CH695652A5 - Use of 1,4-benzoquinone compounds, especially in combination with hexane derivatives, as an attractant for cockchafers - Google Patents

Use of 1,4-benzoquinone compounds, especially in combination with hexane derivatives, as an attractant for cockchafers Download PDF

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CH695652A5
CH695652A5 CH12622001A CH12622001A CH695652A5 CH 695652 A5 CH695652 A5 CH 695652A5 CH 12622001 A CH12622001 A CH 12622001A CH 12622001 A CH12622001 A CH 12622001A CH 695652 A5 CH695652 A5 CH 695652A5
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benzoquinone
hexenyl
hexenal
methylbutanoate
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CH12622001A
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Joachim Dr Ruther
Andreas Dipl-Ing Reinecke
Prof Dr Hilker
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Hessen Forst Landesbetr Nach A
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    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/06Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals

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Abstract

1,4-Benzoquinones are used as attractants for cockchafers. 1,4-Benzoquinones (I) comprising 1,4-benzoquinone and methyl-1,4-benzoquinone are used as attractants for cockchafers. An independent claim is also included for a cockchafer attractant comprising (I) and optionally solvent, adjuvants and/or additives.

Description

       

  [0001] Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von 1,4-Benzochinonen als Attraktans für Maikäfer.

[0002] Nach einer etwa 30-jährigen Latenzzeit haben sich die beiden Maikäfer-Arten, der Feldmaikäfer (Melolontha melolontha L.) und der Waldmaikäfer (M. Hippocastani), seit etwa Mitte bis Ende der 80er Jahre vor allem im süddeutschen Raum wieder so stark vermehrt, dass gebietsweise Obstanlagen, Weinberge und Baumschulen bzw. Laubholzkulturen und Jungbestände stark geschädigt oder gar vernichtet worden sind.

   Während sich die Massenvermehrung des Waldmaikäfers noch weitgehend auf die deutsche Rheinebene (insbesondere Hessen, Baden-Württemberg und Rheinland-Pfalz) beschränkt, sind schädliche Feldmaikäfervorkommen auch in zahlreichen anderen deutschen Bundesländern sowie in weiteren Staaten Mittel- und Osteuropas bekannt (u.a. Österreich, Schweiz, Norditalien, Polen, Ungarn).

[0003] Die Engerlinge fressen im 2. und 3. Sommer des Lebenszyklus fast ausschliesslich Pflanzenwurzeln. Durch hohes Engerlingsaufkommen im Boden werden die Wurzeln stark geschädigt und die Pflanzen sterben ab, da sie das lebensnotwendige Wasser und Nährstoffe nicht mehr aufnehmen können.

   In der Folge kommt es zu hohen und weit verbreiteten Frassschäden durch die Engerlingspopulation, die zur Auflösung der Waldbestände führen und den Anbau von Laubbäumen für Jahrzehnte unterbinden.

[0004] Da die Bekämpfung mit Insektiziden aus ökologischen Gründen auf immer weniger Akzeptanz stösst, andere Massnahmen, wie Absammeln, Fräsen der Flächen und auch die natürlichen Krankheiten (z.B. Pilzerkrankungen, Lorscher Seuche) nicht zu der erforderlichen Reduzierung der Population führen, besteht ein dringender Bedarf an einer ökologisch verträglichen und wirksamen Bekämpfungsmethode gegen den Maikäfer und seine Engerlinge.

[0005] Es ist bekannt, dass Insektenbekämpfung durch Anlocken mit Pheromonen in sehr effektiver Weise durchgeführt werden kann. Für den Maikäfer sind bisher aber keine derartigen Lockstoffe im Stand der Technik bekannt.

   Es ist lediglich bekannt, dass Maikäfer von flüchtigen Stoffen angelockt werden, welchen von den Blättern der Gastpflanzen abgegeben werden (J. Ruther, A. Reinicke, K. Thiemann, T. Tolasch, W. Francke und M. Hilker "Mate finding in the forest cockchafer, Melolontha hippocastani, mediated by volatiles from plants and females", Physiological Entomology (2000) 25, 172-179).

[0006] Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es daher, Mittel zu finden, welche die Population der Maikäfer in signifikanter Weise steuern können.

[0007] Die Aufgabe wird durch die Verwendung von 1,4-Benzochinon und/oder Methyl-1,4-benzochinon als Attraktans für Maikäfer gelöst.

[0008] Erfindungsgemäss besonders bevorzugt ist hierbei die Verwendung von 1,4-Benzochinon.

[0009] Erfindungsgemäss bevorzugt ist ferner, dass man 1,4-Benzochinon und/oder Methyl-1,4-benzochinon in Kombination mit linearen,

   verzweigten, gesättigten und/oder ungesättigten Hexanderivaten verwendet, wobei die Hexanderivate Aldehyde, Alkohole, Ester mit Carbonsäuren mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder Kombinationen aus zwei oder mehreren der genannten Verbindungen sind.

[0010] Weiterhin ist erfindungsgemäss besonders bevorzugt, dass die Hexanderivate aus den folgenden Verbindungen ausgewählt sind:

   (Z)-3-Hexenylacetat, (E)-2-Hexenylacetat, (Z)-3-Hexenylformiat, (E)-2-Hexenylformiat, (Z)-3-Hexenylpropionat, (E)-2-Hexenylpropionat, (Z)-3-Hexenylbutanoat, (E)-2-Hexenylbutanoat, (Z)-3-Hexenyl-2-methylbutanoat, (E)-2-Hexenyl-2-methylbutanoat, (Z)-3-Hexenyl-3-methylbutanoat, (E)-2-Hexenyl-3-methylbutanoat, (Z)-3-Hexenylhexanoat, (E)-2-Hexenylhexanoat, (Z)-3-Hexen-1-ol, (E)-3-Hexen-1-ol, (Z)-2-Hexen-1-ol, (E)-2-Hexen-1-ol, (Z)-3-Hexenal, (E)-3-Hexenal, (Z)-2-Hexenal, (E)-2-Hexenal, Hexylacetat, Hexylformiat, Hexylpropionat, Hexylbutanoat, Hexyl-2-methylbutanoat, Hexyl-3-methylbutanoat, Hexylhexanoat, Hexan-1-ol, Hexan-2-ol, Hexan-3-ol, Hexanal.

[0011] Ganz besonders bevorzugt ist erfindungsgemäss die Verwendung von 1,4-Benzochinon in Kombination mit (Z)-3-Hexenylacetat, (Z)-3-Hexen-1-ol, (E)-2-Hexenal und (Z)

  -3-Hexenal als Attraktans für Maikäfer.

[0012] Um die synergistische Wirkung zu erhalten, werden 1,4-Benzochinon und/oder Methyl-1,4-benzochinon mit den Hexanderivaten oder deren Mischungen in einem Massenverhältnis von ca. 0,1 zu 1 bis ca. 10 zu 1 verwendet. Besonders bevorzugt ist ein Massenverhältnis, von ca. 0,5 zu 1 bis ca. 2 zu 1.

   Ganz besonders bevorzugt ist ein Massenverhältnis von ca. 1 zu 1.

[0013] Bevorzugt ist erfindungsgemäss ferner, dass die Hexanderivate natürlichen Ursprungs sind und in Form zerkleinerter Laubbaumblätter verwendet werden.

[0014] Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Attraktans für Maikäfer, umfassend 1,4-Benzochinon und/oder Methyl-1,4-benzochinon und gegebenenfalls Lösemittel, Hilfs- und/oder Zusatzstoffe.

[0015] Bevorzugt ist erfindungsgemäss ein Attraktans für Maikäfer, umfassend 1,4-Benzochinon und/oder Methyl-1,4-benzochinon in Kombination mit linearen, verzweigten, gesättigten und/oder ungesättigten Hexanderivaten verwendet, wobei die Hexanderivate Aldehyde, Alkohole,

   Ester mit Carbonsäuren mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder Kombinationen oder Mischungen aus zwei oder mehreren der genannten Verbindungen sind.

[0016] Ganz besonders bevorzugt ist dabei, dass die Hexanderivate aus den folgenden Verbindungen ausgewählt sind: (Z)-3-Hexenylacetat, (E)-2-Hexenylacetat, (Z)-3-Hexenylformiat, (E)-2-Hexenylformiat, (Z)-3-Hexenylpropionat, (E)-2-Hexenylpropionat, (Z)-3-Hexenylbutanoat, (E)-2-Hexenylbutanoat, (Z)-3-Hexenyl-2-methylbutanoat, (E)-2-Hexenyl-2-methylbutanoat, (Z)-3-Hexenyl-3-methylbutanoat, (E)-2-Hexenyl-3-methylbutanoat, (Z)-3-Hexenylhexanoat, (E)-2-Hexenylhexanoat, (Z)-3-Hexen-1-ol, (E)-3-Hexen-1-ol, (Z)-2-Hexen-1-ol, (E)-2-Hexen-1-ol, (Z)-3-Hexenal, (E)-3-Hexenal, (Z)-2-Hexenal, (E)-2-Hexenal, Hexylacetat, Hexylformiat, Hexylpropionat, Hexylbutanoat, Hexyl-2-methylbutanoat, Hexyl-3-methylbutanoat, Hexylhexanoat, Hexan-1-ol, Hexan-2-ol,

   Hexan-3-ol, Hexanal.

[0017] Ein ganz besonders erfindungsgemäss bevorzugtes Attraktans für Maikäfer enthält 1,4-Benzochinon in Kombination mit (Z)-3-Hexenylacetat, (Z)-3-Hexen-1-ol, (E)-2-Hexenal und (Z)-3-Hexenal.

[0018] Erfindungsgemäss bevorzugt ist ferner ein Attraktans für Maikäfer enthaltend 1,4-Benzochinon in Kombination mit Hexanderivaten natürlichen Ursprungs, nämlich in Form zerkleinerter Laubbaumblätter.

[0019] Je nach Pflanze werden ca. 1 bis 20 g Blätter benötigt, um ca. 5 mg der gewünschten Hexanderivate in dem Extrakt zu erhalten. Diese Mengen können aber starken Schwankungen unterliegen.

   Dem Fachmann ist es aber bekannt, derartige Stoffe quantitativ zu bestimmen, um das optimale Mengenverhältnis zwischen den Benzochinonen und den Hexanderivaten zu erhalten.

[0020] Bevorzugt sind dabei jeweils Mittel, welche 1,4-Benzochinon als einziges Benzochinonderivat enthalten.

[0021] Die Verwendung geschieht dabei in an sich bekannter Weise. Dazu werden handelsübliche Fallen verwendet, welche auch bei anderen Fluginsekten zur Anwendung kommen. Dem Fachmann ist klar, wie derartige Fallen zu konstruieren und anzuwenden sind.

[0022] Die vorliegende erfindungsgemässe Verwendung von 1,4-Benzochinon als Attraktans für Maikäfer (insbeondere Melolontha melolontha L. und Melolontha hippocastani) schafft eine hervorragende Methode zur Kontrolle der Population der Insekten.

   Das erfindungsgemässe Mittel kann in verschiedener Weise in der Forstwirtschaft verwendet werden.

[0023] Zum einen können selektiv die männlichen Maikäfer aus der Population entfernt werden. Das ist vorzugsweise zu Beginn der Waldmaikäfersaison gegeben, da die Männchen einige Tage vor den Weibchen aus dem Winterlager kommen.

[0024] Auch können die gefangenen Männchen anschliessend wieder freigelassen werden, nachdem diese mit einem Krankheitserreger für Maikäfer, beispielsweise pathogenen Pilzsporen, wie Beauveria brongniartii oder B. bussiana kontaminiert wurden, um dann bei der Begattung die Weibchen, welche selbst nicht angelockt werden, zu infizieren.

   Die Weibchen schleppen die Pilzsporen bei der Eiablage in den Boden und tragen so zur künstlichen Infektion der Engerlinge bei.

[0025] Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung:

[0026] Die attraktive Wirkung wurde in Freilandversuchen unter Verwendung von an sich bekannten Trichterfallen festgestellt. Diese Trichterfallen bestehen aus einer 2-L-Polyethylenflasche, auf welcher ein Pulvertrichter (   185 mm,    Auslass 40 mm) befestigt wurde. Diese wurden mit kreuzweise angeordneten Prallplatten versehen, die 100 mm über den Trichter hinausragten. Die synthetischen Duftstofflösungen wurden auf Wattebäusche aufgetragen, welche in runde Kunststoffdosen (36 X 29 mm) eingebracht wurden. Diese wurden dann in einer Aussparung der Prallflächen an den Fallen befestigt.

   Die bestückten Fallen wurden ca. 1 Stunde vor Beginn des abendlichen Schwärmfluges in 3-4 m Höhe in die Kronen von belaubten und befallenen Laubbäumen (Traubeneiche, Quercus petraea; Stieleiche, Q.robur; Hainbuche, Carpinus betulus) gehängt.

[0027] Jeder Baum wurde mit einem Block von 4 Fallen bestückt, von denen jeweils eine Falle zur Kontrolle nur mit Lösungsmittel beködert wurde. Beim Positionieren der Fallen wurde darauf geachtet, dass alle Positionen innerhalb eines Baumes möglichst gleichwertig waren, d.h., dass Höhe, Abstand vom Stamm und Lichtverhältnisse übereinstimmten. Daneben wurden die Fallen eines Blockes in randomisierter Reihenfolge aufgehängt. Die Zahl der gefangenen Maikäfermännchen wurde am folgenden Tag ausgezählt.

[0028] In einer Versuchsreihe (20 Blöcke an 2 verschiedenen Versuchstagen) wurde die Dosis von 1,4-Benzochinon variiert.

   Die ursprüngliche Lösung von 10 mg/ml wurde mit Dichlormethan 1:10, 1:100 und 1:1000 verdünnt. Diese Verdünnung (jeweils wiederum 500 Microl, entsprechend einer Dosis von 500, 50 bzw. 5 Microg pro Falle) wurden zusammen mit einer Lösungsmittelkontrolle (CON: 500 Microl Dichlormethan) in 4er-Blöcken getestet. Hierbei wurden die in der nachfolgenden Tabelle dargestellten Fänge erzielt (die mit Sternchen gekennzeichneten Behandlungen unterscheiden sich signifikant von der Lösungsmittelkontrolle, Friedman-ANOVA, multipler Wilcoxon-Test für Paardifferenzierung mit Bonferroni-Korrektur, * = P<0.05, ** = P<0.01):
<tb><sep>CON<sep>1:10<sep>1:100<sep>1:1000


  <tb>Summe<sep>7<sep>117*<sep>160**<sep>5


  <tb>Mittelwert<sep>0,4<sep>5,9<sep>8,0<sep>0,3


  <tb>Standardabweichung<sep>0,7<sep>16,9<sep>18,4<sep>0,6

[0029] Demnach besitzt 1,4-Benzochinon auf Waldmaikäfermännchen eine konzentrationsabhängige (bis zu lediglich 50 Microg pro Falle) signifikant attraktive Wirkung.

[0030] In einer weiteren Versuchsreihe wurden die 4er-Böcke jeweils wie folgt bestückt:
a) CON: :  500 Microl Dichlormethan (Lösungsmittelkontrolle)
b) BENZ: :  500 Microl einer 1,4-Benzochinon-Lösung in Dichlormethan entsprechend 5 mg 1,4-Benzochinon
c) GLV: :  500 Microl einer Lösung synthetischer Pflanzenduftstoffe (Green Leaf Volatiles, GLV) in Dichlormethan entsprechend 3,2 mg (Z)-3-Hexenylacetat + 1,5 mg (Z)-3-Hexen-1-ol + 0,2 mg (E)-2-Hexenal + 0,1 mg (Z)-3-Hexenal
d) SYN: :

    je 500 Microl der Lösung BENZ und GLV (synergistische Wirkung)

[0031] In den Fallen (39 Blöcke an 3 verschiedenen Tagen) wurden die in nachfolgender Tabelle dargestellten Fänge erzielt (unterschiedliche Buchstaben neben den Zahlen zeigen statistisch signifikante Unterschiede an, Friedman ANOVA, multipler Wilcoxon-Test für Paardifferenzen mit Bonferroni-Korrektur, P<0.05):
<tb><sep>CON<sep>BENZ<sep>GLV<sep>SYN


  <tb>Summe<sep>45 a<sep>339 b<sep>1464 c<sep>3658 d


  <tb>Mittelwert<sep>0,9<sep>7,3<sep>36,4<sep>88,5


  <tb>Standardabweichung<sep>2,1<sep>21,4<sep>24,0<sep>61,2

[0032] Demnach besitzt 1,4-Benzochinon alleine gegenüber einer leeren Kontrollfalle eine statistisch gesicherte Attraktivität. Wird 1,4-Benzochinon hingegen zusammen mit den Pflanzenduftstoffen als Duftstoffköder verwendet, steigt die Zahl der gefangenen Waldmaikäfermännchen deutlich an. Diese Wirkung geht signifikant über einen rein additiven Effekt von GLV und BENZ hinaus.

   Die attraktiven Wirkungen von 1,4-Benzochinon und GLV verstärken sich also synergistisch.

[0033] In einem weiteren Versuch wurde Methyl-1,4-benzochinon beim Feldmaikäfer, M. melolontha, angewendet (Versuchsbedingungen, applizierte Dosen und statistische Auswertung wie für den Waldmaikäfer beschrieben, n=21 Blöcke an 3 verschiedenen Tagen, anstelle von 1,4-Benzochinon wurde Methyl-1,4-benzochinon verwendet; Männchenfänge):
<tb><sep>CON<sep>METHYLBENZ<sep>GLV<sep>SYN


  <tb>Summe<sep>17 a<sep>21 a<sep>132 b<sep>247 c


  <tb>Mittelwert<sep>0,8<sep>1,0<sep>6,3<sep>11,8


  <tb>Standardabweichung<sep>1,2<sep>1,1<sep>5,2<sep>8,1



  The present invention relates to the use of 1,4-benzoquinones as attractant for cockchafer.

After a latency period of about 30 years, the two may beetle species, the field corn beetle (Melolontha melolontha L.) and the woodland beetle (M. Hippocastani), since about the middle to late 80s, especially in southern Germany again so The number of orchards, vineyards and tree nurseries or hardwood crops and young stands has been seriously damaged or even destroyed.

   While the mass propagation of the woodchuck is still largely confined to the German Rhine plain (especially Hesse, Baden-Württemberg and Rhineland-Palatinate), harmful field corn beetle occurrences are also known in numerous other German states as well as in other states of Central and Eastern Europe (eg Austria, Switzerland, Northern Italy, Poland, Hungary).

The grubs eat almost exclusively plant roots in the 2nd and 3rd summer of the life cycle. High levels of sprouting in the soil will severely damage the roots and kill the plants, as they can no longer absorb the vital water and nutrients.

   As a result, there are high and widespread fretting damage caused by the grubby population, which lead to the dissolution of forest stands and prevent the cultivation of deciduous trees for decades.

Since the control with insecticides for ecological reasons meets with less and less acceptance, other measures, such as collecting, milling of the surfaces and also the natural diseases (eg fungal diseases, Lorsch disease) do not lead to the required reduction of the population, there is an urgent The need for an ecologically compatible and effective control method against the cockchafer and its grubs.

It is known that insect control can be carried out by attracting with pheromones in a very effective manner. However, no such attractants are known in the prior art for the cockchafer.

   It is only known that cockchafer are attracted to volatiles released from the leaves of the host plants (Ruther, A. Reinicke, K. Thiemann, T. Tolasch, W. Francke and M. Hilker, "Mate finding in the forest cockchafer, Melolontha hippocastani, mediated by volatiles from plants and females ", Physiological Entomology (2000) 25, 172-179).

The object of the present invention is therefore to find agents that can control the population of cockchafer in a significant way.

The object is achieved by the use of 1,4-benzoquinone and / or methyl-1,4-benzoquinone as attractant for cockchafer.

Particularly preferred according to the invention is the use of 1,4-benzoquinone.

It is further preferred according to the invention that 1,4-benzoquinone and / or methyl-1,4-benzoquinone in combination with linear,

   branched, saturated and / or unsaturated hexane derivatives are used, wherein the hexane derivatives are aldehydes, alcohols, esters with carboxylic acids having up to 6 carbon atoms or combinations of two or more of said compounds.

Furthermore, it is particularly preferred according to the invention that the hexane derivatives are selected from the following compounds:

   (Z) -3-hexenylacetate, (E) -2-hexenylacetate, (Z) -3-hexenylformate, (E) -2-hexenylformate, (Z) -3-hexenylpropionate, (E) -2-hexenylpropionate, (Z ) -3-hexenylbutanoate, (E) -2-hexenylbutanoate, (Z) -3-hexenyl-2-methylbutanoate, (E) -2-hexenyl-2-methylbutanoate, (Z) -3-hexenyl-3-methylbutanoate, (E) -2-hexenyl-3-methylbutanoate, (Z) -3-hexenylhexanoate, (E) -2-hexenylhexanoate, (Z) -3-hexen-1-ol, (E) -3-hexene-1 ol, (Z) -2-hexen-1-ol, (E) -2-hexen-1-ol, (Z) -3-hexenal, (E) -3-hexenal, (Z) -2-hexenal, (E) -2-Hexenal, hexylacetate, hexylformate, hexylpropionate, hexylbutanoate, hexyl-2-methylbutanoate, hexyl-3-methylbutanoate, hexylhexanoate, hexan-1-ol, hexan-2-ol, hexan-3-ol, hexanal.

Very particularly preferred according to the invention is the use of 1,4-benzoquinone in combination with (Z) -3-hexenyl acetate, (Z) -3-hexene-1-ol, (E) -2-hexenal and (Z)

  -3-Hexenal as attractant for cockchafer.

To obtain the synergistic effect, 1,4-benzoquinone and / or methyl-1,4-benzoquinone with the hexane derivatives or mixtures thereof in a mass ratio of about 0.1 to 1 to about 10 to 1 are used , Particularly preferred is a mass ratio of from about 0.5 to 1 to about 2 to 1.

   Very particularly preferred is a mass ratio of about 1 to 1.

According to the invention it is further preferred that the hexane derivatives are of natural origin and are used in the form of shredded broadleaf leaves.

Another object of the present invention is an attractant for cockchafer, comprising 1,4-benzoquinone and / or methyl-1,4-benzoquinone and optionally solvents, adjuvants and / or additives.

According to the invention, an attractant for cockchafer, comprising 1,4-benzoquinone and / or methyl-1,4-benzoquinone in combination with linear, branched, saturated and / or unsaturated hexane derivatives, is preferred, the hexane derivatives being aldehydes, alcohols,

   Esters with carboxylic acids having up to 6 carbon atoms or combinations or mixtures of two or more of said compounds.

It is particularly preferred that the hexane derivatives are selected from the following compounds: (Z) -3-hexenyl acetate, (E) -2-hexenyl acetate, (Z) -3-hexenyl, (E) -2-hexenyl , (Z) -3-Hexenylpropionate, (E) -2-hexenylpropionate, (Z) -3-hexenylbutanoate, (E) -2-hexenylbutanoate, (Z) -3-hexenyl-2-methylbutanoate, (E) -2 Hexenyl 2-methylbutanoate, (Z) -3-hexenyl-3-methylbutanoate, (E) -2-hexenyl-3-methylbutanoate, (Z) -3-hexenylhexanoate, (E) -2-hexenylhexanoate, (Z) 3-hexen-1-ol, (E) -3-hexen-1-ol, (Z) -2-hexen-1-ol, (E) -2-hexen-1-ol, (Z) -3 Hexenal, (E) -3-hexenal, (Z) -2-hexenal, (E) -2-hexenal, hexylacetate, hexylformate, hexylpropionate, hexylbutanoate, hexyl-2-methylbutanoate, hexyl-3-methylbutanoate, hexylhexanoate, hexane 1-ol, hexane-2-ol,

   Hexane-3-ol, hexanal.

An especially preferred according to the invention attractant for cockchafer contains 1,4-benzoquinone in combination with (Z) -3-hexenyl acetate, (Z) -3-hexene-1-ol, (E) -2-hexenal and (Z ) -3-hexenal.

Also preferred according to the invention is an attractant for cockchafer containing 1,4-benzoquinone in combination with hexane derivatives of natural origin, namely in the form of comminuted broadleaf leaves.

Depending on the plant about 1 to 20 g of leaves are needed to obtain about 5 mg of the desired hexane derivatives in the extract. These quantities can be subject to strong fluctuations.

   However, it is known to the person skilled in the art to quantitatively determine such substances in order to obtain the optimum ratio between the benzoquinones and the hexane derivatives.

In each case, agents which contain 1,4-benzoquinone as sole benzoquinone derivative are preferred.

The use is done in a conventional manner. For this commercial traps are used, which are also used in other flying insects. It will be clear to those skilled in the art how to design and use such traps.

The present inventive use of 1,4-benzoquinone as attractant for cockchafer (in particular Melolontha melolontha L. and Melolontha hippocastani) provides an excellent method of controlling the population of insects.

   The agent according to the invention can be used in various ways in forestry.

On the one hand, the male cockchafer can be removed from the population selectively. This is preferably given at the beginning of the forest beetle season, as the males come out of the winter camp a few days before the females.

Also, the trapped males can then be released again after they have been contaminated with a pathogen for cockchafer, such as pathogenic fungal spores, such as Beauveria brongniartii or B. bussiana, and then at mating the females, which are not even attracted to infect.

   The females drag the fungal spores into the ground when they lay their eggs and thus contribute to the artificial infection of the grubs.

The following examples illustrate the invention:

The attractive effect was found in field trials using known funnel traps. These funnel traps consist of a 2-liter polyethylene bottle on which a powder funnel (185 mm, 40 mm outlet) has been attached. These were provided with crosswise baffles protruding 100 mm above the funnel. The synthetic fragrance solutions were applied to cotton balls, which were placed in round plastic cans (36 X 29 mm). These were then attached to the traps in a recess of the baffles.

   The stocked traps were hanged in the crowns of leafy and infested deciduous trees (sessile oak, Quercus petraea, pedunculate oak, Q.robur, common hornbeam, Carpinus betulus) about 1 hour before the beginning of the evening flight.

Each tree was equipped with a block of 4 traps, each of which a trap was baited to control only with solvent. When positioning the traps, care was taken to ensure that all positions within a tree were as equal as possible, i.e. that height, distance from the trunk and lighting conditions were the same. In addition, the traps of a block were hung in a randomized order. The number of captured beetle males was counted the following day.

In a series of experiments (20 blocks on 2 different test days), the dose of 1,4-benzoquinone was varied.

   The original solution of 10 mg / ml was diluted with dichloromethane 1:10, 1: 100 and 1: 1000. This dilution (again 500 microl, corresponding to a dose of 500, 50 or 5 microg per trap) was tested together with a solvent control (CON: 500 microl dichloromethane) in blocks of 4. Here, the catches shown in the table below were obtained (the asterisked treatments differ significantly from the solvent control, Friedman ANOVA, multiple Wilcoxon test for pair differentiation with Bonferroni correction, * = P <0.05, ** = P <0.01 ):
<Tb> <sep> CON <sep> 1:10 <sep> 1: 100 <sep> 1: 1000


  <Tb> Total <sep> 7 <sep> 117 * <sep> 160 ** <sep> 5


  <Tb> mean <sep> 0.4 <sep> 5.9 <sep> 8.0 <sep> 0.3


  <Tb> standard deviation <sep> 0.7 <sep> 16.9 <sep> 18.4 <sep> 0.6

Accordingly, has 1,4-benzoquinone on Waldmaikäfermännchen a concentration-dependent (up to only 50 microg per trap) significantly attractive effect.

In a further series of experiments, the 4-bucks were each equipped as follows:
a) CON:: 500 microl. dichloromethane (solvent control)
b) BENZ:: 500 microl of a 1,4-benzoquinone solution in dichloromethane equivalent to 5 mg 1,4-benzoquinone
c) GLV:: 500 microl of a solution of synthetic plant fragrances (Green Leaf Volatiles, GLV) in dichloromethane corresponding to 3.2 mg of (Z) -3-hexenyl acetate + 1.5 mg of (Z) -3-hexen-1-ol + 0 , 2 mg of (E) -2-hexenal + 0.1 mg of (Z) -3-hexenal
d) SYN::

    500 microl each of the solution BENZ and GLV (synergistic effect)

In the traps (39 blocks on 3 different days), the catches shown in the table below were obtained (different letters beside the numbers indicate statistically significant differences, Friedman ANOVA, multiple Wilcoxon test for pair differences with Bonferroni correction, P < 0:05):
<Tb> <sep> CON <sep> BENZ <sep> GLV <sep> SYN


  <tb> Sum <sep> 45 a <sep> 339 b <sep> 1464 c <sep> 3658 d


  <Tb> mean <sep> 0.9 <sep> 7.3 <sep> 36.4 <sep> 88.5


  <Tb> standard deviation <sep> 2.1 <sep> 21.4 <sep> 24.0 <sep> 61.2

Accordingly, 1,4-benzoquinone alone has a statistically assured attractiveness over an empty control trap. If 1,4-benzoquinone is used together with the plant perfumes as a fragrance lure, the number of trapped forest macaw beetles increases significantly. This effect goes significantly beyond a purely additive effect of GLV and BENZ.

   The attractive effects of 1,4-benzoquinone and GLV thus increase synergistically.

In a further experiment, methyl-1,4-benzoquinone was applied to the field corn beetle, M. melolontha (experimental conditions, applied doses and statistical evaluation as described for the wood chafer, n = 21 blocks on 3 different days, instead of 1, 4-benzoquinone was used methyl-1,4-benzoquinone;
<Tb> <sep> CON <sep> Methyl BENZ <sep> GLV <sep> SYN


  <tb> Sum <sep> 17 a <sep> 21 a <sep> 132 b <sep> 247 c


  <Tb> mean <sep> 0.8 <sep> 1.0 <sep> 6.3 <sep> 11.8


  <Tb> standard deviation <sep> 1.2 <sep> 1.1 <sep> 5.2 <sep> 8.1


    

Claims (8)

1. Verwendung von 1,4-Benzochinon und/oder Methyl-1,4-benzochinon als Attraktans für Maikäfer. 1. Use of 1,4-benzoquinone and / or methyl-1,4-benzoquinone as attractant for cockchafer. 2. Verwendung von 1,4-Benzochinon und/oder Methyl-1,4-benzochinon gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 1,4-Benzochinon und/oder Methyl-1,4-benzochinon in Kombination mit linearen, verzweigten, gesättigten und/oder ungesättigten Hexanderivaten verwendet, wobei die Hexanderivate Aldehyde, Alkohole, Ester mit Carbonsäuren mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder Kombinationen aus zwei oder mehreren der genannten Verbindungen sind. 2. Use of 1,4-benzoquinone and / or methyl-1,4-benzoquinone according to claim 1, characterized in that 1,4-benzoquinone and / or methyl-1,4-benzoquinone in combination with linear, branched, saturated and / or unsaturated hexane derivatives are used, wherein the hexane derivatives are aldehydes, alcohols, esters with carboxylic acids having up to 6 carbon atoms or combinations of two or more of said compounds. 3. Verwendung gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Hexanderivate aus den folgenden Verbindungen ausgewählt sind: (Z)-3-Hexenylacetat, (E)-2-Hexenylacetat, (Z)-3-Hexenylformiat, (E)-2-Hexenylformiat, (Z)-3-Hexenylpropionat, (E)-2-Hexenylpropionat, (Z)-3-Hexenylbutanoat, (E)-2-Hexenylbutanoat, (Z)-3-Hexenyl-2-methylbutanoat, (E)-2-Hexenyl-2-methylbutanoat, (Z)-3-Hexenyl-3-methylbutanoat, (E)-2-Hexenyl-3-methylbutanoat, (Z)-3-Hexenylhexanoat, (E)-2-Hexenylhexanoat, (Z)-3-Hexen-1-ol, (E)-3-Hexen-1-ol, (Z)-2-Hexen-1-ol, (E)-2-Hexen-1-ol, (Z)-3-Hexenal, (E)-3-Hexenal, (Z)-2-Hexenal, (E)-2-Hexenal, Hexylacetat, Hexylformiat, Hexylpropionat, Hexylbutanoat, Hexyl-2-methylbutanoat, Hexyl-3-methylbutanoat, Hexylhexanoat, Hexan-1-ol, Hexan-2-ol, Hexan-3-ol, Hexanal. 3. Use according to claim 2, characterized in that the hexane derivatives are selected from the following compounds: (Z) -3-hexenyl acetate, (E) -2-hexenyl acetate, (Z) -3-hexenyl formate, (E) -2- Hexenylformate, (Z) -3-hexenylpropionate, (E) -2-hexenylpropionate, (Z) -3-hexenylbutanoate, (E) -2-hexenylbutanoate, (Z) -3-hexenyl-2-methylbutanoate, (E) - 2-hexenyl-2-methylbutanoate, (Z) -3-hexenyl-3-methylbutanoate, (E) -2-hexenyl-3-methylbutanoate, (Z) -3-hexenylhexanoate, (E) -2-hexenylhexanoate, (Z ) -3-hexen-1-ol, (E) -3-hexen-1-ol, (Z) -2-hexen-1-ol, (E) -2-hexen-1-ol, (Z) - 3-hexenal, (E) -3-hexenal, (Z) -2-hexenal, (E) -2-hexenal, hexylacetate, hexylformate, hexylpropionate, hexylbutanoate, hexyl-2-methylbutanoate, hexyl-3-methylbutanoate, hexylhexanoate, Hexan-1-ol, hexan-2-ol, hexan-3-ol, hexanal. 4. Verwendung gemäss Anspruch 2 oder 3, nämlich von 1,4-Benzochinon in Kombination mit (Z)-3-Hexenylacetat, (Z)-3-Hexen-1-ol, (E)-2-Hexenal und (Z)-3-Hexenal als Attraktans für Maikäfer. 4. Use according to claim 2 or 3, namely of 1,4-benzoquinone in combination with (Z) -3-hexenyl acetate, (Z) -3-hexene-1-ol, (E) -2-hexenal and (Z) -3-Hexenal as attractant for cockchafer. 5. Attraktans für Maikäfer zur Verwendung nach Anspruch 1, umfassend 1,4-Benzochinon und/oder Methyl-1,4-benzochinon und gegebenenfalls Lösemittel, Hilfs- und/oder Zusatzstoffe. 5. Attractant for cockchafer for use according to claim 1, comprising 1,4-benzoquinone and / or methyl-1,4-benzoquinone and optionally solvents, auxiliaries and / or additives. 6. Attraktans für Maikäfer gemäss Anspruch 5, umfassend 1,4-Benzochinon und/oder Methyl-1,4-benzochinon in Kombination mit linearen, verzweigten, gesättigten und/oder ungesättigten Hexanderivaten verwendet, wobei die Hexanderivate Aldehyde, Alkohole, Ester mit Carbonsäuren mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder Kombinationen aus zwei oder mehreren der genannten Verbindungen sind. 6. Attractant for cockchafer according to claim 5, comprising 1,4-benzoquinone and / or methyl-1,4-benzoquinone used in combination with linear, branched, saturated and / or unsaturated hexane derivatives, wherein the hexane derivatives aldehydes, alcohols, esters with carboxylic acids with up to 6 carbon atoms or combinations of two or more of said compounds. 7. Attraktans für Maikäfer gemäss Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Hexanderivate aus den folgenden Verbindungen ausgewählt sind: (Z)-3-Hexenylacetat, (E)-2-Hexenylacetat, (Z)-3-Hexenylformiat, (E)-2-Hexenylformiat, (Z)-3-Hexenylpropionat, (E)-2-Hexenylpropionat, (Z)-3-Hexenylbutanoat, (E)-2-Hexenylbutanoat, (Z)-3-Hexenyl-2-methylbutanoat, (E)-2-Hexenyl-2-methylbutanoat, (Z)-3-Hexenyl-3-methylbutanoat, (E)-2-Hexenyl-3-methylbutanoat, (Z)-3-Hexenylhexanoat, (E)-3-Hexenylhexanoat, (Z)-3-Hexen-1-ol, (E)-3-Hexen-1-ol, (Z)-2-Hexen-1-ol, (E)-2-Hexen-1-ol, (Z)-3-Hexenal, (E)-3-Hexenal, (Z)-2-Hexenal, (E)-2-Hexenal, Hexylacetat, Hexylformiat, Hexylpropionat, Hexylbutanoat, Hexyl-2-methylbutanoat, Hexyl-3-methylbutanoat, Hexylhexanoat, Hexan-1-ol, Hexan-2-ol, Hexan-3-ol, Hexanal. 7. attractant for cockchafer according to claim 6, characterized in that the hexane derivatives are selected from the following compounds: (Z) -3-hexenyl acetate, (E) -2-hexenyl acetate, (Z) -3-hexenylformate, (E) - 2-hexenylformate, (Z) -3-hexenylpropionate, (E) -2-hexenylpropionate, (Z) -3-hexenylbutanoate, (E) -2-hexenylbutanoate, (Z) -3-hexenyl-2-methylbutanoate, (E. ) -2-hexenyl-2-methylbutanoate, (Z) -3-hexenyl-3-methylbutanoate, (E) -2-hexenyl-3-methylbutanoate, (Z) -3-hexenylhexanoate, (E) -3-hexenylhexanoate, (Z) -3-hexen-1-ol, (E) -3-hexen-1-ol, (Z) -2-hexen-1-ol, (E) -2-hexen-1-ol, (Z ) -3-hexenal, (E) -3-hexenal, (Z) -2-hexenal, (E) -2-hexenal, hexylacetate, hexylformate, hexylpropionate, hexylbutanoate, hexyl-2-methylbutanoate, hexyl-3-methylbutanoate, Hexylhexanoate, hexan-1-ol, hexan-2-ol, hexan-3-ol, hexanal. 8. Attraktans für Maikäfer gemäss Anspruch 7, enthaltend 1,4-Benzochinon in Kombination mit (Z)-3-Hexenylacetat, (Z)-3-Hexen-1-ol, (E)-2-Hexenal und (Z)-3-Hexenal. 8. Attractant for cockchafer according to claim 7, containing 1,4-benzoquinone in combination with (Z) -3-hexenyl acetate, (Z) -3-hexene-1-ol, (E) -2-hexenal and (Z) - 3-hexenal.
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