CN100537627C - 由异佛尔酮二异氰酸酯制备的低单体含量的含nco预聚物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及基于异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)和聚环氧丙烷二醇的低单体含量的含NCO预聚物，其制备方法及用途。

Description

由异佛尔酮二异氰酸酯制备的低单体含量的含NCO预聚物
本发明涉及基于异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)和聚环氧丙烷二醇的低单体含量的含NCO预聚物，其制备方法及用途。
脂族和环脂族二异氰酸酯由于其良好的抗光性和抗风化性而用于高质量的聚氨酯涂料、密封材料和浇注材料(参见例如Wagner Sarx，Lackkunstharze，5.Auflage，Carl Hanser Verlag，München，1971，153-173)。联系到对环境卫生的较强重视，特别是不含溶剂体系是令人感兴趣的。制备这种体系的一种可能的选择是使用含NCO预聚物(NCO-预聚物)。大量的NCO-预聚物和由此得到的粘结剂是已知的(例如EP-A 0497131或EP-A 1138707)。
现有技术的NCO-预聚物是通过高分子量的多羟基化合物制备的，例如聚醚或聚酯多元醇，与过量的二或多异氰酸酯反应。如果异氰酸酯基具有不同的反应活性，在这里是有利的。由于该性质通过所谓的选择性遏制了不希望的单体含量。该产品也具有低粘性，并且有良好的工业操作性。
异佛尔酮二异氰酸酯(3—异氰酸根合甲基—3，5，5—三甲基环己基异氰酸酯，IPDI)具有两个不同的(选择性的)反应性异氰酸酯基。然而其不能成功地将制得的预聚物的单体含量降低到2.0重量％以下(例如EP-A0497131实施例2或EP-A 1138707对比实施例)。因此，为了分离单体组分，例如IPDI，通常必须接着进行随后的工艺耗费大的蒸馏步骤(薄层法)。
DD-A 151466描述了另一种可能性，其中，使用羟基官能的金属有机催化剂，通过二或多异氰酸酯与多醇反应来制备低单体含量的预聚物。不过，只有在使用溶剂情况下，才成功制备这种低单体含量预聚物，部分溶剂会残留在预聚物中。从劳动卫生学的角度来看，特别是以后用于通风不好的房间的涂漆中使用该预聚物是不利的。同样，根据DD-A 151466，只有通过使用高含量的羟基官能的金属有机催化剂才得到二异氰酸酯的低残留单体含量。但这意味着相当量的异氰酸酯在与催化剂的羟基官能团反应中消耗，不能用于进一步的聚合反应。由于催化剂的链终止作用，例如也不利地影响到由该预聚物形成的漆的机械性质。
因此本发明的目的是提供一种基于IPDI和多羟基化合物的不含溶剂的含NCO预聚物，其IPDI的残留单体含量<2.0重量％，其不需经过蒸馏法以去除单体就可以直接使用，并且不具有所述的缺点。
现已令人惊奇地发现，所述任务可以通过使用根据耐冲击方法(Impact方法)制备的耐冲击聚醚、聚环氧丙烷二醇(例如US-A3278459、WO97/29146或者EP-A0573206)为原料而实现。未进行耗费很大的蒸馏步骤，单体含量小于2.0重量％，因此低于使用常规的、按照KOH-方法制备的聚环氧丙烷二醇为原料的单体含量。
因此本发明涉及一种基于3—异氰酸根合甲基—3，5，5—三甲基环己基异氰酸酯(IDPI)和耐冲击聚醚的不含溶剂的、低单体含量的含NCO预聚物，其中所述预聚物中IPDI残留单体的含量小于2.0重量％，NCO含量为2.0至5.0重量％，优选3.0至4.5重量％，特别优选3.5至4.2重量％，并且所述预聚物在23℃时的粘度为5000至20000mPas，优选8000至15000mPas，特别优选9000至13000mPas，该预聚物是在20至100℃温度、至少一种催化剂存在下，通过3—异氰酸根合甲基—3，5，5—三甲基环己基异氰酸酯和至少一种耐冲击聚醚反应得到的，耐冲击聚醚的OH—官能度为1.80至2.00，优选1.90至2.00，特别优选1.98至2.00，NCO/OH比为2.2至1.5，优选2.0至1.7，特别优选1.98至1.80。
本发明还涉及制备基于3—异氰酸根合甲基—3，5，5—三甲基环己基异氰酸酯(IDPI)和耐冲击聚醚的不含溶剂、低单体含量的含NCO预聚物的方法，所述预聚物中IPDI残留单体的含量小于2.0重量％，NCO含量为2.0至5.0重量％，优选3.0至4.5重量％，特别优选3.5至4.2重量％，并且所述预聚物在23℃时的粘度为5000至20000mPas，优选8000至15000mPas，特别优选9000至13000mPas，该预聚物是在20至100℃温度、至少一种催化剂存在下，通过3—异氰酸根合甲基—3，5，5—三甲基环己基异氰酸酯和至少一种耐冲击聚醚反应得到的，耐冲击聚醚的OH—官能度为1.80至2.00，优选1.90至2.00，特别优选1.98至2.00，NCO/OH比例为2.2至1.5，优选2.0至1.7，特别优选1.98至1.80。
此外，本发明还涉及根据本发明的不含溶剂的、低单体含量的含NCO预聚物作为粘结剂和/或粘结剂组分在聚氨酯涂敷剂、-密封物质、-胶粘剂和/或-浇注材料中的用途。
为了制备根据本发明的不含溶剂的、低单体含量的含NCO预聚物，先加入IPDI与催化剂，并在20℃至100℃下加入至少一种耐冲击聚醚。NCC/OH比例为2.2至1.5，优选2.0至1.7，十分特别优选1.98至1.80。根据本发明的预聚物的IPDI的残留单体含量小于2.00重量％，优选小于1.95重量％。
按照耐冲击方法制备的聚环氧丙烷二醇(耐冲击聚醚)的特征在于，它是使用双金属氰化物-催化剂(DMC-催化剂)代替常规氢氧化钾，在环氧丙烷基础上制备的，并且与使用氢氧化钾催化剂以常规方式制备的相比，其具有较大的OH官能度和较小的单羟基份额(参见例如US-A3278459、US-A 3404109、US-A3829505、WO97/29146或者US-A3941849)。
优选使用平均OH—官能度为1.98至2.00，平均分子量(Mn)为500至5000g/mol的耐冲击聚醚，来制备根据本发明的不含溶剂的、低单体含量的含NCO预聚物。
根据WO97/29146(实施例1至5)描述的方法，借助诸如六氰合钴酸锌的DMC-催化剂，在例如130℃下，通过连续计量加入的引发剂聚合环氧丙烷来制备聚醚多元醇，即所谓的耐冲击聚醚。适合作为连续引发剂的是例如水，或分子量小于300g/mol的低分子量多元醇，例如丙三醇、丙二醇、二丙二醇、乙二醇、三羟甲基丙烷、山梨糖醇等。
可以使用商业上惯用的元素铝、锡、锌、钛、锰、铁、铋或锆的有机金属化合物，例如月桂酸二丁基锡、辛酸锌、四异丙醇钛作为IPDI和耐冲击聚醚反应的催化剂。此外叔胺，例如1，4—二氮杂双环—[2.2.2]辛烷也是合适的。
实施例
前言：
为了保证得到的参数的可比性，用各自事先确定的当量调整所使用的原料量。
以下实施例中使用的耐冲击聚醚例如在聚合过程中，通过根据WO97/29146实施例3—5描述的方法，在130℃下借助DMC催化剂，连续计量加入的引发剂通过环氧丙烷反应制备。
例如，数均分子量(Mn)为2000g/mol的聚环氧丙烷二醇
Figure C02824898D0006155025QIETU
PPG 2000的制备如下：
将可按照EP-A0743093的实施例8—I制备的30mg六氰合钴酸锌/叔丁基醇配合物悬浮在钢反应器中的200ml甲苯里。将含有1.9重量％丙二醇的20g环氧丙烷加入反应器中，加热到130℃以活化催化剂。反应器内压下降后，在130℃下在2.5小时内连续计量加入丙二醇含量为3.8重量％的300g环氧丙烷。这里，连续的引发剂是丙二醇。得到的聚醚多醇的羟基数为56.2mg KCH/g并且数均分子量(Mn)为2000g/mol。
类似于示例性制备的
Figure C02824898D00071
 2000，例如还可以提供数均分子量(Mn)为1000g/mol的聚环氧丙烷二醇 1000。
耐冲击聚醚的应用：
实施例1
在惰性气体(氮气)气氛下，向222.03g(当量＝111.44g/val)的3—异氰酸根合甲基—3，5，5—三甲基—环己基异氰酸酯 I，Bayer AG，Leverkusen的商品)中加入0.10g苯甲酰氯，搅拌，随后加入1.00g月桂酸二丁基锡。加热到45℃后，计量加入549.89g(当量＝1003.58g/val)
Figure C02824898D0006155025QIETU
PPG 2000(聚环氧丙烷二醇，Mn＝2000g/mol，Bayer AG，Leverkusen的商品)。达到理论NCO含量7.9重量％后，再计量加入249.28g(当量＝500.45g/val)
Figure C02824898D0006155025QIETU
PPG 1000(聚环氧丙烷二醇，Mn＝1000g/mol，Bayer AG，Leverkusen的商品)。完全加入后，在60℃加热反应混合物，直到NCO含量达到3.9重量％。之后冷却至室温。
根据本发明的预聚物的粘度为10800mPas(23℃，板式粘度计)，NCO含量为3.9重量％，IPDI单体含量为1.80重量％(气相色谱测定)。
实施例2
在惰性气体(氮气)气氛下，向227.82g(当量＝111.44g/val)的3—异氰酸根合甲基—3，5，5—三甲基—环己基异氰酸酯
Figure C02824898D00076
 I，Bayer AG，Leverkusen的商品)中加入0.10g月桂酸二丁基锡并搅拌。加热到55℃后，计量加入538.59g(当量＝1003.58g/val)
Figure C02824898D00077
PPG 2000(聚环氧丙烷二醇，Mn＝2000g/mol，Bayer AG，Leverkusen的商品)。达到理论NCO含量8.3重量％后，再计量加入255.78g(当量＝500.45g/val)PPG 1000(聚环氧丙烷二醇，Mn＝1000g/mol，Bayer AG，Leverkusen的商品)。NCO含量达到3.9重量％后加入0.1g苯甲酰氯，并冷却至室温。
根据本发明的预聚物的粘度为11300mPas(23℃，板式粘度计)，NCO含量为3.9重量％，IPDI单体含量为1.90重量％(气相色谱测定)。
常规聚醚的应用
对比实施例1
在惰性气体(氮气)气氛下。向224.36g(当量＝111.58g/val)的3—异氰酸根合甲基—3，5，5—三甲基—环己基异氰酸酯Bayer AG，Leverkusen的商品)中加入0.10g苯甲酰氯，搅拌，随后加入1.00g月桂酸二丁基锡。加热到45℃后，计量加入546.15g(当量＝987.68g/val) 3600Z(聚环氧丙烷二醇，Mn＝2000g/mol，Bayer AG，Leverkusen的商品)。达到理论NCO含量7.9重量％后，再计量加入250.68g(当量＝498.67g/val)
Figure C02824898D00083
 1600U(聚环氧丙烷二醇，Mn＝1000g/mol，BayerAG，Leverkusen的商品)。完全加入后，在60℃加热反应混合物，直到NCO含量达到3.9重量％。之后冷却至室温。
预聚物的粘度为9200mPas(23℃，板式粘度计)，NCO含量为3.9重量％，IPDI单体含量为2.15重量％(气相色谱测定)。
对比实施例2
在惰性气体(氮气)气氛下，向230.00g(当量＝111.44g/val)的3—异氰酸根合甲基—3，5，5—三甲基—环己基异氰酸酯
Figure C02824898D00084
Bayer AG，Leverkusen的商品)中加入0.10g月桂酸二丁基锡并且搅拌。加热到55℃后，计量加入535.12g(当量＝987.68g/val)
Figure C02824898D00085
 3600Z(聚环氧丙烷二醇，Mn＝2000g/mol，BayerAG，Leverkusen的商品)。达到理论NCO含量8.4重量％后，再计量加入257.08g(当量＝498.22g/val)
Figure C02824898D00086
 1600U(聚环氧丙烷二醇，Mn＝1000g/mol，BayerAG，Leverkusen的商品)。NCO含量达到3.9重量％后加入0.1g苯甲酰氯，并冷却至室温。
预聚物的粘度为9200mPas(23℃，板式粘度计)，NCO含量为3.9重量％，IPDI单体含量为2.07重量％(气相色谱测定)。

Claims (8)

1.低单体含量的、不含溶剂的含NCO预聚物，该预聚物的3—异氰酸根合甲基—3，5，5—三甲基环己基异氰酸酯残留单体的含量小于2.00重量％且在23℃粘度为5000至20000mPas，该预聚物基于3—异氰酸根合甲基—3，5，5—三甲基环己基异氰酸酯和耐冲击聚醚，该预聚物在至少一种催化剂存在下，在20至100℃下和NCO/OH比例为2.2至1.5时通过
(i)3—异氰酸根合甲基—3，5，5—三甲基环己基异氰酸酯
与
(ii)至少一种羟基官能度为1.80-2.00和数均分子量为500至5000g/mol的耐冲击聚醚反应得到。
2.根据权利要求1的预聚物，其特征在于(i)和(ii)的反应在NCO/OH比例为1.98至1.80时进行。
3.根据权利要求1预聚物，其特征在于它们在23℃时的粘度为9000至13000mPas。
4.根据权利要求3的预聚物，其特征在于耐冲击聚醚(ii)的羟基官能度为1.98至2.00。
5.根据权利要求1的预聚物，其残留单体含量小于或等于1.95重量％。
6.根据权利要求1预聚物，其特征在于耐冲击聚醚(ii)是数均分子量为500至5000g/mol且羟基官能度为1.98至2.00的聚环氧丙烷二醇的混合物。
7.制备低单体含量的、不含溶剂的含NCO预聚物的方法，该预聚物的3—异氰酸根合甲基—3，5，5—三甲基环己基异氰酸酯残留单体的含量小于2.00重量％且在23℃粘度为5000至20000mPas，该预聚物基于3—异氰酸根合甲基—3，5，5—三甲基环己基异氰酸酯和耐冲击聚醚，其特征在于在至少一种催化剂存在下，在20至100℃下和NCO/OH比例为2.2至1.5时
(i)3—异氰酸根合甲基—3，5，5—三甲基环己基异氰酸酯
与
(ii)至少一种羟基官能度为1.80-2.00和数均分子量为500至5000g/mol的耐冲击聚醚彼此反应。
8.根据权利要求1的低单体含量的、不含溶剂的含NCO预聚物作为粘结剂和/或粘结剂组分在聚氨酯涂敷剂、聚氨酯胶粘剂、聚氨酯密封组合物和/或聚氨酯浇注材料中的用途。
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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10358932A1 (de) * 2002-12-17 2005-07-28 Henkel Kgaa Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Prepolymeren in Gegenwart eines Katalysators
DE10357093A1 (de) 2003-12-06 2005-07-07 Rathor Ag Monomerarme Prepolymerzusammensetzung
US20050154172A1 (en) * 2004-01-08 2005-07-14 Conner Mark D. Low residual monomer IPDI-PPG prepolymer
DE102005048823A1 (de) * 2005-10-10 2007-04-12 Bayer Materialscience Ag Reaktivsysteme, deren Herstellung und Verwendung
JP5098170B2 (ja) * 2005-12-22 2012-12-12 横浜ゴム株式会社 通気緩衝シート用接着剤および通気緩衝複合防水工法
DE102006020605A1 (de) * 2006-05-02 2007-11-08 Bayer Materialscience Ag Feuchtigkeitshärtende Kleb- und Dichtstoffe
DE102007005960A1 (de) * 2007-02-07 2008-08-14 Bayer Materialscience Ag Ruß-gefüllte Polyurethane mit hoher Dielektrizitätskonstante und Durchschlagsfestigkeit
US20090030146A1 (en) * 2007-07-24 2009-01-29 Yuliya Berezkin Polyurethane dispersions for sealants
EP3450476A1 (de) 2017-08-31 2019-03-06 Evonik Degussa GmbH Reaktivklebstoffe mit niedrigem gehalt an monomerem diisocyanat

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE151466C (zh) 1903-02-03
US3278459A (en) 1963-02-14 1966-10-11 Gen Tire & Rubber Co Method of making a polyether using a double metal cyanide complex compound
DD151466A1 (de) * 1979-12-20 1981-10-21 Rainer Noack Verfahren zur herstellung lagerstabiler polyurethan-einkomponentenlacke
DE4031811A1 (de) * 1990-10-08 1992-04-09 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur herstellung von polyetherurethandharnstoffaminen sowie deren verwendung
DE4102341A1 (de) 1991-01-26 1992-07-30 Bayer Ag Ether- und estergruppen aufweisende isocyanat-praepolymere, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
CA2095876A1 (en) 1992-06-05 1993-12-06 Nigel Barksby Isocyante-terminated prepolymers derived from polyether polyol mixtures having low monol content and their use in polyurethanes
US5777177A (en) 1996-02-07 1998-07-07 Arco Chemical Technology, L.P. Preparation of double metal cyanide-catalyzed polyols by continuous addition of starter
KR20010032737A (ko) * 1997-12-05 2001-04-25 와그너 죤 엠. 개선된 물성을 갖는 폴리우레탄 및 폴리우레탄/우레아열-경화 및 수분-경화 엘라스토머
US6265517B1 (en) * 1999-09-07 2001-07-24 Bostik, Inc. Silylated polyether sealant
DE10015891A1 (de) * 2000-03-30 2001-10-11 Degussa Monomerarme NCO-haltige Prepolymere auf der Basis von 1,4-Diisocyanato-2,2,6-trimethylcyclohexan, ein Verfahren zu deren Herstellung, sowie Verwendung

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Publication number Publication date
HK1076635A1 (en) 2006-01-20
CA2470007A1 (en) 2003-06-26
JP2005511872A (ja) 2005-04-28
DE50214927D1 (de) 2011-04-07
AU2002358075A1 (en) 2003-06-30
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