CN101148438A - 一种1-氨基乙内酰脲的衍生物1-氨基乙内酰脲缩对醛基苯甲酸的合成方法 - Google Patents
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Abstract
一种1－氨基乙内酰脲的衍生物1－氨基乙内酰脲缩对醛基苯甲酸的合成方法，属于生物化工技术领域。本发明以1－氨基乙内酰脲为原料，在搅拌下与对醛基苯甲酸反应，用硅胶薄层层析法监测反应终点，合成1－氨基乙内酰脲缩对醛基苯甲酸。本发明成功合成了呋喃妥因代谢物1－氨基乙内酰脲的衍生物1－氨基乙内酰脲缩对醛基苯甲酸，合成步骤简洁，经过提纯后处理，纯度高达99％以上，完全可以用作标准品，为今后人们对1－氨基乙内酰脲的酶联免疫检测研究提供了方便的途径，可以满足国内对其研究的需要。
Description
技术领域
一种呋喃妥因代谢物1-氨基乙内酰脲的衍生物1-氨基乙内酰脲缩对醛基苯甲酸的合成方法，属于生物化工技术领域。
背景技术
1-氨基乙内酰脲，英文名称：1-aminohydantoin hydrochloride(AHD)，CAS#2827567，结构式为NH2NCH2CONHCO，是硝基呋喃类药物呋喃妥因在动物体内的代谢产物。硝基呋喃类药物可用于防治水生动物疾病，和水生动物养殖环境的消毒；也可用于防治畜禽肠道感染，应用比较广泛。硝基呋喃类药物进入动物体内后，由于稳定性较差很快分解，会以代谢物的形式与动物组织蛋白结合形成稳定的化合物。由于硝基呋喃类药物的强毒性和致癌的副作用，已引起了世界各国的高度重视并禁止使用。由于这种违禁药品的违规使用，造成在动物体内残留，但目前国内的检测技术多停留于原药的检测，关于代谢物的检测研究很少，有的也只限于仪器检测。随着国际标准的提高，我国贸易的国际化，这种检测技术已经不能满足要求，有必要研究更有效快捷的检测方法——酶联免疫技术(ELISA)，这就需要有1-氨基乙内酰脲的衍生物。到目前为止，国内尚没有针对呋喃妥因代谢物1-氨基乙内酰脲的酶联免疫检测的衍生物报道，为了弥补这一空白，有必要合成1-氨基乙内酰脲的衍生物。
发明内容
本发明的目的是提供一种呋喃妥因代谢物1-氨基乙内酰脲衍生物1-氨基乙内酰脲缩对醛基苯甲酸的合成方法，以便于1-氨基乙内酰脲的酶联免疫检测，为今后人们的研究提供了方便的途径。
本发明的技术方案：一种1-氨基乙内酰脲的衍生物1-氨基乙内酰脲缩对醛基苯甲酸的合成方法，以1-氨基乙内酰脲为原料，在搅拌下与对醛基苯甲酸反应，用硅胶薄层层析法监测反应终点，合成1-氨基乙内酰脲缩对醛基苯甲酸(CPAHD)；其反应方程式为：
1-氨基乙内酰脲 对醛基苯甲酸 1-氨基乙内酰脲缩对醛基苯甲酸
(1)合成：1-氨基乙内酰脲与对醛基苯甲酸为等摩尔投料量，先将1-氨基乙内酰脲用蒸馏水溶解，另将对醛基苯甲酸滴加N，N-二甲基甲酰胺使溶解，在搅拌下将1-氨基乙内酰脲溶液加入对醛基苯甲酸溶液中，反应温度控制在20-30℃，控制反应2小时；
(2)反应终点监测：硅胶薄层层析法监测，硅胶薄板下端1cm处作一水平线，吸取反应液1μL点于划线处，点样结束，吹干，将薄板放入层析液缸中，层析液是甲醇/氯仿，体积比1∶19，展开层析至5-6cm处，取板，吹干溶剂，将薄板置于紫外分析仪中，在254nm波长观察，在RF＝0.3-0.32观察到对应的点，作为反应终点；
(3)提纯：将反应液过滤得到白色固体，用蒸馏水洗涤然后过滤，重复2-3次，放入真空干燥箱内30℃干燥，得到衍生物1-氨基乙内酰脲缩对醛基苯甲酸。
所用硅胶薄层板的制作：取硅胶12g，溶解在40mL 0.5％质量浓度的羟甲基纤维素钠溶液中，用玻璃棒充分搅拌成糊状，超声波振荡1分钟，均匀涂布在3cm×8cm玻璃板上，置于阴凉处自然干燥后，放入105℃的烘箱中活化1小时，最后放入干燥箱中备用。
本发明的有益效果：本发明成功合成了呋喃妥因代谢物1-氨基乙内酰脲的衍生物1-氨基乙内酰脲缩对醛基苯甲酸，合成步骤简洁，经过提纯后处理，纯度高达99％以上，完全可以用作标准品，为以后人们对1-氨基乙内酰脲的酶联免疫检测研究提供了方便的途径，可以满足国内对其研究的需要。
附图说明
图11-氨基乙内酰脲缩对醛基苯甲酸的高效液相色谱图。
图21-氨基乙内酰脲缩对醛基苯甲酸的紫外吸收图。
图31-氨基乙内酰脲缩对醛基苯甲酸的质谱正离子图。
图41-氨基乙内酰脲缩对醛基苯甲酸的质谱负离子图。
具体实施方式
实施例1
(1)硅胶薄层板的制作：
取硅胶12g，溶解在40mL 0.5％质量浓度的羟甲基纤维素钠溶液中，用玻璃棒充分搅拌成糊状，超声波振荡1分钟，均匀涂布在3cm×8cm玻璃板上，置于阴凉处自然干燥后，放入105℃的烘箱中活化1小时，最后放入干燥箱中备用。
(2)衍生物1-氨基乙内酰脲缩对醛基苯甲酸(CPAHD)的合成：
称取1.5-3g(0.013-0.027mol)的1-氨基乙内酰脲，在安装有磁力搅拌器装置的烧杯中加入蒸馏水10mL，对醛基苯甲酸2-4g(0.013-0.027mol)缓慢滴加N，N-二甲基甲酰胺(DMF)至对醛基苯甲酸完全溶解，搅拌中加入1-氨基乙内酰脲1.5-3g(0.013-0.027mol)溶液，整个反应温度控制在20-30℃，控制反应2小时。
例如：衍生物1-氨基乙内酰脲缩对醛基苯甲酸(CPAHD)的合成：
称取2.3g(0.020mol)的1-氨基乙内酰脲，在安装有磁力搅拌器装置的烧杯中加入蒸馏水10mL，对醛基苯甲酸3g(0.020mol)缓慢滴加N，N-二甲基甲酰胺(DMF)至对醛基苯甲酸完全溶解，搅拌中加入1-氨基乙内酰脲1.5g(0.013mol)溶液，整个反应温度控制在20-30℃，反应2小时。
硅胶薄层层析法(TLC)监测：硅胶薄板下端1cm处作一水平线，吸取反应液1μL点于划线处，点样结束，吹干，将薄板放入层析液缸中，层析液是甲醇/氯仿，体积比1∶19，展开层析至5.5cm处，取板，吹干溶剂。将薄板置于紫外分析仪中，在254nm波长观察。在RF＝0.3可观察到对应的点。
提纯：将反应液过滤得到白色固体，用10mL蒸馏水洗涤然后过滤，重复三次，放入真空干燥箱内干燥，得到衍生物1-氨基乙内酰脲缩对醛基苯甲酸(CPAHD)。
Claims (2)
1.一种1-氨基乙内酰脲的衍生物1-氨基乙内酰脲缩对醛基苯甲酸的合成方法，其特征是以1-氨基乙内酰脲为原料，在搅拌下与对醛基苯甲酸反应，用硅胶薄层层析法监测反应终点，合成1-氨基乙内酰脲缩对醛基苯甲酸；
(1)合成：1-氨基乙内酰脲与对醛基苯甲酸为等摩尔投料量，先将1-氨基乙内酰脲用蒸馏水溶解，另将对醛基苯甲酸滴加N，N-二甲基甲酰胺使溶解，在搅拌下将1-氨基乙内酰脲溶液加入对醛基苯甲酸溶液中，反应温度控制在20-30℃，控制反应2小时；
(2)反应终点监测：硅胶薄层层析法监测，硅胶薄板下端1cm处作一水平线，吸取反应液1μL点于划线处，点样结束，吹干，将薄板放入层析液缸中，层析液是甲醇/氯仿，体积比1∶19，展开层析至5-6cm处，取板，吹干溶剂，将薄板置于紫外分析仪中，在254nm波长观察，在RF＝0.3-0.32观察到对应的点，作为反应终点；
(3)提纯：将反应液过滤得到白色固体，用蒸馏水洗涤然后过滤，重复2-3次，放入真空干燥箱内30℃干燥，得到衍生物1-氨基乙内酰脲缩对醛基苯甲酸。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征是所用硅胶薄层板的制作：取硅胶12g，溶解在40mL 0.5％质量浓度的羟甲基纤维素钠溶液中，用玻璃棒充分搅拌成糊状，超声波振荡1分钟，均匀涂布在3cm×8cm玻璃板上，置于阴凉处自然干燥后，放入105℃的烘箱中活化1小时，最后放入干燥箱中备用。
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115286580A (zh) * | 2022-08-01 | 2022-11-04 | 上海源本食品质量检验有限公司 | 一种呋喃妥因代谢物衍生化半抗原的制备方法 |
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2007
- 2007-10-31 CN CNA2007101345199A patent/CN101148438A/zh active Pending
Cited By (2)
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| CN115286580A (zh) * | 2022-08-01 | 2022-11-04 | 上海源本食品质量检验有限公司 | 一种呋喃妥因代谢物衍生化半抗原的制备方法 |
| CN115286580B (zh) * | 2022-08-01 | 2024-04-16 | 上海源本食品质量检验有限公司 | 一种呋喃妥因代谢物衍生化半抗原的制备方法 |
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