CN101132786A - 胍基乙酸的盐、加成化合物和络合化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了胍基乙酸与苹果酸、天门冬氨酸、抗坏血酸、琥珀酸、丙酮酸、富马酸、葡糖酸、α-酮戊二酸、草酸、焦谷氨酸、3-烟酸、乳酸、柠檬酸、马来酸、硫酸、乙酸、甲酸、2-羟基苯甲酸、L-肉毒碱、乙酰基-L-肉毒碱、牛磺酸、甜菜碱、胆碱、甲硫氨酸和硫辛酸的新盐和/或加成化合物和/或络合化合物,以及胍基乙酸钠、胍基乙酸钾或胍基乙酸钙的形式。这些盐具有提高的生理学和治疗性质,特别适合用作食品添加剂、动物饲料,和用于化妆品或皮肤病制剂中,其中尤其利用盐的显著的稳定性和良好的生物利用度。

Description

胍基乙酸的盐、加成化合物和络合化合物
本发明涉及胍基乙酸的新盐、加成化合物和络合化合物的制备。它们具有提高的生理学和治疗性质,适合用作食品添加剂、动物饲料,和用于化妆品或皮肤病制剂中,其中尤其利用盐的显著的稳定性和良好的生物利用度。
胍基乙酸是在人体内产生的内源物质,在肌酸的生物合成中起重要作用。肌酸对于细胞的能量代谢非常重要,它从食物中获取,也可以由身体形成。生物合成从甘氨酸和L-精氨酸开始。在哺乳动物尤其是在肾中,但是也在肝和胰腺中,L-精氨酸的胍基被切割掉,并由氨基转移酶将N-C-N基团转移至甘氨酸。在该过程中,L-精氨酸被转化成L-鸟氨酸。在下一步中,在转甲基酶的辅助下,将以此方式形成的胍基乙酸转化成肌酸,在脊椎动物的情况下,这只发生在肝中。
能量富集的磷酸肌酸形式的肌酸,是除了三磷酸腺苷(ATP)之外肌肉的重要能量储备。当肌肉处于静止状态时,ATP可以将磷酸基团转移至肌酸,形成磷酸肌酸,后者再与ATP直接平衡。在肌肉工作过程中,尽快地再次恢复ATP储备是非常重要的。在首次最大肌肉负载时,磷酸肌酸可用于该目的。肌酸激酶可以在非常迅速的反应中,将磷酸基团从磷酸肌酸转移至二磷酸腺苷,从而重新形成ATP。这也称作Lohmann反应。
在九十年代,因为它在能量代谢中的独特功能,肌酸一水合物变成流行的食品添加剂。运动产业使用肌酸一水合物来增加训练过程中体内的能量富集的磷酸化合物库,并提高体重指数。肌酸的近期研究产生了对于不同临床应用的积极治疗结果[Persky,A.M.;Brazeau,G.A.:Clinical Pharmacology of the Dietary Supplement CreatineMonohydrate.In:Pharmacol.Rev.2001,53,161-176]。除了肌酸本身(即肌酸一水合物)以外,许多肌酸盐例如肌酸抗坏血酸盐、肌酸柠檬酸盐、肌酸丙酮酸盐和其它肌酸盐也在同时证实了是合适的食品添加剂或治疗剂。欧洲专利EP 894083和德国公开专利申请DE 19707694A1在此作为代表提及。
在许多科学论文中,证实了肌酸和它的盐会导致无脂肪肌肉块和肌肉性能的增加。因而也已知,在胍化合物例如肌酸和胍基乙酸的影响下,胰腺会分泌更多的胰岛素,且胍基乙酸实质上会比肌酸本身更好地刺激胰岛素的分泌。胰岛素会促进葡萄糖和氨基酸向肌肉细胞中的摄入,从而促进蛋白合成。还有利地,胰岛素会催化肌酸向肌肉中的摄入。另外,胰岛素会降低肌肉组织的降解速率。
还已经在动物中发现了积极作用,因此推荐将肌酸一水合物用作动物食物的饲料添加剂和肉粉替代品。自从欧洲在2000年禁止在饲料中使用动物蛋白以来,种畜和肉食动物的许多饮食已经转变成纯素食饮食,该法令没有覆盖的鱼肉也已经被放弃至很大程度。向纯素食饮食的转变,导致性能的降低,甚至在约5年后,纯素食饮食劣于含有动物蛋白的饮食。该低劣的一个原因是缺少肌酸。早期试验清楚地证实,当饲喂纯素食饮食时,饲料中加入的肌酸一水合物可以提高性能[Wallimann,T.;Pfirter,H.P.:Use of Creatine as a Feed Additive.EP1051914]。
除了确实的积极作用外,肌酸一水合物也具有一些缺点。该化合物在含水溶液中具有非常有限的稳定性,且肌酸一水合物在口服后仅仅具有较低的生物利用度。而且,肌酸一水合物是非常昂贵的物质,在动物增肥中达到的性能的改善几乎完全被成本冲抵掉。
因此,与肌酸相比在含水溶液中具有惊人稳定性和显著高生物利用度的胍基乙酸,最近也已经用作食品添加剂和饲料。胍基乙酸在体内会非常有效且迅速地转化成肌酸。因此,胍基乙酸可以以比肌酸显著更低的量施用,同时达到相同的效果。在一项研究中,给大鼠饲喂含有约0.36g/kg的胍基乙酸的饮食,通过该方式,肌肉中的肌酸含量与对照组相比增加了39%[Stead,L.M.;Au,K.P.;Jacobs,R.L.;Brosnan,M.E.;Brosnan,J.T.:Methylation demand andhomocysteine metabolism:Effects of Dietary Provision ofCreatine and Guanidinoacetate.In:Am.J.Physiol.Endocrinol.Metab.,2001 Nov;281(5);1095-100]。肌肉中的肌酸的增加,是由于摄入的胍基乙酸向肌酸的高转化率。这也与在肝中发现非常高浓度的转甲基酶的观察相一致。
除了它作为食品添加剂或饲料添加剂的用途以外,胍基乙酸也适用于化妆品用途。因此,WO 2001/000203A1描述了胍基乙酸作为上皮层的能量补充系统和抗氧化剂,其中胍基乙酸主要以膏剂的形式使用,它会保护皮肤免受不利影响,例如太阳辐射和应激。
除了胍基乙酸与肌酸相比的优点外,但是,该化合物具有在水中非常差的溶解度的缺点(在15℃,1g/278ml水)。
鉴于关于胍基乙酸的现有技术描述的缺点,本发明提出的目的是,提高胍基乙酸在水中的溶解度,和进一步增加生物利用度,同时保持胍基乙酸的已知的良好生理性质。
该目的如下实现:通过提供胍基乙酸与苹果酸、天门冬氨酸、抗坏血酸、琥珀酸、丙酮酸、富马酸、葡糖酸、α-酮戊二酸、草酸、焦谷氨酸、3-烟酸、乳酸、柠檬酸、马来酸、硫酸、乙酸、甲酸、2-羟基苯甲酸、L-肉毒碱、乙酰基-L-肉毒碱、牛磺酸、甜菜碱、胆碱、甲硫氨酸和硫辛酸的新的稳定的盐和/或加成化合物和/或络合化合物,以及胍基乙酸钠、胍基乙酸钾或胍基乙酸钙的形式。
已经惊人地发现,不仅达到了该目的,因为要求保护的盐和/或加成化合物和/或络合化合物与胍基乙酸相比具有明显更高的水溶性,而且在它们的稳定性和生物利用度方面,新化合物与胍基乙酸是相当的。
除了胍基乙酸的新化合物以外,本发明也涉及生理有效的组合物,它含有至少一种所述的根据本发明的胍基乙酸的盐和/或加成化合物和/或络合化合物作为活性成分。
本发明也包括该组合物作为饲料、食品添加剂的应用,或在医学领域的应用,尤其是以粉剂、粒剂、锭剂、胶囊、丸剂、溶液、汁液或胶状产品的形式。在这方面,适当地取决于各种具体应用场合完全值得推荐的是,将胍基乙酸的盐和/或加成化合物和/或络合化合物与其它生理活性物质联合使用,在此特别完全适合的主要是碳水化合物、脂肪、氨基酸、蛋白质、维生素、矿物质、微量元素及其衍生物和它们任意的混合物。
因而,本发明也涉及饲料、食品添加剂以及药物制剂,其含有根据本发明的盐、加成化合物或络合化合物。
在该方面的另一个优点是,胍基乙酸的盐和/或加成化合物和/或络合化合物可以以相对较宽的剂量范围使用,其中对单次剂量以及日剂量没有严格限制。根据本发明,要求保护的用途使用0.001-1g/kg体重的单次剂量和/或0.001-50g的日剂量。
如果根据本发明的用途是作为优先考虑的人用食品添加剂,在学校、运动、康复和/或老年人领域的用途是特别值得考虑的。
胍基乙酸的盐和/或加成化合物和/或络合化合物作为饲料添加剂的应用,被视作优选的,特别对于竞争运动的动物。另外,胍基乙酸的新盐和/或加成化合物和/或络合化合物可以用作狗和猫的湿饲料和干饲料的饲料替代品,其中对动物的免疫系统和一般状况的积极作用值得特别注意。
此外,要求保护的胍基乙酸的盐和/或加成化合物和/或络合化合物也可以用作种畜和肉食动物的饲料添加剂,在这方面,特别是对于猪、马、家禽和鱼,其中已经证实它们作为动物和/或鱼肉以及的替代品和由它们生产的产品的用途是特别有利的。在这方面,替代可以是部分的或完全的替代。
根据对于例如肌酸已知的应用领域,胍基乙酸的盐和/或加成化合物和/或络合化合物也可以在本发明的范围内用于化妆品或皮肤病制剂中。在此由于要求保护的化合物的高稳定性和溶解度,对于制剂具有显著优点,在此鉴于效果还观察到了胍基乙酸和各反应伴侣之间的协同作用。优选的是以膏剂、洗剂、喷雾剂、奶油冻、水或水-醇溶液、织物的浸渍介质、无水或含水的笔或微乳剂的形式存在的制剂。局部应用领域视作特别优选的。
总之,本发明的新的稳定的胍基乙酸的盐和/或加成化合物和/或络合化合物不仅仅提供了已知的肌酸化合物和游离胍基乙酸的新替代品,因为胍基乙酸的新盐和/或加成化合物和/或络合化合物的性质克服了已知化合物的缺点,尤其是在优选的应用领域中,因而是非常显著的改进。
下面的实施例解释了本发明的宽度。
实施例
1.食品添加剂
在下面列出了可口制剂的典型组成,它的组分在室温以干燥形式简单地混合。推荐在口服它们之前,将该粉状制剂溶于200ml果汁和/或水中。
1.1   1500mg    葡糖胺
      750mg     胍基乙酸-α-酮戊二酸盐
      720mg     L-羟基天冬氨酸镁
      2000mg    葡萄糖
      500mg     抗坏血酸
1.2   400mg     硫酸软骨素
      500mg     胍基乙酸丙酮酸盐
      2000mg    磷酸二钙
      400mg     (MgCO3)4·Mg(OH)2·5H2O=约100mg
      500mg     维生素C
1.3   1000mg    葡糖胺
      300mg     硫酸软骨素
      2800mg    胍基乙酸天冬氨酸盐
      3100mg    肉醇-0-磷酸盐
2.饲料添加剂
2.1将由5000mg胍基乙酸苹果酸盐和5000mg胰岛素组成的制剂导入饲料团粒的典型配方中,作为马饲料添加剂。
2.2将由7000mg胍基乙酸乳酸盐、750mg肉毒碱酒石酸盐、100mg蔗糖硬脂酸酯、160mg滑石粉和1090mg果糖组成的制剂导入狗饼干的基料中。
2.3将下面的制剂作为主要批量均匀地导入商业罐装的猫食混合物中:3000mg胍基乙酸柠檬酸盐,3000mg肌酸,40mg硬脂酸镁,25mg羧甲基纤维素和135mg乳糖。
2.4肉食鸡饲料
发现将0.2重量%的胍基乙酸硫辛酸盐(0.2g/kg)加入风干的饲料中,饲养42天后,与以前的没有胍基乙酸的饲养方法相比,会使终重量增加5%。该重量增加仅仅是通过肉增加来实现的,而不是通过脂肪或水分保持的增加来实现的(无脂肪体重指数的提高),因而肉也具有改善的品质。另外与以前的饲养方法相比,饲料的消耗降低了约6%。
3.制备化妆膏剂
将1.2%胍基乙酸柠檬酸盐均匀地导入商业的油包水基乳剂中。该乳剂尤其适用于治疗敏感的、有缺陷的和活动减退的皮肤状况。另外,针对过早的皮肤老化和环境诱发的皮肤负面变化起作用。

Claims (8)

1.胍基乙酸与苹果酸、天门冬氨酸、抗坏血酸、琥珀酸、丙酮酸、富马酸、葡糖酸、α-酮戊二酸、草酸、焦谷氨酸、3-烟酸、乳酸、柠檬酸、马来酸、硫酸、乙酸、甲酸、2-羟基苯甲酸、L-肉毒碱、乙酰基-L-肉毒碱、牛磺酸、甜菜碱、胆碱、甲硫氨酸和硫辛酸的盐和/或加成化合物和/或络合化合物,以及胍基乙酸钠、胍基乙酸钾或胍基乙酸钙的形式。
2.生理有效的组合物,其含有根据权利要求1的胍基乙酸的至少一种盐和/或加成化合物和/或络合化合物作为活性成分。
3.根据权利要求2的组合物作为动物饲料、食品添加剂的应用,或在医学领域的应用,尤其是以粉剂、粒剂、锭剂、胶囊、丸剂、溶液、汁液或胶状产品的形式。
4.根据权利要求3的应用,所述组合物与选自下述的其它生理活性物质相组合:碳水化合物、脂肪、氨基酸、蛋白质、维生素、矿物质、微量元素及其衍生物和它们任意的混合物。
5.根据权利要求3或4之一的应用,其单次剂量为0.001-1g/kg体重。
6.根据权利要求3或5之一的应用,其日剂量为0.001-50g。
7.根据权利要求3-6之一的应用,其用作人用食品添加剂,优选地用于学校、运动、康复和/或老年人领域。
8.根据权利要求2的组合物作为化妆品或皮肤病制剂的添加剂的应用,例如作为膏剂、洗剂、喷雾剂、奶油冻、水或水-醇溶液、织物的浸渍介质、无水或含水的笔或微乳剂,尤其是用于局部应用领域。
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