CN101020634A - 一种注射用碘化植物油乙酯的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种合成碘化植物油乙酯的方法。本发明先将植物油与无水乙醇在碱性催化剂的催化作用下发生酯交换反应得到植物油乙酯，该植物油乙酯再与碘化氢气体发生加成反应，生成碘化植物油乙酯，碘化氢气体是由碘、赤磷与水反应产生。本发明具有原料价格低廉易得、产品稳定性好、粘度小、色泽浅等特点。
Description
技术领域
本发明涉及一种注射用碘化植物油乙酯的合成方法。
背景技术
造影剂，又称对比剂，是介入放射学操作中最常使用的诊断试剂之一，主要用于血管、体腔的显示。造影剂种类多样，目前用作X线诊断学的造影剂多为含碘制剂，即最主要的成分是碘。碘的特点是不透X线，因此在拍X光片时，可利用碘在体内的分布产生对比；或使通常X线光片上看不到的血管和软组织清晰成影，以协助医生作出可靠的诊断。碘化植物油乙酯在临床上称为碘化油乙酯，主要用来诊断肝脏疾病和以栓塞的形式治疗肝脏肿瘤。我国是一个肝病大国，每年需要大量的碘化油乙酯。中国药典(1990年版)介绍了碘化油的生产方法，但这种碘化油未经酯交换，粘度大，在临床上使用不便，在注射时病人感觉痛苦，所以该碘油主要应用于补碘，治疗甲状腺肿大。目前临床上所使用的注射用碘化油乙酯主要依靠进口，价格相对昂贵，所以开发粘度小、方便注射的碘化植物油乙酯的生产工艺具有重要意义。
关于酯交换反应工艺，国内外有大量文献报道了有关植物油与醇发生的酯交换反应，目前植物油酯交换反应的方法主要有以下几种：一是植物油与醇在强碱催化下发生酯交换反应，用碱催化的植物油的酯交换反应转化率高，对降低植物油的粘度特别有效【吕亮，菜油酯交换新进展，中国油脂，2000，25(4)：20-21】；二是植物油与醇在酸催化下发生酯交换反应，但该方法没有强碱催化下发生的酯交换那么彻底【姚亚光，纪威，符太军，张传龙，周庆辉，基于酸催化的餐饮业废弃油脂与醇类酯化反应试验研究，中国农业大学学报2006，11(3)：113-116】；三是在植物油与醇在高温高压条件下发生酯交换反应【刘启栋，王存文，王为国，吴元欣，张俊峰，池汝安，李世荣，丁一刚，化学与生物工程，超临界条件连续操作制备生物柴油的初步研究，2006，23(4)：26-28】，但此方法要求高温、高压，不适用于对热稳定性相对较差的物质。四是植物油与醇在脂肪酶催化下发生酯交换反应，但脂肪酶的来源有限，价格贵，而且甲醇和乙醇以及副产物甘油对酶有一定的毒性，容易使酶失活，这些问题是生物酶法工业化生产植物油乙酯的主要障碍【杨继国，林炜铁，吴军林，霉法合成生物柴油的研究进展，化工环保，2004，24(2)：116-120】。
关于植物油乙酯的碘化反应工艺，一个法国发明专利报道一种制备碘化脂肪酸及脂肪酸酯的方法，碘化油乙酯的制备方法(Fr 9,508,582)，即将三烷基氯硅烷与碱金属碘化物反应，生成三烷基碘硅烷，三烷基碘硅烷再与水反应生成碘化氢，碘化氢与脂肪酸乙酯反应生成碘化脂肪酸乙酯。但在该方法中使用三烷基氯硅烷，而三烷基氯硅烷易水解生成高沸点的化合物，很难从反应混合物中除尽，所以，这一方法不适用于工业化生产。
发明内容
本发明的目的在于提供一种注射用碘化植物油乙酯的合成方法，该方法具有原料价格低廉易得、产品稳定性好、粘度小、色泽浅特点。
为了实现上述目的，本发明的技术方案是：一种注射用碘化植物油乙酯的合成方法，其特征在于它包括如下步骤：
1)植物油乙酯的合成：按植物油∶无水乙醇∶碱性催化剂＝100g∶20-60ml∶0.05-6g选取植物油、无水乙醇和碱性催化剂，将无水乙醇和碱性催化剂相混合，再将植物油加入到此混合物中，得到含无水乙醇、碱性催化剂和植物油的反应混合物，将这一反应混合物在30-80℃下搅拌1-8小时，然后减压回收无水乙醇，得到粗制的植物油乙酯，用蒸馏水洗涤相制的植物油乙酯，以除去碱性催化剂和副产物甘油，再在真空度267Pa-1067Pa、70-120℃下干燥，得到植物油乙酯。
2)碘化植物油乙酯的合成：按植物油乙酯、碘片、赤磷、蒸馏水的质量比为100g∶58.27-220g∶2.8-40g∶6.51-40g选取植物油乙酯、碘片、赤磷和蒸馏水，在0-40℃下，在反应器内加入碘片和赤磷，然后滴入蒸馏水，或者在反应器内加入碘片，然后滴入含有赤磷粉末和蒸馏水的悬浮液，在此过程中产生碘化氢气体，将产生的碘化氢气体通入另一装有植物油乙酯的反应器中，反应时间为16-96小时，得到粗制碘化植物油乙酯；用相当于粗制碘化植物油乙酯1/8-3/2体积的无水乙醇洗涤3-10次，除去游离的碘，再用浓度为0.2mol/L偏重亚硫酸钠溶液洗涤至其色泽不再变浅为止，然后以蒸馏水洗涤除去残留的偏重亚硫酸钠，最后在真空度267Pa-1067Pa、70-120℃下干燥得到碘化植物油乙酯。
所述的植物油是菜籽油、棉籽油、豆油、红花籽油、花生油、葡萄核油、葵花籽油、亚麻油、玉米油、橄榄油、芝麻油、麦芽油、椰子油、核桃仁油、沙蒿油、水冬瓜油、青蒿籽油、五味子籽油、哈密瓜籽油、苍耳籽油、罂粟籽油中的任意一种，或它们中的任意两种或任意两种以上的混合物，任意两种或任意两种以上混合时为任意配比。
所述的植物油乙酯是菜籽油乙酯，棉籽油乙酯，豆油乙酯，红花籽油乙酯，花生油乙酯，葡萄核油乙酯，葵花籽油乙酯，亚麻油乙酯，玉米油乙酯，油橄榄油乙酯，芝麻油乙酯，麦芽油乙酯，椰子油乙酯，核桃仁油乙酯，沙蒿油乙酯，水冬瓜油乙酯，青蒿籽油乙酯，五味子籽油乙酯，哈密瓜籽油乙酯，苍耳籽油乙酯，罂粟籽油乙酯中的一种，或它们中的两种或两种以上的混合物，任意两种或任意两种以上混合时为任意配比。
所述的碱性催化剂为碱金属、碱土金属、碱金属的氢氧化物、碱土金属的氢氧化物、碱金属的氧化物、碱土金属的氧化物、醇的金属盐、固体碱、碱性沸石或碱性分子筛。
本发明先将植物油与无水乙醇在强碱催化下发生酯交换反应生成植物油乙酯，该植物油乙酯然后再与碘化氢发生加成反应生成碘化植物油乙酯。本发明的特点是：反应条件温和，设备简单，原料易得，产品稳定性好；用该方法合成的碘化植物油乙酯的碘含量37-41％(质量百分比)，动力粘度为34-70mPa·s，色泽浅。
用该方法生产的碘化罂粟籽油乙酯粘度小，注射时病人的痛苦较小，在临床上使用方便。
本发明合成的产品应用于医疗诊断和治疗疾病。
附图说明
图1是本发明工艺合成的碘化罂粟籽油乙酯(左)和进口碘化罂粟籽油乙酯(右)的薄层色谱对比图；
图2是进口(法国标准品)碘化罂粟籽油乙酯的高效液相色谱图；
图3是用本发明工艺合成的碘化罂粟籽油乙酯的高效液相色谱图。
具体实施方式
为了更好地理解本发明，下面结合实施例进一步阐明本发明的内容，但本发明的内容不仅仅局限于下向的实施例。
本发明选用罂粟籽油和核桃油为原料，说明碘化植物油乙酯的合成。
实施例1(碘化罂粟籽油乙酯的合成)：
1.罂粟籽油乙酯的合成
原料及来源：
罂粟籽油 【甘肃农垦医药药材站植物油品厂】
无水乙醇 【上海振兴化工一厂分析纯】
氢氧化钾 【上海实验试剂有限公司分析纯】
在30ml无水乙醇中加入1.3g氢氧化钾，再加入100g罂粟籽油，将此反应混合物加热到80℃，在此温度下搅拌反应5小时，然后减压回收无水乙醇，得到相制的罂粟籽油乙酯，用蒸馏水洗涤粗制的罂粟籽油乙酯，以除去氢氧化钾和副产物甘油，再在真空度400Pa、80℃下干燥，得到81g罂粟籽油乙酯。
2.碘化罂粟籽油乙酯的合成
原料及来源：
罂粟籽油乙酯100g 【按上述方法合成】
碘片 100g 【日本进口分装武汉市江北化学试剂有限责任公司分析纯】
赤磷 40g 【天津市东丽区天大化学试剂厂分析纯】
蒸馏水 100mL 【自制二重蒸馏】
在25℃下，在反应器内加入100g碘片，和15g赤磷，缓慢滴入20mL(即20g)蒸馏水，在此过程中产生碘化氢气体，将产生的碘化氢气体通入一个装有100g罂粟籽油乙酯的反应器中，反应时间为36小时，得到粗制碘化罂粟籽油乙酯，用相当于粗制碘化罂粟籽油乙酯1/2体积的无水乙醇洗涤6次，除去游离的碘，再用浓度为0.2mol/L偏重亚硫酸钠溶液洗涤至其色泽不再变浅为止，然后以蒸馏水反复洗涤除去残留的偏重亚硫酸钠，最后在真空度400Pa、80℃下干燥得到147g碘化罂粟籽油乙酯。该碘化罂粟籽油乙酯的碘含量为38.6％(参照中国药典1995版记载的方法测定)，动力粘度为54mPa·s，色泽为琥珀色。
本实施例合成的碘化罂粟籽油乙酯(左)和进口碘化罂粟籽油乙酯(右)的薄层色谱对比如图1所示，本实施例合成的碘化罂粟籽油乙酯的高效液相色谱如图3所示，比较图2、图3，图1-3说明了本实施例合成的碘化罂粟籽油乙酯与进口碘化罂粟籽油乙酯的主要成分较一致。
实施例2(碘化核桃仁油乙酯的合成)
原料及来源：
1.核桃仁油乙酯的合成
核桃仁油 【大连瑞芳生化物品有限公司】
无水乙醇 【上海振兴化工一厂分析纯】
乙醇钠 【淄博富喜尔化学有限公司分析纯】
在30ml无水乙醇中加入3.5g乙醇钠，再加入100g核桃仁油，将此反应混合物加热到80℃，在此温度下搅拌反应6小时，然后减压回收无水乙醇，得到粗制的核桃仁油乙酯，用蒸馏水洗涤粗制的核桃仁油乙酯，以除去乙醇钠和副产物甘油，再在真空度300Pa、80℃下干燥，得到78g核桃仁油乙酯。
2.碘化核桃仁油乙酯的合成
原料及来源：
核桃仁油乙酯 【按上述方法合成】
碘片 【日本进口分装武汉市江北化学试剂有限责任公司分析纯】
赤磷 【天津市东丽区天大化学试剂厂分析纯】
蒸馏水 【自制二重蒸馏】
在10℃下，在反应器内加入100g碘片，然后滴入含有赤磷粉末和蒸馏水的悬浮液，在此过程中产生碘化氢气体，将产生的碘化氢气体通入一个装有100g核桃仁油乙酯的反应器中，反应时间为36小时，得到粗制碘化核桃仁油乙酯，用相当于粗制碘化核桃仁油乙酯1/2体积的无水乙醇洗涤5次，除去游离的碘，再用浓度为0.2mol/L偏重亚硫酸钠溶液洗涤至其色泽不再变浅为止，然后以蒸馏水反复洗涤除去残留的偏重亚硫酸钠，最后真空度300Pa、80℃下干燥得到143g碘化核桃仁油乙酯。该碘化核桃仁油乙酯的碘含量为39.1％(参照中国药典1995版记载的方法测定)，动力粘度为63mPa·s，色泽为琥珀色。
实施例3(碘化花生油乙酯的合成)：
1.花生油乙酯的合成，
原料及来源：
花生油 【鲁花花生油有限公司】
无水乙醇 【上海振兴化工一厂分析纯】
钠 【国药集团化学试剂有限公司分析纯】
在30ml无水乙醇中加入2.2g钠，钠和乙醇反应生成的乙醇钠即为催化剂，再加入100g花生油，将此反应混合物加热到30℃，在此温度下搅拌反应8小时，然后减压回收无水乙醇，得到粗制的花生油油乙酯，用蒸馏水洗涤粗制的花生油乙酯，以除去催化剂乙醇钠和副产物甘油，再在真空度267Pa、70℃下干燥，得到花生油乙酯。
2.碘化花生油乙酯的合成
原料及来源：
花生油乙酯 【按上述方法合成】
碘片 【日本进口分装武汉市江北化学试剂有限责任公司分析纯】
赤磷 【天津市东丽区天大化学试剂厂分析纯】
蒸馏水 【自制二重蒸馏】
在0℃下，在反应器内加入100g碘片，和15g赤磷，缓慢滴入20mL(即20g)蒸馏水，在此过程中产生碘化氢气体，将产生的碘化氢气体通入一个装有100g花生油乙酯的反应器中，反应时间为16小时，得到粗制碘化花生油乙酯，用相当于粗制碘化花生油乙酯1/8体积的无水乙醇洗涤10次，除去游离的碘，再用浓度为0.2mol/L偏重亚硫酸钠溶液洗涤至其色泽不再变浅为止，然后以蒸馏水反复洗涤除去残留的偏重亚硫酸钠，最后在真空度267Pa、70℃下干燥得到碘化花生油乙酯。
该碘化花生油乙酯的碘含量为37.5％(参照中国药典1995版记载的方法测定)，动力粘度为48.1mPa·s，色泽为琥珀色。
实施例4(碘化橄榄油乙酯的合成)：
1.橄榄油乙酯的合成
原料及来源：
橄榄油 【江西省吉安市青原区振兴香料油提炼厂】
无水乙醇 【上海振兴化工一厂分析纯】
氢氧化钠 【国药集团化学试剂有限公司分析纯】
在40ml无水乙醇中加入5g氢氧化钠，再加入100g橄榄油，将此反应混合物加热到80℃，在此温度下搅拌反应1小时，然后减压回收无水乙醇，得到粗制的橄榄油乙酯，用蒸馏水洗涤粗制的橄榄油乙酯，以除去氢氧化钠和副产物甘油，再在真空度1067Pa、120℃下干燥，得到橄榄油乙酯。
2.碘化橄榄油乙酯的合成
原料及来源：
橄榄油乙酯 【按上述方法合成】
碘片 【日本进口分装武汉市江北化学试剂有限责任公司分析纯】
赤磷 【天津市东丽区天大化学试剂厂分析纯】
蒸馏水 【自制二重蒸馏】
在40℃下，在反应器内加入100g碘片，和15g赤磷，缓慢滴入20mL(即20g)蒸馏水，在此过程中产生碘化氢气体，将产生的碘化氢气体通入一个装有100g橄榄油乙酯的反应器中，反应时间为96小时，得到粗制碘化橄榄油乙酯，用相当于粗制碘化橄榄油乙酯3/2体积的无水乙醇洗涤3次，除去游离的碘，再用浓度为0.2mol/L偏重亚硫酸钠溶液洗涤至其色泽不再变浅为止，然后以蒸馏水反复洗涤除去残留的偏重亚硫酸钠，最后在真空度1067Pa、120℃下干燥得到碘化橄榄油乙酯。
该碘化橄榄油乙酯的碘含量为37.6％(参照中国药典1995版记载的方法测定)，动力粘度为49.3mPa·s，色泽为琥珀色。
实施例5：
一种碘化植物油乙酯的制备方法，它包括如下步骤：
1.植物油乙酯的合成
原料及来源：
葡萄核油 【大连瑞芳生化物品有限公司】
葵花籽油 【大连瑞芳生化物品有限公司】
亚麻油 【上海香汇生物科技有限公司】
红花籽油 【上海香汇生物科技有限公司】
玉米油 【河北辛集旭鑫油脂公司】
无水乙醇 【上海振兴化工一厂分析纯】
氧化镁 【山东海化股份有限公司氢氧化镁厂】
按植物油∶无水乙醇∶碱性催化剂＝100g∶60ml∶6g选取植物油、无水乙醇和碱性催化剂，所述的植物油是葡萄核油、葵花籽油、亚麻油、红花籽油和玉米油，葡萄核油、葵花籽油、亚麻油、红花籽油、玉米油的质量各占1/5；所述的碱性催化剂为氧化镁；将无水乙醇和碱性催化剂相混合，再将植物油加入到此混合物中，得到含无水乙醇、碱性催化剂和植物油的反应混合物，将这一反应混合物在60℃下搅拌6小时，然后减压回收无水乙醇，得到粗制的植物油乙酯，用蒸馏水洗涤粗制的植物油乙酯，以除去碱性催化剂和副产物甘油，再在真空度300Pa、80℃下干燥，得到植物油乙酯。
2.碘化植物油乙酯的合成：
原料及来源：
植物油乙酯 【按上述方法合成】
碘片 【日本进口分装武汉市江北化学试剂有限责任公司分析纯】
赤磷 【天津市东丽区天大化学试剂厂分析纯】
蒸馏水 【自制二重蒸馏】
按植物油乙酯、碘片、赤磷、蒸馏水的质量比为100g∶220g∶40g∶40g选取植物油乙酯、碘片、赤磷和蒸馏水，在40℃下，在反应器内加入碘片，然后滴入含有赤磷粉末和蒸馏水的悬浮液，在此过程中产生碘化氢气体，将产生的碘化氢气体通入另一装有植物油乙酯的反应器中，反应时间为96小时，得到粗制碘化植物油乙酯；用相当于粗制碘化植物油乙酯3/2体积的无水乙醇洗涤3次，除去游离的碘，再用浓度为0.2mol/L偏重亚硫酸钠溶液洗涤至其色泽不再变浅为止，然后以蒸馏水洗涤除去残留的偏重亚硫酸钠，最后在真空度1067Pa、120℃下干燥得到碘化植物油乙酯。
实施例6：
一种碘化植物油乙酯的制备方法，它包括如下步骤：
1.植物油乙酯的合成
1).按实施例1的罂粟籽油乙酯的合成方法合成罂粟籽油乙酯，备用；2).按实施例1的核桃仁油乙酯的合成方法合成核桃仁油乙酯，备用；
2.碘化植物油乙酯的合成：按植物油乙酯、碘片、赤磷、蒸馏水的质量比为100g∶58.27g∶2.8g∶6.51g选取植物油乙酯、碘片、赤磷和蒸馏水，所述的植物油乙酯为罂粟籽油乙酯和核桃仁油乙酯，罂粟籽油乙酯和核桃仁油乙酯各为50g；在0℃下，在反应器内加入碘片和赤磷，然后滴入蒸馏水，在此过程中产生碘化氢气体，将产生的碘化氢气体通入另一装有植物油乙酯的反应器中，反应时间为16小时，得到粗制碘化植物油乙酯；用相当于粗制碘化植物油乙酯1/8体积的无水乙醇洗涤10次，除去游离的碘，再用浓度为0.2mol/L偏重亚硫酸钠溶液洗涤至其色泽不再变浅为止，然后以蒸馏水洗涤除去残留的偏重亚硫酸钠，最后在真空度267Pa、70℃下干燥得到碘化植物油乙酯。
实施例7：
一种注射用碘化植物油乙酯的合成方法，它包括如下步骤：
1)植物油乙酯的合成：按植物油∶无水乙醇∶碱性催化剂＝100g∶20ml∶0.05g选取植物油、无水乙醇和碱性催化剂，所述的植物油是菜籽油，所述的碱性催化剂为碱性沸石；将无水乙醇和碱性催化剂相混合，再将植物油加入到此混合物中，得到含无水乙醇、碱性催化剂和植物油的反应混合物，将这一反应混合物在30℃下搅拌8小时，然后减压回收无水乙醇，得到粗制的植物油乙酯，用蒸馏水洗涤粗制的植物油乙酯，以除去碱性催化剂和副产物甘油，再在真空度267PaPa、70℃下干燥，得到植物油乙酯。
2)碘化植物油乙酯的合成：按植物油乙酯、碘片、赤磷、蒸馏水的质量比为100g∶20g∶40g∶40g选取植物油乙酯、碘片、赤磷和蒸馏水，在40℃下，在反应器内加入碘片，然后滴入含有赤磷粉末和蒸馏水的悬浮液，在此过程中产生碘化氢气体，将产生的碘化氢气体通入另一装有植物油乙酯的反应器中，反应时间为96小时，得到粗制碘化植物油乙酯；用相当于粗制碘化植物油乙酯3/2体积的无水乙醇洗涤3次，除去游离的碘，再用浓度为0.2mol/L偏重亚硫酸钠溶液洗涤至其色泽不再变浅为止，然后以蒸馏水洗涤除去残留的偏重亚硫酸钠，最后在真空度267Pa、70℃下干燥得到碘化植物油乙酯。
本发明的各原料的上下限取值以及区间值都能实现本发明，以及所列举的植物油、碱性催化剂各具体原料都能实现本发明，以及各工艺参数(温度、反应时间、真空度、洗涤次数)的上下限取值以及区间值都能实现本发明，在此就不一一列举实施例。
Claims (4)
1.一种注射用碘化植物油乙酯的合成方法，其特征在于它包括如下步骤：
1)植物油乙酯的合成：按植物油∶无水乙醇∶碱性催化剂＝100g∶20-60ml∶0.05-6g选取植物油、无水乙醇和碱性催化剂，将无水乙醇和碱性催化剂相混合，再将植物油加入到此混合物中，得到含无水乙醇、碱性催化剂和植物油的反应混合物，将这一反应混合物在30-80℃下搅拌1-8小时，然后减压回收无水乙醇，得到粗制的植物油乙酯，用蒸馏水洗涤粗制的植物油乙酯，以除去碱性催化剂和副产物甘油，再在真空度267Pa-1067Pa、70-120℃下干燥，得到植物油乙酯。
2)碘化植物油乙酯的合成∶按植物油乙酯、碘片、赤磷、蒸馏水的质量比为100g∶58.27-220g∶2.8-40g∶6.51-40g选取植物油乙酯、碘片、赤磷和蒸馏水，在0-40℃下，在反应器内加入碘片和赤磷，然后滴入蒸馏水，或者在反应器内加入碘片，然后滴入含有赤磷粉末和蒸馏水的悬浮液，在此过程中产生碘化氢气体，将产生的碘化氢气体通入另一装有植物油乙酯的反应器中，反应时间为16-96小时，得到粗制碘化植物油乙酯；用相当于粗制碘化植物油乙酯1/8-3/2体积的无水乙醇洗涤3-10次，除去游离的碘，再用浓度为0.2mol/L偏重亚硫酸钠溶液洗涤至其色泽不再变浅为止，然后以蒸馏水洗涤除去残留的偏重亚硫酸钠，最后在真空度267Pa-1067Pa、70-120℃下干燥得到碘化植物油乙酯。
2.根据权利要求1所述的一种注射用碘化植物油乙酯的合成方法，其特征在于：所述的植物油是菜籽油、棉籽油、豆油、红花籽油、花生油、葡萄核油、葵花籽油、亚麻油、玉米油、橄榄油、芝麻油、麦芽油、椰子油、核桃仁油、沙蒿油、水冬瓜油、青蒿籽油、五味子籽油、哈密瓜籽油、苍耳籽油、罂粟籽油中的任意一种，或它们中的任意两种或任意两种以上的混合物，任意两种或任意两种以上混合时为任意配比。
3.根据权利要求1所述的一种注射用碘化植物油乙酯的合成方法，其特征在于：所述的植物油乙酯是菜籽油乙酯，棉籽油乙酯，豆油乙酯，红花籽油乙酯，花生油乙酯，葡萄核油乙酯，葵花籽油乙酯，亚麻油乙酯，玉米油乙酯，油橄榄油乙酯，芝麻油乙酯，麦芽油乙酯，椰子油乙酯，核桃仁油乙酯，沙蒿油乙酯，水冬瓜油乙酯，青蒿籽油乙酯，五味子籽油乙酯，哈密瓜籽油乙酯，苍耳籽油乙酯，罂粟籽油乙酯中的一种，或它们中的两种或两种以上的混合物，任意两种或任意两种以上混合时为任意配比。
4.根据权利要求1所述的一种注射用碘化植物油乙酯的合成方法，其特征在于：所述的碱性催化剂为碱金属、碱土金属、碱金属的氢氧化物、碱土金属的氢氧化物、碱金属的氧化物、碱土金属的氧化物、醇的金属盐、固体碱、碱性沸石或碱性分子筛。
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2007
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