CN100361994C - 四苯基卟啉衍生物及其在有机电致发光器件中的应用 - Google Patents
四苯基卟啉衍生物及其在有机电致发光器件中的应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一类四苯基卟啉衍生物(1)或(2)及其在制备有机电致发光器件中的应用。M为Zn或Pt，R1、R2、R3三个取代基团相同或不同，其中至少有一个取代基团为式(3)所示的烷氧基取代咔唑衍生物，R10和R11相同或不同，是H或者是C1-4的烷基，n＝4-12；其余两个取代基团为H、C1-C4的烷氧基、烷基或式(3)所示的烷氧基取代咔唑衍生物。应用本发明材料制备的器件优点是电致发光效率高，溶解性、成膜性好，易于同聚合物共混从而进行器件的研究，可以制备红色发光器件，器件工艺简单，有利于器件批量工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机电致发光材料及其应用，具体涉及一种四苯基卟啉衍生物及其作为发光材料在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
有机电致发光现象被发现已有三十多年的时间，1987年以前，由于有机电致发光器件存在的巨大缺陷(开启电压＞200V)，限制了其应用。近十年以来由于材料及器件工艺的不断突破，使有机电致发光已达到或接近实用化阶段。
1965年Gurnee等首次发表了关于有机电致发光器件的专利(U.S.Pat.No.3,172,862，3,173,050)。1973年Dresner也发表了有机电致发光器件方面的专利(U.S.Pat.No.3,170,167)。在这些发明中多芳环有机化合物如蒽、四并苯、五并苯等被用于有机电致发光材料。早期的器件主要结构特征为单层结构，有机发光层的厚度大于1mm，器件的开启电压在200v以上。
80年代美国柯达公司公司的气味等首先发现超薄多层器件结构，使器件的开启电压大大降低(U.S.Pat.No.4,356,429)。其器件的基本特征是以导电玻璃为衬底，先蒸镀上一层空穴注入层(100nm)，同时也是传输层，然后旋涂上一层有机电子传输层，同时也是电致发光层，最后镀上一层金属作为负极，该器件开启电压为20v，亮度为5cd/m2。之后柯达公司公司VanSlyke等采用芳香多胺为空穴传输层进行器件制备，使器件性能大大提高，亮度可达340cd/m2。
美国柯达公司公司的VanSlyke和气味首先发现Alq3(8-羟基喹啉铝)具有良好的电致发光性能以后，人们相继用8-羟基喹啉及其衍生物与Al3+、Zn2+、Ga3+、Be2+等合成出了一系列电致发光材料，这些材料大部分发黄绿光，有些发蓝光(见U.S.Pat.No.4,720,432；U.S.Pat.No.4,539,507；C.W.Tang，S.A.VanSlyke，Appl.Phys.1987，51，913；U.S.Pat.No.5,151,629；Hamada，Jpn.J.Appl.Phys.，部分2.，1992，32，L 514；Matsumura，Jpn.J.Appl.Phys.，1996，35，5357；洞穴，J.Appys.，1996，79，7991)。日本Sanyo公司的Sano等在U.S.Pat.5,432,014中用西弗碱-锌配合物作为发光层制备了蓝光器件。值得注意的是日本Sanyo公司的Hamada等合成出10-羟基苯并喹啉化合物，其电致发光性能超过了Alq3(Hamadadeng Chem.lett.，1993，950)。
由于一些性能优良的电致发光材料的发现和器件结构的不断优化，使有机电致发光已取得了一些突破性进展。(见U.S.Pat.No.5,151,629；5,150,006；5,141,671；5,073,446；5,061,569；5,059,862；5,059,861；5,047,687；4,950,950；5,104,740；5,227,252；5,256,945；5,069,957；5,122,711；5,554,450；5,683,823；5,593,788；5,645,948；5,451,343；5,623,080；5,395,862)。
卟啉化合物作为发光材料被运用到电致发光领域里主要是从1998年开始的。1998年美国普林斯顿大学的研究小组采用磷光材料八乙基卟啉铂做为掺杂材料，电子传输材料Alq3作为主体材料制备了红光发射器件(见U.S.Pat.No.6,303,238；S.R.Forrest，性质，1998,395,151)，最大外量子效率为4％。从此开辟了磷光卟啉化合物在电致发光方面应用的先河。1999年美国南加利福尼亚大学和普林斯顿大学的科研小组又开发了两种不同取代基团的卟啉铂化合物PtDPP、PtOX，制备了红光发射器件(见U.S.Pat.No.6,413,656；S.R.Forrest，Chem.Mater，1999，11，3709)。但是它们的外量子效率均比较低，且稳定性较差，不具有载流子传输性能。因此寻找效率高、稳定性好、同时具有载流子传输性能，能够实现高效电致发光的材料是一个迫切需要解决的问题。
发明内容
本发明的目的是提供一类可以在较宽浓度范围内实现发光效率高、稳定性好、具有载流子传输性能的有机电致发光材料，以及该材料在有机电致发光器件中的应用。
经研究发现，四苯基卟啉衍生物具有优良的电致发光特性。本发明的对象是结构式如(1)
和(2)所示的一类化合物。
通式(1)和(2)代表以四苯基卟啉为基本结构骨架的四苯基卟啉衍生物，其中M为锌(Zn)或Pt；R1、R2、R3三个取代基团可以相同或不同，其中有一个取代基团为式(3)所示的烷氧基取代咔唑衍生物(其中R10和R11可以相同或不同，可以是H或者是C1-4的烷基，n＝4-12)，其余两个取代基团为H、C1-C4的烷氧基、烷基或式(3)所示的烷氧基取代咔唑衍生物。
本发明式(1)和(2)为新四苯基卟啉衍生物。本发明式(1)和(2)的化合物适用于制备高性能的有机电致发光器件。应用本发明材料制备的器件优点是电致发光效率高，溶解性、成膜性好，易于同聚合物共混从而进行器件的研究，使器件工艺变得简单，有利于器件批量工业化生产。
首先制备烷氧基取代咔唑衍生物：
为制备四苯基卟啉衍生物按如下反应模式1进行：
反应模式1：1-1，当R1、R2、R3三个取代基团有一个为烷氧基取代咔唑衍生物时，制备四苯基卟啉衍生物的制备模式如下：
模式1-2：当R1、R2、R3三个取代基团有二个为烷氧基取代咔唑衍生物时，制备四苯基卟啉衍生物的制备模式如下：
模式1-3：当R1、R2、R3三个取代基团都为烷氧基取代咔唑衍生物时，制备四苯基卟啉衍生物的制备模式如下：
由于按反应模式1(1-1、1-2、1-3)所合成的四苯基卟啉衍生物具有较大C4-C12的N-咔唑取代烷氧基团，对卟啉核心起到了空间隔离的功能，因此减弱了发光时的浓度淬灭效应，同时增加了材料的溶解性和成膜性，有利于同聚合物共混从而进行器件研究。
由于咔唑的荧光发射峰与卟啉吸收带有很大的重叠，咔唑基团上产生的激发态能量能够传递到中心卟啉核上，从而导致更好的红光发射；同时咔唑具有良好的载流子传输性能，因此以这些材料制备的器件具有更高的电致发光效率。
反应模式1采用的原料为咔唑或取代咔唑，C4-C12的双溴代烷，吡咯，取代苯甲醛。前两种原料在N，N-二甲基甲酰胺溶液中(在NaH存在条件下)回流反应生成化合物(3)，后两种原料在N，N-二甲基甲酰胺溶液中回流条件下反应生成化合物(A)、(B)、(D)，化合物(B)、(D)在甲醇和三溴化硼混合溶液中回流反应获得化合物(C)、(E)，化合物(C)、(E)在N，N-二甲基甲酰胺、三乙胺、化合物(3)混合溶液中反应获得目标化合物(1)，化合物(1)在丙酸、醋酸锌混合溶液中加热反应或在乙腈、二氯化铂混合溶液中加热反应获得目标化合物(2)。
本发明的化合物可以作为电致发光材料用于制备电致发光器件，尤其可用于电致发光器件的活性层。所谓活性层就是在一定驱动电压下能发光或具有电荷注入、传输性能的有机薄膜层。因此本发明的对象也是本发明的式(1)和(2)化合物作为电致发光材料的应用以及含有式(1)和(2)化合物的混合物作为电致发光材料的应用。
通过器件电致发光光谱、亮度、电流/电压特性分析方法测试材料及器件性能，应用本发明式(1)和(2)化合物的电致发光器件其特性如下：开启电压4.5V左右，最大亮度达到240cd/m2，最大外量子效率达5.68％。由此可见，本发明式(1)和(2)的化合物合成方法简单、提纯方便、应用于电致发光红光材料具有开启电压低、亮度高、发光效率高、稳定性好等特点。
附图说明
图1：应用本发明所述有机材料的电致发光器件结构示意图。
现结合附图来说明本发明式(1)和(2)化合物在电致发光器件中的应用。本发明的对象可用于制备带有一个或多个活性层的电致发光器件，而且这些活性层中至少一层含有一种或多种本发明的化合物。活性层可以是一个光发射层和/或一迁移层和/或一电荷注射层。此类发光器件的基本结构如图1所示，该图为一多层结构的电致发光器件，其由附着在透光玻璃1上的ITO(氧化铟锡)导电层(正极)2和金属(Al，Mg:Ag合金，Ca，Na，K)层(负极)7以及夹在两极之间的两个载流子注入层(空穴注入层3和电子注入层6)和两个活性层构成，这两个活性层分别由空穴传输材料(如NPB)4和发光材料同时也是电子传输材料5构成，5中所用材料为本发明所述的有机电致发光材料，或包含本发明所述的有机电致发光材料。空穴和电子分别从正负两极注入，分别在空穴传输层和电子传输层(也是发光层)中传输，在两层的界面附近区域电子和空穴复合，并产生激子，激子通过辐射跃迁回到基态，就有光发出。
这种发射光的颜色可通过更换作为发光层应用的化合物加以改变，应用本发明的材料可以制备红色发光器件。在电致发光层和阴极之间可附加装入一层电子注射层和/或电子迁移层来提高器件性能。
这些电致发光装置可应用作自身发光的指示元件如信号灯、字母数字显示器、指示牌、光电偶合器上、各种平板显示器(手机、数码摄像机、数码照像机、掌上电脑等的显示屏)中的应用。
具体实施方式
下面通过实例来进一步阐明本发明化合物的制备及应用，而不是要用这些实例来限制本发明，所有原料均可以从商业渠道获得。
实例1：化合物1-1-01的合成
用150毫升N，N-二甲基甲酰胺作溶剂，加入化合物氢化钠3.0克，咔唑10克和1，4-二溴丁烷20.0克，回流反应6小时。冷却，加入50毫升甲醇充分搅拌后过滤，收集的滤液浓缩蒸干，粗产物用环己烷为洗脱剂三氧化二铝为固定相柱层析，即得产物N-(4-溴丁基)咔唑8.2克。产率45.4％。
将化合物3-甲氧基-4-羟基苯甲醛10.0克，吡咯4.4克和N，N-二甲基甲酰胺600毫升加热回流2小时，冷却静止，加入200毫升蒸馏水，过滤，将粗产物用二氯甲烷为洗脱剂、三氧化二铝为固定相柱层析，即得产物四-(3-甲氧基-4-羟基)苯基卟啉3.5克。产率26.7％。
将化合物四-(3-甲氧基-4-羟基)苯基卟啉1.0克加入N-(4-溴丁基)咔唑3.0克，三乙胺2.0毫升，N，N-二甲基甲酰胺600毫升，加热搅拌反应12小时。产物用蒸馏水和二氯甲烷萃取，二氯甲烷萃取液浓缩，用二氯甲烷为洗脱剂三氧化二铝为固定相柱层析即得产物四-[3-甲氧基-4-(N-咔唑)丁氧基]苯基卟啉1.9克。产率：90.1％。质谱分子离子峰：1683。元素分析按化学式C112H98N8O8计算：C：79.9％；H：5.9％；N：6.6％；O：7.6％实验值：C：79.8％；H：5.8％；N：6.7％；O：7.4％。
实例2：化合物1-1-02的合成
化合物1-1-02的合成与实例1一样。只是用的是1，5-二溴戊烷代替1，4-二溴丁烷。产物四-[3-甲氧基-4-(N-咔唑)戊氧基]苯基卟啉。质谱分子离子峰：1739。元素分析按化学式C116H106N8O8计算：C：80.0％；H：6.1％；N：6.4％；O：7.4％；实验值：C：79.8％；H：6.2％；N：6.5％；O：7.5％。
实例3：化合物1-1-03的合成
化合物1-1-03的合成与实例1一样。只是用的是1，6-二溴己烷代替1，4-二溴丁烷。产物四-[3-甲氧基-4-(N-咔唑)己氧基]苯基卟啉。质谱分子离子峰：1795。元素分析按化学式C120H114N8O8计算：C：80.0％；H：6.4％；N：6.2％；O：7.1％；实验值：C：80.2％；H：6.3％；N：6.1％；O：7.2％。
实例4：化合物1-1-04的合成
化合物1-1-04的合成与实例1一样。只是用的是1，7-二溴庚烷代替1，4-二溴丁烷。产物四-[3-甲氧基-4-(N-咔唑)庚氧基]苯基卟啉。质谱分子离子峰：1851。元素分析按化学式C124H122N8O8计算：C：80.4％；H：6.6％；N：6.1％；O：6.9％；实验值：C：80.2％；H：6.5％；N：6.0％；O：7.0％。
实例5：化合物1-1-05的合成
化合物1-1-05的合成与实例1一样。只是用的是1，8-二溴辛烷代替1，4-二溴丁烷。产物四-[3-甲氧基-4-(N-咔唑)辛氧基]苯基卟啉。质谱分子离子峰：1907。元素分析按化学式C128H130N8O8计算：C：80.6％；H：6.9％；N：5.9％；O：6.7％；实验值：C：80.9％；H：6.8％；N：6.1％；O：7.0％。
实例6：化合物1-1-06的合成
化合物1-1-06的合成与实例1一样。只是用的是1，9-二溴壬烷代替1，4-二溴丁烷。产物四-[3-甲氧基-4-(N-咔唑)壬氧基]苯基卟啉。质谱分子离子峰：1963。元素分析按化学式C132H138N8O8计算：C：80.7％；H：7.1％；N：5.7％；O：6.5％；实验值：C：80.8％；H：6.9％；N：6.0％；O：6.4％。
实例7：化合物1-1-07的合成
化合物1-1-07的合成与实例1一样。只是用的是1，10-二溴癸烷代替1，4-二溴丁烷。产物四-[3-甲氧基-4-(N-咔唑)癸氧基]苯基卟啉。质谱分子离子峰：2019。元素分析按化学式C136H146N8O8计算：C：80.8％；H：7.3％；N：5.6％；O：6.3％；实验值：C：80.5％；H：7.4％；N：5.8％；O：6.2％。
实例8：化合物1-1-08的合成
化合物1-1-08的合成与实例1一样。只是用的是1，11-二溴十一烷代替1，4-二溴丁烷。产物四-[3-甲氧基-4-(N-咔唑)十一烷氧基]苯基卟啉。质谱分子离子峰：2075。元素分析按化学式C140H154N8O8计算：C：81.0％；H：7.5％；N：5.4％；O：6.2％；实验值：C：81.2％；H：7.3％；N：5.1％；O：6.5％。
实例9：化合物1-1-09的合成
化合物1-1-09的合成与实例1一样。只是用的是1，12-二溴十二烷代替1，4-二溴丁烷。产物四-[3-甲氧基-4-(N-咔唑)十二烷氧基]苯基卟啉。质谱分子离子峰：2131。元素分析按化学式C144H162N8O8计算：C：81.1％；H：7.7％；N：5.3％；O：6.0％；实验值：C：81.2％；H：7.3％；N：5.1％；O：6.2％。
实例10：化合物1-1-10的合成
化合物1-1-10的合成与实例1一样。只是用的是3-乙氧基-4-羟基苯甲醛代替3-甲氧基-4-羟基苯甲醛。产物四-[3-乙氧基-4-(N-咔唑)丁氧基]苯基卟啉。质谱分子离子峰：1739。元素分析按化学式C116H106N8O8计算：C：80.0％；H：6.1％；N：6.4％；O：7.4％；实验值：C：79.6％；H：6.2％；N：6.5％；O：7.6％。
实例11：化合物1-1-11的合成
化合物1-1-11的合成与实例1一样。只是用的是3-丙氧基-4-羟基苯甲醛代替3-甲氧基-4-羟基苯甲醛。产物四-[3-丙氧基-4-(N-咔唑)丁氧基]苯基卟啉。质谱分子离子峰：1795。元素分析按化学式C120H114N8O8计算：C：80.0％；H：6.4％；N：6.2％；O：7.1％；实验值：C：80.3％；H：6.3％；N：6.3％；O：7.2％。
实例12：化合物1-1-12的合成
化合物1-1-12的合成与实例1一样。只是用的是3-丁氧基-4-羟基苯甲醛代替3-甲氧基-4-羟基苯甲醛。产物四-[3-丁氧基-4-(N-咔唑)丁氧基]苯基卟啉。质谱分子离子峰：1851。元素分析按化学式C124H122N8O8计算：C：80.4％；H：6.6％；N：6.1％；O：6.9％；实验值：C：80.6％；H：6.7％；N：6.0％；O：7.1％。
实例13：化合物1-1-13的合成
化合物1-1-13的合成与实例1一样。只是用的是3-叔丁氧基-4-羟基苯甲醛代替3-甲氧基-4-羟基苯甲醛。产物四-[3-叔丁氧基-4-(N-咔唑)丁氧基]苯基卟啉。质谱分子离子峰：1851。元素分析按化学式C124H122N8O8计算：C：80.4％；H：6.6％；N：6.1％；O：6.9％；实验值：C：80.3％；H：6.9％；N：6.4％；O：7.1％。
实例14：化合物1-1-14的合成
化合物1-1-14的合成与实例1一样。只是用的是4-羟基苯甲醛代替3-甲氧基-4-羟基苯甲醛。产物四-[4-(N-咔唑)丁氧基]苯基卟啉。质谱分子离子峰：1562。元素分析按化学式C108H90N8O8计算：C：82.9％；H：5.8％；N：7.2％；O：4.1％；实验值：C：83.3％；H：5.9％；N：7.4％；O：4.2％。
实例15：化合物1-1-15的合成
化合物1-1-15的合成与实例1一样。只是用的是3-羟基苯甲醛代替3-甲氧基-4-羟基苯甲醛。产物四-[3-(N-咔唑)丁氧基]苯基卟啉。质谱分子离子峰：1562。元素分析按化学式C108H90N8O8计算：C：82.9％；H：5.8％；N：7.2％；O：4.1％；实验值：C：83.1％；H：5.9％；N：7.0％；O：4.2％。
实例16：化合物1-1-16的合成
化合物1-1-16的合成与实例1一样。只是用的是3.5-二甲氧基-4-羟基苯甲醛代替3-甲氧基-4-羟基苯甲醛。产物四-[2.5-二甲氧基-4-(N-咔唑)丁氧基]苯基卟啉。质谱分子离子峰：1803。元素分析按化学式C116H106N8O12计算：C：77.2％；H：5.9％；N：6.2％；O：10.6％；实验值：C：77.3％；H：6.2％；N：6.4％；O：10.1％。
实例17：化合物1-1-17的合成
化合物1-1-17的合成与实例1一样。只是用的是2.5-二甲氧基-4-羟基苯甲醛代替3-甲氧基-4-羟基苯甲醛。产物四-[2.5-二甲氧基-4-(N-咔唑)丁氧基]苯基卟啉。质谱分子离子峰：1803。元素分析按化学式C116H106N8O12计算：C：77.2％；H：5.9％；N：6.2％；O：10.6％；实验值：C：77.5％；H：6.0％；N：6.1％；O：10.8％。
实例18：化合物1-1-18的合成
化合物1-1-18的合成与实例1一样。只是用的是3，6-二叔丁基咔唑代替咔唑。产物四-[3-甲氧基-4-(3，6-二叔丁基-N-咔唑基)丁氧基]苯基卟啉。质谱分子离子峰：2131。元素分析按化学式C144H162N8O8计算：C：81.1％；H：7.7％；N：5.3％；O：6.0％；实验值：C：81.4％；H：7.5％；N：5.1％；O：5.8％。
实例19：化合物1-1-19的合成
化合物1-1-19的合成与实例1一样。只是用的是1，3，6，8-四叔丁基咔唑代替咔唑。产物四-[3-甲氧基-4-(1，3，6，8-四叔丁基-N-咔唑基)丁氧基]苯基卟啉。质谱分子离子峰：2580。元素分析按化学式C176H226N8O8计算：C：81.9％；H：8.8％；N：4.3％；O：5.0％；实验值：C：81.4％；H：8.9％；N：4.1％；O：5.1％。
实例20：化合物1-2-01的合成
用150毫升N，N-二甲基甲酰胺作溶剂，加入化合物氢化钠3.0克，咔唑10克和1，4-二溴丁烷20.0克，回流反应6小时。冷却，加入50毫升甲醇充分搅拌后过滤，收集的滤液浓缩蒸干，粗产物用环己烷为洗脱剂三氧化二铝为固定相柱层析，即得产物N-(4-溴丁基)咔唑8.2克。产率45.4％。
将化合物3.5-二甲氧基苯甲醛10.0克，吡咯4.0克和N，N-二甲基甲酰胺600毫升加热回流2小时，冷却静止，加入200毫升蒸馏水，过滤，将粗产物用二氯甲烷为洗脱剂三氧化二铝为固定相柱层析，即得产物四-(3.5-二甲氧基)苯基卟啉2.8克。产率21.8％。
将化合物四-(3.5-二甲氧基)苯基卟啉2.0克加入三溴化硼1毫升，甲醇100毫升，加热回流反应3小时，冷却静止，加入100毫升0.1M稀盐酸，减压蒸馏蒸干溶剂，二氯甲烷洗涤，即得产物四-(3.5-二羟基)苯基卟啉1.7克。产率98％。
将化合物四-(3.5-二羟基)苯基卟啉1.0克加入N-(4-溴丁基)咔唑6.0克，三乙胺2.0毫升，N，N-二甲基甲酰胺600毫升，加热搅拌反应12小时。产物用蒸馏水和二氯甲烷萃取，二氯甲烷萃取液浓缩，用二氯甲烷为洗脱剂三氧化二铝为固定相柱层析即得产物四-[3.5-二(N-咔唑)丁氧基]苯基卟啉2.9克。产率：85.6％。质谱分子离子峰：2511。元素分析按化学式C172H150N12O8计算：C：82.2％；H：6.0％；N：6.7％；O：5.1％实验值：C：81.8％；H：5.8％；N：6.5％；O：5.4％。
实例21：化合物1-2-02的合成
化合物1-2-02的合成与实例20一样。只是用的是1，5-二溴戊烷代替1，4-二溴丁烷。产物四-[3.5-二(N-咔唑)戊氧基]苯基卟啉。质谱分子离子峰：2623。元素分析按化学式C180H166N12O8计算：C：82.4％；H：6.4％；N：6.4％；O：4.9％；实验值：C：82.8％；H：6.2％；N：6.5％；O：4.7％。
实例22：化合物1-2-03的合成
化合物1-2-03的合成与实例20一样。只是用的是1，6-二溴己烷代替1，4-二溴丁烷。产物四-[3.5-二(N-咔唑)己氧基]苯基卟啉。质谱分子离子峰：2735。元素分析按化学式C188H182N12O8计算：C：82.5％；H：6.7％；N：6.1％；O：4.7％；实验值：C：82.2％；H：6.8％；N：6.3％；O：4.9％。
实例23：化合物1-2-04的合成
化合物1-2-04的合成与实例20一样。只是用的是1，7-二溴庚烷代替1，4-二溴丁烷。产物四-[3.5-二(N-咔唑)庚氧基]苯基卟啉。质谱分子离子峰：2848。元素分析按化学式C196H198N12O8计算：C：82.6％；H：7.0％；N：5.9％；O：4.5％；实验值：C：82.2％；H：6.9％；N：6.0％；O：4.7％。
实例24：化合物1-2-05的合成
化合物1-2-05的合成与实例20一样。只是用的是1，8-二溴辛烷代替1，4-二溴丁烷。产物四-[3.5-二(N-咔唑)辛氧基]苯基卟啉。质谱分子离子峰：2960。元素分析按化学式C204H214N12O8计算：C：82.7％；H：7.3％；N：5.7％；O：4.3％；实验值：C：82.9％；H：7.2％；N：6.0％；O：4.4％。
实例25：化合物1-2-06的合成
化合物1-2-06的合成与实例20一样。只是用的是1，9-二溴壬烷代替1，4-二溴丁烷。产物四-[3.5-二(N-咔唑)壬氧基]苯基卟啉。质谱分子离子峰：3072。元素分析按化学式C212H230N12O8计算：C：82.8％；H：7.5％；N：5.5％；O：4.2％；实验值：C：83.1％；H：7.9％；N：5.4％；O：4.4％。
实例26：化合物1-2-07的合成
化合物1-2-07的合成与实例20一样。只是用的是1，10-二溴癸烷代替1，4-二溴丁烷。产物四-[3.5-二(N-咔唑)癸氧基]苯基卟啉。质谱分子离子峰：3184。元素分析按化学式C220H246N12O8计算：C：82.9％；H：7.8％；N：5.3％；O：4.0％；实验值：C：82.5％；H：7.9％；N：5.5％；O：4.2％。
实例27：化合物1-2-08的合成
化合物1-2-08的合成与实例20一样。只是用的是1，11-二溴十一烷代替1，4-二溴丁烷。产物四-[3.5-二(N-咔唑)十一烷氧基]苯基卟啉。质谱分子离子峰：3296。元素分析按化学式C228H262N12O8计算：C：83.0％；H：8.0％；N：5.1％；O：3.9％；实验值；C：83.2％；H：8.3％；N：5.0％；O：3.7％。
实例28：化合物1-2-09的合成
化合物1-2-09的合成与实例20一样。只是用的是1，12-二溴十二烷代替1，4-二溴丁烷。产物四-[3.5-二(N-咔唑)十二烷氧基]苯基卟啉。质谱分子离子峰：3408。元素分析按化学式C236H278N12O8计算：C：83.1％；H：8.2％；N：4.9％；O：3.8％；实验值：C：83.2％；H：8.3％；N：5.1％；O：4.0％。
实例29：化合物1-2-10的合成
化合物1-2-10的合成与实例20一样。只是用的是3.4-二甲氧基苯甲醛代替3.5-二甲氧基苯甲醛。产物四-[3.4-二(N-咔唑)丁氧基]苯基卟啉。质谱分子离子峰：2511。元素分析按化学式C172H150N12O8计算：C：82.2％；H：6.0％；N：6.7％；O：5.1％实验值：C：82.4％；H：5.8％；N：6.5％；O：5.2％。
实例30：化合物1-2-11的合成
化合物1-2-11的合成与实例20一样。只是用的是2.5-二甲氧基苯甲醛代替3.5-二甲氧基苯甲醛。产物四-[2.5-二(N-咔唑)丁氧基]苯基卟啉。质谱分子离子峰：2511。元素分析按化学式C172H150N12O8计算：C：82.2％；H：6.0％；N：6.7％；O：5.1％实验值：C：82.5％；H：5.7％；N：6.5％；O：5.2％。
实例31：化合物1-2-12的合成
化合物1-2-12的合成与实例20一样。只是用的是2.4-二甲氧基苯甲醛代替3.5-二甲氧基苯甲醛。产物四-[2.4-二(N-咔唑)丁氧基]苯基卟啉。质谱分子离子峰：2511。元素分析按化学式C172H150N12O8计算：C：82.2％；H：6.0％；N：6.7％；O：5.1％实验值：C：82.4％；H：5.7％；N：6.9％：O：5.0％。
实例32：化合物1-2-13的合成
化合物1-2-13的合成与实例20一样。只是用的是2.6-二甲氧基苯甲醛代替3.5-二甲氧基苯甲醛。产物四-[2.6-二(N-咔唑)丁氧基]苯基卟啉。质谱分子离子峰：2511。元素分析按化学式C172H150N12O8计算：C：82.2％；H：6.0％；N：6.7％；O：5.1％实验值：C：82.0％；H：5.7％；N：6.9％；O：5.4％。
实例33：化合物1-2-14的合成
化合物1-2-14的合成与实例20一样。只是用的是3，6-二叔丁基咔唑代替咔唑。产物四-[3，5-二(3，6-二叔丁基-N-咔唑基)丁氧基]苯基卟啉。质谱分子离子峰：3408。元素分析按化学式C236H278N12O8计算：C：83.1％；H：8.2％；N：4.9％；O：3.8％实验值：C：83.0％；H：8.4％；N：4.8％；O：4.0％。
实例34：化合物1-2-15的合成
化合物1-2-15的合成与实例20一样。只是用的是1，3，6，8-四叔丁基咔唑代替咔唑。产物四-[3，5-二(1，3，6，8-四叔丁基-N-咔唑基)丁氧基]苯基卟啉。质谱分子离子峰：4305。元素分析按化学式C300H406N12O8计算：C：83.6％；H：9.5％；N：3.9％；O：3.0％实验值：C：83.3％；H：9.4％；N：3.8％：O：3.2％。
实例35：化合物1-3-01的合成
化合物1-3-01的合成与实例20一样。只是用的是2.4.6-三甲氧基苯甲醛代替3.5-二甲氧基苯甲醛。产物四-[2.4.6-三(N-咔唑)丁氧基]苯基卟啉。质谱分子离子峰：3460。元素分析按化学式C236H210N16O12计算：C：81.9％；H：6.1％；N：6.5％；O：5.6％实验值：C：82.3％；H：6.0％；N：6.3％；O：5.8％。
实例36：化合物1-3-02的合成
化合物1-3-02的合成与实例20一样。只是用的是1，3，6，8-四叔丁基咔唑代替咔唑，2.4.6-三甲氧基苯甲醛代替3.5-二甲氧基苯甲醛。产物四-[2.4.6-三(1，3，6，8-四叔丁基-N-咔唑基)丁氧基]苯基卟啉。质谱分子离子峰：6151。元素分析按化学式C428H594N16O12计算：C：83.5％；H：9.7％；N：3.6％；O：3.1％实验值：C：83.3％；H：9.4％；N：3.8％；O：3.2％。
实例37：化合物2-1-01的合成
用150毫升N，N-二甲基甲酰胺作溶剂，加入化合物氢化钠3.0克，咔唑10克和1，4-二溴丁烷20.0克，回流反应6小时。冷却，加入50毫升甲醇充分搅拌后过滤，收集的滤液浓缩蒸干，粗产物用环己烷为洗脱剂三氧化二铝为固定相柱层析，即得产物N-(4-溴丁基)咔唑8.2克。产率45.4％。
将化合物3-甲氧基-4-羟基苯甲醛10.0克，吡咯4.4克和N，N-二甲基甲酰胺600毫升加热回流2小时，冷却静止，加入200毫升蒸馏水，过滤，将粗产物用二氯甲烷为洗脱剂三氧化二铝为固定相柱层析，即得产物四-(3-甲氧基-4-羟基)苯基卟啉3.5克。产率26.7％。
将化合物四-(3-甲氧基-4-羟基)苯基卟啉1.0克加入N-(4-溴丁基)咔唑3.0克，三乙胺2.0毫升，N，N-二甲基甲酰胺600毫升，加热搅拌反应12小时。产物用蒸馏水和二氯甲烷萃取，二氯甲烷萃取液浓缩，用二氯甲烷为洗脱剂三氧化二铝为固定相柱层析即得产物四-[3-甲氧基-4-(N-咔唑)丁氧基]苯基卟啉(H2TCBOPP)1.9克。产率：90.1％。
将化合物四-[3-甲氧基-4-(N-咔唑)丁氧基]苯基卟啉1.0克加入醋酸锌1.0克，丙酸600毫升，加热搅拌反应12小时。产物用蒸馏水和二氯甲烷萃取，二氯甲烷萃取液浓缩，用二氯甲烷为洗脱剂三氧化二铝为固定相柱层析即得产物四-[3-甲氧基-4-(N-咔唑)丁氧基]苯基卟啉锌0.9克。产率：86.9％。质谱分子离子峰：1745。元素分析按化学式C112H96N8O8Zn计算：C：77.0％；
H：5.5％；N：6.4％；O：7.3％实验值：C：76.8％；H：5.8％；N：6.7％；O：7.4％。
实例38：化合物2-1-02的合成
化合物2-1-02的合成与实例37一样。只是用的是1，5-二溴戊烷代替1，4-二溴丁烷。产物四-[3-甲氧基-4-(N-咔唑)戊氧基]苯基卟啉锌。质谱分子离子峰：1801。元素分析按化学式C116H104N8O8Zn计算：C：77.3％；H：5.8％；N：6.2％；O：7.1％；实验值：C：77.8％；H：6.0％；N：6.5％；O：7.0％。
实例39：化合物2-1-03的合成
化合物2-1-03的合成与实例37一样。只是用的是1，6-二溴己烷代替1，4-二溴丁烷。产物四-[3-甲氧基-4-(N-咔唑)己氧基]苯基卟啉锌。质谱分子离子峰：1857。元素分析按化学式C120H112N8O8Zn计算：C：77.5％；H：6.1％；N：6.0％；O：6.9％；实验值：C：77.2％；H：6.3％；N：6.1％；O：7.0％。
实例40：化合物2-1-04的合成
化合物2-1-04的合成与实例37一样。只是用的是1，7-二溴庚烷代替1，4-二溴丁烷。产物四-[3-甲氧基-4-(N-咔唑)庚氧基]苯基卟啉锌。质谱分子离子峰：1913。元素分析按化学式C124H120N8O8Zn计算：C：77.7％；H：6.3％；N：5.9％；O：6.7％；实验值：C：77.9％；H：6.2％；N：6.1％；O：7.0％。
实例41：化合物2-1-05的合成
化合物2-1-05的合成与实例37一样。只是用的是1，8-二溴辛烷代替1，4-二溴丁烷。产物四-[3-甲氧基-4-(N-咔唑)辛氧基]苯基卟啉锌。质谱分子离子峰：1969。元素分析按化学式C128H128N8O8Zn计算：C：78.0％；H：6.5％；N：5.7％；O：6.5％；实验值：C：77.9％；H：6.2％；N：6.0％；O：6.4％。
实例42：化合物2-1-06的合成
化合物2-1-06的合成与实例37一样。只是用的是1，9-二溴壬烷代替1，4-二溴丁烷。产物四-[3-甲氧基-4-(N-咔唑)壬氧基]苯基卟啉锌。质谱分子离子峰：2025。元素分析按化学式C132H136N8O8Zn计算：C：78.2％；H：6.8％；N：5.5％；O：6.3％；实验值：C：77.8％；H：6.9％；N：5.4％；O：6.4％。
实例43：化合物2-1-07的合成
化合物2-1-07的合成与实例37一样。只是用的是1，1-二溴癸烷代替1，4-二溴丁烷。产物四-[3-甲氧基-4-(N-咔唑)癸氧基]苯基卟啉锌。质谱分子离子峰：2081。元素分析按化学式C136H144N8O8Zn计算：C：78.4％；H：7.0％；N：5.4％；O：6.1％；实验值：C：78.5％；H：7.2％；N：5.5％；O：6.2％。
实例44：化合物2-1-08的合成
化合物2-1-08的合成与实例37一样。只是用的是1，11-二溴十一烷代替1，4-二溴丁烷。产物四-[3-甲氧基-4-(N-咔唑)十一烷氧基]苯基卟啉锌。质谱分子离子峰：2137。元素分析按化学式C140H152N8O8Zn计算：C：78.6％；H：7.2％；N：5.2％；O：6.0％；实验值：C：79.1％；H：7.3％；N：5.1％；O：6.2％。
实例45：化合物2-1-09的合成
化合物2-1-09的合成与实例37一样。只是用的是1，12-二溴十二烷代替1，4-二溴丁烷。产物四-[3-甲氧基-4-(N-咔唑)十二烷氧基]苯基卟啉锌。质谱分子离子峰：2193。元素分析按化学式C144H160N8O8Zn计算：C：78.8％；H：7.3％；N：5.1％；O：5.8％；实验值：C：79.2％；H：7.1％；N：5.2％；O：6.0％。
实例46：化合物2-1-10的合成
化合物2-1-10的合成与实例37一样。只是用的是3-乙氧基-4-羟基苯甲醛代替3-甲氧基-4-羟基苯甲醛。产物四-[3-乙氧基-4-(N-咔唑)丁氧基]苯基卟啉锌。质谱分子离子峰：1801。元素分析按化学式C116H104N8O8Zn计算：C：77.3％；H：5.8％；N：6.2％；O：7.1％；实验值：C：77.1％；H：6.0％；N：6.5％；O：7.3％。
实例47：化合物2-1-11的合成
化合物2-1-11的合成与实例37一样。只是用的是3-丙氧基-4-羟基苯甲醛代替3-甲氧基-4-羟基苯甲醛。产物四-[3-丙氧基-4-(N-咔唑)丁氧基]苯基卟啉锌。质谱分子离子峰：1857。元素分析按化学式C120H112N8O8Zn计算：C：77.5％；H：6.1％；N：6.0％；O：6.9％；实验值：C：77.7％；H：6.3％；N：6.1％；O：7.1％。
实例48：化合物2-1-12的合成
化合物2-1-12的合成与实例37一样。只是用的是3-丁氧基-4-羟基苯甲醛代替3-甲氧基-4-羟基苯甲醛。产物四-[3-丁氧基-4-(N-咔唑)丁氧基]苯基卟啉锌。质谱分子离子峰：1913。元素分析按化学式C124H120N8O8Zn计算：C：77.7％；H：6.3％；N：5.9％；O：6.7％；实验值：C：77.2％；H：6.2％；N：6.1％；O：6.6％。
实例49：化合物2-1-13的合成
化合物2-1-13的合成与实例37一样。只是用的是3-叔丁氧基-4-羟基苯甲醛代替3-甲氧基-4-羟基苯甲醛。产物四-[3-叔丁氧基-4-(N-咔唑)丁氧基]苯基卟啉锌。质谱分子离子峰：1913。元素分析按化学式C124H120N8O8Zn计算：C：77.7％；H：6.3％；N：5.9％；O：6.7％；实验值：C：77.8％；
H：6.2％；N：6.1％；O：6.9％。
实例50：化合物2-1-14的合成
化合物2-1-14的合成与实例37一样。只是用的是4-羟基苯甲醛代替3-甲氧基-4-羟基苯甲醛。产物四-[4-(N-咔唑)丁氧基]苯基卟啉锌。质谱分子离子峰：1625。元素分析按化学式C108H88N8O8Zn计算：C：79.7％；H：5.5％；N：6.9％；O：3.9％；实验值：C：79.3％；H：5.4％；N：7.0％；O：4.1％。
实例51：化合物2-1-15的合成
化合物2-1-1 5的合成与实例37一样。只是用的是3-羟基苯甲醛代替3-甲氧基-4-羟基苯甲醛。产物四-[3-(N-咔唑)丁氧基]苯基卟啉锌。质谱分子离子峰：1625。元素分析按化学式C108H88N8O8Zn计算：C：79.7％；H：5.5％；N：6.9％；O：3.9％；实验值：C：79.9％；H：5.4％；N：7.0％；O：3.7％。
实例52：化合物2-1-16的合成
化合物2-1-16的合成与实例37一样。只是用的是3.5-二甲氧基-4-羟基苯甲醛代替3-甲氧基-4-羟基苯甲醛。产物四-[2.5-二甲氧基-4-(N-咔唑)丁氧基]苯基卟啉锌。质谱分子离子峰：1865。元素分析按化学式C116H104N8O12Zn计算：C：74.6％；H：5.6％；N：6.0％；O：10.3％；实验值：C：74.3％；H：5.8％；N：6.1％；O：10.1％。
实例53：化合物2-1-17的合成
化合物2-1-17的合成与实例37一样。只是用的是2.5-二甲氧基-4-羟基苯甲醛代替3-甲氧基-4-羟基苯甲醛。产物四-[2.5-二甲氧基-4-(N-咔唑)丁氧基]苯基卟啉锌。质谱分子离子峰：1803。元素分析按化学式C116H104N8O12Zn计算：C：74.6％；H：5.6％；N：6.0％；O：10.3％；实
验值：C：74.8％；H：5.8％；N：6.1％；O：10.4％。
实例54：化合物2-1-18的合成
化合物2-1-18的合成与实例37一样。只是用的是3，6-二叔丁基咔唑代替咔唑。产物四-[3-甲氧基-4-(3，6-二叔丁基-N-咔唑基)丁氧基]苯基卟啉锌。质谱分子离子峰：2193。元素分析按化学式C144H160N8O8Zn计算：C：78.8％；H：7.3％；N：5.1％；O：5.8％；实验值：C：78.4％；H：7.5％；N：5.0％；O：5.9％。
实例55：化合物2-1-19的合成
化合物2-1-19的合成与实例37一样。只是用的是1，3，6，8-四叔丁基咔唑代替咔唑。产物四-[3-甲氧基-4-(1，3，6，8-四叔丁基-N-咔唑基)丁氧基]苯基卟啉锌。质谱分子离子峰：2642。元素分析按化学式C176H224N8O8Zn计算：C：79.9％；H：8.5％；N：4.2％；O：4.8％；实验值：C：80.4％；H：8.3％；N：4.1％；O：5.0％。
实例56：化合物2-2-01的合成
用150毫升N，N-二甲基甲酰胺作溶剂，加入化合物氢化钠3.0克，咔唑10克和1，4-二溴丁烷20.0克，回流反应6小时。冷却，加入50毫升甲醇充分搅拌后过滤，收集的滤液浓缩蒸干，粗产物用环己烷为洗脱剂三氧化二铝为固定相柱层析，即得产物N-(4-溴丁基)咔唑8.2克。产率45.4％。
将化合物3.5-二甲氧基苯甲醛10.0克，吡咯4.0克和N，N-二甲基甲酰胺600毫升加热回流2小时，冷却静止，加入200毫升蒸馏水，过滤，将粗产物用二氯甲烷为洗脱剂三氧化二铝为固定相柱层析，即得产物四-(3.5-二甲氧基)苯基卟啉2.8克。产率21.8％。
将化合物四-(3.5-二甲氧基)苯基卟啉2.0克加入三溴化硼1毫升，甲醇100毫升，加热回流反应3小时，冷却静止，加入100毫升0.1M稀盐酸，减压蒸馏蒸干溶剂，二氯甲烷洗涤，即得产物四-(3.5-二羟基)苯基卟啉1.7克。产率98％。
将化合物四-(3.5-二羟基)苯基卟啉1.0克加入N-(4-溴丁基)咔唑6.0克，三乙胺2.0毫升，N，N-二甲基甲酰胺600毫升，加热搅拌反应12小时。产物用蒸馏水和二氯甲烷萃取，二氯甲烷萃取液浓缩，用二氯甲烷为洗脱剂三氧化二铝为固定相柱层析即得产物四-[3.5-二(N-咔唑)丁氧基]苯基卟啉2.9克。产率：85.6％。
将化合物四-[3.5-二(N-咔唑)丁氧基]苯基卟啉1.0克加入醋酸锌1.0克，丙酸600毫升，加热搅拌反应12小时。产物用蒸馏水和二氯甲烷萃取，二氯甲烷萃取液浓缩，用二氯甲烷为洗脱剂三氧化二铝为固定相柱层析即得产物四-[3.5-二(N-咔唑)丁氧基]苯基卟啉锌0.8克。产率：78.1％。质谱分子离子峰：2573。元素分析按化学式C172H148N12O8Zn计算：C：80.2％；H：5.8％；N：6.5％；O：5.0％实验值：C：79.9％；H：5.6％；N：6.4％；O：5.1％。
实例57：化合物2-2-02的合成
化合物2-2-02的合成与实例56一样。只是用的是1，5-二溴戊烷代替1，4-二溴丁烷。产物四-[3.5-二(N-咔唑)戊氧基]苯基卟啉锌。质谱分子离子峰：2685。元素分析按化学式C180H164N12O8Zn计算：C：80.4％；H：6.2％；N：6.3％；O：4.8％；实验值：C：80.8％；H：6.1％；N：6.5％；O：4.7％。
实例58：化合物2-2-03的合成
化合物2-2-03的合成与实例56一样。只是用的是1，6-二溴己烷代替1，4-二溴丁烷。产物四-[3.5-二(N-咔唑)己氧基]苯基卟啉锌。质谱分子离子峰：2797。元素分析按化学式C188H180N12O8Zn计算：C：80.6％；H：6.5％；N：6.0％；O：4.3％；实验值：C：80.2％；H：6.2％；N：6.1％；O：4.2％。
实例59：化合物2-2-04的合成
化合物2-2-04的合成与实例56一样。只是用的是1，7-二溴庚烷代替1，4-二溴丁烷。产物四-[3.5-二(N-咔唑)庚氧基]苯基卟啉锌。质谱分子离子峰：2909。元素分析按化学式C196H196N12O8Zn计算：C：80.8％；H：6.8％；N：5.8％；O：4.4％；实验值：C：81.2％；H：6.9％；N：6.0％；O：4.2％。
实例60：化合物2-2-05的合成
化合物2-2-05的合成与实例56一样。只是用的是1，8-二溴辛烷代替1，4-二溴丁烷。产物四-[3.5-二(N-咔唑)辛氧基]苯基卟啉锌。质谱分子离子峰：3022。元素分析按化学式C204H212N12O8Zn计算：C：81.0％；H：7.1％；N：5.6％；O：4.2％；实验值：C：80.9％；H：7.2％；N：5.3％；O：4.4％。
实例61：化合物2-2-06的合成
化合物2-2-06的合成与实例56一样。只是用的是1，9-二溴壬烷代替1，4-二溴丁烷。产物四-[3.5-二(N-咔唑)壬氧基]苯基卟啉锌。质谱分子离子峰：3134。元素分析按化学式C212H228N12O8Zn计算：C：81.2％；H：7.3％；N：5.4％；O：4.1％；实验值：C：81.1％；H：7.4％；N：5.5％；O：4.0％。
实例62：化合物2-2-07的合成
化合物2-2-07的合成与实例56一样。只是用的是1，10-二溴癸烷代替1，4-二溴丁烷。产物四-[3.5-二(N-咔唑)癸氧基]苯基卟啉锌。质谱分子离子峰：3246。元素分析按化学式C220H244N12O8Zn计算：C：81.3％；H：7.6％；N：5.2％；O：3.9％；实验值：C：81.5％；H：7.9％；N：5.0％；O：4.0％。
实例63：化合物2-2-08的合成
化合物2-2-08的合成与实例56一样。只是用的是1，11-二溴十一烷代替1，4-二溴丁烷。产物四-[3.5-二(N-咔唑)十一烷氧基]苯基卟啉锌。质谱分子离子峰：3358。元素分析按化学式C228H260N12O8Zn计算：C：81.5％；H：7.8％；N：5.0％；O：3.8％；实验值：C：81.2％；H：8.0％；N：5.2％；O：3.7％。
实例64：化合物2-2-09的合成
化合物2-2-09的合成与实例56一样。只是用的是1，12-二溴十二烷代替1，4-二溴丁烷。产物四-[3.5-二(N-咔唑)十二烷氧基]苯基卟啉锌。质谱分子离子峰：3470。元素分析按化学式C236H276N12O8Zn计算：C：81.6％；H：8.0％；N：4.8％；O：3.7％；实验值：C：81.2％；H：8.3％；N：5.0％；O：3.8％。
实例65：化合物2-2-10的合成
化合物2-2-10的合成与实例56一样。只是用的是3.4-二甲氧基苯甲醛代替3.5-二甲氧基苯甲醛。产物四-[3.4-二(N-咔唑)丁氧基]苯基卟啉锌。质谱分子离子峰：2573。元素分析按化学式C172H148N12O8Zn计算：C：80.2％；H：5.8％；N：6.5％；O：5.0％实验值：C：79.9％；H：5.7％；N：6.4％；O：5.2％。
实例66：化合物2-2-11的合成
化合物2-2-11的合成与实例56一样。只是用的是2.5-二甲氧基苯甲醛代替3.5-二甲氧基苯甲醛。产物四-[2.5-二(N-咔唑)丁氧基]苯基卟啉锌。质谱分子离子峰：2573。元素分析按化学式C172H148N12O8Zn计算：C：80.2％；H：5.8％；N：6.5％；O：5.0％实验值：C：79.9％；H：5.6％；N：6.2％；O：4.9％。
实例67：化合物2-2-12的合成
化合物2-2-12的合成与实例56一样。只是用的是2.4-二甲氧基苯甲醛代替3.5-二甲氧基苯甲醛。产物四-[2.4-二(N-咔唑)丁氧基]苯基卟啉锌。质谱分子离子峰：2573。元素分析按化
学式C172H148N12O8Zn计算：C：80.2％；H：5.8％；N：6.5％；O：5.0％实验值：C：79.7％；H：5.6％；N：6.8％；O：5.1％。
实例68：化合物2-2-13的合成
化合物2-2-13的合成与实例56一样。只是用的是2.6-二甲氧基苯甲醛代替3.5-二甲氧基苯甲醛。产物四-[2.6-二(N-咔唑)丁氧基]苯基卟啉锌。质谱分子离子峰：2573。元素分析按化学式C172H148N12O8Zn计算：C：80.2％；H：5.8％；N：6.5％；O：5.0％实验值：C：80.5％；H：5.7％；N：6.4％；O：5.1％。
实例69：化合物2-2-14的合成
化合物2-2-14的合成与实例56一样。只是用的是3，6-二叔丁基咔唑代替咔唑。产物四-[3，5-二(3，6二叔丁基-N-咔唑基)丁氧基]苯基卟啉锌。质谱分子离子峰：3470。元素分析按化学式C236H276N12O8Zn计算：C：81.6％；H：8.0％；N：4.8％；O：3.7％实验值：C：82.0％；H：8.1％；N：4.6％；O：3.9％。
实例70：化合物2-2-15的合成
化合物2-2-15的合成与实例56一样。只是用的是1，3，6，8-四叔丁基咔唑代替咔唑。产物四-[3，5-二(1，3，6，8-四叔丁基-N-咔唑基)丁氧基]苯基卟啉锌。质谱分子离子峰：4367。元素分析按化学式C300H404N12O8Zn计算：C：82.4％；H：9.3％；N：3.8％；O：2.9％实验值：C：82.3％；H：9.4％；N：3.7％；O：3.0％。
实例71：化合物2-3-01的合成
化合物2-3-01的合成与实例56一样。只是用的是2.4.6-三甲氧基苯甲醛代替3.5-二甲氧基苯甲醛。产物四-[2.4.6-三(N-咔唑)丁氧基]苯基卟啉锌。质谱分子离子峰：3522。元素分析
按化学式C236H208N16O12Zn计算：C：80.4％；H：6.0％；N：6.4％；O：5.5％实验值：C：80.3％；H：6.2％；N：6.3％；O：5.4％。
实例72：化合物2-3-02的合成
化合物2-3-02的合成与实例56一样。只是用的是1，3，6，8-四叔丁基咔唑代替咔唑，2.4.6-三甲氧基苯甲醛代替3.5-二甲氧基苯甲醛。产物四-[2.4.6-三(1，3，6，8-四叔丁基-N-咔唑基)丁氧基]苯基卟啉锌。质谱分子离子峰：6213。元素分析按化学式C428H592N16O12Zn计算：C：82.7％；H：9.6％；N：3.6％；O：3.1％实验值：C：83.0％；H：9.4％；N：3.8％；O：3.2％。
实例73：化合物2-1-20的合成
用150毫升N，N-二甲基甲酰胺作溶剂，加入化合物氢化钠3.0克，咔唑10克和1，4-二溴丁烷20.0克，回流反应6小时。冷却，加入50毫升甲醇充分搅拌后过滤，收集的滤液浓缩蒸干，粗产物用环己烷为洗脱剂三氧化二铝为固定相柱层析，即得产物N-(4-溴丁基)咔唑8.2克。产率45.4％。
将化合物3-甲氧基-4-羟基苯甲醛10.0克，吡咯4.4克和N，N-二甲基甲酰600毫升加热回流2小时，冷却静止，加入200毫升蒸馏水，过滤，将粗产物用二氯甲烷为洗脱剂三氧化二铝为固定相柱层析，即得产物四-(3-甲氧基-4-羟基)苯基卟啉3.5克。产率26.7％。
将化合物四-(3-甲氧基-4-羟基)苯基卟啉1.0克加入N-(4-溴丁基)咔唑3.0克，三乙胺2.0毫升，N，N-二甲基甲酰胺600毫升，加热搅拌反应12小时。产物用蒸馏水和二氯甲烷萃取，二氯甲烷萃取液浓缩，用二氯甲烷为洗脱剂三氧化二铝为固定相柱层析即得产物四-[3-甲氧基-4-(N-咔唑)丁氧基]苯基卟啉1.9克。产率：90.1％。
将化合物四-[3-甲氧基-4-(N-咔唑)丁氧基]苯基卟啉100毫克加入二氯化铂50毫克，乙腈600毫升，加热反应12小时。减压蒸馏蒸出乙腈，将粗产物用二氯甲烷为洗脱剂三氧化二铝为固定相柱层析，即得产物四-[3-甲氧基-4-(N-咔唑)丁氧基]苯基卟啉铂110毫克。产率：98.7％。质谱分子离子峰：1876。元素分析按化学式C112H96N8O8Pt计算：C：71.7％；H：5.2％；N：6.2％；O：6.8％实验值：C：71.8％；H：5.0％；N：6.3％；O：7.0％。
实例74：化合物2-1-21的合成
化合物2-1-21的合成与实例73一样。只是用的是1，5-二溴戊烷代替1，4-二溴丁烷。产物四-[3-甲氧基-4-(N-咔唑)戊氧基]苯基卟啉铂。质谱分子离子峰：1932。元素分析按化学式C116H104N8O8Pt计算：C：72.1％；H：5.4％；N：5.8％；O：6.6％；实验值：C：71.8％；H：5.5％；N：5.5％；O：6.8％。
实例75：化合物2-1-22的合成
化合物2-1-22的合成与实例73一样。只是用的是1，6-二溴己烷代替1，4-二溴丁烷。产物四-[3-甲氧基-4-(N-咔唑)己氧基]苯基卟啉铂。质谱分子离子峰：1988。元素分析按化学式C120H112N8O8Pt计算：C：72.5％；H：5.7％；N：5.6％；O：6.4％；实验值：C：72.2％；H：5.5％；N：5.8％；O：6.2％。
实例76：化合物2-1-23的合成
化合物2-1-23的合成与实例73一样。只是用的是1，7-二溴庚烷代替1，4-二溴丁烷。产物四-[3-甲氧基-4-(N-咔唑)庚氧基]苯基卟啉铂。质谱分子离子峰：2044。元素分析按化学式C124H120N8O8Pt计算：C：72.8％；H：5.9％；N：5.5％；O：6.3％；实验值：C：72.9％；H：6.0％；N：5.3％；O：6.4％。
实例77：化合物2-1-24的合成
化合物2-1-24的合成与实例73一样。只是用的是1，8-二溴辛烷代替1，4-二溴丁烷。产物四-[3-甲氧基-4-(N-咔唑)辛氧基]苯基卟啉铂。质谱分子离子峰：2100。元素分析按化学式C128H128N8O8Pt计算：C：73.2％；H：6.1％；N：5.3％；O：6.1％；实验值：C：72.9％；H：6.2％；N：5.0％；O：6.2％。
实例78：化合物2-1-25的合成
化合物2-1-25的合成与实例73一样。只是用的是1，9-二溴壬烷代替1，4-二溴丁烷。产物四-[3-甲氧基-4-(N-咔唑)壬氧基]苯基卟啉铂。质谱分子离子峰：2156。元素分析按化学式C132H136N8O8Pt计算：C：73.5％；H：6.4％；N：5.2％；O：5.9％；实验值：C：73.8％；H：6.2％；N：5.4％；O：6.0％。
实例79：化合物2-1-26的合成
化合物2-1-26的合成与实例73一样。只是用的是1，10-二溴癸烷代替1，4-二溴丁烷。产物四-[3-甲氧基-4-(N-咔唑)癸氧基]苯基卟啉铂。质谱分子离子峰：2212。元素分析按化学式C136H144N8O8Pt计算：C：73.8％；H：6.6％：N：5.1％；O：5.8％；实验值：C：73.5％；H：6.8％；N：5.0％；O：6.1％。
实例80：化合物2-1-27的合成
化合物2-1-27的合成与实例73一样。只是用的是1，11-二溴十一烷代替1，4-二溴丁烷。产物四-[3-甲氧基-4-(N-咔唑)十一烷氧基]苯基卟啉铂。质谱分子离子峰：2268。元素分析按化学式C140H152N8O8Pt计算：C：74.1％；H：6.8％；N：4.9％；O：5.6％；实验值：C：74.4％；H：7.0％；N：5.1％；O：5.5％。
实例81：化合物2-1-28的合成
化合物2-1-28的合成与实例73一样。只是用的是1，12-二溴十二烷代替1，4-二溴丁烷。产物四-[3-甲氧基-4-(N-咔唑)十二烷氧基]苯基卟啉铂。质谱分子离子峰：2324。元素分析按化学式C144H160N8O8Pt计算：C：74.4％；H：6.9％；N：4.8％；O：5.5％；实验值：C：74.2％；H：7.1％；N：5.1％；O：5.4％。
实例82：化合物2-1-29的合成
化合物2-1-29的合成与实例73一样。只是用的是3-乙氧基-4-羟基苯甲醛代替3-甲氧基-4-羟基苯甲醛。产物四-[3-乙氧基-4-(N-咔唑)丁氧基]苯基卟啉铂。质谱分子离子峰：1932。元素分析按化学式C116H104N8O8Pt计算：C：72.1％；H：5.4％；N：5.8％；O：6.6％；实验值：C：72.4％；H：5.3％；N：5.5％；O：6.7％。
实例83：化合物2-1-30的合成
化合物2-1-30的合成与实例73一样。只是用的是3-丙氧基-4-羟基苯甲醛代替3-甲氧基-4-羟基苯甲醛。产物四-[3-丙氧基-4-(N-咔唑)丁氧基]苯基卟啉铂。质谱分子离子峰：1988。元素分析按化学式C120H112N8O8Pt计算：C：72.5％；H：5.7％；N：5.6％；O：6.4％；实验值：C：72.7％；H：5.6％；N：5.4％；O：6.1％。
实例84：化合物2-1-31的合成
化合物2-1-31的合成与实例73一样。只是用的是3-丁氧基-4-羟基苯甲醛代替3-甲氧基-4-羟基苯甲醛。产物四-[3-丁氧基-4-(N-咔唑)丁氧基]苯基卟啉铂。质谱分子离子峰：2044。元素分析按化学式C124H120N8O8Pt计算：C：72.8％；H：5.9％；N：5.5％；O：6.3％；实验值：C：73.2％；H：6.0％；N：5.3％；O：6.6％。
实例85：化合物2-1-32的合成
化合物2-1-32的合成与实例73一样。只是用的是3-叔丁氧基-4-羟基苯甲醛代替3-甲氧基-4-羟基苯甲醛。产物四-[3-叔丁氧基-4-(N-咔唑)丁氧基]苯基卟啉铂。质谱分子离子峰：2044。元素分析按化学式C124H120N8O8Pt计算：C：72.8％；H：5.9％；N：5.5％；O：6.3％；实验值：C：73.2％；H：6.0％；N：5.3％；O：6.6％。
实例86：化合物2-1-33的合成
化合物2-1-33的合成与实例73一样。只是用的是4-羟基苯甲醛代替3-甲氧基-4-羟基苯甲醛。产物四-[4-(N-咔唑)丁氧基]苯基卟啉铂。质谱分子离子峰：1756。元素分析按化学式C108H88N8O4Pt计算：C：73.8％；H：5.1％；N：6.4％；O：3.6％；实验值：C：73.3％；H：4.9％；N：6.5％；O：3.7％。
实例87：化合物2-1-34的合成
化合物2-1-34的合成与实例73一样。只是用的是3-羟基苯甲醛代替3-甲氧基-4-羟基苯甲醛。产物四-[3-(N-咔唑)丁氧基]苯基卟啉铂。质谱分子离子峰：1756。元素分析按化学式C108H88N8O4Pt计算：C：73.8％；H：5.1％；N：6.4％；O：3.6％；实验值：C：73.9％；H：5.1％；N：6.5％；O：3.7％。
实例88：化合物2-1-35的合成
化合物2-1-35的合成与实例73一样。只是用的是3.5-二甲氧基-4-羟基苯甲醛代替3-甲氧基-4-羟基苯甲醛。产物四-[2.5-二甲氧基-4-(N-咔唑)丁氧基]苯基卟啉铂。质谱分子离子峰：1993。元素分析按化学式C116H104N8O12Pt计算：C：69.8％；H：5.3％；N：5.6％；O：9.6％；实验值：C：70.1％；H：5.2％；N：5.4％；O：9.9％。
实例89：化合物2-1-36的合成
化合物2-1-36的合成与实例73一样。只是用的是2.5-二甲氧基-4-羟基苯甲醛代替3-甲氧基-4-羟基苯甲醛。产物四-[2.5-二甲氧基-4-(N-咔唑)丁氧基]苯基卟啉铂。质谱分子离子峰：1993。元素分析按化学式C116H104N8O12Pt计算：C：69.8％；H：5.3％；N：5.6％；O：9.6％；实验值：C：70.1％；H：5.2％；N：5.7％；O：9.7％。
实例90：化合物2-1-37的合成
化合物2-1-37的合成与实例73一样。只是用的是3，6-二叔丁基咔唑代替咔唑。产物四-[3-甲氧基-4-(3，6-二叔丁基-N-咔唑基)丁氧基]苯基卟啉铂。质谱分子离子峰：2324。元素分析按化学式C144H160N8O8Pt计算：C：74.4％；H：6.9％；N：4.8％；O：5.5％；实验值：C：74.7％；H：7.0％；N：4.6％；O：5.7％。
实例91：化合物2-1-38的合成
化合物2-1-38的合成与实例73一样。只是用的是1，3，6，8-四叔丁基咔唑代替咔唑。产物四-[3-甲氧基-4-(1，3，6，8-四叔丁基-N-咔唑基)丁氧基]苯基卟啉铂。质谱分子离子峰：2773。元素分析按化学式C176H224N8O8Pt计算：C：76.2％；H：8.1％；N：4.0％；O：4.6％；实验值：C：76.4％；H：8.3％；N：4.1％；O：4.5％。
实例92：化合物2-2-16的合成
用150毫升N，N-二甲基甲酰胺作溶剂，加入化合物氢化钠3.0克，咔唑10克和1，4-二溴丁烷20.0克，加热回流反应6小时。冷却，加入50毫升甲醇充分搅拌后过滤，收集的滤液浓缩蒸干，粗产物用环己烷为洗脱剂三氧化二铝为固定相柱层析，即得产物N-(4-溴丁基)咔唑8.2克。产率45.4％。
将化合物3.5-二甲氧基苯甲醛10.0克，吡咯4.0克和N，N-二甲基甲酰胺600毫升加热回流2小时，冷却静止，加入200毫升蒸馏水，过滤，将粗产物用二氯甲烷为洗脱剂三氧化二铝为固定相柱层析，即得产物四-(3.5-二甲氧基)苯基卟啉2.8克。产率21.8％。
将化合物四-(3.5-二甲氧基)苯基卟啉2.0克加入三溴化硼1毫升，甲醇100毫升，加热回流反应3小时，冷却静止，加入100毫升0.1M稀盐酸，减压蒸馏蒸干溶剂，二氯甲烷洗涤，即得产物四-(3.5-二羟基)苯基卟啉1.7克。产率98％。
将化合物四-(3.5-二羟基)苯基卟啉1.0克加入N-(4-溴丁基)咔唑6.0克，三乙胺2.0毫升，N，N-二甲基甲酰胺600毫升，加热搅拌反应12小时。产物用蒸馏水和二氯甲烷萃取，二氯甲烷萃取液浓缩，用二氯甲烷为洗脱剂三氧化二铝为固定相柱层析即得产物四-[3.5-二(N-咔唑)丁氧基]苯基卟啉2.9克。产率：85.6％。
将化合物四-[3.5-二(N-咔唑)丁氧基]苯基卟啉100毫克加入二氯化铂50毫克，乙腈600毫升，加热回流反应12小时。减压蒸馏蒸出乙腈，将粗产物用二氯甲烷为洗脱剂三氧化二铝为固定相柱层析，即得产物四-[3.5-二(N-咔唑)丁氧基]苯基卟啉铂106毫克。产率：98.4％。质谱分子离子峰：2704。元素分析按化学式C172H148N12O8Pt计算：C：76.3％；H：5.5％；N：6.2％；
O：4.7％实验值：C：75.9％；H：5.6％；N：6.4％；O：4.9％。
实例93：化合物2-2-17的合成
化合物2-2-17的合成与实例92一样。只是用的是1，5-二溴戊烷代替1，4-二溴丁烷。产物四-[3.5-二(N-咔唑)戊氧基]苯基卟啉铂。质谱分子离子峰：2816。元素分析按化学式C180H164N12O8Pt计算：C：76.7％；H：5.9％；N：6.0％；O：4.5％；实验值：C：76.8％；H：6.2％；N：6.1％；O：4.7％。
实例94：化合物2-2-18的合成
化合物2-2-18的合成与实例92一样。只是用的是1，6-二溴己烷代替1，4-二溴丁烷。产物四-[3.5-二(N-咔唑)己氧基]苯基卟啉铂。质谱分子离子峰：2928。元素分析按化学式C188H180N12O8Pt计算：C：77.1％；H：6.2％；N：5.7％；O：4.4％；实验值：C：77.2％；H：6.4％；N：6.0％：O：4.2％。
实例95：化合物2-2-19的合成
化合物2-2-19的合成与实例92一样。只是用的是1，7-二溴庚烷代替1，4-二溴丁烷。产物四-[3.5-二(N-咔唑)庚氧基]苯基卟啉铂。质谱分子离子峰：3040。元素分析按化学式C196H196N12O8Pt计算：C：77.4％；H：6.5％；N：5.5％；O：4.2％；实验值：C：77.2％；H：6.7％；N：5.4％；O：4.1％。
实例96：化合物2-2-20的合成
化合物2-2-20的合成与实例92一样。只是用的是1，8-二溴辛烷代替1，4-二溴丁烷。产物四-[3.5-二(N-咔唑)辛氧基]苯基卟啉铂。质谱分子离子峰：3153。元素分析按化学式C204H212N12O8Pt计算：C：77.7％；H：6.8％；N：5.3％；O：4.1％；实验值：C：77.9％；H：7.0％；N：5.2％；O：4.2％。
实例97：化合物2-2-21的合成
化合物2-2-21的合成与实例92一样。只是用的是1，9-二溴壬烷代替1，4-二溴丁烷。产物四-[3.5-二(N-咔唑)壬氧基]苯基卟啉铂。质谱分子离子峰：3265。元素分析按化学式C212H228N12O8Pt计算：C：77.9％；H：7.0％；N：5.1％；O：3.9％；实验值：C：78.1％；H：6.9％；N：5.3％；O：4.0％。
实例98：化合物2-2-22的合成
化合物2-2-22的合成与实例92一样。只是用的是1，10-二溴癸烷代替1，4-二溴丁烷。产物四-[3.5-二(N-咔唑)癸氧基]苯基卟啉铂。质谱分子离子峰：3377。元素分析按化学式C220H244N12O8Pt计算：C：78.2％；H：7.3％；N：5.0％；O：3.8％；实验值：C：78.5％；H：7.1％；N：5.2％；O：3.7％。
实例99：化合物2-2-23的合成
化合物2-2-23的合成与实例92一样。只是用的是1，11-二溴十一烷代替1，4-二溴丁烷。产物四-[3.5-二(N-咔唑)十一烷氧基]苯基卟啉铂。质谱分子离子峰：3489。元素分析按化学式C228H260N12O8Pt计算：C：78.4％；H：7.5％；N：4.8％；O：3.7％；实验值：C：78.2％；H：7.3％；N：5.0％；O：3.8％。
实例100：化合物2-2-24的合成
化合物2-2-24的合成与实例92一样。只是用的是1，12-二溴十二烷代替1，4-二溴丁烷。产物四-[3.5-二(N-咔唑)十二烷氧基]苯基卟啉铂。质谱分子离子峰：3601。元素分析按化学式C236H276N12O8Pt计算：C：78.7％；H：7.7％；N：4.7％；O：3.6％；实验值：C：79.2％；H：7.6％；N：4.6％；O：3.8％。
实例101：化合物2-2-25的合成
化合物2-2-25的合成的合成与实例92一样。只是用的是3.4-二甲氧基苯甲醛代替3.5-二甲氧基苯甲醛。产物四-[3.4-二(N-咔唑)丁氧基]苯基卟啉铂。质谱分子离子峰：2704。元素分析按化学式C172H148N12O8Pt计算：C：76.3％；H：5.5％；N：6.2％；O：4.7％实验值：C：76.0％；H：5.6％；N：6.4％；O：4.5％。
实例102：化合物2-2-26的合成
化合物2-2-26的合成与实例92一样。只是用的是2.5-二甲氧基苯甲醛代替3.5-二甲氧基苯甲醛。产物四-[2.5-二(N-咔唑)丁氧基]苯基卟啉铂。质谱分子离子峰：2704。元素分析按化学式C172H148N12O8Pt计算：C：76.3％；H：5.5％；N：6.2％；O：4.7％实验值：C：75.9％；H：5.6％；N：6.1％；O：4.9％。
实例103：化合物2-2-27的合成
化合物2-2-27的合成的合成与实例92一样。只是用的是2.4-二甲氧基苯甲醛代替3.5-二甲氧基苯甲醛。产物四-[2.4-二(N-咔唑)丁氧基]苯基卟啉铂。质谱分子离子峰：2704。元素分析按化学式C172H148N12O8Pt计算：C：76.3％；H：5.5％；N：6.2％；O：4.7％实验值：C：75.9％；H：5.6％；N：6.4％；O：4.8％。
实例104：化合物2-2-28的合成
化合物2-2-28的合成与实例92一样。只是用的是2.6-二甲氧基苯甲醛代替3.5-二甲氧基苯甲醛。产物四-[2.6-二(N-咔唑)丁氧基]苯基卟啉铂。质谱分子离子峰：2704。元素分析按化学式C172H148N12O8Pt计算：C：76.3％；H：5.5％；N：6.2％；O：4.7％实验值：C：76.5％；H：5.3％；N：6.4％；O：4.9％。
实例105：化合物2-2-29的合成
化合物2-2-29的合成与实例92一样。只是用的是3，6-二叔丁基咔唑代替咔唑。产物四-[3，5-二(3，6-二叔丁基-N-咔唑基)丁氧基]苯基卟啉铂。质谱分子离子峰：3601。元素分析按化学式C236H276N12O8Pt计算：C：78.7％；H：7.7％；N：4.7％；O：3.6％实验值：C：79.0％；H：7.5％；N：4.6％；O：3.8％。
实例106：化合物2-2-30的合成
化合物2-2-30的合成与实例92一样。只是用的是1，3，6，8-四叔丁基咔唑代替咔唑。产物四-[3，5-二(1，3，6，8-四叔丁基-N-咔唑基)丁氧基]苯基卟啉铂。质谱分子离子峰：4498。元素分析按化学式C300H404N12O8Pt计算：C：80.0％；H：9.1％；N：3.7％；O：2.8％实验值：C：80.3％；H：9.0％；N：3.9％；O：3.0％。
实例107：化合物2-3-03的合成
化合物2-3-03的合成与实例92一样。只是用的是2.4.6-三甲氧基苯甲醛代替3.5-二甲氧基苯甲醛。产物四-[2.4.6-三(N-咔唑)丁氧基]苯基卟啉铂。质谱分子离子峰：3653。元素分析按化学式C236H208N16O12Pt计算：C：77.5％；H：5.7％；N：6.1％；O：5.3％实验值：C：77.3％；H：5.8％；N：6.3％；O：5.2％。
实例108：化合物2-3-04的合成
化合物2-3-04的合成与实例92一样。只是用的是1，3，6，8-四叔丁基咔唑代替咔唑，2.4.6-三甲氧基苯甲醛代替3.5-二甲氧基苯甲醛。产物四-[2.4.6-三(1，3，6，8-四叔丁基-N-咔唑基)丁氧基]苯基卟啉铂。质谱分子离子峰：6344。元素分析按化学式C428H592N16O12Pt计算：C：81.0％；H：9.4％；N：3.5％；O：3.0％实验值：C：81.2％；H：9.3％；N：3.6％；O：3.1％。
实例109：以化合物1-1-01为发光层的发光器件
发光器件结构为[ITO/PEDOT/1-1-01：ADS129/Ba/Al]，发光材料1-1-01在ADS129中的掺杂浓度为4wt％，器件的开启电压在6.5V左右，最大亮度达到100cd/m2，最大外量子效率0.14％。器件的发光峰位在663.4nm，为红色发光。
实例110：以化合物1-1-19为发光层的发光器件
发光器件结构为[ITO/PEDOT/1-1-19：ADS129/Ba/Al]，发光材料1-1-19在ADS129中的掺杂浓度为4wt％，器件的开启电压在6.0V左右，最大亮度达到100cd/m2，最大外量子效率0.15％。器件的发光峰位在663.8nm，为红色发光。
实例111：以化合物1-2-01为发光层的发光器件
发光器件结构为[ITO/PEDOT/1-2-01：ADS129/Ba/Al]，发光材料1-2-01在ADS129中的掺杂浓度为4wt％，器件的开启电压在6.5V左右，最大亮度达到100cd/m2，最大外量子效率0.12％。器件的发光峰位在662.5nm，为红色发光。
实例112：以化合物1-2-15为发光层的发光器件
发光器件结构为[ITO/PEDOT/1-2-15：ADS129/Ba/Al]，发光材料1-2-15在ADS129中的掺杂浓度为4wt％，器件的开启电压在6.8V左右，最大亮度达到100cd/m2，最大外量子效率0.13％。器件的发光峰位在665.1nm，为红色发光。
实例113：以化合物1-3-01为发光层的发光器件
发光器件结构为[ITO/PEDOT/1-3-01：ADS129/Ba/Al]，发光材料1-3-01在ADS129中的掺杂浓度为4wt％，器件的开启电压在6.7V左右，最大亮度达到100cd/m2，最大外量子效率0.15％。器件的发光峰位在663.5nm，为红色发光。
实例114：以化合物1-3-02为发光层的发光器件
发光器件结构为[ITO/PEDOT/1-3-02：ADS129/Ba/Al]，发光材料1-3-02在ADS129中的掺杂浓度为4wt％，器件的开启电压在6.6V左右，最大亮度达到100cd/m2，最大外量子效率0.15％。器件的发光峰位在665.0nm，为红色发光。
实例115：以化合物2-1-01为发光层的发光器件
发光器件结构为[ITO/PEDOT/2-1-01：ADS129/Ba/Al]，发光材料2-1-01在ADS129中的掺杂浓度为4wt％，器件的开启电压在8.5V左右，最大亮度达到240cd/m2，最大外量子效率0.27％。器件的发光峰位在607.6nm，为红色发光。
实例116：以化合物2-1-19为发光层的发光器件
发光器件结构为[ITO/PEDOT/2-1-19：ADS129/Ba/Al]，发光材料2-1-19在ADS129中的掺杂浓度为4wt％，器件的开启电压在8.0V左右，最大亮度达到240cd/m2，最大外量子效率0.27％。器件的发光峰位在608.6nm，为红色发光。
实例117：以化合物2-2-01为发光层的发光器件
发光器件结构为[ITO/PEDOT/2-2-01：ADS129/Ba/Al]，发光材料2-2-01在ADS129中的掺杂浓度为4wt％，器件的开启电压在8.2V左右，最大亮度达到230cd/m2，最大外量子效率0.25％。器件的发光峰位在607.6nm，为红色发光。
实例118：以化合物2-2-15为发光层的发光器件
发光器件结构为[ITO/PEDOT/2-2-15：ADS129/Ba/Al]，发光材料2-2-15在ADS129中的掺杂浓度为4wt％，器件的开启电压在8.5V左右，最大亮度达到240cd/m2，最大外量子效率0.28％。器件的发光峰位在604.2nm，为红色发光。
实例119：以化合物2-3-01为发光层的发光器件
发光器件结构为[ITO/PEDOT/2-3-01：ADS129/Ba/Al]，发光材料2-3-01在ADS129中的掺杂浓度为4wt％，器件的开启电压在8.0V左右，最大亮度达到260cd/m2，最大外量子效率0.26％。器件的发光峰位在607.2nm，为红色发光。
实例120：以化合物2-3-02为发光层的发光器件
发光器件结构为[ITO/PEDOT/2-3-02：ADS129/Ba/Al]，发光材料2-3-02在ADS129中的掺杂浓度为4wt％，器件的开启电压在8.9V左右，最大亮度达到220cd/m2，最大外量子效率0.29％。器件的发光峰位在606.5nm，为红色发光。
实例121：以化合物2-1-20为发光层的发光器件(A)
发光器件结构为[ITO/PEDOT/PVK/2-1-20：ADS129/Ba/Al]，发光材料2-1-20在ADS129中的掺杂浓度为4wt％，器件的开启电压在8.5V左右，最大亮度达到70cd/m2，最大外量子效率1.4％。器件的发光峰位在682.8nm，为红色发光。
实例122：以化合物2-1-20为发光层的发光器件(B)
发光器件结构为[ITO/PEDOT/PVK/2-1-20：ADS129：PBD/Ba/Al]，发光材料2-1-20在ADS129中的掺杂浓度为4wt％，空穴阻挡材料PBD在ADS129中的掺杂浓度为30wt％，器件的开启电压在4.5V左右，最大亮度达到100cd/m2，最大外量子效率5.68％。器件的发光峰位在675.2nm，为红色发光。
实例123：以化合物2-1-38为发光层的发光器件(A)
发光器件结构为[ITO/PEDOT/PVK/2-1-38：ADS129/Ba/Al]，发光材料2-1-38在ADS129中的掺杂浓度为4wt％，器件的开启电压在8.4V左右，最大亮度达到75cd/m2，最大外量子效率1.3％。器件的发光峰位在682.8nm，为红色发光。
实例124：以化合物2-1-38为发光层的发光器件(B)
发光器件结构为[ITO/PEDOT/PVK/2-1-38：ADS129：PBD/Ba/Al]，发光材料2-1-20在ADS129中的掺杂浓度为4wt％，空穴阻挡材料PBD在ADS129中的掺杂浓度为30wt％，器件的开启电压在4.0V左右，最大亮度达到100cd/m2，最大外量子效率5.60％。器件的发光峰位在675.2nm，为红色发光。
实例125：以化合物2-2-16为发光层的发光器件(A)
发光器件结构为[ITO/PEDOT/PVK/2-2-16：ADS129/Ba/Al]，发光材料2-2-16在ADS129中的掺杂浓度为4wt％，器件的开启电压在8.8V左右，最大亮度达到70cd/m2，最大外量子效率1.2％。器件的发光峰位在682.0nm，为红色发光。
实例126：以化合物2-2-16为发光层的发光器件(B)
发光器件结构为[ITO/PEDOT/PVK/2-2-16：ADS129：PBD/Ba/Al]，发光材料2-2-16在ADS129中的掺杂浓度为4wt％，空穴阻挡材料PBD在ADS129中的掺杂浓度为30wt％，器件的开启电压在4.5V左右，最大亮度达到100cd/m2，最大外量子效率5.5％。器件的发光峰位在675.5nm，为红色发光。
实例127：以化合物2-2-30为发光层的发光器件(A)
发光器件结构为[ITO/PEDOT/PVK/2-1-20：ADS129/Ba/Al]，发光材料2-2-30在ADS129中的掺杂浓度为4wt％，器件的开启电压在8.5V左右，最大亮度达到70cd/m2，最大外量子效率1.4％。器件的发光峰位在682.8nm，为红色发光。
实例128：以化合物2-2-30为发光层的发光器件(B)
发光器件结构为[ITO/PEDOT/PVK/2-2-30：ADS129：PBD/Ba/Al]，发光材料2-2-30在ADS129中的掺杂浓度为4wt％，空穴阻挡材料PBD在ADS129中的掺杂浓度为30wt％，器件的开启电压在4.5 V左右，最大亮度达到100cd/m2，最大外量子效率5.68％。器件的发光峰位在676.2nm，为红色发光。
实例129：以化合物2-3-03为发光层的发光器件(A)
发光器件结构为[ITO/PEDOT/PVK/2-3-03：ADS129/Ba/Al]，发光材料2-3-03在ADS129中的掺杂浓度为4wt％，器件的开启电压在8.0V左右，最大亮度达到60cd/m2，最大外量子效率1.2％。器件的发光峰位在681.8nm，为红色发光。
实例130：以化合物2-3-03为发光层的发光器件(B)
发光器件结构为[ITO/PEDOT/PVK/2-3-03：ADS129：PBD/Ba/Al]，发光材料2-3-03在ADS129中的掺杂浓度为4wt％，空穴阻挡材料PBD在ADS129中的掺杂浓度为30wt％，器件的开启电压在4.0V左右，最大亮度达到110cd/m2，最大外量子效率5.75％。器件的发光峰位在675.0nm，为红色发光。
实例131：以化合物2-3-04为发光层的发光器件(A)
发光器件结构为[ITO/PEDOT/PVK/2-3-04：ADS129/Ba/Al]，发光材料2-3-04在ADS129中的掺杂浓度为4wt％，器件的开启电压在8.5V左右，最大亮度达到72cd/m2，最大外量子效率1.6％。器件的发光峰位在684.0nm，为红色发光。
实例132：以化合物2-3-04为发光层的发光器件(B)
发光器件结构为[ITO/PEDOT/PVK/2-3-04：ADS129：PBD/Ba/Al]，发光材料2-3-04在ADS129中的掺杂浓度为4wt％，空穴阻挡材料PBD在ADS129中的掺杂浓度为30wt％，器件的开启电压在4.4V左右，最大亮度达到100cd/m2，最大外量子效率5.66％。器件的发光峰位在675.5nm，为红色发光。
Claims (4)
1.通式(1)或(2)所示的以四苯基卟啉为基本结构骨架的四苯基卟啉衍生物，
M为Zn或Pt，R1、R2、R3三个取代基团相同或不同，其中有一个取代基团为式(3)所示的烷氧基取代咔唑衍生物，其余两个取代基团为H、C1-C4的烷氧基或式(3)所示的烷氧基取代咔唑衍生物；式(3)中R10和R11相同或不同，是H或者是C1-4的烷基，n＝4-12。
2.权利要求1所述的四苯基卟啉衍生物在制备有机电致发光器件方面的应用。
3.如权利要求2所述的四苯基卟啉衍生物在制备有机电致发光器件方面的应用，其特征在于：电致发光器件带有一个或多个活性层，在这些活性层中至少有一层含有一种或多种权利要求1所述的化合物(1)或(2)。
4.如权利要求3所述的四苯基卟啉衍生物在制备有机电致发光器件方面的应用，其特征在于：活性层是一个光发射层和/或一迁移层和/或一电荷注入层。
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Legal Events
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Owner name: JILIN JIDA HOLDINGS CO., LTD. Free format text: FORMER OWNER: JILIN UNIVERSITY Effective date: 20130509 |
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Effective date of registration: 20130509 Address after: 130023, South District business building, No. 2699 Qianjin Street, Changchun hi tech Zone, Jilin Patentee after: Jilin Jida Holdings Limited Address before: 130023, Jilin, Changchun, Chaoyang District, 10 avant-garde Road Patentee before: Jilin University |
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Owner name: BEIJING JIDA RUIBO OPTOELECTRONIC TECHNOLOGY CO., Free format text: FORMER OWNER: JILIN JIDA HOLDINGS CO., LTD. Effective date: 20131112 |
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Free format text: CORRECT: ADDRESS; FROM: 130023 CHANGCHUN, JILIN PROVINCE TO: 100081 HAIDIAN, BEIJING |
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Effective date of registration: 20131112 Address after: 100081, room 6, floor 47, 622 South College Road, Beijing, Haidian District Patentee after: Beijing Jida Ruibo Photoelectric Technology Co. Ltd. Address before: 130023, South District business building, No. 2699 Qianjin Street, Changchun hi tech Zone, Jilin Patentee before: Jilin Jida Holdings Limited |
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| ASS | Succession or assignment of patent right |
Owner name: JILIN JIDA RUIBO PHOTOELECTRIC TECHNOLOGY CO., LTD Free format text: FORMER OWNER: BEIJING JIDA RUIBO OPTOELECTRONIC TECHNOLOGY CO., LTD. Effective date: 20141128 |
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| COR | Change of bibliographic data |
Free format text: CORRECT: ADDRESS; FROM: 100081 HAIDIAN, BEIJING TO: 135000 TONGHUA, JILIN PROVINCE |
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| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20141128 Address after: 135000 Jilin city of Meihekou Province Economic and Trade Development Zone Industrial Park, the Milky Way WITHUB Street No. 1 Patentee after: Jilin Jida Photoelectric Technology Co., Ltd. Address before: 100081, room 6, floor 47, 622 South College Road, Beijing, Haidian District Patentee before: Beijing Jida Ruibo Photoelectric Technology Co. Ltd. |
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