CN101066964A - 具有抗癌活性的核桃素及其制备方法 - Google Patents

具有抗癌活性的核桃素及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种具有抗癌活性的核桃素及其制备方法。本发明从核桃青皮或者核桃枝叶中提取分离出来一种新核桃素化合物，核桃素为二芳基庚烷类化合物，具有C21H24O5和C20H22O3分子式，通过药理实验表明核桃素具有较好的抗癌活性，有望开发成以核桃素为原料的抗癌新药。

Description

具有抗癌活性的核桃素及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种具有抗癌活性的核桃素及其制备方法。具体地讲，本发明涉及从核桃青皮或者核桃枝叶中提取分离一种新核桃素化合物及其制备方法。
背景技术
胡桃科核桃属(Juglans L.)植物，全世界约18种，主要分布于北温带，我国有5种，其枝、叶、外果皮、根皮、坚果内核及果仁可入药。核桃对泌尿系统结石、慢性气管炎、皮炎、湿疹及痢疾等疾病疗效很高；唐代名医孟诜说，核桃“通经脉、润血脉、常服骨肉细腻光润”；明代大医学家李时珍对核桃仁的医药价值的概括为“补气养血，润燥化痰，益命门，利三焦，温肺润肠”；核桃及核桃楸的未成熟果实或外果皮(青龙衣)具有清热、解毒、止痢、明目的功效；核桃楸的根皮在韩国作为民间药物治疗癌症；在印度和非洲，核桃各个部位的提取物作为民间药物使用了很多年。核桃属植物的化学成分主要有萘醌、黄酮、多酚、二芳基庚烷、萜类及以上各类的苷类化合物。该属植物普遍具有抗菌、抗肿瘤、镇痛和清除自由基等药理活性。
研究证明胡桃楸青果皮的水提取浸膏对体外小鼠肉瘤S180有直接杀死作用，对小鼠实体型肝癌(S180)有显著抑制作用。胡桃醌对HePA小鼠生命延长率为95％，抑制S180实体型达50％；应用同位素方法发现，以胡桃醌0.1和0.025mg/mL作用5h，对HePA小鼠细胞DNA合成抑制为高峰，分别是71.5％和60％；电子显微镜观察，胡桃醌主要影响HePA细胞线粒体。在试验剂量下，青龙衣氯仿萃取物和乙酸乙酯萃取物对腋下移植性实体型肉瘤S180及移植性腹水型肿瘤H22有一定的抑制作用，与阴性对照组比较具有显著差异，青龙衣氯仿提取物和乙酸乙酯提取物具有一定的抗肿瘤作用。韩国学者Byung SM(Byung SM，Lee SY，Kim JH，et al.Anti-complement Activity of Constituents from the Stem-Bark of Juglansmandshurica，Biol Pharm Bull.2003，26，1042-1044.)从核桃楸枝皮中提取的黄酮类及五倍子酸苷类化合物具有抗补体活性，细胞毒活性，抑制DNA聚合酶活性及抗HIV-1活性；从核桃楸根中提取分离的4个二芳基庚烷类化合物的HT-29和MCF-7癌细胞具有较强的细胞毒活性；日本的Toshiyuki F(Toshiyuki F，HideyukiI，Takashi Y.Antioxidative polyphenols from walnuts(Juglans regia L.).Phytochemistry.2003，63，795-801.)发现核桃青果中的多酚类化合物具有较强的抗氧化活性；韩国的Lee KS(Lee KS，Li G，Kim SH，et al.Cytotoxic diaryheptanoidsfrom the roots of Juglans mandshurica J Nat Prod.2002，65，1707-1708.)对核桃楸根中提取的4个二芳基庚烷类化合物的药理活性研究表明对人肺癌细胞(A549)和人结肠癌细胞(HT-29)具有中等程度的细胞毒活性。
国内外研究表明截至目前从核桃属植物中分离得到50多种化合物，其中萘醌及其苷类、二芳基庚烷及其苷类化合物具有较强的抗癌及抗氧化活性。
发明内容
本发明的目的在于提供一种具有抗癌活性的新化合物核桃素。
本发明的另一个目的在于提供一种具有抗癌活性的核桃素的制备方法。
我们首次从核桃青皮或者核桃枝叶中提取分离出来的新化合物，具有抗癌活性，它属于二芳基庚烷类化合物。
一种具有抗癌活性的核桃素，其特征在于该核桃素为二芳基庚烷类化合物，具有C21H24O5的分子式，化学结构式如式I
Figure A20071001766400051
                        式I。
一种具有抗癌活性的核桃素，其特征在于该核桃素为二芳基庚烷类化合物，具有C20H22O3的分子式，化学结构式如式II
                        式II。
本发明提供的化合物核桃素的化学结构经过UV、IR、1HNMR、13CNMR、DEPT、COSY、HMQC、HMBC、HR-ESIMS、X-ray等现代光谱及波谱技术的鉴定得到确认并具有以下理化常数和谱学特征：
C21H24O5，无色针状结晶，M.P.148-150℃，[α]D 20-64°(c 0.5，MeOH)；HR-ESIMS：m/z＝374.1963[M+NH4]，C21H28O5N的计算值为374.1962，m/z＝357.1703[M+H]+，C21H25O5的计算值为357.1702；UV(MeOH)λmax(Logε)nm 280(3.66)；IR(KBr)vmax cm-1：3440(OH)，2938，1714(C＝O)，1611，1586，1517，1430；CD(c＝0.0003，MeOH)⊿ε(nm)：+61.6(208)，-20.8(232)，-0.5(255)，-4.7(282)，+0.6(296)。1H NMR谱和13C NMR谱数据见表1。
C20H22O3，无色针状结晶，M.P.182-183℃，[α]D 22+6°(0.5，MeOH)；HR-ESIMS：m/z＝311.1676[M+H]+，C20H23O3的计算值为310.1569；UV(MeOH)λmax(Logε)nm256(3.96)，286(3.85)，298(3.81)；IR(KBr)vmax cm-1：3382，2931，1619，1595，1503，1412；CD(c＝0.0005，MeOH)⊿ε(nm)：+32.9(206)，+15.9(225)，-40.3(238)，-43.4(252)，-7.9(272)，-38.0(297)。1H NMR谱和13C NMR谱数据见表1。
表1核桃素的1HNMR(400MHz)和13CNMR(100MHz)数据(TMS，δppm，JHz)
NO   式I(CDCl3)   式II(CH3COCH3-d6)
  H   C   H   C
  123   145.5139.7147.9   125.5125.6140.2
  4567891011121313141516171819CH3O-2CH3O-17OH-3CH3O-4OH-11 6.87(d 8.4)6.55(d，8.4)3.14(m)，2.38(m)1.76(m)，1.54(m)1.53(m)2.06(m)2.37(m)2.72(dd，7.2，16.4)2.98(dd，7.2，16.4)5.53(d，2.0)6.80(d，8.4)6.66(dd，8.4，2.0)3.93(s)3.91(s)6.01(s)   124.8126.0115.829.924.618.946.1210.241.127.1134.2112.9148.9146.5111.8121.661.656.1 6.75(s)2.88(m)，2.46(m)1.93(m)，1.65(m)1.80(m)，1.43(m)1.77(m)，1.54(m)4.00(m)2.22(m)，1.70(m)2.91(m)，2.80(m)7.02(dd，7.2，2.4)6.82(d，7.2)7.21(d，2.4)6.77(s)3.83(s)3.24(s)   148.0111.2130.930.026.422.739.567.334.526.5130.8129.4116.2151.4133.6125.455.6
本发明的核桃素的制备方法，其特征在于该方法包括原料采集加工、浸膏提取、分离纯化三个步骤：
A、原料采集加工：采集核桃青皮或核桃枝叶，干燥，粉碎；
B、浸膏提取：采用70-95V/V％乙醇对原料冷浸或回流热提得总浸膏；
C、分离纯化：总浸膏用水混悬，依次用石油醚，乙酸乙酯，正丁醇进行液液分配萃取得到FA、FB、FC三个组分；FA组分用石油醚和乙酸乙酯以不同体积比例混和组成的溶剂，按极性从小到大，梯度洗脱，进行普通硅胶柱色谱分离，收集极性范围在8∶1和6∶1的两个组分FA1和FA2；FA1和FA2分别以石油醚和乙酸乙酯按体积比6∶1和4∶1组成的混和溶剂重新进行柱色谱分离得核桃素粗品，以石油醚和乙酸乙酯按体积比2∶1组成的混和溶剂重结晶得到核桃素。
本发明通过药理实验表明核桃素具有较好的抗癌活性，有望开发成以核桃素为原料的抗癌新药。
本发明的优点在于：
1、从核桃青皮或核桃枝叶中提取分离到具有抗癌活性的化合物核桃素；
2、按本发明提供的制备方法，提取分离制备核桃素工艺简单，方法可靠，产率高，化合物纯度好。
附图说明
图1为式I化合物核桃素的红外光谱(IR)图。
图2为式I化合物核桃素的高分辨质谱(HR-ESIMS)图。
图3为式II化合物核桃素的红外光谱(IR)图。
图4为式II化合物核桃素的高分辨质谱(HR-ESIMS)图。
图5为式I化合物核桃素的X-Ray晶体结构。
具体实施方式
为了更清楚的理解本发明，以下结合实施例对本发明作进一步的说明，但本发明不限于以下实施例。为了便于叙述，将式I化合物核桃素表述为核桃素A，式II化合物核桃素表述为核桃素B。
实施例1：核桃青皮中核桃素的提取分离
A、原料采集加工步骤：采集核桃青皮适量，阴干，适当粉碎。
B、浸膏提取步骤：取核桃青皮5Kg，加入8倍量95％乙醇，冷浸(7d×3)，过滤，减压回收溶剂得总浸膏200g。
C、分离步骤：将200g浸膏浑悬于1000mL水中，用300mL石油醚(60-90℃)萃取3次，回收溶剂的浸膏20g，剩余物用300mL乙酸乙酯萃取3次，回收溶剂得浸膏30g，剩余物用300mL正丁醇萃取3次得浸膏40g。将石油醚部分浸膏用40g硅胶(100-200目)拌样，600g硅胶(200-300目)上普通玻璃层析柱，石油醚(60-90℃)∶乙酸乙酯(10∶1-2∶1)进行梯度洗脱，500mL为一流份，回收溶剂，用薄层色谱在紫外灯(UV)下或喷以5％的硫酸乙醇溶液，加热显色后合并相同组分，得F1(3.5g，10∶1)、F2(4g，8∶1)、F3(3g，6∶1)、F4(4g，4∶1)四个组分。组分F2用5g硅胶(100-200目)拌样，40g硅胶(200-300目)上普通玻璃层析柱，石油醚(60-90℃)∶乙酸乙酯(6∶1)洗脱，用薄层色谱在紫外灯(UV)下或喷以5％的硫酸乙醇溶液，加热显色后合并相同组分得核桃素A20mg；组分F3用3g硅胶(100-200目)拌样，40g硅胶(200-300目)上普通玻璃层析柱，石油醚(60-90℃)∶乙酸乙酯(4∶1)洗脱，得核桃素B 18mg。
实施例2：核桃青皮中核桃素的提取分离
A、原料采集加工步骤：采集核桃青皮适量，阴干，适当粉碎。
B、浸膏提取步骤：取核桃青皮5Kg，加入10倍量95％乙醇，回流热提(2h×3)，过滤，减压回收溶剂得总浸膏250g。
C、分离步骤：将250g浸膏浑悬于1000mL水中，用300mL石油醚(60-90℃)萃取3次，回收溶剂的浸膏30g。将浸膏用40g硅胶(100-200目)拌样，400g硅胶(200-300目)上普通玻璃层析柱，石油醚(60-90℃)∶乙酸乙酯(10∶1-2∶1)进行梯度洗脱，500mL为一流份，回收溶剂，用薄层色谱在紫外灯(UV)下或喷以5％的硫酸乙醇溶液，加热显色后合并相同组分，得F1(5g，10∶1)、F2(10g，8∶1)、F3(7g，6∶1)、F4(20g，2∶1)四个组分。组分F2用5g硅胶(100-200目)拌样，40g硅胶(200-300目)上普通玻璃层析柱，石油醚(60-90℃)∶乙酸乙酯(6∶1)洗脱，用薄层色谱在紫外灯(UV)下或喷以5％的硫酸乙醇溶液，加热显色后合并相同组分得核桃素A 22mg；组分F3用15g硅胶(100-200目)拌样，250g硅胶(200-300目)上普通玻璃层析柱，石油醚(60-90℃)∶乙酸乙酯(4∶1)洗脱，得核桃素B 21mg。
实施例3：核桃枝叶中核桃素A和核桃素B的提取分离
A、原料采集加工步骤：采集核桃枝叶适量，阴干，适当粉碎。
B、浸膏提取步骤：取核桃叶5Kg，加入8倍量水，回流提取(2h×2)，过滤，减压回收溶剂100g。
C、分离步骤：将100g浸膏浑悬于1000mL水中，用300mL石油醚(60-90℃)萃取3次，回收溶剂得浸膏20g，剩余物用300mL乙酸乙酯萃取3次，回收溶剂得浸膏g，剩余物用300mL正丁醇萃取3次得浸膏30g。将石油醚部分浸膏用20g硅胶(100-200目)拌样，300g硅胶(200-300目)上普通玻璃层析柱，石油醚(60-90℃)∶乙酸乙酯(10∶1-2∶1)进行梯度洗脱，500mL为一流份，回收溶剂，用薄层色谱在紫外灯(UV)下或喷以5％的硫酸乙醇溶液，加热显色后合并相同组分，得F1(2g，10∶1)、F2(3g，8∶1)、F3(3g，6∶1)、F4(3g，2∶1)四个组分。组分F2用3g硅胶(100-200目)拌样，40g硅胶(200-300目)上普通玻璃层析柱，石油醚(60-90℃)∶乙酸乙酯(6∶1)洗脱，用薄层色谱在紫外灯(UV)下或喷以5％的硫酸乙醇溶液，加热显色后合并相同组分得核桃素A28mg；组分F3用3g硅胶(100-200目)拌样，20g硅胶(200-300目)上普通玻璃层析柱，石油醚(60-90℃)∶乙酸乙酯(4∶1)洗脱，得核桃素B 23mg。
实施例4：核桃素A和核桃素B对肝癌细胞HepG2的体外细胞毒作用
A、制备人肝癌细胞株HepG2悬液：0.25％胰蛋白酶消化，用培养液配成8×104个细胞/mL细胞悬液；接种细胞：每孔100μL接种于96孔板中；
B、预培养：37℃，5％CO2及饱和湿度下培养24h；
C、将药物核桃素A和核桃素B：按0.2、0.4、0.6、1.2、1.6、2.0μmol/mL浓度加药，每孔100μL，每个浓度设三个复孔。37℃，5％CO2及饱和湿度下继续培养24h；
D、24h后，取出培养板，每孔加入50％(质量/体积)的三氯乙酸(TCA)50μL固定细胞，TCA的终浓度为10％，加在每孔液面上，在4℃冰箱中放置1h；培养板各孔用去离子水洗涤5次，去除TCA，在空气中干燥后，每孔加0.4％的SRB100μL，室温下放置10～30min，弃去各孔内液体后用1％乙酸洗涤5次，去除未结合的染料，空气中干燥后用pH为10.5，10mmol/L三羟甲基胺基甲烷溶解，在平板振荡器上振荡5min，在酶联免疫检测仪490nm波长下测定OD值，用空白对照调零，将所获肿瘤细胞生长抑制率定义为药物对肿瘤细胞的体外抑制率。测定将药物核桃素A和核桃素B的IC50分别为：0.023μmol/mL(8.198μg/mL)和0.151μmol/mL(46.810μg/mL)。

Claims (3)

1、一种具有抗癌活性的核桃素，其特征在于该核桃素为二芳基庚烷类化合物，具有C21H24O5的分子式，化学结构式如式I
Figure A2007100176640002C1
                             式I。
2、一种具有抗癌活性的核桃素，其特征在于该核桃素为二芳基庚烷类化合物，具有C20H22O3的分子式，化学结构式如式II
Figure A2007100176640002C2
                             式II。
3、根据权利要求1或2核桃素的制备方法，其特征在于该方法包括原料采集加工、浸膏提取、分离纯化三个步骤：
A、原料采集加工：采集核桃青皮或核桃枝叶，干燥，粉碎；
B、浸膏提取：采用70-95V/V％乙醇对原料冷浸或回流热提得总浸膏；
C、分离纯化：总浸膏用水混悬，依次用石油醚，乙酸乙酯，正丁醇进行液液分配萃取得到FA、FB、FC三个组分；FA组分用石油醚和乙酸乙酯以不同体积比例混和组成的溶剂，按极性从小到大，梯度洗脱，进行普通硅胶柱色谱分离，收集极性范围在8∶1和6∶1的两个组分FA1和FA2；FA1和FA2分别以石油醚和乙酸乙酯按体积比6∶1和4∶1组成的混和溶剂重新进行柱色谱分离得核桃素粗品，以石油醚和乙酸乙酯按体积比2∶1组成的混和溶剂重结晶得到核桃素。
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