JP2005511872A5 - イソホロンジイソシアネートをベースとする低モノマーのｎｃｏ含有プレポリマー - Google Patents
イソホロンジイソシアネートをベースとする低モノマーのｎｃｏ含有プレポリマー Download PDFInfo
- Publication number
- JP2005511872A5 JP2005511872A5 JP2003552826A JP2003552826A JP2005511872A5 JP 2005511872 A5 JP2005511872 A5 JP 2005511872A5 JP 2003552826 A JP2003552826 A JP 2003552826A JP 2003552826 A JP2003552826 A JP 2003552826A JP 2005511872 A5 JP2005511872 A5 JP 2005511872A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- nco
- containing prepolymer
- monomer content
- low monomer
- isocyanatomethyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000178 monomer Substances 0.000 title claims description 17
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N Isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 16
- 229920001730 Moisture cure polyurethane Polymers 0.000 title claims description 12
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 title claims description 8
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 9
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 5
- 101700000038 mpas Proteins 0.000 claims description 4
- 229920001451 Polypropylene glycol Polymers 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 3
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N DABCO Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N Titanium isopropoxide Chemical compound CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive Effects 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminum Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRPWLKVCRKAUAO-UHFFFAOYSA-N bismuthonium Chemical compound [BiH4+] YRPWLKVCRKAUAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011527 polyurethane coating Substances 0.000 description 1
- 239000004588 polyurethane sealant Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N tin hydride Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L zinc;octanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Description
ＩＰＤＩおよびインパクトポリエーテルの反応のために使用される触媒は、アルミニウム、スズ、亜鉛、チタン、マンガン、鉄、ビスマスまたはジルコニウム元素の商業的に通例の有機金属化合物、例えばジブチルスズラウレート、オクタン酸亜鉛、チタンテトライソプロポキシドであり得る。しかしながら、また適当なものは、第３級アミン、例えば１,４-ジアザビシクロ[２.２.２]オクタンである。
本発明およびそれらの好ましい態様は、以下のとおりである。
（１）３-イソシアナトメチル-３,５,５-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート（ＩＰＤＩ）およびインパクトポリエーテルをベースとし、２.００質量％未満の残留ＩＰＤＩモノマー含有量および２３℃での粘度５０００〜２００００ｍＰａｓを有し、３-イソシアナトメチル-３,５,５-トリメチルシクロヘキシルイソシアネートと、官能価１.８０〜２.００を有する少なくとも１種のインパクトポリエーテルとを、ＮＣＯ／ＯＨ比２.２〜１.５で、少なくとも１種の触媒の存在下において２０〜１００℃で反応させることにより得ることができる、低モノマー含有量の無溶剤ＮＣＯ含有プレポリマー。
（２）ＮＣＯ／ＯＨ比１.９８〜１.８０を有する、前記（１）に記載の低モノマー含有量の無溶剤ＮＣＯ含有プレポリマー。
（３）２３℃での粘度９０００〜１３０００ｍＰａｓを有する、前記（１）または（２）に記載の低モノマー含有量の無溶剤ＮＣＯ含有プレポリマー。
（４）１.９５質量％またはそれ以下の残留モノマー含有量を有する、前記（１）〜（３）のいずれかに記載の低モノマー含有量の無溶剤ＮＣＯ含有プレポリマー。
（５）数平均分子量（Ｍｎ）５００〜５００ｇ／モルおよびヒドロキシル官能価１.８０〜２.００を有するポリプロピレンオキシドグリコールを、使用することを特徴とする前記（１）〜（４）のいずれかに記載の低モノマー含有量の無溶剤ＮＣＯ含有プレポリマー。
（６）使用するポリプロピレンオキシドグリコールが、ヒドロキシル官能価１.９８〜２.００を有することを特徴とする前記（５）に記載の低モノマー含有量の無溶剤ＮＣＯ含有プレポリマー。
（７）数平均分子量（Ｍｎ）１０００〜２０００ｇ／モルおよびヒドロキシル官能価１.９８〜２.００を有するポリプロピレンオキシドグリコールの混合物を、使用することを特徴とする前記（５）に記載の低モノマー含有量の無溶剤ＮＣＯ含有プレポリマー。
（８）３-イソシアナトメチル-３,５,５-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート（ＩＰＤＩ）およびインパクトポリエーテルをベースとし、２.００質量％未満の残留モノマー含有量、ＮＣＯ含有量２.０〜５.０質量％、および２３℃での粘度５０００〜２００００ｍＰａｓを有する低モノマー含有量の無溶剤ＮＣＯ含有プレポリマーの製造方法であって、３-イソシアナトメチル-３,５,５-トリメチルシクロヘキシルイソシアネートおよびＯＨ官能価１.８０〜２.００を有する少なくとも１種のインパクトポリエーテルを、ＮＣＯ／ＯＨ比２.２〜１.５で、少なくとも１種の触媒の存在下において２０〜１００℃で相互に反応させることを特徴とする方法。
（９）ポリウレタン塗料組成物、ポリウレタン接着剤、ポリウレタンシーラントおよび／またはポリウレタン流延化合物中における結合剤および／または結合成分としての、前記（１）〜（７）のいずれかに記載の低モノマー含有量の無溶剤ＮＣＯ含有プレポリマーの使用。
本発明およびそれらの好ましい態様は、以下のとおりである。
（１）３-イソシアナトメチル-３,５,５-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート（ＩＰＤＩ）およびインパクトポリエーテルをベースとし、２.００質量％未満の残留ＩＰＤＩモノマー含有量および２３℃での粘度５０００〜２００００ｍＰａｓを有し、３-イソシアナトメチル-３,５,５-トリメチルシクロヘキシルイソシアネートと、官能価１.８０〜２.００を有する少なくとも１種のインパクトポリエーテルとを、ＮＣＯ／ＯＨ比２.２〜１.５で、少なくとも１種の触媒の存在下において２０〜１００℃で反応させることにより得ることができる、低モノマー含有量の無溶剤ＮＣＯ含有プレポリマー。
（２）ＮＣＯ／ＯＨ比１.９８〜１.８０を有する、前記（１）に記載の低モノマー含有量の無溶剤ＮＣＯ含有プレポリマー。
（３）２３℃での粘度９０００〜１３０００ｍＰａｓを有する、前記（１）または（２）に記載の低モノマー含有量の無溶剤ＮＣＯ含有プレポリマー。
（４）１.９５質量％またはそれ以下の残留モノマー含有量を有する、前記（１）〜（３）のいずれかに記載の低モノマー含有量の無溶剤ＮＣＯ含有プレポリマー。
（５）数平均分子量（Ｍｎ）５００〜５００ｇ／モルおよびヒドロキシル官能価１.８０〜２.００を有するポリプロピレンオキシドグリコールを、使用することを特徴とする前記（１）〜（４）のいずれかに記載の低モノマー含有量の無溶剤ＮＣＯ含有プレポリマー。
（６）使用するポリプロピレンオキシドグリコールが、ヒドロキシル官能価１.９８〜２.００を有することを特徴とする前記（５）に記載の低モノマー含有量の無溶剤ＮＣＯ含有プレポリマー。
（７）数平均分子量（Ｍｎ）１０００〜２０００ｇ／モルおよびヒドロキシル官能価１.９８〜２.００を有するポリプロピレンオキシドグリコールの混合物を、使用することを特徴とする前記（５）に記載の低モノマー含有量の無溶剤ＮＣＯ含有プレポリマー。
（８）３-イソシアナトメチル-３,５,５-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート（ＩＰＤＩ）およびインパクトポリエーテルをベースとし、２.００質量％未満の残留モノマー含有量、ＮＣＯ含有量２.０〜５.０質量％、および２３℃での粘度５０００〜２００００ｍＰａｓを有する低モノマー含有量の無溶剤ＮＣＯ含有プレポリマーの製造方法であって、３-イソシアナトメチル-３,５,５-トリメチルシクロヘキシルイソシアネートおよびＯＨ官能価１.８０〜２.００を有する少なくとも１種のインパクトポリエーテルを、ＮＣＯ／ＯＨ比２.２〜１.５で、少なくとも１種の触媒の存在下において２０〜１００℃で相互に反応させることを特徴とする方法。
（９）ポリウレタン塗料組成物、ポリウレタン接着剤、ポリウレタンシーラントおよび／またはポリウレタン流延化合物中における結合剤および／または結合成分としての、前記（１）〜（７）のいずれかに記載の低モノマー含有量の無溶剤ＮＣＯ含有プレポリマーの使用。
Claims (2)
- ３-イソシアナトメチル-３,５,５-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート（ＩＰＤＩ）およびインパクトポリエーテルをベースとし、２.００質量％未満の残留ＩＰＤＩモノマー含有量および２３℃での粘度５０００〜２００００ｍＰａｓを有し、３-イソシアナトメチル-３,５,５-トリメチルシクロヘキシルイソシアネートと、官能価１.８０〜２.００を有する少なくとも１種のインパクトポリエーテルとを、ＮＣＯ／ＯＨ比２.２〜１.５で、少なくとも１種の触媒の存在下において２０〜１００℃で反応させることにより得ることができる、低モノマー含有量の無溶剤ＮＣＯ含有プレポリマー。
- ３-イソシアナトメチル-３,５,５-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート（ＩＰＤＩ）およびインパクトポリエーテルをベースとし、２.００質量％未満の残留モノマー含有量、ＮＣＯ含有量２.０〜５.０質量％、および２３℃での粘度５０００〜２００００ｍＰａｓを有する低モノマー含有量の無溶剤ＮＣＯ含有プレポリマーの製造方法であって、３-イソシアナトメチル-３,５,５-トリメチルシクロヘキシルイソシアネートおよびＯＨ官能価１.８０〜２.００を有する少なくとも１種のインパクトポリエーテルを、ＮＣＯ／ＯＨ比２.２〜１.５で、少なくとも１種の触媒の存在下において２０〜１００℃で相互に反応させることを特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10161386A DE10161386A1 (de) | 2001-12-14 | 2001-12-14 | Monomerenarme NCO-haltige Prepolymere auf der Basis von Isophorondiisocyanat |
| PCT/EP2002/013589 WO2003051950A1 (de) | 2001-12-14 | 2002-12-02 | Monomerenarme nco-haltige prepolymere auf der basis von isophorondiisocyanat |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2005511872A JP2005511872A (ja) | 2005-04-28 |
| JP2005511872A5 true JP2005511872A5 (ja) | 2006-01-26 |
Family
ID=7709152
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2003552826A Pending JP2005511872A (ja) | 2001-12-14 | 2002-12-02 | イソホロンジイソシアネートをベースとする低モノマーのｎｃｏ含有プレポリマー。 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6825376B2 (ja) |
| EP (1) | EP1458780B1 (ja) |
| JP (1) | JP2005511872A (ja) |
| CN (1) | CN100537627C (ja) |
| AT (1) | ATE499393T1 (ja) |
| AU (1) | AU2002358075A1 (ja) |
| CA (1) | CA2470007C (ja) |
| DE (2) | DE10161386A1 (ja) |
| ES (1) | ES2360086T3 (ja) |
| HK (1) | HK1076635A1 (ja) |
| PT (1) | PT1458780E (ja) |
| WO (1) | WO2003051950A1 (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10358932A1 (de) * | 2002-12-17 | 2005-07-28 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Prepolymeren in Gegenwart eines Katalysators |
| DE10357093A1 (de) | 2003-12-06 | 2005-07-07 | Rathor Ag | Monomerarme Prepolymerzusammensetzung |
| US20050154172A1 (en) * | 2004-01-08 | 2005-07-14 | Conner Mark D. | Low residual monomer IPDI-PPG prepolymer |
| DE102005048823A1 (de) * | 2005-10-10 | 2007-04-12 | Bayer Materialscience Ag | Reaktivsysteme, deren Herstellung und Verwendung |
| JP5098170B2 (ja) * | 2005-12-22 | 2012-12-12 | 横浜ゴム株式会社 | 通気緩衝シート用接着剤および通気緩衝複合防水工法 |
| DE102006020605A1 (de) * | 2006-05-02 | 2007-11-08 | Bayer Materialscience Ag | Feuchtigkeitshärtende Kleb- und Dichtstoffe |
| DE102007005960A1 (de) | 2007-02-07 | 2008-08-14 | Bayer Materialscience Ag | Ruß-gefüllte Polyurethane mit hoher Dielektrizitätskonstante und Durchschlagsfestigkeit |
| US20090030146A1 (en) * | 2007-07-24 | 2009-01-29 | Yuliya Berezkin | Polyurethane dispersions for sealants |
| EP3450476A1 (de) | 2017-08-31 | 2019-03-06 | Evonik Degussa GmbH | Reaktivklebstoffe mit niedrigem gehalt an monomerem diisocyanat |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE151466C (ja) | 1903-02-03 | |||
| US3278459A (en) | 1963-02-14 | 1966-10-11 | Gen Tire & Rubber Co | Method of making a polyether using a double metal cyanide complex compound |
| DD151466A1 (de) * | 1979-12-20 | 1981-10-21 | Rainer Noack | Verfahren zur herstellung lagerstabiler polyurethan-einkomponentenlacke |
| DE4031811A1 (de) * | 1990-10-08 | 1992-04-09 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von polyetherurethandharnstoffaminen sowie deren verwendung |
| DE4102341A1 (de) | 1991-01-26 | 1992-07-30 | Bayer Ag | Ether- und estergruppen aufweisende isocyanat-praepolymere, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| CA2095876A1 (en) | 1992-06-05 | 1993-12-06 | Nigel Barksby | Isocyante-terminated prepolymers derived from polyether polyol mixtures having low monol content and their use in polyurethanes |
| US5777177A (en) | 1996-02-07 | 1998-07-07 | Arco Chemical Technology, L.P. | Preparation of double metal cyanide-catalyzed polyols by continuous addition of starter |
| CA2312408A1 (en) * | 1997-12-05 | 1999-06-17 | Bayer Ag | Polyurethane and polyurethane/urea heat-cured and moisture-cured elastomers with improved physical properties |
| US6265517B1 (en) * | 1999-09-07 | 2001-07-24 | Bostik, Inc. | Silylated polyether sealant |
| DE10015891A1 (de) | 2000-03-30 | 2001-10-11 | Degussa | Monomerarme NCO-haltige Prepolymere auf der Basis von 1,4-Diisocyanato-2,2,6-trimethylcyclohexan, ein Verfahren zu deren Herstellung, sowie Verwendung |
-
2001
- 2001-12-14 DE DE10161386A patent/DE10161386A1/de not_active Withdrawn
-
2002
- 2002-12-02 AT AT02791754T patent/ATE499393T1/de active
- 2002-12-02 PT PT02791754T patent/PT1458780E/pt unknown
- 2002-12-02 CN CNB028248988A patent/CN100537627C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2002-12-02 AU AU2002358075A patent/AU2002358075A1/en not_active Abandoned
- 2002-12-02 WO PCT/EP2002/013589 patent/WO2003051950A1/de active Application Filing
- 2002-12-02 JP JP2003552826A patent/JP2005511872A/ja active Pending
- 2002-12-02 EP EP02791754A patent/EP1458780B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-12-02 CA CA2470007A patent/CA2470007C/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-12-02 ES ES02791754T patent/ES2360086T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-12-02 DE DE50214927T patent/DE50214927D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-12-11 US US10/316,364 patent/US6825376B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2005
- 2005-09-29 HK HK05108654.5A patent/HK1076635A1/xx not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2624312C (en) | Two-component systems for producing flexible coatings | |
| CA2626994C (en) | Process for making moisture-curable silylated resin composition, the resulting composition and moisture-curable products containing the composition | |
| EP1678225B1 (en) | Moisture-curable, polyether urethanes with reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatings | |
| US7038003B2 (en) | Polyether allophanates stable towards discolouration | |
| US20050222365A1 (en) | Process for preparing polyether allophanates using zinc compound catalysts | |
| CA2512555A1 (en) | Low-viscosity polyurethane prepolymers based on 2,4'-mdi | |
| EP1685171B1 (en) | Moisture-curable, polyether urethanes with reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatings | |
| US20130116379A1 (en) | Binder combinations for structural drinking water pipe coatings | |
| JP2005511872A5 (ja) | イソホロンジイソシアネートをベースとする低モノマーのｎｃｏ含有プレポリマー | |
| US20050222366A1 (en) | Process for preparing polyisocyanate prepolymers containing allophanate structural units | |
| EP1578830B1 (en) | Moisture-curable, polyether urethanes with terminal cyclic urea/reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatings | |
| CA2470007C (en) | Prepolymers on the basis of isophorone diisocyanate which are low in monomers and contain nco | |
| JPH078982B2 (ja) | 湿気硬化性シーリング材組成物 | |
| CN112142945B (zh) | 一种高稳定性的端硅烷基聚合物树脂及其制备方法 | |
| JP2005194534A (ja) | Ｉｐｄｉ−ｐｐｇプレポリマー組成物及びその調製方法 | |
| EP3172254B1 (en) | One-component structural adhesive containing isocyanate-terminated prepolymer | |
| JPH1036472A (ja) | 二液防水材組成物 | |
| RU2567554C1 (ru) | Способ получения влагоотверждаемого полиуретанового связующего с концевыми алкоксисилановыми группами | |
| JP2000136226A (ja) | 低粘度ポリオール混合物およびそれとポリイソシアネートからなる２液型ポリウレタン塗料 | |
| JPH11279517A (ja) | 常温硬化性接着剤 | |
| CA3195355A1 (en) | One-component polyurethane adhesive | |
| JPH05331415A (ja) | ウレタンコーティング剤組成物 | |
| JPS62288622A (ja) | 湿気硬化型ウレタン樹脂組成物 |