AT412938B - Use of 1,4-benzoquinone compounds, especially in combination with hexane derivatives, as an attractant for cockchafers - Google Patents

Use of 1,4-benzoquinone compounds, especially in combination with hexane derivatives, as an attractant for cockchafers Download PDF

Info

Publication number
AT412938B
AT412938B AT10822001A AT10822001A AT412938B AT 412938 B AT412938 B AT 412938B AT 10822001 A AT10822001 A AT 10822001A AT 10822001 A AT10822001 A AT 10822001A AT 412938 B AT412938 B AT 412938B
Authority
AT
Austria
Prior art keywords
hexenyl
benzoquinone
methylbutanoate
sep
hexenal
Prior art date
Application number
AT10822001A
Other languages
German (de)
Other versions
ATA10822001A (en
Original Assignee
Hessen Forst Landesbetr Nach 2
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hessen Forst Landesbetr Nach 2 filed Critical Hessen Forst Landesbetr Nach 2
Publication of ATA10822001A publication Critical patent/ATA10822001A/en
Application granted granted Critical
Publication of AT412938B publication Critical patent/AT412938B/en

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/06Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

1,4-Benzoquinones are used as attractants for cockchafers. 1,4-Benzoquinones (I) comprising 1,4-benzoquinone and methyl-1,4-benzoquinone are used as attractants for cockchafers. An independent claim is also included for a cockchafer attractant comprising (I) and optionally solvent, adjuvants and/or additives.

Description

       

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von 1,4-Benzochinonen als Attraktans für Maikäfer. 



  Nach einer etwa 30jährigen Latenzzeit haben sich die beiden Maikäfer-Arten, der Feldmaikäfer   (Melolontha   melolontha L. ) und der Waldmaikäfer (M. hippocastani), seit etwa Mitte bis Ende der 80er Jahre vor allem im süddeutschen Raum wieder so stark vermehrt, dass gebietsweise Obstanlagen, Weinberge und Baumschulen bzw. Laubholzkulturen und Jungbestände stark geschädigt oder gar vernichtet worden sind. Während sich die Massenvermehrung des Waldmaikäfers noch weitgehend auf die deutsche Rheinebene (insbesondere Hessen, BadenWürttemberg und Rheinland-Pfalz) beschränkt, sind schädliche Feldmaikäfervorkommen auch in zahlreichen anderen deutschen Bundesländern sowie in weiteren Staaten Mittel- und Osteuropas bekannt (u. a. Österreich, Schweiz, Norditalien, Polen, Ungarn). 



  Die Engerlinge fressen im 2. und 3. Sommer des Lebenszyklus fast ausschliesslich Pflanzenwurzeln. Durch hohes Engerlingsaufkommen im Boden werden die Wurzeln stark geschädigt und die Pflanzen sterben ab, da sie das lebensnotwendige Wasser und Nährstoffe nicht mehr aufnehmen können. In der Folge kommt es zu hohen und weit verbreiteten Frassschäden durch die Engerlingspopulation, die zur Auflösung der Waldbestände führen und den Anbau von Laubbäumen für Jahrzehnte unterbinden. 



  Da die Bekämpfung mit Insektiziden aus ökologischen Gründen auf immer weniger Akzeptanz stösst, andere Massnahmen, wie Absammeln, Fräsen der Flächen und auch die natürlichen Krankheiten (z. B. Pilzerkrankungen, Lorscher Seuche) nicht zu der erforderlichen Reduzierung der Population führen, besteht ein dringender Bedarf an einer ökologisch verträglichen und wirksamen Bekämpfungsmethode gegen den Maikäfer und seine Engerlinge. 



  Es ist bekannt, dass Insektenbekämpfung durch Anlocken mit Pheromonen in sehr effektiver Weise durchgeführt werden kann. Für den Maikäfer sind bisher aber keine derartigen Lockstoffe im Stand der Technik bekannt. Es ist lediglich bekannt, dass Maikäfer von flüchtigen Stoffen angelockt werden, welchen von den Blättern der Gastpflanzen abgegeben werden (J. Ruther, A. Reinicke, K. Thiemann, T. Tolasch, W. Francke und M. Hilker "Mate finding in the forest cockchafer, Melolontha hippocastani, mediated by volatiles from plants and females", Physiological Entomology (2000) 25,172-179). 



  Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es daher, Mittel zu finden, welche die Population der Maikäfer in signifikanter Weise steuern können. 



  Die Aufgabe wird durch die Verwendung von 1,4-Benzochinon und/oder Methyl-1,4benzochinon als Attraktans für Maikäfer gelöst. 



  Erfindungsgemäss besonders bevorzugt ist hierbei die Verwendung von 1,4-Benzochinon. 



  Erfindungsgemäss bevorzugt ist ferner, dass man 1,4-Benzochinon und/oder Methyl-1,4benzochinon in Kombination mit linearen, verzweigten, gesättigten und/oder ungesättigten Hexanderivaten verwendet, wobei die Hexanderivate Aldehyde, Alkohole, Ester mit Carbonsäuren mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder Kombinationen aus zwei oder mehreren der genannten Verbindungen sind. 



  Weiterhin ist erfindungsgemäss besonders bevorzugt, dass die Hexanderivate aus den folgenden Verbindungen ausgewählt sind: (Z)-3-Hexenylacetat, (E)-2-Hexenylacetat, (Z) -3Hexenylformiat, (E)-2-Hexenylformiat, (Z)-3-Hexenylpropionat, (E)-2-Hexenylpropionat, (Z) -3Hexenylbutanoat, (E)-2-Hexenylbutanoat, (Z)-3-Hexenyl-2-methylbutanoat, (E)-2-Hexenyl-2methylbutanoat, (Z)-3-Hexenyl-3-methylbutanoat, (E)-2-Hexenyl-3-methylbutanoat, (Z) -3Hexenylhexanoat, (E)-2-Hexenylhexanoat,   (Z)-3-Hexen-1-ol,     (E)-3-Hexen-1-ol,   (Z)-2-Hexen-1ol, (E)-2-Hexen-1-ol, (Z)-3-Hexenal,   (E)-3-Hexenal,   (Z)-2-Hexenal,   (E2-Hexenal,   Hexylacetat, 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 Hexylformiat, Hexylpropionat, Hexylbutanoat, Hexyl-2-methylbutanoat, Hexyl-3-methylbutanoat, Hexylhexanoat, Hexan-1-ol, Hexan-2-ol, Hexan-3-ol, Hexanal.

   



  Ganz besonders bevorzugt ist erfindungsgemäss die Verwendung von 1,4-Benzochinon in Kombination mit (Z)-3-Hexenylacetat,   (Z)-3-Hexen-1-ol,     (E)-2-Hexenal   und (Z)-3-Hexenal als Attraktans für Maikäfer. 



  Um die synergistsche Wirkung zu erhalten, werden 1,4-Benzochinon und/oder Methyl-1,4benzochinon mit den Hexanderivaten oder deren Mischungen in einem Massenverhältnis von ca. 0,1 zu 1 bis ca. 10 zu 1 verwendet. Besonders bevorzugt ist ein Massenverhältnis von ca. 



  0,5 zu 1 bis ca. 2 zu 1. Ganz besonders bevorzugt ist ein Massenverhältnis von ca. 1 zu 1 Bevorzugt ist erfindungsgemäss ferner, dass die Hexanderivate natürlichen Ursprungs sind und in Form zerkleinerter Laubbaumblätter verwendet werden. 



  Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Attraktans für Maikäfer, umfassend 1,4-Benzochinon und/oder Methyl-1,4-benzochinon und gegebenenfalls Lösemittel, Hilfsund/oder Zusatzstoffe. 



  Bevorzugt ist erfindungsgemäss ein Attraktans für Maikäfer, umfassend 1,4-Benzochinon und/oder Methyl-1,4-benzochinon in Kombination mit linearen, verzweigten, gesättigten und/oder ungesättigten Hexanderivaten verwendet, wobei die Hexanderivate Aldehyde, Alkohole, Ester mit Carbonsäuren mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder Kombinationen oder Mischungen aus zwei oder mehreren der genannten Verbindungen sind. 



  Ganz besonders bevorzugt ist dabei, dass die Hexanderivate aus den folgenden Verbindungen ausgewählt sind: (Z)-3-Hexenylacetat, (E)-2-Hexenylacetat, (Z)-3-Hexenylformiat, (E) -2Hexenylformiat, (Z)-3-Hexenylpropionat, (E)-2-Hexenylpropionat, (Z)-3-Hexenylbutanoat, (E) -2Hexenylbutanoat, (Z)-3-Hexenyl-2-methylbutanoat, (E)-2-Hexenyl-2-methylbutanoat, (Z) -3Hexenyl-3-methylbutanoat, (E)-2-Hexenyl-3-methylbutanoat, (Z)-3-Hexenylhexanoat, (E) -2Hexenylhexanoat, (Z)-3-Hexen-1-ol,   (E)-3-Hexen-1-ol,   (Z)-2-Hexen-1-ol,   (E)-2-Hexen-1-ol,   (Z) - 3-Hexenal, (E)-3-Hexenal,   (Z2-Hexenal,   (E)-2-Hexenal, Hexylacetat, Hexylformiat, Hexylpropionat, Hexylbutanoat, Hexyl-2-methylbutanoat, Hexyl-3-methylbutanoat, Hexylhexanoat, Hexan-1-01,   Hexan-2-ol,   Hexan-3-ol, Hexanal. 



  Ein ganz besonders erfindungsgemäss bevorzugtes Attraktans für Maikäfer enthält 1,4Benzochinon in Kombination mit (Z)-3-Hexenylacetat,   (Z)-3-Hexen-1-ol,   (E)-2-Hexenal und (Z)- 3-Hexenal. 



  Erfindungsgemäss bevorzugt ist ferner ein Attraktans für Maikäfer enthaltend 1,4-Benzochinon in Kombination mit Hexanderivaten natürlichen Ursprungs, nämlich in Form zerkleinerter Laubbaumblätter. 



  Je nach Pflanze werden ca. 1 bis 20 g Blätter benötigt um ca. 5 mg der gewünschten Hexanderivate in dem Extrakt zu erhalten. Diese Mengen können aber starken Schwankungen unterliegen. Dem Fachmann ist es aber bekannt, derartige Stoffe quantitativ zu bestimmen um das optimale Mengenverhältnis zwischen den Benzochinonen und den Hexanderivaten zu erhalten. 



  Bevorzugt sind dabei jeweils Mittel, welche 1,4-Benzochinon als einziges Benzochinonderivat enthalten. 



  Die Verwendung geschieht dabei in an sich bekannter Weise. Dazu werden handelsübliche Fallen verwendet, welche auch bei anderen Fluginsekten zur Anwendung kommen. Dem Fachmann ist klar, wie derartige Fallen zu konstruieren und anzuwenden sind. 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 



  Die vorliegende erfindungsgemässe Verwendung von 1,4-Benzochinon als Attraktans für Maikäfer (insbeondere   Melolontha     melolontha   L. und   Melolontha   hippocastani) schafft eine hervorragende Methode zur Kontrolle der Population der Insekten. Das erfindungsgemässe Mittel kann in verschiedener Weise in der Forstwirtschaft verwendet werden. 



  Zum einen können selektiv die männlichen Maikäfer aus der Population entfernt werden. Das ist vorzugsweise zu Beginn der Waldmaikäfersaison gegeben, da die Männchen einige Tage vor den Weibchen aus dem Winterlager kommen. 



  Auch können die gefangenen Männchen anschliessend wieder freigelassen werden, nachdem diese mit einem Krankheitserreger für Maikäfer, beispielsweise pathogenen Pilzsporen, wie Beauveria brongniartii oder B. bussiana kontaminiert wurden, um dann bei der Begattung die Weibchen, welche selbst nicht angelockt werden, zu infizieren. Die Weibchen schleppen die Pilzsporen bei der Eiablage in den Boden und tragen so zur künstlichen Infektion der Engerlinge bei. 



  Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung: Die attraktive Wirkung wurde in Freilandversuchen unter Verwendung von an sich bekannten Trichterfallen festgestellt. Diese Trichterfallen bestehen aus einer 2 L Polyethylenflasche, auf welcher ein Pulvertrichter   (0   185 mm,   0   Auslass 40 mm) befestigt wurde. Diese wurden mit kreuzweise angeordneten Prallplatten versehen, die 100 mm über den Trichter hinausragten. 



  Die synthetischen Duftstofflösungen wurden auf Wattebäusche aufgetragen, welche in runde Kunststoffdosen (36 x 29 mm) eingebracht wurden. Diese wurden dann in einer Aussparung der Prallflächen an den Fallen befestigt. Die bestückten Fallen wurden ca. 1 Stunde vor Beginn des abendlichen Schwärmfluges in 3-4 m Höhe in die Kronen von belaubten und befallenen Laubbäumen (Traubeneiche Quercus petraea; Stieleiche Q.robur, Hainbuche, Carpinus   betulus)   gehängt. 



  Jeder Baum wurde mit einem Block von 4 Fallen bestückt, von denen jeweils eine Falle zur Kontrolle nur mit Lösungsmittel beködert wurde. Beim Positionieren der Fallen wurde darauf geachtet, dass alle Positionen innerhalb eines Baumes möglichst gleichwertig waren, d. h., dass Höhe, Abstand vom Stamm und Lichtverhältnisse übereinstimmten. Daneben wurden die Fallen eines Blockes in randomisierter Reihenfolge aufgehängt. Die Zahl der gefangenen Maikäfermännchen wurde am folgenden Tag ausgezählt. 



  In einer Versuchsreihe (20 Blöcke an 2 verschiedenen Versuchstagen) wurde die Dosis von 1,4-Benzochinon variiert. Die ursprüngliche Lösung von 10 mg/ml wurde mit Dichlormethan 1:10, 1:100 und 1:1000 verdünnt. Diese Verdünnung (jeweils wiederum 500  l, entsprechend einer Dosis von 500,50 bzw. 5  g pro Falle) wurden zusammen mit einer Lösungsmittelkontrolle (CON: 500  l Dichlormethan) in 4er-Blöcken getestet.

   Hierbei wurden die in der nachfolgenden Tabelle dargestellten Fänge erzielt (die mit Sternchen gekennzeichneten Behandlungen unterscheiden sich signifikant von der Lösungsmittelkontrolle, Friedman-ANOVA, multipler Wilcoxon-Test für Paardifferenzierung mit Bonferroni-Korrektur, * = P<0.05, ** =   P<0.01):   
 EMI3.1 
 
<tb> 
<tb> CON <SEP> 1:10 <SEP> 1:100 <SEP> 1:1000
<tb> Summe <SEP> 7 <SEP> 117* <SEP> 160** <SEP> 5
<tb> Mittelwert <SEP> 0,4 <SEP> 5,9 <SEP> 8,0 <SEP> 0,3
<tb> Standardabweichung <SEP> 0,7 <SEP> 16,9 <SEP> 18,4 <SEP> 0,6
<tb> 
 Demnach besitzt 1,4-Benzochinon auf Waldmaikäfermännchen eine konzentrationsabhängige (bis zu lediglich 50 g pro Falle) signifikant attraktive Wirkung. 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 



  In einer weiteren Versuchsreihe wurden die 4er-Böcke jeweils wie folgt bestückt :   a) CON : 500 l Dichlormethan (Lösungsmittelkontrolle)   b) BENZ: 500  l einer 1,4-Benzochinon-Lösung in Dichlormethan entsprechend 5 mg 1,4-
Benzochinon   c) GLV : 500ul einer Lösung synthetischer Pflanzenduftstoffe ("Green Leaf Volatiles, GLV)   in Dichlormethan entsprechend 3,2 mg (Z)-3-Hexenylacetat + 1,5 mg (Z)-3-Hexen-
1-ol + 0,2 mg (E)-2-Hexenal + 0,1 mg (Z)-3-Hexenal   d) SYN :

   500  l der Lösung BENZ und GLV (synergistische Wirkung)   In den Fallen (39 Blöcke an 3 verschiedenen Tagen) wurden die in nachfolgender Tabelle dargestellten Fänge erzielt (unterschiedliche Buchstaben neben den Zahlen zeigen statistisch signifikante Unterschiede an, Friedman ANOVA, multipler Wilcoxon-Test für Paardifferenzen mit Bonferroni-Korrektur, P<0.05): 
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> CON <SEP> BENZ <SEP> GLV <SEP> SYN
<tb> Summe <SEP> 45 <SEP> a <SEP> 339 <SEP> b <SEP> 1464 <SEP> c <SEP> 3658 <SEP> d
<tb> Mittelwert <SEP> 0,9 <SEP> 7,3 <SEP> 36,4 <SEP> 88,5
<tb> Standardabweichung <SEP> 2,1 <SEP> 21,4 <SEP> 24,0 <SEP> 61,2
<tb> 
 Demnach besitzt 1,4-Benzochinon alleine gegenüber einer leeren Kontrollfalle eine statistisch gesicherte Attraktivität.

   Wird 1,4-Benzochinon hingegen zusammen mit den Pflanzenduftstoffen als Duftstoffköder verwendet, steigt die Zahl der gefangenen Waldmaikäfermännchen deutlich an. Diese Wirkung geht signifikant über einen rein additiven Effekt von GLV und BENZ hinaus. 



  Die attraktiven Wirkungen von 1,4-Benzochinon und GLV verstärken sich also synergistisch. 



  In einem weiteren Versuch wurde Methyl-1,4-benzochinon beim Feldmaikäfer, M.   melolontha,   angewendet (Versuchsbedingungen, applizierte Dosen und statistische Auswertung wie für den Waldmaikäfer beschrieben, n = 21 Blöcke an 3 verschiedenen Tagen, anstelle von 1,4Benzochinon wurde Methyl-1,4-benzochinon verwendet ; Männchenfänge): 
 EMI4.2 
 
<tb> 
<tb> CON <SEP> METHYLBEN <SEP> GLV <SEP> SYN
<tb> Z
<tb> Summe <SEP> 17 <SEP> a <SEP> 21 <SEP> a <SEP> 132 <SEP> b <SEP> 247 <SEP> c
<tb> Mittelwert <SEP> 0,8 <SEP> 1,0 <SEP> 6,3 <SEP> 11,8
<tb> Standardabweichung <SEP> 1,2 <SEP> 1,1 <SEP> 5,2 <SEP> 8,1
<tb> 
 Patentansprüche : 1. Verwendung von 1,4-Benzochinon und/oder Methyl-1,4-benzochinon als Attraktans für
Maikäfer.



   <Desc / Clms Page number 1>
 



  The present invention relates to the use of 1,4-benzoquinones as attractant for cockchafer.



  After a latency period of about 30 years, the two cockchafer species, the field corn beetle (Melolontha melolontha L.) and the woodland beetle (M. hippocastani), have reproduced so strongly in the southern German area since about the mid to late 1980s that they have per hectare Orchards, vineyards and nurseries or hardwood crops and young populations have been badly damaged or even destroyed. While the mass propagation of the forest beetle is still largely limited to the German Rhine plain (especially Hesse, Baden-Württemberg and Rhineland-Palatinate), harmful Feldmaikäfervorkommen in numerous other German states and in other countries of Central and Eastern Europe are known (including Austria, Switzerland, northern Italy, Poland, Hungary).



  The grubs eat almost exclusively plant roots in the second and third summer of the life cycle. High levels of sprouting in the soil will severely damage the roots and kill the plants, as they can no longer absorb the vital water and nutrients. As a result, there are high and widespread fretting damage caused by the grubby population, which lead to the dissolution of forest stands and prevent the cultivation of deciduous trees for decades.



  As insecticide control is less and less accepted for ecological reasons, other measures such as collection, milling of the areas and also natural diseases (eg fungal diseases, Lorsch disease) do not lead to the required reduction of the population, there is an urgent need The need for an ecologically compatible and effective control method against the cockchafer and its grubs.



  It is known that insect control can be carried out by attracting with pheromones in a very effective manner. However, no such attractants are known in the prior art for the cockchafer. It is only known that cockchafer are attracted to volatiles released from the leaves of the host plants (Ruther, A. Reinicke, K. Thiemann, T. Tolasch, W. Francke and M. Hilker, "Mate finding in the forest cockchafer, Melolontha hippocastani, mediated by volatiles from plants and females ", Physiological Entomology (2000) 25, 172-179).



  The object of the present invention is therefore to find agents which can control the population of cockchaferes in a significant way.



  The object is achieved by the use of 1,4-benzoquinone and / or methyl-1,4-benzoquinone as attractant for cockchafer.



  According to the invention, the use of 1,4-benzoquinone is particularly preferred.



  It is further preferred according to the invention that 1,4-benzoquinone and / or methyl-1,4-benzoquinone are used in combination with linear, branched, saturated and / or unsaturated hexane derivatives, the hexane derivatives being aldehydes, alcohols, esters with carboxylic acids having up to 6 carbon atoms or combinations of two or more of said compounds.



  Furthermore, it is particularly preferred according to the invention for the hexane derivatives to be selected from the following compounds: (Z) -3-hexenyl acetate, (E) -2-hexenyl acetate, (Z) -3-hexenyl formate, (E) -2-hexenyl formate, (Z) 3-hexenylpropionate, (E) -2-hexenylpropionate, (Z) -3-hexenylbutanoate, (E) -2-hexenylbutanoate, (Z) -3-hexenyl-2-methylbutanoate, (E) -2-hexenyl-2-methylbutanoate, (Z ) -3-Hexenyl-3-methylbutanoate, (E) -2-hexenyl-3-methylbutanoate, (Z) -3-hexenylhexanoate, (E) -2-hexenylhexanoate, (Z) -3-hexen-1-ol, (E. ) -3-hexen-1-ol, (Z) -2-hexene-1ol, (E) -2-hexen-1-ol, (Z) -3-hexenal, (E) -3-hexenal, (Z ) -2-hexenal, (E2-hexenal, hexyl acetate,

 <Desc / Clms Page number 2>

 Hexyl formate, hexyl propionate, hexyl butanoate, hexyl 2-methyl butanoate, hexyl 3-methyl butanoate, hexyl hexanoate, hexane-1-ol, hexane-2-ol, hexane-3-ol, hexanal.

   



  Very particular preference according to the invention is given to the use of 1,4-benzoquinone in combination with (Z) -3-hexenyl acetate, (Z) -3-hexene-1-ol, (E) -2-hexenal and (Z) -3- Hexenal as Attraktans for cockchafer.



  In order to obtain the synergistic effect, 1,4-benzoquinone and / or methyl-1,4-benzoquinone are used with the hexane derivatives or mixtures thereof in a mass ratio of about 0.1 to 1 to about 10 to 1. Particularly preferred is a mass ratio of about



  0.5 to 1 to about 2 to 1. Very particular preference is given to a mass ratio of about 1 to 1. According to the invention, it is further preferred for the hexane derivatives to be of natural origin and to be used in the form of comminuted broadleaf leaves.



  Another object of the present invention is an attractant for cockchafer, comprising 1,4-benzoquinone and / or methyl-1,4-benzoquinone and optionally solvents, auxiliaries and / or additives.



  According to the invention, preference is given to an attractant for cockchafer, comprising 1,4-benzoquinone and / or methyl-1,4-benzoquinone in combination with linear, branched, saturated and / or unsaturated hexane derivatives, where the hexane derivatives include aldehydes, alcohols, esters with carboxylic acids up to 6 carbon atoms or combinations or mixtures of two or more of said compounds.



  It is very particularly preferred that the hexane derivatives are selected from the following compounds: (Z) -3-hexenyl acetate, (E) -2-hexenyl acetate, (Z) -3-hexenyl formate, (E) -2-hexenyl formate, (Z) 3-hexenylpropionate, (E) -2-hexenylpropionate, (Z) -3-hexenylbutanoate, (E) -2-hexenylbutanoate, (Z) -3-hexenyl-2-methylbutanoate, (E) -2-hexenyl-2-methylbutanoate, (Z) -3-hexenyl-3-methylbutanoate, (E) -2-hexenyl-3-methylbutanoate, (Z) -3-hexenylhexanoate, (E) -2-hexenylhexanoate, (Z) -3-hexen-1-ol, (E. ) -3-hexen-1-ol, (Z) -2-hexen-1-ol, (E) -2-hexen-1-ol, (Z) - 3-hexenal, (E) -3-hexenal, (Z 2 -hexenal, (E) -2-hexenal, hexylacetate, hexylformate, hexylpropionate, hexylbutanoate, hexyl-2-methylbutanoate, hexyl-3-methylbutanoate, hexylhexanoate, hexane-1-01, hexan-2-ol, hexane-3 -ol, hexanal.



  A very particularly preferred insect according to the invention for cockchafer contains 1,4-benzoquinone in combination with (Z) -3-hexenyl acetate, (Z) -3-hexene-1-ol, (E) -2-hexenal and (Z) -3-hexenal ,



  Also preferred according to the invention is an attractant for cockchafer containing 1,4-benzoquinone in combination with hexane derivatives of natural origin, namely in the form of comminuted broadleaf leaves.



  Depending on the plant, about 1 to 20 g of leaves are needed to obtain about 5 mg of the desired hexane derivatives in the extract. These quantities can be subject to strong fluctuations. However, it is known to the person skilled in the art to quantitatively determine such substances in order to obtain the optimum ratio between the benzoquinones and the hexane derivatives.



  In each case, agents which contain 1,4-benzoquinone as sole benzoquinone derivative are preferred.



  The use is done in a conventional manner. For this commercial traps are used, which are also used in other flying insects. It will be clear to those skilled in the art how to design and use such traps.

 <Desc / Clms Page 3>

 



  The present use according to the invention of 1,4-benzoquinone as attractant for cockchafer (in particular Melolontha melolontha L. and Melolontha hippocastani) provides an excellent method of controlling the population of insects. The agent according to the invention can be used in various ways in forestry.



  On the one hand, the male cockchafer can be selectively removed from the population. This is preferably given at the beginning of the forest beetle season, as the males come out of the winter camp a few days before the females.



  The trapped males can then be released after they have been contaminated with a pathogen for cockchafer, such as pathogenic fungal spores, such as Beauveria brongniartii or B. bussiana, and then to infect the females, which are not attracted even in the mating. The females drag the fungal spores into the ground when they lay their eggs and thus contribute to the artificial infection of the grubs.



  The following examples illustrate the invention: The attractive effect was found in field trials using known funnel traps. These funnel traps consist of a 2 L polyethylene bottle on which a powder funnel (0 185 mm, 0 outlet 40 mm) was attached. These were provided with crosswise baffles protruding 100 mm above the funnel.



  The synthetic fragrance solutions were applied to cotton balls, which were placed in round plastic cans (36 x 29 mm). These were then attached to the traps in a recess of the baffles. The stocked traps were hanged in the crowns of leafy and infested deciduous trees (sessile oak Quercus petraea, pedunculate oak Q.robur, hornbeam, Carpinus betulus) about 1 hour before the beginning of the evening flight.



  Each tree was populated with a block of 4 traps, each of which was baited with a solvent-only trap. When positioning the traps, care was taken to ensure that all positions within a tree were as equal as possible. h. that height, distance from the trunk and lighting conditions were the same. In addition, the traps of a block were hung in a randomized order. The number of captured beetle males was counted the following day.



  In one series of experiments (20 blocks on 2 different test days) the dose of 1,4-benzoquinone was varied. The original solution of 10 mg / ml was diluted with dichloromethane 1:10, 1: 100 and 1: 1000. This dilution (in turn 500 l, corresponding to a dose of 500.50 or 5 g per trap) was tested together with a solvent control (CON: 500 l dichloromethane) in blocks of 4.

   Here, the catches shown in the table below were obtained (the asterisked treatments differ significantly from the solvent control, Friedman ANOVA, multiple Wilcoxon test for pair differentiation with Bonferroni correction, * = P <0.05, ** = P <0.01 ):
 EMI3.1
 
<Tb>
<tb> CON <SEP> 1:10 <SEP> 1: 100 <SEP> 1: 1000
<tb> Sum <SEP> 7 <SEP> 117 * <SEP> 160 ** <SEP> 5
<tb> Average <SEP> 0.4 <SEP> 5.9 <SEP> 8.0 <SEP> 0.3
<tb> Standard Deviation <SEP> 0.7 <SEP> 16.9 <SEP> 18.4 <SEP> 0.6
<Tb>
 Accordingly, 1,4-benzoquinone has a concentration-dependent (up to only 50 g per trap) on Waldmaikäfermännchen significantly attractive effect.

 <Desc / Clms Page number 4>

 



  In a further series of experiments, the 4-membered blocks were in each case equipped as follows: a) CON: 500 l of dichloromethane (solvent control) b) BENZ: 500 l of a 1,4-benzoquinone solution in dichloromethane corresponding to 5 mg of 1,4-benzoquinone
Benzoquinone c) GLV: 500 μl of a solution of synthetic plant perfumes ("Green Leaf Volatiles", GLV) in dichloromethane corresponding to 3.2 mg of (Z) -3-hexenyl acetate + 1.5 mg of (Z) -3-hexene
1-ol + 0.2 mg (E) -2-hexenal + 0.1 mg (Z) -3-hexenal d) SYN:

   500 l of solution BENZ and GLV (synergistic effect) In the traps (39 blocks on 3 different days) the catches shown in the following table were obtained (different letters beside the numbers indicate statistically significant differences, Friedman ANOVA, multiple Wilcoxon test for Pair differences with Bonferroni correction, P <0.05):
 EMI4.1
 
<Tb>
<tb> CON <SEP> BENZ <SEP> GLV <SEP> SYN
<tb> Total <SEP> 45 <SEP> a <SEP> 339 <SEP> b <SEP> 1464 <SEP> c <SEP> 3658 <SEP> d
<tb> Average <SEP> 0.9 <SEP> 7.3 <SEP> 36.4 <SEP> 88.5
<tb> Standard Deviation <SEP> 2.1 <SEP> 21.4 <SEP> 24.0 <SEP> 61.2
<Tb>
 Thus, 1,4-benzoquinone alone has a statistically assured attractiveness over an empty control trap.

   If 1,4-benzoquinone is used together with the plant perfumes as a fragrance lure, the number of trapped forest macaw beetles increases significantly. This effect goes significantly beyond a purely additive effect of GLV and BENZ.



  The attractive effects of 1,4-benzoquinone and GLV thus increase synergistically.



  In another experiment, methyl-1,4-benzoquinone was applied to the field corn beetle, M. melolontha (experimental conditions, applied doses and statistical evaluation as described for the wood chafer, n = 21 blocks on 3 different days, methyl instead of 1,4-benzoquinone -1,4-benzoquinone used;
 EMI4.2
 
<Tb>
<tb> CON <SEP> METHYLBEN <SEP> GLV <SEP> SYN
<tb> Z
<tb> Total <SEP> 17 <SEP> a <SEP> 21 <SEP> a <SEP> 132 <SEP> b <SEP> 247 <SEP> c
<tb> Average <SEP> 0.8 <SEP> 1.0 <SEP> 6.3 <SEP> 11.8
<tb> standard deviation <SEP> 1,2 <SEP> 1,1 <SEP> 5,2 <SEP> 8,1
<Tb>
 Claims: 1. Use of 1,4-benzoquinone and / or methyl-1,4-benzoquinone as attractant for
June bugs.


    

Claims (1)

2. Verwendung von 1,4-Benzochinon und/oder Methyl-1,4-benzochinon gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 1,4-Benzochinon und/oder Methyl-1,4-benzochinon in Kombination mit Hexanderivaten verwendet, wobei die Hexanderivate aus den folgenden Verbindungen ausgewählt sind: (Z)-3-Hexenylacetat, (E)-2-Hexenylacetat, (Z3-Hexenyl- formiat, (E)-2-Hexenylformiat, (Z)-3-Hexenylpropionat, (E)-2-Hexenylpropionat, (Z) -3- Hexenylbutanoat, (E)-2-Hexenylbutanoat, (Z3-Hexenyl-2-methylbutanoat, (E2-Hexenyl- 2-methylbutanoat, (Z)-3-Hexenyl-3-methylbutanoat, (E)-2-Hexenyl-3-methylbutanoat, (Z) -3- Hexenylhexanoat, (E)-2-Hexenylhexanoat, (Z)-3-Hexen-1-ol, (E)-3-Hexen-1-ol, (Z) -2- <Desc/Clms Page number 5> EMI5.1 Hexylacetat, Hexylformiat, 2. Use of 1,4-benzoquinone and / or methyl-1,4-benzoquinone according to claim 1, characterized in that 1,4-benzoquinone and / or methyl-1,4-benzoquinone in Used with hexane derivatives, wherein the hexane derivatives of the following Compounds selected are: (Z) -3-hexenyl acetate, (E) -2-hexenyl acetate, (Z3-hexenyl formate, (E) -2-hexenyl formate, (Z) -3-hexenyl propionate, (E) -2-hexenyl propionate , (Z) -3- Hexenylbutanoate, (E) -2-hexenylbutanoate, (Z3-hexenyl-2-methylbutanoate, (E2-hexenyl- 2-methylbutanoate, (Z) -3-hexenyl-3-methylbutanoate, (E) -2-hexenyl-3-methylbutanoate, (Z) -3- Hexenylhexanoate, (E) -2-hexenylhexanoate, (Z) -3-hexen-1-ol, (E) -3-hexen-1-ol, (Z) -2-  <Desc / Clms Page number 5>    EMI5.1   Hexyl acetate, hexyl formate, Hexylpropionat, Hexylbutanoat, Hexyl-2-methylbutanoat, Hexyl- 3-methylbutanoat, Hexylhexanoat, Hexan-1-ol, Hexan-2-ol, Hexan-3-ol, Hexanal, oder Kombinationen aus zwei oder mehreren der genannten Verbindungen sind.  Hexylpropionate, hexylbutanoate, hexyl-2-methylbutanoate, hexyl 3-methylbutanoate, hexylhexanoate, hexan-1-ol, hexan-2-ol, hexan-3-ol, hexanal, or Combinations of two or more of said compounds are. 3. Verwendung gemäss Anspruch 2, nämlich von 1,4-Benzochinon in Kombination mit (Z)-3- Hexenylacetat, (Z)-3-Hexen-1-ol, (E)-2-Hexenal und (Z)-3-Hexenal als Attraktans für Mai- käfer. 3. Use according to claim 2, namely of 1,4-benzoquinone in combination with (Z) -3- Hexenyl acetate, (Z) -3-hexen-1-ol, (E) -2-hexenal and (Z) -3-hexenal attractant to may beetles. 4. Attraktans für Maikäfer, umfassend 1,4-Benzochinon und/oder Methyl-1,4-benzochinon und gegebenenfalls Lösemittel, Hilfs- und/oder Zusatzstoffe. 4. Attractant for cockchafer, comprising 1,4-benzoquinone and / or methyl-1,4-benzoquinone and optionally solvents, auxiliaries and / or additives. 5. Attraktans für Maikäfer gemäss Anspruch 4, umfassend 1,4-Benzochinon und/oder Methyl- 1,4-benzochinon in Kombination mit Hexanderivaten verwendet, wobei die Hexanderivate aus den folgenden Verbindungen ausgewählt sind: (Z)-3-Hexenylacetat, (E2-Hexenyl- acetat, (Z)-3-Hexenylformiat, (E)-2-Hexenylformiat, (Z)-3-Hexenylpropionat, (E)-2-Hexenyl- propionat, (Z3-Hexenylbutanoat, (E)-2-Hexenylbutanoat, (Z)-3-Hexenyl-2-methylbutanoat, (E)-2-Hexenyl-2-methylbutanoat, (Z)-3-Hexenyl-3-methylbutanoat, (E)-2-Hexenyl-3-methyl- butanoat, (Z)-3-Hexenylhexanoat, (E)-3-Hexenylhexanoat, (Z)-3-Hexen-1-ol, (E) -3-Hexen- 1-ol, (Z)-2-Hexen-1-ol, (E)-2-Hexen-1-ol, (Z3-Hexenal, (E)-3-Hexenal, (Z)-2-Hexenal, (E)-2-Hexenal, Hexylacetat, Hexylformiat, Hexylpropionat, 5. attractant for cockchafer according to claim 4, comprising 1,4-benzoquinone and / or methyl 1,4-benzoquinone in combination with hexane derivatives, where the hexane derivatives are selected from the following compounds: (Z) -3-hexenyl acetate, (E2-hexenyl acetate, (Z) -3-hexenyl formate, (E) -2- Hexenylformate, (Z) -3-hexenylpropionate, (E) -2-hexenylpropionate, (Z3-hexenylbutanoate, (E) -2-hexenylbutanoate, (Z) -3-hexenyl-2-methylbutanoate, (E) -2 Hexenyl 2-methylbutanoate, (Z) -3-hexenyl-3-methylbutanoate, (E) -2-hexenyl-3-methylbutanoate, (Z) -3-hexenylhexanoate, (E) -3-hexenylhexanoate, ( Z) -3-hexen-1-ol, (E) -3-hexene 1-ol, (Z) -2-hexen-1-ol, (E) -2-hexen-1-ol, (Z3-hexenal, (E) -3-hexenal, (Z) -2-hexenal, ( E) -2-hexenal, hexyl acetate, hexyl formate, hexyl propionate, Hexylbutanoat, Hexyl-2-methyl- butanoat, Hexyl-3-methylbutanoat, Hexylhexanoat, Hexan-1-01, Hexan-2-ol, Hexan-3-ol, Hexanal, oder Kombinationen aus zwei oder mehreren der genannten Verbindungen sind.  Hexylbutanoate, hexyl 2-methylbutanoate, hexyl 3-methylbutanoate, hexylhexanoate, hexane-1-01, hexan-2-ol, hexan-3-ol, Hexanal, or combinations of two or more of said compounds. 6. Attraktans für Maikäfer gemäss Anspruch 5, enthaltend 1,4-Benzochinon in Kombination mit (Z)-3-Hexenylacetat, (Z)-3-Hexen-1-ol, (E)-2-Hexenal und (Z)-3-Hexenal. 6. Attractant for cockchafer according to claim 5, containing 1,4-benzoquinone in combination with (Z) -3-hexenyl acetate, (Z) -3-hexen-1-ol, (E) -2-hexenal and (Z) - 3-hexenal.
AT10822001A 2000-07-14 2001-07-11 Use of 1,4-benzoquinone compounds, especially in combination with hexane derivatives, as an attractant for cockchafers AT412938B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10035870 2000-07-14

Publications (2)

Publication Number Publication Date
ATA10822001A ATA10822001A (en) 2005-02-15
AT412938B true AT412938B (en) 2005-09-26

Family

ID=7649947

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
AT10822001A AT412938B (en) 2000-07-14 2001-07-11 Use of 1,4-benzoquinone compounds, especially in combination with hexane derivatives, as an attractant for cockchafers

Country Status (3)

Country Link
AT (1) AT412938B (en)
CH (1) CH695652A5 (en)
DE (1) DE10135103C2 (en)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102004004900B4 (en) * 2004-01-30 2009-04-16 Freie Universität Berlin Use of a composition as an attractant for Garden Scarlet Beetle (Phyllopertha horticola)
CN110313476B (en) * 2019-07-08 2021-05-25 南京林业大学 Method for preventing and controlling adult willow Blueleaf beetles and repellent used by method
CN110833069B (en) * 2019-11-25 2021-09-24 南京林业大学 Attractant for Chouioia cunea Yang and application thereof

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5780515A (en) * 1996-03-21 1998-07-14 Rockhurst University Benzoquinone and hydroquinone derivatives for use as insect feeding deterrents
WO1998053678A2 (en) * 1997-05-30 1998-12-03 Octrooibureau Kisch N. V. Means amd method for pest control

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5780515A (en) * 1996-03-21 1998-07-14 Rockhurst University Benzoquinone and hydroquinone derivatives for use as insect feeding deterrents
WO1998053678A2 (en) * 1997-05-30 1998-12-03 Octrooibureau Kisch N. V. Means amd method for pest control

Also Published As

Publication number Publication date
DE10135103A1 (en) 2002-03-07
ATA10822001A (en) 2005-02-15
DE10135103C2 (en) 2003-04-17
CH695652A5 (en) 2006-07-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69231320T3 (en) New method and composition for weed control
WO2007014606A2 (en) Composition with a bactericidal, fungicidal, viricidal and insecticidal action and composition acting as a repellent
DE2449546A1 (en) INSECTICIDAL AGENTS
DE19940283A1 (en) plant protection
DE69717957T2 (en) Process for protecting agricultural products
EP1708570B1 (en) Composition and use thereof as attractant for the garden chafer (Phyllopertha horticola)
DE3717467A1 (en) Biological insecticide spray
DE1792119A1 (en) Herbidices Means and method for destroying undesired plants
DE69913357T2 (en) Snail quenching agent
AT412938B (en) Use of 1,4-benzoquinone compounds, especially in combination with hexane derivatives, as an attractant for cockchafers
DE60219950T2 (en) PROCESS FOR MONITORING / COMBATING THYSANOPTERA
AT406929B (en) AGENT FOR PROTECTING PLANTS AGAINST PESTIES
DE60304461T2 (en) USE OF VEGETABLE MATERIAL FOR COMBATING LANDSCAPES
DD155383A5 (en) LOCKSTOFFPRAEPARAT
DE10037670C2 (en) Plant protection products based on natural substances
DE69914885T2 (en) HERBICIDAL COMPOSITION
WO2007059765A1 (en) Plant protection agents and use thereof in the protection from parasites
DE2641729A1 (en) PROCEDURE FOR THE EARLY DETECTION, LOCALIZATION AND CONTROL OF STORAGE ROOM POLLUTION AND DEVICE FOR CARRYING OUT THE PROCEDURE
KR20110059060A (en) Rodent repellent composition
DE1207144B (en) Solid fumigant with a long-lasting insecticidal effect
DE102018112609A1 (en) Plant protection repellents
CH614349A5 (en) Method for the early recognition, localisation and control of stored-product pests, and device for carrying out the method
DE1093136B (en) Insect repellants
JP2863221B2 (en) Shellfish pesticide based on tea tannin
DE3605753A1 (en) Scent combination for repelling moles and the like

Legal Events

Date Code Title Description
MM01 Lapse because of not paying annual fees

Effective date: 20130215