CN100593538C - 一种n-取代丙烯酰基-2,5-吡咯二酮类化合物的制备方法 - Google Patents

一种n-取代丙烯酰基-2,5-吡咯二酮类化合物的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种式(II)所示的N-取代丙烯酰基-2,5-吡咯二酮类化合物的制备方法,如式(I)所示的取代α,β-不饱和酸在离子液体中,有机胺催化剂作用下与固体光气于0~150℃进行酰氯化反应1~5小时,再加入丁二酰亚胺类化合物于0~150℃酰胺化反应1~3小时,将反应产物分离纯化即得所述的化合物,式(I)、式(II)中R为C1~C20的烷基或C6~C20的芳基;本发明方法简单易操作,环境污染较小,收率高,离子液体可回收套用,适合进行规模化工业生产。

Description

一种N-取代丙烯酰基-2,5-吡咯二酮类化合物的制备方法
(一)技术领域
本发明涉及一种N-取代丙烯酰基-2,5-吡咯二酮类化合物的制备方法。
(二)背景技术
N-取代丙烯酰基-2,5-吡咯二酮类化合物在合成手性药物和天然物方面具有广泛的应用前景。在生物活性方面,含有吡咯二酮结构的化合物,是杀菌剂、除草剂和灭鼠类药物的重要中间体。该反应底物可以作为Diels-Alder反应的亲双烯体,Hetero Diels-Alder反应的双烯体,Michael加成反应的接受体。结构中有酰基和不饱和酮的羰基存在,Lewis酸易与酰基和不饱和酮的羰基形成双齿型配位,有利于反应面的控制。反应结束后,酰胺基又易被脱去,也可以根据其化学特性进行官能团的变换反应,合成功能性手性化合物。因此,N-取代丙烯酰基-2,5-吡咯二酮类化合物具有较高的应用价值。
目前,本发明中涉及的N-取代丙烯酰基-2,5-吡咯二酮类化合物的合成方法是由取代的α,β-不饱和酸先制得相应的酰氯,再与丁二酰亚胺类化合物在碱的作用下反应制得。在制备酰氯的过程用到了氯化亚砜和氯化磷等作为酰氯化试剂,反应中产生大量废水和废渣,进行工业化生产对环境的污染很大,而且产物收率较低。
(三)发明内容
本发明的目的是提供一种N-取代丙烯酰基-2,5-吡咯二酮类化合物的洁净生产方法,三废少,收率高,合成工艺操作简单,易于控制。
本发明采用的技术方案如下:
一种式(II)所示的N-取代丙烯酰基-2,5-吡咯二酮类化合物的制备方法,如式(I)所示的取代α,β-不饱和酸在离子液体中,有机胺催化剂作用下与固体光气于0~150℃进行酰氯化反应1~5小时,再加入丁二酰亚胺类化合物于0~150℃酰胺化反应1~3小时,将产物分离纯化即所述化合物,
Figure C20071006888100051
反应式如下所示:
Figure C20071006888100052
式(I)、式(II)中R为C1~C20的烷基或C6~C20的芳基。
所述的离子液体为下列之一:式(III)所示咪唑盐类、式(IV)所示吡啶盐类或式(V)所示季铵盐类离子液体,
Figure C20071006888100053
式(III)~式(V)中,R1、R6、R11为氢原子或苯环;R2~R5、R7~R10、R12~R14各自独立为氢原子或C1~C18的烷基,L为BF4、PF6、OAC、CF3SO3或N(SO2CF3)2,所述的取代α,β-不饱和酸:固体光气:丁二酰亚胺类化合物:有机胺催化剂的物质的量比为1∶0.4~1∶0.4~3∶0.4~3。丁二酰亚胺类化合物指的是丁二酰亚胺或取代丁二酰亚胺,取代基通常指烷基或芳基。
固体光气,又名三光气,化学名称叫二(三氯甲基)碳酸酯,分子式为C3Cl6O3,分子量296.75,结构式如式(VI):
Figure C20071006888100054
进一步,所述的有机胺催化剂为下列之一:酰胺、吡啶或三乙胺,优选三乙胺;所述的离子液体为1-烷基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐或1-烷基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐,优选为1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐或1-乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐或1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐或1-乙基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐;离子液体的用量为每摩尔取代α,β-不饱和酸用100~1000毫升,优选每摩尔取代α,β-不饱和酸用500毫升。
所述的分离纯化为将反应产物冷却至室温,加适量水稀释,用乙酸乙酯萃取1~3次,收集乙酸乙酯层,浓缩后柱层析(乙酸乙酯∶石油醚V/V=1∶10),分离纯化得N-取代丙烯酰基-2,5-吡咯二酮类化合物。
具体的,所述的制备方法按照以下步骤进行:按照物质的量比为取代α,β-不饱和酸∶固体光气∶丁二酰亚胺类化合物∶三乙胺为1∶0.4∶2∶1投料,先在离子液体(用量为每摩尔取代的α,β-不饱和酸用500毫升)中,取代α,β-不饱和酸与固体光气在有机胺催化剂作用下于90~110℃进行酰氯化反应3~5小时,冷却至室温,再加入丁二酰亚胺类化合物于90~110℃酰胺化反应1~3小时,冷却至室温,加适量水稀释,用乙酸乙酯萃取3次,收集乙酸乙酯层,浓缩后柱层析(乙酸乙酯∶石油醚V/V=1∶10)分离纯化得N-取代丙烯酰基-2,5-吡咯二酮类化合物。
本发明与现有技术相比,其有益效果体现在:
本发明的方法简单易操作,环境污染较小,收率高,离子液体可回收套用,适合进行规模化工业生产。
(四)具体实施方式:
以下以具体实施例来说明本发明的技术方案,但本发明的保护范围不限于此:
实施例1 N-肉桂酰基-2,5-吡咯二酮的制备
在反应容器中,加入肉桂酸1.48g(0.01摩尔),催化剂三乙胺1g(0.01摩尔),固体光气1.2克(0.004摩尔),1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐5毫升,搅拌,慢慢升温90℃,反应5小时,冷却到室温,搅拌下加入丁二酰亚胺1.98g(0.02摩尔),在90℃反应1小时,冷却至室温,加100毫升水,乙酸乙酯50×3毫升萃取,收集乙酸乙酯层,浓缩后柱层析(乙酸乙酯∶石油醚V/V=1∶10)分离纯化得产物1.6g,收率70%。Mp116~118℃。IR(KBr):2943,1794,1728,1684,1663,1447,1442,1188,1056,995cm-1.1H NMR(CDCl3):δ:2.87(s,4H),7.03(d,J=15.6Hz,1H),7.38~7.46(m,3H),7.59~7.63(m,2H),7.92(d,J=15.6Hz,1H);13CNMR(CDCl3):δ:176.2,166.0,147.7,134.2,131.9,129.5,129.2,128.7,128.5,121.2,29.4;MS m/z:229(M+,9.89)。
实施例2 N-肉桂酰基-2,5-吡咯二酮的制备
在反应容器中,加入肉桂酸1.48g(0.01摩尔),催化剂三乙胺1g(0.01摩尔),固体光气1.2克(0.004摩尔),1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐5毫升,搅拌,慢慢升温110℃,反应2小时,冷却到室温,搅拌下加入丁二酰亚胺1.98g(0.02摩尔),在110℃反应3小时,冷却至室温,加100毫升水,乙酸乙酯50×3毫升萃取,收集乙酸乙酯层,浓缩后柱层析(乙酸乙酯∶石油醚V/V=1∶10)分离纯化得产物1.7g,收率80%。Mp 116~118℃。IR(KBr):2943,1794,1728,1684,1663,1447,1442,1188,1056,995cm-1.1H NMR(CDCl3):δ:2.87(s,4H),7.03(d,J=15.6Hz,1H),7.38~7.46(m,3H),7.59~7.63(m,2H),7.92(d,J=15.6Hz,1H);13CNMR(CDCl3):δ:176.2,166.0,147.7,134.2,131.9,129.5,129.2,128.7,128.5,121.2,29.4;MS m/z:229(M+,9.89)。
实施例3 N-丁烯酰基-2,5-吡咯二酮的制备
在反应容器中,加入巴豆酸0.86g(0.01摩尔),催化剂吡啶0.8g(0.01摩尔),固体光气2.4克(0.008摩尔),1-乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐10毫升,搅拌,慢慢升温100℃,反应5小时,冷却到室温,搅拌下加入丁二酰亚胺1.98g(0.02摩尔),在100℃反应3小时,冷却至室温,加100毫升水,乙酸乙酯50×3毫升萃取,收集乙酸乙酯层,浓缩后柱层析(乙酸乙酯∶石油醚V/V=1∶10)分离纯化得产物1.38克,产率83%。m.p.109~111℃。IR(KBr):2945,1801,1731,1692,1631,1440,1416,1331,1288,1256,1185,1140,1100,969cm-11H NMR(CDCl3):δ:1.99(dd,J=1.7,7.2Hz,3H),2.82(m,4H),6.42(dd,J=1.7,15.4Hz,1H),7.22~7.26(m,1H).13C NMR(CDCl3):δ:19.1,29.0,125.0,150.6,164.4,174.3,175.0;MS m/z:168(M++1,6.6),139(24),69(100),68(43.6),55(13.23%),41(60.81%)。
实施例4 N-己烯酰基-2,5-吡咯二酮的制备
Figure C20071006888100081
在反应容器中,加入2-己烯酸1.14g(0.01摩尔),催化剂三乙胺3g(0.03摩尔),固体光气3克(0.01摩尔),1-丁基-3-苄基乙酸盐5毫升,搅拌,慢慢升温100℃,反应3小时,冷却到室温,搅拌下加入丁二酰亚胺2.98g(0.03摩尔),在100℃反应3小时,冷却至室温,加100毫升水,乙酸乙酯50×3毫升萃取,收集乙酸乙酯层,浓缩后柱层析(乙酸乙酯∶石油醚V/V=1∶10)分离纯化得产物1.7g,收率84%。IR(film):1803,1734,1695,1632cm-1.1H NMR(CDCl3):δ:0.94(t,J=7.5Hz,3H),1.52(m,2H),2.26(m,2H),2.80(s,4H),6.37(d,J=15.4Hz,1H),7.21(dt,J=15.9,7.1Hz,1H).13C NMR(CDCl3):δ:14.2,21.6,29.2,35.3,123.8,155.4,164.7,175.2.MS m/z:195(M+,24.2)。
实施例5 N-间硝基肉桂酰基-2,5-吡咯二酮的制备
Figure C20071006888100082
在反应容器中,加入间硝基肉桂酸1.93克(0.01摩尔),催化剂三乙胺2克(0.02摩尔),固体光气1.8克(0.006摩尔),1-丁基-3-甲基咪唑乙酸盐5毫升,搅拌,慢慢升温100℃,反应3小时,冷却至室温,加100毫升水,乙酸乙酯50×3毫升萃取,收集乙酸乙酯层,浓缩后柱层析(乙酸乙酯∶石油醚V/V=1∶10)分离纯化得产物1.91g,收率70%。mp164~166℃。IR(KBr):3075,1808,17350,1695,1528,1352,1304,1170,1164,1098,964cm-1.1H NMR(CDCl3):δ:2.85(s,4H),7.05(d,J=15.7Hz,1H),7.24(d,J=15.9Hz,1H),7.47~8.13(m,3H),8.22~8.41(m,1H)。MS m/z:274(M+,15.6)。
实施例6 N-己烯酰基邻苯二甲酰亚胺的制备
Figure C20071006888100091
在反应容器中,加入2-己烯酸1.14g(0.01摩尔),催化剂吡啶1.6g(0.02摩尔),固体光气1.2克(0.004摩尔),1-乙基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐10毫升,搅拌,慢慢升温150℃,反应2小时,冷却到室温,搅拌下加入邻苯二甲酰亚胺2.94g(0.02摩尔),在10℃反应3小时,冷却至室温,加100毫升水,乙酸乙酯50×3毫升萃取,收集乙酸乙酯层,浓缩后柱层析(乙酸乙酯∶石油醚V/V=1∶10)分离纯化得产物1.84g,收率76%。mp107~109℃。IR(KBr):3441,2958,1796,1752,1688,1636,1465,1329,1282,1191,1145,1036,999cm-11H NMR(CDCl3):δ:0.98(t,J=7.4Hz,3H),1.54~1.60(m,2H),2.32(dd,J=1.4,7.3Hz,2H),6.73(d,J=15.3Hz,1H),7.28~7.32(m,1H),7.83(dd,J=3.0,5.5Hz,2H),7.97(dd,J=3.0,5.5Hz,2H).MS m/z:243(M+,9.59)。
实施例7 N-丁烯酰基邻苯二甲酰亚胺的制备
Figure C20071006888100092
在反应容器中,加入巴豆酸0.86g(0.01摩尔),催化剂三乙胺1克(0.01摩尔),固体光气1.2克(0.004摩尔),1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐5毫升,搅拌,慢慢升温100℃,反应5小时,冷却到室温,搅拌下加入邻苯二甲酰亚胺2.94g(0.02摩尔),在100℃反应1小时,冷却至室温,加100毫升水,乙酸乙酯50×3毫升萃取,收集乙酸乙酯层,浓缩后柱层析(乙酸乙酯∶石油醚V/V=1∶10)分离纯化得产物1.66g,收率77%。mp124~126℃。IR(KBr):2923,1744,1685,1638,1466,1446,1324,1285,1192,1142,1038,958cm-11H NMR(CDCl3):δ:1.95(d,J=7.0Hz,3H),6.68(d,J=15.2Hz,1H),7.20~7.27(m,1H),7.77(dd,J=2.6,5.2Hz,2H),7.91(dd,J=2.8,5.2Hz 2H);13C NMR(CDCl3):δ:168.4,168.2,141.7,134.0,130.9,128.7,128.0,123.7,123.3,18.8;MS m/z:215(M+,6.72),187(42.28),130(9.36),76(10.97),69(100),68(56.72),41(42.12%)。
实施例8 N-肉桂酰基邻苯二甲酰亚胺的制备
Figure C20071006888100101
在反应容器中,加入肉桂酸1.5g(0.01摩尔),催化剂三乙胺1克(0.01摩尔),固体光气1.2克(0.004摩尔),1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐5毫升,搅拌,慢慢升温100℃,反应5小时,冷却到室温,搅拌下加入邻苯二甲酰亚胺2.94g(0.02摩尔),在100℃反应1小时,冷却至室温,加100毫升水,乙酸乙酯50×3毫升萃取,收集乙酸乙酯层,浓缩后柱层析(乙酸乙酯∶石油醚V/V=1∶10)分离纯化得产物2.06g,收率74%。mp119~120℃。IR(KBr):2922,2857,1794,1739,1677,1614,1505,1320,1285,1180,1141,1056,986cm-1.1H NMR(CDCl3):δ:7.38~7.44(m,4H),7.64~7.66(m,2H),7.85~7.87(m,2H),7.97~8.01(m,3H).13CNMR(CDCl3):δ:165.5,163.6,147.7,135.3,134.0,131.1,131.0,128.8,128.7,124.3,119.3;MS m/z:277(M+,9.54)。
实施例9 N-肉桂酰基邻苯二甲酰亚胺的制备
Figure C20071006888100102
在反应容器中,加入肉桂酸1.5g(0.01摩尔),催化剂三乙胺1克(0.01摩尔),固体光气1.2克(0.004摩尔),1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐5毫升,搅拌,慢慢升温100℃,反应5小时,冷却到室温,搅拌下加入邻苯二甲酰亚胺2.94g(0.02摩尔),在100℃反应1小时,冷却至室温,加100毫升水,乙酸乙酯50×3毫升萃取,收集乙酸乙酯层,浓缩后柱层析(乙酸乙酯∶石油醚V/V=1∶10)分离纯化得产物2.06g,收率74%。mp119~120℃。IR(KBr):2922,2857,1794,1739,1677,1614,1505,1320,1285,1180,1141,1056,986cm-1.1H NMR(CDCl3):δ:7.38~7.44(m,4H),7.64~7.66(m,2H),7.85~7.87(m,2H),7.97~8.01(m,3H).13CNMR(CDCl3):δ:165.5,163.6,147.7,135.3,134.0,131.1,131.0,128.8,128.7,124.3,119.3;MS m/z:277(M+,9.54)。
实施例10 N-间硝基肉桂酰基邻苯二甲酰亚胺的制备
Figure C20071006888100111
在反应容器中,加入间硝基肉桂酸1.93g(0.01摩尔),催化剂三乙胺1克(0.01摩尔),固体光气1.2克(0.004摩尔),1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐5毫升,搅拌,慢慢升温100℃,反应5小时,冷却到室温,搅拌下加入邻苯二甲酰亚胺2.94g(0.02摩尔),在100℃反应1小时,冷却至室温,加100毫升水,乙酸乙酯50×3毫升萃取,收集乙酸乙酯层,浓缩后柱层析(乙酸乙酯∶石油醚V/V=1∶10)分离纯化得产物2.07g,收率64%。Mp 169~172℃。IR(KBr):3209,1796,1752,1687,1616,1525,1329,1284,1138,712,655cm-1.1H NMR(CDCl3):δ:7.28(d,J=15.5Hz,1H),7.44(d,J=15.6Hz,1H),7.74~8.52(m,8H);MS m/z:322(M+,6.97%)。
实施例11 N-对硝基肉桂酰基邻苯二甲酰亚胺的制备
在反应容器中,加入对硝基肉桂酸1.93g(0.01摩尔),催化剂三乙胺1克(0.01摩尔),固体光气1.2克(0.004摩尔),1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐5毫升,搅拌,慢慢升温100℃,反应5小时,冷却到室温,搅拌下加入邻苯二甲酰亚胺2.94g(0.02摩尔),在100℃反应1小时,冷却至室温,加100毫升水,乙酸乙酯50×3毫升萃取,收集乙酸乙酯层,浓缩后柱层析(乙酸乙酯∶石油醚V/V=1∶10)分离纯化得产物2.0g,收率63%。Mp 215~217℃。IR(KBr):3105,1797,1739,1703,1619,1593,1516,1412,1342,1274,1181,1137,1020,863cm-11HNMR(CDCl3):δ:7.57(d,J=15.6Hz,1H),7.80(d,J=8.3Hz,2H),7.89(t,J=2.6Hz,2H),7.98(d,J=15.9Hz,1H),8.02(d,J=3.1Hz,2H),8.29(d,J=8.1Hz,2H).13CNMR(CDCl3):δ:165.9,163.7,148.7,143.0,140.8,136.1,131.6,130.0,125.2,124.6,124.5,124.3;MS m/z:322(M+,28.28),102(100)。

Claims (6)

1.一种式(II)所示的N-取代丙烯酰基-2,5-吡咯二酮类化合物的制备方法,其特征在于所述的方法按如下步骤进行:如式(I)所示的取代α,β-不饱和酸在离子液体中,有机胺催化剂作用下与固体光气于90~110℃进行酰氯化反应1~5小时,再加入丁二酰亚胺类化合物于90~110℃酰胺化反应1~3小时,将反应产物分离纯化即得所述的化合物,式(I)、式(II)中R为C1~C20的烷基或C6~C20的芳基;所述的离子液体为式(III)所示咪唑盐类离子液体,式(III)中,R1为氢或苯环;L为BF4、PF6、OAc、CF3SO3或N(SO2CF3)2;R2~R5各自独立为氢原子或C1~C18的烷基;所述的有机胺催化剂为下列之一:吡啶或三乙胺;
2.如权利要求1所述的N-取代丙烯酰基-2,5-吡咯二酮类化合物的制备方法,其特征在于所述的取代α,β-不饱和酸:固体光气:丁二酰亚胺类化合物:有机胺催化剂的物质的量比为1∶0.4~1∶0.4~3∶0.4~3,所述的离子液体的用量为每摩尔取代α,β-不饱和酸用100~1000毫升。
3.如权利要求1所述的N-取代丙烯酰基-2,5-吡咯二酮类化合物的制备方法,其特征在于所述的有机胺催化剂为三乙胺。
4.如权利要求1所述的N-取代丙烯酰基-2,5-吡咯二酮类化合物的制备方法,其特征在于所述的离子液体为下列之一:1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐、1-乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐、1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐或1-乙基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐。
5.如权利要求2所述的N-取代丙烯酰基-2,5-吡咯二酮类化合物的制备方法,其特征在于所述的取代α,β-不饱和酸:固体光气:丁二酰亚胺类化合物:有机胺催化剂的物质的量比为1∶0.4∶2∶1;所述离子液体的用量为每摩尔取代α,β-不饱和酸用500毫升。
6.如权利要求1所述的N-取代丙烯酰基-2,5-吡咯二酮类化合物的制备方法,其特征在于所述的酰氯化反应时间为3~5小时;酰胺化反应时间为1~3小时。
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