CN100586546C - 一种α-烷基甜菜碱两性表面活性剂的制备方法 - Google Patents

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Abstract

一种α-烷基甜菜碱两性表面活性剂的制备方法，属于表面活性剂技术领域。本发明以α-卤代脂肪羧酸和低级叔胺为原料反应合成得到α-烷基甜菜碱两性表面活性剂，反应过程中不断调节体系的温度，通过程序升温操作制备α-烷基甜菜碱两性表面活性剂。本发明通过程序升温操作，减少副产物α-羟基脂肪羧酸的生成，大大提高α-烷基甜菜碱两性表面活性剂的收率，此制备方法产品收率高，副产物少，工艺简单，生产成本低，操作方便。

Description

一种α-烷基甜菜碱两性表面活性剂的制备方法
技术领域
一种α-烷基甜菜碱两性表面活性剂的制备方法，属于表面活性剂技术领域。
背景技术
本发明叙述的α-烷基甜菜碱两性表面活性剂具有独特的化学结构，在与其它类型表面活性剂复配时产生不可替代的协合性或复配性，有极佳的协同增效作用，而且具有良好的抗静电性、杀菌性、防腐性、易于生物降解等优良特性，在化纤油剂、护肤品和化妆品中的应用非常广泛。其结构式如下：
目前市场上用长链烷基二甲基叔胺或长链酰胺丙基二甲基叔胺与氯乙酸反应制备甜菜碱型两性离子表面活性剂，但成本较高，且高刺激性副产物多限制了其应用。
根据专利CN 1803269A，在压热反应釜内以α-卤代脂肪羧酸和低级叔胺为原料，30～90℃的条件下，恒温反应数小时将得到α-烷基甜菜碱两性表面活性剂，合成工艺流程简单，反应式如下：
Figure C20081002018700032
但是此合成过程伴随着α-卤代脂肪羧酸水解的副反应，反应过程中主副反应相互竞争进行，在恒温条件下生成大量的α-羟基脂肪羧酸，副产物的存在不但影响α-烷基甜菜碱的收率，而且由于α-羟基脂肪羧酸的副作用影响产品的应用。在氨解反应过程中，发生的副反应如下：
Figure C20081002018700033
发明内容
本发明的目的是提供一种α-烷基甜菜碱两性表面活性剂的制备方法，采用以α-卤代脂肪羧酸和过量的低级叔胺在压热反应釜内进行氨解反应合成α-烷基甜菜碱，在反应过程中不断调节体系的温度。新工艺的核心就在于通过程序升温操作，增加α-卤代脂肪羧酸氨解反应的速率，减小α-卤代脂肪羧酸水解副反应的速率，从而减少了副产物α-羟基脂肪羧酸的生成，大大提高了α-烷基甜菜碱的收率。
本发明的技术方案：一种α-烷基甜菜碱两性表面活性剂的制备方法，以α-卤代脂肪羧酸和低级叔胺为原料反应合成得到α-烷基甜菜碱两性表面活性剂，反应过程中不断调节体系的温度，通过程序升温操作制备α-烷基甜菜碱两性表面活性剂；
在带有搅拌和控温系统的压热反应釜内，把液态叔胺通入釜内配成叔胺水溶液，保持体系温度在15～20℃，在20～30min内缓慢滴加与叔胺等摩尔量的熔融状的α-卤代脂肪羧酸，搅拌混合充分反应，α-卤代脂肪羧酸与叔胺发生中和反应生成α-卤代脂肪羧酸盐，再加入过量的叔胺，体系升温至60～80℃反应6～10h后，继续升温至100～120℃反应2～5h，α-烷基甜菜碱的收率为85～92％；原料低级叔胺和α-卤代脂肪羧酸总的摩尔比为3～6∶1。
所述的α-卤代脂肪羧酸用下面的通式表示：
式中R为CnH2n+1，其中n＝0～38；X为Cl、Br或I。
所述的低级叔胺用下面的通式表示：
式中，R1，R2，R3为饱和或不饱和、直链或支链的烃基，即具有通式CnH2n±1，其中n＝1，2或3。
本发明的有益效果：制备α-烷基甜菜碱两性表面活性剂，通过程序升温操作，合成过程首先在较低的温度下进行氨解反应，防止α-卤代脂肪羧酸发生水解副反应。当氨解反应在较低的温度下达到平衡时，提高反应温度，促进氨解反应继续进行，此时α-卤代脂肪羧酸才开始进行水解反应，从而提高α-烷基甜菜碱的收率。减少副产物α-羟基脂肪羧酸的生成，大大提高α-烷基甜菜碱两性表面活性剂的收率，此制备方法产品收率高，副产物少，工艺简单，生产成本低，操作方便。
1、合成工艺简单，生产成本低，将带来丰厚的经济效益。
2、通过程序升温操作，将大大提高α-烷基甜菜碱的收率。
3、减少了产品中油脂酸(α-羟基脂肪羧酸)的含量，降低了产品提纯的成本。
具体实施方法
下面对本发明进行实施例的描述，具体实施例如下：
实施例1α-丁基甜菜碱的合成
在装有温度计和磁力搅拌的压热反应器中，加入含0.25mol三乙胺的水溶液，恒温于20℃，在20min内滴加0.25molα-氯代己酸，搅拌充分反应，再通入0.50mol三乙胺。体系升温至60℃反应7h后，继续升温至100℃反应2.5h，α-丁基甜菜碱的收率达到91.6％。
实施例2 α-癸基甜菜碱的合成
在压热反应釜中加入300g水，将0.85mol三甲胺通入水中，于20℃，在20min内缓慢滴加0.85mol熔融的α-氯代十二酸，搅拌混合均匀，再通入1.70mol三甲胺。反应升温至70℃反应8小时后，升温至100℃继续反应2小时，利用HPLC外标法定量分析，α-癸基甜菜碱的收率达88.4％，α-羟基十二酸的收率11.5％。
实施例3α-十六烷基甜菜碱的合成
在带有搅拌和控温系统的压热反应釜内，把0.32mol液态三甲胺通入釜内水中配成叔胺水溶液，保持体系在18℃条件下，25min内缓慢滴加熔融的0.32molα-溴代十八酸，再通入0.96mol三甲胺，体系升温至70℃反应8h后，继续升温至110℃反应4h，α-烷基甜菜碱的收率达到86.6％。产物用盐酸调节pH2～3后再用乙醚萃取；将乙醚层在热水浴中挥发乙醚后得到的残余物用三氟化硼/甲醇溶液进行甲酯化，再次用乙醚萃取后进行GC-MS分析产物中无原料α-溴代十八酸，α-溴代十八酸反应完全。
实施例4α-二十九烷基甜菜碱的合成
在带有搅拌和控温系统的压热反应釜内，把0.15mol液态三甲胺通入釜内水中配成胺水溶液，保持体系在20℃条件下，30min内缓慢滴加0.15mol熔融的α-碘代蜂花酸(α-碘代三十一酸)，充分搅拌混合均匀，再通入0.60mol的三甲胺，体系升温至80℃反应10h后，继续升温至120℃反应5h，α-二十九烷基甜菜碱的收率达到85.33％。

Claims (1)

1、一种α-烷基甜菜碱两性表面活性剂的制备方法，其特征是以α-卤代脂肪羧酸和低级叔胺为原料反应合成得到α-烷基甜菜碱两性表面活性剂，反应过程中不断调节体系的温度，通过程序升温操作制备α-烷基甜菜碱两性表面活性剂；
在带有搅拌和控温系统的压热反应釜内，把液态叔胺通入釜内配成叔胺水溶液，保持体系温度在15～20℃，在20～30min内缓慢滴加与叔胺等摩尔量的熔融状的α-卤代脂肪羧酸，搅拌混合充分反应，再加入过量的叔胺，体系升温至60～80℃反应6～10h后，继续升温至100～120℃反应2～5h，α-烷基甜菜碱的收率为85～92％；原料低级叔胺和α-卤代脂肪羧酸总的摩尔比为3～6∶1；
所述的α-卤代脂肪羧酸用下面的通式表示：
式中R为CnH2n+1，其中0＜n≤38；X为Cl、Br或I；
所述的低级叔胺用下面的通式表示：
Figure C2008100201870002C2
式中R1、R2、R3为具有通式CnH2n+1的烃基，n＝1，2或3。
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