取代基取代：(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤烷基、卤素、芳基、芳烷基、(C1-C6)-烷氧羰基、(C1-C6)-烷氧基烷基，或其中所述3-至7-元环可以与任选经取代的芳族环稠合。
3.根据权利要求1的式(I)的杂二环丙烯酰胺类化合物及其衍生物的用途，
Figure S2006800154060C00031
其中
A1表示硫或氧，
A2表示氮或经如下基团取代的碳：氢、卤素、羟基、任选单-或多卤代的(C1-C6)-烷基、任选单-或多卤代的(C1-C6)-烷氧基或任选单-或多卤代的(C3-C6)-环烷基，
R1表示氢、卤素、羟基、氰基、硝基，或表示分别任选经卤素-、氰基-、(C1-C3)-烷基氨基-和(C1-C3)-二烷基氨基取代的甲氧基、乙氧基、异丙氧基，表示甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙硫基、乙基亚磺酰基、乙基磺酰基，表示甲基、乙基、异丙基、正丙基、叔丁基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、氟甲基、氯甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、二氟氯甲基、三氯甲基、氟二氯甲基、戊氟乙基、2，2，2-三氟乙基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙基、七氟异丙基或1-氯-1-环丙基，
或
R1表示任选经如下基团单-至五取代的苯基：卤素、羟基、氰基、烷基、烷氧基、(C1-C3)-卤烷基、(C1-C3)-烷基氨基或(C1-C3)-二烷基氨基，
或
R1表示任选经如下基团单-至四取代的5-或6-元杂芳基：卤素、羟基、氰基、(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基、(C1-C3)-卤烷基、(C1-C3)-烷基氨基或(C1-C3)-二烷基氨基，
R2表示2-溴苯基、2-碘苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2，4-二氯苯基、2-氟苯基、2，4-二氟苯基、2-氯-4-氟苯基、2-氟-4-氯苯基、2-甲基苯基、2-乙基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-氯-4-甲基苯基、2-甲基-4-氯苯基、4-氟苯基、2-甲基-4-氟苯基、3，4-二氯苯基、3，5-二氯苯基、2，3-二氯苯基、2，5-二氯苯基、3，4-二氟苯基、3，5-二氟苯基、2，3-二氟苯基、2，5-二氟苯基、2，6-二氯苯基、2，6-二氟苯基、2，3，4-三氟苯基、3，4-二(甲氧基)苯基、4-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、2-甲氧基苯基、2-氯-4-甲氧基苯基、2-氟-4-甲氧基苯基、2-甲基-4-甲氧基苯基、4-苯氧基苯基、2-氯-4-苯氧基苯基、2-氟-4-苯氧基苯基、2-甲基-4-苯氧基苯基、4-(三氟甲氧基)苯基、2-(三氟甲基)苯基、3-(三氟甲基)苯基、4-(三氟甲基)苯基、2-氯-4-(三氟甲基)苯基、2-氟-4-(三氟甲基)苯基、4-(叔丁基)苯基、4-氰基苯基、噻吩基、3-氯噻吩-2-基、4-氯噻吩-2-基、5-氯噻吩-2-基、2-氯噻吩-4-基、3-氯噻吩-4-基或2-氯噻吩-3-基、噻唑-2-基、5-氯-4-噻唑基、2-氯-3-吡啶基、2-氯-5-吡啶基、3-溴-5-吡啶基，
R3表示氢，
R4表示氢和氰基，
R5和R6一起或分别各自表示氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C4)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、二-((C1-C6)烷氧基)-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基磺酰基(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷基、二-(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷基、(三-(C1-C6)-烷基)甲硅烷基-(C1-C6)-烷基，表示(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C4)-烷基或(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基，它们分别经如下基团单-或多取代：氟、氯、溴或碘，表示芳基、芳基-(C1-C5)-烷基、芳基-(C1-C5)-卤烷基、芳氧基-(C1-C5)-烷基、杂芳基或杂芳基-(C1-C5)-烷基，它们分别经如下基团单-至多取代：氢、氟、氯、氰基、硝基、烷基氨基、二烷基氨基、卤烷基、烷基、卤烷氧基或烷氧基，或表示(C1-C6)-烷氧基、(C3-C6)-环烷氧基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C3)-烷氧基或芳基-(C1-C6)-烷氧基，
或
R5和R6一起经氮原子桥结，表示各自任选经氟-、氯-、溴-、(C1-C6)-烷基-、三氟甲基-或(C1-C6)-烷氧基取代的哌啶、哌嗪、吗啉或吡咯烷。
4.根据权利要求1的式(I)的杂二环丙烯酰胺类化合物及其衍生物的用途，
其中
A1表示硫，
A2表示氮或经如下基团取代的碳：氢、氯、氟、溴、羟基、甲基、乙基、异丙基、环丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟甲基或1-氯-1-环丙基，
R1表示氢、氟、氯、溴、羟基，或表示甲氧基、乙氧基、异丙氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、二氟甲氧基、二氟氯甲氧基、氟二氯甲氧基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、叔丁基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、氟甲基、氯甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、二氟氯甲基、三氯甲基、氟二氯甲基、戊氟乙基、2，2，2-三氟乙基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙基、七氟异丙基或1-氯-1-环丙基，
或
R1表示4-氯苯基和4-(三氟甲基)苯基，
R2表示2-溴苯基、2-碘苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2，4-二氯苯基、2-氟苯基、2，4-二氟苯基、2-氯-4-氟苯基、2-氟-4-氯苯基、2-甲基苯基、2-乙基苯基、2-氯-4-甲基苯基、2-氟-4-甲基苯基、2-甲基-4-氯苯基、4-氟苯基、2-甲基-4-氟苯基、3，4-二氯苯基、2，3-二氯苯基、2，5-二氯苯基、2，3-二氟苯基、2，5-二氟苯基、2，3，4-三氟苯基、3，4-二(甲氧基)苯基、2-氯-4-甲氧基苯基、2-氟-4-甲氧基苯基、2-甲基-4-甲氧基苯基、3-(三氟甲基)苯基、2-氯-4-(三氟甲基)苯基、2-氟-4-(三氟甲基)苯基、3-氯噻吩-2-基、3-氯噻吩-4-基或 2-氯噻吩-3-基，噻唑-2-基、5-氯-4-噻唑基、2-氯-3-吡啶基、2-氯-5-吡啶基、3-溴-5-吡啶基，
R3表示氢，
R4表示氢，并且
R5和R6一起或单独表示氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、烯丙基、炔丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、1-戊基、2-戊基、3-戊基、2，2-二甲基-1-丙基、3-甲基-1-丁基，3-二甲基-1-丁基、1，1-二-甲基-1-丙基、1-甲氧基-2-丙基、2-甲氧基丙基、1-乙氧基-2-丙基、2-乙氧基丙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-(甲硫基)乙基、2-(乙硫基)乙基、2-(二甲基氨基)乙基、2-(二乙基氨基)乙基、1-(二甲基氨基)-2-丙基、1-(二乙基氨基)-2-丙基、1-(三甲基甲硅烷基)乙基、外消旋-1-甲硫基-2-丙基、(S)-1-甲硫基-2-丙基、(R)-1-甲硫基-2-丙基、外消旋-1-甲基亚磺酰基-2-丙基、外消旋-2，2，2-三氟甲基-1-苯乙基、外消旋-2，2，2-三氟甲基-1-(4′-氯)苯乙基、外消旋-2，2，2-三氟甲基-1-(4′-氟)苯乙基、4，4，4-三氟-1-丁基、1，1，1-三氟-2-甲基-2-丙基、(S)-1-甲基亚磺酰基-2-丙基、(R)-1-甲基亚磺酰基-2-丙基、外消旋-1-甲基磺酰基-2-丙基、(S)-1-甲基磺酰基-2-丙基、(R)-1-甲基磺酰基-2-丙基、3-甲基-2-丁基、2，2-二(甲氧基)乙基、外消旋-1，1，1-三氟-2-丙基、(R)-1，1，1-三氟-2-丙基、1，1，1-三氟-2-丁基、(S)-1，1，1-三氟-2-丙基、1，1，1-三氟-3-甲基-2-丁基、1，1，1-三氟-2-甲基-2-丙基、1-(三氟甲基)-1-环丙基、2，2，2-三氟乙基、3，3，3-三氟-1-丙基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙基、七氟异丙基、2，2，3，3，3-戊氟-1-丙基、2，2，3，3，4，4，4-七氟-1-丁基、2-(三氟甲基)环己基、3-(三氟甲基)环己基、4-(三氟甲基)环己基、1，1，1-三氟-3-苯基-3-丙基、苄基、4-氟苄基、4-氯苄基、1-苯乙基、1-(4-氟)苯乙基、1-(4-氯)苯乙基、1-苯基丙基、1-(4-氟)苯基丙基、1-(4-氯)苯基丙基、2-苯氧基乙基、2-(4-氟)苯氧基乙基、2-(4-氯)苯氧基乙基、1-苯氧基-2-丙基、1-(4-氟)苯氧基-2-丙基、1-(4-氯)苯氧基-2-丙基、1-环丙基乙基、1-环丁基乙基、1-环戊基乙基、1-环己基乙基、1-环丙基丙基、1-环丁基丙基、1-环戊基丙基、1-环己基丙基、2-苯乙基、2-(4-氟)苯乙基、2-(4-氯)苯乙基、苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、3-氯苯基、2-氯苯基、2，4-二氯苯基、4-三氟甲氧基苯基、4-三氟甲基苯基、(2-吡啶基)甲基、(2-吡啶基)-1-乙基、(3-吡啶基)甲基、(3-吡啶基)-1-乙基、(4-吡啶基)甲基、(4-吡啶基)-1-乙基、(5-氯-2-吡啶基)甲基、(5-氯-2-吡啶基)-1-乙基、[3-(三氟甲基)-5-氯-2-吡啶基]-1-甲基、[3-(三氟甲基)-5-氯-2-吡啶基]-1-乙基、(2-氯-5-吡啶基)甲基、(2-氯-5-吡啶基)-1-乙基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、环丙基甲氧基、苄氧基、1-苯乙氧基或2-苯乙氧基，
或
R5和R6一起经氮原子桥结，表示哌啶、哌嗪、N-甲基哌嗪、吗啉、2，6-二甲基吗啉、2-(三氟甲基)哌啶、3-(三氟甲基)哌啶、4-(三氟甲基)哌啶或吡咯烷。
5.式(IA)化合物
Figure S2006800154060C00071
其中
A2表示氮或经如下基团取代的碳：氢、氯、氟、溴、羟基、甲基、乙基、异丙基、环丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟甲基或1-氯-1-环丙基，
R1表示氢、氟、氯、溴、羟基，或表示甲氧基、乙氧基、异丙氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、二氟甲氧基、二氟氯甲氧基、氟二氯甲氧基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、叔丁基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、氟甲基、氯甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、二氟氯甲基、三氯甲基、氟二氯甲基、戊氟乙基、2，2，2-三氟乙基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙基、七氟异丙基、1-氯-1-环丙基或4-(三氟甲基)苯基，
R2表示2-溴苯基、2-碘苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2，4-二氯苯基、2-氟苯基、2，4-二氟苯基、2-氯-4-氟苯基、2-氟-4-氯苯基、2-甲基苯基、2-乙基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-氯-4-甲基苯基、2-氟-4-甲基苯基、2-甲基-4-氯苯基、4-氟苯基、2-甲基-4-氟苯基、3，4-二氯苯基、3，5-二氯苯基、2，3-二氯苯基、2，5-二氯苯基、3，4-二氟苯基、3，5-二氟苯基、2，3-二氟苯基、2，5-二氟苯基、2，6-二氯苯基、2，6-二氟苯基、2，3，4-三氟苯基、3，4-二(甲氧基)苯基、4-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、2-甲氧基苯基、2-氯-4-甲氧基苯基、2-氟-4-甲氧基苯基、2-甲基-4-甲氧基苯基、4-苯氧基苯基、2-氯-4-苯氧基苯基、2-氟-4-苯氧基苯基、2-甲基-4-苯氧基苯基、4-(三氟甲氧基)苯基、2-(三氟甲基)苯基、3-(三氟甲基)苯基、4-(三氟甲基)苯基、2-氯-4-(三氟甲基)苯基、2-氟-4-(三氟甲基)苯基、4-(叔丁基)苯基、4-氰基苯基、噻吩基、3-氯噻吩-2-基、4-氯噻吩-2-基、5-氯噻吩-2-基、2-氯噻吩-4-基、3-氯噻吩-4-基或 2-氯噻吩-3-基、噻唑-2-基、5-氯-4-噻唑基、2-氯-3-吡啶基、2-氯-5-吡啶基、3-溴-5-吡啶基，
R5和R6一起或分别各自表示氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、烯丙基、炔丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、1-戊基、2-戊基、3-戊基、2，2-二甲基-1-丙基、3-甲基-1-丁基，3-二甲基-1-丁基、1，1-二甲基-1-丙基、1-甲氧基-2-丙基、2-甲氧基丙基、1-乙氧基-2-丙基、2-乙氧基丙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-(甲硫基)乙基、2-(乙硫基)乙基、2-(二甲基氨基)乙基、2-(二乙基氨基)乙基、1-(二甲基氨基)-2-丙基、1-(二乙基氨基)-2-丙基、1-(三甲基甲硅烷基)乙基、外消旋-1-甲硫基-2-丙基、(S)-1-甲硫基-2-丙基、(R)-1-甲硫基-2-丙基、外消旋-1-甲基亚磺酰基-2-丙基、外消旋-2，2，2-三氟甲基-1-苯乙基、外消旋-2，2，2-三氟甲基-1-(4′-氯)苯乙基、外消旋-2，2，2-三氟甲基-1-(4′-氟)苯乙基、4，4，4-三氟-1-丁基、1，1，1-三氟-2-甲基-2-丙基、(S)-1-甲基亚磺酰基-2-丙基、(R)-1-甲基亚磺酰基-2-丙基、外消旋-1-甲基磺酰基-2-丙基、(S)-1-甲基磺酰基-2-丙基、(R)-1-甲基磺酰基-2-丙基、3-甲基-2-丁基、2，2-二(甲氧基)乙基、外消旋-1，1，1-三氟-2-丙基、(R)-1，1，1-三氟-2-丙基、1，1，1-三氟-2-丁基、(S)-1，1，1-三氟-2-丙基、1，1，1-三氟-3-甲基-2-丁基、1，1，1-三氟-2-甲基-2-丙基、1-(三氟甲基)-1-环丙基、2，2，2-三氟乙基、3，3，3-三氟-1-丙基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙基、七氟异丙基、2，2，3，3，3-戊氟-1-丙基、2，2，3，3，4，4，4-七氟-1-丁基、2-(三氟甲基)环己基、3-(三氟甲基)环己基、4-(三氟甲基)环己基、1，1，1-三氟-3-苯基-3-丙基、苄基、4-氟苄基、4-氯苄基、1-苯乙基、1-(4-氟)苯乙基、1-(4-氯)苯乙基、1-苯基丙基、1-(4-氟)苯基丙基、1-(4-氯)苯基丙基、2-苯氧基乙基、2-(4-氟)苯氧基乙基、2-(4-氯)苯氧基乙基、1-苯氧基-2-丙基、1-(4-氟)苯氧基-2-丙基、1-(4-氯)苯氧基-2-丙基、1-环丙基乙基、1-环丁基乙基、1-环戊基乙基、1-环己基乙基、1-环丙基丙基、1-环丁基丙基、1-环戊基丙基、1-环己基丙基、2-苯乙基、2-(4-氟)苯乙基、2-(4-氯)苯乙基、苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、3-氯苯基、2-氯苯基、2，4-二氯苯基、4-三氟甲氧基苯基、4-三氟甲基苯基、(2-吡啶基)甲基、(2-吡啶基)-1-乙基、(3-吡啶基)甲基、(3-吡啶基)-1-乙基、(4-吡啶基)甲基、(4-吡啶基)-1-乙基、(5-氯-2-吡啶基)甲基、(5-氯-2-吡啶基)-1-乙基、[3-(三氟甲基)-5-氯-2-吡啶基]-1-甲基、[3-(三氟甲基)-5-氯-2-吡啶基]-1-乙基、(2-氯-5-吡啶基)甲基、(2-氯-5-吡啶基)-1-乙基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、环丙基甲氧基、苄氧基、1-苯乙氧基或2-苯乙氧基，
或
R5和R6一起经氮原子桥结，表示哌啶、哌嗪、N-甲基哌嗪、吗啉、2，6-二甲基吗啉、2-(三氟甲基)哌啶、3-(三氟甲基)哌啶、4-(三氟甲基)哌啶或吡咯烷。
6.根据权利要求5的式(IA)化合物
其中
R2表示2-溴苯基、2-碘苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2，4-二氯苯基、2-氟苯基、2，4-二氟苯基、2-氯-4-氟苯基、2-氟-4-氯苯基、2-甲基苯基、2-乙基苯基、2-氯-4-甲基苯基、2-氟-4-甲基苯基、2-甲基-4-氯苯基、4-氟苯基、2-甲基-4-氟苯基、3，4-二氯苯基、2，3-二氯苯基、2，5-二氯苯基、2，3-二氟苯基、2，5-二氟苯基、2，3，4-三氟苯基、3，4-二(甲氧基)苯基、2-氯-4-甲氧基苯基、2-氟-4-甲氧基苯基、2-甲基-4-甲氧基苯基、3-(三氟甲基)苯基、2-氯-4-(三氟甲基)苯基、2-氟-4-(三氟甲基)苯基、3-氯噻吩-2-基、3-氯噻吩-4-基或 2-氯噻吩-3-基、噻唑-2-基、5-氯-4-噻唑基、2-氯-3-吡啶基、2-氯-5-吡啶基、3-溴-5-吡啶基。
7.根据权利要求5的式(IVA)化合物
Figure S2006800154060C00101
其中A2，R1和R2如权利要求5所定义。
8.根据权利要求5的式(VA)化合物
Figure S2006800154060C00102
其中A2，R1和R2如权利要求5所定义。
9.根据权利要求5的式(VIIA)化合物
Figure S2006800154060C00103
其中A2，R1和R2如权利要求5所定义。
10.制备权利要求5的式(IA)化合物的方法，其特征在于
(a)将权利要求8的通式(VA)的杂二环丙烯酸
与通式(VIII)的胺反应
Figure S2006800154060C00112
其中R5和R6如权利要求5所定义，任选在一种或多种稀释剂以及任选在一种或多种反应助剂存在下进行反应，
或
(b)在第一步中，将权利要求8的通式(VA)的杂二环丙烯酸与卤化剂反应，该反应任选在一种或多种稀释剂以及任选在一种或多种反应助剂存在下进行，随后与通式(VIII)的胺进行反应，其中R5和R6如权利要求5所定义，该反应任选在一种或多种稀释剂以及任选在一种或多种反应助剂存在下进行，
任选采用常规方法将由(a)或(b)所述方法获得的式(IA)化合物转化成其它的式(I)[或也为(IA)]化合物。
11.一种用于控制动物害虫和用于处理植物病害的组合物，其特征在于，该组合物含有至少一种权利要求1的式(I)化合物和增容剂和/或表面活性剂。
12.一种用于控制害虫的方法，其特征在于，将权利要求1的式(I)化合物作用于害虫和/或其栖息地。
13.一种用于控制不期望的微生物的方法，其特征在于，将权利要求1的式(I)化合物作用于微生物和/或其栖息地。
14.一种用于制备杀虫剂或控制植物病害的组合物的方法，其特征在于，将权利要求1的式(I)化合物与增容剂和/或表面活性剂相混合。
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