CH670761A5 - - Google Patents

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CH670761A5
CH670761A5 CH5233/86A CH523386A CH670761A5 CH 670761 A5 CH670761 A5 CH 670761A5 CH 5233/86 A CH5233/86 A CH 5233/86A CH 523386 A CH523386 A CH 523386A CH 670761 A5 CH670761 A5 CH 670761A5
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hair
lotion
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Jean-Francois Grollier
Jean Maignan
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Oreal
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Description

DESCRIPTION
La présente invention a pour objet de nouvelles compositions cosmétiques destinées au traitement de la peau et des cheveux gras, à base de di(bêta-hydroxyéthyl)sulfoxyde, et leur utilisation.
On sait que, chez une proportion importante d'individus, on observe l'apparition d'un aspect gras et inesthétique de la peau et des cheveux. L'apparition de cet aspect gras est due à une sécrétion exagérée de sébum par les glandes sébacées.
On a déjà proposé, pour supprimer l'aspect gras et inesthétique de la chevelure et de la peau, des compositions cosmétiques à base de certains dérivés soufrés, tels que des dérivés S-substitués de la cys-téine ou de la cystéamine, ou certains homologues de ces composés, ou encore à base de dérivés du thiolannediol; voir par exemple le brevet français 72.16948.
On a maintenant découvert que le di(bêta-hydroxyéthyl)sulf-oxyde présente des propriétés intéressantes permettant de l'utiliser dans la lutte contre l'aspect gras des cheveux et de la peau. Contrairement à certains composés dont l'utilisation a été préconisée antérieurement, ce sulfoxyde présente l'avantage de ne pas charger les cheveux, même en cas d'applications répétées, de ne pas modifier les autres propriétés cosmétiques des formulations (neutralité) et d'être plus facilement associé à d'autres additifs (compatibilité).
Le di(bêta-hydroxyéthyl)sulfoxyde est un composé connu, décrit par exemple dans la demande de brevet français N° 73.37867 (N° de publication: 2.249.077). Cette demande de brevet français décrit la préparation du di(bêta-hydroxyéthyl)sulfoxyde et des composés analogues par une méthode consistant à oxyder le thiodialcool correspondant par de l'eau oxygénée, soit en milieu aqueux en présence d'acide acétique, soit dans un solvant susceptible de former un azéo-trope avec l'eau, tel que le mélange heptane-eau en présence d'une quantité catalytique d'acide acétique ou d'un autre acide organique susceptible d'engendrer un peracide sous l'action de l'eau oxygénée.
La demande de brevet français 73.37867 décrit l'utilisation des sulfoxydes organiques comme agents épaississants dans des compositions d'huiles, de teintures ou de cosmétiques. Cette demande de brevet français ne décrit toutefois pas de compositions cosmétiques contenant le di(bêta-hydroxyéthyl)sulfoxyde.
Dans le brevet belge N° 684.960, on a décrit l'utilisation pharmaceutique comme agents anti-inflammatoires et comme agents de pénétration dans les tissus de certains hydroxyhydrocarbylsulfoxydes.
La présente invention a pour objet de nouvelles compositions cosmétiques destinées à lutter contre l'aspect gras de la chevelure et de la peau, caractérisé par le fait qu'elles contiennent, comme ingrédient actif, le di(bêta-hydroxyéthyl)sulfoxyde.
Le di(bêta-hydroxyéthyl)sulfoxyde peut être préparé selon la méthode décrite dans le brevet français 73.37867, mais il est avantageusement obtenu par oxydation à l'eau oxygénée du sulfure correspondant, en milieu aqueux et en présence d'une faible quantité d'un acide organique inférieur, et de préférence d'acide formique, à une température de 50 à 70° C.
Ce procédé permet d'éviter l'estérification des fonctions alcools du thio-2,2'-diéthanol de départ et de récupérer le produit attendu cristallisé après évaporation de l'eau et de l'acide organique.
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Dans les compositions de l'invention, la teneur en di(bêta-hydroxyéthyl)sulfoxyde peut varier généralement de 0,05 à 10%, et de préférence de 0,1 à 3%, en poids, par rapport au poids total de la composition.
Dans les compositions de l'invention, l'ingrédient actif est associé à un véhicule cosmétique classique.
Parmi les véhicules liquides, on citera en particulier l'eau, les alcools aliphatiques ayant de 1 à 4 atomes de carbone, ou les mélanges de ces véhicules. Parmi les alcools aliphatiques, on citera plus particulièrement les alcanols ayant 1 à 4 atomes de carbone, et en particulier l'éthanol ou l'alcool isopropylique.
Lorsque le véhicule liquide comprend un mélange hydroalcoolique, l'alcool est présent dans des proportions pouvant aller jusqu'à 70% en poids par rapport au poids total de la composition.
De tels véhicules liquides, éventuellement en association avec d'autres adjuvants cosmétiques, permettent de présenter les compositions de l'invention sous forme de lotions, d'émulsions, de gels, ou encore sous forme de compositions pressurisées pour aérosols,
sprays ou mousses.
L'ingrédient actif peut également être associé à un adjuvant solide sous forme de poudre, tel que de l'amidon, l'ensemble étant éventuellement associé à un agent propulseur liquide dans des compositions pressurisées pour sprays secs.
Les compositions cosmétiques de l'invention peuvent contenir en outre au moins un autre ingrédient actif connu comme agent de lutte contre l'aspect gras des cheveux et/ou de la peau.
Parmi ces ingrédients actifs connus pouvant être utilisés en association avec le di(bêta-hydroxyéthyl)sulfoxyde, on citera les dérivés oxathiazinones décrits dans la demande de brevet français 84.07227 (N° de publication 2.545.720), de formule I:
où Rx désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyle ayant de î à 4 atomes de carbone, un radical aryle ayant jusqu'à 10 atomes de carbone ou un radical acyle R3CO où R3 est un alkyle ayant 2 à 4 atomes de carbone;
R2 désigne un alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone ou un aryle ayant jusqu'à 10 atomes de carbone;
ou bien Rx et R2 forment ensemble, avec les atomes de carbone auxquels ils sont attachés, un groupement alicyclique ayant jusqu'à 10 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydrocarbonés;
X désigne un métal alcalin, de préférence le potassium, et plus particulièrement le sel de potassium du 3,4-dihydro-6-méthyl-l,2,3-oxathiazin-4-one-2,2-dioxyde (formule I avec R2 = méthyle, Rx = HetX = K).
L'association de ces composés de formule I, dont l'action est progressive, avec le di(bêta-hydroxyéthyl)sulfoxyde permet d'obtenir un effet immédiat sur l'aspect gras des cheveux ou de la peau, c'est-à-dire un effet perceptible dès la première application.
Lorsque le dérivé d'oxathiazinone indiqué est présent dans les compositions de l'invention, sa concentration est de l'ordre de 0,05 à 10%, et de préférence de 0,3 à 5%, en poids, par rapport au poids total de la composition.
Lorsque les compositions selon l'invention sont destinées au traitement des cheveux, elles peuvent se présenter notamment sous forme de shampooings, de lotions à rincer, de crèmes, de lotions de mise en forme, telles que des lotions de mise en plis, des lotions pour le brushing, ou sous forme de compositions aérosols (mousses ou sprays).
Lorsque les compositions capillaires selon l'invention se présentent sous la forme d'un shampooing, elles contiennent également un ou plusieurs agents tensio-actifs. Ceux-ci sont choisis parmi les ten-
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sio-actifs anioniques, non ioniques, cationiques, amphotères, et leurs mélanges.
Dans ces shampooings, la concentration en tensio-actif est généralement de 3 à 50% en poids, et de préférence de 3 à 20%. Le pH est généralement compris entre 3 et 10.
Lorsque les compositions capillaires selon l'invention sont des lotions à rincer, elles peuvent se présenter sous forme de solutions aqueuses ou hydroalcooliques, d'émulsions, de lotions épaissies ou de gels.
Lorsque les compositions de l'invention se présentent sous forme d'émulsions, elles peuvent contenir des agents émulsionnants non ioniques ou anioniques.
Les agents émulsionnants non ioniques sont constitués principalement de mélanges d'huiles et/ou d'alcools gras ou d'alcools poly-éthoxylés, tels que les alcools stéarylique ou cétylstéarylique poly-éthoxylés.
Les agents émulsionnants anioniques sont essentiellement des savons.
Lorsque lesdites compositions se présentent sous forme de lotions épaissies ou de gels, elles contiennent des épaississants, en présence ou non de solvants.
Les épaississants utilisables peuvent être l'alginate de sodium, la gomme arabique, la gomme de xanthanne, ou des dérivés cellulosiques, tels que la méthylcellulose, l'hydroxyméthylcellulose, l'hydr-oxyéthylcellulose, l'hydroxypropylcellulose, l'hydroxypropylméthyl-cellulose, la carboxyméthylcellulose.
La concentration en épaississant peut varier de 0,1 à 10% en poids et de préférence de 0,2 à 2% en poids par rapport au poids total de la composition. Le pH desdites lotions à rincer varie généralement de 3 à 9 et de préférence de 4,5 à 7,5.
Lorsque les compositions capillaires selon l'invention se présentent sous forme de lotions coiffantes, de lotions de mise en forme, de lotions dites de mise en plis, de lotions pour brushing ou de laques, ces lotions comprennent généralement, en solution aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique, le di(bêta-hydroxyéthyl)sulfoxyde, éventuellement en association avec au moins un polymère cosmétique filmogène classique.
Parmi les polymères filmogènes utilisables, on peut citer en particulier: la polyvinylpyrrolidone, les copolymères de polyvinylpyrroli-done et d'acétate de vinyle, les copolymères d'acétate de vinyle et d'un acide carboxylique insaturé, tel que l'acide crotonique, les copolymères résultant de la polymérisation d'acétate de vinyle, d'acide crotonique et d'un ester acrylique ou méthacrylique, les copolymères résultant de la copolymérisation d'acétate de vinyle et d'un éther al-coylvinylique, et les copolymères résultant de la copolymérisation d'acétate de vinyle, d'acide crotonique et d'un ester vinylique d'un acide à longue chaîne carbonée.
La concentration de ces polymères peut varier de 0,1 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Une forme de composition capillaire préférée selon l'invention est une composition constituée par une lotion non rincée aqueuse ou hydroalcoolique contenant 0 à 70% en poids d'alcool éthylique et renfermant 0,05 à 10%, et de préférence 0,1 à 3%, de di(bêta-hydroxyéthyl)sulfoxyde par rapport au poids total de la composition.
Selon une autre forme particulièrement préférée, la composition capillaire est constituée par une lotion non rincée aqueuse ou hydroalcoolique contenant 0 à 70% en poids d'alcool éthylique et renfermant 0,05 à 10%, et de préférence 0,1 à 3%, de di(bêta-hydroxy-éthyl)sulfoxyde, et de 0,05 à 10%, et de préférence 0,3 à 5%, en poids de sel de potassium du 3,4-dihydro-6-méthyl-l,2,3-oxathiazin-4-one-2,2-dioxyde, par rapport au poids total de la composition.
Ces compositions peuvent également être des compositions pressurisées pour aérosols. On peut utiliser à titre de gaz propulseur le gaz carbonique, l'azote, le protoxyde d'azote, les hydrocarbures volatils, tels que le butane, l'isobutane, le propane, ou, de préférence, des hydrocarbures chlorés et/ou fluorés.
Les compositions selon l'invention peuvent contenir tout autre ingrédient habituellement utilisé dans les cosmétiques tels que des
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parfums, des colorants, des agents conservateurs, des agents séquestrants, des agents adoucissants, des synergistes et/ou des stabilisateurs de mousse, des filtres solaires, des agents peptisants, etc.
Les compositions capillaires selon l'invention peuvent également être des shampooings secs sous forme de poudres ou de compositions pressurisées pour sprays secs destinés à l'application sur les cheveux non mouillés. Après application de ces shampooings secs, on laisse poser un certain temps, puis on procède simplement à un brossage de la chevelure.
Lorsque les compositions cosmétiques de l'invention sont destinées à être appliquées sur la peau, elles se présentent généralement sous forme d'émulsions, telles que des crèmes ou des laits, de gels, de pains dermatologiques ou de mousses aérosols.
Ces compositions peuvent également se présenter sous forme de lotions aqueuses ou hydroalcooliques.
Les lotions hydroalcooliques contiennent un alcool ayant de 1 à 4 atomes de carbone, de préférence l'éthanol ou l'isopropanol, en une proportion de 10 à 70% en poids par rapport au poids total de la composition.
Ces compositions pour la peau peuvent contenir tout ingrédient et adjuvant utilisés de manière classique dans les crèmes de beauté pour le visage, tels que des corps gras, des émulsionnants, des conservateurs, des parfums, des colorants, des cires, etc.
L'invention a aussi pour objet l'utilisation du di(bêta-hydroxy-éthyl)sulfoxyde comme agent cosmétique permettant d'améliorer l'apparence de la peau et des cheveux d'individus ayant la peau grasse et/ou les cheveux gras.
L'invention a également pour objet un procédé de traitement cosmétique destiné à améliorer l'apparence de la peau et/ou des cheveux des individus à peau grasse ou à cheveux gras, ce procédé étant caractérisé par le fait que l'on applique une composition telle que définie ci-dessus sur les parties de l'épiderme, sur le cuir chevelu ou sur les cheveux que l'on souhaite traiter.
L'invention sera mieux comprise à l'aide des exemples non limitatifs suivants dans lesquels, sauf mention contraire, les parties et pourcentages s'entendent en poids.
Exemple 1:
Lotion pour les cheveux
On a préparé une lotion de composition suivante: Di-(bêta-hydroxyéthyl)sulfoxyde 0,2 g
Sel de potassium du 3,4-dihydro 6-méthyl-l,2,3-
oxathiazin-4-one-2,2-dioxyde (vendu sous la dénomination Acesulfam.K par la société Hoechst) 1,3 g
Alcool éthylique q.s.p. 20% (en volume)
Acide lactique q.s.p. pH 4
Parfum, colorant, conservateur, q.s.
Eau q.s.p. 100 g
Appliquée sur les cheveux à tendance grasse, cette lotion en améliore l'aspect et laisse les cheveux souples et naturels.
Le di(bêta-hydroxyéthyl)sulfoxyde utilisé dans cet exemple a été préparé de la façon suivante:
On dissout 122 g de thio-2,2'-diéthanol dans 400 cm3 d'eau et 40 cm3 d'acide formique.
A ce mélange, on ajoute goutte à goutte, à la température ordinaire et sous agitation, 109 cm3 d'eau oxygénée (H202) à 30%. La réaction est exothermique et la vitesse d'introduction est réglée de façon que la température du milieu réactionnel soit comprise entre 50 et 60° C. Après la fin de l'introduction, on porte le milieu réactionnel à une température de 65 à 70° C pendant trois heures.
Après avoir vérifié l'absence de peroxydes résiduels, on concentre le milieu réactionnel sous pression réduite. Lorsque l'acide formique et la majorité de l'eau sont évaporés, le sulfoxyde cristallise. On le recristallise dans 500 cm3 d'acétone.
Les cristaux sont filtrés, lavés deux fois par 100 cm3 d'acétone et séchés. On obtient 105 g de di(bêta-hydroxyéthyl)sulfoxyde sous forme de cristaux blancs fondant à 111 ° C.
Analyse élémentaire pour C,.H10O3S:
Calculé: C 34,76 H 7,29 O 34,75 S 23,20%
Trouvé: C 34,52 H 7,31 0 34,68 S 22,96%
5 Exemple 2:
Lotion
On a préparé une lotion ayant la composition suivante:
Di(bêta-hydroxyéthyl)sulfoxyde 0,7 g
10 Amino-2-méthyl-2-propanol-l q.s.p. pH 6
q.s.
q.s.p. 100 g
Appliquée sur cheveux gras, cette lotion en améliore l'aspect et 15 laisse les cheveux souples et naturels.
Parfum, colorant, conservateur Eau
Exemple 3:
Shampooing
On a préparé un shampooing ayant la composition suivante:
20
Alcoyl-(C12-C14.)-sulfate de triéthanolamine 8,0 g MA*
Alcoyl-(C12- C14) -éthersulfate de sodium oxyéthyléné à 2,2 moles d'oxyde d'éthylène 2,0 g MA*
Hydroxyéthylcellulose vendue sous le nom de
Natrosol 250 NHR par la société Hercules 0,5 g
Di-(bêta-hydroxyéthyl)sulfoxyde 2,0 g
Colorants, conservateur q.s.
Acide chlorhydrique q.s.p. pH 6
Eau q.s.p. 100,0 g
* Matière active.
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Exemple 4:
Shampooing
On a préparé un shampooing de composition suivante:
35 Tensio-actif non ionique obtenu selon le brevet français 71 17206 par condensation de 3,5 moles de glycidol sur un alphadiol en Cu-CI4 12,0 g
Di-(bêta-hydroxyéthyl)sulfoxyde 5,0 g
Conservateurs, parfum, colorant q.s.
40 Acide chlorhydrique q.s.p. pH 3
Eau q.s.p. 100,0 g
Exemple S:
45 Shampooing
On a préparé un shampooing de composition suivante:
Alcool laurique polyéthoxylé à 12 moles d'oxyde d'éthylène 8,0 g MA Tensio-actif non ionique de formule se C12H2 s0-[C2H3(CH20H)0]„H préparé selon le brevet français N° 1 477 048, n représentant une valeur statistique moyenne d'environ 4,2 3,0 g MA Hétéropolysaccharide vendu sous la dénomination
Rhodopol 23 SC par la société Rhône-Poulenc 0,5 g
55 Di-(bêta-hydroxyéthyl)sulfoxyde 3,0 g
Conservateur, colorant q.s.
Triéthanolamine q.s.p. pH 8
Eau q.s.p. 100,0 g
60 Exemple 6:
Lotion
On a préparé une lotion ayant la composition suivante:
Di-(bêta-hydroxyéthyl)sulfoxyde 2,0 g
65 Parfum, colorant, conservateur q.s.
Eau q.s.p. 100 g pH spontané 7
R

Claims (16)

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1. Composition cosmétique destinée à lutter contre l'aspect gras de la chevelure et de la peau, caractérisée par le fait qu'elle contient, comme ingrédient actif, le di(bêta-hydroxyéthyl)sulfoxyde.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que ledit ingrédient actif est présent à raison de 0,05 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
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REVENDICATIONS
3. Composition selon la revendication 2, caractérisée par le fait que ledit ingrédient actif est présent à raison de 0,1 à 3% en poids par rapport au poids total de la composition.
4. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un autre ingrédient actif de lutte contre l'aspect gras des cheveux et/ou de la peau.
5. Composition selon la revendication 4, caractérisée par le fait que ledit ingrédient actif supplémentaire est un dérivé d'oxathiazi-none de formule I : . „
ft fa c c où Rj désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, un radical aryle ayant jusqu'à 10 atomes de carbone ou un radical acyle R3CO où R3 est un alkyle ayant 2 à 4 atomes de carbone;
R2 désigne un alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone ou un aryle ayant jusqu'à 10 atomes de carbone;
ou bien Ri et R2 forment ensemble, avec les atomes de carbones auxquels ils sont attachés, un groupement alicyclique ayant jusqu'à 10 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydrocarbonés,*
X désigne un métal alcalin.
6. Composition selon la revendication 4 ou 5, caractérisée par le fait que ledit ingrédient actif supplémentaire est le sel de potassium du 3,4-dihydro-6-méthyl-l,2,3-oxathiazm-4-one-2,2-dioxyde.
7. Composition selon l'une des revendications 4 à 6, caractérisée par le fait que ledit ingrédient actif supplémentaire est présent à raison de 0,05 à 10%, et de préférence de 0,3 à 5%, en poids, par rapport au poids total de la composition.
8. Composition selon l'une des revendications précédentes, destinée au traitement des cheveux gras, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de shampooing, de lotion à rincer, de crème, de lotion de mise en forme, telle que lotion de mise en plis, lotion pour le brushing, ou sous forme de composition aérosol (mousse ou spray).
9. Composition selon la revendication 8, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de lotion coiffante, de lotion de mise en forme, de lotion de mise en plis, de lotion pour brushing ou de laque et qu'elle contient en outre au moins un polymère cosmétique filmogène à une concentration de 0,1 à 5% en poids par rapport au poids total de la composition.
10. Composition capillaire selon l'une des revendications 1 à 7, caractérisée par le fait qu'elle constitue une lotion non rincée aqueuse ou hydroalcoolique contenant 0 à 70% en poids d'alcool éthylique, et 0,05 à 10% de di(bêta-hydroxyéthyl)sulfoxyde par rapport au poids total de la composition.
11. Composition selon la revendication 10, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre de 0,05 à 10%, et de préférence de 0,3 à 5% en poids de sel de potassium du 3,4-dihydro-6-méthyl-l,2,3-oxathiazin-4-one-2,2-dioxyde, par rapport au poids total de la composition.
12. Composition selon l'une des revendications 1 à 11, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous la forme d'une composition pressurisée pour aérosol.
13. Composition selon l'une des revendications 1 à 8, caractérisée par le fait qu'elle constitue un shampooing sec se présentant sous forme de poudre ou de composition pressurisée pour sprays secs.
14. Composition selon l'une des revendications 1 à 7, destinée à être appliquée sur la peau, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme d'émulsion, telle que crème ou lait, de gel, de pain dermatologique ou de mousse aérosol.
15. Procédé de traitement cosmétique destiné à améliorer l'apparence de la peau et/ou des cheveux des individus à peau grasse et/ou à cheveux gras, caractérisé par le fait que l'on applique une composition telle que définie dans l'une des revendications 1 à 14 sur les parties de l'épiderme, sur le cuir chevelu ou sur les cheveux que l'on souhaite traiter.
16. Utilisation du di(bêta-hydroxyéthyl)sulfoxyde pour la préparation de compositions cosmétiques destinées à lutter contre l'aspect gras des cheveux et de la peau.
CH5233/86A 1985-12-27 1986-12-24 CH670761A5 (fr)

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LU86229A LU86229A1 (fr) 1985-12-27 1985-12-27 Compositions cosmetiques pour le traitement de la peau et des cheveux gras,a base de di(beta-hydroxyethyl)sulfoxyde,et leur application

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