CN100535094C - 用固定化磷脂酶精炼大豆毛油的方法 - Google Patents

用固定化磷脂酶精炼大豆毛油的方法 Download PDF

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用固定化磷脂酶精炼大豆毛油的方法，本发明涉及一种对大豆毛油进行精炼的方法。它是为了解决现有的酶脱胶法存在温度和pH不易控制而导致大豆毛油脱胶效果差以及现有的酶脱胶法成本高的问题。用固定化磷脂酶精炼大豆油的方法通过以下步骤实现：一、制备反应液；二、制混合液；三、制颗粒状固定化酶；四、大豆毛油前期处理；五、向油中添加固定化酶；六、搅拌后离心，即实现用固定化磷脂酶精炼大豆油。用本发明中的方法对大豆毛油进行脱胶处理，提高了脱胶效率，比现有方法提高了0.5%～2%，经济效益增加1%～3%。

Description

用固定化磷脂酶精炼大豆毛油的方法
技术领域
本发明涉及一种对大豆油进行精炼的方法。
背景技术
大豆毛油含有3％左右的磷脂，它们对油脂制品风味性和稳定性及在使用时与油的起泡、出脑等现象均有直接关系，脱胶工艺中欲脱除的磷脂大体可分为水化磷脂(hy-dratable Phospholipids，HP)与非水化磷脂(NonhydratablePhospholipids，NHP)，两者在性质和脱除工艺上均有一定差异。可水化磷脂是比较容易除掉的，而非水化磷脂用直接水化法难以除去。经过几十年的发展，特别是物理精炼成功实施，人们已经推出了多种脱胶方法，如利用传统水化脱胶、简单酸法脱胶、Special脱胶和酶脱胶法等，酶脱胶法以其良好的经济环保性能而受到越来越多的重视，酶脱胶法可将油中磷含量降到10mg/Kg以下，但是现有的酶脱胶法使用游离酶进行脱胶，存在一些问题需要解决，如温度和pH不易控制，从而影响脱胶效果；还有游离酶价格较贵，在700元/Kg左右，所以脱胶成本较高。
发明内容
本发明是为了解决现有的酶脱胶法存在温度和pH不易控制而导致大豆毛油脱胶效果差以及现有的酶脱胶法成本高的问题，而提出了用固定化磷脂酶精炼大豆毛油的方法。用固定化磷脂酶精炼大豆毛油的方法通过以下步骤实现：一、将1.0～15g海藻酸钠溶于50～500g蒸馏水中备用，将5～50mL磷脂酶A1加入到50～500mL、pH值为5的HAC-NaAc或柠檬酸缓冲溶液中，得到酶液备用；二、将海藻酸钠溶液与酶液以体积比为0.5～3∶1的比例进行混合，得到混合液；三、配制100～1000mL的0.05～0.2mol/L的CaCl2溶液，将混合液逐滴加入到CaCl2溶液中，形成圆形颗粒，将颗粒静置40～60分钟后在30～50℃的条件下烘干，得颗粒状固定化酶备用；四、取大豆毛油先经水化脱胶法去除大豆毛油中的水化磷脂，然后向经过处理的大豆毛油中加入质量浓度为40％～50％、质量为大豆毛油0.1％～2％的柠檬酸溶液并以500～1500转/分钟的速度搅拌5～20分钟，再向经过处理的大豆毛油中添加质量浓度为4％的NaOH溶液并不断进行搅拌直至大豆毛油的pH值在4.0～6.0之间停止添加NaOH溶液；五、在45℃～60℃条件下向调整好pH值的大豆毛油中加入为调整好pH值的大豆毛油质量的0.05％～0.5％的固定化酶；六、对加入固定化酶的大豆毛油以40～100r/min的速度搅拌2～12小时，然后对加入固定化酶的大豆毛油以6000～8000r/min的速度离心1～5分钟，去除重相中的杂质，即实现用固定化磷脂酶精炼大豆毛油。
本发明精炼大豆毛油的方法中酶的pH和温度适应范围大，酶在更宽泛的条件范围内具有高活力，使得操作条件更容易控制和实施；固定化后的磷脂酶可连续反应25h以上，还可以进行回收重复利用，提高了脱胶效率，比现有方法提高了5％～20％，降低生产成本，成本比现有方法降低了20％～40％，本发明稳定性高、可长时间连续操作、保留活性高，高达50％～80％，本发明可进行大规模工业操作。
具体实施方式
具体实施方式一：本实施方式中用固定化磷脂酶精炼大豆毛油的方法通过以下步骤实现：一、将1.0～15g海藻酸钠溶于50～500g蒸馏水中备用，将5～50mL磷脂酶A1加入到50～500mL、pH值为5的HAC-NaAc或柠檬酸缓冲溶液中，得到酶液备用；二、将海藻酸钠溶液与酶液以体积比为0.5～3∶1的比例进行混合，得到混合液；三、配制100～1000mL的0.05～0.2mol/L的CaCl2溶液，将混合液逐滴加入到CaCl2溶液中，形成圆形颗粒，将颗粒静置40～60分钟后在30～50℃的条件下烘干，得颗粒状固定化酶备用；四、取大豆毛油先经水化脱胶法去除大豆毛油中的水化磷脂，然后向经过处理的大豆毛油中加入质量浓度为40％～50％、质量为大豆毛油0.1％～2％的柠檬酸溶液并以500～1500转/分钟的速度搅拌5～20分钟，再向经过处理的大豆毛油中添加质量浓度为4％的NaOH溶液并不断进行搅拌直至大豆毛油的pH值在4.0～6.0之间停止添加NaOH溶液；五、在45℃～60℃条件下向调整好pH值的大豆毛油中加入为调整好pH值的大豆毛油质量的0.1％～0.5％的固定化酶；六、对加入固定化酶的大豆毛油以40～100r/min的速度搅拌2～12小时，然后对加入固定化酶的大豆毛油以6000～8000r/min的速度离心1～5分钟，去除重相中的杂质，即实现用固定化磷脂酶精炼大豆毛油。
用本实施方式进行大豆毛油精炼处理后，大豆毛油的磷含量在10～20mg/Kg，磷含量比未脱胶时降低了80％以上，经测定，本实施方式中颗粒状固定化酶的酶活力在50％～80％之间。
具体实施方式二：本实施方式与具体实施方式一的不同点在于步骤一中将2～12g海藻酸钠溶于80～400g蒸馏水中备用。其它步骤与具体实施方式一相同。
具体实施方式三：本实施方式与具体实施方式一的不同点在于步骤一中将10～40mL磷脂酶A1加入到100～400mL、pH值为5的HAC-NaAc或柠檬酸缓冲溶液中。其它步骤与具体实施方式一相同。
具体实施方式四：本实施方式与具体实施方式一的不同点在于步骤一中将20～30mL磷脂酶A1加入到200～300mL、pH值为5的HAC-NaAc或柠檬酸缓冲溶液中。其它步骤与具体实施方式一相同。
具体实施方式五：本实施方式与具体实施方式一的不同点在于步骤一中将25mL磷脂酶A1加入到250mL、pH值为5的HAC-NaAc或柠檬酸缓冲溶液中。其它步骤与具体实施方式一相同。
具体实施方式六：本实施方式与具体实施方式一的不同点在于步骤三中配制200～800mL的0.08～0.12mol/L的CaCl2溶液。其它步骤与具体实施方式一相同。
具体实施方式七：本实施方式与具体实施方式一的不同点在于步骤三中配制300～700mL的0.09～0.11mol/L的CaCl2溶液。其它步骤与具体实施方式一相同。
具体实施方式八：本实施方式与具体实施方式一的不同点在于步骤三中配制600mL的0.1mol/L的CaCl2溶液。其它步骤与具体实施方式一相同。
具体实施方式九：本实施方式与具体实施方式一的不同点在于步骤四中向经过处理的大豆毛油中加入质量浓度为41％～49％、质量为大豆毛油0.5％～1.8％的柠檬酸溶液并以600～1400转/分钟的速度搅拌8～16分钟。其它步骤与具体实施方式一相同。
具体实施方式十：本实施方式与具体实施方式一的不同点在于步骤四中向经过处理的大豆毛油中加入质量浓度为42％～48％、质量为大豆毛油1％～1.6％的柠檬酸溶液并以700～1200转/分钟的速度搅拌10～14分钟。其它步骤与具体实施方式一相同。
具体实施方式十一：本实施方式与具体实施方式一的不同点在于步骤四中向经过处理的大豆毛油中加入质量浓度为45％、质量为大豆毛油1.5％的柠檬酸溶液并以1000转/分钟的速度搅拌12分钟。其它步骤与具体实施方式一相同。
具体实施方式十二：本实施方式与具体实施方式一的不同点在于步骤四中向经过处理的大豆毛油中添加质量浓度为4％的NaOH溶液并不断进行搅拌直至大豆毛油的pH值在4.5～5.8之间停止添加NaOH溶液。其它步骤与具体实施方式一相同。
具体实施方式十三：本实施方式与具体实施方式一的不同点在于步骤五中在50℃～58℃条件下向调整好pH值的大豆毛油中加入为调整好pH值的大豆毛油质量的0.15％～0.45％的固定化酶。其它步骤与具体实施方式一相同。
具体实施方式十四：本实施方式与具体实施方式一的不同点在于步骤五中在54℃～56℃条件下向调整好pH值的大豆毛油中加入为调整好pH值的大豆毛油质量的0.2％～0.3％的固定化酶。其它步骤与具体实施方式一相同。
具体实施方式十五：本实施方式与具体实施方式一的不同点在于步骤五中在55℃条件下向调整好pH值的大豆毛油中加入为调整好pH值的大豆毛油质量的0.25％的固定化酶。其它步骤与具体实施方式一相同。
具体实施方式十六：本实施方式与具体实施方式一的不同点在于步骤六中对加入固定化酶的大豆毛油以50～90r/min的速度搅拌4～10小时。其它步骤与具体实施方式一相同。
具体实施方式十七：本实施方式与具体实施方式一的不同点在于步骤六中对加入固定化酶的大豆毛油以6200～7800r/min的速度离心1～5分钟。其它步骤与具体实施方式一相同。

Claims (10)

1、用固定化磷脂酶精炼大豆毛油的方法，其特征在于用固定化磷脂酶精炼大豆毛油的方法通过以下步骤实现：一、将1.0～15g海藻酸钠溶于50～500g蒸馏水中备用，将5～50mL磷脂酶A1加入到50～500mL、pH值为5的HAC-NaAc或柠檬酸缓冲溶液中，得到酶液备用；二、将海藻酸钠溶液与酶液以体积比为0.5～3∶1的比例进行混合，得到混合液；三、配制100～1000mL的0.05～0.2mol/L的CaCl2溶液，将混合液逐滴加入到CaCl2溶液中，形成圆形颗粒，将颗粒静置40～60分钟后在30～50℃的条件下烘干，得颗粒状固定化酶备用；四、取大豆毛油先经水化脱胶法去除大豆毛油中的水化磷脂，然后向经过处理的大豆毛油中加入质量浓度为40％～50％、质量为大豆毛油0.1％～2％的柠檬酸溶液并以500～1500转/分钟的速度搅拌5～20分钟，再向经过处理的大豆毛油中添加质量浓度为4％的NaOH溶液并不断进行搅拌直至大豆毛油的pH值在4.0～6.0之间停止添加NaOH溶液；五、在45℃～60℃条件下向调整好pH值的大豆毛油中加入为调整好pH值的大豆毛油质量的0.05％～0.5％的固定化酶；六、对加入固定化酶的大豆毛油以40～100r/min的速度搅拌2～12小时，然后对加入固定化酶的大豆毛油以6000～8000r/min的速度离心1～5分钟，去除重相中的杂质，即实现用固定化磷脂酶精炼大豆毛油。
2、根据权利要求1所述的用固定化磷脂酶精炼大豆毛油的方法，其特征在于步骤一中将2～12g海藻酸钠溶于80～400g蒸馏水中备用。
3、根据权利要求1所述的用固定化磷脂酶精炼大豆毛油的方法，其特征在于步骤一中将10～40mL磷脂酶A1加入到100～400mL、pH值为5的HAC-NaAc或柠檬酸缓冲溶液中。
4、根据权利要求1所述的用固定化磷脂酶精炼大豆毛油的方法，其特征在于步骤三中配制200～800mL的0.08～0.12mol/L的CaCl2溶液。
5、根据权利要求1所述的用固定化磷脂酶精炼大豆毛油的方法，其特征在于步骤四中向经过处理的大豆毛油中加入质量浓度为41％～49％的柠檬酸溶液并以600～1400转/分钟的速度搅拌8～16分钟。
6、根据权利要求1所述的用固定化磷脂酶精炼大豆毛油的方法，其特征在于步骤四中向经过处理的大豆毛油中添加质量浓度为4％的NaOH溶液并不断进行搅拌直至大豆毛油的pH值在4.5～5.8之间停止添加NaOH溶液。
7、根据权利要求1所述的用固定化磷脂酶精炼大豆毛油的方法，其特征在于步骤五中在50℃～58℃条件下向调整好pH值的大豆毛油中加入为调整好pH值的大豆毛油质量的0.15％～0.45％的固定化酶。
8、根据权利要求1所述的用固定化磷脂酶精炼大豆毛油的方法，其特征在于步骤五中在54℃～56℃条件下向调整好pH值的大豆毛油中加入为调整好pH值的大豆毛油质量的0.2％～0.3％的固定化酶。
9、根据权利要求1所述的用固定化磷脂酶精炼大豆毛油的方法，其特征在于步骤六中对加入固定化酶的大豆毛油以50～90r/min的速度搅拌4～10小时。
10、根据权利要求1所述的用固定化磷脂酶精炼大豆毛油的方法，其特征在于步骤六中对加入固定化酶的大豆毛油以6200～7800r/min的速度离心1.5～4分钟。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012001153A1 (de) 2010-07-01 2012-01-05 Süd-Chemie AG Phospholipase-träger-komplex
CN102367396A (zh) * 2011-08-16 2012-03-07 哈尔滨工业大学 高碘酸钠氧化法固定磷脂酶a1用于大豆毛油脱胶的方法
CN102776065A (zh) * 2012-07-24 2012-11-14 东北农业大学 包埋-交联磷脂酶a1聚集体用于大豆毛油脱胶的方法
CN103849461A (zh) * 2014-03-11 2014-06-11 北京理工大学 一种固定化重组磷脂酶b用于植物油脂脱胶的方法

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102559378B (zh) * 2010-11-10 2013-10-23 东北农业大学 用磁性固定化磷脂酶a1精炼毛油的方法
CN102041167B (zh) * 2010-12-10 2013-07-31 四川省毛叶山桐子科技股份有限公司 固定化酶及热盐水处理法制备毛叶山桐子食用植物油的方法
CN102399628A (zh) * 2011-09-20 2012-04-04 东北农业大学 一种固定化磷脂酶膜用于大豆毛油脱胶的方法
CN102399627B (zh) * 2011-09-26 2012-09-05 华南理工大学 一种改良的植物油酶法脱胶方法
CN102504946B (zh) * 2011-11-04 2013-09-04 福建春辉生物工程有限公司 一种对三高人群有益的油茶籽毛油精炼方法
CN102533441B (zh) * 2012-01-21 2014-01-15 上海好油工业设备有限公司 一种食用植物油脱胶工艺及其应用
CN102807917A (zh) * 2012-07-18 2012-12-05 东北农业大学 一种用固定化磷脂酶c脱胶的方法
CN102776066A (zh) * 2012-07-24 2012-11-14 东北农业大学 一种用固定化磷脂酶a2脱胶的方法
CN104593478B (zh) * 2015-01-21 2017-06-30 东北农业大学 一种适度水解磷脂酸的方法
CN105670787A (zh) * 2016-03-10 2016-06-15 东北农业大学 一种不添加强酸、强碱脱胶脱酸控制脱臭中产生tfa的方法
CN107557149A (zh) * 2016-06-30 2018-01-09 吴忠市兴达粮油有限公司 一种胡麻油毛油精炼工艺
CN108531289A (zh) * 2018-04-11 2018-09-14 安徽德运粮油有限公司 一种微波辅助固定化磷脂酶处理植物油的脱胶工艺
CN112430501A (zh) * 2020-12-18 2021-03-02 江西省粮油科学技术研究所 光皮梾木果毛油的脱胶方法

Non-Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
固定化磷脂酶A1、酶法改性卵磷脂及溶血磷脂微乳化性能研究. 孙万成.暨南大学硕士学位论文. 2003
固定化磷脂酶A1、酶法改性卵磷脂及溶血磷脂微乳化性能研究. 孙万成.暨南大学硕士学位论文. 2003 *
大豆油脂脱胶技术研究与探讨. 罗淑年等.中国油脂，第30卷第12期. 2005
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酸处理条件对大豆油酶法脱胶的影响. 杨博等.中国油脂，第30卷第1期. 2005
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Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012001153A1 (de) 2010-07-01 2012-01-05 Süd-Chemie AG Phospholipase-träger-komplex
DE102010025764A1 (de) 2010-07-01 2012-01-05 Süd-Chemie AG Phospholipase-Träger-Komplex
CN102367396A (zh) * 2011-08-16 2012-03-07 哈尔滨工业大学 高碘酸钠氧化法固定磷脂酶a1用于大豆毛油脱胶的方法
CN102367396B (zh) * 2011-08-16 2013-03-13 哈尔滨工业大学 高碘酸钠氧化法固定磷脂酶a1用于大豆毛油脱胶的方法
CN102776065A (zh) * 2012-07-24 2012-11-14 东北农业大学 包埋-交联磷脂酶a1聚集体用于大豆毛油脱胶的方法
CN102776065B (zh) * 2012-07-24 2015-01-28 东北农业大学 包埋-交联磷脂酶a1聚集体用于大豆毛油脱胶的方法
CN103849461A (zh) * 2014-03-11 2014-06-11 北京理工大学 一种固定化重组磷脂酶b用于植物油脂脱胶的方法

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Assignor: Northeast Agricultural University

Contract record no.: 2010230000063

Denomination of invention: Refining crude oil of soybean by immobilized phospholipase

Granted publication date: 20090902

License type: Exclusive License

Open date: 20071226

Record date: 20100915

EC01 Cancellation of recordation of patent licensing contract

Assignee: Harbin Fengyuan Industry Co., Ltd.

Assignor: Northeast Agricultural University

Contract record no.: 2010230000063

Date of cancellation: 20110329

EE01 Entry into force of recordation of patent licensing contract

Assignee: FUJIAN HUAREN GREASE CO., LTD.

Assignor: Northeast Agricultural University

Contract record no.: 2011230000005

Denomination of invention: Refining crude oil of soybean by immobilized phospholipase

Granted publication date: 20090902

License type: Exclusive License

Open date: 20071226

Record date: 20110415

C17 Cessation of patent right
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20090902

Termination date: 20130724