CN100357237C - β－甲基萘转移烷基化制备2，6－二甲基萘的方法 - Google Patents
β－甲基萘转移烷基化制备2，6－二甲基萘的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN100357237C CN100357237C CNB2005100103329A CN200510010332A CN100357237C CN 100357237 C CN100357237 C CN 100357237C CN B2005100103329 A CNB2005100103329 A CN B2005100103329A CN 200510010332 A CN200510010332 A CN 200510010332A CN 100357237 C CN100357237 C CN 100357237C
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- dimethylnaphthalene
- methylnaphthalene
- reaction
- catalyst
- transfer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- YGYNBBAUIYTWBF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylnaphthalene Chemical compound C1=C(C)C=CC2=CC(C)=CC=C21 YGYNBBAUIYTWBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 77
- QIMMUPPBPVKWKM-UHFFFAOYSA-N 2-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C)=CC=C21 QIMMUPPBPVKWKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 52
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 19
- 238000012546 transfer Methods 0.000 title claims abstract description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 title claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 42
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 35
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 15
- 238000010555 transalkylation reaction Methods 0.000 claims abstract description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 11
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims abstract description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract 2
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 claims description 14
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical group O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 claims description 14
- FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 claims description 6
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 claims description 6
- UOHMMEJUHBCKEE-UHFFFAOYSA-N prehnitene Chemical compound CC1=CC=C(C)C(C)=C1C UOHMMEJUHBCKEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052680 mordenite Inorganic materials 0.000 claims description 5
- YUWFEBAXEOLKSG-UHFFFAOYSA-N hexamethylbenzene Chemical compound CC1=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C1C YUWFEBAXEOLKSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 claims description 4
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 3
- SBVWGEBOPQLCNV-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,5-pentamethylnaphthalene Chemical compound CC1=CC=CC2=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C21 SBVWGEBOPQLCNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZDPJODSYNODADV-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetramethylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C21 ZDPJODSYNODADV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XYTKCJHHXQVFCK-UHFFFAOYSA-N 1,3,8-trimethylnaphthalene Chemical group CC1=CC=CC2=CC(C)=CC(C)=C21 XYTKCJHHXQVFCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- -1 pentamethylbenzene phenylbenzene Chemical compound 0.000 claims description 2
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 13
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 230000008021 deposition Effects 0.000 abstract description 4
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 5
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- SDDBCEWUYXVGCQ-UHFFFAOYSA-N 1,5-dimethylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1C SDDBCEWUYXVGCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BEZDDPMMPIDMGJ-UHFFFAOYSA-N pentamethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C(C)=C1C BEZDDPMMPIDMGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C)C(C)=CC=C21 QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006004 Quartz sand Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 2
- SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYSA-N durene Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C=C1C SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- CBMXCNPQDUJNHT-UHFFFAOYSA-N 1,6-dimethylnaphthalene Chemical compound CC1=CC=CC2=CC(C)=CC=C21 CBMXCNPQDUJNHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRQYSMQNJLZKPS-UHFFFAOYSA-N 2,7-dimethylnaphthalene Chemical compound C1=CC(C)=CC2=CC(C)=CC=C21 LRQYSMQNJLZKPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 239000011280 coal tar Substances 0.000 description 1
- 238000004939 coking Methods 0.000 description 1
- 208000012839 conversion disease Diseases 0.000 description 1
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000011973 solid acid Substances 0.000 description 1
- 150000005199 trimethylbenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
β-甲基萘转移烷基化制备2，6-二甲基萘的方法，涉及一种制备2，6-二甲基萘的方法。现有制备2，6-二甲基萘的方法存在生产工艺过长、生产成本高、2，6-二甲基萘的选择性较低、催化剂积炭严重的问题。β-甲基萘转移烷基化制备2，6-二甲基萘的方法，将β-甲基萘、转移烷基化剂和溶剂以摩尔比为1∶1～2∶0.5～8组成混合物，在350℃～550℃的反应温度下，在3.1～12.0MPa的超临界反应压力下，以0.1～3h-1的空速，通过催化剂床层，进行转移烷基化反应来一步合成2，6-二甲基萘。本发明的制备方法生产过程短，催化剂使用寿命长，生产成本低，利于推广应用。
Description
技术领域
本发明涉及一种制备2，6-二甲基萘的方法。
背景技术
2，6-二甲基萘(2，6-DMN)是生产新型聚酯型高分子材料聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)的重要原料。2，6-DMN氧化后生成的萘二甲酸与乙二醇聚合即制得PEN。与目前广泛应用的聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)相比，PEN具有更高的机械强度、耐热性、高化学稳定性和良好的阻气性等优异的性能，在电子元件、包装材料、仪器仪表和航空航天等诸多领域具有广阔的应用前景。
目前2，6-DMN主要从煤焦油及炼油产品重质芳烃等原料中提取或通过多步化学方法合成制得。由于2，6-DMN在这些原料中含量低(约含0.1～1％的2，6-DMN)，分离成本很高，致使2，6-DMN的价格高而限制了PEN的生产和应用。US 5396007(Kyuko Y.et al.)和Applied Catalysis A：General221(2001)337-358(L.D.Lillwitz)报道以邻二甲苯为原料，先与丁二烯进行侧链烷基化反应，再经过环化和脱氢芳构化得到1，5-DMN，然后1，5-DMN经过异构化反应制得由1，5-DMN、1，6-DMN、2，6-DMN和少量其它二甲基萘异构体组成的混合物，最后再进行分离和提纯得到95wt％以上的2，6-二甲基萘。该技术共分六步反应完成，由美国BP Amoco公司研究中心开发并建成工业化的生产装置。然而，由于此工艺路线较长，难以降低2，6-二甲基萘的生产成本，制约了PEN及相关聚酯行业的发展。
酸催化β-甲基萘与四甲苯，五甲苯、六甲苯等多甲基苯及多甲基萘烷基化剂进行转移烷基化反应可以一步合成2，6-DMN，使降低2，6-DMN的成本成为可能。US5670704(G.P.Hagen等人)以AlCl3为催化剂，氯甲烷为溶剂，均四甲苯，五甲基苯和六甲基苯为转移烷基化剂，卤代烃为溶剂，在40℃下进行β-甲基萘的转移甲基烷基化反应。实验结果表明，2，6-DMN的收率可达28.74％，2，6-DMN/2，7-DMN的选择性在60％以上。但由于AlCl3催化剂不能重复使用，催化剂与产品分离过程中，会对设备产生腐蚀，同时还会产生含酸废水。许多学者采用固体酸为催化剂，可很好地解决了上述问题。JP7-126194(阿部正树等)选用SiO2/Al2O3比为40的沸石分子筛为催化剂，多甲基苯为烷基化剂，在400℃、1.0MPa下进行β-甲基萘的转移甲基化反应，β-甲基萘的转化率为42.3％，二甲基萘的选择性可达到35.3％，其中2，6-DMN选择性接近热力学平衡浓度(12％)。 在低反应压力下进行沸石催化β-甲基萘的转移烷基化反应时，还存在2，6-DMN的选择性较低以及催化剂容易因积炭而失活等问题。
发明内容
针对现有制备2，6-二甲基萘的方法存在生产工艺过长、生产成本高、2，6-二甲基萘的选择性较低、催化剂积炭严重的问题，本发明提供一种生产过程短、成本低的β-甲基萘转移烷基化制备2，6-二甲基萘的方法，将β-甲基萘、转移烷基化剂和溶剂以摩尔比为1∶1～2∶0.5～8组成混合物，在350℃～550℃的反应温度下，在3.1～12.0MPa的超临界反应压力下，以0.1～3h-1的空速，通过催化剂床层，进行转移烷基化反应来一步合成2，6-二甲基萘；所述溶剂为二甲苯或三甲苯；所述催化剂为沸石分子筛催化剂，催化剂是用Zn2+或Mg2+部分交换，再用BaO改性后的HZSM-5、HY型沸石、HM丝光沸石或Hβ沸石。本发明的反应转化率和2，6-DMN的选择性是通过反应器出入口取样气相色谱分析结果进行计算的。本发明是在大于或等于溶剂临界温度(Tc)的反应温度下， 在大于或等于溶剂临界压力(Pc)的反应压力下进行的。本发明的创新点在于：利用超临界流体溶解能力强和扩散系数大的特点，将掩盖了活性中心的多环芳烃一结焦前驱体萃取脱离催化剂表面，并快速扩散到催化剂的外表面，及时地带离反应区，从而有效地抑制催化剂的积炭，延长催化剂的寿命，以达到在非临氢条件下长时间维持催化剂活性的目的。此外，超临界流体还可以使反应物在催化剂表面上的扩散速度加快，提高催化剂的反应效率和反应活性。本发明提供了一步法由β-甲基萘转移烷基化制备2，6-DMN的方法，使2，6-DMN的生产工艺流程缩短，催化剂使用寿命长，生产成本大大降低。
具体实施方式
具体实施方式一：本实施方式为，将β-甲基萘、转移烷基化剂和溶剂以摩尔比为1∶1～2∶0.5～8组成混合物，在350℃～550℃的反应温度下，在3.1～12.0MPa的超临界反应压力下，以0.1～3h-1的空速，通过催化剂床层，进行转移烷基化反应来一步合成2，6-二甲基萘。
具体实施方式二：本实施方式的操作过程如下：将用Mg2+部分交换再用BaO改性过的H β沸石粉碎成20～40目颗粒，称取0.5～1克，加入到超临界反应器的恒温区内，催化剂以上和以下的空间用20～40目的石英砂填充。超临界反应器的内径为8毫米，长度为400毫米，内置有直径3毫米的测温套管。反应前，催化剂要在氮气气氛下，于520℃活化2小时；然后将反应器温度降到435℃，开始进行反应。按0.6h-1(以β-甲基萘计)的反应空速，用单柱塞微量计量泵将由β-甲基萘，均四甲苯和均三甲苯组成的反应液(摩尔比为1∶1.4∶4)注入反应器中，先通过石英砂预热段进行预热，再进入催化剂床层，进行转移烷基化反应。反应压力通过背压压力调节阀控制在7.0MPa，反应液经冷却后回收。反应稳定后，开始取样，用气相色谱分析反应液组成，计算出β-甲基萘的转化率和2，6-二甲基萘的选择性，见表一(序号1)。
具体实施方式三：本实施方式与具体实施方式二区别点在于，所述溶剂为二甲苯或其他的三甲苯，也都可以实现如具体实施方式二所述相同的效果。本发明所述溶剂除所述的二甲苯或三甲苯外，只要能与β-甲基萘和烷基化剂互溶，并且基本不参与反应的有机化合物即可，所以都应在本发明的保护范围之内。
具体实施方式四：本实施方式与具体实施方式二区别点在于，所述转移烷基化剂为三甲基苯、四甲基苯、五甲基苯或六甲基苯，或者其他多甲基苯，或者为三甲基萘、四甲基萘或五甲基萘，或者其他多甲基萘，或者为任一多甲基苯和任一多甲基萘的混合物。由于实现本发明目的所使用的转移烷基化剂可以为任何一种多甲基苯或任何一种多甲基萘，或它们的混合物，因为它们也都可以实现如具体实施方式二所述的发明效果，所以也都应在本发明的保护范围之内。
具体实施方式五：本实施方式与具体实施方式二不同之处在于，催化剂是用Mg2+部分交换，再用BaO改性后的HZSM-5、HY型沸石或HM丝光沸石，都可以实现如具体实施方式二所述效果。
具体实施方式六：本实施方式与具体实施方式五不同之处在于，催化剂是用Zn2+部分交换，再用BaO改性后的HZSM-5、HY型沸石、HM丝光沸石或Hβ沸石，都可以实现与其相同的效果。
具体实施方式七：本实施方式与具体实施方式五、六不同之处在于，催化剂是HZSM-5、HY型沸石、HM丝光沸石或Hβ沸石。由于所有沸石分子筛催化剂都可以实现本发明的目的，所以都应在本发明的保护范围之内。
具体实施方式八：本实施方式为优选的反应条件：反应温度为400～500℃，反应压力为5.0～9.0MPa，反应空速为0.5～1h-1，β-甲基萘、转移烷基化剂和溶剂的摩尔比为1∶1.2～1.6∶2～6，其他与具体实施方式一相同。
具体实施方式九：本实施方式的反应压力为常压，其它条件与具体实施方式二相同。其结果见表一(序号2)。
具体实施方式十：本实施方式的反应压力为3.0MPa，其它条件与具体实施方式二相同。其结果见表一(序号3)。
具体实施方式十一：本实施方式的反应压力为5.0MPa，其它条件与具体实施方式二相同。其结果见表一(序号4)。
表1：
| 序号 | 反应条件 | β-甲基萘的转化率/％(随反应时间的变化) | 2，6-二甲基萘的选择性/％(随反应时间的变化) | ||||||||||
| 温度℃ | 压力/MPa | 空速/h-1 | 1h | 2h | 3h | 20h | 40h | 1h | 2h | 3h | 20h | 40h | |
| 1 | 435 | 7.0 | 0.6 | 52.4 | 56.0 | 54.7 | 42.1 | 39.3 | 17.8 | 16.5 | 18.3 | 20.8 | 22.6 |
| 2 | 435 | 0.1 | 0.6 | 51.2 | 10.7 | 3.6 | 18.1 | 26.4 | 32.3 | ||||
| 3 | 435 | 3.0 | 0.6 | 52.7 | 33.1 | 16.8 | 5.2 | 17.4 | 21.4 | 25.3 | 30.1 | ||
| 4 | 435 | 5.0 | 0.6 | 51.6 | 52.1 | 51.9 | 39.1 | 29.2 | 18.5 | 18.1 | 17.6 | 21.4 | 26.7 |
由表1可见，在超临界反应条件下，催化剂的使用寿命显著提高，在40h后仍保持高催化活性。
Claims (6)
1.一种β-甲基萘转移烷基化制备2，6-二甲基萘的方法，其特征在于将β-甲基萘、转移烷基化剂和溶剂以摩尔比为1∶1～2∶0.5～8组成混合物，在350℃～550℃的反应温度下，在3.1～12.0MPa的超临界反应压力下，以0.1～3h-1的空速，通过催化剂床层，进行转移烷基化反应来一步合成2，6-二甲基萘；所述溶剂为二甲苯或三甲苯；所述催化剂为沸石分子筛催化剂，催化剂是用Zn2+或Mg2+部分交换，再用BaO改性后的HZSM-5、HY型沸石、HM丝光沸石或Hβ沸石。
2.根据权利要求1所述的β-甲基萘转移烷基化制备2，6-二甲基萘的方法，其特征在于所述溶剂为均三甲苯。
3.根据权利要求1所述的β-甲基萘转移烷基化制备2，6-二甲基萘的方法，其特征在于所述转移烷基化剂为多甲基苯、多甲基萘或者它们的混合物。
4.根据权利要求3所述的β-甲基萘转移烷基化制备2，6-二甲基萘的方法，其特征在于多甲基苯为三甲基苯、四甲基苯、五甲基苯或六甲基苯，所述多甲基萘为三甲基萘、四甲基萘或五甲基萘。
5.根据权利要求1、2、3或4所述的β-甲基萘转移烷基化制备2，6-二甲基萘的方法，其特征在于所述反应条件是：反应温度为400～500℃，反应压力为5.0～9.0MPa，反应空速为0.5～1h-1。
6.根据权利要求1、2、3或4所述的β-甲基萘转移烷基化制备2，6-二甲基萘的方法，其特征在于β-甲基萘、转移烷基化剂和溶剂的摩尔比为1∶1.2～1.6∶2～6。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CNB2005100103329A CN100357237C (zh) | 2005-09-14 | 2005-09-14 | β－甲基萘转移烷基化制备2，6－二甲基萘的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CNB2005100103329A CN100357237C (zh) | 2005-09-14 | 2005-09-14 | β－甲基萘转移烷基化制备2，6－二甲基萘的方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1762932A CN1762932A (zh) | 2006-04-26 |
| CN100357237C true CN100357237C (zh) | 2007-12-26 |
Family
ID=36747291
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CNB2005100103329A Expired - Fee Related CN100357237C (zh) | 2005-09-14 | 2005-09-14 | β－甲基萘转移烷基化制备2，6－二甲基萘的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN100357237C (zh) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105396612A (zh) * | 2015-11-06 | 2016-03-16 | 南京师范大学 | 一种改性Beta分子筛催化剂的制备方法及其应用 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1192726A (zh) * | 1995-07-05 | 1998-09-09 | 奥普塔泰克有限公司 | 2,6－二甲基萘的生产方法 |
| CN1151107C (zh) * | 2001-12-31 | 2004-05-26 | 黑龙江省石油化学研究院 | 2，6－二甲基萘的制备方法 |
-
2005
- 2005-09-14 CN CNB2005100103329A patent/CN100357237C/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1192726A (zh) * | 1995-07-05 | 1998-09-09 | 奥普塔泰克有限公司 | 2,6－二甲基萘的生产方法 |
| CN1151107C (zh) * | 2001-12-31 | 2004-05-26 | 黑龙江省石油化学研究院 | 2，6－二甲基萘的制备方法 |
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| 2,6-二甲基萘的制备方法 白雪峰，吴伟，胡浩权.现代化工，第10期 2003 * |
| Zn～(2+)改性β沸石催化合成2,6-二甲基萘 吴伟，刘玉梅，郭亚军.化学与粘合，第1期 2004 * |
| 三氯化铝负载HY沸石催化β-甲基萘转移烷基化反应 吴伟，吴丹，郑文涛.现代化工，第12期 2004 * |
| 甲基萘转移甲基化合成2,6-二甲基萘 吴伟，刘一夫，白雪峰.黑龙江大学自然科学学报，第2期 2002 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1762932A (zh) | 2006-04-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1290769C (en) | Alkylation/transalkylation process for selective production of monoalkylated aromatics | |
| RU2447052C2 (ru) | Способ получения фенилалканов с заданным содержанием 2-фенилов | |
| RU2447051C2 (ru) | Способ получения алкилбензолов на твердокислотном катализаторе | |
| TW201136888A (en) | Transalkylation of heavy aromatic hydrocarbon feedstocks | |
| EA018886B1 (ru) | Способ конверсии этана или смешанных низших алканов в ароматические углеводороды | |
| TW200936558A (en) | Heavy aromatics processing catalyst and process of using the same | |
| WO2003035589A1 (fr) | Procede de dismutation selective de toluene et procede de dismutation et de transalkylation de toluene, et hydrocarbures aromatiques de c9 et c9+ | |
| KR0145694B1 (ko) | 디메틸테트랄린의 제조방법 | |
| US10479742B2 (en) | Liquid phase xylene isomerization in the absence of hydrogen | |
| US20180170841A1 (en) | Processes and apparatuses for toluene methylation in an aromatics complex | |
| TWI680799B (zh) | 使觸媒恢復活力的方法 | |
| EP1068898A2 (en) | Process for the regeneration of zeolitic catalysts used in (trans)alkylation processes | |
| JP4757966B2 (ja) | ２，６−ジメチルナフタレンの製造法 | |
| CA1232293A (en) | Process for para selective alkylation of aromatic hydrocarbons | |
| JP2019510764A (ja) | 芳香族化合物流体のトランスアルキル化のための方法 | |
| CN100357237C (zh) | β－甲基萘转移烷基化制备2，6－二甲基萘的方法 | |
| US4524230A (en) | Preparation of alkylaromatic compounds | |
| JP2921541B2 (ja) | ジメチルナフタレンの異性化方法 | |
| JPH11100332A (ja) | アルキル化反応生成物の残留オレフィン含有量を低下させる方法 | |
| EP1264816A1 (en) | Integrated process for the production of 2,6-dimethylnaphthalene | |
| Song et al. | Shape-selective Fe-MFI catalyst for synthesis of 2, 6-dimethylnaphthalene by methylation with methanol | |
| ITMI992171A1 (it) | Processo per preparare 2,6-dimetilnaftalene | |
| JP2891272B2 (ja) | ジメチルテトラリンの製造方法 | |
| US11078133B2 (en) | Aromatic alkylation process | |
| WO2018204025A1 (en) | Processes for rejuvenating catalysts |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| C17 | Cessation of patent right | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20071226 Termination date: 20100914 |